JPH10310788A - ビスアミド型界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
ビスアミド型界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物Info
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- JPH10310788A JPH10310788A JP9119101A JP11910197A JPH10310788A JP H10310788 A JPH10310788 A JP H10310788A JP 9119101 A JP9119101 A JP 9119101A JP 11910197 A JP11910197 A JP 11910197A JP H10310788 A JPH10310788 A JP H10310788A
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- acid
- bisamide
- surfactant
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低温でも水への溶解性にすぐれ、泡立ちも良
好であり、皮膚や毛髪にもマイルドな界面活性剤として
有用なビスアミド型界面活性剤の提供。 【解決手段】 下記一般式（１）及び（２）で表される
ビスアミド型界面活性剤。 【化１】
好であり、皮膚や毛髪にもマイルドな界面活性剤として
有用なビスアミド型界面活性剤の提供。 【解決手段】 下記一般式（１）及び（２）で表される
ビスアミド型界面活性剤。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水への溶解性、泡
立ち、洗浄力に優れ、皮膚や毛髪に対してマイルドであ
り、洗浄剤成分として有用な新規ビスアミド型界面活性
剤及びそれを含有する洗浄剤組成物に関するものであ
る。
立ち、洗浄力に優れ、皮膚や毛髪に対してマイルドであ
り、洗浄剤成分として有用な新規ビスアミド型界面活性
剤及びそれを含有する洗浄剤組成物に関するものであ
る。
【従来の技術】工業分野や家庭用などにおいて、一般に
使用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中
でもアニオン界面活性剤が広く用いられている。このア
ニオン界面活性剤として、最近は水への溶解性がよく、
洗浄力、泡立ちが良好で、皮膚や毛髪にマイルドなもの
や、少量で効果のあるものが望まれている。このような
界面活性剤として、アミドカルボン酸塩（ＲＮＨＣＯＣ
Ｈ2 ＣＨ（ＯＨ) ＣＯＯＭ) 、アミド硫酸塩（ＲＮＨＣ
ＯＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｍ) やアミドスルホン酸塩（ＲＮＨＣ
ＯＣＨ2 ＳＯ3 Ｍ) などのほかそれらのポリオキシエチ
レン誘導体が知られている。また、分子中に複数の親油
基と複数の親水基を有する界面活性剤（ジェミニ型界面
活性剤）も知られている（益山、油化学、44、543(199
5) ）。複数のアミド基と複数の親水基を有するジェミ
ニ型界面活性剤は、ＤＥ４４４０３２８（Ｈｕｅｌ
ｓ）、ＷＯ９５０１９５５、特開平８−３１１００３
（花王）などに開示されているが、ＤＥ４４０３２８と
特開平８ー３１１０３とに開示されている界面活性剤と
はアミド基の構造が異なり、ＷＯ９５０１９５５に開示
されている界面活性剤とは、該界面活性剤の化学構造中
の連結基が、プロピレン基にヒドロキシル基、硫酸残基
又はカルボキシル基が結合したものに限られているた
め、水への溶解性、安定性及びマイルド性に問題があ
り、広い範囲の応用性に制限があるほか、製造収率も充
分とはいえない。
使用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中
でもアニオン界面活性剤が広く用いられている。このア
ニオン界面活性剤として、最近は水への溶解性がよく、
洗浄力、泡立ちが良好で、皮膚や毛髪にマイルドなもの
や、少量で効果のあるものが望まれている。このような
界面活性剤として、アミドカルボン酸塩（ＲＮＨＣＯＣ
Ｈ2 ＣＨ（ＯＨ) ＣＯＯＭ) 、アミド硫酸塩（ＲＮＨＣ
ＯＣＨ2 ＯＳＯ3 Ｍ) やアミドスルホン酸塩（ＲＮＨＣ
ＯＣＨ2 ＳＯ3 Ｍ) などのほかそれらのポリオキシエチ
レン誘導体が知られている。また、分子中に複数の親油
基と複数の親水基を有する界面活性剤（ジェミニ型界面
活性剤）も知られている（益山、油化学、44、543(199
5) ）。複数のアミド基と複数の親水基を有するジェミ
ニ型界面活性剤は、ＤＥ４４４０３２８（Ｈｕｅｌ
ｓ）、ＷＯ９５０１９５５、特開平８−３１１００３
（花王）などに開示されているが、ＤＥ４４０３２８と
特開平８ー３１１０３とに開示されている界面活性剤と
はアミド基の構造が異なり、ＷＯ９５０１９５５に開示
されている界面活性剤とは、該界面活性剤の化学構造中
の連結基が、プロピレン基にヒドロキシル基、硫酸残基
又はカルボキシル基が結合したものに限られているた
め、水への溶解性、安定性及びマイルド性に問題があ
り、広い範囲の応用性に制限があるほか、製造収率も充
分とはいえない。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低温下でも
水への溶解性に優れ、泡立ちも良好であり、皮膚や毛髪
にもマイルドな界面活性剤として有用な新規なビスアミ
ド型界面活性剤を提供することを目的とする。本発明
は、又、該ビスアミド型界面活性剤を含有する洗浄剤組
成物を提供することを目的とする。
水への溶解性に優れ、泡立ちも良好であり、皮膚や毛髪
にもマイルドな界面活性剤として有用な新規なビスアミ
ド型界面活性剤を提供することを目的とする。本発明
は、又、該ビスアミド型界面活性剤を含有する洗浄剤組
成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）及び（２）で表されるビスアミド型界面活性
剤が提供される。
般式（１）及び（２）で表されるビスアミド型界面活性
剤が提供される。
【０００３】
【化２】
【０００４】（式中、Ｒ1 は、炭素数６〜３２の直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を表し；Ｒ
2 は、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキレン基を
表し；Ｒ3 は、炭素数１〜５の直鎖もしくは分岐のアル
キレン基又はアルケニレン基を表し；Ｒ4 は、炭素数１
〜５の直鎖もしくは分岐のアルキレン基を表し；Ｒ5 Ｏ
は、炭素数２〜４のオキシアルキレン基を表し；ｘは、
１〜１０の整数を表し；ｎは、０〜２０の整数を表し；
Ｙは、−ＯＳＯ3 Ｍ、−ＯＰＯ（ＯＭ) 2 、−ＣＯＯ
Ｍ、−ＳＯ3 Ｍを表し；Ｚは、−ＳＯ3 Ｍ、−ＰＯ（Ｏ
Ｍ) 2 、−（ＣＨ2)m ＣＯＯＭ、−ＣＯＣ2 Ｈ 3(ＳＯ3
Ｍ）−ＣＯＯＭ、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ) ＣＨ2 ＳＯ
3 Ｍ、−（ＣＨ2)mＳＯ3 Ｍ、−ＣＯＲ7 ＣＯＯＭを表
す（式中、ｍは１〜４の整数を表し、Ｍは、水素、 アル
カリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又は有機ア
ミンを表し、Ｒ7 は、炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝
のアルキレン基又はアルケニレン基を表す）。） 本発明は、又、上記ビスアミド型界面活性剤を少なくと
も１種含有する洗浄剤組成物を提供する。
しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を表し；Ｒ
2 は、炭素数１〜１０の直鎖又は分岐のアルキレン基を
表し；Ｒ3 は、炭素数１〜５の直鎖もしくは分岐のアル
キレン基又はアルケニレン基を表し；Ｒ4 は、炭素数１
〜５の直鎖もしくは分岐のアルキレン基を表し；Ｒ5 Ｏ
は、炭素数２〜４のオキシアルキレン基を表し；ｘは、
１〜１０の整数を表し；ｎは、０〜２０の整数を表し；
Ｙは、−ＯＳＯ3 Ｍ、−ＯＰＯ（ＯＭ) 2 、−ＣＯＯ
Ｍ、−ＳＯ3 Ｍを表し；Ｚは、−ＳＯ3 Ｍ、−ＰＯ（Ｏ
Ｍ) 2 、−（ＣＨ2)m ＣＯＯＭ、−ＣＯＣ2 Ｈ 3(ＳＯ3
Ｍ）−ＣＯＯＭ、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ) ＣＨ2 ＳＯ
3 Ｍ、−（ＣＨ2)mＳＯ3 Ｍ、−ＣＯＲ7 ＣＯＯＭを表
す（式中、ｍは１〜４の整数を表し、Ｍは、水素、 アル
カリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又は有機ア
ミンを表し、Ｒ7 は、炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝
のアルキレン基又はアルケニレン基を表す）。） 本発明は、又、上記ビスアミド型界面活性剤を少なくと
も１種含有する洗浄剤組成物を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】一般式（１）及び（２）におい
て、２つのＲ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｙ及びＺは同じでも異な
っていてもよいが、同じ場合が好ましい。Ｒ1 で示され
る炭素数６〜３２（好ましくは炭素数６〜１８）の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基として
は、各炭素数の脂肪族アルキル基或いは、脂肪族アルケ
ニル基及び、分岐鎖のアルキル基が好ましい。これらの
アルキル基又はアルケニル基は、未置換又はエーテル基
及び／又はヒドロキシル基で置換されていてもよい。エ
ーテル基を含んだＲ1 としては、Ｒ11Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ)
p （ＣＨ2 ) q −で表される基があげられる（ここで、
Ｒ11としては、炭素数６〜１０のアルキル基があげら
れ、ｐ＝０〜５、ｑ＝２または３である) 。また、ヒド
ロキシル基を含んだＲ1としては、２−ヒドロキシヘキ
シル基、２−ヒドロキシヘプチル基、２−ヒドロキシオ
クチル基、２−ヒドロキシノニル基、２−ヒドロキシデ
シル基、２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシテ
トラデシル基、２−ヒドロキシヘキサデシル基、２−ヒ
ドロキシオクタデシル基、２−ヒドロキシエイコシル
基、２−ヒドロキシドコシル基などがあげられる。Ｒ1
としては、炭素数８〜１４のヒドロキシル基を有してい
てもよいアルキル基、特に、オクチル基、デシル基、２
−ヒドロキシデシル基及び２−ヒドロキシプロピルオク
チルエーテル基が好ましい。また、Ｒ2 は、炭素数１〜
１０（好ましくは炭素数２〜６）の直鎖又は分岐のアル
キレン基の他、アルキレン基中にエーテル基、エステル
基、カルボニル基、チオエーテル基、スルホキシド基、
スルホン酸基などを含んでいてもよい。但し、ヒドロキ
シル基、硫酸残基又はカルボキシル基を含まない。エー
テル基を含んだものとしては、例えば、−ＣＨ2 ＣＨ2
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ) z −で表されるポリエーテル基（ｚ
＝１〜５、特にｚ＝１が好ましい) があげられる。ま
た、エステル基を含んだものとしては、−ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 −があげられ、カルボニル基を含ん
だものとしては、−ＣＨ 2ＣＯＣＨ 2−があげられる。
又、チオエーテル基、スルホキシド基あるいはスルホン
酸基を含んだものとしては、各々、−ＣＨ2 ＣＨ2 （Ｓ
ＣＨ2 ＣＨ2 ) z −、−ＣＨ2 ＣＨ2 [ Ｓ（Ｏ) ＣＨ2
ＣＨ2 ] z −、−ＣＨ2 ＣＨ2 [ Ｓ（Ｏ) 2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ] z −があげられる。Ｒ2 としては、エチレン基、プ
ロピレン基、ヘキセン基、ジエチルエーテル基が好まし
い。
て、２つのＲ1 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｙ及びＺは同じでも異な
っていてもよいが、同じ場合が好ましい。Ｒ1 で示され
る炭素数６〜３２（好ましくは炭素数６〜１８）の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基として
は、各炭素数の脂肪族アルキル基或いは、脂肪族アルケ
ニル基及び、分岐鎖のアルキル基が好ましい。これらの
アルキル基又はアルケニル基は、未置換又はエーテル基
及び／又はヒドロキシル基で置換されていてもよい。エ
ーテル基を含んだＲ1 としては、Ｒ11Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ)
p （ＣＨ2 ) q −で表される基があげられる（ここで、
Ｒ11としては、炭素数６〜１０のアルキル基があげら
れ、ｐ＝０〜５、ｑ＝２または３である) 。また、ヒド
ロキシル基を含んだＲ1としては、２−ヒドロキシヘキ
シル基、２−ヒドロキシヘプチル基、２−ヒドロキシオ
クチル基、２−ヒドロキシノニル基、２−ヒドロキシデ
シル基、２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシテ
トラデシル基、２−ヒドロキシヘキサデシル基、２−ヒ
ドロキシオクタデシル基、２−ヒドロキシエイコシル
基、２−ヒドロキシドコシル基などがあげられる。Ｒ1
としては、炭素数８〜１４のヒドロキシル基を有してい
てもよいアルキル基、特に、オクチル基、デシル基、２
−ヒドロキシデシル基及び２−ヒドロキシプロピルオク
チルエーテル基が好ましい。また、Ｒ2 は、炭素数１〜
１０（好ましくは炭素数２〜６）の直鎖又は分岐のアル
キレン基の他、アルキレン基中にエーテル基、エステル
基、カルボニル基、チオエーテル基、スルホキシド基、
スルホン酸基などを含んでいてもよい。但し、ヒドロキ
シル基、硫酸残基又はカルボキシル基を含まない。エー
テル基を含んだものとしては、例えば、−ＣＨ2 ＣＨ2
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ) z −で表されるポリエーテル基（ｚ
＝１〜５、特にｚ＝１が好ましい) があげられる。ま
た、エステル基を含んだものとしては、−ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 −があげられ、カルボニル基を含ん
だものとしては、−ＣＨ 2ＣＯＣＨ 2−があげられる。
又、チオエーテル基、スルホキシド基あるいはスルホン
酸基を含んだものとしては、各々、−ＣＨ2 ＣＨ2 （Ｓ
ＣＨ2 ＣＨ2 ) z −、−ＣＨ2 ＣＨ2 [ Ｓ（Ｏ) ＣＨ2
ＣＨ2 ] z −、−ＣＨ2 ＣＨ2 [ Ｓ（Ｏ) 2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ] z −があげられる。Ｒ2 としては、エチレン基、プ
ロピレン基、ヘキセン基、ジエチルエーテル基が好まし
い。
【０００６】また、Ｒ3 は、炭素数１〜５（好ましくは
炭素数１〜３）の直鎖もしくは分岐のアルキレン基の
他、アルケニレン基であり、ヒドロキシル基、スルホン
酸基、カルボキシル基が置換していても良い。ヒドロキ
シル基が置換したアルキレン基としては、例えば、１−
ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシエチレン基、
１，２−ジヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシトリ
メチレン基などが挙げられる。スルホン酸基が置換した
アルキレン基としては、例えば、１−スルホエチレン
基、２−スルホエチレン基、１−スルホプロピレン基，
１−スルホブチレン基などがある。カルボキシル基が置
換したアルキレン基としては、例えば、１−カルボキシ
エチレン基，２−カルボキシエチレン基などがある。ま
た、ヒドロキシル基とカルボキシル基が置換したものと
しては、例えば、２−カルボキシ−２−ヒドロキシプロ
ピレン基があげられる。スルホン酸基やカルボン酸基が
置換している場合には、これらはアルカリ金属などと塩
を形成していてもよい。Ｒ3 としては、メチレン基、プ
ロピレン基、エチレンスルホン酸ナトリウム基が好まし
い。Ｒ4 は、炭素数１〜５（好ましくは炭素数１〜３）
の直鎖もしくは分岐のアルキレン基で、メチレン基、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、
２−メチルブチレン基などが挙げられる。また、Ｒ5 Ｏ
としては、炭素数２〜４のオキシアルキレン基で、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、ま
た、これらの混合物でもよい。ｎ個のＲ5 Ｏは同じでも
異なっていてもよいが、エトキシ基又はエトキシ基とプ
ロポキシ基の混合物が好ましい。ｘは、１〜１０の整数
である。好ましいのは１から３、特に好ましいのは１で
ある。平均付加モル数は、平均が１〜1.5 、好ましくは
