DE2610225A1 - Neue aluminiumsalze, ihre herstellung und die sie enthaltenden zusammensetzungen - Google Patents

Neue aluminiumsalze, ihre herstellung und die sie enthaltenden zusammensetzungen

Info

Publication number
DE2610225A1
DE2610225A1 DE19762610225 DE2610225A DE2610225A1 DE 2610225 A1 DE2610225 A1 DE 2610225A1 DE 19762610225 DE19762610225 DE 19762610225 DE 2610225 A DE2610225 A DE 2610225A DE 2610225 A1 DE2610225 A1 DE 2610225A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aluminum
aluminum salt
compositions
betaine chloride
betaine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19762610225
Other languages
English (en)
Inventor
Andre Henri Passedouet
Robert Pipon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc Industries SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Industries SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Industries SA filed Critical Rhone Poulenc Industries SA
Publication of DE2610225A1 publication Critical patent/DE2610225A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • C07F5/069Aluminium compounds without C-aluminium linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Asomann - Cr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-lng. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE PA Dr. Zumstein et al, 8 München 2, BrauhausstraBe A
8 MÜNCHEN 2,
BFiAUHAUSSTRASSE 4 TELEFON: SAMMEL-NR. 225341 TELEGRAMME: ZUMPAT TELEX 529979
SC 4499
10/bs .
RHOITE-POULEITC INDUSTRIES, Paris / Frankreich
-ih.i®^
Zusammensetzungen
Die Erfindung "betrifft neue Aluminiumsalze des Betainchlorids der allgemeinen Formel
(CH-), N - CH - COO
Cl ®
AL (OH).
ihre Herstellung und die sie enthaltenden Zusammensetzungen.
In der obigen Formel I "bedeuten: a eine ganze Zahl von 1 Ms 4, b eine ganze Zahl von 1 Ms 5,
c eine ganze Zahl gleich oder größer als 1, wobei die Zahlen a, b und c untereinander durch die Gleichung 3 b = a + c in Beziehung stehen und wobei
das Verhältnis - gleich oder größer als 1 und weniger oder gleich 2,5 beträgt.
Srfindungsgemäß können die Produkte der allgemeinen Formel I durch Umsetzung eines reaktionsfähigen Derivats des Aluminiums mit dem Betainchlorid in wäßriger Lösung hergestellt werden,
609839/1071
wobei das reaktionsfähige Derivat des Aluminiums in einer dem Anteil des Metalls in dem Produkt der allgemeinen Formel I entsprechenden Menge angewandt wird.
Als reaktionsfähiges Derivat des Aluminiums verwendet man vorzugsweise die Alkoholate. Die besonders zweckmäßigen Alkoholate sind solche, welche aus aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen erhalten wurden, wie das Aluminiummethylat, -äthylat oder -isopropylat.
Vorzugsweise setzt man das Aluminiumisopropylat in Suspension in Isopropanol mit einer wäßrigen Lösung des Betainchlorids bei einer Temperatur zwischen 50 und 800C um.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I können aus dem Reaktidnsmedium nach Einengen des letzteren unter vermindertem Druck und gegebenenfalls Behandlung des erhaltenen Rückstandes mit einen schlechten Lösungsmittel wie Aceton oder Diäthyläther abgetrennt werden.
Die Produkte der allgemeinen Formel I besitzen bemerkenswerte pharmakologische Eigenschaften verbunden mit einer geringen Toxizität. Sie sind besonders interessant als Anti-Ülcus-Mittel, als Schutzmittel für die gastro-intestinale Schleimhaut und als Hepato-Schutzmittel. Sie besitzen ebenfalls eine gute vernarbende bzw. narbenbildende Wirkung.
