CN104781226A - 非离子型表面活性剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了非离子型表面活性剂、引入这些表面活性剂的组合物、以及制造和使用这样的表面活性剂和组合物的相关方法。所述非离子型表面活性剂表现出出色的平衡和动态表面张力性质以及出色的润湿性质。此外，所述表面活性剂的代表性实施方式已经显示出低起泡特性，表明所述表面活性剂在需要抗起泡性的应用中将是合适的。根据需要，所述表面活性剂可以单独或与其他非离子型和/或离子型表面活性剂组合使用。作为概述，本发明的非离子型表面活性剂具有其中所述表面活性剂主链包含一个或多个胺部分的结构。至少一个、优选两个或更多个分支、环状、稠合环状和/或螺环疏水部分从至少一个所述胺部分上悬垂。另外，至少一个、优选两个或更多个亲水部分，优选环氧烷(即聚醚)链也从至少一个所述胺部分上悬垂。

Description

非离子型表面活性剂组合物
优先权
本申请根据35U.S.C.§119(e)要求美国临时申请no.61/598,469的优先权，所述申请题为“非离子型表面活性剂组合物(NONIONICSURFACTANT COMPOSITIONS)”，2012年2月14日提交，其中该申请的整体为了所有目的以其全部内容通过引用并入本文中。
技术领域
本发明涉及非离子型表面活性剂。更具体地，本发明涉及包含一个或多个胺部分、一个或多个从所述胺部分悬垂的分支疏水链、和一个或多个从所述胺部分悬垂的亲水环氧烷链的非离子型表面活性剂。
背景技术
在多种组合物包括溶液、分散体、凝胶、乳液、胶乳组合物等中，降低液体组合物、特别是水性组合物的表面张力的能力是极为重要的。这样的组合物用于范围广泛的应用中，包括漆和其他涂料、染剂和其他着色剂、油墨(ink)组合物、油气采收组合物、蒸汽辅助重力驱油组合物、化学驱组合物、化妆品、食品、营养药、保健品、清洁产品、蚀刻组合物、农用化学品等等。
本领域中众所周知，所谓的吉米奇(Gemini)表面活性剂，其是具有多个疏水尾部和多个亲水头部的表面活性剂，或吉米奇样表面活性剂，与那些类似的常规表面活性剂相比表现出优越的性质。参见，例如，Gemini Surfactants:Synthesis，Interfacial and Solution-Phase Behavior，andApplications，第117卷，Zana，R.，Xia，J.编著；Marcel Dekker:New York，2004。此外，本领域中还众所周知，增加疏水尾部中的分支明显改善表面活性剂的润湿性质。参见，例如，Rosen，M.J.Surfactants and InterfacialPhenomena，第3版；John Wiley&Sons，Inc.；Hoboken，New Jersey，2004；第243-277页。
重要的表面活性剂性能特性包括平衡表面张力性质、动态表面张力性质、润湿性质、起泡性质等等。平衡表面张力当体系静置时是重要的。动态表面张力是度量表面活性剂在高速应用条件下表现能力的基本性质。许多非离子型表面活性剂可具有可接受的平衡表面张力性质，但是表现出差的动态表面张力性质。许多非离子型表面活性剂还倾向于起泡沫并使得组合物非常易于受到起泡的影响，这在许多应用中可能是不理想的。改善平衡、动态、润湿和起泡性能的重要性在本领域中有充分体会。
因此，对于不仅提供强平衡表面张力性质而且提供强动态表面张力性质和强润湿性质并且降低引起起泡的倾向的非离子型表面活性剂，有强烈的需求。
发明内容
本发明提供了非离子型表面活性剂、引入这些表面活性剂的组合物、以及制造和使用这样的表面活性剂和组合物的相关方法。所述非离子型表面活性剂表现出出色的平衡和动态表面张力性质以及出色的润湿性质。此外，所述表面活性剂的代表性实施方式已经显示出低起泡特性，表明所述表面活性剂在需要抗起泡性的应用中将是合适的。根据需要，所述表面活性剂可以单独或与其他非离子型和/或离子型表面活性剂组合使用。
作为概述，本发明的非离子型表面活性剂具有其中所述表面活性剂主链包含一个或多个胺部分的结构。至少一个、优选两个或更多个分支、环状、稠合环状和/或螺环(spyro)疏水部分从至少一个所述胺部分上悬垂。另外，至少一个、优选两个或更多个亲水部分，优选环氧烷(即聚醚)链也从至少一个所述胺部分上悬垂。
