DE19523477A1 - Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser Betainkonzentrate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser BetainkonzentrateInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen, lagerstabilen wäß
rigen Betainkonzentraten unter Verwendung von Kondensationsprodukten von mehrwertigen
Carbonsäuren mit Polyaminen sowie die Verwendung dieser Kondensate zur Herstellung der
Konzentrate.
Betaine bzw. amphotere Tenside sind ausgesprochen hautverträglich und weisen aus
gezeichnete Reinigungseigenschaften auf. Sie eignen sich daher in besonderer Weise zur
Konfektionierung einer Vielzahl von oberflächenaktiven Produkten. Zu ihrer Herstellung geht
man im einfachsten Fall von tertiären Aminen aus, die mit Natriumchloracetat zu Alkylbetai
nen umgesetzt werden. Die Umsetzung von Fettsäureaminoamiden oder Imidazolinen mit
Natriumchloracetat führt zur Bildung von amphoteren Tensiden vom Typ der Glycinate; wird
als Alkylierungsmittel Acrylsäureester eingesetzt, bilden sich Aminopropionate. Verbin
dungen der genannten Art sind in einer Vielzahl von Übersichtsartikeln beschrieben, von
denen an dieser Stelle nur Parf. Cosm. Arom. 70, 67 (1986), HAPPI, 70, (Nov. 1986) und
Soap Cosm. Chem. Spec. 46, (Apr. 1990) genannt sein sollen.
Ein besonderes Anliegen bei der Herstellung der Betaine bzw. amphoteren Tenside
besteht darin, möglichst reine und somit dermatologisch und toxikologisch unbedenkliche
Produkte zur Verfügung zu stellen. Unerwünscht sind beispielsweise Spuren von freien
Aminen, Chloressigsäure und insbesondere Dichloressigsäure in den Tensiden. Auch Konser
vierungsstoffe, die die Betaine bzw. amphoteren Tenside vor mikrobiellem Befall schützen
sollen, sind häufig nicht erwünscht, so daß ein weiteres Bedürfnis nach Produkten besteht, die
auch ohne Zusatz von Hilfsstoffen gegenüber Keimbefall stabilisiert sind. Eine dritte Aufgabe
der Erfindung bestand schließlich darin, möglichst hellfarbige, lagerstabile Produkte mit ei
nem hohen Feststoffgehalt, vorzugsweise im Bereich von 40 bis 60 sowie einem Betaingehalt
im Bereich von 40 bis 55 Gew.-% zur Verfügung zu stellen.
Aus dem Stand der Technik sind bereits eine Reihe von Druckschriften bekannt, die
Teillösungen für die kumulierte Aufgabenstellung anbieten. So wird beispielsweise in der DE-
A1 39 39 264 (Henkel) vorgeschlagen, den Gehalt an Chloressigsäure in amphoteren Ten
siden durch eine nachträgliche Behandlung der wäßrigen Lösungen mit Ammoniak,
Aminosäuren oder Oligopeptiden zu verringern. Aus der DE-OS 29 26 479 (Th. Goldschmidt)
ist ein Verfahren bekannt, bei dem man die Quaternierung im pH-Bereich von 7,5 bis 10,5
durchführt und so den Restgehalt an freiem Alkylierungsmittel minimiert. In die gleiche
Richtung weist die Lehre der DE-A 20 63 424 (Rewo), die die pH-Regulierung für die Alky
lierung von Imidazolinen beschreibt. Ferner wird in der DE-C 37 26 322 (Th. Goldschmidt)
ein Verfahren zur Nachbehandlung von Betainen beschrieben, bei dem man den Stoffen Mi
neralsäuren in solchen Mengen zusetzt, daß der pH-Wert der Lösung 1 bis 4,5 beträgt. Auf
den Gehalt an Dichloressigsäure haben diese Verfahren jedoch keinen Einfluß. In der DE-AI
42 05 880 (Th. Goldschmidt) wird zur Minimierung von chlorierten Verunreigungen vorge
schlagen, die Betaine in wäßriger Lösung bei einer Temperatur im Bereich von 115 bis 180°C
und damit unter erhöhtem Druck durchzuführen. Schließlich sind aus der DE-C1 42 07 386
(Th. Goldschmidt) Betainkonzentrate mit Feststoffgehalten oberhalb von 40 Gew.-% bekannt,
die 1 bis 3 Gew.-% freie Fettsäure und 0 bis 4 Gew.-% Glycerin enthalten, einen Gehalt an
freiem Amidoamin von weniger als 1 Gew.-% und einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 8
aufweisen.