Im Tierversuch haben sich die Salze der allgemeinen Formel I in Dosen zwischen 0,25 und 1 g/kg bei oraler Verabreichung als wirksam erwiesen, und zwar bei experimentell erzeugten Magengeschwüren bei der Ratte gemäß der Technik von H. Shay und Mitarbeitern, Gastroenterology, 5., 43 (1945) oder beim Kaninchen durch "Verabreichung von Histamin nach der Technik von W. Anderson und J. Watt, J. Physiol. (London), 147. 52 P (1959).
Die 50^-ige letale Dosis (DLj-q) an der Maus liegt im allgemeinen höher als 5 g/kg oral.
609839/1071
Weiterhin "besitzen die erfindungsgemäßen neuen Produkte interessante intiperspirations- und desodorierende Eigenschaften, wodurch sie in der Kosmetik "besonders nützlich sind.
Das Produkt der allgemeinen !Formel I, worin a = 2, b = 5 und c = 13 sind, hat sich als besonders wirksam erwiesen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
Zu 61,8 g (0,402 Mol) Betainchlorid, das in 3000 ecm destilliertem Wasser von 600C gelöst ist, gibt man innerhalb von 10 Minuten 205,8 g (1,005 Mol) Aluminiumisopropylat suspendiert in 300 ecm wasserfreiem Isopropanol. ITach Beendigung der Zugabe wird das Reaktionsmedium gerührt und während 3 Stunden auf 600C erwärmt. Das Isopropanol wird dann durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Uaoh dem Filtrieren des Reaktionsmediums zur- Entfernung unlöslicher Unreinheiten wird das Filtrat unter vermindertem Druck bis zur Trockne eingeengt. Das erhaltene weiße Produkt wird mehrmals in Äthyläther aufgenommen, filtriert und dann unter vermindertem Druck bei 400C getrocknet. Man erhält so 124,6 g (0,188 Mol) Aluminiumsalz des Betainchlorids in Form eines weißen Pulvers, das der Formel II
II
iCH3}3 Λ " CH2~C0° Cl ®
Al 5δ = 20,8 (Theorie = 20,4)
entspricht.
Beispiel 2
Wenn man wie in Beispiel 1 beschrieben arbeitet, jedoch ausgehend von 199,5 g Betainchlorid (1,3 Mol) in 1300 ecm Wasser und 266 g (1,3 Mol) Aluminiumisopropylat in 260 ecm Isopropanol, so erhält man 257 g Aluminiumsalz des Betainchlorids in Form
• 6 09 83 9./1071
eines weißen Pulvers, das "bei einer Temperatur über 260 C schmilzt und das der Formel:
(CH,K N - CH. - COO 3 3q 2
Cl ®
IH
entspricht.
Die eines oder mehrere Derivate der allgemeinen Formel I in reinem Zustand oder in Gegenwart eines Terdünnungs- oder eines Umhüllungsmittels enthaltenden pharmazeutischen Zusammensetzungen bilden einen weiteren Gegenstand der Erfindung. Diese Zusammensetzungen können in eine für die orale, rektale, parenterale oder topische ι, insbesondere dermische oder dermale Verabreichung geeignete Form gebracht werden.
Als feste Zusammensetzungen zur oralen Verabreichung können Tabletten, Pastillen, Pillen, Pulver oder Granulate verwendet werden. In diesen Zusammensetzungen wird der erfindungsg einäße Wirkstoff mit einem oder mehreren inerten Verdünnungsmitteln, wie Saccharose, Lactose, Stärke vermischt. Diese Zusammensetzungen können auch andere Substanzen außer Verdünnungsmitteln, beispielsweise ein Gleitmittel wie Magnesiumstearat enthalten.
