JPH07101933A

JPH07101933A - 脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル塩を製造する方法およびこの方法の製品を含有する洗浄剤組成物

Info

Publication number: JPH07101933A
Application number: JP5250395A
Authority: JP
Inventors: Tamotsu Fujii; 保藤井; Hirotaka Sekido; 博孝關戸; Kyoken Usuba; 恭謙薄羽
Original assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Current assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Priority date: 1993-10-06
Filing date: 1993-10-06
Publication date: 1995-04-18

Abstract

(57)【要約】【目的】起泡力、洗浄力、安定性に優れ、使用感が良
好で、皮膚刺激の少ない洗浄剤化合物の製法、及びそれ
を含む洗浄剤組成物を提供する。【構成】Ｃ_6-22脂肪酸とＣ_1-3アルキルアルコールと
の脂肪酸エステルと、ジグリコールアミンとを縮合し、
これに無水マレイン酸を反応させ、これをスルホン化
し、必要により中和して、式（II）：【化１】（Ｒ¹はＣ_5-21炭化水素基、Ｘ¹，Ｘ²の一つはＨ、他
がＳＯ₃Ｍ² _p基、Ｍ¹，Ｍ²はアルカリ又はアルカリ
土類金属原子、アンモニウム基、或はアルカノールアミ
ン又は塩基性アミノ酸のカチオン残基、ｍはＭ¹の価数
に等しく、ｐはＭ ²基の価数の逆数）の脂肪酸ジグリコ
ールアミドコハク酸エステル塩の製造方法及びその反応
生成物と、非イオン、アニオン又は両性界面活性剤とを
含む洗浄剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、起泡力・洗浄力に優
れ、泡質がクリーミーで、増粘性に優れ、また、すすぎ
時のぬるつきやキシミ感がなく使用感に優れ、しかも皮
膚や毛髪に対する刺激が少なく、さらに製品安定性に優
れた脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル
塩を製造する方法、およびこの方法の製品を含有する洗
浄剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、洗浄剤用の界面活性剤として、ア
ルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、およびα−オレ
フィンスルホン酸塩などのアニオン界面活性剤が広く用
いられている。しかし、これらアニオン界面活性剤は、
程度の差はあるがいずれも皮膚刺激性を有し、これを長
期にわたり連用すると皮膚を荒らすという問題点を有し
ている。

【０００３】近年、皮膚刺激性の改善を目的に、下記一
般式（III)：

【化３】（但し、式（III)中、Ｒ¹，Ｘ¹，Ｘ²，Ｍ¹およびｍ
は前記一般式（II）において定義した通りであり、ｎは
自然数である。）で示される、ポリオキシエチレン脂肪
酸アミドスルホコハク酸エステル塩が用いられるように
なってきた。これら、従来のポリオキシエチレン脂肪酸
アミドスルホコハク酸エステル塩は、皮膚や毛髪、眼粘
膜への刺激が低く、洗浄後、ぬるつきがなくサッパリと
した使用感をもっている。しかし、泡立ちや洗浄力にや
や劣り、泡のクリーミー感にも乏しいという欠点を有し
ている。また、ポリオキシエチレン脂肪酸アミドスルホ
コハク酸エステル塩を単独で用いると、粘度が低く、さ
らに、安定性も悪いという欠点を有している。

【０００４】一般式（III)で示されるポリオキシエチレ
ン脂肪酸アミドスルホコハク酸エステル塩の既知の製造
方法は、脂肪酸モノエタノールアミドにエチレンオキシ
ドを付加させてポリオキシエチレン脂肪酸アミドを調製
し、これに無水マレイン酸を反応させて、ポリオキシエ
チレン脂肪酸アミドマレイン酸エステルを調製し、これ
を、亜硫酸ナトリウムあるいは亜硫酸水素ナトリウムな
どを用いてスルホン化する方法である。この方法の途中
に、エチレンオキシド付加の工程があるが、この際、少
量のジオキサンが生成してしまうという問題がある。ジ
オキサンはその毒性から、洗浄剤に混入されることは好
ましくない。

【０００５】一方、脂肪酸アミドスルホコハク酸エステ
ル塩としては、下記一般式（IV）：

【化４】（但し、式（IV）中、Ｒ¹，Ｍ¹，Ｍ²，ｍおよびｐは
前記一般式（II）において定義された通りである。）で
示される脂肪酸モノエタノールアミドスルホコハク酸エ
ステル塩が知られている（ドイツ特許第１１１５３９８
号）。この化合物は、起泡力および洗浄力に優れている
が、安定性が悪いという欠点を有している。

【０００６】脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸
エステル塩自体は、Ernst ら（米国特許第３８９１６８
２号）によって報告されている化合物である。Ernst ら
は、その特徴として、起泡力が高く、安定性も良く、し
かも皮膚や目への刺激が少ない事を報告しているが、洗
浄力には劣るとしている。また、Ernst らは、脂肪酸ジ
グリコールアミドスルホコハク酸エステル塩の製造方法
についても述べており、この製造方法において、脂肪酸
とジグリコールアミンを出発原料とし、これらの脱水反
応によって脂肪酸ジグリコールアミドを調製し、これを
スルホコハク酸エステル塩化している。しかし、脂肪酸
およびジグリコールアミンを出発原料とする前記反応に
おいて、未反応の脂肪酸やジグリコールアミンが４〜５
％残留することは避けられない。そしてこれら未反応原
料は、皮膚・目への刺激の点から好ましくないという問
題点を抱えている。

【０００７】

【本発明が解決しようとする課題】本発明は、起泡力・
洗浄力に優れ、泡質がクリーミーで、増粘性に優れ、ま
た、すすぎ時のぬるつきやキシミ感がなく使用感に優
れ、しかも皮膚や毛髪に対する刺激が少なく、さらに製
品安定性に優れた脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハ
ク酸エステル塩を製造する方法、およびこの製造方法に
より得られた製品を含む洗浄剤組成物を提供しようとす
るものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、起泡力・
洗浄力に優れ、泡質がクリーミーで、増粘性に優れ、ま
た、すすぎ時のぬるつきやキシミ感がなく使用感に優
れ、しかも皮膚や毛髪に対する刺激が少なく、さらに製
品安定性に優れた洗浄剤化合物を得るべく検討を重ねた
結果、特定の方法により製造された脂肪酸ジグリコール
アミドスルホコハク酸エステル塩製品が、上記特性を具
有しており、これに、非イオン界面活性剤、アニオン界
面活性剤または両性界面活性剤を配合することにより、
すぐれた実用性を有する洗浄剤組成物が得られる事を見
いだし、本発明を完成するに至った。

