JPH0995473A - 低塩分含有ベタイン型両性界面活性剤の製造方法 - Google Patents

低塩分含有ベタイン型両性界面活性剤の製造方法

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JPH0995473A
JPH0995473A JP25220295A JP25220295A JPH0995473A JP H0995473 A JPH0995473 A JP H0995473A JP 25220295 A JP25220295 A JP 25220295A JP 25220295 A JP25220295 A JP 25220295A JP H0995473 A JPH0995473 A JP H0995473A
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JP
Japan
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long
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water
fatty acid
amphoteric surfactant
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JP25220295A
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Kadofumi Douki
角史 道喜
Eisei Totani
永生 戸谷
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Henkel Japan Ltd
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Henkel Japan Ltd
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C07C227/08Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/22Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】簡単な操作により、無機塩分含有量の少ないベ
タイン型両性界面活性剤を製造する方法。 【構成】反応系全体の5−10重量%の水と、35−50重量%
のエタノール又はイソプロパノールにモノクロール酢酸
ソーダ1モル、116.5グラムを良く分散させその分散液に
0.8−0.95モルの長鎖アルキルアミン又は長鎖脂肪酸ア
ミドアミンを添加して反応させ、終了後析出した無機塩
をろ過し、そのろ液を減圧で加熱してアルコール類を蒸
発させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はベタイン化合物の製造方
法に関する。更に詳しくは、無機塩分含有量の少ないベ
タイン型両性界面活性剤の、製造方法に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】ベタイン型両性界面活性剤は、長鎖アル
キルアミン又は長鎖脂肪酸アミドアミンとモノクロール
酢酸ソーダを反応させて製造され、洗浄剤や化粧料、繊
維油剤等に広く用いられている。しかし、上記のベタイ
ン化反応は多量の食塩を副生しそのままでは金属を腐食
させたり、皮膚や粘膜を刺激するので、しばしば脱塩品
を要求されることがある。両性界面活性剤の脱塩方法は
一般には低水分濃度の両性界面活性剤、またはその有機
溶剤溶液を作り、析出した食塩をろ過分離する方法が用
いられる。しかし、この方法において活性剤の水溶液か
ら水分を蒸発させるのは、界面活性剤の激しい気泡によ
り甚しく困難であり熱損失、熱による製品の着色、作業
時間の損失等の欠点が出てくる。又、水分の少ない系で
ベタイン化反応を行うと、製品粘度が非常に上昇して、
後の処理が極めて困難になる。
【0003】特開昭51−113820号には、低水分
濃度かつ強アルカリ性により食塩を析出させて、分離す
る方法が開示されている。この方法は、食塩を含む両性
化合物溶液をその1%水溶液のpHを9以上にして、かつ
水分を20%以下にして析出する食塩を分離するものであ
る。しかし、一旦ベタイン型両性界面活性剤の水溶液を
製造した後、その水溶液を蒸留して水分を20%以下にす
ることは、上記の如く非常に困難を伴い、長時間を費や
すことになる。更に、この公報には反応物のアミン価に
ついては何ら記載されていないが、原料の長鎖アルキル
アミン又は長鎖脂肪酸アミドアミンとモノクロール酢酸
ソーダを反応させる際に、反応系中のアルコール濃度が
高すぎ、水分が低過ぎると反応の完結が遅れアミン価が
残る。又、水分が多くなると反応の完結は早くなるが、
食塩を多量に溶解し、これを防止するには上記の如く、
その後の水分蒸発に極めて困難となる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、残存ア
