JPH09309869A - Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 界面活性剤として有用な新規化合物、その製
造方法、およびそれを用いた泡立ち、耐硬水性、洗浄
力、マイルド性に優れた洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 一般式１の新規Ｎ−長鎖アルキルアミド
エーテル酢酸またはその塩。 ｛Ｒ1；Ｃ８〜Ｃ２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、 Ｒ2；水素またはＣ１〜１８の直鎖または分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基、（ＡＯ）ａ（ＢＯ）ｂＨ或
いは（ＡＯ）ａ（ＢＯ）ｂＣＨ２ＣＯＯＭ Ａ、Ｂ；同一または異なるＣ２〜４の直鎖または分岐鎖
のアルキレン基 Ｍ；水素、アルカリ金属、１価に相当するアルカリ土金
属、アンモニウム、または有機アンモニウム ｎ；２〜６の整数 ａ、ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数｝
造方法、およびそれを用いた泡立ち、耐硬水性、洗浄
力、マイルド性に優れた洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 一般式１の新規Ｎ−長鎖アルキルアミド
エーテル酢酸またはその塩。 ｛Ｒ1；Ｃ８〜Ｃ２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、 Ｒ2；水素またはＣ１〜１８の直鎖または分岐鎖のアル
キル基またはアルケニル基、（ＡＯ）ａ（ＢＯ）ｂＨ或
いは（ＡＯ）ａ（ＢＯ）ｂＣＨ２ＣＯＯＭ Ａ、Ｂ；同一または異なるＣ２〜４の直鎖または分岐鎖
のアルキレン基 Ｍ；水素、アルカリ金属、１価に相当するアルカリ土金
属、アンモニウム、または有機アンモニウム ｎ；２〜６の整数 ａ、ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数｝
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、泡立ち、耐硬水
性、洗浄力に優れ、毛髪や皮膚にマイルドであり、洗浄
剤として有用な、新規Ｎーアルキルアミドエーテル酢酸
又はその塩、及びその製造方法、並びにこれを含有する
洗浄剤組成物に関する。
性、洗浄力に優れ、毛髪や皮膚にマイルドであり、洗浄
剤として有用な、新規Ｎーアルキルアミドエーテル酢酸
又はその塩、及びその製造方法、並びにこれを含有する
洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業分野や家庭などにおいて、一般に使
用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中で
も特にアニオン界面活性剤が広く用いられている。この
アニオン界面活性剤には各種の構造のものがあるが、最
近は水溶性が良く、洗浄力、泡立ちが良好で、皮膚や毛
髪にマイルドなものが望まれている。これらに対応する
研究のうち、皮膚にマイルドなものとしてアミドエーテ
ルカルボン酸、およびその製造方法が特公平８−３１１
４号公報に開示されている。
用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中で
も特にアニオン界面活性剤が広く用いられている。この
アニオン界面活性剤には各種の構造のものがあるが、最
近は水溶性が良く、洗浄力、泡立ちが良好で、皮膚や毛
髪にマイルドなものが望まれている。これらに対応する
研究のうち、皮膚にマイルドなものとしてアミドエーテ
ルカルボン酸、およびその製造方法が特公平８−３１１
４号公報に開示されている。
【０００３】しかしながら、該特公平８−３１１４号公
報記載のアミドエーテルカルボン酸およびその塩は、低
温下においては沈澱を生じるためこれを用いた洗浄剤
は、冬期や寒冷地での使用には適さず、また保存安定性
にも問題を有する。しかもこのアミドエーテルカルボン
酸は、脂肪酸モノエタノールアミドにエチレンオキサイ
ドを付加し、モノハロ酢酸でカルボキシメチル化したも
のであり、ＲＣＯＮＨ−基を有し、このＲＣＯＮＨ−基
を有するものは、脂肪酸とモノエタノールアミンとの反
応時及びエチレンオキサイドの付加時に、水溶性の良く
ない脂肪酸モノエタノールアマイドの脂肪酸エステルが
生成し、好ましくない。
報記載のアミドエーテルカルボン酸およびその塩は、低
温下においては沈澱を生じるためこれを用いた洗浄剤
は、冬期や寒冷地での使用には適さず、また保存安定性
にも問題を有する。しかもこのアミドエーテルカルボン
酸は、脂肪酸モノエタノールアミドにエチレンオキサイ
ドを付加し、モノハロ酢酸でカルボキシメチル化したも
のであり、ＲＣＯＮＨ−基を有し、このＲＣＯＮＨ−基
を有するものは、脂肪酸とモノエタノールアミンとの反
応時及びエチレンオキサイドの付加時に、水溶性の良く
ない脂肪酸モノエタノールアマイドの脂肪酸エステルが
生成し、好ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、製造時の問
題がなく、水溶性が優れ、洗浄力、泡立ちも良好であ
り、皮膚や毛髪にマイルドな界面活性剤として有用な、
新規Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又はその塩、およ
びその製造方法、並びにこれを含有する洗浄剤組成物を
提供するものである。
題がなく、水溶性が優れ、洗浄力、泡立ちも良好であ
り、皮膚や毛髪にマイルドな界面活性剤として有用な、
新規Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又はその塩、およ
びその製造方法、並びにこれを含有する洗浄剤組成物を
提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(１)で表される、分子中にアミド基およびエーテル
基を有するＮ−アルキルアミドエーテル酢酸またはその
塩が提供される。
般式(１)で表される、分子中にアミド基およびエーテル
基を有するＮ−アルキルアミドエーテル酢酸またはその
塩が提供される。
【化１】 ｛式中、Ｒ1；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、或いは(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＯＯＭ Ａ,Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 Ｍ；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するアルカリ
