DE19505196C1 - Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden - Google Patents
Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von BetaintensidenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft niedrigviskose wäßrige Konzentrate von
Betaintensiden mit einem Gehalt an ausgewählten Stickstoffverbindungen,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die
Verwendung der Stickstoffverbindungen als Verflüssigungsmit
tel für wäßrige Betainkonzentrate.
Betaine bzw. amphotere Tenside sind ausgesprochen hautver
träglich und weisen ausgezeichnete Reinigungseigenschaften
auf. Sie eignen sich daher in besonderer Weise zur Konfek
tionierung einer Vielzahl von oberflächenaktiven Produkten.
Zu ihrer Herstellung geht man im einfachsten Fall von ter
tiären Aminen aus, die mit Natriumchloracetat zu Alkylbetai
nen umgesetzt werden. Die Umsetzung von Fettsäureaminoamiden
oder Imidazolinen mit Natriumchloracetat führt zur Bildung
von amphoteren Tensiden vom Typ der Glycinate; wird als Al
kylierungsmittel Acrylsäureester eingesetzt, bilden sich
Aminopropionate. Verbindungen der genannten Art sind in einer
Vielzahl von Übersichtsartikeln beschrieben, von denen an
dieser Stelle nur Parf. Cosm. Arom. 70, 67 (1986), HAPPI, 70,
(Nov.1986) und Soap Cosm. Chem. Spec. 46 (Apr. 1990) genannt
sein sollen.
Ein besonderes Anliegen bei der Herstellung der Betaine bzw.
amphoteren Tenside besteht darin, möglichst reine und somit
dermatologisch und toxikologisch unbedenkliche Produkte zur
Verfügung zu stellen. Unerwünscht sind beispielsweise Spuren
von freien Aminen, Chloressigsäure und insbesondere Dichlor
essigsäure in den Tensiden. Auch Konservierungsstoffe, die
die Betaine bzw. amphoteren Tenside vor mikrobiellem Befall
schützen sollen, sind häufig nicht erwünscht, so daß ein
weiteres Bedürfnis nach Produkten besteht, die auch ohne Zu
satz von Hilfsstoffen gegenüber Keimbefall stabilisiert sind.
Eine dritte Aufgabe der Erfindung besteht schließlich darin,
möglichst hellfarbige Produkte mit einem hohen Feststoffge
halt, vorzugsweise im Bereich von 40 bis 60 Gew.-% zur Ver
fügung zu stellen.
Aus dem Stand der Technik sind bereits eine Reihe von Druck
schriften bekannt, die Teillösungen für die kumulierte Auf
gabenstellung anbieten.
So wird beispielsweise in der DE-A1 39 39 264 (Henkel) vor
geschlagen, den Gehalt an Chloressigsäure in amphoteren Ten
siden durch eine nachträgliche Behandlung der wäßrigen Lö
sungen mit Ammoniak, Aminosäuren oder Oligopeptiden zu ver
ringern. Aus der DE-OS 29 26 479 (Th. Goldschmidt) ist ein
Verfahren bekannt, bei dem man die Quaternierung im pH-Be
reich von 7,5 bis 10,5 durchführt und so den Restgehalt an
freiem Alkylierungsmittel minimiert. In die gleiche Richtung
weist die Lehre der DE-A 20 63 424 (Rewo), die die pH-Regu
lierung für die Alkylierung von Imidazolinen beschreibt. Fer
ner wird in der DE-C 37 26 322 (Th. Goldschmidt) ein Verfahren
zur Nachbehandlung von Betainen beschrieben, bei dem man den
Stoffen Mineralsäuren in solchen Mengen zusetzt, daß der pH-
Wert der Lösung 1 bis 4,5 beträgt. Auf den Gehalt an Dichlor
essigsäure haben diese Verfahren jedoch keinen Einfluß. In
der DE-A1 42 05 880 (Th. Goldschmidt) wird zur Minimierung von
chlorierten Verunreinigungen vorgeschlagen, die Betaine in wäß
riger Lösung bei einer Temperatur im Bereich von 115 bis
180°C und damit unter erhöhtem Druck durchzuführen. Schließ
lich sind aus der DE-C1 42 07 386 (Th. Goldschmidt) Betainkon
zentrate mit Feststoffgehalten oberhalb von 40 Gew.-% be
kannt, die 1 bis 3 Gew.-% freie Fettsäure und 0 bis 4 Gew.-%
Glycerin enthalten, einen Gehalt an freiem Amidoamin von we
niger als 1 Gew.-% und einen pH-Wert im Bereich von 5 bis 8
aufweisen.
