DE3639752A1 - Verfahren zur herstellung von amphoteren oberflaechenaktiven agentien - Google Patents

Verfahren zur herstellung von amphoteren oberflaechenaktiven agentien

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines amphoteren oberflächenaktiven Agens, sie betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung eines amphoteren Imidazolin- Surfactants mit einem niedrigen anorganischen Salzgehalt.
Neuerdings werden amphotere Imidazolin-Surfactants in großem Umfange verwendet als Basis für Shampoos, Detergentien oder dgl., um einer steigenden Nachfrage nach Sicherheit und geringer Reizwirkung Rechnung zu tragen, weil sie die Haut oder die Augen wenig reizen. Ein amphoteres Imidazolin- Surfactant wird im allgemeinen hergestellt durch Umwandlung eines Alkylimidazolins in eine amphotere Verbindung durch Umsetzung desselben mit einer Monochloressigsäure oder ihrem Natriumsalz. Im Hinblick auf das so hergestellte amphotere Imidazolin-Surfactant wurde ferner als Ergebnis neuerer Untersuchungen gefunden, daß es kaum ein Imidazolin-Grundgerüst enthält, wie bisher angenommen wurde, sondern daß es Amidamin-Derivate umfaßt, die durch eine Ringöffnungsreaktion des Imidazolins erhalten werden. Zu Beispielen für Amidaminderivate, die nach der vorstehend beschriebenen Reaktion hergestellt werden, gehören Verbindungen der folgenden Formel:
Das nach der vorstehenden Reaktion hergestellte oberflächenaktive Agens wird jedoch traditionell als "Imidazolin-Surfactant" bezeichnet, weshalb diese Bezeichnung hier beibehalten wird.
Wie vorstehend angegeben, kann ein solches amphoteres Imidazolin- Surfactant hergestellt werden durch Umsetzung eines Imidazolins oder seines Hydrolysats, d. h. seines Amidamins, mit Monochloressigsäure oder ihrem Natriumsalz. Bei diesem Verfahren muß ein Alkali (z. B. eine wäßrige NaOH-Lösung) zum Neutralisieren der gebildeten Säure verwendet werden, um so die Ausbeute zu verbessern. Das erhaltene Imidazolin-Surfactant enthält demgemäß eine große Menge eines anorganischen Salzes (wie z. B. NaCl), das als Nebenprodukt gebildet wird. Die Folge davon ist, daß es die folgenden Nachteile aufweist:
1) Anstieg der Viskosität eines Produkts,
2) Abnahme der Tieftemperatur-Stabilität eines ein solches Surfactant (oberflächenaktives Agens) enthaltenden Produkts und
3) Schwierigkeiten beim Mischen desselben mit anderen Surfactants (Demulgierung).
Insbesondere durch den Nachteil (1), d. h. die Zunahme der Viskosität eines Produkts als Folge des anorganischen Salz- Nebenprodukts unterliegt die Zusammensetzung eines Produkts beträchtlichen Beschränkungen. Ein Imidazolin-Surfactant eines Glycin-Typs, das von Monochloressigsäure abgeleitet ist, enthält somit einen aktiven Bestandteil nur in einer niedrigen Konzentration von 30 bis 40%, so daß es große Nachteile in bezug auf die Produktionsausbeute, in bezug auf Beschränkungen beim Compoundieren und dgl. hat.