【０００９】本発明に係る脂肪酸ジグリコールアミドス
ルホコハク酸エステル塩を製造する方法（１）は、下記
一般式（Ｉ）：Ｒ¹ＣＯＯＲ（Ｉ）（但し、式（Ｉ）中、Ｒ¹は５〜２１個の炭素原子を有
する直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の炭化水素
基を表し、Ｒはメチル基、エチル基、またはプロピル基
を表す。）で示される脂肪酸エステルと、ジグリコール
アミンとを金属アルコキシドの存在下で縮合させて脂肪
酸ジグリコールアミドを調製し、これと無水マレイン酸
とを反応させて脂肪酸ジグリコールアミドマレイン酸エ
ステルを調製し、これに、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニア、アルカノールアミンおよび塩基性ア
ミノ酸の亜硫酸塩から選ばれた少なくとも１種からなる
スルホン化剤を反応させることを特徴とする下記式（I
I）：

【化５】（但し、式（II）中、Ｒ¹は前記規定の通りであり、Ｘ
¹，Ｘ²のいずれか一つは水素原子を表し、他の一つは
−ＳＯ₃Ｍ² _p基を表し、Ｍ¹，Ｍ²は、それぞれ互に
独立に、前記中和剤に含まれるアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、アンモニウム基、アルカノールアミ
ンのカチオン性残基、または塩基性アミノ酸のカチオン
性残基を表し、ｍはＭ¹により表される原子または基の
価数に等しい整数を表し、ｐはＭ²により表される原
子、又は基の価数の逆数を表す。）で示される脂肪酸ジ
グリコールアミドコハク酸エステル塩の製造方法であ
る。

【００１０】本発明に係る脂肪酸ジグリコールアミドス
ルホコハク酸エステル塩を製造する方法（２）は、下記
一般式（Ｉ）：Ｒ¹ＣＯＯＲ（Ｉ）（但し、式（Ｉ）中、Ｒ¹は５〜２１個の炭素原子を有
する直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の炭化水素
基を表し、Ｒはメチル基、エチル基、またはプロピル基
を表す。）で示される脂肪酸エステルと、ジグリコール
アミンとを金属アルコキシドの存在下で縮合させて脂肪
酸ジグリコールアミドを調製し、これと無水マレイン酸
とを反応させて脂肪酸ジグリコールアミドマレイン酸エ
ステルを調製し、これに、少なくとも１種の亜硫酸水素
塩からなるスルホン化剤を反応させる工程と、アルカリ
金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモニ
ア、アルカノールアミン、または塩基性アミノ酸からな
る中和剤により中和する工程とを施すことを特徴とする
下記式（II）：

【化６】（但し、式（II）中、Ｒ¹は前記規定の通りであり、Ｘ
¹，Ｘ²のいずれか一つは水素原子を表し、他の一つは
−ＳＯ₃Ｍ² _p基を表し、Ｍ¹，Ｍ²は、それぞれ互に
独立に、前記中和剤に含まれるアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、アンモニウム基、アルカノールアミ
ンのカチオン性残基、または塩基性アミノ酸のカチオン
性残基を表し、ｍはＭ¹により表される原子または基の
価数に等しい整数を表し、ｐはＭ²により表される原
子、又は基の価数の逆数を表す。）で示される脂肪酸ジ
グリコールアミドコハク酸エステル塩の製造方法であ
る。上記本発明方法（２）において、前記脂肪酸ジグリ
コールアミドマレイン酸エステルに対し、前記スルホン
化剤と前記中和剤との混合物による処理を施して、前記
スルホン化と中和とを同時に行ってもよい。

【００１１】本発明に係る洗浄剤組成物は、上記本発明
方法（１）又は（２）により得られ、かつ前記一般式
（II）により示される少なくとも１種の脂肪酸ジグリコ
ールアミドスルホコハク酸エステル塩からなる成分
（Ａ）と、少なくとも１種の非イオン界面活性剤化合物
からなる成分（Ｂａ）とを含有することを特徴とするも
のである。

【００１２】本発明に係る他の洗浄剤組成物は、上記本
発明方法（１）又は（２）により得られ、かつ前記一般
式（II）により示される少なくとも１種の脂肪酸ジグリ
コールアミドスルホコハク酸エステル塩からなる成分
（Ａ）と、少なくとも１種のアニオン界面活性剤化合物
からなる成分（Ｂｂ）とを含有することを特徴とするも
のである。

【００１３】本発明に係る、さらに他の洗浄剤組成物
は、上記本発明方法（１）又は（２）により得られ、か
つ前記一般式（II）により示される少なくとも１種の脂
肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル塩から
なる成分（Ａ）と、少なくとも１種の両性界面活性剤か
らなる成分（Ｂｃ）とを含有することを特徴とするもの
である。

【００１４】

【作用】本発明に係る製造方法により得られる式（II）
の脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル塩
は、式（III)で示されるポリオキシエチレン脂肪酸アミ
ドスルホコハク酸エステル塩化合物において、ｎが２の
場合の化合物に相当する。式（III)の化合物において、
ｎが１の場合、すなわち、式（IV）の化合物は安定性が
著しく悪く実用に適さないものである。また、式（III)
においてｎが３以上の場合の化合物は、起泡力・洗浄力
が十分ではなく、泡のクリーミー感に欠け、増粘性も少
ないという欠点がある。

【００１５】式（II）の脂肪酸ジグリコールアミドスル
ホコハク酸エステルを製造する本発明方法（１）および
（２）において、飽和または不飽和脂肪酸（Ｃ₆〜
Ｃ₂₂）を出発物質とし、これを低級アルコール（メチル
アルコール、エチルアルコール、又はプロピルアルコー
ル）によりエステル化し、得られた式（Ｉ）の脂肪酸低
級アルコールエステルとジグリコールアミンとを、例え
ばナトリウムメトキシドなどの金属アルコキシドの存在
下に縮合させて脂肪酸ジグリコールアミドを調製する。