在一个方面，本发明涉及制备非离子型表面活性剂的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供包含至少一个仲胺部分和至少两个分支、环状、稠合环状和/或螺环疏水部分的加合物；和
b)将所述加合物的所述仲胺部分的至少一部分在将所述仲胺部分的至少一部分有效转变成具有悬垂、亲水的N-醚官能团的叔胺部分的条件下进行N-官能化。
在另一个方面，本发明涉及下式的非离子型表面活性剂
(E)m-A1-(R1)n
其中：
A1是(n+m)价部分，包含至少一个叔胺部分和任选的一个或多个仲胺部分；
每个R1独立地是分支、环状、稠合环状、和/或螺环疏水部分；
每个E独立地是H或下式的N-官能单价部分
-R2-(R3O)x-R4
条件是至少一个E不是H，其中每个R2独立地是单键或二价连接基团；每个R3独立地是含有1至5个碳原子的亚烷基部分(例如，每个环氧烷链可以独立地包含组合使用的一种或多种不同种类的环氧烷单元；并且每个环氧烷链可以与所述分子中包含的其他这种链相同或不同)；每个x独立地是1至100；和每个R4独立地是H或包含1至8个碳原子的单价部分；
n是2至6；和
m是1至6。
具体实施方式
下面描述的本发明的实施方式不旨在穷举或将本发明限制于在下面的详细说明中公开的精确形式。相反地，选择和描述所述实施方式，是使得本领域的其他技术人员可以领会和理解本发明的原理和实践。本文中引用的所有专利、未决的专利申请、公布的专利申请和技术论文为了所有目的以其各自的全文通过引用并入本文中。
本发明涉及下式的非离子型表面活性剂。
(E)m-A1-(R1)n
其中：
A1是(n+m)价部分，包含至少一个、更优选至少两个叔胺部分和任选的一个或多个仲胺部分；
每个R1独立地是分支、环状、稠合环状、和/或螺环疏水部分；
每个E独立地是H或下式的N-官能单价部分
-R2-(R3O)x-R4
条件是至少一个E不是H，并更优选至少两个E不是H，其中每个R2独立地是单键或二价连接基团；每个R3独立地是含有1至5个碳原子的线性或分支亚烷基部分(例如，每个环氧烷链可以独立地包含组合使用的一种或多种不同种类的环氧烷单元；并且每个环氧烷链可以与所述分子中包含的其他这种链相同或不同)；每个x独立地具有1至100的平均值；和每个R4独立地是H或包含1至8个碳原子的单价部分；
n是2至6，优选2至3，更优选2；和
m是1至6，优选1至3，更优选1至2。
优选地，n和m各自独立地是2至4。在一些实施方式中，n＝m。甚至更优选地，n和m各自是2。
在本文中使用时，疏水部分是指如下部分：其中所述部分中碳原子与杂原子(例如O、P、S等)的比率是5:1或更高，优选8:1或更高，更优选12:1或更高。甚至更优选地，疏水部分是烃基或亚烃基部分，其(1)包含至少5个碳原子，(2)只含C和H原子，(3)不含杂原子例如O、P和S等；和(4)任选是分支的和/或具有环、螺环和/或稠环结构。
在本文中使用时，术语“N-官能”是指从氮原子悬垂的部分。
在示例性实施方式中，每个R3部分独立地可以是亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基、异亚丁基、或其组合。优选地，每个R3部分是亚乙基、亚丙基、亚丁基或其组合。更优选地，R3是亚乙基。
如所述通式所示，x的值可以在宽范围内选择。在优选的实施方式中，每个x独立地具有1至20，优选1至10，更优选1至4的平均值。当表面活性剂包含2个或更多个E部分时，期望所有E部分的x值平均起来是总体相配的。例如，如果表面活性剂实施方式具有两个E部分并且一个E部分具有x＝4的平均值，那么期望另一个E具有x＝3至5的平均值，更优选x＝3.5至4.5，更优选x＝4。
第一种优选类别的本发明表面活性剂可以由以下通式表示
其中E和R1如上定义，并且R是二价连接基团。根据该第一类的表面活性剂的一个示例性第一组包括根据下式的表面活性剂：
其中E和R如上定义，其中R优选是二价部分，其可以是线性、分支、环状、稠合环状、螺环、饱和或不饱和、脂族或芳族、取代或未取代的，并更优选是1至20个碳原子的亚烃基部分；每个R5和每个R6独立地是H、包含1至20个碳原子的单价烃基部分、或具有至少一个其他R5或R6的亚烃基环结构的共成员(co-member)，条件是至少一个R5和至少一个R6不是H；并且每个r独立地是0至20。