１〜1.2 とするとよい。ｎは、０〜２０の整数であり、
好ましいのは、０〜１０である。Ｙは、−ＯＳＯ3 Ｍ、
−ＯＰＯ（ＯＭ) 2 、−ＣＯＯＭが好ましい。Ｚは、−
ＳＯ3 Ｍ、−ＰＯ（ＯＭ) 2 、−（ＣＨ2)m ＣＯＯＭが
好ましい。ここで、Ｍとしては、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウム、カルシウム、アルカノールアミンが
好ましい。特に、ナトリウム、マグネシウム、トリエタ
ノールアミンが好ましい。
炭素数１〜３）の直鎖もしくは分岐のアルキレン基の
他、アルケニレン基であり、ヒドロキシル基、スルホン
酸基、カルボキシル基が置換していても良い。ヒドロキ
シル基が置換したアルキレン基としては、例えば、１−
ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシエチレン基、
１，２−ジヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシトリ
メチレン基などが挙げられる。スルホン酸基が置換した
アルキレン基としては、例えば、１−スルホエチレン
基、２−スルホエチレン基、１−スルホプロピレン基，
１−スルホブチレン基などがある。カルボキシル基が置
換したアルキレン基としては、例えば、１−カルボキシ
エチレン基，２−カルボキシエチレン基などがある。ま
た、ヒドロキシル基とカルボキシル基が置換したものと
しては、例えば、２−カルボキシ−２−ヒドロキシプロ
ピレン基があげられる。スルホン酸基やカルボン酸基が
置換している場合には、これらはアルカリ金属などと塩
を形成していてもよい。Ｒ3 としては、メチレン基、プ
ロピレン基、エチレンスルホン酸ナトリウム基が好まし
い。Ｒ4 は、炭素数１〜５（好ましくは炭素数１〜３）
の直鎖もしくは分岐のアルキレン基で、メチレン基、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、
２−メチルブチレン基などが挙げられる。また、Ｒ5 Ｏ
としては、炭素数２〜４のオキシアルキレン基で、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、ま
た、これらの混合物でもよい。ｎ個のＲ5 Ｏは同じでも
異なっていてもよいが、エトキシ基又はエトキシ基とプ
ロポキシ基の混合物が好ましい。ｘは、１〜１０の整数
である。好ましいのは１から３、特に好ましいのは１で
ある。平均付加モル数は、平均が１〜1.5 、好ましくは
１〜1.2 とするとよい。ｎは、０〜２０の整数であり、
好ましいのは、０〜１０である。Ｙは、−ＯＳＯ3 Ｍ、
−ＯＰＯ（ＯＭ) 2 、−ＣＯＯＭが好ましい。Ｚは、−
ＳＯ3 Ｍ、−ＰＯ（ＯＭ) 2 、−（ＣＨ2)m ＣＯＯＭが
好ましい。ここで、Ｍとしては、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウム、カルシウム、アルカノールアミンが
好ましい。特に、ナトリウム、マグネシウム、トリエタ
ノールアミンが好ましい。
【０００７】一般式（１）及び（２）の化合物の製造 上記一般式（１）及び（２）で表される界面活性剤の製
造法としては、基本的には公知の方法を応用できる。例
えば、下記のような方法により容易に製造することがで
きる。本発明のビスアミド型界面活性剤（１）及び
（２）の製造に使用するＮ，Ｎ’−ジアルキル−アルキ
レンジアミンは、アミンとアルキレンジハライドまた
は、アルキルハライドとジアミン或いはアルキルエポキ
サイドとジアミンとの反応によって得られる。
造法としては、基本的には公知の方法を応用できる。例
えば、下記のような方法により容易に製造することがで
きる。本発明のビスアミド型界面活性剤（１）及び
（２）の製造に使用するＮ，Ｎ’−ジアルキル−アルキ
レンジアミンは、アミンとアルキレンジハライドまた
は、アルキルハライドとジアミン或いはアルキルエポキ
サイドとジアミンとの反応によって得られる。
【０００８】
【化３】
【０００９】ここで、Ｒ1 及びＲ2 は上述したとおりで
あり、Ｒ1aは、炭素数４〜３０の直鎖もしくは分枝のア
ルキル基又はアルケニル基であり、Ｘは、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子を表す。 Ｉ．本発明化合物（１）は、上記のジアミンを用いて、
例えば次のような合成方法（ａ）〜（ｃ）によって製造
される。 合成方法（ａ）：Ｙが−ＯＳＯ3 Ｍ又は−ＯＰＯ（Ｏ
Ｍ) 2 である化合物
あり、Ｒ1aは、炭素数４〜３０の直鎖もしくは分枝のア
ルキル基又はアルケニル基であり、Ｘは、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子を表す。 Ｉ．本発明化合物（１）は、上記のジアミンを用いて、
例えば次のような合成方法（ａ）〜（ｃ）によって製造
される。 合成方法（ａ）：Ｙが−ＯＳＯ3 Ｍ又は−ＯＰＯ（Ｏ
Ｍ) 2 である化合物
【００１０】
【化４】
【００１１】ここで、Ｒ6 は水素、メチル、エチルなど
の基を表す。上記製造方法において用いるＲ6 ＯＣＯＯ
Ｒ3 ＯＨで表されるヒドロキシアルキルカルボン酸又は
エステルの好ましい例としては、グリコール酸、乳酸、
３−ヒドロキシプロピオン酸、４−ヒドロキシ酪酸、６
−ヒドロキシヘキサン酸及びそれらのエステルなどがあ
げられる。また、ラクトンの好ましい例としては、β−
プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン、ε−カプロラクトンなどがあげられる。このよ
うにして得られた化合物（３）を硫酸化又はリン酸エス
テル化することによりＹが−ＳＯ3 Ｍ又は−ＯＰＯ（Ｏ
Ｍ) 2 である化合物が得られる。
の基を表す。上記製造方法において用いるＲ6 ＯＣＯＯ
Ｒ3 ＯＨで表されるヒドロキシアルキルカルボン酸又は
エステルの好ましい例としては、グリコール酸、乳酸、
３−ヒドロキシプロピオン酸、４−ヒドロキシ酪酸、６
−ヒドロキシヘキサン酸及びそれらのエステルなどがあ
げられる。また、ラクトンの好ましい例としては、β−
プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン、ε−カプロラクトンなどがあげられる。このよ
うにして得られた化合物（３）を硫酸化又はリン酸エス
テル化することによりＹが−ＳＯ3 Ｍ又は−ＯＰＯ（Ｏ
Ｍ) 2 である化合物が得られる。
【００１２】
【化５】
【００１３】合成方法（ｂ）：Ｙが−ＳＯ3 Ｍである化
合物
合物
【００１４】
【化６】
【００１５】この製造方法において用いるＸＣＯＲ3 Ｘ
で表されるハロアルキルカルボン酸ハライドの好ましい
例としては、モノクロル酢酸クロライド、モノブロモ酢
酸ブロマイド、２−クロロプロピオン酸クロライド、３
−ブロモプロピオン酸ブロマイド、４−クロロ酪酸クロ
ライド、６−クロロヘキサン酸クロライドなどがあげら
れる。このようにして得られた化合物（４）と亜硫酸塩
とを反応させることにより、Ｙが−ＳＯ3 Ｍである化合
物が得られる。
で表されるハロアルキルカルボン酸ハライドの好ましい
例としては、モノクロル酢酸クロライド、モノブロモ酢
酸ブロマイド、２−クロロプロピオン酸クロライド、３
−ブロモプロピオン酸ブロマイド、４−クロロ酪酸クロ
ライド、６−クロロヘキサン酸クロライドなどがあげら
れる。このようにして得られた化合物（４）と亜硫酸塩
とを反応させることにより、Ｙが−ＳＯ3 Ｍである化合
物が得られる。
【００１６】
【化７】
【００１７】合成方法（ｃ）：Ｙが−ＣＯＯＭである化
合物
合物
【００１８】
【化８】
【００１９】この製造方法において用いるＲ6 ＯＣＯＲ
3 ＣＯＯＲ6 で表されるジカルボン酸又はエステル或い
はその無水物の好ましい例としては、マロン酸、コハク
酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、リンゴ
酸、アジピン酸など、及びそれらのエステル或いは酸無
水物等があげられる。上記方法により、Ｙが−ＣＯＯＭ
である化合物が得られるが、Ｒ3 に二重結合を持ってい
る場合には、化合物（５) に亜硫酸水素ナトリウム、亜
硫酸ナトリウムなどのスルホン化剤を反応させ、Ｒ3 に
スルホン酸基を導入することも可能である。 II. 本発明化合物（２）は、前記化合物（３）に塩基又
は酸触媒の存在下にアルキレンオキサイドを付加し、ビ
ス−アミドエーテルアルコール（６）を生成させ、硫酸
化又はリン酸エステル化等の処理をすることにより、例
えば、次のような合成方法（ｄ）〜（ｆ）により得るこ
とができる。 合成方法（ｄ）：ＺがＳＯ3 Ｍ又はＰＯ（ＯＭ）2 であ
る化合物
3 ＣＯＯＲ6 で表されるジカルボン酸又はエステル或い
