JPS6251651A - ３−アミノアクリル酸エステルの製造法 - Google Patents
３−アミノアクリル酸エステルの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ｆ東上の利用分野
本発明は、５−アミ／アクリル酸エステルのｇｌｌ性法
Ｉ関する。
Ｉ関する。
従来の技術
ナトリウム５−とドロキシアクリル酸エチルエステルと
ツメチルアミンＨＣ１壇とを無水エタノール中で反応さ
せるＮ、Ｎ−ジメチルアミノアクリ／Ｌ／ｆｆｌエチル
エステルの製造〔１アナール・ド・シミー（Ａｎａｌｅ
ｓ ｄｅＣｈｉｍｉｅ ） ”第１０巻第１８号（１９
５２年）箸１０８頁〕は公知である。
ツメチルアミンＨＣ１壇とを無水エタノール中で反応さ
せるＮ、Ｎ−ジメチルアミノアクリ／Ｌ／ｆｆｌエチル
エステルの製造〔１アナール・ド・シミー（Ａｎａｌｅ
ｓ ｄｅＣｈｉｍｉｅ ） ”第１０巻第１８号（１９
５２年）箸１０８頁〕は公知である。
しかしこの合成は幾つかの欠点を有する：反応時間は７
〜８時間で非常に長い。それにも拘らず、４１％の収率
しか得られない。反応終了後、生じたＮａＣ４を分離す
るための反応混合物の後処理は技術的に非常に費用がか
かる。
〜８時間で非常に長い。それにも拘らず、４１％の収率
しか得られない。反応終了後、生じたＮａＣ４を分離す
るための反応混合物の後処理は技術的に非常に費用がか
かる。
発明を達成する之めの手段
ところで、式Ｉ：
〔式中Ｒ１およびＲ２はＲ１同じかまたは異なる、Ｃ原
子数１〜８の直鎖ま九は分枝鎖のアルキル基・ Ｃ原子
数１〜８のアルケニル基を表わし、Ｒ３はＨＸＣ原子数
１〜８０亘鎖または分枝鎖のアルキル基、同素ｌま几は
複素１または芳香族ＦＭを表わすか、またはＲ１とＲ２
は一緒にアミン窒素または付加的にもう１つの窒素原子
を含有する、１つまたは２つの二重結合を有するかまた
：嘘有しない５員ないし７員Ｉの成分を表わし、”４７
’ｉ Ｃ原子数１〜８の直鎖ま九は分枝鎖のアルキル等
、同素環または芳香疾環を表わす〕で示される３−アミ
ンアクリル酸エステルは、一般式■： 〔式中Ｒ３およびＲ４は上記のものを表わし、Ｍｅはア
ルカリＱＭｔ表わす〕で示されるアルカリ−５−ヒＰロ
キシアクリル酸ニステルトー１ｔｉ式（）： 〔式中Ｒ１およびＲ２ｉ’１．上記のものを表わし、Ｘ
は無機酸または有機酸の陰イオンを表わす〕で示される
アミンの塩との反Ｇ’ｃ水媒体中で実施すれば、すぐれ
た収率かっ高＾純度で得られることを見出し友。アミン
塩ならびにアルカリ５−ヒドロキシアクリル酸エステル
は水に易溶である。水溶液中でアルカリ３−ヒドロキシ
アクリル酸エチルエステルが不安定であるため、反応を
実施する場合にはアルカリ３−ヒドロキシアクリル酸エ
チルエステル金アミン塩の水溶液に配置することが推奨
される。童外にも、反応は実際に瞬間的に進行し、形成
したアミノアクリル酸エステルは水相から分離する。
子数１〜８の直鎖ま九は分枝鎖のアルキル基・ Ｃ原子
数１〜８のアルケニル基を表わし、Ｒ３はＨＸＣ原子数
１〜８０亘鎖または分枝鎖のアルキル基、同素ｌま几は
複素１または芳香族ＦＭを表わすか、またはＲ１とＲ２
は一緒にアミン窒素または付加的にもう１つの窒素原子
を含有する、１つまたは２つの二重結合を有するかまた
：嘘有しない５員ないし７員Ｉの成分を表わし、”４７
’ｉ Ｃ原子数１〜８の直鎖ま九は分枝鎖のアルキル等
、同素環または芳香疾環を表わす〕で示される３−アミ
ンアクリル酸エステルは、一般式■： 〔式中Ｒ３およびＲ４は上記のものを表わし、Ｍｅはア
ルカリＱＭｔ表わす〕で示されるアルカリ−５−ヒＰロ
キシアクリル酸ニステルトー１ｔｉ式（）： 〔式中Ｒ１およびＲ２ｉ’１．上記のものを表わし、Ｘ
は無機酸または有機酸の陰イオンを表わす〕で示される
アミンの塩との反Ｇ’ｃ水媒体中で実施すれば、すぐれ
た収率かっ高＾純度で得られることを見出し友。アミン
塩ならびにアルカリ５−ヒドロキシアクリル酸エステル
は水に易溶である。水溶液中でアルカリ３−ヒドロキシ
アクリル酸エチルエステルが不安定であるため、反応を
実施する場合にはアルカリ３−ヒドロキシアクリル酸エ
チルエステル金アミン塩の水溶液に配置することが推奨
される。童外にも、反応は実際に瞬間的に進行し、形成
したアミノアクリル酸エステルは水相から分離する。
本発明の対宋は、特許請求の範囲第１項による方法、即
ち一般式（１１）で示されるβ−ヒｒロキシアクリル酸
エステルのアルカリ塩と一般式（１■）で示されるアミ
ン塩との反応を、式（ＩＩＩ）のアミン塩の水浴液中で
式（ＩＩ）のアルカリヒドロキシアクリル酸エステルの
重加下に実施することを特徴とする式（Ｉ）で示される
３−アミノアクリル酸エステルの製造性である。アミン
