JP3120240B2 - 一分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩、並びにその製造法 - Google Patents
一分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩、並びにその製造法Info
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- JP3120240B2 JP3120240B2 JP02295368A JP29536890A JP3120240B2 JP 3120240 B2 JP3120240 B2 JP 3120240B2 JP 02295368 A JP02295368 A JP 02295368A JP 29536890 A JP29536890 A JP 29536890A JP 3120240 B2 JP3120240 B2 JP 3120240B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は低刺激で且つ優れた界面活性能を有する新規
なアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びそ
の塩並びにその製造方法に関する。
なアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びそ
の塩並びにその製造方法に関する。
従来シャンプー、ポディシャンープー、化粧水等の界
面活性剤基剤としてはアルキルサルフェート（ＡS）、
アルキルエーテルサルフェート（AES）、α−オレフィ
ンスルホネート（AOS）等が使用されていたが、最近で
は起泡性や洗浄性だけでなく、自然な風合、コンディシ
ョニング効果を持たせ、皮膚や髪に対して刺激が少な
く、連用しても皮膚を荒らさず毛髪をいためないような
マイルドな洗浄剤への要求が高まっている。これに伴い
使用される界面活性剤もＮ−アシルアミノ酸型界面活性
剤、スルホサクシネート型界面活性剤、Ｎ−アシルタウ
リン型界面活性剤等が用いられるようになって来てい
る。
面活性剤基剤としてはアルキルサルフェート（ＡS）、
アルキルエーテルサルフェート（AES）、α−オレフィ
ンスルホネート（AOS）等が使用されていたが、最近で
は起泡性や洗浄性だけでなく、自然な風合、コンディシ
ョニング効果を持たせ、皮膚や髪に対して刺激が少な
く、連用しても皮膚を荒らさず毛髪をいためないような
マイルドな洗浄剤への要求が高まっている。これに伴い
使用される界面活性剤もＮ−アシルアミノ酸型界面活性
剤、スルホサクシネート型界面活性剤、Ｎ−アシルタウ
リン型界面活性剤等が用いられるようになって来てい
る。
〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながら、Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤は皮
膚に対する刺激は少く温和な作用であるが界面活性が不
十分であること、弱酸下での起泡性が低下すること、２
価以上の金属塩が存在すると水に不溶になり耐硬水性が
不十分であり更に臭気、色相も悪いという欠点を有して
いる。
膚に対する刺激は少く温和な作用であるが界面活性が不
十分であること、弱酸下での起泡性が低下すること、２
価以上の金属塩が存在すると水に不溶になり耐硬水性が
不十分であり更に臭気、色相も悪いという欠点を有して
いる。
スルホサクシネート型界面活性剤は低刺激性であり、
弱酸性では安定であるが、加水分解を受けやすという欠
点を有している。
弱酸性では安定であるが、加水分解を受けやすという欠
点を有している。
Ｎ−アシルタウリン型界面活性剤は低刺激性であり耐
硬水性、耐酸性、耐アルカリ性も良好であるが、起泡性
がやや劣ること、更に非常に高価であり一般的でないと
いう欠点を有している。
硬水性、耐酸性、耐アルカリ性も良好であるが、起泡性
がやや劣ること、更に非常に高価であり一般的でないと
いう欠点を有している。
更に上記の界面活性剤は従来使用していたアニオン界
面活性剤に比べて低刺激性にはなっているが、まだ十分
でなく、更に低刺激性で且つ界面活性能の高い界面活性
剤が求められている。
面活性剤に比べて低刺激性にはなっているが、まだ十分
でなく、更に低刺激性で且つ界面活性能の高い界面活性
剤が求められている。
本発明者らは優れた界面活性能を有し、皮膚や毛髪に
対する作用が温和で使用に当って何ら制限を受けず且つ
経済性にも優れる界面活性剤の研究を鋭意行った結果、