【００１６】本発明方法（１）において、前記脂肪酸ジ
グリコールアミドマレイン酸エステルに、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニア、アルカノールアミ
ン、および塩基性アミノ酸の亜硫酸塩（例えば亜硫酸ナ
トリウム、亜硫酸マグネシウム、亜硫酸アンモン、亜硫
酸トリエタノールアミン、亜硫酸のリジン塩）から選ば
れた少なくとも１種からなるスルホン化剤を反応させ
て、これをスルホン化することにより式（II）の化合物
が得られる。

【００１７】本発明方法（２）において、前記脂肪酸ジ
グリコールアミドマレイン酸エステルに、少なくとも１
種の亜硫酸水素塩からなるスルホン化剤を反応させて、
これをスルホン化し、この反応生成物をアルカリ金属水
酸化物（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
ど）、アルカリ土類金属水酸化物（例えば水酸化マグネ
シウム）、アンモニア、アルカノールアミン（例えばト
リエタノールアミン）、または塩基性アミノ酸（例えば
リジンなど）からなる中和剤により中和することにより
式（II）の化合物が得られる。このとき、脂肪酸ジグリ
コールアミドマレイン酸エステルを、前記スルホン化剤
と、前記中和剤との混合物によって処理し、前記スルホ
ン化と前記中和とを同時に行ってもよい。

【００１８】従来のエチレンオキシド付加法によって製
造されたポリオキシエチレン脂肪酸アミドを用いて、脂
肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル塩を合
成する方法では、オキシエチレン基数を選択的に２に限
定することは困難であったが、本発明方法を用いること
により、オキシエチレン基の数を２に限定することが可
能となった。また、本発明方法にはエチレンオキシド付
加工程が含まれていないので、製品中に、有毒なジオキ
サンが混入する心配が全くない。

【００１９】このように、本発明方法で得られる式（I
I）で示される脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク
酸エステル塩と、脂肪酸モノエタノールアミドにエチレ
ンオキシドを１モル付加したのちスルホコハク酸エステ
ル塩化して得られたポリオキシエチレン（１Ｅ．Ｏ．）
脂肪酸アミドスルホコハク酸エステル塩とは、式（III)
で表したとき、両者ともにｎ＝２の化合物ということに
なるが、両製法の製品は上記の説明のように明確に区別
される。後者のポリオキシエチレン（１Ｅ．Ｏ．）脂肪
酸アミドスルホコハク酸エステル塩（後記比較製造例１
の製品）において、そのオキシエチレン基数分布は表１
に示した通りであって、式（IV）で示される化合物を３
２％含んでおり、このため、この製品の安定性が著しく
低い。これに対し、本発明方法では、脂肪酸ジグリコー
ルアミドスルホコハク酸エステル塩を調製する際、第一
段の反応、すなわちアミド化工程において出発原料とし
て脂肪酸低級アルコールエステルを用い、金属アルコキ
シドの存在下ジグリコールアミンと反応させており、こ
のために、この工程の製品として、未反応の脂肪酸やジ
グリコールアミンおよび副生物を全く含まず、従って高
純度の脂肪酸ジグリコールアミドを得ることができる。

【００２０】式（Ｉ）の化合物中のアシル基（Ｒ¹−Ｃ
Ｏ−）を構成する脂肪酸としては、炭素数６〜２２の、
直鎖または分岐の、飽和または不飽和の脂肪酸、例え
ば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ヤシ油
脂肪酸などが用いられる。式（II）におけるＭ¹，Ｍ²
は、ナトリウム、カリウムなどのようなアルカリ金属原
子、カルシウム、マグネシウムなどのようなアルカリ土
類金属原子、アンモニウム基、トリエタノールアミンな
どのようなアルカノールアミンの陽イオン残基、リジ
ン、アルギニンなどのような塩基性アミノ酸の陽イオン
残基などを表すものである。

【００２１】本発明方法で得られる式（II）の化合物の
代表的なものを例示すると、ヤシ油脂肪酸ジグリコール
アミドスルホコハク酸二ナトリウム、ラウリン酸ジグリ
コールアミドスルホコハク酸二ナトリウム、ミリスチン
酸ジグリコールアミドスルホコハク酸アンモニウムナト
リウム、ステアリン酸ジグリコールアミドスルホコハク
酸ナトリウムトリエタノールアミンなどがあげられる。

【００２２】本発明方法において、脂肪酸エステルと、
ジグリコールとの反応は金属アルコキシド、例えばナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム
イソプロポキシド、カリウムｔｅｒｔブトキシドなどを
用い、好ましくは９０〜１８０℃の温度において行われ
る。この反応は、発生するアルコールを留去しながら行
われる。より好ましくは、減圧下に生成するアルコール
を留去する。

【００２３】本発明方法において、脂肪酸ジグリコール
アミドと、無水マレイン酸との反応は、好ましくは２０
〜１２０℃の温度において行われる。

【００２４】本発明方法（１）において、脂肪酸ジグリ
コールアミドマレイン酸エステルのスルホン化剤は、例
えば亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、などの亜硫酸
アルカリ金属塩、亜硫酸マグネシウム、などの亜硫酸ア
ルカリ土類金属塩、亜硫酸トリエタノール塩などのよう
な亜硫酸アルカノールアミン塩、および亜硫酸リジン塩
などのような亜硫酸塩と塩基性アミノ酸との塩から選ば
れた少なくとも１種の亜硫酸塩を用いて行われ、本発明
方法（２）においては亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水
素カリウム、または亜硫酸水素マグネシウムなどの亜硫
酸水素塩を用いて行われる。これらのスルホン化反応
は、好ましくは２０〜１００℃の温度で行われる。

【００２５】本発明方法（１）において、前記亜硫酸塩
によるスルホン化反応により式（II）の化合物が得られ
る。本発明の方法（２）において、亜硫酸水素塩による
スルホン化反応生成物は、アルカリ金属水酸化物、アル
カリ土類金属水酸化物、アンモニア、アルカノールアミ
ン、又は塩基性アミノ酸により中和され、それにより式
（II）の化合物が得られる。

【００２６】本発明の洗浄剤組成物において、式（II）
の少なくとも１種の脂肪酸ジグリコールアミドスルホコ
ハク酸エステル塩からなる成分（Ａ）の含有量は、０．
０５〜４０重量％であることが好ましく、より好ましく
は０．１〜３０重量％である。