Wenn es gelänge, die Menge an anorganischem Salz, das als Nebenprodukt gebildet wird und in einem amphoteren Imidazolin- Surfactant vom Glycin-Typ enthalten ist, herabzusetzen, wäre dadurch ein großer Fortschritt in bezug auf die Produktivität und die Verwendung erreicht. Die Entsalzung eines solchen amphoteren Imidazolin-Surfactants kann zwar durchgeführt werden unter Verwendung eines Ionenaustauscherharzes im Labormaßstab, diese Entsalzung ist jedoch großtechnisch von Nachteil wegen ihrer komplizierten Durchführung und ihrer hohen Kosten. Die Entsalzung kann zwar ferner auch durch Verwendung eines Extraktionslösungsmittels durchgeführt werden (vgl. JP-OS 75 998/1984), bei diesem Verfahren muß jedoch auch das Extraktionslösungsmittel entfernt und zurückgewonnen werden, so daß es in bezug auf die Kosten nachteilig ist. Um das obengenannte Problem zu lösen, wurde nun ein Verfahren zur Herstellung ein amphoteren Imidazolin-Surfactants untersucht, das in großtechnischem Maßstab wirkungsvoll durchgeführt werden kann und bei dem die Entsalzung auf einfache Weise bewirkt werden kann. Darauf beruht die vorliegende Erfindung.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines amphoteren Surfactans (oberflächenaktives Agens), bei dem ein Alkylimidazolin oder ein offenes Ringderivat davon mit einer Monohalogenessigsäure oder einem Salz derselben in Gegenwart eines Alkali in einem Wasser/niederer Alkohol- Gemisch umgesetzt wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Umsetzung durchgeführt wird unter Verwendung von (a) einem Alkylimidazolin oder einem offenen Ringderivat desselben, (b) einem niederen Alkohol und (c) Wasser jeweils in einer solchen Menge, daß die Gewichtszusammensetzung der Komponenten (a), (b) und (c) innerhalb eines Fünfecks liegt, das durch die Dreieckskoordinaten der Punkte (80; 10; 10), (80; 15; 5), (40; 55; 5), (40; 27,5; 32,5) und (52,5; 10; 37,5) definiert ist, wobei jede der Komponenten (a), (b) und (c) in jeder der drei Spitzen der Koordinaten liegt, und die ausgefallenen anorganischen Salze durch Filtrieren entfernt werden.
Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die beiliegende Zeichnung näher erläutert, die ein Diagramm zeigt, in der die Reaktionsbedingungen gemäß der vorliegenden Erfindung dargestellt sind.
Die beiliegende Zeichnung zeigt das obengenannte Fünfeck. Wenn der Gehalt an Wasser (c) weniger als 5% beträgt, ist die Reaktionsfähigkeit nicht ausreichend, während dann, wenn der Gehalt an dem niederen Alkohol (b) weniger als 10% beträgt, eine unerwünschte Gelierung auftritt.
Das erfindungsgemäß zu verwendende Alkylimidazolin wird dargestellt durch die allgemeine Formel (1), während das offene Ringderivat desselben dargestellt wird durch die allgemeinen Formeln (2) und (3): worin R1 für eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen und R2 für ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen; worin R1 und R2 wie oben in bezug auf die allgemeine Formel (1) angegeben definiert sind; worin R1 und R2 jeweils wie oben in bezug auf die allgemeine Formel (1) angegeben definiert sind.
Bei der Berechnung der Gewichtsmenge eines Alkylimidazolins oder eines offenen Ringderivats desselben, das als Komponente (a) verwendet wird, muß das Gewicht des offenen Ringderivats desselben errechnet werden anhand des entsprechenden cyclischen Alkylimidazolins selbst.
Bei Verwendung des offenen Ringderivats kann die Gewichtsmenge des Wassers (c) errechnet werden unter Verwendung der Menge des verwendeten Wassers als solches, während bei Verwendung des cyclischen Alkylimidazolins selbst die Gewichtsmenge des Wassers (c) errechnet werden muß unter Verwendung der Menge des Wassers ausschließlich des Wassers, das für die Ringöffnung des Alkylimidazolins erforderlich ist (1 Mol Wasser pro Mol Alkylimidazolin).
Zu Beispielen für den niederen Alkohol (b) gehören Alkohole mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, unter denen Ethylalkohol und Isopropanol bevorzugt sind. Wasser kann der Reaktion zu Beginn oder während der Reaktion oder in Form einer wäßrigen Lösung eines Alkali zugeführt werden.
Die Umsetzung zwischen einem Alkylimidazolin oder einem offenen Ringderivat desselben (nachstehend gelegentlich als "Ausgangs-Amin" bezeichnet) und einem Monochloracetat kann in einem Wasser/niederen Alkohol-Gemisch unter Anwendung eines üblichen Verfahrens erfolgen. Im einzelnen erfolgt die Umsetzung in der Weise, daß eine Ausgangs-Amin mit einer Monohalogenessigsäure oder einem Salz derselben in einem Wasser/ niederen Alkohol-Gemisch bei 50 bis 90°C unter Rühren umgesetzt wird und ein Alkali der Reaktionsmischung zugetropft wird, um die Mischung bei einem pH-Wert von 8 bis 12 zu halten, oder daß alternativ ein Ausgangsamin und ein Monohalogenacetat zusammen mit einem Alkalisalz, wie z. B, NaCO3 oder NaHCO3, zugeführt werden und die Mischung bei 50 bis 90°C gerührt wird zur Durchführung der Reaktion.
Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmischung vorzugsweise unter Erwärmen filtriert, um die ausgefallenen Salze zu entfernen, wobei man ein Imidazolin-Surfactant mit einem niedrigen anorganischen Salzgehalt erhält.
Die bevorzugte Reaktionstemperatur beträgt 50 bis 90°C. Wenn die Reaktionstemperatur unter 50°C liegt, löst sich das Ausgangs- Amin nur schwer auf, was zu einer langsamen Reaktion führt, während dann, wenn sie über 90°C liegt, das erhaltene amphotere Surfactant (oberflächenaktives Agens) beträchtlich gefärbt ist, was nicht bevorzugt ist. Die Umsetzung kann unter Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden.
Zu Beispielen für das erfindungsgemäß verwendbare Ausgangs- Amin gehören 2-Heptylimidazolin, 2-Undecylimidazolin, 2- Heptadecylimidazolin, 1-Hydroxyethyl-2-undecylimidazolin, 1-Hydroxyethyl-2-heptadecylimidazolin, N-Lauroylethylendiamin, N-Stearoylethylendiamin, N-Lauroyl-N′-2-hydroxyethylethylendiamin und N-Stearoyl-N′-2-hydroxyethylethylendiamin. Zu Beispielen für die Monohalogenessigsäure oder ihr Salz gehören Monochloressigsäure, Monobromessigsäure, Natriummonochloracetat und Kaliummonobromacetat. Zu Beispielen für das Alkali gehören Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat und Kaliumhydrogencarbonat. Ein Alkali (wie z. B. Mg(OH)2, das ein Salz (wie z. B. MgCl2) bildet, das in einem Wasser/Lösungsmittel-Gemisch leicht löslich ist, ist jedoch für das erfindungsgemäße Verfahren ungeeignet.
Das Molverhältnis von Monohalogenessigsäure oder ihrem Salz zu dem Ausgangs-Amin sollte mindestens 1,0 betragen. Wenn das Molverhältnis weniger als 1,0 beträgt, wird das Ausgangs-Amin nur in einer geringen Ausbeute in ein amphoteres Surfactant umgewandelt, was nicht bevorzugt ist. Das Molverhältnis von Monohalogenessigsäure oder einem Salz derselben zu dem Ausgangs-Amin beträgt daher vorzugsweise 1,0 bis 3,0. Im allgemeinen ist es bevorzugt, daß die Molmenge des zugeführten Alkali das Doppelte derjenigen der zugeführten Halogenessigsäure oder gleich derjenigen des zugeführten Monohalogenacetats ist.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann leicht ein hochkonzentriertes amphoteres Imidazolinium-Surfactant, das weniger als 1,3%, vorzugsweise weniger als 1,0% eines anorganischen Salzes auf 10% eines aktiven Bestandteils enthält, erhalten werden.
Um das erfindungsgemäße amphotere Imidazolin-Surfactant vom Glcyin-Typ näher zu beschreiben, sei bemerkt, daß das Surfactant mindestens eine Verbindung enthält, die aus den folgenden drei Verbindungen ausgewählt wird: worin R für eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen und M für ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall stehen.
