CN109894050A - 一种芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂及其制备方法。本发明以2,6‑二甲基苯酚为原料,经过Williamson醚化反应、氯甲基化反应和季铵化反应合成芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂。该反应相比于同类芳基磺基甜菜碱表面活性剂具有合成路线简单,产物结构明确且纯度高,反应条件温和,反应收率高等特点。该方法制成的新型芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂具有很好的表面活性和良好的热稳定性。
Description
技术领域
本发明属于表面活性剂领域,具体涉及一种芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂及其制备方法。
背景技术
甜菜碱型表面活性剂作为一种重要的两性表面活性剂,由于其突出的理化性质,成为近年来表面活性剂研究的一个热点。甜菜碱型表面活性剂的主要特点有:(1)具有良好的降低溶液表面张力的能力;(2)具有与阴离子和阳离子表面活性剂良好的配伍性能;(3)对皮肤和眼的刺激性较小;(4)具有良好的耐硬水性能,钙皂分散性能;(5)毒性低,发泡性能较好,耐酸碱性能良好。因此,甜菜碱型表面活性剂广泛应用于个人洗护用品、纺织印染加工、工业清洗剂、食品添加剂、制药工业、三次采油等领域。
磺基甜菜碱表面活性剂分子中的磺酸根基团赋予其优良的耐温耐盐性能,已被广泛应用于油田生产领域,越来越受到人们的重视。国内研究最多的磺基甜菜碱型表面活性剂为长链烷基磺基甜菜碱表面活性剂。研究表明疏水链中带有苯环结构的磺基甜菜碱表面活性剂具有良好的性能。目前引入苯环有两种方式:第一种是直接通过付克烷基化反应,用长链烯烃与苯环反应,得到的产物有异构体,产物结构不单一;第二种是通过傅克酰基化反应,先将酰氯与苯环反应,然后再将羰基还原,这就导致反应步骤麻烦。现有的引入苯环的方法大多存在合成步骤长,产率低,分子结构不单一等问题,使得该类表面活性剂的应用受到一定的限制。
发明内容
基于以上背景技术,本发明提供一种芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂及其制备方法。
为了实现以上目的,本发明采用以下技术方案:
本发明一方面提供一种芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂,其结构式如下:
其中,n为10-18的整数。
本发明另一方面提供上述芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂的制备方法,包括以下步骤:
2,6-二甲基苯酚与相应的卤代烷发生Williamson醚化反应,得到长链烷基醚;
所述长链烷基醚经过氯甲基化反应,得到长链烷基醚苄氯;
所述长链烷基醚苄氯与3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠发生季铵化反应,得到所述芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂。
优选地,所述3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠通过以下方法制备得到:
3-氯-2-羟基丙磺酸钠与二甲胺进行胺化反应,得到所述3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠。
优选地,所述胺化反应包括:
将3-氯-2-羟基丙磺酸钠水溶液滴加到质量浓度为30-33%的二甲胺水溶液中,升温至40~50℃反应6~12h,待反应结束后旋蒸除去水,使用乙醇进行重结晶得到所述3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠。
优选地,所述3-氯-2-羟基丙磺酸钠与二甲胺的摩尔比为1:(1~2)。
优选地,所述Williamson醚化反应包括:
将2,6-二甲基苯酚与氢氧化钠加入到乙醇溶液中,在30~40℃反应1~2h,得到2,6-二甲基苯酚钠;然后升温至50-70℃,将相应的卤代烷滴加到反应体系中,恒温搅拌6-8h,然后过滤除去不溶性无机盐,滤液用水洗涤后分出有机层,干燥后减压蒸馏得到所述长链烷基醚。
优选地,2,6-二甲基苯酚与氢氧化钠的摩尔比为1:1.2。
优选地,将所述相应的卤代烷溶解在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中滴加到反应体系中,所述相应的卤代烷与2,6-二甲基苯酚的摩尔比为1.2:1。
优选地,所述氯甲基化反应包括:
将所述长链烷基醚、四丁基溴化铵和冰醋酸加入溶剂中,向反应体系中持续通入干燥的氯化氢气体,升温至60-75℃,缓慢加入氯化锌和多聚甲醛,反应5-9h后分出有机层,用水洗涤,分出有机层并干燥,旋蒸除去溶剂得到粗产物;所述粗产物用洗脱液进行柱色谱分离,得到所述长链烷基醚苄氯。
