CN109369630A - 取代葡萄糖酸类表面活性剂及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种取代葡萄糖酸类表面活性剂的制备方法及用途。该生物质基表面活性剂的结构式如式Ⅰ‑式IV所示化合物所示。式Ⅰ‑式IV中，R1、R2各自独立的为(C1–C22)的烷基、(C2‑C22)的烯基、烷基取代芳基(C7‑C22)、烯基取代芳基(C8‑C22)或环烷基(C5‑C12)，R1和R2可相同，也可不同。本发明中的葡萄糖酸醇醚类表面活性剂以价格低廉、环境友好的生物质为原料，制备方法简单，反应具有一定的选择性，符合绿色环保的发展方向；所制备的葡萄糖酸醇醚类表面活性剂具有溶解性好，降低表面张力的能力强，乳化性能好，用量少，生物降解性好等特点。

Description

取代葡萄糖酸类表面活性剂及其制备与应用
技术领域
本发明涉及表面活性剂科学与应用技术领域，具体涉及一种取代葡萄糖酸类表面活性剂及其制备与应用。
背景技术
生物质基表面活性剂不仅具有优异的表面活性，而且来源于丰富的可再生资源，属于无毒、易生物降解的温和型表面活性剂，其在清洁用品、化妆品、食品等众多领域的应用有着巨大的潜力。目前所研究的生物质基表面活性剂的种类虽然众多，但在产品性能和生产工艺等众多方面还不能满足各行业的需求。比如，烷基糖苷类表面活性剂虽然在商业上应用范围广泛，然而它们的清洁性能一般比不上传统的阴离子型表面活性剂的性能。另外，烷基糖苷类表面活性剂在酸性介质中容易受到水解，应用范围受到限制。因此，急需开发性能优异、结构稳定的生物质基表面活性剂。
发明内容
本发明的目的是提供一种生物质基表面活性剂及其制备方法与应用。
本发明所提供的生物质基表面活性剂，其结构式如式I、式II、式III或式IV所示：
上述式I-IV中，R1可为下述任意一种：(C1–C22)的烷基、(C2-C22)的烯基、烷基取代芳基(C7-C22)、烯基取代芳基(C8-C22)或环烷基(C5-C12)；
上述式I、式III中，R2可为下述任意一种：(C1–C22)的烷基、(C2-C22)的烯基、烷基取代芳基(C7-C22)、烯基取代芳基(C8-C22)或环烷基(C5-C12)，R1与R2相同或不同；
上述式I-IV中，X可为OH、ONa、OK、OMg、OCa中的任一种。
上述式Ⅰ所示化合物具体可为下述式Ⅰ-A所示化合物：
上述式II所示化合物具体可为下述式II-A所示化合物：
上述式III所示化合物具体可为下述式III-A所示化合物：
上述式IV所示化合物具体可为下述式IV-A所示化合物：
上述式I、式II所示化合物分别按照图1、图2所示的反应方程式通过包括下述步骤的方法制备得到：
在酸性催化剂存在下，使得葡萄糖酸与醛R1CHO、R2CHO发生双缩合反应或使得葡萄糖酸与醛R1CHO发生单缩合反应，得到式I所示双缩醛取代葡萄糖酸、或式II所示单缩醛取代葡萄糖酸。
所述醛R1CHO中，R1可为下述任意一种：(C1–C22)的烷基、(C2-C22)的烯基、烷基取代芳基(C7-C22)、烯基取代芳基(C8-C22)或环烷基(C5-C12)；
所述醛R2CHO中，R2可为下述任意一种：(C1–C22)的烷基、(C2-C22)的烯基、烷基取代芳基(C7-C22)、烯基取代芳基(C8-C22)或环烷基(C5-C12)；
R1与R2相同或不同。
上述方法中，在进行双缩合反应时，当R1与R2相同时，所述葡萄糖酸与醛的物质的量的之比可为1：(2～8)，具体可为1:4；
在进行双缩合反应时，当R1与R2不同时，通过控制葡萄糖酸与醛的投料量和醛的加入顺序来实现，首先加入醛R1CHO，葡萄糖酸与醛R1CHO的物质的量之比可为1：(0.1～1.5)，具体可为1:0.3,然后加入醛R2CHO，葡萄糖酸与醛R2CHO的物质的量之比可为1：(0.1～1.5)，优选为1:0.3。