Nachdem keines dieser Verfahren des Stands der Technik die
kumulierte Aufgabenstellung zufriedenstellend zu lösen ver
mag, hat die Aufgabe der Erfindung darin bestanden, neue wäß
rige Betaine zur Verfügung zu stellen, die fließ- und pump
fähig sind, auch bei längerer Lagerung nicht vergelen, einen
Feststoffgehalt von mindestens 40 Gew.-% und einen minimier
ten Gehalt an unerwünschten Nebenbestandteilen, insbesondere
chlorierten Stoffen und freien Aminen aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind niedrigviskose wäßrige Konzen
trate mit mindestens 40 Gew.-% Feststoffgehalt von Betaintensiden der Formel (I),
in der R¹ für einen aliphatischen Alkylrest mit 8 bis 22 Koh
lenstoffatomen, R² und R³ unabhängig voneinander für einen
Alkyl- und/oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffato
men, n und m unabhängig voneinander für Zahlen im Bereich von
1 bis 5 und p für 0 oder 1 steht, erhältlich durch Kondensa
tion von Fettaminen bzw. Fettsäureaminoamiden mit Halogencar
bonsäuresalzen, die sich dadurch auszeichnen, daß sie einen
Gehalt an Stickstoffverbindungen ausgewählt aus der Gruppe,
die gebildet wird von
- (a) Sulfobetainen,
- (b) Amphoglycinaten,
- (c) Trimethylglycin und/oder
- (d) Dicarbonsäuremono- und/oder -diamiden,
als Verflüssigungsmittel aufweisen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Zusatz der ge
nannten Stickstoffverbindungen die Viskosität der Konzentra
te so weit herabsetzt, daß nunmehr fließ- und pumpfähige Pro
dukte mit einem Feststoffgehalt im Bereich von 40 bis 55
Gew.-% zur Verfügung gestellt werden können, die auch bei
längerer Lagerung keine Tendenz zur Vergelung zeigen. Die er
findungsgemäßen Konzentrate sind zudem hellfarbig und weisen
einen minimierten Gehalt an chlorierten Verbindungen auf. Zur
Sicherstellung einer ausreichend niedrigen Viskosität ist ein
Gehalt an freiem Aminoamid nicht erforderlich. Zudem sind die
Konzentrate auch ohne Zusatz von Konservierungsmitteln gegen
antimikrobiellen Befall ausreichend geschützt.
Betaine, genauer Fettalkylbetaine und Fettsäureamidobetaine,
stellen beide bekannte Stoffgruppen dar. Vorzugsweise bezieht
sich die Erfindung auf
- - Fettalkylbetaine der Formel (I), in der R¹ für einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² und R³ für jeweils eine Methylgruppe, n und m unabhängig voneinan der für 1, 2 oder 3 und p für 0 steht, bzw.
- - Fettsäureamidobetaine der Formel (I), in der R¹ für ei nen Alkylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen, R² und R³ für jeweils eine Methylgruppe, n und m unabhängig von einander für 1, 2 oder 3 und p für 1 steht.
Sulfobetaine stellen bekannte amphotere Tenside dar, die man
durch Quaternierung von Fettaminen oder Fettsäureaminoamiden
vorzugsweise mit Chloralkansulfonaten wie beispielsweise
Chlorhydroxypropansulfonsäure erhalten kann; letztere ist
ihrerseits durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit Natrium
hydrogensulfit zugänglich. Eine Übersicht zu diesem Thema
findet sich beispielsweise in Tens. Surf. Det., 28, 235, 337
(1991).
Sulfobetaine, die als Verflüssigungsmittel der Gruppe (a) in
Betracht kommen, folgen beispielsweise der Formel (II),
in der R⁴ für einen aliphatischen Alkylrest mit 8 bis 22,
vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R⁵ und R⁶ unabhäng
ig voneinander für einen Alkyl- und/oder Hydroxyalkylrest mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n1 für Zahlen im Bereich von 1 bis
5, p1 für 0 oder 1 und A für eine gegebenenfalls hydroxysub
stituierte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht.
Typische Beispiele sind Quaternierungsprodukte vom Kokosdime
thylamin oder Kokosfettsäureamidopropylamin mit Chlorhydroxy
propansulfonsäure oder deren Natriumsalz.