はその無水物の好ましい例としては、マロン酸、コハク
酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、リンゴ
酸、アジピン酸など、及びそれらのエステル或いは酸無
水物等があげられる。上記方法により、Ｙが−ＣＯＯＭ
である化合物が得られるが、Ｒ3 に二重結合を持ってい
る場合には、化合物（５) に亜硫酸水素ナトリウム、亜
硫酸ナトリウムなどのスルホン化剤を反応させ、Ｒ3 に
スルホン酸基を導入することも可能である。 II. 本発明化合物（２）は、前記化合物（３）に塩基又
は酸触媒の存在下にアルキレンオキサイドを付加し、ビ
ス−アミドエーテルアルコール（６）を生成させ、硫酸
化又はリン酸エステル化等の処理をすることにより、例
えば、次のような合成方法（ｄ）〜（ｆ）により得るこ
とができる。 合成方法（ｄ）：ＺがＳＯ3 Ｍ又はＰＯ（ＯＭ）2 であ
る化合物
【００２０】
【化９】
【００２１】ここで、Ｒ5 は、アルキレンオキシドのア
ルキレン基で、エチレン、プロピレン、ブチレン基を表
す。 合成方法（ｅ）：Ｚが− (ＣＨ2 ) m ＣＯＯＭである化
合物
ルキレン基で、エチレン、プロピレン、ブチレン基を表
す。 合成方法（ｅ）：Ｚが− (ＣＨ2 ) m ＣＯＯＭである化
合物
【００２２】
【化１０】
【００２３】合成方法（ｄ）のビスアミドエーテルアル
コール（６）とモノクロル酢酸、モノブロモ酢酸、３−
クロロプロピオン酸などのハロゲン化カルボン酸または
それらの塩又は、それらのエステルとを塩基の存在下に
反応させることにより、Ｚが− (ＣＨ2 ) m ＣＯＯＭで
ある化合物が得られる。 合成方法（ｇ）：Ｚが−ＣＯＲ7 ＣＯＯＭである化合物
コール（６）とモノクロル酢酸、モノブロモ酢酸、３−
クロロプロピオン酸などのハロゲン化カルボン酸または
それらの塩又は、それらのエステルとを塩基の存在下に
反応させることにより、Ｚが− (ＣＨ2 ) m ＣＯＯＭで
ある化合物が得られる。 合成方法（ｇ）：Ｚが−ＣＯＲ7 ＣＯＯＭである化合物
【００２４】
【化１１】
【００２５】ここで、Ｒ7 は、炭素数１〜５の直鎖もし
くは分枝のアルキレン基又はアルケニレン基の他、カル
ボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基が置換して
いてもよい。この製造方法において用いるＲ6 ＯＣＯＲ
7 ＣＯＯＲ6 で表されるジカルボン酸又はエステル或い
はその無水物の例としては、マロン酸、コハク酸、酒石
酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、リンゴ酸、アジ
ピン酸など、及びそれらのエステル或いは酸無水物等が
挙げられる。Ｒ7 に二重結合を持っている場合には、生
成物（７）にさらに亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナト
リウムなどのスルホン化剤を反応させ、Ｒ7 にスルホン
酸基を導入することができる。以上の反応例において、
特別に精製しない限り、一般式 (１) 及び（２）におい
て一方又は両方のＹ及びＺが水素のもの及びｘが２以上
のものが混入する。これを再結晶、クロマト分離、抽
出、電気透析などの手段により精製してもよいし、その
まま使用しても良い。Ｙ及びＺが水素である化合物は、
起泡力の向上効果がある。本発明の一般式（１）及び
（２）で表されるビスアミド型界面活性剤は、耐硬水性
に優れ、泡立ちがよく、皮膚や毛髪に対してマイルドで
あり、更に低濃度でも界面活性を有する。 洗浄剤組成物 本発明の界面活性剤を洗浄剤組成物に応用する。本発明
の洗浄剤組成物は、一般式（１）及び／又は（２）の化
合物を含有し、又、全てのアニオン界面活性剤、非イオ
ン界面活性剤、カチオン界面活性剤及び両性界面活性剤
と併用できる。本発明の界面活性剤は、皮膚、毛髪など
人体にマイルドな界面活性剤であるため、併用する界面
活性剤もマイルドな界面活性剤が好ましい。このような
マイルドな界面活性剤としては、アルキル硫酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸塩、脂肪酸塩、アルキル又
はヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシルザ
ルコシネート、Ｎ−アシルタウライド、アシルアミノ酸
塩、クエン酸アルキルアミド、アルキル（ポリ）グルコ
シド、メチルあるいはエチルグルコシド脂肪酸エステ
ル、アシルグルカミドがあげられる。更に、一般式
（１）で表される界面活性剤と、下記一般式（６）
くは分枝のアルキレン基又はアルケニレン基の他、カル
ボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基が置換して
いてもよい。この製造方法において用いるＲ6 ＯＣＯＲ
7 ＣＯＯＲ6 で表されるジカルボン酸又はエステル或い
はその無水物の例としては、マロン酸、コハク酸、酒石
酸、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、リンゴ酸、アジ
ピン酸など、及びそれらのエステル或いは酸無水物等が
挙げられる。Ｒ7 に二重結合を持っている場合には、生
成物（７）にさらに亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナト
リウムなどのスルホン化剤を反応させ、Ｒ7 にスルホン
酸基を導入することができる。以上の反応例において、
特別に精製しない限り、一般式 (１) 及び（２）におい
て一方又は両方のＹ及びＺが水素のもの及びｘが２以上
のものが混入する。これを再結晶、クロマト分離、抽
出、電気透析などの手段により精製してもよいし、その
まま使用しても良い。Ｙ及びＺが水素である化合物は、
起泡力の向上効果がある。本発明の一般式（１）及び
（２）で表されるビスアミド型界面活性剤は、耐硬水性
に優れ、泡立ちがよく、皮膚や毛髪に対してマイルドで
あり、更に低濃度でも界面活性を有する。 洗浄剤組成物 本発明の界面活性剤を洗浄剤組成物に応用する。本発明
の洗浄剤組成物は、一般式（１）及び／又は（２）の化
合物を含有し、又、全てのアニオン界面活性剤、非イオ
ン界面活性剤、カチオン界面活性剤及び両性界面活性剤
と併用できる。本発明の界面活性剤は、皮膚、毛髪など
人体にマイルドな界面活性剤であるため、併用する界面
活性剤もマイルドな界面活性剤が好ましい。このような
マイルドな界面活性剤としては、アルキル硫酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸塩、脂肪酸塩、アルキル又
はヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシルザ
ルコシネート、Ｎ−アシルタウライド、アシルアミノ酸
塩、クエン酸アルキルアミド、アルキル（ポリ）グルコ
シド、メチルあるいはエチルグルコシド脂肪酸エステ
ル、アシルグルカミドがあげられる。更に、一般式
（１）で表される界面活性剤と、下記一般式（６）
【００２６】
【化１２】
【００２７】で表されるビスアミドアルコールとを併用
すると、特に泡立ち及びあわのクリーミー性において相
乗効果がある。前記一般式（１）及び（２）で表される
界面活性剤に対する前記一般式（６）で表される界面活
性剤の比率は重量比で、好ましくは９９．９／０．１〜
１０／９０、更に好ましくは９９／１〜２０／８０、更
に好ましくは、９５／５〜２０／８０、もっとも好まし
くは、９０／１０〜６０／４０である。本発明の洗浄剤
組成物には、必要に応じて洗浄剤に配合される公知の補
助成分を配合することもできる。このような補助成分と
してはビルダー類、保湿剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎
症剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、
移染防止剤、殺菌剤、水溶性高分子化合物、水溶性無機
物、ｐＨ調節に用いられる有機及び無機化合物、パール
光沢剤、色素、香料、酵素、漂白剤などがあげられる。
他に併用できるアニオン界面活性剤としては、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オ
レフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、
モノアルキル燐酸エステル塩、アルキルアミドエーテル
硫酸エステル塩、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウライド、脂肪
酸モノグリセライド硫酸エステル塩、アルキルイミノジ
カルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒
石酸アルキルアミド、リンゴ酸アルキルアミドなどがあ
げられる。併用できる非イオン界面活性剤としては、高
級アルコールエトキシレート、蔗糖脂肪酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、脂肪酸２，３−ジヒドロキシプロピルアミド、脂肪
酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルアミンオキサイ
ド、アルキルアミドアミンオキサイド、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステルなどがあげられる。併用できるカチ
オン界面活性剤としては、モノ或いはジアルキル四級ア
ンモニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有する
モノ或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれ
らの塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩などがあげられる。併用
できる両性界面活性剤としては、カルボキシベタイン、
スルホベタイン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イ
ミダゾリニウムベタイン系界面活性剤などがあげられ
る。
すると、特に泡立ち及びあわのクリーミー性において相
乗効果がある。前記一般式（１）及び（２）で表される
界面活性剤に対する前記一般式（６）で表される界面活
性剤の比率は重量比で、好ましくは９９．９／０．１〜
１０／９０、更に好ましくは９９／１〜２０／８０、更
に好ましくは、９５／５〜２０／８０、もっとも好まし
くは、９０／１０〜６０／４０である。本発明の洗浄剤
組成物には、必要に応じて洗浄剤に配合される公知の補
助成分を配合することもできる。このような補助成分と
してはビルダー類、保湿剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎
症剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、
移染防止剤、殺菌剤、水溶性高分子化合物、水溶性無機
物、ｐＨ調節に用いられる有機及び無機化合物、パール
光沢剤、色素、香料、酵素、漂白剤などがあげられる。
他に併用できるアニオン界面活性剤としては、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オ
レフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、
モノアルキル燐酸エステル塩、アルキルアミドエーテル
硫酸エステル塩、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸
エステル塩、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウライド、脂肪
酸モノグリセライド硫酸エステル塩、アルキルイミノジ
カルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒
石酸アルキルアミド、リンゴ酸アルキルアミドなどがあ
げられる。併用できる非イオン界面活性剤としては、高
級アルコールエトキシレート、蔗糖脂肪酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、脂肪酸２，３−ジヒドロキシプロピルアミド、脂肪
酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルアミンオキサイ
ド、アルキルアミドアミンオキサイド、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステルなどがあげられる。併用できるカチ
オン界面活性剤としては、モノ或いはジアルキル四級ア
ンモニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有する
モノ或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれ
らの塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩などがあげられる。併用
できる両性界面活性剤としては、カルボキシベタイン、
スルホベタイン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イ
ミダゾリニウムベタイン系界面活性剤などがあげられ
る。
【発明の効果】本発明によれば、低温下でも水溶性に優
れ、泡立ちも良好であり、皮膚や毛髪にもマイルドな界
面活性剤として有用な新規なビスアミド型界面活性剤が
提供される。従って、該ビスアミド型界面活性剤を含有
する洗浄剤組成物は、衣料用洗浄剤、食器野菜用洗浄
剤、住居用洗浄剤、シャンプー、ボディシャンプー、ハ
ンドソープ、歯磨用発泡剤などとして幅広く利用でき
る。次に本発明を実施例により説明する。
れ、泡立ちも良好であり、皮膚や毛髪にもマイルドな界
面活性剤として有用な新規なビスアミド型界面活性剤が
提供される。従って、該ビスアミド型界面活性剤を含有
する洗浄剤組成物は、衣料用洗浄剤、食器野菜用洗浄
剤、住居用洗浄剤、シャンプー、ボディシャンプー、ハ
ンドソープ、歯磨用発泡剤などとして幅広く利用でき
る。次に本発明を実施例により説明する。
【００２８】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
する。 合成例１
する。 合成例１
【００２９】
【化１３】
【００３０】１リットルの四つ口フラスコに、７２ｇの
ジクロルエチルエーテルと２００ｍｌのｎ−プロピルア
ルコールを入れ、窒素気流下に、１２９ｇのオクチルア
ミンを徐々に滴下した。滴下終了後８時間還流した。溶
媒を留去後、アルカリで洗浄し、減圧にして未反応のジ
クロルエーテル及びオクチルアミンを留去することによ
り、Ｎ，Ｎ' −ジオクチル−ビス−アミノエチルエーテ
ル１３３ｇを得た。アミン価により求めたｘは、1.03で
あった。３００ｍｌの四つ口フラスコにＮ, Ｎ' −ジオ
クチル−ビス−アミノエチルエーテル９９ｇ、グリコー
ル酸エチル６３ｇ及び５ｇのナトリウムメチラート (２
８％メタノール溶液) を加え、徐々に加熱してメタノー
ル及びエタノールを留去し、更に９０℃で５時間攪拌熟
成した。反応終了後、３００ｍｌのエチルエーテルを加
え水洗、乾燥後、エーテルをトッピングし、１０１ｇの
ビスアミドアルコールを得た。この生成物２３ｇと１０
０ｍｌのジクロロエタン及びヘキサン１００ｍｌとを５
００ｍｌの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下に攪拌
しながら１０℃に保ち、クロルスルホン酸１３ｇを滴下
した。滴下終了後、室温に戻し２時間熟成した。反応液
をブタノール／氷水中に注ぎ、ブタノール相を分離して
カセイソーダで中和した。溶媒を減圧でトッピングし、
乾燥してビスアミド硫酸エステルナトリウム塩２７ｇを
得た。赤外線吸収スペクトルにより、１６６０ｃｍ-1付
近にカルボニル、１３９０、１２００ｃｍ-1付近にＳＯ
の吸収がみられた。 合成例２
ジクロルエチルエーテルと２００ｍｌのｎ−プロピルア
ルコールを入れ、窒素気流下に、１２９ｇのオクチルア
ミンを徐々に滴下した。滴下終了後８時間還流した。溶
媒を留去後、アルカリで洗浄し、減圧にして未反応のジ
クロルエーテル及びオクチルアミンを留去することによ
り、Ｎ，Ｎ' −ジオクチル−ビス−アミノエチルエーテ
ル１３３ｇを得た。アミン価により求めたｘは、1.03で
あった。３００ｍｌの四つ口フラスコにＮ, Ｎ' −ジオ
クチル−ビス−アミノエチルエーテル９９ｇ、グリコー
ル酸エチル６３ｇ及び５ｇのナトリウムメチラート (２
８％メタノール溶液) を加え、徐々に加熱してメタノー
ル及びエタノールを留去し、更に９０℃で５時間攪拌熟
成した。反応終了後、３００ｍｌのエチルエーテルを加
え水洗、乾燥後、エーテルをトッピングし、１０１ｇの
ビスアミドアルコールを得た。この生成物２３ｇと１０
０ｍｌのジクロロエタン及びヘキサン１００ｍｌとを５
００ｍｌの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下に攪拌
しながら１０℃に保ち、クロルスルホン酸１３ｇを滴下
した。滴下終了後、室温に戻し２時間熟成した。反応液
をブタノール／氷水中に注ぎ、ブタノール相を分離して
カセイソーダで中和した。溶媒を減圧でトッピングし、