更优选地，所述第一组表面活性剂以具有下式
和/或下式的表面活性剂为例
其中每个E独立地如上定义，并且在E的式中，R2是单键和R3独立地选自亚乙基、亚丙基、亚丁基或其组合的一种或多种。
19段中显示的表面活性剂类型的特别优选的实施方式具有下式
其中当要有利于动态性质时，x和y各自独立地平均是0至6，优选独立地是0至4，条件是x+y平均是1至12，优选1至8。20和21段中描述的可比形式的表面活性剂的每个E将独立地具有类似结构以有利于动态性质。更通常地，为了有利于上面16段的第一类表面活性剂或下面29段的第二类表面活性剂的表面活性剂动态性质，每个E通常独立地包括平均0到6、优选0到4个环氧乙烷单元，条件是所述表面活性剂的所有E部分中环氧乙烷单元的总数平均是1至12，优选1至8。
在上面16段的第一类表面活性剂或下面29段的第二类表面活性剂的更适合于油气应用等的其他实施方式中，每个E独立地包括包含环氧乙烷(EO)和任选并优选环氧丙烷(PO)部分的组合，其中每个E中EO与PO部分(当PO部分存在时)的摩尔比独立地在100:1至1:100，期望为20:1至1:20的范围内；每个E中EO单元的平均数独立地在1到100，优选1到50的范围内；而每个E中PO单元的平均数在0到100，优选0到20的范围内；和所述E部分中EO和PO单元的总数在1到200，优选1到100，更优选1到70的范围内。
根据第一类表面活性剂的示例性第二组表面活性剂包括根据下式的表面活性剂：
其中每个R7和每个R8独立地是包含1至20个碳原子的单价部分或是环结构的共成员；每个R9独立地是H、包含1至20个碳原子的单价部分、或环结构的共成员；和每个t独立地是1至20，优选1至6。这种类型的特别优选的非离子型表面活性剂具有下式
根据第一类表面活性剂的示例性第三组表面活性剂包括根据下式的表面活性剂：
其中每个R10和每个R11独立地是包含1至20个碳原子的单价部分或是环结构的共成员；每个R12独立地是H、包含1至20个碳原子的单价部分、或环结构的共成员；和每个q独立地是1至20。这种类型的特别优选的非离子型表面活性剂具有下式
第二种代表性类别的本发明表面活性剂可以由以下通式表示
其中每个R13和每个R14独立地是包含1至20个碳原子的单价部分或是环结构的共成员；并且每个b独立地是0至20。这种类型的特别优选的非离子型表面活性剂具有下式
本发明的表面活性剂具有降低水的表面张力的能力。例如，利用所述表面活性剂在水中0.1重量百分比浓度的说明性实施方式，提供的溶液的平衡表面张力应该小于50mN/m。这种说明性实施方式的动态表面张力在5个气泡/秒的气泡速率下将小于55mN/m。理想地，对于更优选的实施方式，在特氟隆(Teflon)膜上的接触角应该小于75度。
在范围广泛的应用中，本发明的表面活性剂可以单独或与本发明的其他表面活性剂或与其他表面活性剂组合使用。所述表面活性剂可以在水或非水组合物包括溶液、分散体、乳液、胶乳组合物、凝胶等中使用。所述表面活性剂将尤其可用于需要低起泡、非离子型湿润剂的任何应用中。例如，所述表面活性剂将可用于漆和其他涂料组合物、油墨组合物、粘合剂组合物、油气采收组合物、蒸汽辅助重力驱油组合物、化学驱组合物、化妆品、食品、营养药、保健品、清洁产品、染色产品、蚀刻组合物、农用化学组合物等中。
根据制备本发明的非离子型表面活性剂的优选方法，第一步骤包括提供至少一种包含至少一个仲胺部分和至少两个分支疏水部分的加合物。在第二步骤中，所述加合物的仲胺部分的至少一部分在将所述仲胺部分的至少一部分有效转变成具有悬垂的、亲水N-醚官能团的条件下被N-官能化，并从而形成如上所述的本发明的非离子型表面活性剂。
在本文中使用时，N-官能化是指致使所述官能团从所述胺部分的氮悬垂，将其从仲胺转变为叔胺。N-醚是指所述醚直接或间接从所生成的叔胺上悬垂。
第一步骤中提供的加合物通常具有下式
A-(R1)n
其中A是包含一个或多个仲胺部分的n价部分；每个R1独立地是如上定义的例如分支、疏水部分或是具有另一个R1的疏水环结构的成员；并且n是2至10，优选2至6。在说明性实施方式中，所述加合物包括具有选自下列的式的化合物或是其组合：
R1-NH-R1；
R1-NH-R-NH-R1；和/或
(R1-NH)p-R15,