アルケニルコハク酸無水物とアミノエタンスルホン酸類
が容易に反応し、アミド結合により結合することを見出
し本発明を完成するに至った。
対する作用が温和で使用に当って何ら制限を受けず且つ
経済性にも優れる界面活性剤の研究を鋭意行った結果、
アルケニルコハク酸無水物とアミノエタンスルホン酸類
が容易に反応し、アミド結合により結合することを見出
し本発明を完成するに至った。
即ち本発明は低刺激性の界面活性剤として有用な次の
一般式（Ｉ）及び（II）で表される新規なアルケニル又
はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩、並びにそ
の製造方法を提供するものである。
一般式（Ｉ）及び（II）で表される新規なアルケニル又
はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩、並びにそ
の製造方法を提供するものである。
（式中Ｒは炭素数８乃至30を有するアルキル基又はアル
ケニル基を示し、Ｒ′は水素又は炭素数１乃至４の飽和
又は不飽和の炭化水素基を示す） 本発明の化合物（Ｉ）及び（II）は例えば次の反応に
より製造される。化合物（Ｉ）及び（II）は、選択的に
合成されるものではなく、化合物（Ｉ）及び（II）の混
合物として得られる。
ケニル基を示し、Ｒ′は水素又は炭素数１乃至４の飽和
又は不飽和の炭化水素基を示す） 本発明の化合物（Ｉ）及び（II）は例えば次の反応に
より製造される。化合物（Ｉ）及び（II）は、選択的に
合成されるものではなく、化合物（Ｉ）及び（II）の混
合物として得られる。
（式中Ｒ、Ｒ′は前記した意味を有し、Ｍはアルカリ金
属、アンモニウム、又は炭素数２〜３のヒドロキシアル
キル基を有するヒドロキシアンモニウム、又は低級アル
キルアンモニウム等の塩基を示す。） 出発物質である式（III）で表される化合物は例えば
公知の方法によりα−オレフィンと無水マレイン酸を不
活性ガス雰囲気中でエン反応させることにより得られ
る。即ちα−オレフィンとしてドデセンを用いるとドセ
ニルコハク酸無水物が得られ又オクタデセンを用いた場
合にはオクタデセニルコハク酸無水物が得られる。更に
上記のようなアルケニルコハク酸無水物を公知の方法に
より水添して得られるアルキルコハク酸無水物を用いる
ことにより色相、臭気を向上させることが出来る。即ち
ドデセニルコハク酸無水物を水添することによりドデセ
ンコハク酸無水物が、又オクダデセニルコハク酸無水物
を水添することによりオクタデシルコハク酸無水物が得
られる。
属、アンモニウム、又は炭素数２〜３のヒドロキシアル
キル基を有するヒドロキシアンモニウム、又は低級アル
キルアンモニウム等の塩基を示す。） 出発物質である式（III）で表される化合物は例えば
公知の方法によりα−オレフィンと無水マレイン酸を不
活性ガス雰囲気中でエン反応させることにより得られ
る。即ちα−オレフィンとしてドデセンを用いるとドセ
ニルコハク酸無水物が得られ又オクタデセンを用いた場
合にはオクタデセニルコハク酸無水物が得られる。更に
上記のようなアルケニルコハク酸無水物を公知の方法に
より水添して得られるアルキルコハク酸無水物を用いる
ことにより色相、臭気を向上させることが出来る。即ち
ドデセニルコハク酸無水物を水添することによりドデセ
ンコハク酸無水物が、又オクダデセニルコハク酸無水物
を水添することによりオクタデシルコハク酸無水物が得
られる。
又式（IV）で表される化合物は例えばオキシエタンス
ルホン酸ソーダとアルキルアミンを反応させることによ
り得られる。即ちアルキルアミンとしてメチルアミンを
用いるとＮ−メチルスルホエチルアミンナトリウム（メ
チルタウリンナトリウム）が得られ、Ｎ−ブチルアミン
を用いるとＮ−ブチルタウリンナトリウムが得られる。
ルホン酸ソーダとアルキルアミンを反応させることによ
り得られる。即ちアルキルアミンとしてメチルアミンを
用いるとＮ−メチルスルホエチルアミンナトリウム（メ
チルタウリンナトリウム）が得られ、Ｎ−ブチルアミン
を用いるとＮ−ブチルタウリンナトリウムが得られる。
一般にこれらの化合物に於てＲとしては炭素数12〜16
のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、Ｒ′として
は、水素又はメチル基の化合物が好ましい。
のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、Ｒ′として
は、水素又はメチル基の化合物が好ましい。
これらの原料より本発明の化合物は以下のようなノン
ソルベント法、ソルベント法のいずれかの製造法によっ