Der Grund dafür, warum nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ein hochkonzentriertes amphoteres Surfactant (oberflächenaktives Agens) mit einem niedrigen anorganischen Salzgehalt hergestellt werden kann, ist, wie angenommen wird, folgender:
Das Reaktionssystem des erfindungsgemäßen Verfahrens wird bis zu einem geeigneten Grade hydrophob gehalten durch Beschränkung der gewichtsmäßigen Zusammensetzung der Komponenten (a), (b) und (c) innerhalb eines spezifischen Bereiches, so daß ein während der Reaktion gebildetes anorganisches Salz leicht ausgefällt werden kann, und die Viskosität des amphoteren Surfactants (oberflächenaktiven Agens) wird durch die Anwesenheit eines niederen Alkohols herabgesetzt. Die Zugabe eines niederen Alkohols nach Beendigung der Reaktion ist daher nicht bevorzugt, nicht nur weil das ausgefallene anorganische Salz eine zum Abfiltrieren zu geringe Teilchengröße besitzt, sondern auch weil in dem Reaktionssystem eine Gelierung auftritt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel 1
268 g 1-Hydroxyethyl-2-undecylimidazolin, 54 g Wasser und 1,2 g Natriumhydroxid wurden in einen mit einem Rührer, einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Thermometer ausgestatteten 1 l-Vier-Hals-Kolben eingeführt. Der Inhalt wurde unter Rühren auf 70°C erhitzt und etwa 4 Stunden lang bei dieser Temperatur weitergerührt zur Durchführung der Ringöffnung. Dann wurden 45,3 g Wasser, 124 g Ethanol und 233 g Natriummonochloracetat in den Kolben eingeführt und die erhaltene Mischung wurde etwa 1 Stunde lang bei 75 bis 80°C altern gelassen.
166,7 g eine 48%igen wäßrigen NaOH-Lösung wurden zu der erhaltenen Lösung bei der gleichen Temperatur über einen Zeitraum von etwa 2 Stunden zugetropft und die erhaltene Mischung wurde bei dieser Temperatur weitere 4 Stunden lang altern gelassen. Das ausgefallene gewöhnliche Salz wurde unter Verwendung eines Druckfilters bei 70°C unter einem Stickstoffdruck von 2 kg/cm2 abfiltriert. Nach dem Ergebnis der Flüssigchromatographieanalyse erhielt man 766 g einer Lösung von N-Lauroyl-N′-(2-hydroxyethyl)-N′-natriumcarboxymethylethylendiamin. Der NaCl-Gehalt dieser Lösung betrug, wie durch Analyse in bezug auf den Cl-Ionengehalt bestätigt wurde, 3,9% und die Analyse in bezug auf den Gehalt an flüchtigen Materialien (VL-Analyse) und in bezug auf den H2O-Gehalt ergaben, daß die Lösung 15,2% Ethanol, 23,5% H2O und 57,5% eines aktiven Bestandteils enthielt, und sie war hellgelblich-braun und bei Raumtemperatur viskos und hatte in 1%iger Lösung einen pH-Wert von 10,3.
Beispiel 2
287 g 1-Hydroxyethyl-2-cocosalkylimidazolin, 62 g Wasser, 233 g Natriummonochloracetat und 174 g Isopropanol wurden in den gleichen Kolben, wie er in Beispiel 1 verwendet worden war, eingeführt und der Inhalt wurde unter Rühren auf 70°C erhitzt und etwa 1 Stunde lang bei dieser Temperatur altern gelassen. Zu der erhaltenen Lösung wurden in einer konstanten Rate über einen Zeitraum von etwa 4 Stunden 200 g einer 40%igen wäßrigen NaOH-Lösung zugetropft. Die erhaltene Mischung wurde weitere 4 Stunden lang bei dieser Temperatur altern gelassen und auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben filtriert, um das ausgefallene gewöhnliche Salz zu entfernen.
Nach dem Ergebnis der Flüssigchromatographieanalyse erhielt man als Reaktionsprodukt 801 g einer Mischung von amphoteren Surfactants (oberflächenaktiven Agentien) mit den folgenden Strukturformeln:
Der NaCl-Gehalt der Lösung betrug, wie durch ihre Analyse in bezug auf ihren Cl-Ionengehalt bestätigt wurde, 2,3% und die Analysen in bezug auf den Gehalt an flüchtigen Materialien (VL) und in bezug auf den H2O-Gehalt zeigten, daß die Lösung 20,0% IPA, 21,7% H2O und 56,0% eines aktiven Bestandteils enthielt, und sie war hellbraun und bei Raumtemperatur flüssig und hatte bei einer Konzentration von 1% einen pH- Wert von 10,5.