在进行单缩合反应时，所述葡萄糖酸与醛R1CHO的物质的量之比可为1：(0.1～1.5)，具体可为1:0.3。
所述酸性催化剂可为有机酸或固体酸；
所述有机酸可为对甲苯磺酸(p-TSA)、樟脑磺酸(CSA)、浓硫酸等；
所述固体酸可为多孔树脂A15、酸性沸石、介孔二氧化硅中的一种；
其中，所述酸性催化剂的量为醛的量的4-15mol％,具体可为10％mol。
所述的反应温度可为40～150℃，具体可为80℃，时间可为4～24小时，具体可为12小时。
所述双缩合反应或单缩合反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂具体可为甲醇、乙醇、甲苯、乙腈、二氧六环中的任一种。
当以醇类为溶剂进行双缩合反应或单缩合反应时，在醇类溶剂中进行双缩合反应或单缩合反应后，得到双缩醛取代的葡萄糖酸酯或单缩醛取代的葡萄糖酸酯，而后使得所述双缩醛取代的葡萄糖酸酯或单缩醛取代的葡萄糖酸酯水解，得到式I所示双缩醛取代葡萄糖酸或其盐、或式II所示单缩醛取代葡萄糖酸或其盐。
所述醇可为乙醇或甲醇，具体可为乙醇。
所述葡萄糖酸与所述醇的质量体积比可为1g：(2～30)mL，优选为1g：(5～10)mL，更优选为1g：5mL。
式I所示双缩醛取代葡萄糖酸/式II所示单缩醛取代葡萄糖酸还可进一步与无机碱反应，得到式I所示双缩醛取代葡萄糖酸或其盐/式II所示单缩醛取代葡萄糖酸或其盐。
上述式III所示化合物按照图3所示的反应方程式通过包括下述步骤的方法制备得到：
在加氢催化剂存在下，将式I所示化合物催化加氢，得到式III所示化合物。
上述式IV所示化合物按照图4所示的反应方程式通过包括下述步骤的方法制备得到：
在加氢催化剂存在下，将式II所示化合物催化加氢，得到式IV所示化合物。
上述方法中，所述加氢催化剂可为Pd/C，有或者没有另外的金属作为第二种组分。如果使用另外的金属，它可以是La或其它镧系元素、Pd、Pt、Rh或Ru。
本发明还提供了上述任一项所述的式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物、式Ⅶ所示化合物在作为或制备表面活性剂中的应用。
本发明具有如下效果：
本发明取代葡萄糖酸表面活性剂以价格低廉、环境友好的葡萄糖酸或能够转化为葡萄糖酸的纤维素做原料，合成过程简单，符合绿色环保的发展方向。本发明葡萄糖酸醇醚表面活性剂具有溶解性好，降低表面张力的能力强，乳化性能好，用量少，生物降解性好等特点，可做成乳化剂、增粘剂、增溶剂、润湿剂、洗涤剂等应用于化工、食品、石油开采等领域。此外，缩醛取代葡萄糖酸和葡萄糖酸醇醚化合物中皆含有COOH分子结构，使得该表面活性剂在结构上具有可调控性，使其能够对pH等环境因素具有响应性，拓宽了该生物质基表面活性剂的应用。
附图说明
图1为本发明式I所示化合物的反应方程式。
图2为本发明式II所示化合物的反应方程式。
图3为本发明式III所示化合物的反应方程式。
图4为本发明式IV所示化合物的反应方程式。
图5为本发明实施例1制备得到的双缩醛取代葡萄糖酸表面活性剂的核磁图谱。
图6为本发明实施例2制备得到的单缩醛取代葡萄酸钠表面活性剂的核磁图谱。
图7为本发明实施例2制备得到的单缩醛取代葡萄酸及本发明实施例3制备得到的葡萄糖酸醇醚的表面张力-浓度曲线。