て製造される。
ソルベント法、ソルベント法のいずれかの製造法によっ
て製造される。
ノンソルベント法では原料である化合物（III）は液
体であり、化合物（IV）は粉末であるが反応溶媒を用い
ることなく固液反応により目的物を得る事ができる。こ
の場合、反応途中において非常な高粘度領域を経て反応
物は粉体へと変化する。従って通常の反応器で行われて
いる撹拌方式では撹拌不可能であり、ニーダーのような
高粘度用撹拌装置が必要となる。
体であり、化合物（IV）は粉末であるが反応溶媒を用い
ることなく固液反応により目的物を得る事ができる。こ
の場合、反応途中において非常な高粘度領域を経て反応
物は粉体へと変化する。従って通常の反応器で行われて
いる撹拌方式では撹拌不可能であり、ニーダーのような
高粘度用撹拌装置が必要となる。
即ち、ニーダーに化合物（III）、又は化合物（IV）
を仕込み、これを混練りしながら化合物（IV）、又は化
合物（III）を滴下する。同時仕込みの方法でも行うこ
とは出来るが反応率を上げるためには一方の原料を滴下
する方が好ましく、更には粉末である化合物（IV）を仕
込み、これに化合物（III）を滴下する方法が一層好ま
しい。
を仕込み、これを混練りしながら化合物（IV）、又は化
合物（III）を滴下する。同時仕込みの方法でも行うこ
とは出来るが反応率を上げるためには一方の原料を滴下
する方が好ましく、更には粉末である化合物（IV）を仕
込み、これに化合物（III）を滴下する方法が一層好ま
しい。
更に詳しく説明すると化合物（IV）をニーダーに仕込
み70〜120℃に加熱する。これに均一に接触するように
化合物（III）を徐々に滴下する。滴下時間は１〜２時
間で十分である。反応が進につれて粘度が上昇し、反応
率60％以上になるとブロック状になり更に撹拌を続ける
と粉末状になる。６〜７時間撹拌することにより、90％
以上の反応率で本発明の化合物（Ｉ）及び（II）が得ら
る。
み70〜120℃に加熱する。これに均一に接触するように
化合物（III）を徐々に滴下する。滴下時間は１〜２時
間で十分である。反応が進につれて粘度が上昇し、反応
率60％以上になるとブロック状になり更に撹拌を続ける
と粉末状になる。６〜７時間撹拌することにより、90％
以上の反応率で本発明の化合物（Ｉ）及び（II）が得ら
る。
化合物（Ｉ）及び（II）は、選択的に合成されるもの
ではなく、化合物（Ｉ）及び（II）の混合物として得ら
れる。
ではなく、化合物（Ｉ）及び（II）の混合物として得ら
れる。
本発明の化合物を洗浄剤として使用する場合には90％
の反応率でも何ら問題はない。
の反応率でも何ら問題はない。
一方、ソルベント法では化合物（IV）を溶媒中に分散
させて70〜120℃に加熱し、化合物（III）を滴下する
か、逆に化合物（III）を溶媒中に溶解し、70〜120℃に
加熱し、化合物（IV）を滴下して反応させて得られる。
滴下時間は２時間以上好ましくは３時間以上が必要で、
滴下後の塾成時間も含めて反応時間は５時間以上、好ま
しくは７時間以上である。溶媒の使用量は本発明の化合
物は溶媒類に不溶もしくは難溶であり、分散状態で反応
を行うので反応物が35％以下、好ましくは30％以下にな
るように反応させることが好ましい。この反応において
用いられる溶媒としては脂肪族あるいは芳香族等の親油
性の溶剤では反応生成物との親和性が悪いのでアルコー
ル類、エステル類、ケトン類、グリコールエーテル類、
環状エーテル類、グリコールジエーテル類等の親水性の
溶剤が好ましく中でも極性基を有しないアルキレングリ
コールジアルキルエーテルが好ましい。
させて70〜120℃に加熱し、化合物（III）を滴下する
か、逆に化合物（III）を溶媒中に溶解し、70〜120℃に
加熱し、化合物（IV）を滴下して反応させて得られる。
滴下時間は２時間以上好ましくは３時間以上が必要で、
滴下後の塾成時間も含めて反応時間は５時間以上、好ま
しくは７時間以上である。溶媒の使用量は本発明の化合
物は溶媒類に不溶もしくは難溶であり、分散状態で反応
を行うので反応物が35％以下、好ましくは30％以下にな
るように反応させることが好ましい。この反応において
用いられる溶媒としては脂肪族あるいは芳香族等の親油
性の溶剤では反応生成物との親和性が悪いのでアルコー
ル類、エステル類、ケトン類、グリコールエーテル類、
環状エーテル類、グリコールジエーテル類等の親水性の
溶剤が好ましく中でも極性基を有しないアルキレングリ
コールジアルキルエーテルが好ましい。
反応終了後、反応生成物より溶媒を減圧乾燥等の公知
の手段によって除き、本発明の化合物（Ｉ）及び（II）