Als flüssige Zusammensetzungen zur oralen Verabreichung kann man pharmazeutisch annehmbare Emulsionen, Lösungen, Suspensionen, Sirupe und Elixiere, welche inerte Verdünnungsmittel,wie ¥asser oder Paraffinöl enthalten können, verwenden. Diese Zusammensetzungen können auch andere Substanzen außer Verdünnungsmitteln, wie beispielsweise Netzmittel, Süß- oder Aromastoffe, enthalten.
Die erfihdungsgemäßen Zusammensetzungen zur parenteralen Verabreichung können wäßrige oder nicht-wäßrige sterile Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen sein.
Die Zusammensetzungen zur rektalen Verabreichung sind Suppositorien, welche außer dem Wirkstoff Trägerstoffe wie Kakaobutter
609839/10 71
— 5 —
oder Suppowachs enthalten können.
Die topischen Mittel sind insbesondere in Form von Pomaden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind "besonders nützlich in der Humantherapie "bei der Behandlung von medikamentösen und verschiedenen Gastritiden und G-astralgien und "bei der Behandlung von ulcerösen Krankheiten (Magen- oder Duodenalulcus, peptisches Ulcus).
In der Humantherapie hängen die Dosen von dem gewünschten Effekt und von der Dauer der Behandlung ab; sie betragen im allgemeinen zwischen 1 und 5 g je Tag für einen Erwachsenen bei oraler Verabreichung.
Allgemein kann man sagen, daß der Arzt die Posologie bestimmt, welche er für am geeignetsten hält, wobei das Alter, das Gewicht und verschiedene andere vom zu behandelnden Patienten abhängige. Faktoren eine Rolle spielen.
Das folgende Beispiel erläutert eine erfindungsgemäße Zusammensetzung.
Beispiel;
Man stellt nach der üblichen Technik Tabletten mit folgender Zusammensetzung her:
Betain-Aluminiumchloridsalz der Formel II 0,500 g
Stärke 0,150 g
Gefälltes Siliciumdioxid 0,095 g
Magnesiumstearat 0,005 g.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch antiperspiratorische und desodorierende kosmetische Zusammensetzungen, welche eines oder mehrere Produkte der allgemeinen Formel I zusammen mit einem geeigneten kosmetischen Träger und gegebenenfalls mit mikrobiciden Mitteln enthalten.
609839/1071
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in verschiedenen Formen und insbesondere in Form von Lotionen, Cremen, Pudern, Milch oder Aerosolen vorliegen.
In diesen Zusammensetzungen beträgt der Gehalt an Produkt der allgemeinen Formel I im allgemeinen zv/ischen 0,01 und 5$.
Die Lotionen sind entweder wäßrige Lösungen oder wäßrig-alkoholische Lösungen, welche zwischen 0,01 und 1 Gew.-^ Produkt der Formel I enthalten.
Die Cremes sind Emulsionen eines mineralischen, tierischen oder vegetabilischen Öls in Wasser, welche zwischen 0,01 und 5 Gew.-$ Produkt der allgemeinen Formel I enthalten.
Die Zusammensetzungen in Form von Pudern enthalten zv/ischen 0,01 und 5 Gew.-$ an Produkt der allgemeinen Formel I in Mischung mit Talk und einem oder mehreren Agglomerierverhinderungsmitteln.
Die Zusammensetzungen in Form von Aerosolen enthalten eine wäßrig-alkoholische Lösung des Produkts der allgemeinen Formel I und wenigstens ein unter Druck stehendes Treibmittel.
Das folgende Beispiel soll eine kosmetische Zusammensetzung gemäß der Erfindung erläutern.
Beispiel:
Man stellt ein desodorierendes und antiperspiratorisch.es Talk-Pulver mit folgender Zusammensetzung her: ■
Aluminiumsalz von Betainchlorid der Formel II 5g Magnesiumstearat 5 g
Titanoxid 5 g
Salicylsäure 2 g
Talk auffüllen auf 100 g.
609839/1071

