JP6224627B2 - 非イオン性界面活性剤組成物 - Google Patents
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Description
a)少なくとも1の第二級アミン部分及び少なくとも2の分岐、環状、縮合環状、及び/又はスピロ構造の疎水性部分を含む付加物を準備するステップと、
b)上記付加物の上記第二級アミン部分の少なくとも一部を、上記第二級アミン部分の少なくとも一部を、懸垂した親水性のN−エーテル官能基を有する第三級アミン部分へ転化するために有効な条件下で、N−官能化するステップと、
を含む、非イオン性界面活性剤の製造方法に関する。
式
(E)m−A1−(R1)n
の非イオン性界面活性剤であって、
式中、
A1は少なくとも1の第三級アミン部分、及び任意に1又は2以上の第二級アミン部分を含む(n+m)価の部分であり、
各R1は独立に分岐、環状、縮合環状、及び/又はスピロ構造の疎水性部分であり、
各Eは独立にH又は式
−R2−(R3O)x−R4
のN−官能性の1価の部分であり、少なくとも一つのEはHでないとの条件の下に、式中、各R2は独立に単結合又は2価の連結基であり、各R3は独立に1〜5の炭素原子を含むアルキレン部分であり(例えば、各アルキレンオキシド鎖は独立に、1種又は組み合わせて用いられる2種以上の異なる種類のアルキレンオキシド単位を含んでもよく、各アルキレンオキシド鎖は、分子中に含まれる他のかかる連鎖と同様であっても又は異なっていてもよい。)、各xは独立に1〜100の値を有し、各R4は独立にH又は1〜8の炭素原子を含む1価の部分であり、
nは2〜6であり、
mは1〜6である、
上記非イオン性界面活性剤に関する。
(E)m−A1−(R1)n
の非イオン性界面活性剤に関する。
A1は少なくとも1、好ましくは少なくとも2の第三級アミン部分、及び任意に1又は2以上の第二級アミン部分を含む(n+m)価の部分であり、
各R1は独立に分岐、環状、縮合環状、及び/又はスピロ構造の疎水性部分であり、
各Eは独立にH又は式
−R2−(R3O)x−R4
のN−官能性の1価の部分であり、少なくとも一つのEはHでないとの条件、より好ましくは少なくとも二つのEはHでないとの条件の下に、式中、各R2は独立に単結合又は2価の連結基であり、各R3は独立に1〜5の炭素原子を含む直鎖又は分岐のアルキレン部分であり(例えば、各アルキレンオキシド鎖は独立に、1種又は組み合わせて用いられる2種以上のアルキレンオキシド単位を含んでもよく、各アルキレンオキシド鎖は、分子中に含まれる他のかかる連鎖と同様であっても又は異なっていてもよい。)、各xは独立に1〜100の平均値を有し、各R4は独立にH又は1〜8の炭素原子を含む1価の部分であり、
nは2〜6、好ましくは2〜3、より好ましくは2であり、
mは1〜6、好ましくは1〜3、より好ましくは1〜2である。
n及びmのそれぞれは、独立に2〜4であることが好ましい。一部の実施形態において、n=mである。n及びmのそれぞれが2であることが、更により好ましい。
A−(R1)n
を有する。
R1−NH−R1、
R1−NH−R−NH−R1、及び/又は
(R1−NH)p−R15
から選択される式を有する化合物を含むか、又はそれらの組み合わせである。
メチルイソブチルケトン(MIBK)(6.050g、60.403mmol、1当量)、エチレンジアミン(1.815g、30.202mmol、0.5当量)及び約175mLのCH2Cl2中のトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(15.362g、72.484mmol、1.2当量)を500mLの三ツ口フラスコ中に秤り取った。この混合物を窒素雰囲気下、室温で撹拌した。合計20時間後に反応を停止した。混合物を飽和NaHCO3水溶液でクエンチし、生成物を酢酸エチル中に抽出した。一つにまとめた有機画分を硫酸ナトリウム上で脱水し、ろ過し、ロータリーエバポレータを用いて留去して、3.774gの所望の生成物を得た。生成物であるN,N’−ビス(4−メチルペンタン−2−イル)エタン−1,2−ジアミンは、ガスクロマトグラフィー及びNMRによって測定された高い純度を有していた。この付加物は以下の構造を有していた。
N,N’−ビス(4−メチルペンタン−2−イル)エタン−1,2−ジアミン(1.00g、4.38mmol、1当量)、1,2−ジメトキシエタン(1mL)、KH(3〜5mg、0.3〜0.5wt%)をガラス製PPRバイアル(内筒)中に仕込んだ。48の反応器を備えるSymyx PPR(登録商標)(平行圧力反応器(Parallel Pressure Reactor))装置中でアルコキシ化を行った。ロボット制御のニードルを備えるIscoシリンジポンプ及びPPRに接続した圧縮ガス用ミクロ弁を介して、平均でジアミン開始剤分子当たり4当量のエチレンオキシド(EO)を添加するように、EOを送り込んだ。ガラス製内筒を、セル用の取り外し可能なPEEK製撹拌翼と共に、125℃の減圧乾燥器中で一晩乾燥した。上記ジアミン、1,2−ジメトキシエタン及びKHが仕込まれた内筒を各PPRウェルに載置し、130℃に加熱し、窒素で50psiに加圧した。EOを130℃で導入し、その温度で12時間反応混合物を撹拌した。冷却及びベントの後、内筒をSavant SC250EXP SpeedVac(登録商標)濃縮装置中に、80℃及び0.01Torrで1時間載置した。得られた粘稠な界面活性剤を、更に精製を行うことなくその特性の試験に供した。当該界面活性剤の同定をNMR分光分析により確認した。この例2Aのエトキシ化された界面活性剤は以下の構造を有し、式中、x+y=4の合計は平均である。