图8为本发明实施例3制备得到的葡萄糖酸醇醚表面活性剂稳定煤油/水体系的乳液照片。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行说明，但本发明并不局限于此。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；下述实施例中所用的试剂、生物材料等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1、合成双缩醛取代葡萄糖酸表面活性剂(Ⅰ-A)
按式1所示路线合成双缩醛取代葡萄糖酸表面活性剂，具体步骤如下：
(1)在反应容器中加入10g葡萄糖酸，加入15.3g己醛和50mL干燥乙醇，搅拌均匀，加入2.6g对甲苯磺酸，加热至80℃，搅拌12h。反应结束后减压蒸馏除去溶剂，加入20ml水用乙酸乙酯萃取三次，收取有机相，合并有机相并减压浓缩得到缩醛取代葡萄糖酸乙酯。将得到的缩醛取代葡萄糖酸乙酯中加入10ml甲醇和15ml氢氧化钠水溶液中(1mol/L),加热至40℃水解2h。水解后用稀盐酸将反应液调至弱酸性，加入乙醚有白色沉淀析出，过滤得式I-A所示缩醛取代葡萄糖酸，白色固体，收率76％。结构验证数据如下：1HNMR(400MHz,DMSO):δ＝0.85(m,6H),1.23-1.29(m,16H),1.47-1.54(m,4H),3.27-4.18(m,6H),4.84(m,1H)；MS:C20H36O7:388.Found:411(M+Na).经验证，结构正确。
实施例2、合成单缩醛取代葡萄糖酸表面活性剂(II-A)
按实施例1所示方法合成单缩醛取代葡萄糖酸表面活性剂，具体步骤如下：
在反应容器中加入10g葡萄糖酸(0.051mol)，加入2.55g己醛(0.025mol)和50mL干燥乙醇，搅拌均匀，加入0.44g对甲苯磺酸，加热至80℃，搅拌12h。减压蒸馏除去溶剂，加入15ml水用乙酸乙酯萃取，合并有机相并减压浓缩得到缩醛取代葡萄糖酸乙酯。将得到的缩醛取代葡萄糖酸乙酯中加入10ml甲醇和15ml氢氧化钠水溶液中(1mol/L),加热至40℃水解2h。水解后用稀盐酸将反应液调至弱酸性，加入乙醚有白色沉淀析出，过滤得式II-A所示缩醛取代葡萄糖酸，白色固体，收率84％。结构验证数据如下：1HNMR(400MHz,DMSO):δ＝0.87(m,3H),1.28-1.37(m,6H),1.68-1.81(m,2H),3.69-3.88(m,4H),4.16(s,1H),4.26(s,1H)；MS:C13H24O7:292.Found:315(M+Na).经验证，结构正确。
实施例3、合成单醇醚取代葡萄糖酸表面活性剂2-癸氧基-3,4,5,6-四羟基己酸(III-A)
将得到的缩醛取代葡萄糖酸(Ⅰ-A)15.0g和0.75g的5％Pd/C催化剂和30ml无水乙醇加入带有聚四氟内衬管的不锈钢反应器中。所述反应器用氮气置换3次，然后通入氢气至压力达到3MPa并加热反应器至100℃，保持16h。冷却反应器，缓慢释放氢气，过滤反应液除去催化剂，收集滤液减压浓缩除去溶剂，然后将残余物中加入乙醚至固体析出，过滤得粗品。随后用乙醚/乙醇重结晶得白色固体。经1HNMR和MS确认结构。结构验证数据如下：1HNMR(400MHz,DMSO):δ＝0.84(m,3H),1.31-1.58(m,6H),1.66-1.74(m,2H),3.31-3.46(m,2H),3.69-3.88(m,4H),4.16(s,1H),4.26(s,1H)；MS:C12H24O7:280，Found:281(M+H)。
实施例4、合成双葡萄糖酸醇醚表面活性剂2-癸氧基-6-己氧基-3,4,5-三羟基己酸
按实施例2所示方法先合成单缩醛取代葡萄糖酸表面活性剂，具体步骤如下：