Obschon die genannten Verfahren des Stands der Technik durchaus Teillösungen für
die oben genannte komplexe Aufgabe enthalten, ist doch mit ihrer Hilfe die Herstellung eines
im Markt gewünschten Konzentrates, das einen Feststoffgehalt beispielsweise von etwa 60
Gew.-% und einem Betaingehalt von etwa 45 Gew.-% aufweist, nicht möglich, ohne daß
während der Umsetzung oder im Verlauf der Abkühlung Vergelung eintritt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen,
wäßrigen Betainkonzentraten, bei dem man zunächst mehrwertige Carbonsäuren mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen mit Polyaminen amidiert und anschließend die resultierenden Amide in an
sich bekannter Weise mit Halogencarbonsäuren oder deren Alkalisalzen betainisiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Kondensationsprodukte von mehr
wertigen Carbonsäuren mit Polyaminen die Viskosität konventioneller Betainkonzentrate her
abzusetzen und diese - insbesondere in Gegenwart ausgewählter Polyole - vor dem Vergelen
zu stabilisieren. Dabei werden die Kondensate vorzugsweise gemeinsam mit den tertiären
Aminen bzw. Amidoaminen betainisiert. Der erfinderische Gedanke schließt jedoch gleich
falls die Möglichkeit ein, entweder Mischungen von konventionellen Fettsäuren und Dicar
bonsäuren mit Polyaminen umzusetzen und anschließend zu betainisieren oder Betaine auf
Basis der Kondensate aus mehrwertigen Carbonsäuren und Polyaminen den konventionellen
Betainen vor, während oder nach der Betainisierung als Viskositätsregulatoren zuzusetzen.
Im Sinne der Erfindung einzusetzende mehrwertige Carbonsäuren weisen 2 bis 12
Kohlenstoffatome und 2 bis 4 Carboxylgruppen auf; es können zudem auch eine oder mehrere
Hydroxylgruppen im Molekül vorhanden sein. Vorzugsweise enthalten sie 1 bis 5 Kohlen
stoffatome pro Carboxylgruppe. Typische Beispiele sind Bernsteinsäure, Glutarsäure, Aze
lainsäure, Weinsäure, Äpfelsäure, Tartronsäure, Citronensäure, Aconitsäure oder Zuckersäu
ren. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Adipinsäure. Neben den Säuren können auch de
ren Ester mit niederen Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen eingesetzt werden.
Polyamine, die im Sinne der Erfindung zum Einsatz gelangen können, folgen der
Formel (I),
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X
für lineare oder verzweigte Alkylengruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für 0 oder
Zahlen von 1 bis 5 steht. Typische Beispiele hierfür sind Dimethylaminoethylendiamin und
insbesondere Dimethylaminopropylamin.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens findet eine Co-Betainisierung statt, bei
dem Mischungen von Kondensaten aus mehrwertigen Carbonsäuren und Polyaminen zu
sammen mit "konventionellen" Ausgangsstoffen für Betainen, nämlich tertiären Fettaminen
bzw. Fettsäureamidoaminen mit Halogencarbonsäuren bzw. deren Salzen umgesetzt werden.
Geeignete Fettamine folgen der Formel (II),
in der R³ für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8
bis 22 Kohlenstoffatomen und R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für einen Alkyl- oder
Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. Typische Beispiele sind Dimethyl
octylamin, Dimethyldecylamin, Dimethyldodecylamin, Dimethylcetylamin und Dimethyl
stearylamin.