触媒を用いなかったこと以外は例2Aの操作を繰り返して、界面活性剤を調製した。
溶媒を用いなかったこと以外は例2Aの操作を繰り返して、界面活性剤を調製した。
例2Aで得られた界面活性剤の、基礎的な界面活性剤特性の特徴付けを行った。0.1wt%水溶液の平衡表面張力は29mN/mまで低下し、5気泡/秒での動的表面張力は37mN/mである。テフロンフィルム上での接触角は70度まで低下し、ポリエチレン上での接触角は46度まで低下する。下記の表1にまとめるように、例2Aで得られたエトキシ化ジアミン界面活性剤は、例1において調製した非エトキシ化前駆体よりもより良好な特性を示す。
MIBK(6.843g、59.93mmol、1当量)、2−エチルヘキシルアミン(7.745g、59.93mmol、1当量)及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(17.780g、84.37mmol、1.4当量)を500mLの三ツ口フラスコ中に秤り取り、約175mLのCH2Cl2中に懸濁させた。この混合物を窒素雰囲気下、室温で64時間撹拌し、当該時間後に反応が完結した。次に混合物を飽和NaHCO3水溶液でクエンチし、生成物を酢酸エチル中に抽出した。一つにまとめた有機画分を硫酸ナトリウム上で5時間脱水した。ろ過後、溶液をロータリーエバポレータにより留去して、10.775gの所望の生成物を微黄色の液体として得た。単離された生成物のGC分析は、98%の純度を示した。
1,4−シクロヘキサンジオン(3.037g、27.08mmol、1当量)、2−エチルヘキシルアミン(7.000g、54.16mmol、2当量)及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(13.775g、65.00mmol、1.2当量)を500mLの三ツ口フラスコ中に秤り取り、約160mLのCH2Cl2中に懸濁させた。この混合物を窒素雰囲気下、室温で22時間撹拌し、当該時間後に反応が完結した。次に混合物を飽和NaHCO3水溶液でクエンチし、生成物を酢酸エチル中に抽出した。一つにまとめた有機画分を硫酸マグネシウム上で5時間脱水した。ろ過後、溶液をロータリーエバポレータにより留去して、7.232gの所望の生成物を暗褐色の液体として得た。単離された生成物のGC分析は、98%の純度を示した。
MIBK(6.130g、61.202mmol、1当量)、1,2−ジアミノシクロヘキサン(3.494g、30.601mmol、0.5当量)及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(15.565g、73.442mmol、1.2当量)を500mLの三ツ口フラスコ中に秤り取り、約175mLのCH2Cl2中に懸濁させた。この混合物を窒素雰囲気下、室温で19時間撹拌し、当該時間後に反応が完結した。次に混合物を飽和NaHCO3水溶液でクエンチし、生成物を酢酸エチル中に抽出した。一つにまとめた有機画分を硫酸マグネシウム上で5時間脱水した。ろ過後、溶液をロータリーエバポレータにより留去して、8.490gの所望の生成物を灰白色のペーストとして得た。単離された生成物のGC分析は、94%の純度を示した。1H NMR(CD3OD、500MHz、室温):δ=0.84〜0.96(m、12H)、1.03〜1.78(m、14H)、1.12〜1.20(m、6H)、2.10〜2.18(m、1H)、2.43〜2.58(m、1H)、2.88〜3.12(m、2H)。以下は例4〜6で得られた前駆体の構造をそれぞれ示す。
例4〜6で得られたそれぞれ対応するアミン又はジアミン(1.00g)、1,2−ジメトキシエタン(1mL)(反応は溶媒なしでも行い得る。)、及びKH(3〜5mg、0.3〜0.5wt%)(反応は、また、触媒が全くなくても行い得る。)をガラス製PPRバイアル(内筒)中に仕込んだ。48の反応器を備えるSymyx PPR(登録商標)(平行圧力反応器)装置中でアルコキシ化を行った。ロボット制御のニードルを備えるIscoシリンジポンプ及びPPRに接続した圧縮ガス用ミクロ弁を介して、アミン前駆体分子当たり必要な当量のEOを添加するように、エチレンオキシド(EO)を送り込んだ。ガラス製内筒を、セル用の取り外し可能なPEEK製撹拌翼と共に、125℃の減圧乾燥器中で一晩乾燥した。上記アミン、1,2−ジメトキシエタン及びKHが仕込まれた内筒を各PPRウェルに載置し、130℃に加熱し、窒素で50psiに加圧した。EOを130℃で導入し、その温度で12時間反応混合物を撹拌した。冷却及びベントの後、内筒をSavant SC250EXP SpeedVac(登録商標)濃縮装置中に、80℃及び0.01Torrで1時間載置した。得られた粘稠な界面活性剤は、それぞれ例7〜9であることが同定され、更に精製を行うことなくそれらの特性の試験に供した。当該界面活性剤の同定をNMR分光分析により確認した。
例7〜9で得られた界面活性剤に関する基礎的な界面活性剤特性の特徴付けを行った。但し、エチレンオキシド(EO)含有量は、それぞれ4、3.5及び8当量である。表2に得られた結果をまとめる。
本開示は以下も包含する。
[1] a)少なくとも1の第二級アミン部分及び少なくとも2の分岐、環状、縮合環状、及び/又はスピロ構造の疎水性部分を含む付加物を準備するステップと、