步骤一：在反应容器中加入10g葡萄糖酸(0.051mol)，加入3.98g癸醛(0.025mol)和50mL干燥乙醇，搅拌均匀，加入0.44g对甲苯磺酸。加热至80℃，搅拌12h。减压蒸馏除去溶剂，加入15ml水用乙酸乙酯萃取，合并有机相并减压浓缩得到单缩醛取代葡萄糖酸乙酯粗品。
步骤二：将粗品溶于35ml干燥乙醇中，加入2.55g己醛(0.025mol)和0.44g对甲苯磺酸。加热至80℃，搅拌12h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，加入15ml水用乙酸乙酯萃取，合并有机相并减压浓缩得到不同缩醛取代葡萄糖酸乙酯粗品；
步骤三：将得到的含不同缩醛取代葡萄糖酸15.0g和0.75g的5％Pd/C催化剂和30ml无水乙醇加入带有聚四氟内衬管的不锈钢反应器中。所述反应器用氮气置换3次，然后通入氢气至压力达到3MPa并加热反应器至100℃，保持16h。冷却反应器，缓慢释放氢气，过滤反应液除去催化剂，收集滤液减压浓缩除去溶剂，然后将残余物中加入乙醚至固体析出，过滤得粗品。随后用乙醚/乙醇重结晶得白色固体。然后将得到的含不同缩醛取代的葡萄糖酸乙酯中加入10ml甲醇和15ml氢氧化钠水溶液中(1mol/L),加热至40℃水解2h。水解后用稀盐酸将反应液调至弱酸性，加入乙醚有白色沉淀析出，过滤得式II-A所示缩醛取代葡萄糖酸，白色固体，收率77％。结构验证数据如下：1HNMR(400MHz,DMSO):δ＝0.91(m,3H),0.83(m,3H),1.28-1.39(m,20H),1.58-1.69(m,2H),1.61-1.76(m,2H),3.69-3.88(m,5H),3.79(m,1H),4.16(m,2H),4.26(s,1H)；MS:C22H44O7:420.3.Found:443(M+Na).经验证，结构正确。
实施例5、葡萄糖酸醇醚表面活性剂的可替代合成方法
在可替代实施例中，直接以纤维素为原料经水解、氧化得到葡萄糖酸。文献中可见从纤维素制备葡萄糖酸的方法，参见(Chem.Commun.,2018,54,6140，Chem.Rev.2016,116,12328)。然后重复实施例1-3中的过程。
实施例6、葡萄糖酸醇醚表面活性剂的表面活性评价
表面张力测定
仪器：Dataphysics DCAT-21表面张力测量仪(德国Dataphysics公司)；BX-101型恒温槽控制实验温度为(30±0.1)℃。
测量方法：用Wilhelmy-plate法测定一系列浓度的葡萄糖酸醇醚表面活性剂在30℃时的平衡表面张力。从低浓度开始，测定表面张力值随时间的变化，取平衡点时的值则为该浓度下的平衡表面张力。
由表面张力对浓度作曲线，得到γ-logC曲线，曲线的拐点为所述葡萄糖酸醇醚表面活性剂的临界胶束浓度(CMC)。
实验结果如图7所示。从图7可以看出，本发明葡萄糖酸醇醚表面活性剂(单醇醚取代葡萄糖酸表面活性剂2-癸氧基-3,4,5,6-四羟基己酸(III-A)，实施例3制备化合物)具有较低的临界胶束浓度cmc＝0.08mmol/L和较显著地降低表面张力的能力γcmc＝29mN/m。
实施例7、葡萄糖酸醇醚表面活性剂的乳化性能评价
测定方法：在30℃条件下，分别称取3mg葡萄糖酸醇醚表面活性剂(单醇醚取代葡萄糖酸表面活性剂2-癸氧基-3,4,5,6-四羟基己酸(III-A)，实施例3制备化合物)置于3个带塞子的玻璃试管中，分别加入20mL煤油、乙酸乙酯、甲苯，然后分别加入5mL去离子水，双手同时上下摇动5次，乳液形成，室温静置48小时后乳液保持稳定。通过加入水溶性染料罗丹明，用荧光显微镜观察乳液的形貌，如图8所示，本发明葡萄糖酸醇醚表面活性剂能够乳化煤油形成稳定的W/O乳液。

Claims (10)