其中的四丁基溴化铵是相转移催化剂,加入量为催化量即可。冰醋酸作为质子酸也作为催化作用,用量没有具体要求。
优选地,所述长链烷基醚和四丁基溴化铵的摩尔比为1:(0.005~0.01)。
优选地,所述溶剂为正己烷、正庚烷或者石油醚(60-90℃)。对于溶剂的用量没有要求,溶解分散好即可。
优选地,所述长链烷基醚、氯化锌和多聚甲醛的摩尔比为1:1:1。
优选地,用水洗涤至水溶液pH为7,分出有机层并干燥。
优选地,所述洗脱液为体积比20:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。
优选地,所述季铵化反应包括:
将长链烷基醚苄氯与3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠加入到溶剂中,碳酸氢钠或碳酸钠作为缚酸剂,升温至70~80℃回流反应6~12h,将反应溶液趁热过滤除去不溶性无机盐,旋蒸除去溶剂后,将所得的粗品在甲醇和丙酮的混合溶剂中重结晶,得到所述芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂。
优选地,所述长链烷基醚苄氯与3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:(1~1.5)。
优选地,所述溶剂为乙醇或异丙醇。
优选地,所述甲醇和丙酮的混合溶剂中,甲醇和丙酮的体积比为(6~10):1。
优选地,所述卤代烷为溴代烷;更优选地,所述溴代烷为1-溴癸烷、1-溴十二烷、1-溴十四烷或1-溴十六烷。
本领域技术人员容易理解的,以上制备过程中的洗涤、过滤、重结晶等操作根据实际情况一般进行多次。
本发明以2,6-二甲基苯酚为原料,经过Williamson醚化反应、氯甲基化反应和季铵化反应合成芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂。该反应相比于同类芳基磺基甜菜碱表面活性剂具有合成路线简单,产物结构明确且纯度高,反应条件温和,反应收率高等特点。该方法制成的新型芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂具有很好的表面活性。
附图说明
图1为实施例1中n=12的胺化反应产物的氢谱图。
图2为实施例1中n=12的季铵化反应产物的氢谱图。
图3为实施例1中n=14的季铵化反应产物的氢谱图。
图4为实施例1中n=16的季铵化反应产物的氢谱图。
图5为实施例1-3所得表面活性剂γ–logC曲线图(25℃)。
图6为实施例1-3所得表面活性剂的热重分析图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。
本发明实施例部分所使用原料均为商业购买或通过简单制备获得。
实施例1
本实施例提供了一种芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂,其具有以下结构:
此时,n为12。
本实施例提供的上述甜菜碱型表面活性剂是按照以下步骤制备得到的:
(1)Williamson醚化反应:
将2,6-二甲基苯酚与氢氧化钠按照摩尔比为1:1.2加入到乙醇溶液中,在30℃的油浴溶液中搅拌2h,得到2,6-二甲基苯酚钠。然后升温至60℃,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,将1-溴十二烷与2,6-二甲基苯酚按照摩尔比1.2:1缓慢滴加到反应体系中,恒温搅拌6h,然后过滤除去不溶性无机盐,滤液经过3次去离子水洗涤后分出有机层,用无水硫酸钠干燥24h。得到的粗产物经过减压蒸馏得到十二烷基醚,收率为76%。
(2)氯甲基化反应
将0.1mol十二烷基醚、0.0005mol四丁基溴化铵、20mL冰醋酸、30mL正己烷加入到带搅拌的三口烧瓶中,然后在室温下向反应容器中持续通入干燥的氯化氢气体,升温至60℃,缓慢加入0.1mol氯化锌和0.1mol多聚甲醛,反应7h后分出有机层,用去离子水洗涤3次至水溶液pH为7,分出有机层用无水硫酸钠干燥,然后过滤掉固体,将滤液旋转蒸发除去溶剂,得到的粗产物用石油醚:乙酸乙酯=20:1作为洗脱液进行柱色谱分离,得到十二烷基醚苄氯,收率为82%。
(3)胺化反应
将0.1mol 3-氯-2-羟基丙磺酸钠溶解于去离子水中,将此溶液缓慢滴加到0.15mol质量浓度为30-33%的二甲胺水溶液,升温至40℃反应8h,待反应结束后旋转蒸发除去水,加入乙醇重结晶3次得到叔胺磺酸钠中间体,收率为92%。
图1为该产物的核磁谱图:1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ2.14(s,6H,-N(CH3)2),2.19-2.26(m,2H,-CH2-N(CH3)2),2.39-2.71(m,2H,-CH2-CH(OH)-CH2-N(CH3)2),3.90-3.95(m,H,-CH2-CH(OH)-CH2-N(CH3)2),4.83(s,H,-CH2-CH(OH)-CH2-N(CH3)2).