塩水Ｍ液に対するナトリウム６−ヒドロキシアクυル酸
エステルの祭加は、固体化合物の材１らびに有機溶剤Ｖ
Ｃ懸濁させて行なうこともできる。
ち一般式（１１）で示されるβ−ヒｒロキシアクリル酸
エステルのアルカリ塩と一般式（１■）で示されるアミ
ン塩との反応を、式（ＩＩＩ）のアミン塩の水浴液中で
式（ＩＩ）のアルカリヒドロキシアクリル酸エステルの
重加下に実施することを特徴とする式（Ｉ）で示される
３−アミノアクリル酸エステルの製造性である。アミン
塩水Ｍ液に対するナトリウム６−ヒドロキシアクυル酸
エステルの祭加は、固体化合物の材１らびに有機溶剤Ｖ
Ｃ懸濁させて行なうこともできる。
胃磯弓削としてはたとえば次のものが適当である：蟻酸
メチル、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、ドルオ
ール、テトラヒゾロフラン、ジメトキシエタン、ジメチ
ルホルムアミｒおよびアセトニトリル。＠濁剤としては
とくに、水とそれぞれの割合で混合しえずかつアルカリ
５−ヒドロキシアクリル酸エステルの製造の際既に重加
されて−てもよいようなものが適当である。
メチル、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、ドルオ
ール、テトラヒゾロフラン、ジメトキシエタン、ジメチ
ルホルムアミｒおよびアセトニトリル。＠濁剤としては
とくに、水とそれぞれの割合で混合しえずかつアルカリ
５−ヒドロキシアクリル酸エステルの製造の際既に重加
されて−てもよいようなものが適当である。
この場合有利な、アルカリ６−ヒドロキシアクリル酸エ
チルエステルの製造は、酢酸エチル中のＮａまたはに一
エチラートまたは−メチラートの懸を蜀孜ｖＣＣＯ全作
用させることを要旨とするので、反応終了後、ナトリウ
ム５−ヒドロキシアクリル酸エチルエステルは過剰の酢
酸エチル中にｆｉｆｆｉしている。この懸濁液は、直接
にアミン塩の水醪液と反応させることができる。５−と
ドロキシアクリル酸エチルエステルのアルカリ塩を濾宿
し、酢酸エチルで湿らせるかまたは乾燥状帳で反応させ
ることも可能である。
チルエステルの製造は、酢酸エチル中のＮａまたはに一
エチラートまたは−メチラートの懸を蜀孜ｖＣＣＯ全作
用させることを要旨とするので、反応終了後、ナトリウ
ム５−ヒドロキシアクリル酸エチルエステルは過剰の酢
酸エチル中にｆｉｆｆｉしている。この懸濁液は、直接
にアミン塩の水醪液と反応させることができる。５−と
ドロキシアクリル酸エチルエステルのアルカリ塩を濾宿
し、酢酸エチルで湿らせるかまたは乾燥状帳で反応させ
ることも可能である。
使用しｔアルカリ塩に対して７５％より上の収率が得ら
れる。肯外にも、トリメシン酸エステルは生成しな匹。
れる。肯外にも、トリメシン酸エステルは生成しな匹。
水相から沈殿するアミノアクリル酸エステルは、付加的
に有機弓削が存在しない限ジ、既に極めて純粋である。
に有機弓削が存在しない限ジ、既に極めて純粋である。
主として少量の有機成分の分離の之めに実砲されるフラ
ッシュ蒸留後に、９９．９％の平均、補度を有する渭出
物が得られる。
ッシュ蒸留後に、９９．９％の平均、補度を有する渭出
物が得られる。
アルカリ５−ヒドロキシアクリル酸エステルとアミン塩
との反応は、２０〜５０°Ｃ１とくに２０〜３０”Ｃで
行なわれる。これより低い温度は利点をもたらさず、５
０°Ｃより高い温度はＩＬかな収率を生じる。
との反応は、２０〜５０°Ｃ１とくに２０〜３０”Ｃで
行なわれる。これより低い温度は利点をもたらさず、５
０°Ｃより高い温度はＩＬかな収率を生じる。
アミン塩は有利に過剰に使用され、しかもアルカリ−６
−とドロキシアクリル酸エステル１モルに対しアミン［
１，０５〜２．５モルが使用され、この場合１．１〜１
．２モルの範囲が有利である。
−とドロキシアクリル酸エステル１モルに対しアミン［
１，０５〜２．５モルが使用され、この場合１．１〜１
．２モルの範囲が有利である。
アミン塩の陰イオンの１類は、反応にとり一般に決定的
ではない。塩化物ならびに硫酸イオンを使用することが
できる。さらに、有機酸の使用も可能である。有利に、
塩は水に啓解した形で反応に使用される。式（ＩＩ）の
エステル中のアルカリとしてはＮａが有利であジ、Ｋも
可能である。
ではない。塩化物ならびに硫酸イオンを使用することが
できる。さらに、有機酸の使用も可能である。有利に、
塩は水に啓解した形で反応に使用される。式（ＩＩ）の
エステル中のアルカリとしてはＮａが有利であジ、Ｋも
可能である。
アミン塩のアミンは舛−ないしは第三アミンもしくはア
ンモニアである。第三アミンは反応しない。
ンモニアである。第三アミンは反応しない。