【００２７】本発明の洗浄剤組成物において、式（II）
の脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル塩
からなる成分（Ａ）に加えて、併用成分（Ｂ）として非
イオン界面活性剤（Ｂａ）および／またはアニオン界面
活性剤（Ｂｂ）および／または両性界面活性剤（Ｂｃ）
を含有させる事により、非イオン界面活性剤、アニオン
界面活性剤、両性界面活性剤の性能や安定性を損なうこ
となしに、起泡力を更に向上させる事ができ、式（II）
の脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル塩
洗浄力を一層強化することができ、また、洗浄剤組成物
の粘度調整が容易となる。さらに、成分（Ｂ）の併用に
より泡質がクリーミーとなり、すすぎ時のぬるつきやキ
シミ感がなく使用感に優れた洗浄剤とする事ができる。
さらには成分（Ｂ）自体の皮膚や毛髪・眼粘膜に対する
刺激を成分（Ａ）の併用により緩和する作用も有する。

【００２８】本発明の洗浄剤組成物において、成分（Ｂ
ａ）として用いられる、非イオン界面活性剤化合物とし
ては、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ジ
エタノールアミドなどの脂肪酸ジエタノールアミド、ヤ
シ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸モノエタ
ノールアミドなどの脂肪酸モノエタノールアミド、ポリ
オキシエチレン（２）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレン（５）ラウリン酸モノエタノー
ルアミドなどのポリオキシエチレン脂肪酸モノエタノー
ルアミド、ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド、ラウリン
酸ジグリコールアミドなどの脂肪酸ジグリコールアミ
ド、ラウリン酸イソプロパノールアミドなどの脂肪酸イ
ソプロパノールアミド、脂肪酸エステル、ラウリルジメ
チルアミンオキシドなどのアルキルアミンオキシド、Ｐ
ＯＥ高級アルコールエーテル、ＰＯＥアルキルフェニル
エーテル、デシルグルコシドなどのアルキルグルコシド
などがあげられる。

【００２９】本発明の洗浄剤組成物において、成分（Ｂ
ｂ）として用いられる、アニオン界面活性剤化合物とし
ては、ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸トリエタノー
ルアミンなどの脂肪酸石ケン、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ラウリル硫酸ナ
トリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミンなどラウ
リル硫酸塩、モノドデシルリン酸トリエタノール、ポリ
オキシエチレンドデシルエーテルリン酸ナトリウム、ジ
−（ポリオキシエチレン（６）ヤシ油脂肪酸アミド）−
リン酸ナトリウムなどのリン酸エステル類、ココイルメ
チルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナ
トリウムなどのアシルメチルタウリン塩、ラウロイルイ
セチオン酸ナトリウムなどのアシルイセチオン酸塩、ス
ルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、ＰＯＥ（１〜４）
スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、ポリオキシエチ
レン（６）ラウリン酸アミドスルホコハク酸二ナトリウ
ム、オレイン酸アミドスルホコハク酸二ナトリウムなど
のスルホコハク酸型界面活性剤、アルキルエーテルカル
ボン酸塩、ポリオキシエチレン（３）ヤシ油脂肪酸アミ
ドエーテル硫酸ナトリウムなどのアミドエーテル硫酸
塩、カルボキシメチルセルロースなどのセルロース誘導
体、ココイルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコ
シンナトリウム、ミリストイルサルコシンナトリウム、
ラウロイルサルコシンカリウム、ラウロイルサルコシン
トリエタノールアミンなどのＮ−アシルサルコシン塩、
ココイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウ
ロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ミリス
トイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、パルミ
トイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ステア
ロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム、ラウロ
イル−Ｎ−メチル−β−アラニンカリウム、ラウロイル
−Ｎ−メチル−β−アラニントリエタノールアミンなど
のＮ−アシル−β−アラニン塩、Ｎ−ラウロイルアスパ
ラギン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸ト
リエタノールアミン、Ｎ−ミリストイルアスパラギン酸
ナトリウムなどのＮ−アシルアスパラギン酸塩、Ｎ−ラ
ウロイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルグル
タミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ココイルグルタミ
ン酸ナトリウム、Ｎ−ココイルグルタミン酸トリエタノ
ールアミンなどのＮ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−２−
ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチルグ
リシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂
肪酸アミドエチルグリシン、Ｎ−２−ヒドロキシエチル
−Ｎ−２−ラウリン酸アミドエチル−β−アラニン、Ｎ
−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸アミド
エチル−β−アラニン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ラウリン酸ア
ミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
｛２−〔Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油脂肪酸
アミド〕エチル｝グリシン、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）ラウリン酸アミド〕エチル｝グリシ
ン、Ｎ−｛２−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油
脂肪酸アミド〕エチル｝グリシンなどのアミドカルボン
酸型界面活性剤などがあげられる。

【００３０】本発明の洗浄剤の成分（Ｂｃ）に用いられ
る両性界面活性剤化合物としては、ラウリルベタインな
どのアルキルベタイン型両性界面活性剤、ラウロイルア
ミドプロピルベタインなどのアミドベタイン型両性界面
活性剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾ
リニウムベタイン、および２−アルキル−Ｎ−カルボキ
シエチルイミダゾリニウムベタインなどのイミダゾリン
型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン型両性界面
活性剤、ヤシ油脂肪酸アミドジメチルヒドロキシプロピ
ルスルホベタインなどのアミドスルホベタイン型両性界
面活性剤などを用いることができる。

【００３１】本発明の洗浄剤組成物中における、式（I
I）の脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステ
ル塩からなる成分（Ａ）と、非イオン界面活性剤（Ｂ
ａ）および／またはアニオン界面活性剤（Ｂｂ）および
／または両性界面活性剤（Ｂｃ）からなる併用成分
（Ｂ）との配合比は９：１〜１：９であることが好まし
い。また洗浄剤組成物中における成分（Ａ）と成分
（Ｂ）の合計含有率は０．１％以上であることが好まし
い。成分（Ａ）と（Ｂ）の配合比が上記の範囲外では得
られる組成物の起泡力および洗浄力が十分でなく、また
成分（Ａ），（Ｂ）の合計含有量が０．１％未満では、
その効果が充分に発揮されない。

【００３２】また、本発明の洗浄剤組成物においては、
下記追加成分を必要に応じて添加することができる。塩
化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルト
リメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアン
モニウムなどの第４級アンモニウム塩型カチオン界面活
性剤、カチオン化ポリマー、カチオン化グアーガム。