其中每个R1独立地是如上定义的例如分支、疏水部分或具有另一个R1的疏水环结构的共成员；R是如上定义的二价连接部分；R15是p价部分；并且p是3至10。
本发明的加合物的一个代表性类别具有下式
其中R、R5和R6独立地如上定义。根据该式的一种优选加合物具有以下结构
根据该式的另一种优选加合物具有以下结构
本发明的加合物的另一个代表性类别具有下式
其中R7、R8和R9各自独立地如上定义。根据该式的一种优选加合物具有以下结构
本发明的加合物的另一个代表性类别具有下式
其中R11、R12和R13各自独立地如上定义。根据该式的一种优选加合物具有以下结构
本发明的加合物的另一个代表性类别具有下式
其中每个R13和每个14独立地如上定义。根据该式的一种优选加合物具有以下结构
所述加合物可以通过将包括第一和第二化合物的成分在有效形成所述加合物的条件下反应而制备，其中所述第一化合物包含一个或多个酮和/或醛部分，而所述第二化合物包含一个或多个伯胺部分。从这样的第一和第二反应物化合物形成所述加合物的说明性条件包括还原胺化条件。还原胺化技术在以下文献中进一步描述(1)“The Preparation ofAmines by Reductive Alkylation”，Emerson，W.，Organic Reactions，第4卷，174-255(1948)；(2)“Reductive Aminations of Carbonyl Compoundswith Borohydride and Borane Reducing Agents”，Baxter E.W.；Reitz，A.B.，Organic Reactions，第59卷，1-714(2002)；(3)Abdel-Magid等，Org.Process Res.Dev.2006，10，971-1031；(4)Abdel-Magid等，J.Org.Chem.1996，61，3849-3862。
所述疏水的分支部分可以来源于第一和/或第二化合物任一种。所述第一和/或第二化合物可以是对称的或不对称的。所述第一和/或第二化合物可以是线性、分支或环状的；脂族或芳族的；并且可以是饱和或不饱和的。所述第一和/或第二化合物优选可以包含3至24个碳原子，条件是所述第一和第二化合物的至少一个提供待引入所生成的加合物中的分支疏水部分的来源。
所述第一化合物可以包括包含一个或多个酮和/或一个或多个醛部分的任何一种或多种化合物。示例性的醛包括2-乙基己醛、乙二醛、2-乙基己-2-烯醛、2-丙基庚-2-烯醛和2-甲基戊-2-烯醛、2-丙基庚醛、苯甲醛、肉桂醛、乙醛；和这些的组合。示例性的酮包括甲基异丁基酮、二异丁酮、环己酮、1,4-环己烷二酮、1,2-环己烷二酮、1,3-环己烷二酮、丙酮、甲基乙基酮、二异丙酮、2,6,8-三甲基壬-4-酮、2-戊酮、2-己酮、2-庚酮、2-辛酮和这些的组合。
除了所述酮和/或醛部分之外，所述第一化合物可以任选包括一个或多个其他种类的官能团，所述官能团与还原胺化相容而且不会不当地危害在下一个反应阶段的后续烷氧基化和/或不当地危害所生成的表面活性剂的性能。这种任选官能团的例子包括羟基、烯基、炔基、仲和叔胺、酰胺、醚、硫醚和巯基部分。
所述第二化合物可以包括包含一个或多个伯胺部分的任何一种或多种化合物。示例性的伯胺包括下列的一种或多种：1,2-乙二胺，1,3-丙二胺，1,2-环己二胺，1,3-环己二胺，1,4-环己二胺，对苯二胺，邻苯二胺，间苯二胺，2-乙基己胺，2-丙基庚胺，2,4,4-三甲基戊-2-胺，异丙胺，异丁胺，异戊胺，及其组合。
除了所述伯胺部分之外，所述第一化合物可以任选包含一个或多个其他种类的官能团，所述官能团与还原胺化相容而且不会不当地危害在下一个反应阶段的后续烷氧基化和/或不当地危害所生成的表面活性剂的性能。这种任选官能团的例子包括仲和叔胺部分、羟基、烯基、炔基、酰胺、醚、氰基、硝基、硫醚和巯基部分。
还原胺化通常在一种或多种还原剂存在下发生。已知可用于还原胺化的任何这样的作用剂可以用于实践本发明。示例性的还原剂包括硼氢化物体系例如硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠和氰基硼氢化钠以及在H2压力下的加氢催化体系例如钯、铂、铑、钌和镍基催化剂体系。