生成物および出発物質中のＲ工ま之はＲ２としては、ア
ルキルま乏はＨが非常に有利である。
ルキルま乏はＨが非常に有利である。
シアルキルアミンはモノアルキルアミン：りもすぐれて
いる。シアルキルアミン中では、とくにＲ１およびＲ２
は同じでかつ有利に１〜４ノＣ原子奴を有する。
いる。シアルキルアミン中では、とくにＲ１およびＲ２
は同じでかつ有利に１〜４ノＣ原子奴を有する。
さらに、ピペリシンおよび場合によジメチルピペリジン
が有利である。Ｒ４としては＼ Ｃ原子数１〜４のアル
キル基、とくにメチルおよびエチルが有利である。Ｒ３
としては、Ｃ原子数１〜４のアルキル基、とくにメチル
およびエチルならびにベンジルおよびフェニルが有利で
ある。
が有利である。Ｒ４としては＼ Ｃ原子数１〜４のアル
キル基、とくにメチルおよびエチルが有利である。Ｒ３
としては、Ｃ原子数１〜４のアルキル基、とくにメチル
およびエチルならびにベンジルおよびフェニルが有利で
ある。
反応の際の水１はとくに、反応の終った後に２０〜２５
７１％のＮａ、Ｃ１溶液が得られるように選択され、こ
れにより反応生成物の分′ａが岑易になる。
７１％のＮａ、Ｃ１溶液が得られるように選択され、こ
れにより反応生成物の分′ａが岑易になる。
アミノアクリル酸エステルは、Ｍ素ＥＵ式化合物の合成
、たとえば４−ヒドロキシキノリン台底のための中間生
成物である〔”アンプバンチ・ヒエミー（Ａｎｇｅｗ、
Ｃｈｅｍ、 ） ” Ｗ！ ５０ ％ （１９４７年
）；シャーナル・オプ・デ・アメリガン・ケミカル・ン
サイテイー（Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、 ）
”〕 第６８ＤＣ１９４６年）第１２５６頁＼。
、たとえば４−ヒドロキシキノリン台底のための中間生
成物である〔”アンプバンチ・ヒエミー（Ａｎｇｅｗ、
Ｃｈｅｍ、 ） ” Ｗ！ ５０ ％ （１９４７年
）；シャーナル・オプ・デ・アメリガン・ケミカル・ン
サイテイー（Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、 ）
”〕 第６８ＤＣ１９４６年）第１２５６頁＼。
実砲列
例 １
乾燥した固体のナトリウム−５−ヒドロキシエチルアク
リレート１３８ｆｆｉ量部を、水２５０嵐倉部中のジメ
チルアミン・Ｈｃｔ ９０重量部の箔板に入れる。短時
間袋に政色油状物が升帷する。この油状物を分離＼水相
とジエチルエーテルで抽出する。引き続く真空蒸留にお
Ａて、がスクロマトグラフィーにより確め九純度９９．
７％を有するＮ、Ｎ−ジメチルアミノアクリル酸エチル
エステル１０７．３重量部（７４，８％の収率に相当）
が得られる。
リレート１３８ｆｆｉ量部を、水２５０嵐倉部中のジメ
チルアミン・Ｈｃｔ ９０重量部の箔板に入れる。短時
間袋に政色油状物が升帷する。この油状物を分離＼水相
とジエチルエーテルで抽出する。引き続く真空蒸留にお
Ａて、がスクロマトグラフィーにより確め九純度９９．
７％を有するＮ、Ｎ−ジメチルアミノアクリル酸エチル
エステル１０７．３重量部（７４，８％の収率に相当）
が得られる。
ｆ＋１１２
酢酸エチル３４０重量部にす） ＩＪウムエチラート６
８重量部を＠濁させ、蟻酸エチル５重者部を加え、混合
物を５０°Ｑ、ＣＯ圧５０パールで攪拌する。２時間後
、ＣＯはもはや吸収されない。反応混合物を２５℃に冷
却し、水２５０重敬重景のツメチルアミン・ＨＣｌ２０
重量部のｄ液に注入し、６０℃の温度金上廻もなめよう
にする。さらに２時間の後攪拌を行ない、次ｒで有機相
を水相から分離する。酢酸エチルを留去しｔ後、引き続
く真空蒸留において９８％の純度を有するＮ、Ｎ−ジメ
チルアミノアクリル准エチルエステル１０６．５ｊｔ徽
部が得うれ、これは使用したナトリｆクムメチラートに
対して７０．２％の収率に相当する。
８重量部を＠濁させ、蟻酸エチル５重者部を加え、混合
物を５０°Ｑ、ＣＯ圧５０パールで攪拌する。２時間後
、ＣＯはもはや吸収されない。反応混合物を２５℃に冷
却し、水２５０重敬重景のツメチルアミン・ＨＣｌ２０
重量部のｄ液に注入し、６０℃の温度金上廻もなめよう
にする。さらに２時間の後攪拌を行ない、次ｒで有機相
を水相から分離する。酢酸エチルを留去しｔ後、引き続
く真空蒸留において９８％の純度を有するＮ、Ｎ−ジメ
チルアミノアクリル准エチルエステル１０６．５ｊｔ徽
部が得うれ、これは使用したナトリｆクムメチラートに
対して７０．２％の収率に相当する。
例 ３
メチルアミン塩酸塩５０．６重量部を水１００重隨邪知
溶かし、乾燥したナトリウム−６−ヒトロキシエチルア
クリレート６９ｉｔ部を加える。混合物を２時間撹拌し
、エーテルで抽出する。蒸留後、メチルアミノアクリル