Amphoglycinate, die als Verflüssigungsmittel der Gruppe (b)
in Betracht kommen, folgen der Formeln (IIIa) bzw. (IIIb),
in der R⁷ für einen aliphatischen Alkylrest mit 8 bis 22,
vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, n2 und m2 unabhäng
ig voneinander für Zahlen im Bereich von 1 bis 5, p2 für 0
oder 1 und X für ein Alkalimetall steht. Besonders geeignete
Amphoglycinate leiten sich von Kokosethanolamin oder Kokos
fettsäureethylethanolamid ab. Neben den Amphoglycinaten kön
nen den erfindungsgemäßen Betainen auch die entsprechenden
Imidazolinvorstufen vor bzw. während der Quaternierung zuge
setzt werden. Im Verlauf dieser Ausführungsform werden die
Amphoglycinate in situ erzeugt und verflüssigen das Produkt.
Als Verflüssigungsmittel der Gruppe (c) kommen Dicarbonsäure
mono- und/oder -diamide in Frage. Hierbei handelt es sich
vorzugsweise um Umsetzungsprodukte von Dicarbonsäuren der
Formel (IV)
HOOC-[A]-COOH (IV)
in der A für eine lineare oder verzweigte, aliphatische, cy
cloaliphatische oder aromatische Alkylengruppe mit 1 bis 36
Kohlenstoffatomen steht, mit Aminen der Formel (V)
R⁸-NH-R⁹ (V)
in der R⁸ für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen,
cycloaliphatischen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten und/
oder aminosubstituierten Alkylrest mit 1 bis 18, vorzugswei
se 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und R⁹ für Wasserstoff oder R⁸
steht.
Typische Beispiele sind Umsetzungsprodukte von Bernsteinsäu
re, Maleinsäure, Adipinsäure, Phthalsäure und/oder Dimer
fettsäure mit Ethylamin, Ethanolamin, Propanolamin, Dietha
nolamin und insbesondere Dimethylaminopropylamin. Letzteres
wird vorzugsweise vor oder während der Quaternierung zuge
setzt und in sito betainisiert. Besonders bevorzugt sind Um
setzungsprodukte von Dimerfettsäure mit Dimethylaminopropyl
amin bzw. Adipinsäure mit Diethylentriamin.
Die erfindungsgemäßen Betainkonzentrate weisen einen Fest
stoffgehalt von mindestens 40, vorzugsweise von 40 bis 60 und
insbesondere von 42 bis 48 Gew.-% - bezogen auf die Konzen
trate - auf. Der Aktivsubstanzgehalt, d. h. der Gehalt an Be
tainen, liegt in der Regel 8 bis 12 Gew.-% niedriger. Der Ge
halt an Stickstoffverbindungen in den Konzentraten kann 1 bis
40, vorzugsweise 2 bis 25 und insbesondere 4 bis 8 Gew.-% -
bezogen auf die Konzentrate - betragen. Der Anteil an anor
ganischen Salzen, beispielsweise Natriumchlorid, kann 5 bis
10 Gew.-% ausmachen.
Im Hinblick auf die Lagerstabilität der Produkte hat es sich
als vorteilhaft erwiesen, die Konzentrate auf einen pH-Wert
im Bereich von 5 bis 8 einzustellen.
Der Gehalt an freiem Fettsäureaminoamid und Seife liegt üb
licherweise jeweils unter 1 und insbesondere unter 0,8
Gew.-%, der Gehalt an Mono- bzw. Dichloressigsäure jeweils
unter 5 ppm - bezogen auf die Konzentrate. In einer besonde
ren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann den
Betainkonzentraten 0,1 bis 0,8 Gew.-% freie C₁₂-C₁₈-Fettsäure
und/oder 0,1 bis 3 Gew.-% eines Polyols, vorzugsweise Glyce
rin, Sorbitol oder Butylglucosid zugesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Konzentrate von Be
taintensiden, bei dem man Fettamine bzw. Fettsäureaminoamide
mit Halogencarbonsäuren bzw. deren Salzen in an sich bekann
ter Weise umsetzt, und Stickstoffverbindungen ausgewählt aus
der Gruppe, die gebildet wird von
- (a) Sulfobetainen,
- (b) Amphoglycinaten,
- (c) Trimethylglycin und/oder
- (d) Dicarbonsäuremono- und/oder -diamiden
als Verflüssigungsmittel insbesondere vor, auch während
oder nach der Quaternierung zusetzt.
Die Durchführung der Kondensationsreaktion erfolgt in an sich
bekannter Weise, wobei man das Fettamin bzw. Fettsäureamino
amid, vorzugsweise C12/18- bzw. C8/18-Kokosfettamine bzw.