根据代表性反应方案，所述第一化合物和第二化合物在还原剂存在下的合适溶剂中被放入合适的反应容器中。所述反应可以根据需要以分批式或连续基础进行。可以选择化学计量，使得所述第一化合物过量，以致所述第一化合物封端所述第二化合物。在其他实践方式中，选择化学计量，使得所述第二化合物封端所述第一化合物。在一些情况下，所述化学计量可以基本上是1:1。在别的其他实践方式中，可以实行其它化学计量来实现其他反应目标。
让所述反应在适当的温度下、通常在保护气氛下进行适当的时间段。例如，让所述反应在氮气氛下在室温下进行10到36小时将是合适的。
反应完成之后，可以淬灭所述反应，并且产物可以萃取到有机相中。然后可以利用任何期望的回收技术，从所述有机相回收高纯度产物。
根据一种可替代策略，可以通过利用还原胺化技术从包含至少一个伯胺部分和至少一个醛和/或酮部分的一种或多种化合物形成加合物，来提供所述加合物。这些化合物在它们包含至少两个不同种类官能团的意义上是多官能的，即在同一化合物中包含伯胺和至少醛和/或酮。在其他实践方式中，所述加合物可以由包括至少一种如上所述的第一和/或第二化合物和至少一种多官能反应化合物的反应物形成。
为了制备本发明的非离子型表面活性剂，在第一步骤中提供的一种或多种加合物通过向所述加合物的一个或多个所述仲胺部分添加相应的亲水部分的反应策略而被N-官能化。所述部分可以独立地是向所述加合物的一个或多个所述仲胺独立地添加的亲水醚或包含例如1至200个醚单元的聚醚部分。在更优选的实施方式中，所述加合物的两个或更多个仲胺被亲水部分N-官能化。在有些实践方式中，所述仲胺的官能化程度与实际平均的紧密相配。例如，如果两个或更多个胺被亲水基团官能化，希望第一胺部分的平均官能度是X1，那么希望另一个官能化胺的平均官能度是X1的至少50％、或甚至至少70％、或甚至100％。
举例来说，考虑包含用-(CH2CH2O)-(环氧乙烷)基团官能化的两个叔胺的表面活性剂实施方式。如果所述第一胺部分被平均4个环氧乙烷基团官能化，那么希望另一个胺也被2至8、优选2.8至5.7、优选5个环氧乙烷基团官能化。
根据一种说明性实践方式，所述加合物的仲胺部分在适当的条件下被N-官能化，以将所述仲胺部分转变成具有直接或间接悬垂的N-醚(或N-聚醚)官能团的叔胺部分。代表性的条件包括所述加合物与一种或多种环氧官能化合物例如包含2到12个碳原子的那些反应。这样的化合物的例子包括环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷的一种或多种，及其组合。
所述胺用这些化合物进行N-官能化以提供悬垂的醚或聚醚链在本领域中被称为烷氧基化。如本领域所知，烷氧基化可以包括用超过一种类型所生成的环氧烷烷氧基化。因此，所述环氧烷单元可以相同或不同。如果不同，则所述环氧烷单元可以是随机的或以嵌段排列。
胺可以被任何期望数量的环氧烷单元烷氧基化。在代表性实施方式中，加合物的至少一个胺、优选每个加合物的至少两个胺被1至100、优选1至20、更优选1至6个环氧烷单元烷氧基化。
所述烷氧基化反应理想地在催化剂存在下、任选在合适的溶剂中发生。所述催化剂可以是已知可用于进行烷氧基化反应的任何催化剂或催化剂组合。代表性的例子KOH、NaOH、KH、NaH和双金属氰化物(DMC)催化剂。合适的溶剂也是普遍知道的并且可以使用任一种。例子包含二甲氧基乙烷和甲苯。
根据代表性的烷氧基化方法，加合物、溶剂和催化剂装载到合适的反应容器中。示例性的反应容器被加压以促进所述反应。所述反应可以在分批式或连续基础上发生。期望的环氧官能反应物则然后可以在期望的化学计量过量下供应以实现目标官能化。例如，每当量胺可以供应4当量环氧化物以实现每个胺4个环氧烷单元的平均官能化。让所述反应在升高的压力和温度下进行直到完成。然后可以利用常规回收技术回收反应产物。
本发明现在将参考以下说明性实施例进行进一步描述。
实施例1
称取在约175mL CH2Cl2中的甲基异丁基酮(MIBK)(6.050g，60.403mmol，1当量)、乙二胺(1.815g，30.202mmol，0.5当量)和三乙酰氧基硼氢化钠(15.362g，72.484mmol，1.2当量)放入500mL三颈烧瓶中。所述混合物在室温下在氮气氛下搅拌。在总共20h之后停止所述反应。所述混合物用饱和NaHCO3水溶液淬灭并且产物萃取到乙酸乙酯中。合并的有机级分经硫酸钠干燥，过滤并利用旋转蒸发进行蒸发，产生3.774g目标产物。所述产物，N,N'-双(4-甲基戊-2-基)乙烷-1,2-二胺，通过气相色谱和NMR测定具有高纯度。该加合物具有以下结构：