ミン価が少なくかつ無機塩の含有量の少ない、ベタイン
型両性活性剤をなるべく簡単な操作によって製造すべ
く、反応条件を種々検討の結果本発明を完成するに至っ
た。
【0005】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明は微粉体のモノクロール酢酸ソーダの1モ
ル、116.5グラムを反応系全体の5-10重量%の水と、35-5
0重量%のエタノール又はイソプロパノール中に分散さ
せ、良好な攪拌下に0.8-0.95モルの長鎖アルキルアミン
又は長鎖脂肪酸アミドアミンを溶融状態で徐々に加え、
添加後に加熱して反応を完結せしめ、副生して析出した
食塩をろ過し、ろ液中のアルコールを減圧で蒸留した
後、水分を加えてベタイン純分を調整することにより、
残存アミン価、および塩分の少ない両性界面活性剤水溶
液の製造方法を提供するものである。
【0006】本発明に用いるモノクロール酢酸ソーダ
は、なるべく微粉体のものが好都合である。粒子が粗い
ときは、水−アルコールの溶媒系における反応の進行が
遅い。具体的には、50〜100メッシュの粒子が全体の10-
25%であり、20メッシュパスの粒子を95%以上含むものが
望ましい。本発明に用いる長鎖アルキルアミンは、N、
N−ジメチル長鎖アルキルアミンで、C10−C22の飽和
のアルキル基、又は不飽和アルケニル基を持ったもの、
具体的にはデシル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ス
テアリル、ベヘニル、パルミトオレイル、オレイル、リ
ノレイル基又はそれらの混合物である。又、長鎖脂肪酸
アミドアミンとしては長鎖脂肪酸とエチレンジアミン、
プロピレンジアミン、N、N−ジメチルエチレンジアミ
ン、又はN、N−ジメチルプロピレンジアミン等、との
反応により得られるアミドアミンであり、脂肪酸として
はカプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、パルミトオ
レイン酸、オレイン酸、リノール酸、又はそれらの混合
物である。
【0007】モノクロール酢酸ソーダと長鎖アミン、又
は長鎖脂肪酸アミドアミンのとの反応モル比はモノクロ
ール酢酸ソーダ1モルに対し、長鎖アミン又は脂肪酸ア
ミドアミンの0.8−0.95モルが好ましく、0.8モルより少
ない場合は多量のモノクロール酢酸ソーダが未反応のま
まに、或いは又水と反応して生成したグリコール酸ソー
ダとして、系に残存するので好ましくない。又0.95モル
よりも多いときはベタイン化されない長鎖アミン又は脂
肪酸アミドアミンが残存して、高いアミン価を示し好ま
しくない。
【0008】反応系中の水とエタノール、又はイソプロ
パノールの割合はモノクロール酢酸ソーダを充分に分散
させ、長鎖アミン又は長鎖脂肪酸アミドアミンと充分に
反応せしめ、かつ副生した食塩を析出する比率が好まし
い。そのためには反応系全体の5−10重量%の水と、35−
50重量%のエタノール又はイソプロパノールとの混合溶
液中に、モノクロール酢酸ソーダの1モル、116.5グラム
を分散させて反応するのが好都合であ。水が5%よりも少
なく、又はアルコールが50%よりも多い時は、長鎖アミ
ン又は脂肪酸アミドアミンのベタイン化反応が遅くな
り、アミン価が残存して不都合である。又、水分が10%
より多いか、或いはアルコール類が35%より少ない場合
は、長鎖アミン又は脂肪酸アミドアミンのベタイン化反
応は順調に進むが、副生した食塩は系に溶解して充分に
析出せず、最終製品中の無機塩含有量が多くなるので、
本発明の目的を達成することが出来ない。
【0009】モノクロール酢酸ソーダと長鎖アミン又は
脂肪酸アミドアミンとの反応は、上記のモノクロール酢
酸ソーダの水−アルコール分散液中に、長鎖アミン又は
脂肪酸アミドアミンの溶融物を徐々に滴下し、添加終了
後に反応液を70°−80°Cまで加熱してアミン価が2.5以
下になるまで反応を続ける。反応終了後は室温まで冷却
して析出した食塩を室温でろ過し、粘度が高すぎないよ
うにろ液に水60−80グラムを加えて、600トールの減圧
下で加熱してろ液中のアルコールを蒸発させ、更に水を
加えて純分を調節する。
【0010】
【実施例】以下に実施例によって、本発明を更に詳しく
具体的に説明する。 [製造例1]硬化ヤシ油脂肪酸1083グラム(5.25モル)
と、N、N−ジメチルアミノプロピルアミン552グラム
(5.41モル)を、温度計、攪拌棒、コンデンサー、窒素
ガス導入管、水トラップの付いた2リットルの4ツ口フ
ラスコに入れ、窒素ガス気流下攪拌し乍ら180°Cに上昇
した。180°Cで脱水反応を行い、酸価が5以下になるま
で反応を続け、その後減圧により過剰のジメチルプロピ
ルアミンを留去した。この結果、アミン価187を有する
硬化ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン 1500
グラムを得た。
【0011】[実施例1]コンデンサー、温度計、滴下
ロート、攪拌棒の付いた500mlの4ツ口フラスコに微粉体
モノクロール酢酸ソーダ32グラム、エタノール75グラ