【００３３】また、本発明の洗浄剤組成物に、下記の追
加成分も必要に応じて添加することもできる。グリセリ
ン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコー
ル、ソルビトールなどの多価アルコール類、メチルポリ
シロキサン、オキシアルキレン変性オルガノポリシロキ
サンなどのシリコーン類、ジンクピリチオン、ピロクト
ンオラミンなどのフケ取り剤、ヒアルロン酸、コラーゲ
ン、エラスチンコンドロイチン硫酸、デルマタン酸、フ
ィブロネクチン、セラミド類、キチン、キトサン等の水
溶性高分子物質、アロエエキス、胎盤抽出エキスなどの
細胞賦活剤、アラントイン、グリチルリチン酸塩などの
消炎剤、エデト酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン酸
塩、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸などのキレート
剤、安息香酸塩、サリチル酸塩、ソルビン酸塩、デヒド
ロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸塩、２，４，４′−トリ
クロロ−２′−ヒドロキシジフェニルエーテル、３，
４，４′−トリクロロカルバニト、塩化ベンザルコニウ
ム、ヒノキチオール、レゾルシンなどの防腐剤、殺菌
剤、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア
ニソール、没食子酸プロピル、アスコルビン酸、などの
酸化防止剤、および香料、色素など。

【００３４】本発明の洗浄剤組成物をシャンプーとして
用いる場合の形状は、液状またはペースト（ゲル）状で
あり、その外観は透明、パール状、または乳濁状を呈し
ているのが一般的であるが、これに限定されるものでは
ない。本発明の洗浄剤組成物を製造するには、当業界に
おいて、一般的に行われている配合方法を用いればよ
い。

【００３５】また、本発明の洗浄剤組成物の用途にも制
限はないが、代表的なものとして、台所洗剤、硬質表面
洗浄剤、洗顔剤、クレンジングフォーム、シャンプー、
ボディシャンプーなどがあげられる。

【００３６】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【００３７】実施例１（式（II）の化合物の製造）ラウリン酸メチル２１４ｇにジグリコールアミン１０６
ｇおよびナトリウムメトキシド２ｇを加え、生成するメ
タノールを減圧下留去しながら加熱攪拌し（２０mmHg、
１４０℃、５時間）、ラウリン酸ジグリコールアミド２
９０ｇを得た。このものの¹Ｈ−ＮＭＲ分析（２５０MH
z 、ＣＤＣｌ₃）を行ったが、ラウリン酸メチル、ジグ
リコールアミン、ラウリン酸、Ｎ，Ｏ−ジラウロイル−
ジグリコールアミンなどの未反応原料および副生物は検
出されなかった。得られたラウリン酸ジグリコールアミ
ドに無水マレイン酸１００ｇを加え６５℃で１時間加熱
攪拌して、モノ（ラウリン酸ジグリコールアミド）マレ
イン酸エステルを得た。

【００３８】上記モノ（ラウリン酸ジグリコールアミ
ド）マレイン酸エステルに、無水亜硫酸ナトリウム１３
８．６ｇを精製水７８６ｇに溶解させた１５％亜硫酸ナ
トリウム水溶液を、２０℃で１０分かけて滴下したの
ち、６０℃で４時間加熱攪拌して上記化合物をスルホン
化し、ラウリン酸ジグリコールアミドスルホコハク酸二
ナトリウムを合成した（製品中のアニオン有効成分含有
率：２６％）。

【００３９】実施例２（式（II）の化合物の製造）ヤシ油脂肪酸（Ｃ₆〜Ｃ₂₂）を常法によりメチルエステ
ル化したヤシ油脂肪酸メチル１１９ｇに、ジグリコール
アミン５３ｇおよびナトリウムメトキシド０．５ｇを加
え、減圧下メタノールを留去しながら加熱攪拌し（２０
mmHg、１５０℃、３時間）、ヤシ油脂肪酸ジグリコール
アミドを合成した。この反応生成物について¹Ｈ−ＮＭ
Ｒ分析（２５０MHz 、ＣＤＣ１₃）を行ったが、ヤシ油
脂肪酸メチル、ジグリコールアミン、ヤシ油脂肪酸、
Ｎ，Ｏ−ジココイル−ジグリコールアミンなどの未反応
原料および副生物は検出されなかった。

【００４０】得られたヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド
に無水マレイン酸５０ｇを加え６５℃で１時間加熱攪拌
して、モノ（ヤシ油脂肪酸ジグリコールアミド）マレイ
ン酸エステルを得た。これに、亜硫酸マグネシウム六水
和物１１７ｇを精製水２０２ｇに溶解させた１８％亜硫
酸マグネシウム水溶液を２０℃で１０分かけて滴下した
のち、６０℃で５時間加熱攪拌してスルホン化し、ヤシ
油脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸マグネシウ
ムを合成した（製品中のアニオン有効成分含有率：２６
％）。

【００４１】実施例３（式（II）の化合物の製造）ミリスチン酸メチル２４２ｇに、ジグリコールアミン１
０６ｇおよびナトリウムメトキシド２ｇを加え、生成す
るメタノールを減圧下に留去しながら加熱攪拌（２０mm
Hg，１４０℃，５時間）して、ミリスチン酸ジグリコー
ルアミド２９０ｇを得た。このものの¹Ｈ−ＮＭＲ分析
（２５０MHz ，ＣＤＣｌ₃）を行ったが、ミリスチン酸
メチル、ジグリコールアミン、ミリスチン酸、Ｎ，Ｏ−
ジミリストイル−ジグリコールアミンなどの未反応原料
および副生物は検出されなかった。得られたミリスチン
酸ジグリコールアミドに無水マレイン酸１００ｇを加え
６５℃で１時間加熱攪拌して、モノ（ミリスチン酸ジグ
リコールアミド）マレイン酸エステルを得た。これに、
亜硫酸水素ナトリウム（ＳＯ₂：６１％）１１８ｇおよ
びトリエタノールアミン１６８ｇを精製水７８６ｇに溶
解させた水溶液を、２０℃で１０分かけて滴下したの
ち、６０℃で３時間加熱攪拌してスルホン化および中和
し、ミリスチン酸ジグリコールアミドスルホコハク酸ナ
トリウムトリエタノールアミンを合成した（アニオン有
効成分：２６％）。

