JP2000044549A - ベンゾトリアゾール誘導体 - Google Patents
ベンゾトリアゾール誘導体Info
- Publication number
- JP2000044549A JP2000044549A JP10213098A JP21309898A JP2000044549A JP 2000044549 A JP2000044549 A JP 2000044549A JP 10213098 A JP10213098 A JP 10213098A JP 21309898 A JP21309898 A JP 21309898A JP 2000044549 A JP2000044549 A JP 2000044549A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzotriazole
- mol
- formula
- benzotriazole derivative
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 title abstract 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 benzotriazole compound Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 5
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 23
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000009615 deamination Effects 0.000 description 1
- 238000006481 deamination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 マンニッヒ塩基とベンゾトリアゾールと
の脱アミン縮合反応で得られる、下記式（３）で示され
るベンゾトリアゾール誘導体。 【化１】 ［上式中、Ｒは置換されていてもよい炭化水素基を表
し、Ｒ3 は−Ｈ，−ＣＨ3，−Ｃｌまたは−ＣＯＯＲ4
を表し、Ｒ4 は−Ｈまたはアルキル基を表す］ 【効果】 銅および銅合金に対する防錆剤として、また
種々の高分子化合物に対する酸化防止機能や光安定機能
を併せ持つ多機能型添加剤等として有用である。
の脱アミン縮合反応で得られる、下記式（３）で示され
るベンゾトリアゾール誘導体。 【化１】 ［上式中、Ｒは置換されていてもよい炭化水素基を表
し、Ｒ3 は−Ｈ，−ＣＨ3，−Ｃｌまたは−ＣＯＯＲ4
を表し、Ｒ4 は−Ｈまたはアルキル基を表す］ 【効果】 銅および銅合金に対する防錆剤として、また
種々の高分子化合物に対する酸化防止機能や光安定機能
を併せ持つ多機能型添加剤等として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なベンゾトリ
アゾール誘導体に関する。本発明に係るベンゾトリアゾ
ール誘導体は、銅及び銅合金に対する防錆剤として、ま
た種々の高分子化合物に対する酸化防止機能や光安定機
能を併せ持つ多機能型添加剤等として有用である。
アゾール誘導体に関する。本発明に係るベンゾトリアゾ
ール誘導体は、銅及び銅合金に対する防錆剤として、ま
た種々の高分子化合物に対する酸化防止機能や光安定機
能を併せ持つ多機能型添加剤等として有用である。
【０００２】
【発明の開示】本発明は、下記一般式（３）で示される
新規なベンゾトリアゾール誘導体を提供する。
新規なベンゾトリアゾール誘導体を提供する。
【０００３】
【化４】
【０００４】［上式中、Ｒ3 は−Ｈ，−ＣＨ3 ，−Ｃｌ
または−ＣＯＯＲ4 を表し、Ｒ4 は−Ｈまたはアルキル
基を表す］本発明に係るベンゾトリアゾール誘導体は、
銅および銅合金に対する防錆剤として、また種々の高分
子化合物に対する酸化防止機能や光安定機能を併せ持つ
多機能型添加剤等として有用である。
または−ＣＯＯＲ4 を表し、Ｒ4 は−Ｈまたはアルキル
基を表す］本発明に係るベンゾトリアゾール誘導体は、
銅および銅合金に対する防錆剤として、また種々の高分
子化合物に対する酸化防止機能や光安定機能を併せ持つ
多機能型添加剤等として有用である。
【０００５】本発明の上記ベンゾトリアゾール誘導体
は、アミン類の存在下においてホルムアルデヒドと活性
水素を含む化合物とのマンニッヒ反応（下記反応式４）
によって生成されるマンニッヒ塩基とベンゾトリアゾー
ル化合物との脱アミン縮合（下記反応式５）によって得
ることができる。 反応式４
は、アミン類の存在下においてホルムアルデヒドと活性
水素を含む化合物とのマンニッヒ反応（下記反応式４）
によって生成されるマンニッヒ塩基とベンゾトリアゾー
ル化合物との脱アミン縮合（下記反応式５）によって得
ることができる。 反応式４
【０００６】
【化５】
【０００７】［上式中、Ｒは置換されていてもよい炭化
水素基を表し、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子また
はアルキル基を表す。ただし、Ｒ1 とＲ2 が同時に水素
原子であることはないものとする］ 反応式５
水素基を表し、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子また
はアルキル基を表す。ただし、Ｒ1 とＲ2 が同時に水素
原子であることはないものとする］ 反応式５
【０００８】
【化６】
【０００９】［上式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそ
れぞれ前記規定に同一のものを表す］本発明のベンゾト
リアゾール誘導体は、上記のマンニッヒ塩基とベンゾト