乾燥してビスアミド硫酸エステルナトリウム塩２７ｇを
得た。赤外線吸収スペクトルにより、１６６０ｃｍ-1付
近にカルボニル、１３９０、１２００ｃｍ-1付近にＳＯ
の吸収がみられた。 合成例２
【００３１】
【化１４】
【００３２】３００ｍｌの四つ口フラスコに合成例１で
中間体として得られたビスアミドアルコール２３ｇをク
ロロホルムに溶かし、３２ｇのオキシ塩化リンを１０℃
以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、室温で
更に３時間熟成する。反応終了後、減圧にしてトッピン
グし、ビスアミドリン酸エステル１７ｇを得た。カセイ
ソーダで中和して化１５のビスアミドリン酸エステルモ
ノナトリウム塩を得た。 合成例３
中間体として得られたビスアミドアルコール２３ｇをク
ロロホルムに溶かし、３２ｇのオキシ塩化リンを１０℃
以下に保ちながら徐々に滴下した。滴下終了後、室温で
更に３時間熟成する。反応終了後、減圧にしてトッピン
グし、ビスアミドリン酸エステル１７ｇを得た。カセイ
ソーダで中和して化１５のビスアミドリン酸エステルモ
ノナトリウム塩を得た。 合成例３
【００３３】
【化１５】
【００３４】３００ｍｌの四つ口フラスコに合成例１で
中間体として得られたＮ, Ｎ' −ジオクチル−ビス−ア
ミノエチルエーテル３３ｇと２５ｇの無水コハク酸及び
ジエチルエーテル２００ｍｌを加え、還流下に８時間反
応した。反応終了後、不溶物をろ過し、エーテルをトッ
ピングし、ビスアミドカルボン酸４８ｇを得た。赤外線
吸収スペクトルで１７４０、１６３０ｃｍ-1付近にＣＯ
の吸収が見られた。カセイソーダで中和して化１６のビ
スアミドカルボン酸ナトリウム塩とした。 合成例４
中間体として得られたＮ, Ｎ' −ジオクチル−ビス−ア
ミノエチルエーテル３３ｇと２５ｇの無水コハク酸及び
ジエチルエーテル２００ｍｌを加え、還流下に８時間反
応した。反応終了後、不溶物をろ過し、エーテルをトッ
ピングし、ビスアミドカルボン酸４８ｇを得た。赤外線
吸収スペクトルで１７４０、１６３０ｃｍ-1付近にＣＯ
の吸収が見られた。カセイソーダで中和して化１６のビ
スアミドカルボン酸ナトリウム塩とした。 合成例４
【００３５】
【化１６】
【００３６】５００ｍｌの四つ口フラスコに２００ｍｌ
のメチレンクロライドを加え、０℃に冷却し、合成例１
で中間体として得られたＮ, Ｎ' −ジオクチル−ビス−
アミノエチルエーテル１６ｇ及び１０ｇのトリエチルア
ミンを加えた。この溶液に１２ｇのクロル酢酸クロライ
ドを徐々に添加したあと室温で５時間攪拌した後、反応
液をろ過し、溶媒を減圧でトッピングした。この生成物
に亜硫酸ナトリウム１５ｇを溶かし、オートクレーブ中
で１２０℃に１５時間加熱し反応させた。水を蒸発させ
た後、石油エーテルで未反応を抽出し、エタノールで再
結晶し、化１７のビスアミドスルホン酸ナトリウム塩２
４ｇを得た。 合成例５〜１０ 前記一般式 (１) において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ及び
Ｙが表１に示すものを、合成例１〜４と同様の方法で製
造した。
のメチレンクロライドを加え、０℃に冷却し、合成例１
で中間体として得られたＮ, Ｎ' −ジオクチル−ビス−
アミノエチルエーテル１６ｇ及び１０ｇのトリエチルア
ミンを加えた。この溶液に１２ｇのクロル酢酸クロライ
ドを徐々に添加したあと室温で５時間攪拌した後、反応
液をろ過し、溶媒を減圧でトッピングした。この生成物
に亜硫酸ナトリウム１５ｇを溶かし、オートクレーブ中
で１２０℃に１５時間加熱し反応させた。水を蒸発させ
た後、石油エーテルで未反応を抽出し、エタノールで再
結晶し、化１７のビスアミドスルホン酸ナトリウム塩２
４ｇを得た。 合成例５〜１０ 前記一般式 (１) において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ及び
Ｙが表１に示すものを、合成例１〜４と同様の方法で製
造した。
【００３７】
【表１】 起泡力 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｘ Ｙ (ml) 安定性 合成例 １ C8H17 C2H4OC2H4 CH2 1.03 OSO3Na 55 ○ ２ C8H17 C2H4OC2H4 CH2 1.03 OPO(ONa)(OH) 50 ○ ３ C8H17 C2H4OC2H4 CH2 1.03 COONa 53 ○ ４ C8H17 C2H4OC2H4 CH2 1.03 SO3Na 56 ○ ５ C8H17 C2H4OC2H4 CH2CH 1.03 COONa 52 ○ SO3Na ６ C10H21 C2H4OC2H4 CH2 1.05 OSO3(Mg)1/2 56 ○ ７ C10H21 C2H4OC2H4 CH2 1.05 CO2(TEA) 55 ○ ８ C8H17 C3H6 C3H6 1.02 OSO3(TEA) 58 ○ ９ C8H17CHCH2 C2H4 CH2 1.0 OSO3Na 54 ○ OH 10 C8H17OCH2CHCH2 C2H4 CH2 1.0 SO3Na 52 ○ OH 比較例 １ C11CON(CH3)C2H4SO3Na 47 △ ２ C11H23CONH(C2H4O)3SO3Na 42 ○〜△ TEA ; トリエタノールアミン
【００３８】合成例１１
【００３９】
【化１７】
【００４０】１リットルの四つ口フラスコに、７２ｇの
ジクロルエチルエーテルと２００ｍｌのｎ−プロピルア
ルコールを入れ、窒素気流下に、１５３ｇのデシルアミ
ンを徐々に滴下した。滴下終了後８時間還流した。溶媒
を留去後、アルカリで洗浄し、減圧にして未反応のジク
ロルエーテル及びデシルアミンを留去することにより、
Ｎ, Ｎ' −ジデシル−ビス−アミノエチルエーテル１６
１ｇを得た。アミン価により求めたｘは、1.02であっ
た。３００ｍｌの四つ口フラスコにＮ, Ｎ' −ジデシル
−ビス−アミノエチルエーテル１１５ｇ、グリコール酸
エチル６３ｇ及び５ｇのナトリウムメチラート (２８％
メタノール溶液) を加え、徐々に加熱してメタノール及
びエタノールを留去し、更に９０℃で５時間攪拌熟成し
た。反応終了後、３００ｍｌのエチルエーテルを加え水
洗、乾燥後、エーテルをトッピングし、１２３ｇのビス
アミドアルコールを得た。この生成物１００ｇと１ｇの
水酸化カリウムを圧入管を付けたオートクレーブに仕込
み、窒素雰囲気下で９０℃に加熱し減圧で脱水後、エチ
レンオキサイド５４ｇを徐々に圧入した。圧入終了後更
に３時間熟成を行い、生成物をエタノールに溶解させ、
リン酸で触媒を中和ろ過し、エタノールを除去すること
によりビスデシルアミドのエチレンオキサイド３モル付
加物１５２ｇを得た。この生成物２３ｇと１００ｍｌの
ジクロロエタン及び１００ｍｌのヘキサンとを５００ｍ
ｌの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下に攪拌しなが
ら１０℃に保ち、クロルスルホン酸８ｇを滴下した。滴
下終了後、室温に戻し２時間熟成した。反応液をブタノ
ール／氷水中に注ぎ、ブタノール相を分離してカセイソ
ーダで中和した。溶媒を減圧でトッピングし、乾燥して
ビスデシルアミドエーテル硫酸エステル塩２７ｇを得
た。赤外線吸収スペクトルにより、１６６０ｃｍ-1付近
にカルボニル、１３９０、１２５０ｃｍ-1付近にＳＯの
吸収がみられた。 合成例１２
ジクロルエチルエーテルと２００ｍｌのｎ−プロピルア
ルコールを入れ、窒素気流下に、１５３ｇのデシルアミ
ンを徐々に滴下した。滴下終了後８時間還流した。溶媒
を留去後、アルカリで洗浄し、減圧にして未反応のジク
ロルエーテル及びデシルアミンを留去することにより、
Ｎ, Ｎ' −ジデシル−ビス−アミノエチルエーテル１６
１ｇを得た。アミン価により求めたｘは、1.02であっ
た。３００ｍｌの四つ口フラスコにＮ, Ｎ' −ジデシル
−ビス−アミノエチルエーテル１１５ｇ、グリコール酸
エチル６３ｇ及び５ｇのナトリウムメチラート (２８％
メタノール溶液) を加え、徐々に加熱してメタノール及
びエタノールを留去し、更に９０℃で５時間攪拌熟成し
た。反応終了後、３００ｍｌのエチルエーテルを加え水
洗、乾燥後、エーテルをトッピングし、１２３ｇのビス
アミドアルコールを得た。この生成物１００ｇと１ｇの
水酸化カリウムを圧入管を付けたオートクレーブに仕込
み、窒素雰囲気下で９０℃に加熱し減圧で脱水後、エチ
レンオキサイド５４ｇを徐々に圧入した。圧入終了後更
に３時間熟成を行い、生成物をエタノールに溶解させ、
リン酸で触媒を中和ろ過し、エタノールを除去すること
によりビスデシルアミドのエチレンオキサイド３モル付
加物１５２ｇを得た。この生成物２３ｇと１００ｍｌの
ジクロロエタン及び１００ｍｌのヘキサンとを５００ｍ