【００４２】実施例４（式（II）の化合物の製造）オレイン酸メチル２９７ｇに、ジグリコールアミン１０
６ｇおよびナトリウムメトキシド２ｇを加え、生成する
メタノールを減圧下留去しながら加熱攪拌（２０mmHg，
１４０℃，５時間）して、オレイン酸ジグリコールアミ
ド２９０ｇを得た。このものの¹Ｈ−ＮＭＲ分析（２５
０MHz ，ＣＤＣｌ₃）を行ったが、オレイン酸メチル、
ジグリコールアミン、オレイン酸、Ｎ，Ｏ−ジオレイル
−ジグリコールアミンなどの未反応原料および副生物は
検出されなかった。得られたオレイン酸ジグリコールア
ミドに、無水マレイン酸１００ｇを加え６５℃で１時間
加熱攪拌して、モノ（オレイン酸ジグリコールアミド）
マレイン酸エステルを得た。これに、亜硫酸水素ナトリ
ウム（ＳＯ₂：６１％）１１８ｇを精製水７３８ｇに溶
解させた１４％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を、２０℃
で１０分かけて滴下したのち、４０℃で４時間加熱攪拌
してスルホン化した。この反応液を室温に冷却したの
ち、これにアンモニア水（２８％）６７ｇを加え中和し
て、オレイン酸ジグリコールアミドスルホコハク酸アン
モニウムナトリウムを合成した（アニオン有効成分：２
６％）。

【００４３】比較例１（ポリオキシエチレン（１Ｅ．
Ｏ．）ラウリン酸モノエタノールアミドスルホコハク酸
二ナトリウムの合成）ラウリン酸メチル２１４ｇに、モノエタノールアミン６
２ｇとカセイソーダ０．４ｇとを加え、減圧下メタノー
ルを留去しながら加熱攪拌し（２０mmHg、９０℃、１時
間）、ラウリン酸モノエタノールアミドを合成した。こ
れに、エチレンオキシド４４ｇを加え、圧力容器で１．
５kg／cm²、１４０℃で１１０分反応させポリオキシエ
チレン（１Ｅ．Ｏ．）ラウリン酸モノエタノールアミド
を得た。

【００４４】得られたポリオキシエチレン（１Ｅ．
Ｏ．）ラウリン酸モノエタノールアミドに、無水マレイ
ン酸１０３ｇを加え、６５℃で１時間加熱攪拌して、モ
ノ（ポリオキシエチレン（１Ｅ．Ｏ．）ラウリン酸モノ
エタノールアミド）マレイン酸エステルを得た。

【００４５】これに、無水亜硫酸ナトリウム１３９ｇを
精製水７８６ｇに溶解させた１５％亜硫酸ナトリウム水
溶液を、２０℃で１０分かけて滴下したのち、６０℃で
２時間加熱攪拌してスルホン化し、ポリオキシエチレン
（１Ｅ．Ｏ．）ラウリン酸モノエタノールアミドスルホ
コハク酸二ナトリウムを合成した（製品中のアニオン有
効成分含有率：２６％）。

【００４６】比較例２（ラウリン酸モノエタノールアミ
ドスルホコハク酸二ナトリウムの合成）ラウリン酸モノエタノールアミド１２１７ｇに、無水マ
レイン酸５００ｇを加え６０〜６５℃で１時間加熱攪拌
して、モノ（ラウリン酸モノエタノールアミド）マレイ
ン酸エステルを合成した。このマレイン酸エステル１７
０２ｇに、７９７ｇの無水亜硫酸ナトリウムを精製水４
３４４ｇに溶かした１６％亜硫酸ナトリウム水溶液を滴
下した。６０℃で３時間加熱攪拌して、ラウリン酸モノ
エタノールアミドスルホコハク酸二ナトリウムを合成し
た（製品中のアニオン有効成分の含有率：３０％）。こ
の製品は、放置によって、褐色不透明なペーストに変化
した。

【００４７】上記実施例１〜４、比較例１〜２、および
下記比較対照市販品を用いて、各種洗浄剤組成物を調製
した。比較対照品：（ポリオキシエチレン（６）ラウリン酸ア
ミドスルホコハク酸二ナトリウム）

【００４８】尚、実施例１、比較例１〜２の反応生成物
（製品）および比較対照品中のオキシエチレン基数
（ｎ）の分布を表１に示した。分析方法は、試料に２Ｎ
−ＮａＯＨ水溶液を加え室温で一晩攪拌して、エステル
結合のみを加水分解し、遊離した有機層を酢酸エチルで
抽出したものを、以下に示すような順相系のＨＰＬＣで
分析した。分析条件カラム：ＬｉＣｈｒｏｓｏｒｂ５Ｄｉｏｌ（４．６
φ×２５０mm）溶離液：ｎ−ヘキサン／エタノール＝８６／１４流速：１．０ml／min 温度：４０℃ 検出：ＵＶ２２０nm

【００４９】

【表１】

【００５０】実施例５〜１４および比較例３〜９実施例５〜１４および比較例３〜９において、表２およ
び３に示されている組成の洗浄剤を調製した。得られた
製品を下記起泡力、洗浄力試験、泡のクリーミー性試
験、官能試験、粘度試験、pH安定性試験、およびタンパ
ク質変性試験に供した。これらの試験方法は次の方法で
行った。

【００５１】１）起泡力試験活性剤純分が０．２％となるように洗浄剤を蒸留水で希
釈し、ＪＩＳ規格Ｋ３３６２記載の方法に従って起泡力
を測定した。評価の基準を次のように設定した。 ◎…泡立ちが極めて良好、起泡力２００mm以上 ○…泡立ちが良好、起泡力１７０mm以上、２００mm未満 △…泡立ちが普通、起泡力１３０mm以上、１７０mm未満 ×…泡立ちが不良、起泡力１３０mm未満

【００５２】２）洗浄力試験牛脂に指示薬としてＳｕｄａｎIII ０．１％を添加し、
その５ｇを磁製の皿（直径２５cm）に塗布したものを、
１０重量％の洗浄溶液３０ｇをしみ込ませたスポンジで
こすり洗いし、もはや皿より牛脂が洗浄できなくなるま
でに洗浄された皿の枚数をもって洗浄力を表示した。