リアゾール化合物とを、無溶媒でまたは適当な溶媒中
で、常圧下に、８０〜１５０℃で０．５〜３時間撹拌し
た後、発生するアミンを減圧下に留去することにより容
易に得ることができる。ただし、温度、圧力および時間
については、上記の範囲に限定されるものではない。溶
媒としては、反応に関与しないものであれば特に限定さ
れない。
れぞれ前記規定に同一のものを表す］本発明のベンゾト
リアゾール誘導体は、上記のマンニッヒ塩基とベンゾト
リアゾール化合物とを、無溶媒でまたは適当な溶媒中
で、常圧下に、８０〜１５０℃で０．５〜３時間撹拌し
た後、発生するアミンを減圧下に留去することにより容
易に得ることができる。ただし、温度、圧力および時間
については、上記の範囲に限定されるものではない。溶
媒としては、反応に関与しないものであれば特に限定さ
れない。
【００１０】上記反応式４および反応式５で示される反
応において、ベンゾトリアゾール化合物を予め反応式４
で示されるマンニッヒ反応の出発混合物中に存在させて
おき、この反応に引き続いて同一反応系で反応式５で示
される反応を行うことによっても、目的とする前記一般
式（３）のベンゾトリアゾール誘導体を得ることができ
る。
応において、ベンゾトリアゾール化合物を予め反応式４
で示されるマンニッヒ反応の出発混合物中に存在させて
おき、この反応に引き続いて同一反応系で反応式５で示
される反応を行うことによっても、目的とする前記一般
式（３）のベンゾトリアゾール誘導体を得ることができ
る。
【００１１】本発明のベンゾトリアゾール誘導体のうち
の代表的な化合物を下記に示すが、本発明のベンゾトリ
アゾール誘導体はこれらに限定されるものではない。
の代表的な化合物を下記に示すが、本発明のベンゾトリ
アゾール誘導体はこれらに限定されるものではない。
【００１２】
【化７】
【００１３】
【化８】
【００１４】
【化９】
【００１５】［上式中、Ｒ3 は前記規定に同一のものを
表す］
表す］
【００１６】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに説明する。 実施例１ 温度計、撹拌装置および冷却管を備えた０．５Ｌの４ツ
口フラスコに、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール１０
３ｇ（０．５モル）、８６％パラホルムアルデヒド１
７．５ｇ（０．５モル）、ジ−ｎ−ブチルアミン６５ｇ
（０．５モル）およびｎ−ブタノール４０ｇを仕込み、
９０〜１２０℃で３時間還流を継続した。次いで、減圧
下に９０〜１００℃でｎ−ブタノールおよび発生した水
を留去し、１７４ｇのマンニッヒ塩基を得た。さらに、
１−Ｈベンゾトリアゾール６０ｇ（０．５モル）を加
え、１００〜１２０℃で２時間撹拌した後、発生したジ
−ｎ−ブチルアミンを留去し、１６７ｇの淡黄色固体の
ベンゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９９％であっ
た。
口フラスコに、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール１０
３ｇ（０．５モル）、８６％パラホルムアルデヒド１
７．５ｇ（０．５モル）、ジ−ｎ−ブチルアミン６５ｇ
（０．５モル）およびｎ−ブタノール４０ｇを仕込み、
９０〜１２０℃で３時間還流を継続した。次いで、減圧
下に９０〜１００℃でｎ−ブタノールおよび発生した水
を留去し、１７４ｇのマンニッヒ塩基を得た。さらに、
１−Ｈベンゾトリアゾール６０ｇ（０．５モル）を加
え、１００〜１２０℃で２時間撹拌した後、発生したジ
−ｎ−ブチルアミンを留去し、１６７ｇの淡黄色固体の
ベンゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９９％であっ
た。
【００１７】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例２ ２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール１０３ｇ（０．５モ
ル）を２−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール８３ｇ
（０．５モル）に、そして１−Ｈベンゾトリアゾール６
０ｇ（０．５モル）をトリルトリアゾール６７ｇ（０．
５モル）に代えた以外は実施例１と全く同様の操作を繰
り返して、１５５ｇの褐色固体のベンゾトリアゾール誘
導体を得た。収率は９９％であった。
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例２ ２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール１０３ｇ（０．５モ
ル）を２−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール８３ｇ
（０．５モル）に、そして１−Ｈベンゾトリアゾール６
０ｇ（０．５モル）をトリルトリアゾール６７ｇ（０．
５モル）に代えた以外は実施例１と全く同様の操作を繰
り返して、１５５ｇの褐色固体のベンゾトリアゾール誘
導体を得た。収率は９９％であった。
【００１８】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例３ 温度計、撹拌装置および冷却管を備えた１Ｌの４ツ口フ
ラスコに、ｐ−ｔ−オクチルフェノール２０６ｇ（１モ
ル）、８６％パラホルムアルデヒド７０ｇ（２モル）、
ジ−ｎ−ブチルアミン２５８ｇ（２モル）およびｎ−ブ
タノール２００ｇを仕込み、９０〜１２０℃で３時間還
流を継続した。次いで、減圧下に９０〜１２０℃でｎ−
ブタノールおよび発生した水を留去し、４８０ｇのマン
ニッヒ塩基を得た。さらに、１−Ｈベンゾトリアゾール