实施例2A
N,N'-双(4-甲基戊-2-基)乙烷-1,2-二胺(1.00g，4.38mmol，1当量)、1,2-二甲氧基乙烷(1mL)、KH(3-5mg，0.3-0.5wt％)装载到玻璃PPR小瓶(插管(insert))中。烷氧基化在包含48个反应器的Symyx(Parallel Pressure Reactor)设备中进行。环氧乙烷(EO)通过配备自动控制针和压缩气体微阀并与PPR连接的Isco注射泵递送，使得每分子二胺引发剂平均添加4当量EO。玻璃插管以及所述池的可拆卸PEEK搅拌叶片在真空烘箱中125℃下干燥过夜。具有所述二胺、1,2-二甲氧基乙烷和KH的插管装入每个PPR孔，加热到130℃，并用氮气加压至50psi。EO在130℃下引入并且所述反应在该温度下搅拌12h。冷却和通气之后，所述插管被放入80℃和0.01托的Savant SC250EXP浓缩器中1h。所生成的粘性表面活性剂在没有进一步纯化下测试它的性质。所述表面活性剂的身份通过NMR波谱确证。本实施例2A的乙氧基化表面活性剂具有以下结构，其中x+y＝4的和是平均值：
实施例2B
除了不使用催化剂之外，重复实施例2A的程序制备表面活性剂。
实施例2C
除了不使用溶剂之外，重复实施例2A的程序制备表面活性剂。
实施例3
表征实施例2A的表面活性剂的基本表面活性剂性质。0.1wt％水溶液的平衡表面张力降低至29mN/m，和在5个气泡/秒下的动态表面张力是37mN/m。在特氟隆膜上的接触角降至70度，和在聚乙烯上的接触角降至46度。如下面表1中概括，实施例2A的乙氧基化二胺表面活性剂表现出比在实施例1中制备的非乙氧基化前体更好的性质。
还表征了实施例1的非乙氧基化前体的基本表面活性剂性质。0.1wt％水溶液的平衡表面张力降低至36mN/m，0.1wt％水溶液在5个气泡/秒下的动态表面张力是37mN/m，在特氟隆膜上的接触角是90度，和在聚乙烯上的接触角是62度。数据在下表1中概括。
表1.非乙氧基化二胺基分子与相应的乙氧基化形式的分子的基本表面活性剂性质比较
实施例4
称取MIBK(6.843g，59.93mmol，1当量)、2-乙基己胺(7.745g，59.93mmol，1当量)和三乙酰氧基硼氢化钠(17.780g，84.37mmol，1.4当量)放入500mL三颈烧瓶中并悬浮在约175mL CH2Cl2中。所述混合物在室温下在氮气氛下搅拌64h，所述时间之后反应完成。所述混合物然后用饱和NaHCO3水溶液淬灭并将产物萃取到乙酸乙酯中。合并的有机级分经硫酸钠干燥5h。过滤之后，所述溶液被旋转蒸发，产生10.775g目标产物，为浅黄色液体。分离产物的GC分析显示纯度为98％。
实施例5
称取1,4-环己烷二酮(3.037g，27.08mmol，1当量)、2-乙基己胺(7.000g，54.16mmol，2当量)和三乙酰氧基硼氢化钠(13.775g，65.00mmol，1.2当量)放入500mL三颈烧瓶中并悬浮在约160mLCH2Cl2中。所述混合物在室温下在氮气氛下搅拌22h，所述时间之后反应完成。所述混合物然后用饱和NaHCO3水溶液淬灭并将产物萃取到乙酸乙酯中。合并的有机级分经硫酸镁干燥5h。过滤之后，所述溶液被旋转蒸发，产生7.232g目标产物，为深褐色液体。分离产物的GC分析显示纯度为98％。
实施例6
称取MIBK(6.130g，61.202mmol，1当量)、1,2-二氨基环己烷(3.494g，30.601mmol，0.5当量)和三乙酰氧基硼氢化钠(15.565g，73.442mmol，1.2当量)放入500mL三颈烧瓶中并悬浮在约175mLCH2Cl2中。所述混合物在室温下在氮气氛下搅拌19h，所述时间之后反应完成。所述混合物然后用饱和NaHCO3水溶液淬灭并将产物萃取到乙酸乙酯中。合并的有机级分经硫酸镁干燥5h。过滤之后，所述溶液被旋转蒸发，产生8.490g目标产物，为灰白色的糊状物。分离产物的GC分析显示纯度为94％。1H NMR(CD3OD，500MHz，RT)：δ＝0.84-0.96(m，12H)，1.03-1.78(m，14H)，1.12-1.20(m，6H)，2.10-2.18(m，1H)，2.43-2.58(m，1H)，2.88-3.12(m，2H)。以下分别显示了实施例4-6的前体的结构。