土金属、アンモニウム、または置換アンモニウム ｎ；２〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数 ｝ また、本発明によれば、下記一般式(２)
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、或いは(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＯＯＭ Ａ,Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 Ｍ；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するアルカリ
土金属、アンモニウム、または置換アンモニウム ｎ；２〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数 ｝ また、本発明によれば、下記一般式(２)
【化２】 ｛式中、Ｒ1；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、或いは(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＯＯＭ ｝ で表される脂肪酸アミンと、下記一般式（３）、或いは
下記一般式（４）
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、或いは(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＯＯＭ ｝ で表される脂肪酸アミンと、下記一般式（３）、或いは
下記一般式（４）
【化３】 （式中、ｎ；２〜６）
【化４】 ＨＯ（ＣＨ2)nＣＯＯＲ3 （４） （式中、Ｒ3；水素原子、或いは炭素数１〜４の直鎖ま
たは分岐鎖のアルキル基 ｎ；前記と同じ ） で表される環状ラクトン、或いはω−ヒドロキシアルカ
ン酸またはそのエステルとを反応させ、下記一般式
（５）
たは分岐鎖のアルキル基 ｎ；前記と同じ ） で表される環状ラクトン、或いはω−ヒドロキシアルカ
ン酸またはそのエステルとを反応させ、下記一般式
（５）
【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎ；前記と同じ）で表されるアミド
アルコールを生成させ、続いて、必要に応じて、一種又
は二種のアルキレンオキサイドとを、同時に或いは逐次
に反応させ、下記一般式（６）
アルコールを生成させ、続いて、必要に応じて、一種又
は二種のアルキレンオキサイドとを、同時に或いは逐次
に反応させ、下記一般式（６）
【化６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎ；前記と同じ Ａ，Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数 ｝ で表されるアミドエーテルアルコールを生成させ、次い
でこれと下記一般式（７）
岐鎖のアルキレン基 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数 ｝ で表されるアミドエーテルアルコールを生成させ、次い
でこれと下記一般式（７）
【化７】 Ｙ−ＣＨ2ＣＯＯＭ （７） （式中、Ｙ；ハロゲン原子 Ｍ；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するアルカリ
土金属、アンモニウム、または置換アンモニウム ） で表されるα−ハロ酢酸又はその塩とを、アルカリの存
在下に反応させることを特徴とする下記一般式（１）
土金属、アンモニウム、または置換アンモニウム ） で表されるα−ハロ酢酸又はその塩とを、アルカリの存
在下に反応させることを特徴とする下記一般式（１）
【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｂ、Ｍ、ｎ、ａ、ｂ；前記と同
じ）で表される、分子中にアミド基およびエーテル基を
有するＮ−アルキルアミドエーテル酢酸またはその塩の
製造方法が提供される。更にまた、本発明によれば、前
記Ｎーアルキルアミドエーテル酢酸又はその塩を含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物が提供される。
じ）で表される、分子中にアミド基およびエーテル基を
有するＮ−アルキルアミドエーテル酢酸またはその塩の
製造方法が提供される。更にまた、本発明によれば、前
記Ｎーアルキルアミドエーテル酢酸又はその塩を含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物が提供される。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のＮ−アルキルアミドエー
テル酢酸およびその塩において、前記一般式(１)中、Ｒ
1は炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖の、アルキル基
またはアルケニル基を表し、好ましくは炭素数１０〜１
８のアルキル基又はアルケニル基である。Ｒ1の具体例
としては、ラウリル基、椰子アルキル基、ミリスチル
基、セチル基、ステアリル基、オレイル基、牛脂アルキ
ル基、硬化牛脂アルキル基などがあげられるが、これら
に限定されるものではない。
テル酢酸およびその塩において、前記一般式(１)中、Ｒ
1は炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖の、アルキル基
またはアルケニル基を表し、好ましくは炭素数１０〜１
８のアルキル基又はアルケニル基である。Ｒ1の具体例
としては、ラウリル基、椰子アルキル基、ミリスチル
基、セチル基、ステアリル基、オレイル基、牛脂アルキ
ル基、硬化牛脂アルキル基などがあげられるが、これら
に限定されるものではない。
【０００７】前記一般式（１）中、Ｒ2は、水素原子ま
たは炭素数１〜１８の直鎖または分岐鎖の、アルキル基
またはアルケニル基、または(ＡＯ)a(ＢＯ)bＨ、或いは
(ＡＯ)a (ＢＯ)bＣＨ2ＣＯＯＭを表し、好ましくは水素
原子、メチル基、エチル基、或いは炭素数１２〜１８の
アルキル基またはアルケニル基である。
たは炭素数１〜１８の直鎖または分岐鎖の、アルキル基
またはアルケニル基、または(ＡＯ)a(ＢＯ)bＨ、或いは
(ＡＯ)a (ＢＯ)bＣＨ2ＣＯＯＭを表し、好ましくは水素
原子、メチル基、エチル基、或いは炭素数１２〜１８の
アルキル基またはアルケニル基である。
【０００８】前記一般式（１）中、ｎは２〜６の整数を
表し、好ましくは２〜３である。ａ，ｂは、各々０〜２
０の数を表し、好ましくは０〜１０である。またａ＋ｂ
は、０〜２０の数を表し、１〜１５が好ましい。アルキ