２３８ｇ（２モル）を加え、１００〜１２０℃で２時間
撹拌した後、発生したジ−ｎ−ブチルアミンを留去し、
４５４ｇの淡黄色固体のベンゾトリアゾール誘導体を得
た。収率は９７％であった。
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例３ 温度計、撹拌装置および冷却管を備えた１Ｌの４ツ口フ
ラスコに、ｐ−ｔ−オクチルフェノール２０６ｇ（１モ
ル）、８６％パラホルムアルデヒド７０ｇ（２モル）、
ジ−ｎ−ブチルアミン２５８ｇ（２モル）およびｎ−ブ
タノール２００ｇを仕込み、９０〜１２０℃で３時間還
流を継続した。次いで、減圧下に９０〜１２０℃でｎ−
ブタノールおよび発生した水を留去し、４８０ｇのマン
ニッヒ塩基を得た。さらに、１−Ｈベンゾトリアゾール
２３８ｇ（２モル）を加え、１００〜１２０℃で２時間
撹拌した後、発生したジ−ｎ−ブチルアミンを留去し、
４５４ｇの淡黄色固体のベンゾトリアゾール誘導体を得
た。収率は９７％であった。
【００１９】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例４ １−Ｈベンゾトリアゾール２３８ｇ（２モル）をトリル
トリアゾール２６４ｇ（２モル）に代えた以外は実施例
３と全く同様の操作を繰り返して、４９１ｇの淡黄色固
体のベンゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９９％で
あった。
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例４ １−Ｈベンゾトリアゾール２３８ｇ（２モル）をトリル
トリアゾール２６４ｇ（２モル）に代えた以外は実施例
３と全く同様の操作を繰り返して、４９１ｇの淡黄色固
体のベンゾトリアゾール誘導体を得た。収率は９９％で
あった。
【００２０】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例５ トリルトリアゾール６７ｇ（０．５モル）を１−Ｈベン
ゾトリアゾール−５−カルボキシメチル８８．５ｇ
（０．５モル）に代えた以外は実施例２と全く同様の操
作を繰り返して、１７０ｇの褐色固体のベンゾトリアゾ
ール誘導体を得た。収率は９６％であった。
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例５ トリルトリアゾール６７ｇ（０．５モル）を１−Ｈベン
ゾトリアゾール−５−カルボキシメチル８８．５ｇ
（０．５モル）に代えた以外は実施例２と全く同様の操
作を繰り返して、１７０ｇの褐色固体のベンゾトリアゾ
ール誘導体を得た。収率は９６％であった。
【００２１】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例６ 温度計、撹拌装置および冷却管を備えた０．１Ｌの４ツ
口フラスコに、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール２２．５ｇ（０．１モ
ル）、８６％パラホルムアルデヒド４．５ｇ（０．１３
モル）、ジ−ｎ−ブチルアミン１６．７ｇ（０．１３モ
ル）およびｎ−ブタノール２０ｇを仕込み、９０〜１２
０℃で３時間還流を継続した。次いで、減圧下に９０〜
１２０℃でｎ−ブタノールおよび発生した水を留去し、
３５ｇのマンニッヒ塩基を得た。さらに、１−Ｈベンゾ
トリアゾール１７．７ｇ（０．１モル）と１，２，４−
トリメチルベンゼン３５ｇを加え、１００〜１２０℃で
２時間撹拌した後、発生したジ−ｎ−ブチルアミンを留
去し、次いで冷却後５０〜６０℃でメタノール２００ｇ
を加えた。析出した結晶を濾過し、真空乾燥して、２１
ｇの微褐色固体のベンゾトリアゾール誘導体を得た。収
率は６０％であった。
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例６ 温度計、撹拌装置および冷却管を備えた０．１Ｌの４ツ
口フラスコに、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）ベンゾトリアゾール２２．５ｇ（０．１モ
ル）、８６％パラホルムアルデヒド４．５ｇ（０．１３
モル）、ジ−ｎ−ブチルアミン１６．７ｇ（０．１３モ
ル）およびｎ−ブタノール２０ｇを仕込み、９０〜１２
０℃で３時間還流を継続した。次いで、減圧下に９０〜
１２０℃でｎ−ブタノールおよび発生した水を留去し、
３５ｇのマンニッヒ塩基を得た。さらに、１−Ｈベンゾ
トリアゾール１７．７ｇ（０．１モル）と１，２，４−
トリメチルベンゼン３５ｇを加え、１００〜１２０℃で
２時間撹拌した後、発生したジ−ｎ−ブチルアミンを留
去し、次いで冷却後５０〜６０℃でメタノール２００ｇ
を加えた。析出した結晶を濾過し、真空乾燥して、２１
ｇの微褐色固体のベンゾトリアゾール誘導体を得た。収
率は６０％であった。
【００２２】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例７ 温度計、撹拌装置および冷却管を備えた０．５Ｌの４ツ
口フラスコに２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール１０３
ｇ（０．５モル）、８６％パラホルムアルデヒド１７．
５ｇ（０．５モル）、ジ−ｎ−ブチルアミン６５ｇ
（０．５モル）、ｎ−ブタノール４０ｇおよび１−Ｈベ
ンゾトリアゾール６０ｇ（０．５モル）を仕込み、９０
〜１１０℃で２時間還流を継続した。次いで脱水管を取
り付け、発生する水を回収した後、減圧下に１１０〜１
４０℃でｎ−ブタノールおよびジ−ｎ−ブチルアミンを
留去し、１６８ｇの淡黄色固体のベンゾトリアゾール誘
導体を得た。収率は９９％であった。