が得られる。化合物（Ｉ）及び（II）は、選択的に合成
されるものではなく、化合物（Ｉ）及び（II）の混合物
として得られる。但し、後処理、更には微量の溶媒の残
存の可能性もあり、製造法としてはノンソルベント法が
より好ましい。
の手段によって除き、本発明の化合物（Ｉ）及び（II）
が得られる。化合物（Ｉ）及び（II）は、選択的に合成
されるものではなく、化合物（Ｉ）及び（II）の混合物
として得られる。但し、後処理、更には微量の溶媒の残
存の可能性もあり、製造法としてはノンソルベント法が
より好ましい。
（Ｉ）及び（II）は水に易溶であり、公知の塩基又は
その水溶液により中和され、その塩へと導かれる。この
場合、用いられる塩基としては水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム、アン
モニア等の無機塩基及びモノアルキルアミン、ジアルキ
ルアミン、トリアルキルアミン等の低級アルキルアミン
類及びモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のアルカノールアミン類が挙げら
れるが中でもトリエタノールアミンのようなアルカノー
ルアミンが好適である。
その水溶液により中和され、その塩へと導かれる。この
場合、用いられる塩基としては水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム、アン
モニア等の無機塩基及びモノアルキルアミン、ジアルキ
ルアミン、トリアルキルアミン等の低級アルキルアミン
類及びモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のアルカノールアミン類が挙げら
れるが中でもトリエタノールアミンのようなアルカノー
ルアミンが好適である。
本発明の化合物（Ｉ）及び（II）及びその塩類は界面
活性に優れ、低刺激性であり、皮膚、毛髪への作用が温
和であり、更に耐酸、耐アルカリ性、耐硬水性にも優れ
ているがその理由は次のように考えられる。
活性に優れ、低刺激性であり、皮膚、毛髪への作用が温
和であり、更に耐酸、耐アルカリ性、耐硬水性にも優れ
ているがその理由は次のように考えられる。
本発明の化合物はその構造からも明らかなように−CO
N結合と−COOH基を有し、アミノ酸骨格を有しているこ
とから皮膚、毛髪に対する作用が温和であり、毛髪高価
を有している。更にこのアミノ酸骨格だけでなく−SO3H
基を有しているので、−COOH基だけのアミノ酸型界面活
性剤に比べ対硬水性が向上する。一方、−COOH基と−SO
3Na基を有したスルホコハク酸型であり、低刺激性であ
り、弱酸性サイドでも安定であるとともにエステル結合
は有しておらず従って加水分解は起さず耐酸、耐アルカ
リ性に優れている。
N結合と−COOH基を有し、アミノ酸骨格を有しているこ
とから皮膚、毛髪に対する作用が温和であり、毛髪高価
を有している。更にこのアミノ酸骨格だけでなく−SO3H
基を有しているので、−COOH基だけのアミノ酸型界面活
性剤に比べ対硬水性が向上する。一方、−COOH基と−SO
3Na基を有したスルホコハク酸型であり、低刺激性であ
り、弱酸性サイドでも安定であるとともにエステル結合
は有しておらず従って加水分解は起さず耐酸、耐アルカ
リ性に優れている。
更に第４級窒素含有水溶性ポリマーと併用されるとス
ルホコハク酸がこれらのポリマーと複合塩を形成し、こ
の複合塩は毛髪表面に析出しやすくしかも毛髪と間に高
い親和力を有するので毛髪に吸着されやすく毛髪のつや
出し効果及びヘアコンディショニング効果を発揮しやす
い性能も有している。
ルホコハク酸がこれらのポリマーと複合塩を形成し、こ
の複合塩は毛髪表面に析出しやすくしかも毛髪と間に高
い親和力を有するので毛髪に吸着されやすく毛髪のつや
出し効果及びヘアコンディショニング効果を発揮しやす
い性能も有している。
本発明の化合物（Ｉ）及び（II）及びその塩は低刺激
性で優れた界面活性能を有し、皮膚や粘膜に対する作用
は温和であり毛髪に対する保護作用を有する。更に吸湿
性にも優れ保湿剤としても有用である。
性で優れた界面活性能を有し、皮膚や粘膜に対する作用
は温和であり毛髪に対する保護作用を有する。更に吸湿
性にも優れ保湿剤としても有用である。
従って、デイリーシャンプー、ボディーシャンプー、
乳幼児用の毛髪・皮膚の洗浄剤、手の荒れやすい主婦の
ための台所用洗浄剤、化粧水、保湿剤等に好適に使用さ
れる。
乳幼児用の毛髪・皮膚の洗浄剤、手の荒れやすい主婦の
ための台所用洗浄剤、化粧水、保湿剤等に好適に使用さ
れる。
