JP4487674B2 - テトラヒドロピラニル−4−カルボキシレート化合物の製法 - Google Patents
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で示されるアルデヒド化合物及び一般式(2)
で示されるカルボン酸化合物を反応させることを特徴とする、一般式(3)
で示されるテトラヒドロピラニル-4-カルボキシレート化合物の製法によって解決される。
過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウム、過塩素酸マグネシウム、過塩素酸カルシウム等の金属過塩素酸塩;過塩素酸アンモニウム、過塩素酸ニトロシル、過塩素酸ピリジニウム等の非金属過塩素酸塩が挙げられる。なお、これらの過塩素酸化合物は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた30mlのガラス製フラスコに、過塩素酸リチウム0.07g(0.7mmol)、3-ブテン-1-オール1.0g(13.9mmol)、パラホルムアルデヒド0.67g(ホルムアルデヒド換算で22.2mmol)及び酢酸10.5g(0.17mol)加え、攪拌しながら85℃で7時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、テトラヒドロピラニル-4-アセテートが1.88g生成していた(反応収率:94%)。
攪拌装置、温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた30mlのガラス製フラスコに、過塩素酸テトラブチルアンモニウム0.95g(2.8mmol)、3-ブテン-1-オール1.0g(13.9mmol)、パラホルムアルデヒド0.67g(ホルムアルデヒド換算で22.2mmol)及び酢酸10.5g(0.17mol)加え、攪拌しながら85℃で7時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析(内部標準法)したところ、テトラヒドロピラニル-4-アセテートが1.39g生成していた(反応収率:69%)。
実施例1において、過塩素酸リチウムを加えなかったこと以外は、実施例1と同様に反応を行った。その結果、テトラヒドロピラニル-4-アセテートは、ほとんど生成していなかった。
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