Claims (8)

  1. ( 1./ Aluminiumsalz des Betainehlorids der folgenden allgemeinen TTormel
    (CH,), N - CH - GOO 3 3β
    ei
    (0H)
    worin
    a eine ganze Zahl von 1 bis 4,
    b eine ganze Zahl von 1 bis 5,
    c eine ganze Zahl gleich oder größer als 1 ist, wobei die Zahlen a, b und e durch die Gleichung 3 b = a + c
    zueinander in Beziehung stehen und das Verhältnis | gleich oder größer als 1 und unter oder gleich 2,5 ist.
  2. 2. Aluminiumsalz von Betainchlorid gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es der Formel
    (CH.)_ N - CH. - COO
    J ·3 ιΏ 2
    er
    entspricht.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung eines Aluminiumsalzes von Betainchlorid gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein reaktionsfähiges Derivat des Aluminiums mit Betainchlorid in wäßriger Lösung umsetzt, wobei das reaktionsfähige Derivat des Aluminiums in einer solchen Menge verwendet wird, die dem Mengenverhältnis dieses Metalls in dem Aluminiumsalz gemäß An-
    609839/1071
    - 8 spruoh 1 entspricht.
  4. 4-. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als reaktionsfähiges Derivat des Aluminiums ein Aluminiumalkoholat verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aluminiumalkoholat Aluminiumisopropylat verwendet.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung des Aluminiumsalzes des Betainchlorids gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5 Mol Aluminiumisopropylat je Mol Betainchlorid in wäßriger Lösung umsetzt.
  7. 7. Pharmazeutische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eines oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch 1 zusammen mit einem oder mehreren verträglichen üblichen Verdiinnungs-, Hilfs- oder Trägerstoffen enthält.
  8. 8. Antiperspiratorische und desodorierende kosmetische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eines oder mehrere Produkte gemäß Anspruch 1 zusammen mit einem geeigneten üblichen kosmetischen Träger enthält.
    609839/1 071
DE19762610225 1975-03-11 1976-03-11 Neue aluminiumsalze, ihre herstellung und die sie enthaltenden zusammensetzungen Pending DE2610225A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7507555A FR2303536A1 (fr) 1975-03-11 1975-03-11 Nouveaux sels d'aluminium, leur preparation et les compositions qui les contiennent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2610225A1 true DE2610225A1 (de) 1976-09-23

Family

ID=9152403

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762610225 Pending DE2610225A1 (de) 1975-03-11 1976-03-11 Neue aluminiumsalze, ihre herstellung und die sie enthaltenden zusammensetzungen

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4058597A (de)
JP (1) JPS51113829A (de)
BE (1) BE839402A (de)
CH (1) CH594604A5 (de)
DE (1) DE2610225A1 (de)
DK (1) DK102276A (de)
ES (1) ES445961A1 (de)
FR (1) FR2303536A1 (de)
GB (1) GB1479132A (de)
LU (1) LU74518A1 (de)
NL (1) NL7602210A (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19855934A1 (de) * 1998-12-04 2000-06-08 Beiersdorf Ag Verwendung von Betainen als Antitranspirantien
WO2004089325A1 (en) 2003-04-04 2004-10-21 Colgate-Palmolive Company Glycine-free antiperspirant salts with betaine for enhanced cosmetic products
US7105691B2 (en) 2003-06-26 2006-09-12 Colgate-Palmolive Company Aluminum / zirconium / glycine antiperspirant actives stabilized with Betaine
US7704531B2 (en) 2005-02-18 2010-04-27 Colgate-Palmolive Company Enhanced efficacy aluminum or aluminum-zirconium antiperspirant salt compositions containing calcium salt(s) and betaine

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0657240B2 (ja) * 1985-10-31 1994-08-03 アイコ−株式会社 脱臭剤
WO1991018588A1 (en) * 1990-06-05 1991-12-12 Cultor Ltd. A method of reducing the irritating properties of a cosmetic composition
US20040109833A1 (en) * 2002-12-09 2004-06-10 Xiaozhong Tang High efficacy, low irritation aluminum salts and related products
US20040198998A1 (en) * 2003-04-04 2004-10-07 Marian Holerca Glycine-free antiperspirant salts with betaine for enhanced cosmetic products
US7204976B2 (en) * 2003-05-30 2007-04-17 Colgate-Palmolive Company High efficacy gel with low glycol content
AR045608A1 (es) * 2003-09-08 2005-11-02 Colgate Palmolive Co Gel transparente antitranspirante con bajo contenido de glicol
CL2006003116A1 (es) * 2005-11-16 2008-02-29 Colgate Palmolive Co Composicion antitranspirante que comprende al menos una sal elegida de aluminio, aluminio zirconio, una sal compleja de aluminio o una sal compleja de aluminio-zirconio, un hidroxiacido y un compuesto acido de amonio cuaternario; proceso para prepara