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 実施例７ 温度計、撹拌装置および冷却管を備えた０．５Ｌの４ツ
口フラスコに２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール１０３
ｇ（０．５モル）、８６％パラホルムアルデヒド１７．
５ｇ（０．５モル）、ジ−ｎ−ブチルアミン６５ｇ
（０．５モル）、ｎ−ブタノール４０ｇおよび１−Ｈベ
ンゾトリアゾール６０ｇ（０．５モル）を仕込み、９０
〜１１０℃で２時間還流を継続した。次いで脱水管を取
り付け、発生する水を回収した後、減圧下に１１０〜１
４０℃でｎ−ブタノールおよびジ−ｎ−ブチルアミンを
留去し、１６８ｇの淡黄色固体のベンゾトリアゾール誘
導体を得た。収率は９９％であった。
【００２３】得られたベンゾトリアゾール誘導体の元素
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 防錆試験 本発明に係る化合物の優れた防錆効果をみるために、銅
に対する防錆試験を下記の条件により行った。
分析結果は下記の通りであり、計算値とよく一致した。 防錆試験 本発明に係る化合物の優れた防錆効果をみるために、銅
に対する防錆試験を下記の条件により行った。
【００２４】１）試験方法：ＪＩＳ Ｋ−２５１３に準
ずる（１００℃／３．０ｈｒ）。 ２）ベースオイル：スピンドル油 １号 ３）腐食促進オイル：ＤＡＩＬＵＢＥ Ｓ２８５（イオ
ウ含有率：１４．６％） ４）テストピース：銅板 Ｃ−１１０Ｐ ５）配合：下記の表１に示す。
ずる（１００℃／３．０ｈｒ）。 ２）ベースオイル：スピンドル油 １号 ３）腐食促進オイル：ＤＡＩＬＵＢＥ Ｓ２８５（イオ
ウ含有率：１４．６％） ４）テストピース：銅板 Ｃ−１１０Ｐ ５）配合：下記の表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】試験結果を下記の表２に示す。
【００２７】
【表２】
【００２８】上記の結果から、本発明の化合物は、優れ
た防錆効果を有し、銅および銅合金の防錆剤として有用
であることがわかる。
た防錆効果を有し、銅および銅合金の防錆剤として有用
であることがわかる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるマンニッヒ
塩基と下記一般式（２）で示されるベンゾトリアゾール
化合物との脱アミン縮合反応で得られる、下記一般式
（３）で示されるベンゾトリアゾール誘導体。 【化１】 ［上式中、Ｒは置換されていてもよい炭化水素基を表
し、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子またはアルキル
基を表す。ただし、Ｒ1 とＲ2 が同時に水素原子である
ことはないものとする］ 【化２】 ［上式中、Ｒ3 は−Ｈ，−ＣＨ3 ，−Ｃｌまたは−ＣＯ
ＯＲ4 を表し、Ｒ4 は−Ｈまたはアルキル基を表す］ 【化３】 ［上式中、ＲおよびＲ3 はそれぞれ前記規定に同一のも
のを表す］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10213098A JP2000044549A (ja) | 1998-07-28 | 1998-07-28 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10213098A JP2000044549A (ja) | 1998-07-28 | 1998-07-28 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000044549A true JP2000044549A (ja) | 2000-02-15 |
Family
ID=16633544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10213098A Pending JP2000044549A (ja) | 1998-07-28 | 1998-07-28 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000044549A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105585536A (zh) * | 2014-10-23 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抗氧剂及其制备方法和应用 |
| CN106146420A (zh) * | 2016-08-11 | 2016-11-23 | 重庆大学 | 一类水溶性的含两个或三个苯并三氮唑环的钾盐衍生物的合成与应用 |
| CN106279050A (zh) * | 2016-08-11 | 2017-01-04 | 重庆大学 | 一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物合成与应用 |
| CN111471029A (zh) * | 2020-05-06 | 2020-07-31 | 滨州市坤厚工贸有限责任公司 | 液体多效润滑油油性剂及其制备方法 |
-
1998
- 1998-07-28 JP JP10213098A patent/JP2000044549A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105585536A (zh) * | 2014-10-23 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种抗氧剂及其制备方法和应用 |
| CN106146420A (zh) * | 2016-08-11 | 2016-11-23 | 重庆大学 | 一类水溶性的含两个或三个苯并三氮唑环的钾盐衍生物的合成与应用 |