-Fettsäureaminoamide, und die Halogencarbonsäuren bzw. deren
Salze, vorzugsweise Natriumchloracetat, unter Einhaltung ei
nes pH-Wertes im Bereich von 7 bis 8 erhitzt und nachdem der
Gehalt an freiem Aminoamid unter 0,5 Gew.-% abgesunken ist,
die Reaktionsmischung in einem Druckgefäß über einen Zeitraum
von 1 bis 2 h einer Nachbehandlung bei einer Temperatur von
100 bis 140°C und einem pH = 10 bis 14 - gemessen in
10gew.-%iger Produktlösung - unterwirft. Nach Abschluß der
Nachreaktion empfiehlt es sich, das Konzentrat wieder auf
einen neutralen pH-Wert einzustellen. Produkte mit besonders
niedriger Viskosität werden erhalten, wenn man die Stick
stoffverbindungen vor, bzw. während der Quaternierungsreak
tion zusetzt.
Die erfindungsgemäßen wäßrigen Betaine sind auch hochkonzen
triert flüssig, lagerstabil und weisen einen minimierten An
teil an unerwünschten Nebenbestandteilen auf. Sie eignen sich
für die Herstellung oberflächenaktiver Mittel, insbesondere
von Reinigungsprodukten sowie Haarbehandlungs- und -pflege
mitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 30, vorzugsweise 2
bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein kön
nen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die
Verwendung der genannten Stickstoffverbindungen als Verflüs
sigungsmittel zur Herstellung von niedrigviskosen wäßrigen
Konzentraten von Betaintensiden.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
227,2 g (1,91 mol) Natriumchloracetat wurden zusammen mit 190 g
Sulfobetain Dehyton® F512 (Henkel KGaA, Betaingehalt 36
Gew.-%), 6,2 g Laurinsäure (0,08 Gew.-%) und 40 g (5 Gew.-% -
jeweils bezogen auf das zu bildende Betain) Glycerin in ca.
780 ml Wasser gelöst. Anschließend wurden bei 40°C 497,5 g
(1,63 mol) eines Fettsäureaminoamids eingerührt, das durch
Amidierung einer gehärteten Kokosfettsäure mit 3-N,N-Dime
thylaminopropylamin hergestellt worden war und einen Gehalt
von 4,6 Gew.-% titrierbaren Stickstoff aufwies. Nach Erwärmen
des Gemisches auf 90°C und Bildung einer klaren, dünnflüssi
gen Lösung wurden weitere 55,3 g (0,18 mol) des Fettsäureami
noamids zugegeben. Unter Einhaltung eines pH-Wertes zwischen
7,5 und 9,0 wurde die Reaktion fortgesetzt, bis nach ca. 2 h
der Gehalt an freien Aminfunktionen unter 0,5 mmol/100 g,
d. h. <0,15% Fettsäureaminoamid (ermittelt durch HPLC-Analy
se) abgesunken war. Dem Ansatz wurden nun entsprechend einem
pH-Wert von 12,5 in 10gew.-%iger Produktlösung 43,2 g
37gew.-%ige Natronlauge zugesetzt und das Produkt in einer
Druckapparatur 1 h bei 120°C gerührt. Nach der Abkühlung wur
de der Produkt-pH-Wert mit 53,8 g 24gew.-%iger Salzsäure
auf 7,0 eingestellt. Die Kenndaten des niedrigviskosen Pro
duktes sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Beispiel 1 wurde anstelle des Sulfobetains unter Einsatz von
200 g eines Amphoglycinats auf Basis Kokosfettsäureamino
ethylamid (40 Gew.-% AS) wiederholt. Die Kenndaten des nie
drigviskosen Produktes sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
Beispiel 1 wurde anstelle des Sulfobetains unter Einsatz von
40 g Trimethylglycin (100 Gew.-% AS) wiederholt. Die Kennda
ten des niedrigviskosen Produktes sind in Tabelle 1 zusammen
gefaßt.
Beispiel 1 wurde anstelle des Sulfobetains unter Einsatz von
40 g eines Monoamids einer technischen Dimerfettsäure mit
Dimethylaminopropylamin (100 Gew.-% AS) wiederholt. Die Kenn
daten des niedrigviskosen Produktes sind in Tabelle 1 zusam
mengefaßt.
Beispiel 1 wurde ohne Zugabe einer Stickstoffverbindung wie
derholt. Die Kenndaten des Produktes sind in Tabelle 1 zu
sammengefaßt.
Alle Prozentangaben verstehen sich als Gew.-%.