Geeignete Fettsäureamidoamine folgen der Formel (III),
in der R⁶CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlen
stoffatomen, R⁷ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R⁸ und
R⁹ unabhängig voneinander für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen und m für Zahlen von 2 bis 4 steht. Typische Beispiele sind Konden
sationsprodukte von technischer Kokosfettsäure mit Dimethylaminopropylamin.
Üblicherweise setzt man die Amide der Dicarbonsäuren und die Fettamine bzw. die
Fettsäureamidoamine im Gewichtsverhältnis 1 : 99 bis 30 : 70, vorzugsweise 5 : 95 bis 25 : 75
ein.
Unter Halogencarbonsäuren sind im allgemeinen Chlor- oder Bromcarbonsäuren mit 2
bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Chloressig- oder Chlorpropionsäure zu verstehen.
Neben den Säuren können auch deren Alkalisalze, vorzugsweise die Natriumsalze eingesetzt
werden.
Die Durchführung der Betainisierung erfolgt in an sich bekannter Weise, wobei man
die tertiären Stickstoffverbindungen, also beispielsweise eine Mischung aus einem Kokosfett
säureamidoamin und einem Adipinsäureamidoamin, und Natriumchloracetat, unter Einhal
tung eines pH-Wertes im Bereich von 7 bis 8 erhitzt und nachdem der Gehalt an freiem Ami
noamid unter 0,5 Gew.-% abgesunken ist, die Reaktionsmischung in einem Druckgefäß über
einen Zeitraum von 1 bis 2 h einer Nachbehandlung bei einer Temperatur von 100 bis 140°C
und einem pH = 10 bis 14 - gemessen in 10 Gew.-%iger Produktlösung - unterwirft. Nach Ab
schluß der Nachreaktion empfiehlt es sich, das Konzentrat wieder auf einen neutralen pH-
Wert einzustellen.
Die erfindungsgemäßen Betainkonzentrate weisen einen Feststoffgehalt von minde
stens 40, vorzugsweise von 40 bis 60 und insbesondere von 50 bis 58 Gew.-% - bezogen auf
die Konzentrate - auf. Der Aktivsubstanzgehalt, d. h. der Gehalt an Betainen, liegt in der Regel
bei 40 bis 45 Gew.-%. Der Anteil an anorganischen, beispielsweise Natriumchlorid,
kann 5 bis 10 Gew.-% ausmachen. Im Hinblick auf die Lagerstabilität der Produkte hat es sich
als vorteilhaft erwiesen, die Konzentrate auf einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 8
einzustellen. Der Gehalt an freiem Fettsäureaminoamid und Seife liegt üblicherweise jeweils
unter 1,5 und insbesondere unter 0,8 Gew.-%, der Gehalt an Mono- bzw. Dichloressigsäure
jeweils unter 10 ppm - bezogen auf die Konzentrate. In einer besonderen Ausführungsform
des erfindungsgemäßen Verfahrens kann den 0,1 bis 3 Gew.-% eines Polyols, vorzugsweise
Glycerin, Sorbitol oder Butylglucosid zugesetzt werden.
Neben der Co-Betainisierung der unterschiedlichen Amidtypen ist es natürlich ebenso
möglich, bei gleicher Polyaminkomponente die Dicarbonsäurefunktion schon auf der Stufe
der Amidierung einzuführen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ein ana
loges Verfahren zur Herstellung von wäßrigen niedrigviskosen Betainkonzentraten, bei dem
man Mischungen von a) Fettsäuren der Formel (IV),
R¹⁰CO-OH (IV)
in der R¹⁰CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlen
stoffatomen steht, und b) mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im
Gewichtsverhältnis 70 : 30 bis 99 : 1 gemeinsam in an sich bekannter Weise mit Polyaminen
zu Aminoamiden umsetzt und danach mit Halogencarbonsäuren oder deren Alkalisalzen
betainisiert. Als geeignete Carbonsäuren der Formel (IV) kommen vorzugsweise solche mit 8
bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise technische Kokosfettsäure in Frage.