Beispiel 3
287 g 1-Hydroxyethyl-2-cocosalkylimidazolin, 64 g Wasser und 1,2 g NaOH wurden in den gleichen Kolben wie er in Beispiel 1 verwendet worden war eingeführt und der Inhalt wurde unter Rühren auf 80°C erhitzt und bei dieser Temperatur etwa 4 Stunden lang weiter gerührt zur Durchführung der Ringöffung des Imidazolins. Es wurden 72 g Ethanol und 174,8 g Natriummonochloracetat in den Kolben eingeführt und die Mischung wurde 1 Stunde lang bei 75 bis 80°C altern gelassen. Es wurden 56,7 g Na2CO3 in die erhaltene Lösung nach und nach eingeführt und nach Beendigung der Zugabe wurde die erhaltene Mischung 4 Stunden lang bei dieser Temperatur altern gelassen. Das ausgefallene gewöhnliche Salz wurde auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben abfiltriert und die Flüssigchromatographieanalyse zeigte, daß 511,4 g einer Lösung von N-Cocosoyl-N′-(2-hydroxyethyl)-N′-natrium-carboxy-methylethylendiamin erhalten wurden.
Die Analyse dieser Lösung in bezug auf ihren Gehalt an Cl- Ionen, ihren Gehalt an flüchtigen Substanzen (VL) und ihren Wassergehalt bestätigte, daß sie 1% NaCl, 13,3% Ethanol und 8,4% Wasser enthielt, und sie lag bei Raumtemperatur im Zustand einer hellbraunen Paste vor und hatte in Form einer 1%igen Lösung einen pH-Wert von 9,5.
Beispiele 4 bis 6 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3
In den Beispielen 4 bis 6 und in den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 wurde 1-Hydroxyethyl-2-cocosalkylimidazolin als Ausgangsmaterial verwendet. Die Arten der verwendeten Alkohole und Alkali und die Zusammensetzungen der Ausgangsmaterialien und der Produkte sind in der folgenden Tabelle angegeben.
Aus den Ergebnissen ist zu ersehen, daß der anorganische Salzgehalt eines amphoteren Imidazolin-Surfactants pro 10% eines aktiven Bestandteils auf 1,3% gesenkt werden kann durch Einschränkung der Zusammensetzung der Komponenten (a), (b) und (c) auf den erfindungsgemäß angegebenen spezifischen Bereich.
Tabelle
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf spezifische bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielfacher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

Claims (3)

1. Verfahren zur Herstellung eines amphoteren oberflächenaktiven Agens durch Umsetzung eines Alkylimidazolins oder eines offenen Ringderivats davon mit einer Monohalogenessigsäure oder einem Salz derselben in Gegenwart eines Alkali in einem Wasser/niederen Alkohol-Gemisch, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung durchgeführt wird unter Verwendung von (a) einem Alkylimidazolin oder einem offenen Ringderivat davon, (b) einem niederen Alkohol und (c) Wasser jeweils in einer solchen Menge, daß die gewichtsmäßige Zusammensetzung der Komponenten (a), (b) und (c) innerhalb eines Fünfecks liegt, das durch Punkte mit den Dreieckskoordinaten (80; 10; 10), (80; 15; 5), (40; 55; 5), (40; 27,5; 32,5) und (52,5; 10; 37,5) definiert ist, wobei jede der Komponenten (a), (b) und (c) an jeder der drei Spitzen dieser Koordinaten liegt, mit der Maßgabe, daß die Wassermenge nicht eine solche umfaßt, die für die Ringöffnung des Alkylimidazolins erforderlich ist, und daß die ausgefallenen anorganischen Salze durch Filtrieren entfernt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis zwischen dem Alkylimidazolin oder dem offenen Ringderivat desselben und der Monohalogenessigsäure oder dem Salz derselben zwischen 1 : 1,0 und 1 : 3,0 liegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als niederer Alkohol Ethanol oder Isopropanol verwendet wird.
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PH (1) PH21634A (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0269939A2 (de) * 1986-11-18 1988-06-08 Kao Corporation Detergens-Zusammensetzung
EP0269940A2 (de) * 1986-11-18 1988-06-08 Kao Corporation Oberflächenaktives Mittel und Verfahren zur dessen Herstellung
EP0647469A3 (de) * 1993-10-12 1996-04-03 Rhone Poulenc Spec Chim Imidazolin abgeleitete Amphoacetate-Tenside von höherer Reinheit, sowie Verfahren zur ihrer Herstellung.