| CN106279050A (zh) * | 2016-08-11 | 2017-01-04 | 重庆大学 | 一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物合成与应用 |
| CN111471029A (zh) * | 2020-05-06 | 2020-07-31 | 滨州市坤厚工贸有限责任公司 | 液体多效润滑油油性剂及其制备方法 |
| CN111471029B (zh) * | 2020-05-06 | 2023-03-10 | 滨州市坤厚工贸有限责任公司 | 液体多效润滑油油性剂及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2004513941A (ja) | イミダゾール類の製造法 | |
| JP2000044549A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体 | |
| HU198028B (en) | Process for production of derivatives of n-phosphonomethil-glycin | |
| EP0348257A2 (fr) | Nouveaux dérivés d'(hétéro)aryl diazole, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| JPH0458468B2 (ja) | ||
| US3138636A (en) | Anthranilic acid derivatives | |
| JPH0784427B2 (ja) | 医・農薬中間原料の製造方法 | |
| SU649308A3 (ru) | Способ получени производных триазапентадиена или их солей | |
| Ivanova | A modification of the plöchl-erlenmeyer reaction. I. Synthesis of 2-phenyl-4-diphenylmethylene-5 (4H)-oxazolone | |
| US5565575A (en) | Method for the production of 5-cyclohexylmethylhydantoin derivatives | |
| Sosnovskikh et al. | 2-Polyfluoroalkylchromones. 6. Synthesis of substituted 2-morpholino-2-trifluoromethylchroman-4-ones | |
| JP4212136B2 (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体 | |
| JP2794241B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体の製造方法 | |
| IL107242A (en) | Derivatives of benzene and boric acid, their preparation and use as a synthetic intermediate | |
| JP2911296B2 (ja) | トリス（４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート化合物の製造法 | |
| US4490293A (en) | 2,5,6,8,9-Penta-alkyl or penta-aralkyl-substituted 1,3,7-triazabicyclo(3,3,1) non-3-enes and trialkyl or triaralkyl-substituted tetrahydropyrimidines | |
| HU216541B (hu) | Eljárás 2-klór-akrilnitril előállítására | |
| JP4663105B2 (ja) | ２−スルホニル−４−オキシピリジン誘導体の製造方法 | |
| US2856405A (en) | Mecuration products of 1-(2-pyrimidyl)-3-allylurea | |
| JP4144223B2 (ja) | クロモン誘導体の製造方法 | |
| JPH0717955A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体 | |
| JPH02207077A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体 | |
| JPH11171876A (ja) | ２，４−オキサゾリジンジオン類の製造方法 | |
| JPH0344065B2 (ja) | ||
| JPH0725769B2 (ja) | 水溶性トリアゾロベンゾチアゾール誘導体またはその塩 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050513 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090310 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090511 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090630 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100105 |