レンオキサイドの付加モル数が低い場合(ａ＋ｂ＜１)に
はｎ＝１では水への溶解性が十分でないが、ｎが２以上
では溶解性が良好となる。
表し、好ましくは２〜３である。ａ，ｂは、各々０〜２
０の数を表し、好ましくは０〜１０である。またａ＋ｂ
は、０〜２０の数を表し、１〜１５が好ましい。アルキ
レンオキサイドの付加モル数が低い場合(ａ＋ｂ＜１)に
はｎ＝１では水への溶解性が十分でないが、ｎが２以上
では溶解性が良好となる。
【０００９】また前記一般式（１）中、Ａ及びＢは、同
一または、異なる炭素数２〜４の直鎖または分岐のアル
キレン基を表し、好ましくはエチレン、プロピレン基で
ある。
一または、異なる炭素数２〜４の直鎖または分岐のアル
キレン基を表し、好ましくはエチレン、プロピレン基で
ある。
【００１０】更に、前記一般式（１）中、Ｍは、水素原
子、アルカリ金属、１価に相当するアルカリ土金属、ア
ンモニウム、または置換アンモニウムを表し、好ましく
は水素原子、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、ト
リエタノールアミン、カルシウム、マグネシウムであ
る。
子、アルカリ金属、１価に相当するアルカリ土金属、ア
ンモニウム、または置換アンモニウムを表し、好ましく
は水素原子、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、ト
リエタノールアミン、カルシウム、マグネシウムであ
る。
【００１１】本発明のＮーアルキルアミドエーテル酢酸
（１）又はその塩は例えば、下記表１に示す方法によっ
て製造される。
（１）又はその塩は例えば、下記表１に示す方法によっ
て製造される。
【表１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｂ、Ｍ、Ｙ、ｎ、ａ、ｂ
は前記したとおり）
は前記したとおり）
【００１２】次に、上記本発明のＮ−アルキルアミドエ
ーテル酢酸またはその塩の製造方法における原料及び中
間体について説明する。前記一般式（２）で表される脂
肪族アミンとしては、以下のものが挙げられる。 一級アミン；オクチルアミン、デシルアミン、ドデシル
アミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オ
クタデシルアミン、オレイルアミンなど。 二級アミン；オクチルメチルアミン、デシルメチルアミ
ン、ドデシルメチルアミン、テトラデシルメチルアミ
ン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルア
ミンなど。 これらの内、好ましい脂肪族アミンとしては、ドデシル
アミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オ
レイルアミン等が挙げられる。
ーテル酢酸またはその塩の製造方法における原料及び中
間体について説明する。前記一般式（２）で表される脂
肪族アミンとしては、以下のものが挙げられる。 一級アミン；オクチルアミン、デシルアミン、ドデシル
アミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オ
クタデシルアミン、オレイルアミンなど。 二級アミン；オクチルメチルアミン、デシルメチルアミ
ン、ドデシルメチルアミン、テトラデシルメチルアミ
ン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルア
ミンなど。 これらの内、好ましい脂肪族アミンとしては、ドデシル
アミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オ
レイルアミン等が挙げられる。
【００１３】前記一般式（３）で表される環状ラクトン
としては、以下のものが挙げられる。β−プロピオラク
トン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−
カプロラクトンなど。また、前記一般式（４）で表され
るε−ヒドロキシアルカン酸またはそのエステルとして
は、以下のものが挙げられる。β−ヒドロキシプロピオ
ン酸、γ−ヒドロキシ酪酸、δ−ヒドロキシペンタン
酸、ε−ヒドロキシヘキサン酸、及びそれらのメチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエ
ステルなど。これらの内、好ましいものは、γ−ヒドロ
キシ酪酸メチルエステルあるいはエチルエステル、ε−
ヒドロキシヘキサン酸メチルエステル等である。
としては、以下のものが挙げられる。β−プロピオラク
トン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−
カプロラクトンなど。また、前記一般式（４）で表され
るε−ヒドロキシアルカン酸またはそのエステルとして
は、以下のものが挙げられる。β−ヒドロキシプロピオ
ン酸、γ−ヒドロキシ酪酸、δ−ヒドロキシペンタン
酸、ε−ヒドロキシヘキサン酸、及びそれらのメチルエ
ステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエ
ステルなど。これらの内、好ましいものは、γ−ヒドロ
キシ酪酸メチルエステルあるいはエチルエステル、ε−
ヒドロキシヘキサン酸メチルエステル等である。
【００１４】更に、アルキレンオキサイドとしては、以
下のものが挙げられる。エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイドなど。
下のものが挙げられる。エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイドなど。
【００１５】更にまた、一般式（７）で表されるω−ハ
ロアルカン酸又はその塩としては、以下のものが挙げら
れる。モノクロル酢酸、モノブロモ酢酸、又はそれらの
塩など。これらの内、好ましいものは、モノクロル酢酸
ナトリウムである。
ロアルカン酸又はその塩としては、以下のものが挙げら
れる。モノクロル酢酸、モノブロモ酢酸、又はそれらの
塩など。これらの内、好ましいものは、モノクロル酢酸
ナトリウムである。
【００１６】また、前記本発明の製造方法においては、
各工程の反応条件について説明する。 〈一般式（２）で表される脂肪族アミンと、一般式
（３）で表される環状ラクトンとの反応〉 原料使用割合；脂肪アミンに対し環状ラクトンを１〜２
倍モル（好ましくは、１.０〜１.３倍) 溶媒；無溶媒でも良いが、溶媒を使用しても良い。溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジブチルエ
ーテルなど。 反応温度；１０〜１８０℃ (好ましくは、３０〜１３０
℃) 反応時間；１〜２０時間 (好ましくは、３〜１０時間)
各工程の反応条件について説明する。 〈一般式（２）で表される脂肪族アミンと、一般式