b)前記付加物の前記第二級アミン部分の少なくとも一部を、前記第二級アミン部分の少なくとも一部を、懸垂した親水性のN−エーテル官能基を有する第三級アミン部分へ転化するために有効な条件下で、N−官能化するステップと、
を含む、非イオン性界面活性剤の製造方法。
[2] ステップ(a)が、第1及び第2の化合物を含む原料を、前記付加物を形成するために有効な条件下で反応せしめることを含み、第1の化合物が1又は2以上のケトン及び/又はアルデヒド部分を含み、第2の化合物が1又は2以上の第一級アミン部分を含む、上記態様1の方法。
[3] 第1の化合物が、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、1,4−シクロヘキサンジオン、2−エチルヘキサナール、グリオキサール、2−エチルヘキサ−2−エナール、2−プロピルヘプタ−2−エナール及び2−メチルペンタ−2−エナール、2−プロピルヘプタナール、ベンズアルデヒド、シンナムアルデヒド、アセトアルデヒド、1,2−シクロヘキサンジオン、1,3−シクロヘキサンジオン、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソプロピルケトン、2,6,8−トリメチルノナン−4−オン、2−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、2−オクタノン及びそれらの組み合わせの1種又は2種以上を含む、上記態様2の方法。
[4] 第2の化合物が、1,2−エチレンジアミン、1,3−プロピレンジアミン、1,2−シクロヘキシルジアミン、1,3−シクロヘキシルジアミン、1,4−シクロヘキシルジアミン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、o−フェニレンジアミン、2−エチルヘキシルアミン、2−プロピルヘプチルアミン、2,4,4−トリメチルペンタン−2−アミン、イソプロピルアミン、イソブチルアミン、イソペンチルアミン、及びそれらの組み合わせの1種又は2種以上を含む、上記態様2の方法。
[5] ステップ(b)が、前記付加物を少なくとも1種のエポキシ官能性化合物と反応せしめることを含む、上記態様1の方法。
[6] 前記エポキシ官能性化合物が、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、及びそれらの組み合わせの1種又は2種以上から選択される、上記態様5の方法。
[7] ステップ(a)が、還元的アミノ化条件を含む1又は2以上の反応ステップを用いることを含む、上記態様1の方法。
[8] 前記付加物が、式
A−(R 1 ) n
を有し、式中、Aは1又は2以上の第二級アミン部分を含むn価の部分であり、各R 1 は独立に分岐の疎水性部分であるか、又はもう一つのR 1 との疎水性の環構造の構成員であり、nは2〜10である、上記態様1の方法。
[9] 前記付加物が、以下の
R 1 −NH−R 1 、
R 1 −NH−R−NH−R 1 、及び/又は
(R 1 −NH) p −R 15
から選択される式を有する化合物を含むか、又はそれらの組み合わせであり、式中、各R 1 は独立に分岐の疎水性部分又はもう一つのR 1 との疎水性の環構造の共構成員であり、Rは2価の連結部分であり、R 15 はp価の部分であり、pは3〜10である、上記態様8の方法。
[10] 各R 1 が独立に4〜50の炭素原子を含む分岐のヒドロカルビル部分であるか、又はもう一つのR 1 とのヒドロカルビレン環構造の共構成員である、上記態様8又は9の方法。
[11] 前記付加物が、式
[12] 前記付加物が、式
[13] 前記付加物が、式
[14] 前記付加物が、式
[15] 前記付加物が、式
[16] 前記付加物が、式
[17] 前記付加物が、式
[18] 前記付加物が、式
[19] 式
(E) m −A 1 −(R 1 ) n
の非イオン性界面活性剤であって、
式中、
A 1 は少なくとも1の第三級アミン部分、及び任意に1又は2以上の第二級アミン部分を含む(n+m)価の部分であり、
各R 1 は独立に分岐の疎水性部分であり、
各Eは独立にH又は式
−R 2 −(R 3 O) x −R 4
のN−官能性の1価の部分であり、少なくとも一つのEはHでないとの条件の下に、式中、各R 2 は独立に単結合又は2価の連結基であり、各R 3 は独立に1〜5の炭素原子を含むアルキレン部分であり、各xは独立に1〜100であり、各R 4 は独立にH又は1〜8の炭素原子を含む1価の部分であり、
nは2〜6であり、
mは1〜6である、
上記非イオン性界面活性剤。
[20] n=mである、上記態様19の非イオン性界面活性剤。
[21] 前記非イオン性界面活性剤が式
[22] 前記非イオン性界面活性剤が式
[23] 前記非イオン性界面活性剤が次式
[24] 前記非イオン性界面活性剤が次式
[25] 式中、x及びyのそれぞれは、x+yが1〜8であるとの条件の下に、平均で、独立に0〜4である、上記態様24の非イオン性界面活性剤。
[26] 前記非イオン性界面活性剤が式
[27] 前記非イオン性界面活性剤が式
[28] 前記非イオン性界面活性剤が式
[29] 前記非イオン性界面活性剤が式
[30] 前記非イオン性界面活性剤が式
[31] 前記非イオン性界面活性剤が式
[32] 上記態様19〜31のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤を含む塗料組成物。
