CN106279050A - 一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物合成与应用 - Google Patents

一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物合成与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106279050A
CN106279050A CN201610656060.8A CN201610656060A CN106279050A CN 106279050 A CN106279050 A CN 106279050A CN 201610656060 A CN201610656060 A CN 201610656060A CN 106279050 A CN106279050 A CN 106279050A
Authority
CN
China
Prior art keywords
diyl
benzene
dyad
chalcone
water solublity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610656060.8A
Other languages
English (en)
Inventor
荆川
王震强
高放
李红茹
张胜涛
罗自萍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chongqing University
Original Assignee
Chongqing University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chongqing University filed Critical Chongqing University
Priority to CN201610656060.8A priority Critical patent/CN106279050A/zh
Publication of CN106279050A publication Critical patent/CN106279050A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/16—Sulfur-containing compounds
    • C23F11/163—Sulfonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Abstract

一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物的缓蚀剂，其化学通式为：其合成方法如下：将4,4'‑{苯‑1,2‑二基二[(1E)‑3‑羰基丙‑1‑烯‑3,1‑二基]}二[2‑(2H‑苯并三唑‑2‑基)苯磺酸]或4,4'‑{苯‑1,4‑二基二[(1E)‑3‑羰基丙‑1‑烯‑3,1‑二基]}二[2‑(2H‑苯并三唑‑2‑基)苯磺酸]和氢氧化钠以1:2的比例加入到50mL的三口烧瓶中，加入体积为氢氧化钠50～60倍的干燥乙醇做溶剂，常温下磁力搅拌0.5小时后，抽滤，乙醇洗涤，真空干燥，得到目标产物。本发明的一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物在质量比为3％的氯化钠水溶液中对金属铜具有优越的缓蚀作用；此外，因为其具有很好的水溶性，故极大地拓展了该类缓蚀剂的应用范围。