（３）で表される環状ラクトンとの反応〉 原料使用割合；脂肪アミンに対し環状ラクトンを１〜２
倍モル（好ましくは、１.０〜１.３倍) 溶媒；無溶媒でも良いが、溶媒を使用しても良い。溶媒
としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジブチルエ
ーテルなど。 反応温度；１０〜１８０℃ (好ましくは、３０〜１３０
℃) 反応時間；１〜２０時間 (好ましくは、３〜１０時間)
【００１７】〈一般式（２）で表される脂肪アミンと一
般式（４）で表されるω−ヒドロキシアルカン酸又はそ
のエステルとの反応〉 原料使用割合；脂肪アミンに対しＷ−ヒドロキシアルカ
ン酸又はそのエステルを１〜２倍モル（好ましくは、
１.０〜１.３倍) 溶媒；無溶媒で良いが、場合によっては溶媒を使用して
も良い。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジブチルエーテルなど。 反応温度；４０〜１８０℃ (好ましくは、６０〜１４０
℃) 反応時間；１〜２０時間 (好ましくは、３〜１０時間)
減圧下に行うのが好ましい
般式（４）で表されるω−ヒドロキシアルカン酸又はそ
のエステルとの反応〉 原料使用割合；脂肪アミンに対しＷ−ヒドロキシアルカ
ン酸又はそのエステルを１〜２倍モル（好ましくは、
１.０〜１.３倍) 溶媒；無溶媒で良いが、場合によっては溶媒を使用して
も良い。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジブチルエーテルなど。 反応温度；４０〜１８０℃ (好ましくは、６０〜１４０
℃) 反応時間；１〜２０時間 (好ましくは、３〜１０時間)
減圧下に行うのが好ましい
【００１８】〈一般式（５）で表されるアミドアルコー
ルへのアルキレンオキサイドの付加反応〉 触媒；酸又はアルカリ触媒 アルカリ触媒としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコラート、アミン等が
挙げられる。酸触媒としては、三フッ化ホウ素、酸化マ
グネシウム等が挙げられる。好ましくは、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート等であ
る。 反応温度；１０〜１８０℃ 反応モル数；エチレンオキサイド２０モル以下(好まし
くは０.５〜１０モル) プロピレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０〜５
モル) ブチレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０〜２モ
ル) 反応後、生成物を中和、脱塩しても良い。
ルへのアルキレンオキサイドの付加反応〉 触媒；酸又はアルカリ触媒 アルカリ触媒としては、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコラート、アミン等が
挙げられる。酸触媒としては、三フッ化ホウ素、酸化マ
グネシウム等が挙げられる。好ましくは、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート等であ
る。 反応温度；１０〜１８０℃ 反応モル数；エチレンオキサイド２０モル以下(好まし
くは０.５〜１０モル) プロピレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０〜５
モル) ブチレンオキサイド２０モル以下(好ましくは０〜２モ
ル) 反応後、生成物を中和、脱塩しても良い。
【００１９】〈一般式（５）で表されるアミドアルコー
ル又は一般式（６）で表されるアミドエーテルアルコー
ルと、一般式（７）で表されるモノハロ酢酸又はその塩
(７)との反応〉 原料使用割合；アミドアルコールもしくはアミドエーテ
ルアルコールに対し、モノハロ酢酸（塩）を０.５〜３
モル倍(好ましくは、０.８〜１.２) アルカリ性物質；モノハロ酢酸(塩)に対し０.８〜２モ
ル倍 (好ましくは、１.０〜１.２モル倍) アルカリ性物質としては、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムア
ルコラートなどを使用できる。 反応温度；４０〜１００℃ (好ましくは、６０〜９０
℃) 反応時間；１〜１００時間 (好ましくは、３〜６時間)
ル又は一般式（６）で表されるアミドエーテルアルコー
ルと、一般式（７）で表されるモノハロ酢酸又はその塩
(７)との反応〉 原料使用割合；アミドアルコールもしくはアミドエーテ
ルアルコールに対し、モノハロ酢酸（塩）を０.５〜３
モル倍(好ましくは、０.８〜１.２) アルカリ性物質；モノハロ酢酸(塩)に対し０.８〜２モ
ル倍 (好ましくは、１.０〜１.２モル倍) アルカリ性物質としては、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムア
ルコラートなどを使用できる。 反応温度；４０〜１００℃ (好ましくは、６０〜９０
℃) 反応時間；１〜１００時間 (好ましくは、３〜６時間)
【００２０】このようにして得られた本発明のＮ−アル
キルアミドエーテル酢酸またはその塩は、耐硬水性に優
れ、泡立ちが良く、皮膚や毛髪に対してマイルドであ
る。これを含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗剤、食器
野菜洗剤、シャンプー、ボデーシャンプーなどに有効で
ある。
キルアミドエーテル酢酸またはその塩は、耐硬水性に優
れ、泡立ちが良く、皮膚や毛髪に対してマイルドであ
る。これを含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗剤、食器
野菜洗剤、シャンプー、ボデーシャンプーなどに有効で
ある。
【００２１】以下、該Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸
またはその塩を洗浄剤に用いた場合について説明する。 ［洗浄剤組成物］本発明の洗浄剤組成物は、前記一般式
（１）で表されるＮ−アルキルアミドエーテル酢酸又は
その塩を、０．５〜７０重量％（好ましくは３〜５０重
量％）含有する水溶液とすることにより調製することが
できる。この際、該Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又
はその塩に、他の界面活性剤を併用することができる。
またはその塩を洗浄剤に用いた場合について説明する。 ［洗浄剤組成物］本発明の洗浄剤組成物は、前記一般式
（１）で表されるＮ−アルキルアミドエーテル酢酸又は
その塩を、０．５〜７０重量％（好ましくは３〜５０重
量％）含有する水溶液とすることにより調製することが