[33] 上記態様19〜31のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤を含むインキ組成物。
[34] 上記態様19〜31のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤を含む接着剤組成物。
[35] 上記態様19〜31のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤を含む被覆剤組成物。
[36] 上記態様19〜31のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤を含む石油及びガス回収用組成物。
Claims (2)
- 式
各tは独立に1〜20であり、
各Eは独立にH又は式
−(R 3 O) x −H
のN−官能性の1価の部分であり、少なくとも一つのEはHでないとの条件の下に、式中、各R 3 は独立に1〜5の炭素原子を含むアルキレン部分であり、各xは独立に1〜100である、非イオン性界面活性剤。 - 式
各Eは独立にH又は式
−(R 3 O) x −H
のN−官能性の1価の部分であり、少なくとも一つのEはHでないとの条件の下に、式中、各R 3 は独立に1〜5の炭素原子を含むアルキレン部分であり、各xは独立に1〜100である、非イオン性界面活性剤。
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DE202014010561U1 (de) | 2014-08-13 | 2016-01-04 | Clariant International Ltd. | VOC-arme Amine als oberflächenaktiver Bestandteil in Dispersionen |
CN106083607B (zh) * | 2016-06-14 | 2018-10-02 | 本源精化环保科技有限公司 | 一种n,n’烷基化甲基环己二胺及制备方法 |
EP3796779A4 (en) * | 2018-05-22 | 2022-03-23 | Mitegen, LLC | SYSTEM FOR RAPID COOLING AND WARMING OF CELLS AND OTHER BIOLOGICAL MATERIALS |
EP3870669A1 (en) | 2018-10-26 | 2021-09-01 | ChampionX USA Inc. | Additives for steam-injection oil recovery |
CN111715137A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-09-29 | 沈阳新意精细助剂有限公司 | 一种复配型非离子表面活性剂 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2627491A (en) | 1950-07-15 | 1953-02-03 | Wyeth Corp | Penicillin salts of substituted alkylene diamines |
BE580313A (ja) * | 1958-07-07 | |||
US3113124A (en) * | 1959-11-27 | 1963-12-03 | Pennsalt Chemicals Corp | Novel antiozonants for elastomers |
US3181942A (en) * | 1961-11-15 | 1965-05-04 | Pennsalt Chemicals Corp | Method of controlling plant growth |
US3235627A (en) * | 1962-05-18 | 1966-02-15 | Rohm & Haas | Alkali soluble and alkali stable compositions comprised predominantly of phosphate monoesters |
US3244750A (en) * | 1963-12-06 | 1966-04-05 | American Home Prod | Nu, nu'-disubstituted-aliphatic-bis-aminomethyl-cyclohexane derivatives |
US3301888A (en) * | 1964-05-12 | 1967-01-31 | Universal Oil Prod Co | Polyhydroxyalkylalkylenepolyamine borate esters |
JPS515430B1 (ja) * | 1971-05-10 | 1976-02-19 | ||
DE2424269A1 (de) * | 1974-05-18 | 1975-12-04 | Henkel & Cie Gmbh | Aethoxylierungsprodukte |
US4174406A (en) | 1975-07-24 | 1979-11-13 | Scm Corporation | Terpenylaminoalkanol fish toxicants |
CA1254231A (en) * | 1984-12-03 | 1989-05-16 | Guido Sartori | Diaminoalcohols, their preparation and their use as acid gas removal agents |