(4)季铵化反应
将叔胺磺酸钠中间体与十二烷基醚苄氯按摩尔比1.2:1加入到三口烧瓶中,以异丙醇为溶剂,碳酸氢钠作为缚酸剂,升温至80℃回流反应6h,将反应溶液趁热过滤除去不溶性无机盐,旋转蒸发掉溶剂后,将所得的粗品在甲醇和丙酮体积比为10:1的混合溶剂中重结晶3次,得到十二烷基芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂(C12OBSb),收率为65%。
图2为该产物的核磁谱图:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.86-0.89(t,3H,-CH3),1.26-1.36(m,16H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)8-CH3),1.44-1.50(m,2H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)8-CH3),1.76-1.81(m,2H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)8-CH3),2.24(s,6H,Ar-CH3),3.13-3.17(d,6H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2–CH(OH)-CH2SO3),3.04-3.19(m,2H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)-CH2SO3 -),3.71-3.74(t,2H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)8-CH3),3.52-3.96(m,2H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)-CH2SO3 –),4.48-4.58(m,2H,Ar-CH2-N+(-CH3)2-CH2-),4.86(s,H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)CH2-SO3 -),7.14(s,2H,meta-ArH).
上述工艺制备的十二烷基芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂及各中间产物杂质少,纯度高,所得产物与理论相符。
实施例2
本实施例提供了一种芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂,其具有以下结构:
此时,n为14。
本实施例提供的上述甜菜碱型表面活性剂是按照以下步骤制备得到的:
(1)Williamson醚化反应:
将2,6-二甲基苯酚与氢氧化钠按照摩尔比为1:1.2加入到乙醇溶液中,在30℃的油浴溶液中搅拌2h,得到2,6-二甲基苯酚钠。然后升温至60℃,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,将1-溴十四烷与2,6-二甲基苯酚按照摩尔比1.2:1缓慢滴加到反应体系中,恒温搅拌8h,然后过滤除去不溶性无机盐,滤液经过3次去离子水洗涤后分出有机层,用无水硫酸钠干燥24h。得到的粗产物经过减压蒸馏得到十四烷基醚,收率为79%。
(2)氯甲基化反应
将0.1mol十四烷基醚、0.0005mol四丁基溴化铵、20mL冰醋酸、30mL正己烷加入到带搅拌的三口烧瓶中,然后在室温下向反应容器中持续通入干燥的氯化氢气体,升温至60℃,缓慢加入0.1mol氯化锌和0.1mol多聚甲醛,反应7h后分出有机层,用去离子水洗涤3次至水溶液pH为7,分出有机层用无水硫酸钠干燥,然后过滤掉固体,将滤液旋转蒸发除去溶剂,得到的粗产物用石油醚:乙酸乙酯=20:1作为洗脱液进行柱色谱分离,得到十四烷基醚苄氯,收率为77%。
(3)胺化反应
将0.1mol 3-氯-2-羟基丙磺酸钠溶解于去离子水中,将此溶液缓慢滴加到0.15mol质量浓度为30-33%的二甲胺水溶液,升温至40℃反应8h,待反应结束后旋转蒸发除去水,加入乙醇重结晶3次得到叔胺磺酸钠中间体,收率为92%。
(4)季铵化反应
将叔胺磺酸钠中间体与十四烷基醚苄氯按摩尔比1.2:1加入到三口烧瓶中,以异丙醇为溶剂,碳酸氢钠作为缚酸剂,升温至80℃回流反应6h,将反应溶液趁热过滤除去不溶性无机盐,旋转蒸发掉溶剂后,将所得的粗品在甲醇和丙酮体积比为10:1的混合溶剂中重结晶3次,得到十四烷基芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂(C14OBSb),收率为61%。
图3为该产物的核磁谱图:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.86-0.89(t,3H,-CH3),1.26-1.36(m,20H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)10-CH3),1.42-1.50(m,2H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)10-CH3),1.74-1.80(m,2H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)10-CH3),2.22(s,6H,Ar-CH3),3.08-3.20(d,6H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)-CH2SO3 –),3.13-3.18(m,2H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)-CH2SO3 –),3.70-3.72(t,2H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)8-CH3),3.53-3.90(m,2H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)-CH2SO3 –),4.49-4.59(m,2H,Ar-CH2-N+(-CH3)2-CH2-),4.88(s,H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)CH2-SO3 –),7.14(s,2H,meta-ArH).