Claims (16)
1. Niedrigviskose wäßrige Konzentrate mit mindestens 40 Gew.-% Feststoffgehalt von Betaintensiden
der Formel (I),
in der R¹ für einen aliphatischen Alkylrest mit 8 bis 22
Kohlenstoffatomen, R² und R³ unabhängig voneinander für
einen Alkyl- und/oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Koh
lenstoffatomen, n und m unabhängig voneinander für Zah
len im Bereich von 1 bis 5 und p für 0 oder 1 steht, er
hältlich durch Kondensation von Fettaminen bzw.
Fettsäureaminoamiden mit Halogencarbonsäuresalzen, da
durch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an
Stickstoffverbindungen ausgewählt aus der Gruppe, die
gebildet wird von
- (a) Sulfobetainen,
- (b) Amphoglycinaten,
- (c) Trimethylglycin und/oder
- (d) Dicarbonsäuremono- und/oder -diamiden,
als Verflüssigungsmittel aufweisen.
2. Konzentrate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Betaintenside der Formel (I) folgen, in der R¹ für
einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R² und
R³ für jeweils eine Methylgruppe, n und m unabhängig
voneinander für 1, 2 oder 3 und p für 0 steht.
3. Konzentrate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Betaintenside der Formel (I) folgen, in der R¹ für
einen Alkylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen, R² und
R³ für jeweils eine Methylgruppe, n und m unabhängig
voneinander für 1, 2 oder 3 und p für 1 steht.
4. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß sie Sulfobetaine der Formel (II) enthal
ten,
in der R⁴ für einen aliphatischen Alkylrest mit 8 bis 22
Kohlenstoffatomen, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander für
einen Alkyl- und/oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Koh
lenstoffatomen, n1 für Zahlen im Bereich von 1 bis 5, p1
für 0 oder 1 und A für eine gegebenenfalls hydroxysub
stituierte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
steht.
5. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß sie Amphoglycinate der Formel (IIIa) bzw.
(IIIb) enthalten,
in der R⁷ für einen aliphatischen Alkylrest mit 8 bis 22
Kohlenstoffatomen, n2 und m2 unabhängig voneinander für
Zahlen im Bereich von 1 bis 5, p2 für 0 oder 1 und X für
ein Alkalimetall steht.
6. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß sie Umsetzungsprodukte von Dicarbonsäuren
der Formel (IV)
HOOC-[A]-COOH (IV)in der A für eine lineare oder verzweigte, aliphatische,
cycloaliphatische oder aromatische Alkylengruppe mit 1
bis 36 Kohlenstoffatomen steht, mit Aminen der Formel
(V)R⁸-NH-R⁹ (V)in der R⁸ für einen linearen oder verzweigten, aliphati
schen, cycloaliphatischen, gegebenenfalls hydroxysubsti
tuierten und/oder aminosubstituierten Alkylrest mit 1
bis 18 Kohlenstoffatomen und R⁹ für Wasserstoff oder R⁸
steht.
7. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch ge
kennzeichnet, daß der Gehalt an Stickstoffverbindungen
im Bereich von 1 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Konzen
trate - liegt.
8. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Feststoffanteil im Bereich von 40 bis
55 Gew.-% - bezogen auf die Konzentrate - liegt.
9. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekenn
zeichnet, daß der pH-Wert im Bereich von 5 bis 8 liegt.
10. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Gehalt an freiem Fettsäureaminoamid
unter 1 Gew.-% - bezogen auf die Konzentrate - liegt.
11. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch ge
kennzeichnet, daß der Gehalt an Seife unter 1 Gew.-% -
bezogen auf die Konzentrate - liegt.
12. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 11, dadurch ge
kennzeichnet, daß der Gehalt an Mono- bzw. Dichlores
sigsäure jeweils unter 5 ppm - bezogen auf die Konzen
trate - liegt.
13. Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Kon
zentrate von Betaintensiden nach Anspruch 1, bei dem man
Fettamine bzw. Fettsäureaminoamide mit Halogencarbonsäu
ren bzw. deren Salzen in an sich bekannter Weise um
setzt, dadurch gekennzeichnet, daß man Stickstoffverbin
dungen ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von
- (a) Sulfobetainen,
- (b) Amphoglycinaten,
- (c) Trimethylglycin und/oder
- (d) Dicarbonsäuremono- und/oder -diamiden
als Verflüssigungsmittel vor, während oder nach der Qua
ternierung zusetzt.
14. Verwendung von Stickstoffverbindungen nach Anspruch 1
als Verflüssigungsmittel zur Herstellung von niedrig
viskosen wäßrigen Konzentraten von Betaintensiden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19505196A DE19505196C1 (de) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19505196A DE19505196C1 (de) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden |
Publications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19505196A Expired - Fee Related DE19505196C1 (de) | 1995-02-16 | 1995-02-16 | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden |
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