Es ist ferner ebenfalls möglich, die Amide auf Basis der mehrwertigen Carbonsäuren
und der Polyamine mit den Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkalisalzen zu betainisieren
und die Betaine als Viskositätsregulatoren bzw. Verflüssigungsmittel einzusetzen. Ein wei
terer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ein analoges Verfahren zur Herstellung von
wäßrigen niedrigviskosen Betainkonzentraten, bei dem man Betainen vor, während oder im
Anschluß an die Betainisierung Betaine auf Basis von Umsetzungsprodukten von mehrwer
tigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und Polyaminen als Viskosi
tätsregulatoren in Mengen von 1 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Betaine - zusetzt.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Betaine sind auch hochkonzentriert flüssig, lager
stabil und weisen einen minimierten Anteil an unerwünschten Nebenbestandteilen auf. Sie
eignen sich für die Herstellung oberflächenaktiver Mittel, insbesondere von Reinigungs
produkten sowie Haarbehandlungs- und -pflegemitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 30,
vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Umset
zungsprodukten von mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und Poly
aminen, gegebenenfalls nach Alkylierung mit Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkalisalzen
als Viskositätsregulatoren zur Herstellung von wäßrigen niedrigviskosen Betainkonzentraten
mit einem Betaingehalt im Bereich von 40 bis 55 Gew.-%.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern,
ohne ihn darauf einzuschränken.
Herstellung eines Adipinsäure-bis-Amidoamins. In einer einfachen Rühr/Destillationsappa
ratur wurden 510 g (5,0 mol) Dimethylaminopropylamin (DMAP) vorgelegt und mit 0,8 g 50
Gew.-%iger unterphosphoriger Säure versetzt. Danach wurde unter Einhaltung eines Tempe
raturbereiches von 80 bis 100°C innerhalb von 1 Stunde 292 g (2,0 mol) Adipinsäure zu
gegeben. Die am Ende der Zugabe klare Mischung wurde anschließend solange bei einer
Reaktionstemperatur von 140 bis 145°C gerührt, bis die Destillatbildung beendet war. Zur
Vervollständigung der Umsetzung wurde die Temperatur bis auf 200°C gesteigert. Die zur
Reaktionskontrolle ermittelte Säurezahl betrug zu diesem Zeitpunkt 23. Durch Zugabe von
weiteren 30 g (0,3 mol) DMAP wurde die Säurezahl bis auf 5,4 erniedrigt. Zur Entfernung
nicht umgesetzten Amins wurde noch 1 Stunde bei einem Unterdruck von 15 bis 20 mbar
nachgerührt. Der nach dem Abkühlen vorliegende Feststoff wurde zu einem Pulver ver
mahlen, das sich leicht in Wasser auflösen ließ.
Analysendaten:
Titrierbarer Stickstoff: 8,80 Gew.-%
Säurezahl: 1,8 mg KOH/g
Schmelzbereich: 121 bis 126°C
Titrierbarer Stickstoff: 8,80 Gew.-%
Säurezahl: 1,8 mg KOH/g
Schmelzbereich: 121 bis 126°C
Herstellung eines Adipinsäure-bis-amidobetains. In einer Rührapparatur mit Rückflußkühler
und pH-Wert-Messung wurde eine Lösung aus 256,3 g (2,2 mol) Natriummonochloracetat
(Na-MCA) und 572,4 g Wasser vorgelegt. Bei 40°C wurden 318,7 g (ca. 1 mol) des nach
Beispiel 1 hergestellten Adipinsäure-bis-amidoamins zugesetzt. Da die Zugabe exotherm ver
lief, stieg die Temperatur bis auf 80°C an. Nach Erwärmen auf 90°C wurde durch Zugabe von
wäßriger 37 Gew.-%iger Natriumhydroxidlösung der pH-Wert konstant in einem Bereich von
7,5 bis 8,0 gehalten. Die Reaktion wurde nach insgesamt 3 Stunden beendet, nachdem die
Menge an freier Aminofunktion unter die Erfassungsgrenze von 0,05 mmol/100 g gesunken
war. Die zur pH-Wert-Steuerung benötigte Menge Base betrug 13,1 g. Durch Zugabe einer
geringen Menge Salzsäure wurde ein pH-Wert von 7,0 eingestellt.