酸エチルエステル４１．０富貴部（理論（直の６５．６
％の収率に相当）が得られる。
溶かし、乾燥したナトリウム−６−ヒトロキシエチルア
クリレート６９ｉｔ部を加える。混合物を２時間撹拌し
、エーテルで抽出する。蒸留後、メチルアミノアクリル
酸エチルエステル４１．０富貴部（理論（直の６５．６
％の収率に相当）が得られる。
例 ４
エチルアミン塩酸１６１．２重音部を水１００重着部に
ｍかし、乾燥し之ナトリウムー６−ヒトロキシエチルア
クリレート６９重１部を加える。後処理は列５と同様に
行なう。収音：エテルアミノアクリル酸エチルエステル
５４ｉｔ部（理論１直の７５．５％の収率に相当）。
ｍかし、乾燥し之ナトリウムー６−ヒトロキシエチルア
クリレート６９重１部を加える。後処理は列５と同様に
行なう。収音：エテルアミノアクリル酸エチルエステル
５４ｉｔ部（理論１直の７５．５％の収率に相当）。
例 ５
水２００を置部中のＮＨ，Ｃ１５［１重音部のｍ液に、
ナトリウム−５−ヒドロキシエチルアクリレート６９電
！を部全加え＼ ２時間撹拌する。混合物をエーテルで
抽出し、エーテルを真空で留去する。アミノアクリル酸
エチルエステル２１％の含オと■する残渣５１重着部が
得られる。
ナトリウム−５−ヒドロキシエチルアクリレート６９電
！を部全加え＼ ２時間撹拌する。混合物をエーテルで
抽出し、エーテルを真空で留去する。アミノアクリル酸
エチルエステル２１％の含オと■する残渣５１重着部が
得られる。
列 ６
ピペリジン１０２ｉ量部に水１７５ｔｔ部？加え、）塩
酸１１９ｇを加える。次＾で、Ｇ液に室温でナトリウム
−５−ヒｒロキシアクリル酸エチルエステル１３８ＪＥ
ａｔ部を加え、２時間撹拌し、酢酸エチルで抽出する。
酸１１９ｇを加える。次＾で、Ｇ液に室温でナトリウム
−５−ヒｒロキシアクリル酸エチルエステル１３８ＪＥ
ａｔ部を加え、２時間撹拌し、酢酸エチルで抽出する。
蒸留による後処理において、６−ビペリゾノアクリル酸
エチルエステル１２５ｆｆｉｌｔ部（理論１直の６７．
２％の収率に相当）が得られる。
エチルエステル１２５ｆｆｉｌｔ部（理論１直の６７．
２％の収率に相当）が得られる。
例 ７
ｎ−ブチＡ／７ミ：７８７．６重青部、水１７７重敬重
景よび濃塩酸１１７Ｊｉ敬部にナトリウム−６−ヒドロ
キシアクリル酸エチルエステル１３８２［置部を加え、
２時間撹拌し、ジエチルエーテルで抽出する。膿直に：
る後処理において、６−（ｎ−ブチルアミノ）−アクリ
ル酸エチルエステル１０４重１部（理論１直の６０．８
％の収率に相当）が得られる。
景よび濃塩酸１１７Ｊｉ敬部にナトリウム−６−ヒドロ
キシアクリル酸エチルエステル１３８２［置部を加え、
２時間撹拌し、ジエチルエーテルで抽出する。膿直に：
る後処理において、６−（ｎ−ブチルアミノ）−アクリ
ル酸エチルエステル１０４重１部（理論１直の６０．８
％の収率に相当）が得られる。
例 ８
ツメチルアミン・工（ｃｔ９７重量部を水２５Ｏｉｔ部
に俗かし、ナトリウム−５−ヒドロキシ−２−フェニタ
アクリル酸メチルエステル２００重奮部を加える。混合
物を２時間撹拌し、有機相を分離し、蒸留する。５−ジ
メチルアミノ−２−ツエニルーアクリル酸メチルエステ
ル１４８重１部（理論１直の７２．２％の収率に相当）
が得られる。
に俗かし、ナトリウム−５−ヒドロキシ−２−フェニタ
アクリル酸メチルエステル２００重奮部を加える。混合
物を２時間撹拌し、有機相を分離し、蒸留する。５−ジ
メチルアミノ−２−ツエニルーアクリル酸メチルエステ
ル１４８重１部（理論１直の７２．２％の収率に相当）
が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＿１およびＲ＿２はＨ、同じかまたは異なる、
Ｃ原子数１〜８の直鎖または分枝鎖のアルキル基、Ｃ原
子数１〜８のアルケニル基を表わし、Ｒ＿３はＨ、Ｃ原
子数１〜８の直鎖または分枝鎖のアルキル基、同素環ま
たは複素環または芳香族環を表わすか、またはＲ＿１と
Ｒ＿２は一緒にアミン窒素または付加的にもう１つの窒
素原子を含有する、１つまたは２つの二重結合を有する
かまたは有しない５員ないし７員環の成分を表わし、Ｒ
＿４はＣ原子数１〜８の直鎖または分枝鎖のアルキル基
、同素環または芳香族を表わす〕で、示される３−アミ
ノアクリル酸エステルを、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＿３およびＲ＿４は上記のものを表わし、Ｍｅ
はアルカリ金属を表わす〕で示されるβ−ヒドロキシア
クリル酸エステルのアルカリ塩と一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ｒ＿１およびＲ＿２は上記のものを表わし、Ｘは