ｌの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下に攪拌しなが
ら１０℃に保ち、クロルスルホン酸８ｇを滴下した。滴
下終了後、室温に戻し２時間熟成した。反応液をブタノ
ール／氷水中に注ぎ、ブタノール相を分離してカセイソ
ーダで中和した。溶媒を減圧でトッピングし、乾燥して
ビスデシルアミドエーテル硫酸エステル塩２７ｇを得
た。赤外線吸収スペクトルにより、１６６０ｃｍ-1付近
にカルボニル、１３９０、１２５０ｃｍ-1付近にＳＯの
吸収がみられた。 合成例１２
【００４１】
【化１８】
【００４２】３００ｍｌの四つ口フラスコに合成例１１
で中間体として得られたビスアミドアルコールエトキシ
レート (ｎ＝３) ２３ｇと2.5 ｇの固体水酸化ナトリウ
ムを加え、８０℃に加熱し、１時間攪拌後、７ｇのモノ
クロロ酢酸ナトリウムを加え更に３時間熟成した。この
溶液にイオン交換水１２０ｍｌを添加して更に８０℃で
１時間攪拌を続けた後、塩酸水溶液を滴下し、ｐＨ２に
調製し、静置分離した。分離した生成物を更に２回温イ
オン交換水で洗浄し、２４ｇのビスアミドエーテル酢酸
を得た。赤外線吸収スペクトルで１７３０、１６４０ｃ
ｍ-1付近にＣＯの吸収が見られた。これをカセイソーダ
で中和し、化１９のビスアミドエーテル酢酸ナトリウム
塩を得た。 合成例１３〜１６ 前記一般式 (２) において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｘ、ｎ及びＺが表２に示すものを、合成例１〜４及び１
１〜１２の方法に準じて製造した。
で中間体として得られたビスアミドアルコールエトキシ
レート (ｎ＝３) ２３ｇと2.5 ｇの固体水酸化ナトリウ
ムを加え、８０℃に加熱し、１時間攪拌後、７ｇのモノ
クロロ酢酸ナトリウムを加え更に３時間熟成した。この
溶液にイオン交換水１２０ｍｌを添加して更に８０℃で
１時間攪拌を続けた後、塩酸水溶液を滴下し、ｐＨ２に
調製し、静置分離した。分離した生成物を更に２回温イ
オン交換水で洗浄し、２４ｇのビスアミドエーテル酢酸
を得た。赤外線吸収スペクトルで１７３０、１６４０ｃ
ｍ-1付近にＣＯの吸収が見られた。これをカセイソーダ
で中和し、化１９のビスアミドエーテル酢酸ナトリウム
塩を得た。 合成例１３〜１６ 前記一般式 (２) において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｘ、ｎ及びＺが表２に示すものを、合成例１〜４及び１
１〜１２の方法に準じて製造した。
【００４３】
【表２】 起泡力合成例 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ4 Ｒ5 Ｘ ｎ Ｚ (ml) 安定性 11 C10H21 C2H4OC2H4 CH2 C2H4 1.05 3.0 SO3Na 57 ○ 12 C10H21 C2H4OC2H4 CH2 C2H4 1.05 3.0 CH2COONa 56 ○ 13 C10H21 C2H4OCH4 CH2 C2H4 1.05 3.0 PO(ONa)(OH) 55 ○ 14 C8H17 C2H4OC2H4 CH2 C2H4/C3H6 1.03 2.0 SO3(TEA) 52 ○ 15 C8H17 C6H12 C3H6 C2H4 1.02 2.0 CH2COO(TEA) 57 ○ 16 C8H17 C3H6 C3H6 C2H4 1.02 2.0 SO3(Mg)1/2 60 ○ TEA ; トリエタノールアミン
【００４４】合成例１〜１０で合成した一般式 (１) で
表されるビスアミド型界面活性剤の性能試験結果を表１
に示す。また、合成例１１〜１６で合成した一般式
(２) で表されるビスアミドエーテル型界面活性剤の性
能試験結果を表２に示す。尚、性能試験は、以下の方法
で行った。 試験例１ １) 起泡力 Ｃa Ｃ1 2 を用いてドイツ硬度５゜ＤＨに調製した人工
硬水を使用し、界面活性剤濃度0.5 重量％水溶液に、汚
れ成分として流動パラフィン0.3 重量％を添加した溶液
を２０ｍｌ調製し、１００ｍｌの栓付きエプトン管に入
れ、４０℃で、１０秒間振とうさせ、その１分後の泡体
積を測定した。 ２) 安定性試験 １０％の界面活性剤溶液を調製し、−５℃の冷蔵庫に１
週間保存後、溶液の状態を肉眼で観察した。 試験例２ 前記一般式 (１) 及び（２）で表されるビスアミド型界
面活性剤と一般式（６）で表されるビスアミドエーテル
型非イオン界面活性剤との混合による泡立ち及びクリー
ミー性の評価結果を表４に示す。尚、試験は以下の方法
で行った。一般式 (６) で表されるビスアミドエーテル
型非イオン界面活性剤としては、表３のものを用いた。
表されるビスアミド型界面活性剤の性能試験結果を表１
に示す。また、合成例１１〜１６で合成した一般式
(２) で表されるビスアミドエーテル型界面活性剤の性
能試験結果を表２に示す。尚、性能試験は、以下の方法
で行った。 試験例１ １) 起泡力 Ｃa Ｃ1 2 を用いてドイツ硬度５゜ＤＨに調製した人工
硬水を使用し、界面活性剤濃度0.5 重量％水溶液に、汚
れ成分として流動パラフィン0.3 重量％を添加した溶液
を２０ｍｌ調製し、１００ｍｌの栓付きエプトン管に入
れ、４０℃で、１０秒間振とうさせ、その１分後の泡体
積を測定した。 ２) 安定性試験 １０％の界面活性剤溶液を調製し、−５℃の冷蔵庫に１
週間保存後、溶液の状態を肉眼で観察した。 試験例２ 前記一般式 (１) 及び（２）で表されるビスアミド型界
面活性剤と一般式（６）で表されるビスアミドエーテル
型非イオン界面活性剤との混合による泡立ち及びクリー
ミー性の評価結果を表４に示す。尚、試験は以下の方法
で行った。一般式 (６) で表されるビスアミドエーテル
型非イオン界面活性剤としては、表３のものを用いた。
【００４５】
【表３】 No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ4 Ｒ5 ｎ １ C10H21 C2H4OC2H4 CH2 C2H4 3.0 ２ C8H17 C2H4OC2H4 CH2 C2H4 2.0 ３ C8H17 C3H6 C3H6 C2H4 4.0
【００４６】１) 起泡力 試験例１と同様にして測定した。 ２) クリーミー性試験 所定の混合比の0.5 ％界面活性剤水溶液で手を洗い、洗
浄時の泡質を官能で評価した。 ◎；泡がきめ細かく非常にクリーミーである ○；泡がクリーミーである △；泡がややクリーミーである ×；泡が粗い
浄時の泡質を官能で評価した。 ◎；泡がきめ細かく非常にクリーミーである ○；泡がクリーミーである △；泡がややクリーミーである ×；泡が粗い
【００４７】
【表４】 非イオン 混合比 起泡力 クリー 界面活性剤（重量比） （ml) ミー性 合成例１のビスアミド硫酸エステルNa No.１ 100/ 0 ５５ △ 〃 〃 95/ 5 ５９ ○ 〃 〃 80/20 ６７ ◎ 〃 〃 50/50 ６６ ○ 〃 〃 20/80 ５７ ○ 合成例２のビスアミドリン酸 〃 80/20 ５９ ○ エステルモノNa 合成例３のビスアミドカルボン酸Na 〃 80/20 ６２ ◎ 合成例４のビスアミドスルホン酸Na 〃 80/20 ６６ ◎ 合成例９のビスアミド硫酸Na 〃 80/20 ６３ ◎ 合成例10のビスアミドスルホン酸Na 〃 80/20 ６０ ◎ 合成例11のビスアミド硫酸エステルNa 〃 80/20 ６７ ◎ 合成例16のビスアミド硫酸 〃 80/20 ６５ ◎ エステル(Mg)1/2 合成例１のビスアミド硫酸エステルNa No.２ 80/20 ６５ ◎ 合成例２のビスアミドリン酸 〃 80/20 ５８ ◎ エステルモノNa 合成例３のビスアミドカルボン酸Na 〃 80/20 ６１ ◎ 合成例４のビスアミドスルホン酸Na 〃 80/20 ６３ ◎ 合成例９のビスアミド硫酸Na 〃 80/20 ６３ ◎ 合成例10のビスアミドスルホン酸Na 〃 80/20 ６４ ◎ 合成例11のビスアミド硫酸エステルNa 〃 80/20 ６６ ◎ 合成例13のビスアミドリン酸 〃 80/20 ６２ ◎ エステルモノNa 合成例１のビスアミド硫酸エステルNa No.３ 80/20 ６７ ◎ 合成例３のビスアミドカルボン酸Na 〃 80/20 ６３ ◎合成例11のビスアミド硫酸エステルNa 〃 80/20 ６６ ◎
【００４８】次に、本発明のビスアミド型界面活性剤を
洗浄剤成分として用いた具体的処方の例を示す。 処方例１ シャンプー組成 合成例１で得られたビスアミド硫酸Ｎa ８ (重量％) No. １のビスアミドエーテル型非イオン界面活性剤 ２ ラウリン酸モノエタノールアミト゛ホ゜リオキシエチレンエーテル 酢酸Ｎa (P=3) ２ グリコール酸モノラウリルアミド硫酸Ｎa ２ 椰子アルキルイミダジリニウムベタイン ２ プロピレングリコール ３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、クリーミ