实施例3
本实施例提供了一种芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂,其具有以下结构:
此时,n为16。
本实施例提供的上述甜菜碱型表面活性剂是按照以下步骤制备得到的:
(1)Williamson醚化反应:
将2,6-二甲基苯酚与氢氧化钠按照摩尔比为1:1.2加入到乙醇溶液中,在30℃的油浴溶液中搅拌2h,得到2,6-二甲基苯酚钠。然后升温至60℃,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,将1-溴十六烷与2,6-二甲基苯酚按照摩尔比1.2:1缓慢滴加到反应体系中,恒温搅拌9h,然后过滤除去不溶性无机盐,滤液经过3次去离子水洗涤后分出有机层,用无水硫酸钠干燥24h。得到的粗产物经过减压蒸馏得到十六烷基醚,收率为74%。
(2)氯甲基化反应
将0.1mol十六烷基醚、0.0005mol四丁基溴化铵、20mL冰醋酸、30mL正己烷加入到带搅拌的三口烧瓶中,然后在室温下向反应容器中持续通入干燥的氯化氢气体,升温至60℃,缓慢加入0.1mol氯化锌和0.1mol多聚甲醛,反应8h后分出有机层,用去离子水洗涤3次至水溶液pH为7,分出有机层用无水硫酸钠干燥,然后过滤掉固体,将滤液旋转蒸发除去溶剂,得到的粗产物用石油醚:乙酸乙酯=20:1作为洗脱液进行柱色谱分离,得到十六烷基醚苄氯,收率为81%。
(3)胺化反应
将0.1mol 3-氯-2-羟基丙磺酸钠溶解于去离子水中,将此溶液缓慢滴加到0.15mol质量浓度为30-33%的二甲胺水溶液,升温至40℃反应8h,待反应结束后旋转蒸发除去水,加入乙醇重结晶3次得到叔胺磺酸钠中间体,收率为92%。
(4)季铵化反应
将叔胺磺酸钠中间体与十六烷基醚苄氯按摩尔比1.2:1加入到三口烧瓶中,以异丙醇为溶剂,碳酸氢钠作为缚酸剂,升温至80℃回流反应8h,将反应溶液趁热过滤除去不溶性无机盐,旋转蒸发掉溶剂后,将所得的粗品在甲醇和丙酮体积比为10:1的混合溶剂中重结晶3次,得到十六烷基芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂(C16OBSb),收率为58%。
图4为该产物的核磁谱图:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ0.86-0.89(t,3H,-CH3),1.26-1.36(m,24H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)12-CH3),1.44-1.50(m,2H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)12-CH3),1.76-1.80(m,2H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)12-CH3),2.23(s,6H,Ar-CH3),3.12-3.16(d,6H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)-CH2SO3 –),3.06-3.19(m,2H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)-CH2SO3 –),3.70-3.73(t,2H,-O-CH2-CH2-CH2-(CH2)8-CH3),3.52-3.94(m,2H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)-CH2SO3 –),4.48-4.57(m,2H,Ar-CH2-N+(-CH3)2-CH2-),4.86(s,H,-CH2-N+(-CH3)2-CH2-CH(OH)CH2-SO3–),7.13(s,2H,meta-ArH).