Analysendaten:
Wasser 48,3 Gew.-%
Natriumchlorid: 10,7 Gew.-%
Wasser 48,3 Gew.-%
Natriumchlorid: 10,7 Gew.-%
- a) In einer Apparatur analog Beispiel 2 wurde eine Lösung aus 94,1 g (0,8 mol) Na-MCA,
10 g Sorbit und 195,8 g Wasser vorgelegt. Bei 40°C wurden 27,4 g (0,086 mol) des
nach Beispiel 1 erhaltenen Produktes und 166,0 g (0,55 mol) eines Kondensa
tionsproduktes aus hydrierter C8-18-Kokosfettsäure und DMAP zugesetzt. Die zunächst
trübe Mischung wurde auf 90°C erwärmt und unter Aufrechterhaltung eines pH-Be
reiches von 7,5 bis 8,0 über einen Zeitraum von etwa 2,5 Stunden gerührt, bis die Amin
zahl unter einen Wert von 0,8 mmol/100 g abgesunken war. Zur Steuerung des pH-
Wertes waren 7,55 g wäßriger, 37 Gew.-%iger Natriumhydroxidlösung erforderlich. Die
klare, mittelviskose Flüssigkeit verfestigte sich reversibel unterhalb von 30°C zu einem
Gel.
Analysendaten:
Wasser: 39,8 Gew.-%
Natriumchlorid: 9,3 Gew.-%
freie Fettsäure: 0,2 Gew.-%
Glycolsäure: 1,2 Gew.-%
Monochloressigsäure: 0,4 Gew.-%
Dichloressigsäure: 60 ppm
Amidoamin: <0,1 Gew.-%
Betaine: ad 100 Gew.-%. - b) Zur Zerstörung von Mono- und Dichloressigsäure wurden 365,8 g des nach 3a) erhal
tenen Produktes mit 25,2 g wäßriger 37 Gew.-%iger Natriumhydroxidlösung - ent
sprechend einem pH-Wert von 12,5 in 10 Gew.-%iger Produktlösung - versetzt und 1
Stunde bei 120°C in einer druckfesten Apparatur erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde
durch Zugabe von 31,8 g einer 24 Gew.-%igen Salzsäure ein pH-Wert von 6,8 ein
gestellt. Die mittelviskose Flüssigkeit blieb nach mehrwöchigem Stehen bei Raum
temperatur stabil und unverändert.
Analysendaten:
Wasser: 41,5 Gew.-%
Natriumchlorid: 11,5 Gew.-%
freie Fettsäure: 1,1 Gew.-%
Glycolsäure: 1,1 Gew.-%
Monochloressigsäure: <10 ppm
Dichloressigsäure: <10 ppm
Amidoamin: <0,1 Gew.-%
Betaine: ad 100 Gew.-%.
Herstellung eines konzentrierten Betaintensids. Analog Beispiel 3a) wurde eine Betainisie
rungsreaktion durchgeführt, bei der folgende Stoffe zum Einsatz gelangten:
72,0 g (0,61 mol) Na-MCA
10,0 g Sorbit
160,5 g Wasser
99,5 g Produkt aus Beispiel 2
166,0 g (0,55 mol) Kondensationsprodukt aus hydrierter Kokosfettsäure und DMAP.
10,0 g Sorbit
160,5 g Wasser
99,5 g Produkt aus Beispiel 2
166,0 g (0,55 mol) Kondensationsprodukt aus hydrierter Kokosfettsäure und DMAP.