JPH01215889A (ja) * | 1988-02-24 | 1989-08-29 | Toho Chem Ind Co Ltd | 水溶性切削油剤 |
US5250230A (en) * | 1991-12-20 | 1993-10-05 | Henkel Corporation | Composition and process for cleaning metals |
JPH09508122A (ja) * | 1994-01-25 | 1997-08-19 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ポリヒドロキシジアミンおよびそれらの洗剤組成物における使用 |
DE4414879C2 (de) * | 1994-04-28 | 1998-10-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von farbstabilem Dialkylaminoethanol |
WO1997038968A1 (en) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | The Procter & Gamble Company | Syntheses of substituted amines |
US5763495A (en) * | 1996-09-30 | 1998-06-09 | Albemarle Corporation | Widely-bridged alcohol polyethoxylates and their use |
JPH10310788A (ja) * | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Lion Corp | ビスアミド型界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
JPH1160437A (ja) * | 1997-08-21 | 1999-03-02 | Kanebo Ltd | 化粧料 |
JP3712161B2 (ja) * | 1997-12-25 | 2005-11-02 | 大日精化工業株式会社 | インクジェット用記録シート及び該シートを作成するための塗布剤 |
US6143419A (en) | 1997-12-25 | 2000-11-07 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Ink-jet recording sheet comprising a molecule containing tertiary amino groups and polysiloxane segments |
US6103799A (en) | 1998-01-20 | 2000-08-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | Surface tension reduction with N,N'-dialkylalkylenediamines |
DE10022419A1 (de) | 2000-05-09 | 2001-11-22 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Silikon-Entferner |
MY158895A (en) * | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
JP2005211850A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 界面活性剤 |
US20060013780A1 (en) * | 2004-07-19 | 2006-01-19 | Ford Michael E | N,N'-dialkyl derivatives of polyhydroxyalkyl alkylenediamines |
CN101048366A (zh) * | 2004-11-02 | 2007-10-03 | 东曹株式会社 | 羟烷基化聚亚烷基多胺组合物、其制造方法以及使用该组合物的聚氨酯树脂的制造方法 |
US20060100127A1 (en) * | 2004-11-11 | 2006-05-11 | Meier Ingrid K | N,N-dialkylpolyhydroxyalkylamines |
US20070031370A1 (en) | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Carr Richard V | Amine N-oxide based surfactants |
EA201301040A1 (ru) * | 2008-06-19 | 2014-01-30 | Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед | Гетероциклическое соединение и его применение |
PE20130283A1 (es) * | 2010-06-16 | 2013-03-25 | Takeda Pharmaceutical | Cristal de compuesto de amida |
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