实施例4
本实施例对以上实施例所得产品进行性能测试:
产品的表面活性:将纯化后的产物溶于蒸馏水,于25℃下测定表面张力和临界胶束浓度,结果如图5和表1所示。
表1目标物与长链磺基甜菜碱表面张力(γ)与临界胶束浓度(cmc)数据
图5和表1表明,随着表面活性剂浓度的增加,表面张力逐渐降低。达到表面活性剂临界胶束浓度(cmc)后,表面张力维持稳定。γ–logC曲线的拐点即为该表面活性剂的临界胶束浓度(cmc)。芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂的临界胶束浓度为0.0015~0.0760mmol·dm–3,γcmc<31.0mN/m并且低于具有相同碳原子数的长链磺基甜菜碱表面活性剂,即具有很高的表面活性。
产品的热重分析:图6表明,芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂的分解温度为245℃,即产物在此温度下分子结构稳定。
显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定,对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动,这里无法对所有的实施方式予以穷举,凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (10)
1.一种芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂,其特征在于,其结构式如下:
其中,n为10-18的整数。
2.一种权利要求1所述芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
2,6-二甲基苯酚与相应的卤代烷发生Williamson醚化反应,得到长链烷基醚;
所述长链烷基醚经过氯甲基化反应,得到长链烷基醚苄氯;
所述长链烷基醚苄氯与3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠发生季铵化反应,得到所述芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠通过以下方法制备得到:
3-氯-2-羟基丙磺酸钠与二甲胺进行胺化反应,得到所述3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述胺化反应包括:
将3-氯-2-羟基丙磺酸钠水溶液滴加到质量浓度为30-33%的二甲胺水溶液中,升温至40~50℃反应6~12h,待反应结束后旋蒸除去水,使用乙醇进行重结晶得到所述3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述3-氯-2-羟基丙磺酸钠与二甲胺的摩尔比为1:(1~2)。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述Williamson醚化反应包括:
将2,6-二甲基苯酚与氢氧化钠加入到乙醇溶液中,在30~40℃反应1~2h,得到2,6-二甲基苯酚钠;然后升温至50-70℃,将相应的卤代烷滴加到反应体系中,恒温搅拌6-8h,然后过滤除去不溶性无机盐,滤液用水洗涤后分出有机层,干燥后减压蒸馏得到所述长链烷基醚。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,2,6-二甲基苯酚与氢氧化钠的摩尔比为1:1.2;
优选地,将所述相应的卤代烷溶解在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中滴加到反应体系中,所述相应的卤代烷与2,6-二甲基苯酚的摩尔比为1.2:1。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述氯甲基化反应包括:
将所述长链烷基醚、四丁基溴化铵和冰醋酸加入溶剂中,向反应体系中持续通入干燥的氯化氢气体,升温至60-75℃,缓慢加入氯化锌和多聚甲醛,反应5-9h后分出有机层,用水洗涤,分出有机层并干燥,旋蒸除去溶剂得到粗产物;所述粗产物用洗脱液进行柱色谱分离,得到所述长链烷基醚苄氯;
优选地,所述长链烷基醚和四丁基溴化铵的摩尔比为1:(0.005~0.01);
优选地,所述溶剂为正己烷、正庚烷或者石油醚;
优选地,所述长链烷基醚、氯化锌和多聚甲醛的摩尔比为1:1:1;
优选地,用水洗涤至水溶液pH为7,分出有机层并干燥;
优选地,所述洗脱液为体积比20:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。
9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述季铵化反应包括:
将长链烷基醚苄氯与3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠加入到溶剂中,碳酸氢钠或碳酸钠作为缚酸剂,升温至70~80℃回流反应6~12h,将反应溶液趁热过滤除去不溶性无机盐,旋蒸除去溶剂后,将所得的粗品在甲醇和丙酮的混合溶剂中重结晶,得到所述芳基醚磺基甜菜碱表面活性剂;
优选地,所述长链烷基醚苄氯与3-(二甲基氨基)-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1:(1~1.5);
优选地,所述溶剂为乙醇或异丙醇;
优选地,所述甲醇和丙酮的混合溶剂中,甲醇和丙酮的体积比为(6~10):1。
10.根据权利要求2-9任一项所述的制备方法,其特征在于,所述卤代烷为溴代烷;更优选地,所述溴代烷为1-溴癸烷、1-溴十二烷、1-溴十四烷或1-溴十六烷。
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