Description

一类水溶性含双苯并三氮唑-查尔酮二联体的有机磺酸盐衍 生物合成与应用
技术领域
本发明涉及高效的有机盐类缓蚀剂领域，特别是一类水溶性含双苯并三氮唑-查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物的合成及其在3％的氯化钠溶液中对铜的缓蚀应用。
背景技术
金属腐蚀是我们面临的一个极其严重的问题，每年造成的经济损失高达7000亿美元。苯并三氮唑类是一类重要的缓蚀剂，但是常见的苯并三氮唑类缓蚀剂的水溶性较差，且缓蚀分子结构不易修饰，影响其实际应用。
发明内容
本发明的目的是为了克服上述背景技术的不足，而合成一类水溶性含双苯并三氮唑-查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物的缓蚀剂。
本发明涉及的具有高水溶性有机盐类缓蚀剂材料，其化学式为：
上述含双苯并三氮唑与苯二烯共轭片段的高水溶性有机盐类缓蚀剂的合成方法如下：
将4,4'-{苯-1,2-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]或4,4'-{苯-1,4-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]和氢氧化钠以1:2的比例加入到50mL的三口烧瓶中，加入体积为氢氧化钠50～60倍的干燥乙醇做溶剂，常温下磁力搅拌0.5小时后，抽滤，乙醇洗涤，真空干燥，得到目标产物。
上述化合物的合成路线如下：
附图说明
图1.实施例1中的4,4'-{苯-1,4-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠的1H核磁共振谱图(1H-NMR)；
图2.实施例2中的4,4'-{苯-1,2-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠的1H核磁共振谱图(1H-NMR)；
图3.实施例6中的不加缓蚀剂的参比铜试样在3％氯化钠溶液浸泡7天后扫描电子显微镜(SEM)看到的表面形貌图；
图4.实施例7中的加入4,4'-{苯-1,4-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠的铜试样在3％氯化钠溶液浸泡7天后扫描电子显微镜(SEM)看到的表面形貌图；
图5.实施例8中的加入4,4'-{苯-1,2-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠的铜试样在3％氯化钠溶液浸泡7天后扫描电子显微镜(SEM)看到的表面形貌图。
具体实施方式
下面结合实例图和附图进一步说明本发明：
实施例1
4,4'-{苯-1,4-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠4,4'-{苯-1,4-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸](0.1g,0.136mmol)和氢氧化钠(0.0108g,0.272mmol)以1:2的比例加入到50mL的三口烧瓶中，加入15mL的干燥乙醇做溶剂，常温下磁力搅拌0.5小时后，抽滤，乙醇洗涤，真空干燥，得到目标产物，产率95％，其1H核磁共振谱如图1。1H-NMR(CDCl3,400MHZ)δ(ppm):8.599-8.596(t,J＝1.2Hz,2H,Ar-H),8.307-8.289(m,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,7H,Ar-H),7.958(s,J＝12.4Hz,3H,Ar-H),7.788-7.762(d,J＝10.4Hz,2H,Ar-H),7.551-7.535(m,4H,-CH＝CH-),7.304-7.289(d,J＝6Hz,2H,Ar-H)。
实施例2
4,4'-{苯-1,2-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠将4,4'-{苯-1,2-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸](0.1g,0.136mmol)，氢氧化钠(0.0108g,0.272mmol,)以1:2的比例加入到50mL的三口烧瓶中，加入15mL的干燥乙醇做溶剂，常温下磁力搅拌0.5小时后，抽滤，乙醇洗涤，真空干燥，得到目标产物，产率96％，其1H核磁共振谱如图2。1H-NMR(CDCl3,400MHZ)δ(ppm):8.584(s,2H,Ar-H),8.303-8.288(s,J＝6Hz,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,6H,Ar-H),7.958(s,4H,Ar-H),7.787-7.761(d,J＝10.4Hz,2H,Ar-H),7.550-7.535(m,4H,-CH＝CH-),7.300-7.286(d,J＝5.6Hz,2H,Ar-H)。
实施例3
在温度为298K条件下，在3％的氯化钠水溶液中对20g铜试样进行失重测试，失重实验的时间为30天，作为空白实验。30天后，取出铜试样，分别在蒸馏水、无水乙醇中洗涤，在真空干燥箱中干燥，最后称重测量，重复三次。实验结果为，平均失重为2.706g。
实施例4
对样品4,4'-{苯-1,4-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠进行失重测试，评估其缓蚀效率。实验条件为：在温度为298K条件下，在250mL3％的氯化钠水溶液中加入缓蚀剂(0.4mmol,0.0776g)，对20g铜试样进行失重测试。30天后，取出铜试样，分别在蒸馏水、无水乙醇中洗涤，然后在真空干燥箱中干燥，最后称重测量，重复三次。实验结果为，平均失重为0.340g。与空白实验对比，表明4,4'-{苯-1,4-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠具有优越的缓蚀性能。
实施例5
对样品4,4'-{苯-1,2-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠进行失重测试，评估其缓蚀效率。实验条件为：在温度为298K条件下，在250mL3％的氯化钠水溶液中加入缓蚀剂(0.4mmol,0.0776g)，对20g铜试样进行失重测试。30天后，取出铜试样，分别在蒸馏水、无水乙醇中洗涤，然后在真空干燥箱中干燥，最后称重测量，重复三次。实验结果为，平均失重为0.381g,。与空白实验对比，表明4,4'-{苯-1,2-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠具有优越的缓蚀性能。
实施例6
取一块打磨好并用乙醇清洗干净的铜试样，在298K条件下，将其放入250mL 3％氯化钠水溶液中，7天后取出，用蒸馏水、无水乙醇清洗，做SEM测试，作为空白实验，测试结果如图3。经SEM分析，铜试样表面腐蚀严重。
实施例7
取一块打磨好并用乙醇清洗干净的铜试样，在298K条件下，将其放入250mL 3％氯化钠水溶液中，向其中加入4,4'-{苯-1,4-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠(0.4mmol,0.0776g)，7天后取出，用蒸馏水、无水乙醇清洗，做SEM测试，测试结果如图4。与空白实验比较发现，铜试样表面几乎没有腐蚀，并形成了致密的缓蚀剂薄膜。
实施例8
取一块打磨好并用乙醇清洗干净的铜试样，在298K条件下，将其放入250mL 3％氯化钠水溶液中，向其中加入4,4'-{苯-1,2-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]二钠(0.4mmol,0.0776g)，7天后取出，用蒸馏水、无水乙醇清洗，做SEM测试，测试结果如图5。与空白实验比较发现，铜试样表面几乎没有腐蚀，并形成了致密的缓蚀剂薄膜。

Claims (3)

1.一类水溶性含双苯并三氮唑-查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物的缓蚀剂，其化学式为：
。
2.如权利要求1所述的一类水溶性含双苯并三氮唑-查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物合成方法如下：
将4,4'-{苯-1,2-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]或4,4'-{苯-1,4-二基二[(1E)-3-羰基丙-1-烯-3,1-二基]}二[2-(2H-苯并三唑-2-基)苯磺酸]和氢氧化钠以1:2的比例加入到50mL的三口烧瓶中，加入体积为氢氧化钠50～60倍的干燥乙醇做溶剂，常温下磁力搅拌0.5小时后，抽滤，乙醇洗涤，真空干燥，得到目标产物。
3.如权利要求1所述的一类水溶性含双苯并三氮唑-查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物，其用途是：该缓蚀剂能够在质量比为3％的氯化钠水溶液中保护铜。
CN201610656060.8A 2016-08-11 2016-08-11 一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物合成与应用 Pending CN106279050A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610656060.8A CN106279050A (zh) 2016-08-11 2016-08-11 一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物合成与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610656060.8A CN106279050A (zh) 2016-08-11 2016-08-11 一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物合成与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106279050A true CN106279050A (zh) 2017-01-04