1.式I、式II、式III或式IV所示化合物：
式I-IV中，R1为下述任意一种：(C1–C22)的烷基、(C2-C22)的烯基、烷基取代芳基(C7-C22)、烯基取代芳基(C8-C22)或环烷基(C5-C12)；
式I、式III中，R2为下述任意一种：(C1–C22)的烷基、(C2-C22)的烯基、烷基取代芳基(C7-C22)、烯基取代芳基(C8-C22)或环烷基(C5-C12)，R1与R2相同或不同；
上述式I-IV中，X为OH、ONa、OK、OMg、OCa中的任一种。
2.制备权利要求1中式I、式II所示化合物的方法，包括：
在酸性催化剂存在下，使得葡萄糖酸与醛R1CHO、R2CHO发生双缩合反应或使得葡萄糖酸与醛R1CHO发生单缩合反应，得到式I所示化合物或式II所示化合物；
其中，所述醛R1CHO中，R1为下述任意一种：(C1–C22)的烷基、(C2-C22)的烯基、烷基取代芳基(C7-C22)、烯基取代芳基(C8-C22)或环烷基(C5-C12)；
所述醛R2CHO中，R2为下述任意一种：(C1–C22)的烷基、(C2-C22)的烯基、烷基取代芳基(C7-C22)、烯基取代芳基(C8-C22)或环烷基(C5-C12)；
R1与R2相同或不同。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：
在进行双缩合反应时，当R1与R2相同时，所述葡萄糖酸与醛的物质的量之比为1：(2～8)；
在进行双缩合反应时，当R1与R2不同时，首先加入醛R1CHO，葡萄糖酸与醛R1CHO的物质的量之比为1：(0.1～1.5),然后加入醛R2CHO，葡萄糖酸与醛R2CHO的物质的量之比为1：(0.1～1.5)；
在进行单缩合反应时，所述葡萄糖酸与醛R1CHO的物质的量之比为1：(0.1～1.5)。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于：所述酸性催化剂为有机酸或固体酸；
所述有机酸为对甲苯磺酸、樟脑磺酸、浓硫酸；
所述固体酸为多孔树脂A15、酸性沸石、介孔二氧化硅中的一种；
所述酸性催化剂的量为醛的量的4-15mol％。
5.根据权利要求2-4中任一项所述的方法，其特征在于：所述的反应温度为40～150℃，时间为4～24小时。
6.根据权利要求2-5中任一项所述的方法，其特征在于：所述双缩合反应或单缩合反应在有机溶剂中进行，
所述有机溶剂为甲醇、乙醇、甲苯、乙腈、二氧六环中的任一种。
7.制备权利要求1中式III所示化合物的方法，包括：
在加氢催化剂存在下，将权利要求1中式I所示化合物催化加氢，得到式III所示化合物。
8.制备权利要求1中式IV所示化合物的方法，包括：
在加氢催化剂存在下，将权利要求1中式II所示化合物催化加氢，得到式IV所示化合物。
9.根据权利要求7或8所述的方法，其特征在于：
所述加氢催化剂为Pd/C，有或者没有另外的金属作为第二种组分；
如使用另外的金属，可为La或其它镧系元素、Pd、Pt、Rh或Ru。
10.权利要求1中式Ⅰ所示化合物、式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物、式Ⅶ所示化合物在作为或制备表面活性剂中的应用。
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CN114342946A (zh) * 2021-12-27 2022-04-15 陕西新指南针化工科技服务有限责任公司 一种甲氨基阿维菌素苯甲酸盐水剂及其制备方法

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