实施例7-9
分别来自实施例4-6的相应胺或二胺(1.00g)、1,2-二甲氧基乙烷(1mL)(所述反应可以在没有溶剂下进行)、和KH(3-5mg，0.3-0.5wt％)(所述反应也可以在没有任何催化剂下进行)装载到玻璃PPR小瓶(插管)中。烷氧基化在包含48个反应器的Symyx(Parallel PressureReactor)设备中进行。环氧乙烷(EO)通过配备自动控制针和压缩气体微阀并与PPR连接的Isco注射泵递送，使得每分子胺前体添加所需要的EO当量数。玻璃插管以及所述池的可拆卸PEEK搅拌叶片在真空烘箱中125℃下干燥过夜。具有所述胺、1,2-二甲氧基乙烷和KH的插管装入每个PPR孔，加热到130℃，并用氮气加压至50psi。EO在130℃下引入并且所述反应在该温度下搅拌12h。冷却和通气之后，所述插管被放入80℃和0.01托的Savant SC250EXP浓缩器中1h。所生成的粘性表面活性剂分别按实施例7-9鉴定，并在没有进一步纯化下测试它们的性质。所述表面活性剂的身份通过NMR波谱确证。
实施例10
对实施例7-9的表面活性剂的基本表面活性剂性质进行表征，其中所述环氧乙烷(EO)含量分别是4、3.5和8当量。表2概括了得到的结果。
注意：全部试验在水溶液(0.1wt％)上进行。
本发明的其他实施方式在考虑本说明书后或根据本文中公开的本发明实践，对本领域技术人员将是显而易见的。本领域技术人员在不背离以下权利要求指示的本发明的真实范围和精神下，可以对本文中描述的原理和实施方式进行各种省略、修改和改变。

Claims (36)

1.制备非离子型表面活性剂的方法，所述方法包括以下步骤：
a)提供包含至少一个仲胺部分和至少两个分支、环状、稠合环状和/或螺环疏水部分的加合物；和
b)将所述加合物的所述仲胺部分的至少一部分在将所述仲胺部分的至少一部分有效转变成具有悬垂、亲水的N-醚官能团的叔胺部分的条件下进行N-官能化。
2.权利要求1的方法，其中步骤(a)包括将包含第一和第二化合物的成分在有效形成所述加合物的条件下反应，其中所述第一化合物包含一个或多个酮和/或醛部分和所述第二化合物包含一个或多个伯胺部分。
3.权利要求2的方法，其中所述第一化合物包含下列的一种或多种：甲基异丁基酮，二异丁酮，环己酮，1,4-环己烷二酮，2-乙基己醛，乙二醛，2-乙基己-2-烯醛，2-丙基庚-2-烯醛和2-甲基戊-2-烯醛，2-丙基庚醛，苯甲醛，肉桂醛，乙醛，1,2-环己烷二酮，1,3-环己烷二酮，丙酮，甲基乙基酮，二异丙酮，2,6,8-三甲基壬-4-酮，2-戊酮，2-己酮，2-庚酮，2-辛酮，及其组合。
4.权利要求2的方法，其中所述第二化合物包括下列的一种或多种：1,2-乙二胺，1,3-丙二胺，1,2-环己二胺，1,3-环己二胺，1,4-环己二胺，对苯二胺，间苯二胺，邻苯二胺，2-乙基己胺，2-丙基庚胺，2,4,4-三甲基戊-2-胺，异丙胺，异丁胺，异戊胺，及其组合。
5.权利要求1的方法，其中步骤(b)包括将所述加合物与至少一种环氧官能化合物反应。
6.权利要求5的方法，其中所述环氧官能化合物选自环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷的一种或多种及其组合。
7.权利要求1的方法，其中步骤(a)包括利用一个或多个包含还原胺化条件的反应步骤。
8.权利要求1的方法，其中所述加合物具有下式
A-(R1)n
其中A是包含一个或多个仲胺部分的n价部分；每个R1独立地是分支、疏水部分或是具有另一个R1的疏水环结构的成员；并且n是2至10。
9.权利要求8的方法，其中所述加合物包括具有选自下列的式的化合物或是其组合：
R1-NH-R1；
R1-NH-R-NH-R1；和/或
(R1-NH)p-R15,
其中每个R1独立地是分支、疏水部分或具有另一个R1的疏水环结构的共成员；R是二价连接部分；R15是p价部分；并且p是3至10。
10.权利要求8或9的方法，其中每个R1独立地是包含4至50个碳原子的分支烃基部分或是具有另一个R1的亚烃基环结构的共成员。
11.权利要求1的方法，其中所述加合物具有下式