Family

ID=57669548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610656060.8A Pending CN106279050A (zh) 2016-08-11 2016-08-11 一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物合成与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106279050A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0338547A (ja) * 1989-07-05 1991-02-19 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ｐ―フェニレンジアクリル酸誘導体
JP2000044549A (ja) * 1998-07-28 2000-02-15 Johoku Kagaku Kogyo Kk ベンゾトリアゾール誘導体
CN101555599A (zh) * 2008-04-11 2009-10-14 中国科学院海洋研究所 一种氮杂环型碳钢酸洗缓蚀剂及其应用
CN103342684A (zh) * 2013-07-30 2013-10-09 重庆大学 2-(2`-羟基-乙氧基-乙氧基)-2h-苯并三氮唑及其合成与缓蚀应用
CN105441958A (zh) * 2015-11-27 2016-03-30 重庆大学 含两个苯并三氮唑环的缓蚀剂的合成与应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0338547A (ja) * 1989-07-05 1991-02-19 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ｐ―フェニレンジアクリル酸誘導体
JP2000044549A (ja) * 1998-07-28 2000-02-15 Johoku Kagaku Kogyo Kk ベンゾトリアゾール誘導体
CN101555599A (zh) * 2008-04-11 2009-10-14 中国科学院海洋研究所 一种氮杂环型碳钢酸洗缓蚀剂及其应用
CN103342684A (zh) * 2013-07-30 2013-10-09 重庆大学 2-(2`-羟基-乙氧基-乙氧基)-2h-苯并三氮唑及其合成与缓蚀应用
CN105441958A (zh) * 2015-11-27 2016-03-30 重庆大学 含两个苯并三氮唑环的缓蚀剂的合成与应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
付占达，等: "含盐体系中有机铜缓蚀剂及缓蚀机理研究进展", 《化工生产与技术》 *
李凌杰，等: "十二烷基苯磺酸钠在AZ31镁合金表面的吸附及其缓蚀作用", 《物理化学学报》 *
胡莲跃，等: "苯并咪唑对黄铜缓蚀性能及吸附行为的影响", 《腐蚀科学与防护技术》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3024810B1 (en) Nitrogen containing hydrofluoroethers and methods of making same
MX2010014224A (es) Un proceso para la preparacion del promotor de apoptosis abt-263.
CN107162918A (zh) 2‑氯化，3‑聚羟丙基异丙胺季铵盐表面活性剂的合成方法
WO2018126898A1 (zh) 噻吩并嘧啶衍生物、其制备方法及在制备抗肿瘤药物中的应用
Nong et al. Physicochemical properties of novel phosphobetaine zwitterionic surfactants and mixed systems with an anionic surfactant
CN103464050A (zh) 一类头基区含羟基的阳离子Gemini表面活性剂及其制备方法
CN106279050A (zh) 一类水溶性含双苯并三氮唑‑查尔酮二联体的有机磺酸盐衍生物合成与应用
JP5790069B2 (ja) ジチエノベンゾジチオフェン誘導体の製造方法
AR047740A1 (es) Un procedimiento para la sintesis de (7-metoxi-1-naftilo)acetonitrilo y su aplicacion en la sintesis de agomelatina
Wei et al. Physicochemical properties of 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium glycine
JP2017149686A (ja) ケトオキシム化合物の製造方法
Ivleva et al. Diesters of dicarboxylic acids of the adamantane series: Synthesis, physicochemical properties, and thermo-oxidative stability
CN106146420A (zh) 一类水溶性的含两个或三个苯并三氮唑环的钾盐衍生物的合成与应用
CN104888657B (zh) 一种能形成分子间氢键的阴离子表面活性剂及其制备方法
CN110511193A (zh) 一种α-酮硫代酰胺类化合物及其合成方法
CN102144046B (zh) 2-苯甲基-4-(3，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物
CN104876835B (zh) 曼尼希双碱的制备方法及用途
CN103342684A (zh) 2-(2`-羟基-乙氧基-乙氧基)-2h-苯并三氮唑及其合成与缓蚀应用
Chaplin et al. Alkyl dehydrogenation in a Rh (i) complex via an isolated agostic intermediate
JP2018135293A (ja) アミド化合物の製造方法
JP2017088551A (ja) 化合物
CN109369630A (zh) 取代葡萄糖酸类表面活性剂及其制备与应用
Abdul-Nabi et al. Synthesis, characterization of some azo dyes derived from sulfa drugs and the use of them as corrosion inhibitors in 0.5 M hydrochloric acid solution
JP4092402B2 (ja) 擬環状アミド化合物及び脂質ナノチューブ
CN108947909B (zh) 一种具有咪唑酮骨架的手性氮杂环卡宾前体化合物及其合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20170104