【００５３】３）クリーミー性泡のクリーミー性は、頭髪を２分し、左右にそれぞれ３
ｇの標準試料と試験試料を施して泡立てた後、泡のクリ
ーミー性を２０名のテスターにより二点比較法による官
能検査を行ない、以下の基準で統計処理を行なって評価
判定した。なお、標準試料としては、ポリオキシエチレ
ン（３Ｅ．Ｏ．）アルキルエーテル硫酸ナトリウム（Ｃ
₁₂／Ｃ₁₃＝１／１）の１５％水溶液を用いた。 ○…５％有意で試験試料の方が好ましい △…有意差がない ×…５％有意で標準試料の方が好ましい

【００５４】４）官能（サッパリ感）試験２０〜４０歳のパネラー１０名に、試料５mlを浴用スポ
ンジに採ったものを用い、約４０℃の温水で手および前
腕部を３回ずつ洗浄させ、すすいだ時の評価を以下の基
準で行ったのち、自然乾燥させたのち評価した値の平均
値を求めた。４点…ぬめり感が全くなく、サッパリしている３点…ぬめり感がほとんどなく、サッパリしている２点…ややぬめり感があり、サッパリ感がうすい１点…明らかにぬめり感が残り、サッパリしない評価の基準を以下のように設定した。 ◎…平均値３．１〜４．０ ○…平均値２．１〜３．０ △…平均値１．１〜２．０ ×…平均値０〜１．０

【００５５】５）粘度粘度はＢ型粘度計を用い２０℃にて測定した。測定値
（単位：cps)を次の基準で評価した。 ◎…１０００cps 以上 ○…５００cps 以上１０００cps 未満 △…１００cps 以上５００cps 未満 ×…１００cps 未満

【００５６】６）pH安定性試験 pH６．５に調整した、２％洗浄剤溶液を５０℃の恒温槽
中に置き、３０日経過後のpHを測定した。

【００５７】７）タンパク質変性率試験水系ゲル濾過高速液体クロマトグラフィーを使用し、卵
白アルブミンのpH７緩衝溶液に、試料濃度が１％になる
ように試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を２２
０nmの吸収ピークを用いて測定した。変性率（％）＝〔（Ｈ₀−Ｈ_S）／Ｈ₀〕×１００Ｈ₀：卵白アルブミンの２２０nm吸収ピークの高さＨ_S：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０nm吸収ピークの高さ評価の基準を次のように設定した。 ◎ 卵白アルブミン変性率３０％未満 ○ 卵白アルブミン変性率３０〜５９％ △ 卵白アルブミン変性率６０〜７９％ × 卵白アルブミン変性率８０％以上

【００５８】試験結果を表２および表３に示す

【表２】

【００５９】

【表３】

【００６０】実施例１５下記組成のコンディショニングシャンプーを調製し、実
施例５と同一の試験に供した。成分重量％実施例１の反応生成物１０．０ポリオキシエチレン（４）ラウリン酸アミド２０．０硫酸ナトリウム（３０％）カチオン化グアーガム＊１０．３ラウリン酸ジエタノールアミド２．０グリセリン３．０カルボキシメチルキチン０．２ＥＤＴＡ０．１クエン酸 pHを６．５に調整水残部〔註〕＊１： MEYHALL社製、商標：ＪＡＧＵＡＲＣ−
１２０試験結果を表４に示す。

【００６１】実施例１６下記組成のパール状シャンプーを調製し、実施例５と同
一の試験に供した。成分重量％Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸１５．０アミドエチルグリシン（３０％）実施例３の反応生成物１０．０Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸５．０モノトリエタノールアミン（３０％）ラウロイルメチルタウリンナトリウム（３０％）５．０ラウリン酸ジエタノールアミド２．０ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド１．５ヒアルロン酸ナトリウム０．５カセイソーダ pHを６．０にする量メチルパラベン０．１香料適量水残部試験結果を表４に示す。

【００６２】実施例１７下記組成の洗顔剤を調製し、実施例５と同一の試験に供
した。成分重量％Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−２−ヤシ油脂肪酸６０．０アミドエチル−β−アラニン（３０％）実施例２の反応生成物２０．０ラウリン酸ジエタノールアミド７．０ジステアリン酸エチレングリコールエステル２．０グリチルリチン酸モノアンモニウム０．２メチルパラベン０．１クエン酸 pH＝６．５に調整水残部試験結果を表４に示す。

【００６３】実施例１８下記組成の透明フケ取りシャンプーを調製し、実施例５
と同一の試験に供した。成分重量％実施例１の化合物１５．０ラウリン酸ジグリコールアミド５．０２−ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ− １０．０ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン（３０％）ピロクトンオラミン０．７ヒアルロン酸ナトリウム０．１メチルパラベン０．１ＥＤＴＡ０．１クエン酸 pH＝７とする量水残部試験結果を表３に示す。

【００６４】実施例１９下記組成のゲル状シャンプーを調製し、実施例５と同一
の試験に供した。成分重量％実施例１の反応生成物５．０実施例２の反応生成物１０．０ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン（３０％）３０．０カルボキシメチルキチン０．１メチルパラベン０．１ＥＤＴＡ０．１クエン酸 pH＝７とする量水残部試験結果を表４に示す。

【００６５】実施例２０下記組成のリンス一体型シャンプーを調製し、実施例５
と同一の試験に供した。成分重量％実施例１の反応生成物８％ラウリン酸ジグリコールアミド２ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム（３０％）２０．０塩化ステアロイルトリメチルアンモニウム２．０オクタン酸セチル０．５メチルパラベン０．１ＥＤＴＡ０．１クエン酸 pH＝７とする量水残部試験結果を表４に示す。

【００６６】実施例２１下記組成のボディシャンプーを調製し、実施例５と同一
の試験に供した。成分重量％２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシ２０．０エチルイミダゾリニウムベタイン（３０％）実施例２の化合物１０．０ラウリン酸ジグリコールアミド５．０ラウリルジメチルアミンオキシド３．０ラウリン酸トリエタノールアミン７．０メチルパラベン０．１ＥＤＴＡ０．１水残部試験結果を表４に示す

【００６７】実施例２２下記組成の透明台所洗剤を調製し、実施例５と同一の試
験に供した。成分重量％ヤシ油脂肪酸アミドジメチルヒドロキシ２０．０プロピルスルホベタイン（３０％）実施例４の反応生成物１６．２ポリオキシエチレン（２）ヤシ油脂肪酸３．０モノエタノールアミドヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド６．０メチルパラベン０．１ＥＤＴＡ０．１水残部試験結果を表４に示す