更に水道水のみならず地下水、温泉、海水等の硬度の
高い水を用いた場合にもその効果は持続される。
高い水を用いた場合にもその効果は持続される。
以下、実施例により本発明を更に説明するが本発明は
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
〔実施例１〕 １の温度計付きニーダーにＮ−メチルタウリン酸ナ
トリウム182gを仕込み、これを90℃まで加熱した。これ
に窒素気流下でｎ−ヘキサデセニルコハク酸無水物300g
を２時間かけて滴下した。途中、１時間位で反応物はブ
ロック状となった。滴下後更に５時間、90℃に保ちつつ
撹拌を続けた。このようにして反応物478grを得た。得
られた反応物の液体クロマトグラフィーによる分析結果
では反応率92％であった。
トリウム182gを仕込み、これを90℃まで加熱した。これ
に窒素気流下でｎ−ヘキサデセニルコハク酸無水物300g
を２時間かけて滴下した。途中、１時間位で反応物はブ
ロック状となった。滴下後更に５時間、90℃に保ちつつ
撹拌を続けた。このようにして反応物478grを得た。得
られた反応物の液体クロマトグラフィーによる分析結果
では反応率92％であった。
液体クロマトグラフィーにより分取した反応物は、以
下の通りであり、次式の（I1）及び（II1）である事を
確認した。
下の通りであり、次式の（I1）及び（II1）である事を
確認した。
分析値は以下の通りであった。
・ケン化価:113.8（理論値116.1） ・元素分析の結果：重量％ （C23H40O6NSNaとしての理論値を括弧内に示す。） C:57.2（57.4）,H:8.0（8.3）,O:20.2（20.0）,N:2.9
（2.9）,S:6.8（6.7）,Na:4.7（4.7） ・赤外吸収スペクトルの判定結果 ｎ−ヘキサデセニルコハク酸無水物の酸無水物の吸収
（1865cm-1）が消失し、反応の結果生じた−COOH基と−
CON基に相当する1720cm-1,1650cm-1の吸収が現れた。
（2.9）,S:6.8（6.7）,Na:4.7（4.7） ・赤外吸収スペクトルの判定結果 ｎ−ヘキサデセニルコハク酸無水物の酸無水物の吸収
（1865cm-1）が消失し、反応の結果生じた−COOH基と−
CON基に相当する1720cm-1,1650cm-1の吸収が現れた。
得られた反応物を50％になるように水に溶解し、更に
トリエタノールアミンでpH＝7.0になるように調整し、
最後に水を加え固型分40％になるように調整し、塩の水
溶液を得た。
トリエタノールアミンでpH＝7.0になるように調整し、
最後に水を加え固型分40％になるように調整し、塩の水
溶液を得た。
〔実施例２〕 １の温度計付きニーダーにＮ−メチルタウリン酸ナ
トリウム206gを仕込み、これを110℃まで加熱した。こ
れに窒素気流下でｎ−テトラデセニルコハク酸無水物29
4gを１時間かけて滴下した。滴下後更に５時間、110℃
にて撹拌を続けた。このようにして粉末状の反応物482g
rを得た。得られた反応物の液体クロマトグラフィーに
よる分析結果では反応率95％であった。
トリウム206gを仕込み、これを110℃まで加熱した。こ
れに窒素気流下でｎ−テトラデセニルコハク酸無水物29
4gを１時間かけて滴下した。滴下後更に５時間、110℃
にて撹拌を続けた。このようにして粉末状の反応物482g
rを得た。得られた反応物の液体クロマトグラフィーに
よる分析結果では反応率95％であった。
液体クロマトグラフィーにより分取した反応物の性状
は以下の通りであり、本化合物は次式の（I2）及び（II
2）である事を確認した。
は以下の通りであり、本化合物は次式の（I2）及び（II
2）である事を確認した。
分析値は以下の通りであった。
・ケン化価:119.1（理論値123.2） ・元素分析の結果：重量％ （C21H38O6NSNaとしての理論値を括弧内に示す。） C:55.4（55.4）,H:8.2（8.4）,O:21.3（21.1）,N:3.1
（3.1）,S:7.0（7.0）,Na:5.0（5.0） ・赤外吸収スペクトルの判定結果 ｎ−テトラデセニルコハク酸無水物の酸無水物の吸収
（1865cm-1）が消失し、反応の結果生じた−COOH基と−
CON基に相当する1720cm-1,1650cm-1の吸収が現れた。
（3.1）,S:7.0（7.0）,Na:5.0（5.0） ・赤外吸収スペクトルの判定結果 ｎ−テトラデセニルコハク酸無水物の酸無水物の吸収
（1865cm-1）が消失し、反応の結果生じた−COOH基と−
CON基に相当する1720cm-1,1650cm-1の吸収が現れた。