できる。この際、該Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又
はその塩に、他の界面活性剤を併用することができる。
【００２２】以下に、併用できる界面活性剤を示す。 ［併用できる界面活性剤］全てのアニオン活性剤、非イ
オン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤
と併用できるが、皮膚、毛髪など人体にマイルドな洗浄
剤とするために、マイルドな界面活性剤と組み合わせて
使用するのが好ましい。以下に、併用するのに好ましい
界面活性剤を示す。 アニオン界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩または脂肪酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィン
スルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸塩、モノアルキル燐酸
エステル塩、、アルキル又はヒドロキシアルキルエーテ
ルカルボン酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル
塩、アシルザルコシネート、アシルタウライド、脂肪酸
モノグリセライド硫酸エステル塩、アシルアミノ酸塩な
ど 非イオン界面活性剤；高級アルコールエトキシレート、
蔗糖脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、ポリグ
リセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミド、
アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミンオキ
サイド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあ
るいはエチルグルコシド脂肪酸エステルなど。 カチオン界面活性剤；モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらの
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など。 両性界面活性剤；カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤など。
オン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤
と併用できるが、皮膚、毛髪など人体にマイルドな洗浄
剤とするために、マイルドな界面活性剤と組み合わせて
使用するのが好ましい。以下に、併用するのに好ましい
界面活性剤を示す。 アニオン界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩または脂肪酸塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィン
スルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸塩、モノアルキル燐酸
エステル塩、、アルキル又はヒドロキシアルキルエーテ
ルカルボン酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル
塩、アシルザルコシネート、アシルタウライド、脂肪酸
モノグリセライド硫酸エステル塩、アシルアミノ酸塩な
ど 非イオン界面活性剤；高級アルコールエトキシレート、
蔗糖脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、ポリグ
リセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミド、
アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミンオキ
サイド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあ
るいはエチルグルコシド脂肪酸エステルなど。 カチオン界面活性剤；モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらの
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など。 両性界面活性剤；カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤など。
【００２３】また、本発明の洗浄剤組成物には、必要に
応じて洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合するこ
ともできる。このような補助成分としてはビルダー類、
保湿剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、殺菌剤、水溶性高分
子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられる有機及
び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵素などが
あげられる。
応じて洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合するこ
ともできる。このような補助成分としてはビルダー類、
保湿剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、殺菌剤、水溶性高分
子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられる有機及
び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵素などが
あげられる。
【００２４】
【実施例】以下に、本発明を実施例に基づいて更に具体
的に説明する。
的に説明する。
【００２５】実施例１ 撹拌機、環流コンデンサー、窒素吹込管、滴下ロート、
温度計を付けたｌリットルの四つ口フラスコに１８５ｇ
（１．０モル）のドデシルアミンを仕込み、窒素を吹込
みながら７０℃に加熱し、８６ｇ（１．０モル）のγ−
ブチロラクトンを滴下ロートから徐々に添加すると発熱
により温度が上昇するので８０〜９０℃に保ちつつ滴下
を行った。滴下終了後９０℃で更に７時間熟成を行っ
た。反応液を冷却後、エチルエーテル５００ｍｌを加え
てエーテル層を分離し、イオン交換水で２回洗浄する。
エーテルを留去することによりＮ−ドデシル−γ−ヒド
ロキシブチロアミド２４９ｇ（０．９２モル）を得た。
この反応生成物１０８ｇ（０．４モル）と４ｇの２０％
水酸化ナトリウム（０．０２モル）を５００ｍｌオート