ム、水10グラムを入れ室温で充分に攪拌分散し乍ら、上
記製造例で得た、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチル
アミン75グラムの60°Cで溶融した液を、滴下ロートか
ら30分かけて滴下し、その後反応物を80°Cに昇温し、
攪拌を続けてアミン価の減少を追跡した。5時間後アミ
ン価は2.2まで低下した。反応物を室温まで冷却して、
析出した食塩をろ過除去し、ろ液に水75グラムを加えて
減圧エバポレーターに移し、600トールの減圧下に湯浴
で徐々に加熱して、残存するエタノールを留去した。最
終的に水を加えて純分を調整し、ヤシ油脂肪酸アミドプ
ロピルジメチルアミノ酢酸ベタインの有効成分が30%に
なるように調節した。合成したベタインの化合物中の塩
化ナトリウム含有量は0.98%、アミン価は1.25であっ
た。
【0012】[実施例2]実施例1と同じ4ツ口フラス
コに、微粉体モノクロール酢酸ソーダを32グラム、エタ
ノール75グラム、水10グラムを入れ室温で充分に攪拌分
散し乍らラウリルジメチルアミン53グラムを滴下し、実
施例1と同様にベタイン化反応を行った。アミン価の低
下が止まった後、反応を中止して室温でろ過して食塩を
除き、エタノールを蒸留した後、純分調整して有効成分
30%のベタイン水溶液を得た。最終製品中の塩化ナトリ
ウム含有量は1.01%、アミン価は1.35であった。
【0013】[比較例1]実施例1と同じ4ツ口フラス
コにエタノールの代わりにイソプロパノール150グラム
を用いて、それと水10グラムの混合液に分散したモノク
ロール酢酸ソーダ32グラムの分散液に、ヤシ油脂肪酸ア
ミドプロピルジメチルアミン75グラムを滴下し、実施例
1と同様にベタイン化反応を行った。反応終了後、実施
例1と同様に食塩をろ過し同様にイソプロパノールを蒸
留し、水を加えて純分調節を行って有効成分30%のベタ
イン水溶液を得た。この水溶液中の塩化ナトリウム含有
量は0.59%、アミン価は4.46であった。
【0014】[比較例2]実施例1と同様の反応フラス
コ中に、モノクロール酢酸ソーダ32グラムをエタノール
75グラムと水40グラムの混合液中に分散させ、その分散
液上にヤシ脂肪酸アミドプロピルジメチルアミンの75グ
ラムを滴下し、実施例1と同様にベタイン化反応を行っ
た。反応終了後食塩をろ過し、エタノールを減圧で蒸溜
して水を加え純分を調整して、有効成分30%のベタイン
水溶液を得た。この水溶液の塩化ナトリウム含有量は2.
89%、アミン価は1.32であった。
【0015】[比較例3]実施例1と同様の反応フラス
コに、モノクロール酢酸ソーダ32グラムをエタノール15
0グラムと水40グラムの混合液中に分散した、分散液上
にヤシ脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン75グラムを
滴下し、実施例1と同様にベタイン化反応を行った。反
応終了後、食塩をろ過しエタノールを減圧で蒸溜して、
水を加えて純分を調整して、有効成分30%のベタイン水
溶液を得た。この水溶液中の塩化ナトリウム含有量は2.
11%、アミン価は2.29であった。
【0016】[比較例4]実施例1と同様の反応フラス
コに、モノクロール酢酸ソーダ32グラムを水198グラム
中に溶解し、その水溶液にヤシ脂肪酸アミドプロピルジ
メチルアミン75グラムを滴下し、実施例1と同様にベタ
イン化反応を行った。反応終了後、水を加えて有効成分
を30%に調整した水溶液を得た。この水溶液の塩化ナト
リウム含有量は5.21%、アミン価は1.31であった。
【発明の効果】本発明の製造方法により、比較的簡単な
操作により無機塩分の含有量の少ない、ベタイン型両性
界面活性剤を製造することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C11D 1/90 C11D 1/90

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ベタイン型両性界面活性剤を製造す
    るに当り、微粉体のモノクロール酢酸ソーダの1モル、1
    16.5グラムを反応系全体の5−10重量%の水と、35−50重
    量%のエタノール又はイソプロパノールに分散させ、こ
    れに長鎖アルキルアミン又は長鎖脂肪酸アミドアミンの
    0.8−0.95モルを徐々に添加した後、加熱して反応を完
    結せしめ、次に析出した無機塩をろ過し減圧にて溶剤を
    蒸発した後水分を加えて、純分を調節することを特徴と
    する塩分含有量の少ないベタイン型両性界面活性剤の製
    造方法。
  2. 【請求項2】 長鎖アルキルアミンが、ラウリルジ
    メチルアミンである請求項1の両性界面活性剤の製造方
    法。
  3. 【請求項3】 長鎖脂肪酸アミドアミンがヤシ油脂
    肪酸アミドプロピルジメチルアミンである、請求項1の
    両性界面活性剤の製造方法。
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