Nach der Umsetzung wurde wie im Beispiel 3b) beschrieben eine Nachbehandlung zur Zer
störung der Chloressigsäuren angeschlossen. Das Produkt war ebenfalls mittelviskos und
blieb nach längerer Lagerung fließfähig.
Analysendaten:
Wasser: 41,2 Gew.-%
Natriumchlorid: 11,3 Gew.-%
freie Fettsäure: 1,2 Gew.-%
Glycolsäure: 1,0 Gew.-%
Monochloressigsäure: <10 ppm
Dichloressigsäure: <10 ppm
Amidoamin: <0,1 Gew.-%
Betaine: ad 100 Gew.-%
Wasser: 41,2 Gew.-%
Natriumchlorid: 11,3 Gew.-%
freie Fettsäure: 1,2 Gew.-%
Glycolsäure: 1,0 Gew.-%
Monochloressigsäure: <10 ppm
Dichloressigsäure: <10 ppm
Amidoamin: <0,1 Gew.-%
Betaine: ad 100 Gew.-%
- a) In einer Apparatur analog Beispiel 1 wurden 236,4 g (1,14 mol) einer hydrierten C8/18-
Kokosfettsäure geschmolzen und mit 25,4 g (0,174 mol) Adipinsäure und 0,4 g 50
Gew.-%iger unterphosphoriger Säure versetzt. Nach der Zugabe von 189,5 g (1,86 mol)
DMAP wurde die Reaktion unter den im Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen
durchgeführt.
Analysendaten:
Titrierbarer Stickstoff: 5,4 Gew.-%
Säurezahl: 3,8. - b) Analog Beispiel 3a) wurde eine Betainisierungsreaktion durchgeführt, bei der folgende
Stoffe zum Einsatz gelangten:
94,1 g (0,8 mol) Na-MCA
195,8 g Wasser
193,4 g (0,75 Eq.) Produkt nach 5a).
Wie im Beispiel 3b) beschrieben, wurde eine Nachbehandlung zur Zerstörung der
Chloressigsäure angeschlossen. Das erhaltene Produkt war etwas viskoser und blieb
nach längerer Lagerung fließfähig.
Analysendaten:
Wasser: 40,8 Gew.-%
Natriumchlorid: 11,6 Gew.-%
freie Fettsäure: 1,4 Gew.-%
Glycolsäure: 1,1 Gew.-%
Monochloressigsäure: <10 ppm
Dichloressigsäure: <10 ppm
Amidoamin: <0,1 Gew.-%
Betaine: ad 100 Gew.-%
Wasser: 40,8 Gew.-%
Natriumchlorid: 11,6 Gew.-%
freie Fettsäure: 1,4 Gew.-%
Glycolsäure: 1,1 Gew.-%
Monochloressigsäure: <10 ppm
Dichloressigsäure: <10 ppm
Amidoamin: <0,1 Gew.-%
Betaine: ad 100 Gew.-%
Herstellung eines konzentrierten Betaintensids. In einer einer Apparatur analog Beispiel 2
wurde eine Lösung aus 114,0 g (0,96 mol) Na-MCA und 191,1 g Wasser vorgelegt. Bei 40°C
wurden 27,4 g (0,086 mol) des nach Beispiel 1 erhaltenen Adipinsäure-bisamidoamins und
153, 3 g (0,88 mol) Kokosdimethylamin (Genamin® CS 302 D, Hoechst AG) zugesetzt und
eine Betainisierungsreaktion gemäß den in Beispiel 3a) beschriebenen Bedingungen
durchgeführt. Abweichend dazu wurde mit der pH-Wert-Steuerung erst begonnen, nachdem
die Mischung klar geworden war. Das Produkt wurde ebenfalls wie in Beispiel 3) beschrieben
zur Zerstörung der restlichen Anteile an Mono- und Dichloressigsäure nachbehandelt. Das
Endprodukt war mittelviskos und blieb auch nach längerer Lagerung fließfähig.