クレーブに入れ減圧下（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時間
撹拌後、９０〜１１０℃に保ちながら、３７ｇ（０．８
４モル）のエチレンオキサイドを３０分かけて徐々に圧
入する。圧入終了後、約１時間熟成した。反応生成物の
重量増加より、エチレンイキサイド付加モル数は約２．
０モルであった。撹拌機、環流コンデンサー、滴下ロー
ト、温度計を付けた５００ｍｌの四つ口フラスコにこの
生成物７２ｇ（０．２モル）と８ｇ（０．２モル）の固
体水酸化ナトリウムを加え、８０℃に加熱し１時間撹拌
後、２４ｇ（０．２モル）のモノクロロ酢酸を添加し
た。添加後、同温度で３時間撹拌後、イオン交換水２０
０ｍｌを添加して更に８０℃で１時間撹拌を続けた。こ
の反応溶液に塩酸水溶液を滴下しｐＨ７に調製し、この
上層を分離し、温イオン交換水で２回洗浄することによ
り７５ｇ（０．１８モル）の生成物を得た。（Ｎ−ドデ
シル−γ−ヒドロキシブチロアミドからの収率９０％）
赤外線吸収スペクトルで１７２５ｃｍ-1にカルボン酸
基、１６３４ｃｍ-1にアミド基、１１２０ｃｍ-1にエー
テル基の吸収がみられた。この生成物をカセイソーダで
中和し、３０％水溶液を調製した。この生成物は、水に
よく溶け、泡立ちが良く、硬水中でも泡立ちが良好であ
った。
温度計を付けたｌリットルの四つ口フラスコに１８５ｇ
（１．０モル）のドデシルアミンを仕込み、窒素を吹込
みながら７０℃に加熱し、８６ｇ（１．０モル）のγ−
ブチロラクトンを滴下ロートから徐々に添加すると発熱
により温度が上昇するので８０〜９０℃に保ちつつ滴下
を行った。滴下終了後９０℃で更に７時間熟成を行っ
た。反応液を冷却後、エチルエーテル５００ｍｌを加え
てエーテル層を分離し、イオン交換水で２回洗浄する。
エーテルを留去することによりＮ−ドデシル−γ−ヒド
ロキシブチロアミド２４９ｇ（０．９２モル）を得た。
この反応生成物１０８ｇ（０．４モル）と４ｇの２０％
水酸化ナトリウム（０．０２モル）を５００ｍｌオート
クレーブに入れ減圧下（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時間
撹拌後、９０〜１１０℃に保ちながら、３７ｇ（０．８
４モル）のエチレンオキサイドを３０分かけて徐々に圧
入する。圧入終了後、約１時間熟成した。反応生成物の
重量増加より、エチレンイキサイド付加モル数は約２．
０モルであった。撹拌機、環流コンデンサー、滴下ロー
ト、温度計を付けた５００ｍｌの四つ口フラスコにこの
生成物７２ｇ（０．２モル）と８ｇ（０．２モル）の固
体水酸化ナトリウムを加え、８０℃に加熱し１時間撹拌
後、２４ｇ（０．２モル）のモノクロロ酢酸を添加し
た。添加後、同温度で３時間撹拌後、イオン交換水２０
０ｍｌを添加して更に８０℃で１時間撹拌を続けた。こ
の反応溶液に塩酸水溶液を滴下しｐＨ７に調製し、この
上層を分離し、温イオン交換水で２回洗浄することによ
り７５ｇ（０．１８モル）の生成物を得た。（Ｎ−ドデ
シル−γ−ヒドロキシブチロアミドからの収率９０％）
赤外線吸収スペクトルで１７２５ｃｍ-1にカルボン酸
基、１６３４ｃｍ-1にアミド基、１１２０ｃｍ-1にエー
テル基の吸収がみられた。この生成物をカセイソーダで
中和し、３０％水溶液を調製した。この生成物は、水に
よく溶け、泡立ちが良く、硬水中でも泡立ちが良好であ
った。
【００２６】実施例２ 撹拌機、環流コンデンサー、窒素吹込管、滴下ロート、
温度計を付けたｌリットルの四つ口フラスコに１９９ｇ
（１．０モル）のドデシルアミンを仕込み、窒素を吹込
みながら、７２ｇ（１．０モル）のβ−プロピオラクト
ンを滴下ロートから徐々に添加する。発熱により温度が
上昇するので４０℃以下に保ちつつ滴下を行った。滴下
終了後５０℃で更に４時間熟成を行った。反応液を冷却
後、エチルエーテル５００ｍｌを加えてエ−テル層を分
離し、イオン交換水で２回洗浄する。エーテルを留去す
ることによりＮ−ドデシル−Ｎ−メチル−β−ヒドロキ
シプロピオアミド２３８ｇ（０．８８モル）を得た。こ
の反応生成物１３５．５ｇ（０．５モル）と４ｇの２０
％水酸化ナトリウム（０．０２モル）を５００ｍｌオー
トクレーブに入れ減圧下（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時
間撹拌後、１００〜１１０℃に保ちながら、９２ｇ
（２．１モル）のエチレンオキサイドを３０分かけて徐
々に圧入する。圧入終了後、約１時間熟成した。反応生
成物の重量増加より、エチレンイキサイド付加モル数は
約４．１モルであった。撹拌機、環流コンデンサー、滴
下ロート、温度計を付けた５００ｍｌの四つ口フラスコ
にこの生成物１３５ｇ（０．３モル）と１２ｇ（０．３
モル）の固体水酸化ナトリウムを加え、８０℃に加熱し
１時間撹拌後、３５ｇ（０．３モル）のモノクロロ酢酸
を加え、同温度で３時間熟成後、イオン交換水２００ｍ
ｌを添加して更に８０℃で１時間撹拌を続けた。この反
応溶液に塩酸水溶液を滴下しｐＨ２に調製し、靜置分離
した。分離した生成物を更に２回イオン交換水で洗浄
し、１４３ｇ（０．２８モル）の生成物を得た。赤外線
吸収スペクトルで１７２５ｃｍ-1にカルボン酸基、１６
４３ｃｍ-1にアミド基、１１２０ｃｍ-1にエーテル基の
吸収がみられた。これをトリエタノールアミンで中和し
３０％水溶液を調製した。この物は淡色で、水によく溶
け、泡立ちが良く、硬水中でも泡立ちが良好であった。
温度計を付けたｌリットルの四つ口フラスコに１９９ｇ
（１．０モル）のドデシルアミンを仕込み、窒素を吹込
みながら、７２ｇ（１．０モル）のβ−プロピオラクト
ンを滴下ロートから徐々に添加する。発熱により温度が
上昇するので４０℃以下に保ちつつ滴下を行った。滴下
終了後５０℃で更に４時間熟成を行った。反応液を冷却
後、エチルエーテル５００ｍｌを加えてエ−テル層を分
離し、イオン交換水で２回洗浄する。エーテルを留去す
ることによりＮ−ドデシル−Ｎ−メチル−β−ヒドロキ
シプロピオアミド２３８ｇ（０．８８モル）を得た。こ
の反応生成物１３５．５ｇ（０．５モル）と４ｇの２０
％水酸化ナトリウム（０．０２モル）を５００ｍｌオー
トクレーブに入れ減圧下（８０ｍｍＨｇ）９０℃で１時
間撹拌後、１００〜１１０℃に保ちながら、９２ｇ
（２．１モル）のエチレンオキサイドを３０分かけて徐
々に圧入する。圧入終了後、約１時間熟成した。反応生
成物の重量増加より、エチレンイキサイド付加モル数は
約４．１モルであった。撹拌機、環流コンデンサー、滴
下ロート、温度計を付けた５００ｍｌの四つ口フラスコ
にこの生成物１３５ｇ（０．３モル）と１２ｇ（０．３
モル）の固体水酸化ナトリウムを加え、８０℃に加熱し
１時間撹拌後、３５ｇ（０．３モル）のモノクロロ酢酸
を加え、同温度で３時間熟成後、イオン交換水２００ｍ
ｌを添加して更に８０℃で１時間撹拌を続けた。この反
応溶液に塩酸水溶液を滴下しｐＨ２に調製し、靜置分離