ーな泡で、すすぎ時の泡切れが良好であった。 処方例２ シャンプー組成 合成例１１で得られたビスアミド硫酸Ｎa ８ (重量％) No. ２のビスアミドエーテル型非イオン界面活性剤 ２ ホ゜リオキシエチレン (P=3) ラウリルアルコールエーテル 酢酸Ｎa ２ Ｎ−ラウロイルタウリンＮa ２ カチオン化セルロース 0.1 プロピレングリコール ３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、クリーミ
ーな泡で、すすぎ時の泡切れが良好で使用後の毛髪の感
触が良好であった。
洗浄剤成分として用いた具体的処方の例を示す。 処方例１ シャンプー組成 合成例１で得られたビスアミド硫酸Ｎa ８ (重量％) No. １のビスアミドエーテル型非イオン界面活性剤 ２ ラウリン酸モノエタノールアミト゛ホ゜リオキシエチレンエーテル 酢酸Ｎa (P=3) ２ グリコール酸モノラウリルアミド硫酸Ｎa ２ 椰子アルキルイミダジリニウムベタイン ２ プロピレングリコール ３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、クリーミ
ーな泡で、すすぎ時の泡切れが良好であった。 処方例２ シャンプー組成 合成例１１で得られたビスアミド硫酸Ｎa ８ (重量％) No. ２のビスアミドエーテル型非イオン界面活性剤 ２ ホ゜リオキシエチレン (P=3) ラウリルアルコールエーテル 酢酸Ｎa ２ Ｎ−ラウロイルタウリンＮa ２ カチオン化セルロース 0.1 プロピレングリコール ３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、クリーミ
ーな泡で、すすぎ時の泡切れが良好で使用後の毛髪の感
触が良好であった。
【００４９】 処方例３ 食器野菜用洗剤組成 合成例６で得られたビスアミド硫酸 (Ｍg)1/2 １０ (重量％) No. ３のビスアミドエーテル型非イオン界面活性剤 ４ ポリオキシエチレン(EO=3)ラウリル硫酸Ｎa ５ ホ゜リオキシエチレン (P=3) ク゛リコール 酸ラウリルアミト゛ 酢酸Ｎa ５ ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンオキサイド ３ 変性エタノール ５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス この食器野菜用洗剤は、泡立ち、洗浄力が良好で、すす
ぎ時の泡切れも良好であった。 処方例４ 歯磨剤組成 合成例３で得られたビスアミド硫酸Ｎa の再結晶品 ２ (重量％) リン酸水素カルシウム ４５ グリセリン ３ ソルビット液 ５ プロピレングリコール ２０ カルボキシメチルセルロースＮa １ 無水ケイ酸 ２ サッカリンＮa 0.1 メチルパラベン 適量 香料 適量 精製水 バランス この歯磨剤は、香味がよく、発泡性に優れ、低刺激であ
った。
ぎ時の泡切れも良好であった。 処方例４ 歯磨剤組成 合成例３で得られたビスアミド硫酸Ｎa の再結晶品 ２ (重量％) リン酸水素カルシウム ４５ グリセリン ３ ソルビット液 ５ プロピレングリコール ２０ カルボキシメチルセルロースＮa １ 無水ケイ酸 ２ サッカリンＮa 0.1 メチルパラベン 適量 香料 適量 精製水 バランス この歯磨剤は、香味がよく、発泡性に優れ、低刺激であ
った。
【００５０】 処方例５ ボディシャンプー 合成例２で得られたビスアミドリン酸モノＮa ６ (重量％) 合成例１３で得られたビスアミドリン酸モノＮa ４ No. １のビスアミドエーテル型非イオン界面活性剤 ２ ミリスチン酸カリウム ４ ラウリン酸カリウム ４ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス このボディシャンプーは、皮膚に刺激が無く、起泡性、
泡切れ性が良好で、使用後の皮膚の感触が良好であっ
た。
泡切れ性が良好で、使用後の皮膚の感触が良好であっ
た。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）又は（２）で表される
ビスアミド型界面活性剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、炭素数６〜３２の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基を表し；Ｒ2 は、炭素数
１〜１０の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し；Ｒ
3 は、炭素数１〜５の直鎖もしくは分岐のアルキレン基
又はアルケニレン基を表し；Ｒ4 は、炭素数１〜５の直
鎖もしくは分岐のアルキレン基を表し；Ｒ5 Ｏは、炭素
数２〜４のオキシアルキレン基を表し；ｘは、１〜１０
の整数を表し；ｎは、０〜２０の整数を表し；Ｙは、−
ＯＳＯ3 Ｍ、−ＯＰＯ（ＯＭ) 2 、−ＣＯＯＭ、−ＳＯ
3 Ｍを表し；Ｚは、−ＳＯ3 Ｍ、−ＰＯ（ＯＭ) 2 、−
（ＣＨ2)m ＣＯＯＭ、−ＣＯＣ2 Ｈ 3(ＳＯ3 Ｍ）−ＣＯ
ＯＭ、−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ) ＣＨ2 ＳＯ3 Ｍ、−（ＣＨ
2)mＳＯ3 Ｍ、−ＣＯＲ7 ＣＯＯＭを表す（式中、ｍは
１〜４の整数を表し、Ｍは、水素、 アルカリ金属、アル
カリ土類金属、アンモニウム又は有機アミンを表し、Ｒ
7 は、炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝のアルキレン基
又はアルケニレン基を表す）。） - 【請求項２】 請求項１記載のビスアミド型界面活性剤
を少なくとも１種含有する洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9119101A JPH10310788A (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | ビスアミド型界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9119101A JPH10310788A (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | ビスアミド型界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310788A true JPH10310788A (ja) | 1998-11-24 |
Family
ID=14752939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9119101A Pending JPH10310788A (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | ビスアミド型界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10310788A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015516366A (ja) * | 2012-02-14 | 2015-06-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 非イオン性界面活性剤組成物 |
| CN116693429A (zh) * | 2023-03-29 | 2023-09-05 | 重庆市泓择石油科技有限公司 | 一种可变粘双亲结构型压裂液稠化剂及其制备方法和应用 |
-
1997
- 1997-05-09 JP JP9119101A patent/JPH10310788A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015516366A (ja) * | 2012-02-14 | 2015-06-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 非イオン性界面活性剤組成物 |
| CN116693429A (zh) * | 2023-03-29 | 2023-09-05 | 重庆市泓择石油科技有限公司 | 一种可变粘双亲结构型压裂液稠化剂及其制备方法和应用 |
| CN116693429B (zh) * | 2023-03-29 | 2024-01-26 | 重庆市泓择石油科技有限公司 | 一种可变粘双亲结构型压裂液稠化剂及其制备方法和应用 |
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