Analysendaten:
Wasser: 43,1 Gew.-%
Natriumchlorid: 13,7 Gew.-%
Glycolsäure: 0,9 Gew.-%
Monochloressigsäure: <10 ppm
Dichloressigsäure: <10 ppm
freies Amin: 0,4 Gew.-%
Betaine: ad 100 Gew.-%
Wasser: 43,1 Gew.-%
Natriumchlorid: 13,7 Gew.-%
Glycolsäure: 0,9 Gew.-%
Monochloressigsäure: <10 ppm
Dichloressigsäure: <10 ppm
freies Amin: 0,4 Gew.-%
Betaine: ad 100 Gew.-%
Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen, wäßrigen Betainkonzentraten, bei dem
man zunächst mehrwertige Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit Poly
aminen amidiert und anschließend die resultierenden Amide in an sich bekannter Weise
mit Halogencarbonsäuren oder deren Alkalisalzen betainisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mehrwertige Carbon
säuren mit 2 bis 4 Carboxylgruppen und 1 bis 5 Kohlenstoffatomen pro Carboxylgruppe
einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als mehr
wertige Carbonsäure Adipinsäure einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyamine
der Formel (I) einsetzt,
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, X für lineare oder verzweigte Alkylengruppen mit 2 bis 4 Kohlen
stoffatomen und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 5 steht.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Poly
amin Dimethylaminopropylamin einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Amide
der mehrwertigen Carbonsäuren zusammen mit
- a) Fettaminen der Formel (II), in der R³ für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für einen Alkyl- oder Hydroxy-alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, oder
- b) Fettsäureamidoaminen der Formel (III), in der R⁶CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R⁷ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R⁸ und R⁹ unabhängig voneinander für einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und m für Zahlen von 2 bis 4 steht,
in an sich bekannter Weise betainisiert.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Amide
der Dicarbonsäuren und die Fettamine bzw. Fettsäureamidoamine im Gewichtsverhältnis
1 : 99 bis 30 : 70 einsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Betainkonzentraten, bei dem
man Mischungen von a) Fettsäuren der Formel (IV),
R¹⁰CO-OH (IV) in der R¹⁰CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Koh lenstoffatomen steht, und b) mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Gewichtsverhältnis 70 : 30 bis 99 : 1 gemeinsam in an sich bekannter Weise mit Poly aminen zu Aminoamiden umsetzt und danach mit Halogencarbonsäuren oder deren Alkalisalzen betainisiert.
R¹⁰CO-OH (IV) in der R¹⁰CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Koh lenstoffatomen steht, und b) mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Gewichtsverhältnis 70 : 30 bis 99 : 1 gemeinsam in an sich bekannter Weise mit Poly aminen zu Aminoamiden umsetzt und danach mit Halogencarbonsäuren oder deren Alkalisalzen betainisiert.
9. Verfahren zur Herstellung von wäßrigen niedrigviskosen Betainkonzentraten, bei dem
man Betainen vor, während oder im Anschluß an die Betainisierung Betaine auf Basis
von Umsetzungsprodukten von mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12 Kohlen
stoffatomen und Polyaminen als Viskositätsregulatoren zusetzt.
10. Verwendung von Umsetzungsprodukten von mehrwertigen Carbonsäuren mit 2 bis 12
Kohlenstoffatomen und Polyaminen, gegebenenfalls nach Alkylierung mit Halogencar
bonsäuren bzw. deren Alkalisalzen als Viskositätsregulatoren zur Herstellung von wäßri
gen niedrigviskosen Betainkonzentraten mit einem Betaingehalt im Bereich von 40 bis 55
Gew.-%.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19523477A DE19523477C2 (de) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser Betainkonzentrate |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19523477A DE19523477C2 (de) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser Betainkonzentrate |
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| DE19523477A1 true DE19523477A1 (de) | 1997-01-02 |
| DE19523477C2 DE19523477C2 (de) | 1997-10-02 |
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|---|---|---|---|
| DE19523477A Expired - Fee Related DE19523477C2 (de) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | Verfahren zur Herstellung wäßriger, niedrigviskoser Betainkonzentrate |
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