した。分離した生成物を更に２回イオン交換水で洗浄
し、１４３ｇ（０．２８モル）の生成物を得た。赤外線
吸収スペクトルで１７２５ｃｍ-1にカルボン酸基、１６
４３ｃｍ-1にアミド基、１１２０ｃｍ-1にエーテル基の
吸収がみられた。これをトリエタノールアミンで中和し
３０％水溶液を調製した。この物は淡色で、水によく溶
け、泡立ちが良く、硬水中でも泡立ちが良好であった。
【００２７】実施例３ １ ｌ オートクレーブに１８５ｇ（１．０モル）のラウ
リルメチルアミンと１３２ｇ（１．０モル）のγ−ヒド
ロキシ酪酸エチルおよび８ｇの２０％水酸化ナトリウム
（０．０４モル）を加え、減圧下（１００〜８０ｍｍＨ
ｇ）、９０℃で１時間加熱後更に減圧度を増し、４０ｍ
ｍＨｇ、８０℃で４時間反応し生成する水およびエタノ
ールを留去した。この反応生成物を１００〜１２０℃に
保ちながら、９１ｇ（２．０７モル）のエチレンオキサ
イドを３０分かけて徐々に圧入する。圧入終了後、約１
時間熟成した。反応生成物の重量増加より、エチレンイ
キサイド付加モル数は約２．０モルであった。撹拌機、
環流コンデンサー、滴下ロート、温度計を付けた５００
ｍｌの四つ口フラスコにこの生成物１０８ｇ（０．３モ
ル）と１２ｇ（０．３モル）の固体水酸化ナトリウムを
加え、８０℃に加熱し１時間撹拌後、３５ｇ（０．３モ
ル）のモノクロロ酢酸を添加した。その後、同温度で３
時間熟成後、イオン交換水２００ｍｌを添加して更に８
０℃で１時間撹拌を続けた。この反応溶液に塩酸水溶液
を滴下しｐＨ２に調製し、靜置分離した。分離した生成
物を更に２回イオン交換水で洗浄し、１０３ｇ（約０．
２５モル）の生成物を得た。赤外線吸収スペクトルで１
７２５ｃｍ-1にカルボン酸基、１６３４ｃｍ-1にアミド
基、１１２０ｃｍ-1にエーテル基の吸収がみられた。こ
の化合物を２０％水酸化ナトリウムでｐＨ７に調製し、
３０％水溶液を得た。この物は淡色で、水によく溶け、
泡立ちが良く、硬水中でも泡立ちが良好であった。
リルメチルアミンと１３２ｇ（１．０モル）のγ−ヒド
ロキシ酪酸エチルおよび８ｇの２０％水酸化ナトリウム
（０．０４モル）を加え、減圧下（１００〜８０ｍｍＨ
ｇ）、９０℃で１時間加熱後更に減圧度を増し、４０ｍ
ｍＨｇ、８０℃で４時間反応し生成する水およびエタノ
ールを留去した。この反応生成物を１００〜１２０℃に
保ちながら、９１ｇ（２．０７モル）のエチレンオキサ
イドを３０分かけて徐々に圧入する。圧入終了後、約１
時間熟成した。反応生成物の重量増加より、エチレンイ
キサイド付加モル数は約２．０モルであった。撹拌機、
環流コンデンサー、滴下ロート、温度計を付けた５００
ｍｌの四つ口フラスコにこの生成物１０８ｇ（０．３モ
ル）と１２ｇ（０．３モル）の固体水酸化ナトリウムを
加え、８０℃に加熱し１時間撹拌後、３５ｇ（０．３モ
ル）のモノクロロ酢酸を添加した。その後、同温度で３
時間熟成後、イオン交換水２００ｍｌを添加して更に８
０℃で１時間撹拌を続けた。この反応溶液に塩酸水溶液
を滴下しｐＨ２に調製し、靜置分離した。分離した生成
物を更に２回イオン交換水で洗浄し、１０３ｇ（約０．
２５モル）の生成物を得た。赤外線吸収スペクトルで１
７２５ｃｍ-1にカルボン酸基、１６３４ｃｍ-1にアミド
基、１１２０ｃｍ-1にエーテル基の吸収がみられた。こ
の化合物を２０％水酸化ナトリウムでｐＨ７に調製し、
３０％水溶液を得た。この物は淡色で、水によく溶け、
泡立ちが良く、硬水中でも泡立ちが良好であった。
【００２８】実施例４〜７、比較例１ 実施例１において、表１に示す目的化合物のＮ−アルキ
ルアミドエーテル酢酸又はその塩に対応した原料を用い
た以外は、実施例１と同様にして実施例４〜７、及び比
較例１の各Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又はその塩
の水溶液を得た。
ルアミドエーテル酢酸又はその塩に対応した原料を用い
た以外は、実施例１と同様にして実施例４〜７、及び比
較例１の各Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又はその塩
の水溶液を得た。
【００２９】比較例２ 前記特公平８−３１１４号公報記載のアミドエーテルカ
ルボン酸の塩に相当する化合物の水溶液を比較例２とし
て調製した。
ルボン酸の塩に相当する化合物の水溶液を比較例２とし
て調製した。
【００３０】前記実施例１〜７、及び比較例１、２の各
水溶液について、以下の試験を行い性能を評価し、その
結果を表１に示す。 ［試験例］ １）低温安定性試験 １０％の界面活性剤溶液を調製し、−５℃の冷蔵庫に１
週間保存後、溶液の状態を肉眼で観察した。 ２）気泡力試験 界面活性剤量が０．２％となるように５°（ドイツ硬
度）に調製した水で希釈し、ＪＩＳ Ｋ３３６２の方法
に準拠して気泡性の試験を行った。 ３）マイルド性試験 ０．２％の界面活性剤溶液に被験者５名の手を１分間浸
漬後、１分間乾燥を１５回繰り返し、２４時間後の皮膚
を肉眼で観察し、肌荒れの程度を判定した。 ○；肌荒れ殆どなし △；一部乾燥落屑変化あり ×；乾燥落屑変化あり
水溶液について、以下の試験を行い性能を評価し、その
結果を表１に示す。 ［試験例］ １）低温安定性試験 １０％の界面活性剤溶液を調製し、−５℃の冷蔵庫に１
週間保存後、溶液の状態を肉眼で観察した。 ２）気泡力試験 界面活性剤量が０．２％となるように５°（ドイツ硬
度）に調製した水で希釈し、ＪＩＳ Ｋ３３６２の方法
に準拠して気泡性の試験を行った。 ３）マイルド性試験 ０．２％の界面活性剤溶液に被験者５名の手を１分間浸
漬後、１分間乾燥を１５回繰り返し、２４時間後の皮膚
を肉眼で観察し、肌荒れの程度を判定した。 ○；肌荒れ殆どなし △；一部乾燥落屑変化あり ×；乾燥落屑変化あり
【００３１】
【表１】
【００３２】処方例１ シャンプー組成 （重量％） 実施例１で得られた生成物 １７ （固型物換算） ポリオキシエチレン（ＥＯ ３）ラウリルエーテル スルホコハク酸ジナトリウム ３ ラウロイルジエタノールアミド ４ ラウロイルアミドプロピルジメチルアミンオキシド ０．５ カチオン化セルロース ０．１ 安息香酸ナトリウム ０．３ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、豊かなな泡立ちで、使用中の感触が
良好であった。
良好であった。
【００３３】処方例２ シャンプー組成 （重量％） 実施例２で得られた生成物 １０ （固型物換算） ポリオキシエチレン（ＥＯ ３）ラウリル硫酸ナトリウム １０ ラウロイルジエタノールアミド ３ セチルトリメチルアンモニウムクロライド １ カチオン化セルロース ０．３ 安息香酸ナトリウム ０．３ 色素、色素 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、豊かな泡立ちで、使用後の感触が良