無機酸または有機酸の陰イオンを表わす〕で示されるア
ミン塩との反応により製造する方法において、上記反応
を、式（III）のアミン塩の水溶液中で式（II）のアル
カリヒドロキシアクリル酸エステルの添加により実施す
ることを特徴とする３−アミノアクリル酸エステルの製
造法。 ２、アルカリヒドロキシアクリル酸エステルを有機溶剤
に懸濁させてアミン塩水溶液と反応させる、特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３、溶剤として酢酸アルキルエステルを使用する、特許
請求の範囲第２項記載の方法。 ４、アミン塩水溶液との反応を、酢酸アルキルエステル
中でアルカリヒドロキシアクリル酸エステルの製造の際
に形成した懸濁液の添加により行なう、特許請求の範囲
第３項記載の方法。 ５、アミン塩を０．０５〜１．５モル過剰に使用する、
特許請求の範囲第１項から第３項までのいずれか１項記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853531067 DE3531067A1 (de) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | Verfahren zur herstellung von 3-aminoacrylsaeureestern |
| DE3531067.7 | 1985-08-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6251651A true JPS6251651A (ja) | 1987-03-06 |
| JPH07116116B2 JPH07116116B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=6279793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61200259A Expired - Fee Related JPH07116116B2 (ja) | 1985-08-30 | 1986-08-28 | ３−アミノアクリル酸エステルの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4772711A (ja) |
| EP (1) | EP0217018B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07116116B2 (ja) |
| DE (2) | DE3531067A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02273653A (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-08 | Ube Ind Ltd | ３―置換アミノアクリル酸エステル類の製造法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0388744B1 (de) * | 1989-03-23 | 1993-05-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von beta-Amino-acrylsäureestern |
| DE4031723A1 (de) * | 1990-10-06 | 1992-04-09 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von (alpha),(beta)-ungesaettigten carbonylverbindungen |
| DE4207852A1 (de) * | 1992-03-12 | 1993-09-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von (beta)-aminoacrylsaeureestern |
| EP1091927A1 (en) * | 1998-06-29 | 2001-04-18 | Sharad Kumar Vyas | Process for preparation of substituted propenoic acid esters |
| US8071681B2 (en) | 2004-08-13 | 2011-12-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polymeric compositions including their uses and methods of production |