【００６８】実施例２３下記組成のシャンプーを調製し、実施例５と同一の試験
に供した。成分重量％ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸ナトリウム５．０実施例２の反応生成物５．０Ｃ₁₄−αオレフィンスルホン酸ナトリウム５．０オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン１．０（２０％変性：ポリオキシエチレン基２０重量％）ラウリン酸ジエタノールアミド５．０メチルパラベン０．１ＥＤＴＡ０．１水残部試験結果を表４に示す

【００６９】実施例２４下記組成のシャンプーを調製し、実施例５と同一の試験
に供した。成分重量％デシルグルコシド（１．７）５．０実施例２の反応生成物５．０ココイルイセチオン酸ナトリウム５．０ラウリン酸ジエタノールアミド５．０メチルパラベン０．１ＥＤＴＡ０．１水残部試験結果を表４に示す

【００７０】実施例２５下記組成のシャンプーを調製し、実施例５と同一の試験
に供した。成分重量％ポリオキシエチレン（３）ラウリル５．０エーテル硫酸ナトリウムオレイン酸ジグリコールアミドスルホコハク酸１１．０二ナトリウムモノラウリルリン酸一ナトリウム４．０ラウリン酸ジエタノールアミド３．０メチルパラベン０．１ＥＤＴＡ０．１水残部試験結果を表４に示す

【００７１】

【表４】

【００７２】

【発明の効果】本発明により、起泡力・洗浄力が優れ、
泡量が豊富で泡質がクリーミーで、また、すすぎ時のぬ
るつきやキシミ感がなく使用感に優れ、しかも、皮膚や
毛髪に対する刺激が少なく、さらに製品安定性に優れた
脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル塩の
製造が可能になり、またこの方法の製品を含む洗浄剤組
成物を得る事が可能になった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ１１Ｄ 3:34 1:02 1:66 1:88）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）：Ｒ¹ＣＯＯＲ（Ｉ）（但し、式（Ｉ）中、Ｒ¹は５〜２１個の炭素原子を有
する直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の炭化水素
基を表し、Ｒはメチル基、エチル基、またはプロピル基
を表す。）で示される脂肪酸エステルと、ジグリコール
アミンとを金属アルコキシドの存在下で縮合させて脂肪
酸ジグリコールアミドを調製し、これと無水マレイン酸
とを反応させて脂肪酸ジグリコールアミドマレイン酸エ
ステルを調製し、これに、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニア、アルカノールアミンおよび塩基性ア
ミノ酸の亜硫酸塩から選ばれた少なくとも１種からなる
スルホン化剤を反応させることを特徴とする下記式（I
I）：【化１】（但し、式（II）中、Ｒ¹は前記規定の通りであり、Ｘ
¹，Ｘ²のいずれか一つは水素原子を表し、他の一つは
−ＳＯ₃Ｍ² _p基を表し、Ｍ¹，Ｍ²は、それぞれ互に
独立に、前記中和剤に含まれるアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、アンモニウム基、アルカノールアミ
ンのカチオン性残基、または塩基性アミノ酸のカチオン
性残基を表し、ｍはＭ¹により表される原子または基の
価数に等しい整数を表し、ｐはＭ²により表される原
子、又は基の価数の逆数を表す。）で示される脂肪酸ジ
グリコールアミドコハク酸エステル塩を製造する方法。
【請求項２】下記一般式（Ｉ）：Ｒ¹ＣＯＯＲ（Ｉ）（但し、式（Ｉ）中、Ｒ¹は５〜２１個の炭素原子を有
する直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の炭化水素
基を表し、Ｒはメチル基、エチル基、またはプロピル基
を表す。）で示される脂肪酸エステルと、ジグリコール
アミンとを金属アルコキシドの存在下で縮合させて脂肪
酸ジグリコールアミドを調製し、これと無水マレイン酸
とを反応させて脂肪酸ジグリコールアミドマレイン酸エ
ステルを調製し、これに、少なくとも１種の亜硫酸水素
塩からなるスルホン化剤を反応させる工程と、アルカリ
金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモニ
ア、アルカノールアミン、または塩基性アミノ酸からな
る中和剤により中和する工程を施すことを特徴とする下
記式（II）：【化２】（但し、式（II）中、Ｒ¹は前記規定の通りであり、Ｘ
¹，Ｘ²のいずれか一つは水素原子を表し、他の一つは
−ＳＯ₃Ｍ² _p基を表し、Ｍ¹，Ｍ²は、それぞれ互に
独立に、前記中和剤に含まれるアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、アンモニウム基、アルカノールアミ
ンのカチオン性残基、または塩基性アミノ酸のカチオン
性残基を表し、ｍはＭ¹により表される原子または基の
価数に等しい整数を表し、ｐはＭ²により表される原
子、又は基の価数の逆数を表す。）で示される脂肪酸ジ
グリコールアミドコハク酸エステル塩を製造する方法。
【請求項３】前記脂肪酸ジグリコールアミドマレイン
酸エステルに対し、前記スルホン化剤と、前記中和剤と
の混合物による処理を施して、前記スルホン化と中和と
を同時に行う、請求項２に記載の方法。
【請求項４】請求項１，２又は３に記載の方法により
得られ、かつ前記一般式（II）により示される少なくと
も１種の脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エス
テル塩からなる成分（Ａ）と、少なくとも１種の非イオ
ン活性剤化合物からなる成分（Ｂａ）とを含有すること
を特徴とする洗浄剤組成物。
【請求項５】請求項１，２又は３に記載の方法により
得られ、かつ前記一般式（II）により示される少なくと
も１種の脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エス
テル塩からなる成分（Ａ）と、少なくとも１種のアニオ
ン界面活性剤化合物からなる成分（Ｂｂ）とを含有する
ことを特徴とする洗浄剤組成物。
【請求項６】請求項１，２又は３に記載の方法により
得られ、かつ前記一般式（II）により示される少なくと
も１種の脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エス
テル塩からなる成分（Ａ）と、少なくとも１種の両性界
面活性剤化合物からなる成分（Ｂｃ）とを含有すること
を特徴とする洗浄剤組成物。