US5569767A (en) * 1992-11-30 1996-10-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of low-viscosity storable amphoteric surfactants from imidazolines
WO1997012856A1 (de) * 1995-09-29 1997-04-10 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung von betaintensiden mit geringem salzgehalt
EP0872576A1 (de) * 1997-04-14 1998-10-21 Clariant GmbH Amphoglycinate als Korrosionsschutzmittel für Eisen- und Nichteisenmetalle
WO2001010820A1 (en) * 1999-08-09 2001-02-15 Rhodia Inc. Process for making salt-free amphoterics with high mono amphopropionate content

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4908538A (en) * 1989-02-28 1990-03-13 Geberth John Daniel Jun Totally enclosed electric motor
US5906972A (en) * 1994-10-14 1999-05-25 Rhodia Inc. Liquid detergent composition
GB9423573D0 (en) * 1994-11-22 1995-01-11 Rhone Poulenc Chemicals Process for the preparation of amphoacetate surfactants
US5614473A (en) * 1995-05-22 1997-03-25 Rhone-Poulenc Inc. Use of high purity imidazoline based amphoacetate surfactant as foaming agent in oil wells
US6379578B1 (en) * 1998-08-14 2002-04-30 Gtl Co., Ltd. Water-based foam fire extinguisher
DE10153047A1 (de) * 2001-10-26 2003-05-08 Goldschmidt Ag Th Wässriges tensidhaltiges Reinigungsmittel mit verbessertem Trocknungsverhalten für die Reinigung harter Oberflächen, insbesondere von Geschirr
US20090072182A1 (en) * 2007-09-19 2009-03-19 Baum's Flame Management, Llc Fire fighting and cooling composition
US8551925B2 (en) * 2007-11-15 2013-10-08 Nalco Company Imidazoline-based heterocyclic foamers for downhole injection

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4020155A (en) * 1965-09-06 1977-04-26 Societe Anonyme Dite: L'oreal Surface active agents

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4020155A (en) * 1965-09-06 1977-04-26 Societe Anonyme Dite: L'oreal Surface active agents

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP 61-143 347 A als Derwent Abstr. 86-209 526/32 *

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0269939A2 (de) * 1986-11-18 1988-06-08 Kao Corporation Detergens-Zusammensetzung
EP0269940A2 (de) * 1986-11-18 1988-06-08 Kao Corporation Oberflächenaktives Mittel und Verfahren zur dessen Herstellung
EP0269940A3 (en) * 1986-11-18 1988-07-06 Kao Corporation Surface active agent and process for preparing the same
EP0269939A3 (en) * 1986-11-18 1988-07-27 Kao Corporation Detergent composition
US4885112A (en) * 1986-11-18 1989-12-05 Kao Corporation Surface active secondary amidoamino acid or salt compounds
US5569767A (en) * 1992-11-30 1996-10-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of low-viscosity storable amphoteric surfactants from imidazolines
EP0647469A3 (de) * 1993-10-12 1996-04-03 Rhone Poulenc Spec Chim Imidazolin abgeleitete Amphoacetate-Tenside von höherer Reinheit, sowie Verfahren zur ihrer Herstellung.
US5744063A (en) * 1993-10-12 1998-04-28 Rhone-Poulenc Inc. Higher purity imidazoline based amphoacetate surfactants and processes for the preparation thereof
US5952291A (en) * 1993-10-12 1999-09-14 Rhodia Inc. Process for the preparation of high purity imidazoline based amphoacetate surfactants
US6057282A (en) * 1993-10-12 2000-05-02 Rhodia Inc. High purity imidazoline-based amphoacetate surfactants
EP1449577A1 (de) * 1993-10-12 2004-08-25 Rhodia Inc. Imidazolin abgeleitete Amphoactate-Tenside von höherer Reinheit, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
WO1997012856A1 (de) * 1995-09-29 1997-04-10 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung von betaintensiden mit geringem salzgehalt
EP0872576A1 (de) * 1997-04-14 1998-10-21 Clariant GmbH Amphoglycinate als Korrosionsschutzmittel für Eisen- und Nichteisenmetalle
WO2001010820A1 (en) * 1999-08-09 2001-02-15 Rhodia Inc. Process for making salt-free amphoterics with high mono amphopropionate content

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