| CN101020647B (zh) * | 2007-02-14 | 2011-03-30 | 杭州师范学院 | 一种β-环丙胺基丙烯酸(酯)的合成方法 |
| US7601864B1 (en) | 2008-05-08 | 2009-10-13 | Ufc Corporation | Method for synthesizing 4,4-dihalogen-2-(dialkylamino)methylene-3-oxy-alkylbutyrate and derivatives thereof |
| CN103833565B (zh) * | 2013-12-11 | 2015-06-17 | 浙江先锋科技股份有限公司 | 一种3-n,n-二甲氨基丙烯酸乙酯的制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2987491A (en) * | 1956-08-07 | 1961-06-06 | Pittsburgh Plate Glass Co | Alkyd resins modified by beta amino crotonic esters of higher organic hydroxides |
| GB1576334A (en) * | 1977-05-26 | 1980-10-08 | Ici Ltd | N-alkyl and n,n-dialkyl derivatives thereof process for the manufacture of p-hydroxyphenylglycine and |
| US4319024A (en) * | 1979-03-29 | 1982-03-09 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Method of preparing β-alkoxyacrlonitriles |
| DE2938872A1 (de) * | 1979-09-26 | 1981-04-16 | Riedel-De Haen Ag, 3016 Seelze | Verfahren zur herstellung von 4-hydroxyphenylglycin |
| DE3037086A1 (de) * | 1980-10-01 | 1982-05-06 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | 3-(m-chloranilino-)acrylsaeureaethylester und ein verfahren zu dessen herstellung |
-
1985
- 1985-08-30 DE DE19853531067 patent/DE3531067A1/de active Granted
-
1986
- 1986-07-11 DE DE8686109527T patent/DE3677866D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-11 EP EP86109527A patent/EP0217018B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-19 US US06/898,139 patent/US4772711A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-28 JP JP61200259A patent/JPH07116116B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02273653A (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-08 | Ube Ind Ltd | ３―置換アミノアクリル酸エステル類の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0217018B1 (de) | 1991-03-06 |
| DE3531067C2 (ja) | 1989-08-17 |
| US4772711A (en) | 1988-09-20 |
| EP0217018A1 (de) | 1987-04-08 |
| DE3531067A1 (de) | 1987-03-05 |
| JPH07116116B2 (ja) | 1995-12-13 |
| DE3677866D1 (de) | 1991-04-11 |
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