実施例１と同様にしてトリエタノールアミン塩の水溶
液（固型分40％、pH＝7.3）を得た。
液（固型分40％、pH＝7.3）を得た。
〔実施例３〕 １の温度計付きニーダーにＮ−メチルタウリンナト
リウム216gを仕込み、これを90℃まで加熱した。これに
窒素気流下ｎ−ヘキサデシルコハク酸無水物324gを３時
間かけて滴下した。滴下後更に90℃で５時間撹拌を続け
た。このようにして粉末状の反応物530grを得た。得ら
れた反応物の液体クロマトグラフィーによる分析結果で
は反応率93％であった。
リウム216gを仕込み、これを90℃まで加熱した。これに
窒素気流下ｎ−ヘキサデシルコハク酸無水物324gを３時
間かけて滴下した。滴下後更に90℃で５時間撹拌を続け
た。このようにして粉末状の反応物530grを得た。得ら
れた反応物の液体クロマトグラフィーによる分析結果で
は反応率93％であった。
液体クロマトグラフィーにより分取した反応物の性状
は以下の通りであり、本化合物は次式の（I3）及び（II
3）である事を確認した。
は以下の通りであり、本化合物は次式の（I3）及び（II
3）である事を確認した。
分析値は以下の通りであった。
・ケン化価:127.7（理論値131.1） ・赤外吸収スペクトルの判定結果 ・元素分析の結果：重量％ （C23H44O6NSNaとしての利論値を括弧内に示す。） C:56.8（56.9）,H:9.1（9.1）,O:19.9（19.8）,N:2.9
（2.9）,S:6.6（6.6）,Na:4.7（4.7） ・赤外吸収スペクトルの判定結果 ｎ−ヘキサデシルコハク酸無水物の酸無水物の吸収
（1865cm-1）が消失し、反応の結果生じた−COOH基と−
CON基に相当する1720cm-1,1650cm-1の吸収が現れた。
（2.9）,S:6.6（6.6）,Na:4.7（4.7） ・赤外吸収スペクトルの判定結果 ｎ−ヘキサデシルコハク酸無水物の酸無水物の吸収
（1865cm-1）が消失し、反応の結果生じた−COOH基と−
CON基に相当する1720cm-1,1650cm-1の吸収が現れた。
実施例１と同様にしてトリエタノールアミン塩の水溶
液（固型分40％、pH＝7.0）を得た。
液（固型分40％、pH＝7.0）を得た。
〔実施例４〕 コンデンサー、温度計、撹拌機を設置した２の四ッ
口フラスコにジエチレングリコールジメチルエーテル60
0gr、Ｎ−メチルタウリン酸ナトリウム108grを仕込み10
0℃迄加熱した。充分撹拌しながらｎ−ドデセニルコハ
ク酸無水物133grを５時間を要して添下し、更に２時間
塾成した。反応後80℃以下で減圧乾燥を行い、反応物23
4grを得た。得られた反応物の液体クロマトグラフィー
による分析結果では反応率88％であった。
口フラスコにジエチレングリコールジメチルエーテル60
0gr、Ｎ−メチルタウリン酸ナトリウム108grを仕込み10
0℃迄加熱した。充分撹拌しながらｎ−ドデセニルコハ
ク酸無水物133grを５時間を要して添下し、更に２時間
塾成した。反応後80℃以下で減圧乾燥を行い、反応物23
4grを得た。得られた反応物の液体クロマトグラフィー
による分析結果では反応率88％であった。
液体クロマトグラフィーにより分取した反応物の性状
は以下の通りであり、本化合物は次式の（I4）及び（II
4）である事を確認した。
は以下の通りであり、本化合物は次式の（I4）及び（II
4）である事を確認した。
分析値は以下の通りであった。
・ケン化価:127.7（理論値131.1） ・元素分析の結果：重量％ （C19H34O6NSNaとしての理論値を括弧内に示す。） C:53.4（53.3）,H:8.0（8.0）,O:22.4（22.5）,N:3.3
（3.3）,S:7.5（7.5）,Na:5.4（5.4） ・赤外吸収スペクトルの判定結果 ｎ−ドデセニルコハク酸無水物の酸無水物の吸収（18
65cm-1）が消失し、反応の結果生じた−COOH基と−CON
基に相当する1720cm-1,1650cm-1の吸収が現れた。
（3.3）,S:7.5（7.5）,Na:5.4（5.4） ・赤外吸収スペクトルの判定結果 ｎ−ドデセニルコハク酸無水物の酸無水物の吸収（18
65cm-1）が消失し、反応の結果生じた−COOH基と−CON
基に相当する1720cm-1,1650cm-1の吸収が現れた。
実施例１と同様にしてトリエタノールアミン塩の水溶
液（固型分40％、pH＝7.2）を得た。
液（固型分40％、pH＝7.2）を得た。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 309/00 A61K 7/00 C07C 303/00 C11D 1/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】次の式（Ｉ）及び（II） （式中Ｒは炭素数８乃至30を有するアルケニル基又はア
ルキル基を示し、Ｒ′は水素又は炭素数１乃至４の飽和
若しくは、不飽和の炭化水素基を示す）で表わされる一
分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有
するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及び
その塩。 - 【請求項２】一般式 （式中Ｒは炭素数８乃至30を有するアルケニルまたはア
ルキル基を示す）で表されるアルケニルコハク酸無水物
と 一般式 （Ｒ′は水素又は炭素数１乃至４の飽和もしくは不飽和
炭化水素基をを示す）で表されるＮ−アルキル又はＮ−
アルケニルタウリンナトリウムとをアルコール類、エス
テル類、ケトン類、グリコールエーテル類、環状エーテ
ル類、グリコールジエーテル類から選ばれる溶剤の存在
下又は不存在下で反応させて得られる一般式 （式中Ｒは炭素数８乃至30を有するアルケニル基又はア
ルキル基を示し、Ｒ′は水素又は炭素数１乃至４の飽和
若しくは不飽和炭化水素基を示す）で表されるアルキル
又はアルケニルコハク酸無水物誘導体及び該誘導体をア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アン
モニア、低級アルキルアミン、アルカノールアミン類か
ら選ばれる塩基性化合物で中和して得る事を特徴とする
一分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含
有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及
びその塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02295368A JP3120240B2 (ja) | 1990-11-02 | 1990-11-02 | 一分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩、並びにその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02295368A JP3120240B2 (ja) | 1990-11-02 | 1990-11-02 | 一分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩、並びにその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169565A JPH04169565A (ja) | 1992-06-17 |
| JP3120240B2 true JP3120240B2 (ja) | 2000-12-25 |
Family
ID=17819724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02295368A Expired - Fee Related JP3120240B2 (ja) | 1990-11-02 | 1990-11-02 | 一分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩、並びにその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3120240B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10059318B4 (de) * | 2000-11-29 | 2005-02-10 | Clariant Gmbh | Kosmetische Mittel enthaltend Alk(en)ylbernsteinsäurederivate |
| KR100750650B1 (ko) | 2005-06-22 | 2007-08-20 | 인티그런트 테크놀로지즈(주) | 튜닝 회로. |
-
1990
- 1990-11-02 JP JP02295368A patent/JP3120240B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04169565A (ja) | 1992-06-17 |
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