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2508787A (en) * 1948-07-08 1950-05-23 Chattanooga Medicine Co Dichloro aluminum aminoacetate hydrate deodorant composition
US2641604A (en) * 1949-05-28 1953-06-09 Chattanooga Medicine Co Aluminum salts of dibasic amino acids
US3539605A (en) * 1968-01-30 1970-11-10 Nalco Chemical Co Ion exchange method of preparing quaternary ammonium compounds

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19855934A1 (de) * 1998-12-04 2000-06-08 Beiersdorf Ag Verwendung von Betainen als Antitranspirantien
WO2004089325A1 (en) 2003-04-04 2004-10-21 Colgate-Palmolive Company Glycine-free antiperspirant salts with betaine for enhanced cosmetic products
US7105691B2 (en) 2003-06-26 2006-09-12 Colgate-Palmolive Company Aluminum / zirconium / glycine antiperspirant actives stabilized with Betaine
US7704531B2 (en) 2005-02-18 2010-04-27 Colgate-Palmolive Company Enhanced efficacy aluminum or aluminum-zirconium antiperspirant salt compositions containing calcium salt(s) and betaine

Also Published As

Publication number Publication date
US4058597A (en) 1977-11-15
NL7602210A (nl) 1976-09-14
LU74518A1 (de) 1977-01-11
CH594604A5 (de) 1978-01-13
ES445961A1 (es) 1977-08-16
BE839402A (fr) 1976-09-10
JPS51113829A (en) 1976-10-07
GB1479132A (en) 1977-07-06
DK102276A (da) 1976-09-12
FR2303536A1 (fr) 1976-10-08
FR2303536B1 (de) 1978-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT394362B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 2,6-disubstituierten naphthalin-derivaten
DE3026201C2 (de)
DE2444532A1 (de) Metforminacetylsalicylat
DE2610225A1 (de) Neue aluminiumsalze, ihre herstellung und die sie enthaltenden zusammensetzungen
DE2112026A1 (de) 3,4-Dihydroisochinolinderivate,ihre Herstellung und die medizinischen Zusammensetzungen,die sie enthalten
DE3639752A1 (de) Verfahren zur herstellung von amphoteren oberflaechenaktiven agentien
EP0132811B1 (de) In 1-Stellung substituierte 4-Hydroxymethyl-pyrrolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Zusammensetzungen und Zwischenprodukte
DE2745598A1 (de) Arylschwefelverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltendes pharmazeutisches mittel
DE2658558A1 (de) Diazabicyclo(3,3,1)nonane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE3313582A1 (de) Zubereitung fuer die topische applikation, die als aktives agens thiamorpholinon oder eines seiner derivate enthaelt
DD223702A5 (de) Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen
DE3426533A1 (de) 1,3,4-thiadiazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
EP0288747B1 (de) Calciumlactat-Glycerin-Addukt, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung
CH618428A5 (de)
DE2521347B2 (de) Hydroxylsubstituierte 2-Chlor- a -(tertbutylaminomethyD-benzylalkohole, Herstellungsverfahren und Arzneimittel
DE2438456A1 (de) Neue aluminium- und/oder magnesiumsalze, deren herstellung und diese enthaltende zusammensetzungen
DE2166270A1 (de) Aminoaethansulfonylderivate
DE2629756C2 (de)
DE2511576A1 (de) Metformin-clofibrat, verfahren zu seiner herstellung und es enthaltendes arzneimittel
DE3104785A1 (de) Basische ether der 4-hydroxy-benzophenone, die als (beta)-blocker wirksam sind, und verfahren zu ihrer herstellung
DE2244737B2 (de) H-o-ChlorphenyD-2-tert-butylaminoäthanol, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel auf dessen Basis
DE2151054A1 (de) Neue chemische Verbindungen aus Alkaloiden der Chinarinde und Alkan-Sultonen sowie Verfahren zur Herstellung derselben
DE3034248C2 (de)
DE2139085C3 (de) Halogenierte 4,4-Diphenyl-piperidine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
DE2745907A1 (de) (2-oxo-pyrrolidin-1)- und (2-oxo-piperidin-1)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, ihre weiterverarbeitung und sie enthaltende pharmazeutische zubereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee