JP2000239244A - ４−アルコキシ酪酸アミド誘導体及びその製造法 - Google Patents
４−アルコキシ酪酸アミド誘導体及びその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高沸点、高極性で、多機能溶媒となりうる新
規化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される４−アルコ
キシ酪酸アミド誘導体。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、水素原
子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ3 はアルキル
基を表す。）
規化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で示される４−アルコ
キシ酪酸アミド誘導体。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、水素原
子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ3 はアルキル
基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なアルコキシ酪
酸アミド誘導体及びその製造法に関する。本発明に係わ
るアルコキシ酪酸アミド誘導体は高沸点、高極性の多機
能溶媒として有用である。
酸アミド誘導体及びその製造法に関する。本発明に係わ
るアルコキシ酪酸アミド誘導体は高沸点、高極性の多機
能溶媒として有用である。
【０００２】
【従来の技術】高沸点、高極性の溶媒として、多くの有
機化合物が知られている。例えば、γ−ブチロラクトン
やＮ−メチルピロリドンの様なヘテロ原子を持つ環状化
合物がその代表例であるが、これらの化合物は、高沸
点、高極性であるのみならず、親水性及び親油性を併せ
持つことから、コンデンサや電池向けの電解溶媒等にも
広く用いられている。しかしながら、技術の発展に伴
い、特に医薬、高機能性ポリマーや電解液分野等では、
より多機能な溶媒が求められている。
機化合物が知られている。例えば、γ−ブチロラクトン
やＮ−メチルピロリドンの様なヘテロ原子を持つ環状化
合物がその代表例であるが、これらの化合物は、高沸
点、高極性であるのみならず、親水性及び親油性を併せ
持つことから、コンデンサや電池向けの電解溶媒等にも
広く用いられている。しかしながら、技術の発展に伴
い、特に医薬、高機能性ポリマーや電解液分野等では、
より多機能な溶媒が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる現状に
鑑み成されたものであって、高沸点、高極性で、多機能
溶媒となりうる新規化合物を提供することを目的とする
ものである。
鑑み成されたものであって、高沸点、高極性で、多機能
溶媒となりうる新規化合物を提供することを目的とする
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、下記一
般式（１）で示される４−アルコキシ酪酸アミド誘導体
及びその製造法に存する。
般式（１）で示される４−アルコキシ酪酸アミド誘導体
及びその製造法に存する。
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立し
て、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ3
はアルキル基を表す。）本発明に係わる一般式（１）の
酪酸アミド誘導体は、沸点が２００℃以上でγ−ブチロ
ラクトンやＮ−メチルピロリドン等のヘテロ原子を持つ
環状化合物よりも沸点が高く、又、高温でも安定であ
る。又、酪酸誘導体であることから、主鎖の炭素数が４
と少なくかつ、親水性のアミド基を持つため、水に良く
溶解する。又、親油性のエーテル基を有するので多くの
有機化合物を溶解し得る。
て、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ3
はアルキル基を表す。）本発明に係わる一般式（１）の
酪酸アミド誘導体は、沸点が２００℃以上でγ−ブチロ
ラクトンやＮ−メチルピロリドン等のヘテロ原子を持つ
環状化合物よりも沸点が高く、又、高温でも安定であ
る。又、酪酸誘導体であることから、主鎖の炭素数が４
と少なくかつ、親水性のアミド基を持つため、水に良く
溶解する。又、親油性のエーテル基を有するので多くの
有機化合物を溶解し得る。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
前記一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 がアルキル基を
表す場合、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基等の炭素数１〜８の直鎖も
しくは分岐鎖アルキル基が挙げられる。Ｒ1 、Ｒ2 がア
リール基を表す場合、具体的には、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。Ｒ1 、Ｒ
2 として好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の低級ア
ルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。な
お、本明細書において、「低級アルキル基」とは「炭素
数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基」を意味す
る。Ｒ3 としては、具体的にＲ1 、Ｒ2 と同様の炭素数
１〜８の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基が挙げられ、好
ましくは低級アルキル基、特に好ましくはメチル基であ
る。
前記一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 がアルキル基を
表す場合、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基等の炭素数１〜８の直鎖も
しくは分岐鎖アルキル基が挙げられる。Ｒ1 、Ｒ2 がア
リール基を表す場合、具体的には、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。Ｒ1 、Ｒ
2 として好ましくは、水素原子、炭素数１〜４の低級ア
ルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。な
お、本明細書において、「低級アルキル基」とは「炭素
数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基」を意味す
る。Ｒ3 としては、具体的にＲ1 、Ｒ2 と同様の炭素数
１〜８の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基が挙げられ、好
ましくは低級アルキル基、特に好ましくはメチル基であ
る。
【０００８】一般式（１）で示される４−アルコキシ酪
酸アミド誘導体は例えば、下記一般式（２）
酸アミド誘導体は例えば、下記一般式（２）
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｒ3 はアルキル基を表し、Ｒ4 は
置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を
表す。）で示される酪酸エステル誘導体を、下記一般式
（３）
置換基を有していても良いアルキル基又はアリール基を
表す。）で示される酪酸エステル誘導体を、下記一般式
（３）
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立して
水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）で示さ
れるアンモニア又はアミンと反応させることにより、容
易に製造される。
水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。）で示さ
れるアンモニア又はアミンと反応させることにより、容
易に製造される。
【００１３】原料である一般式（２）の酪酸エステル誘
導体において、Ｒ3 は目的とする一般式（１）の４−ア
ルコキシ酪酸アミド誘導体のＲ3 と同じアルキル基であ
る。Ｒ4 としては、Ｒ1 、Ｒ2 と同様のアルキル基、フ
ェニル基、或いはこれらが更にメチル基、メトキシ基、
ニトロ基、ハロゲン原子等により置換された基が挙げら
れ、好ましくは低級アルキル基、特に好ましくはメチル
基である。
導体において、Ｒ3 は目的とする一般式（１）の４−ア
ルコキシ酪酸アミド誘導体のＲ3 と同じアルキル基であ
る。Ｒ4 としては、Ｒ1 、Ｒ2 と同様のアルキル基、フ
ェニル基、或いはこれらが更にメチル基、メトキシ基、
ニトロ基、ハロゲン原子等により置換された基が挙げら
れ、好ましくは低級アルキル基、特に好ましくはメチル
基である。
【００１４】又一般式（３）におけるＲ1 及びＲ2 は、
目的とする一般式（１）の４−アルコキシ酪酸アミド誘
導体のＲ1 及びＲ2 に対応する。一般式（３）のアンモ
ニア又はアミンとしては、アンモニア、例えばモノメチ
ルアミン等のモノアルキルアミン、ジメチルアミン等の
ジアルキルアミン、アニリン、ナフチルアミン等が挙げ
られる。一般式（２）の酪酸エステルと一般式（３）の
アンモニア又はアミンとの反応は、−２０〜１００℃の
温度で、溶媒の存在下又は不存在下、１〜８０時間、好
ましくは５〜４０時間行われる。アンモニア又はアミン
の使用量は、酪酸エステルに対し、１〜２０倍モル、好
ましくは１〜１０倍モルである。溶媒を使用する場合
は、水、メタノール等の低級アルカノール等が使用され
る。反応後、溶媒及び過剰のアミン類を、減圧蒸留等の
手段で除去すると目的とする一般式（１）のアルコキシ
酪酸アミド誘導体を取得することが出来る。又、反応混
合物中に、原料の酪酸エステル誘導体が残存している場
合は、反応混合物にアルカリ、好ましくは水酸化カリウ
ム水溶液を加えて、酪酸エステル誘導体を加水分解して
カルボン酸のカリウム塩とし、有機溶媒により抽出除去
することが出来る。
目的とする一般式（１）の４−アルコキシ酪酸アミド誘
導体のＲ1 及びＲ2 に対応する。一般式（３）のアンモ
ニア又はアミンとしては、アンモニア、例えばモノメチ
ルアミン等のモノアルキルアミン、ジメチルアミン等の
ジアルキルアミン、アニリン、ナフチルアミン等が挙げ
られる。一般式（２）の酪酸エステルと一般式（３）の
アンモニア又はアミンとの反応は、−２０〜１００℃の
温度で、溶媒の存在下又は不存在下、１〜８０時間、好
ましくは５〜４０時間行われる。アンモニア又はアミン
の使用量は、酪酸エステルに対し、１〜２０倍モル、好
ましくは１〜１０倍モルである。溶媒を使用する場合
は、水、メタノール等の低級アルカノール等が使用され
る。反応後、溶媒及び過剰のアミン類を、減圧蒸留等の
手段で除去すると目的とする一般式（１）のアルコキシ
酪酸アミド誘導体を取得することが出来る。又、反応混
合物中に、原料の酪酸エステル誘導体が残存している場
合は、反応混合物にアルカリ、好ましくは水酸化カリウ
ム水溶液を加えて、酪酸エステル誘導体を加水分解して
カルボン酸のカリウム塩とし、有機溶媒により抽出除去
することが出来る。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例に制約されるものではない。なお、以下の例において
「％」は特記しない限り「重量％」を意味する。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例に制約されるものではない。なお、以下の例において
「％」は特記しない限り「重量％」を意味する。
【００１６】実施例１（４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル酪酸アミドの製造） ４−メトキシ酪酸メチル５．０３ｇにジメチルアミンの
水溶液（５０％）を室温で１０ｍＬ（５当量）加え、２
０時間撹拌した。撹拌終了後、反応液を１００ｍＬの分
液ロートに入れ、ジエチルエーテル２０ｍＬと脱塩水１
０ｍＬを用いて、３回抽出を行った。次に、得られたエ
ーテル層を無水の硫酸マグネシウムにより乾燥し、硫酸
マグネシウムをひだ折り濾過により取り除き、得られた
濾液を減圧乾燥してエーテルを除去して、無色透明のオ
イル１．３１ｇを得た。1Ｈ，13Ｃ−ＮＭＲ分析結果よ
り４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル酪酸アミドと同定し
た。収率は２７％であった。
ル酪酸アミドの製造） ４−メトキシ酪酸メチル５．０３ｇにジメチルアミンの
水溶液（５０％）を室温で１０ｍＬ（５当量）加え、２
０時間撹拌した。撹拌終了後、反応液を１００ｍＬの分
液ロートに入れ、ジエチルエーテル２０ｍＬと脱塩水１
０ｍＬを用いて、３回抽出を行った。次に、得られたエ
ーテル層を無水の硫酸マグネシウムにより乾燥し、硫酸
マグネシウムをひだ折り濾過により取り除き、得られた
濾液を減圧乾燥してエーテルを除去して、無色透明のオ
イル１．３１ｇを得た。1Ｈ，13Ｃ−ＮＭＲ分析結果よ
り４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル酪酸アミドと同定し
た。収率は２７％であった。
【００１７】分析結果；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，４００ＭＨｚ）：δ３．２
６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，３
Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），
２．２３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７３（ｔ
ｔ，Ｊ＝７．３，６．０Ｈｚ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，１００ＭＨｚ）：δ１７
２．４，７１．５，５８．１，３６．９，３５．０，２
９．３，２４．８
６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，３
Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），
２．２３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７３（ｔ
ｔ，Ｊ＝７．３，６．０Ｈｚ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，１００ＭＨｚ）：δ１７
２．４，７１．５，５８．１，３６．９，３５．０，２
９．３，２４．８
【００１８】実施例２（４−メトキシ−Ｎ−メチル酪酸
アミドの製造） ４−メトキシ酪酸メチル１２．０８ｇに、モノメチルア
ミンの４０％メタノール溶液を２０℃で１５ｍＬ（５当
量）加え、１０時間撹拌した。その後、エバポレーター
で過剰のモノメチルアミンとメタノールを留去して、無
色透明のオイル９．９７ｇを得た。1Ｈ，13Ｃ−ＮＭＲ
分析により４−メトキシ−Ｎ−メチル酪酸アミドと同定
した。収率は８３％であった。
アミドの製造） ４−メトキシ酪酸メチル１２．０８ｇに、モノメチルア
ミンの４０％メタノール溶液を２０℃で１５ｍＬ（５当
量）加え、１０時間撹拌した。その後、エバポレーター
で過剰のモノメチルアミンとメタノールを留去して、無
色透明のオイル９．９７ｇを得た。1Ｈ，13Ｃ−ＮＭＲ
分析により４−メトキシ−Ｎ−メチル酪酸アミドと同定
した。収率は８３％であった。
【００１９】分析結果；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，４００ＭＨｚ）：δ６．６
６−６．３７（ｂｒ，１Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ），２．６２
（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．１２（ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．７４（ｔｔ，Ｊ＝６．２，
７．３Ｈｚ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，１００ＭＨｚ）：δ１７
３．４，７１．６，５８．１，３２．７，２５．９，２
５．３
６−６．３７（ｂｒ，１Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ，２Ｈ）、３．１６（ｓ，３Ｈ），２．６２
（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ），２．１２（ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ，２Ｈ）、１．７４（ｔｔ，Ｊ＝６．２，
７．３Ｈｚ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，１００ＭＨｚ）：δ１７
３．４，７１．６，５８．１，３２．７，２５．９，２
５．３
【００２０】実施例３（４−メトキシ酪酸アミドの製
造） ４−メトキシ酪酸メチル１．０８ｇに、アンモニアの２
８％水溶液を２０℃で１ｍＬ（５当量）加え、５時間撹
拌した。反応液を１００ｍＬの分液ロートに入れ、ジエ
チルエーテル２０ｍＬと脱塩水１０ｍＬをもちいて、３
回抽出を行った。次に、得られたエーテル層を無水の硫
酸マグネシウムにより乾燥させた。乾燥後、硫酸マグネ
シウムをひだ折り濾過により取り除き、得られた濾液を
減圧乾燥してエーテルを除去して、無色透明のオイル
０．５７ｇを得た。1Ｈ，13Ｃ−ＮＭＲ分析により４−
メトキシ酪酸アミドと同定した。収率は５５％であっ
た。
造） ４−メトキシ酪酸メチル１．０８ｇに、アンモニアの２
８％水溶液を２０℃で１ｍＬ（５当量）加え、５時間撹
拌した。反応液を１００ｍＬの分液ロートに入れ、ジエ
チルエーテル２０ｍＬと脱塩水１０ｍＬをもちいて、３
回抽出を行った。次に、得られたエーテル層を無水の硫
酸マグネシウムにより乾燥させた。乾燥後、硫酸マグネ
シウムをひだ折り濾過により取り除き、得られた濾液を
減圧乾燥してエーテルを除去して、無色透明のオイル
０．５７ｇを得た。1Ｈ，13Ｃ−ＮＭＲ分析により４−
メトキシ酪酸アミドと同定した。収率は５５％であっ
た。
【００２１】分析結果；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，４００ＭＨｚ）：δ６．４
８−６．２２（ｂｒ，１Ｈ），６．４０−６．１６（ｂ
ｒ，１Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），
３．２１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ，２Ｈ），１．７６（ｔｔ，Ｊ＝７．３，６．０Ｈ
ｚ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，１００ＭＨｚ）：δ１７
６．２，７１．７，５８．１，３２．２，２５．３
８−６．２２（ｂｒ，１Ｈ），６．４０−６．１６（ｂ
ｒ，１Ｈ），３．３０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），
３．２１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ，２Ｈ），１．７６（ｔｔ，Ｊ＝７．３，６．０Ｈ
ｚ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，１００ＭＨｚ）：δ１７
６．２，７１．７，５８．１，３２．２，２５．３
【００２２】
【発明の効果】本発明に係るアルコキシ酪酸アミド誘導
体は、高沸点、高極性の性質を有し、親水性のアミド基
と親油性のエーテル結合の双方を併せ持つ新規な多機能
性有機溶媒である。
体は、高沸点、高極性の性質を有し、親水性のアミド基
と親油性のエーテル結合の双方を併せ持つ新規な多機能
性有機溶媒である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 和成 岡山県倉敷市潮通三丁目10番地 三菱化学 株式会社水島事業所内 (72)発明者 岡本 謙 北九州市八幡西区黒崎城石１番１号 三菱 化学株式会社黒崎事業所内 (72)発明者 詫摩 勇樹 北九州市八幡西区黒崎城石１番１号 三菱 化学株式会社黒崎事業所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB80 AC53 AD13 BB14 BB20 BB31 BB49 BC10 BC19 BC31 BP10 BV34
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される４−アルコ
キシ酪酸アミド誘導体。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、水素原
子、アルキル基又はアリール基を表し、Ｒ3 はアルキル
基を表す。） - 【請求項２】 前記一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2
及びＲ3 が低級アルキル基であることを特徴とする請求
項１記載の４−アルコキシ酪酸アミド誘導体。 - 【請求項３】 前記一般式（１）において、Ｒ1 及びＲ
2 が、それぞれ独立して水素原子或いは低級アルキル基
であり、Ｒ3 が低級アルキル基であることを特徴とする
請求項１記載の４−アルコキシ酪酸アミド誘導体。 - 【請求項４】 ４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル酪酸ア
ミド。 - 【請求項５】 ４−メトキシ−Ｎ−メチル酪酸アミド。
- 【請求項６】 ４−メトキシ酪酸アミド。
- 【請求項７】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ3 はアルキル基を表し、Ｒ4 は置換基を有し
ていても良いアルキル基又はアリール基を表す。）で示
される酪酸エステル誘導体を、下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立して水素原子、ア
ルキル基又はアリール基を表す。）で示されるアンモニ
ア又はアミンと反応させることを特徴とする請求項１乃
至６の何れかに記載の４−アルコキシ酪酸アミド誘導体
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11041668A JP2000239244A (ja) | 1999-02-19 | 1999-02-19 | ４−アルコキシ酪酸アミド誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11041668A JP2000239244A (ja) | 1999-02-19 | 1999-02-19 | ４−アルコキシ酪酸アミド誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000239244A true JP2000239244A (ja) | 2000-09-05 |
Family
ID=12614782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11041668A Pending JP2000239244A (ja) | 1999-02-19 | 1999-02-19 | ４−アルコキシ酪酸アミド誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000239244A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010222262A (ja) * | 2009-03-19 | 2010-10-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アルコキシｎ，ｎ−ジアルキル酢酸アミドの製造方法、及びポリマー溶液 |
-
1999
- 1999-02-19 JP JP11041668A patent/JP2000239244A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010222262A (ja) * | 2009-03-19 | 2010-10-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アルコキシｎ，ｎ−ジアルキル酢酸アミドの製造方法、及びポリマー溶液 |
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