其中R是包含1至20个碳原子的二价部分；每个R5和每个R6独立地是H、包含1至20个碳原子的单价部分、或具有至少一个其他R5或R6的环结构的共成员，条件是至少一个R5和至少一个R6不是H；并且每个r独立地是0至20。
12.权利要求11的方法，其中所述加合物具有下式
13.权利要求8的方法，其中所述加合物具有下式
其中每个R7和每个R8独立地是包含1至20个碳原子的单价部分、或是环结构的共成员；每个R9独立地是H、包含1至20个碳原子的单价部分、或环结构的共成员；并且每个t独立地是1至20。
14.权利要求13的方法，其中所述加合物具有下式
15.权利要求8的方法，其中所述加合物具有下式
其中每个R13和每个R14独立地是包含1至20个碳原子的单价部分或是环结构的共成员；并且每个b独立地是1至20。
16.权利要求15的方法，其中所述加合物具有下式
17.权利要求1的方法，其中所述加合物具有下式
其中每个R10和每个R11独立地是包含1至20个碳原子的单价部分或是环结构的共成员；每个R12独立地是H、包含1至20个碳原子的单价部分、或环结构的共成员；并且每个q独立地是1至20。
18.权利要求17的方法，其中所述加合物具有下式
19.下式的非离子型表面活性剂
(E)m-A1-(R1)n
其中：
A1是(n+m)价部分，包含至少一个叔胺部分和任选的一个或多个仲胺部分；
每个R1独立地是分支的疏水部分；
每个E独立地是H或下式的N-官能单价部分
-R2-(R3O)x-R4
条件是至少一个E不是H，其中每个R2独立地是单键或二价连接基团；每个R3独立地是含有1至5个碳原子的亚烷基部分；每个x独立地是1至100；和每个R4独立地是H或包含1至8个碳原子的单价部分；
n是2至6；和
m是1至6。
20.权利要求19的非离子型表面活性剂，其中n＝m。
21.权利要求19的非离子型表面活性剂，其中所述非离子型表面活性剂具有下式
其中R是二价连接基团。
22.权利要求21的非离子型表面活性剂，其中所述非离子型表面活性剂具有下式
其中R是包含1至20个碳原子的二价部分；每个R5和每个R6独立地是H、包含1至20个碳原子的单价烃基部分、或具有至少一个其他R5或R6的亚烃基环结构的共成员，条件是至少一个R5和至少一个R6不是H；并且每个r独立地是0至20。
23.权利要求19的非离子型表面活性剂，其中所述非离子型表面活性剂具有下式，其中R2是单键和R3选自亚乙基、亚丙基或其组合：
24.权利要求23的非离子型表面活性剂，其中所述表面活性剂具有下式，并且其中x和y的每一个独立地是平均0至6，条件是x+y平均是1至12：
25.权利要求24的非离子型表面活性剂，其中x和y的每一个独立地是平均0至4，条件是x+y是1至8。
26.权利要求19的非离子型表面活性剂，其中所述非离子型表面活性剂具有下式
其中每个R7和每个R8独立地是包含1至20个碳原子的单价部分或是环结构的共成员；每个R9独立地是H、包含1至20个碳原子的单价部分、或环结构的共成员；并且每个t独立地是1至20。
27.权利要求26的非离子型表面活性剂，其中所述非离子型表面活性剂具有下式
28.权利要求19的非离子型表面活性剂，其中所述非离子型表面活性剂具有下式
其中每个R13和每个R14独立地是包含1至20个碳原子的单价部分或是环结构的共成员；并且每个b独立地是1至20。
29.权利要求28的非离子型表面活性剂，其中所述非离子型表面活性剂具有下式
30.权利要求19的非离子型表面活性剂，其中所述非离子型表面活性剂具有下式
其中每个R10和每个R11独立地是包含1至20个碳原子的单价部分或是环结构的共成员；每个R12独立地是H、包含1至20个碳原子的单价部分、或环结构的共成员；并且每个q独立地是1至20。
31.权利要求30的非离子型表面活性剂，其中所述非离子型表面活性剂具有下式
32.漆组合物，其包含权利要求19-31任一项所述的非离子型表面活性剂。
33.油墨组合物，其包含权利要求19-31任一项所述的非离子型表面活性剂。
34.粘合剂组合物，其包含权利要求19-31任一项所述的非离子型表面活性剂。
35.涂料组合物，其包含权利要求19-31任一项所述的非离子型表面活性剂。
36.油气采收组合物，其包含权利要求19-31任一项所述的非离子型表面活性剂。
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