好であった。
好であった。
【００３４】処方例３ 食器野菜用洗剤組成 （重量％） 実施例３で得られた生成物 １６ （固型物換算） ポリオキシエチレン（ＥＯ ３）ラウリル硫酸ナトリウム ５ ラウリルジメチルアミンオキシド ３ 変性エタノール ５ 安息香酸ナトリウム ０．５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 水道水 バランス この食器野菜用洗浄剤は、泡立ちが良好で、すすぎ性も
良い。
良い。
【００３５】処方例４ ボデーシャンプー組成 （重量％） 実施例２で得られた生成物 １５ （固型物換算） ミリスチン酸トリエタノールアミン １０ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス このボデーシャンプーは、泡立ちが良好で、使用後の皮
膚や毛髪の感触が良好であった。
膚や毛髪の感触が良好であった。
【００３６】
【発明の効果】本発明のＮ−アルキルアミドエーテル酢
酸及びその塩は、新規化合物であり、泡立ち、耐硬水
性、洗浄力に優れ、毛髪や皮膚にマイルドであって、界
面活性剤として極めて優れた化合物であり、該化合物を
含有する洗浄剤組成物は、衣料用剤、食器野菜洗剤、シ
ャンプー、ボディーシャンプ−として優れたものであ
る。また、本発明の製造方法により該化合物を工業的に
有利に製造することができる。
酸及びその塩は、新規化合物であり、泡立ち、耐硬水
性、洗浄力に優れ、毛髪や皮膚にマイルドであって、界
面活性剤として極めて優れた化合物であり、該化合物を
含有する洗浄剤組成物は、衣料用剤、食器野菜洗剤、シ
ャンプー、ボディーシャンプ−として優れたものであ
る。また、本発明の製造方法により該化合物を工業的に
有利に製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 65/08 Ｃ０８Ｇ 65/08 65/32 ＮＱＨ 65/32 ＮＱＨ Ｃ０８Ｌ 71/02 ＬＰＺ Ｃ０８Ｌ 71/02 ＬＰＺ Ｃ１１Ｄ 1/06 Ｃ１１Ｄ 1/06 1/52 1/52
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式(１)で表される、分子中にア
ミド基およびエーテル基を有するＮ−アルキルアミドエ
ーテル酢酸またはその塩。 【化１】 ｛式中、Ｒ1；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、或いは(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＯＯＭ Ａ,Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 Ｍ ；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するアルカ
リ土金属、アンモニウム、または有機アンモニウム ｎ ；２〜６の整数 ａ，ｂ；各々０〜２０の数 ａ＋ｂ；０〜２０の数 ｝ - 【請求項２】 下記一般式(２) 【化２】 ｛式中、Ｒ1；炭素数８〜２２の直鎖または分岐鎖のア
ルキル基またはアルケニル基 Ｒ2；水素原子または炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖のアルキル基またはアルケニル基、(ＡＯ)a(ＢＯ)b
Ｈ、或いは(ＡＯ)a(ＢＯ)bＣＨ2ＣＯＯＭ ｝ で表される脂肪酸アミンと、下記一般式（３）、或いは
下記一般式（４） 【化３】 （式中、ｎ；２〜６） 【化４】 ＨＯ（ＣＨ2)nＣＯＯＲ3 （４） （式中、Ｒ3；水素原子、或いは炭素数１〜４の直鎖ま
たは分岐鎖のアルキル基 ｎ；前記と同じ ） で表される環状ラクトン、或いはω−ヒドロキシアルカ
ン酸またはそのエステルとを反応させ、下記一般式
（５） 【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎ；前記と同じ）で表されるアミド
アルコールを生成させ、続いて、必要に応じて、一種又
は二種のアルキレンオキサイドとを、同時に或いは逐次
に反応させ、下記一般式（６） 【化６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、ｎ；前記と同じ Ａ，Ｂ；同一または異なる炭素数２〜４の直鎖または分
岐鎖のアルキレン基 ａ，ｂ；各々０〜２０ ａ＋ｂ；０〜２０ ｝ で表されるアミドエーテルアルコールを生成させ、次い
でこれと下記一般式（７） 【化７】 Ｙ−ＣＨ2ＣＯＯＭ （７） （式中、Ｙ；ハロゲン原子 Ｍ；水素原子、アルカリ金属、１価に相当するアルカリ
土金属、アンモニウム、または置換アンモニウム ） で表されるα−ハロ酢酸又はその塩とを、アルカリの存
在下に反応させることを特徴とする下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｂ、Ｍ、ｎ、ａ、ｂ；前記と同
じ）で表される、分子中にアミド基およびエーテル基を
有するＮ−アルキルアミドエーテル酢酸またはその塩の
製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載のＮーアルキルアミドエー
テル酢酸又はその塩を含有することを特徴とする洗浄剤
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15021896A JPH09309869A (ja) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15021896A JPH09309869A (ja) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09309869A true JPH09309869A (ja) | 1997-12-02 |
Family
ID=15492125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15021896A Pending JPH09309869A (ja) | 1996-05-22 | 1996-05-22 | Ｎ−アルキルアミドエーテル酢酸又はその塩及びその製造方法並びにこれを含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09309869A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103980150A (zh) * | 2014-04-12 | 2014-08-13 | 烟台恒迪克能源科技有限公司 | 一种脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠的合成方法 |
| WO2023017794A1 (ja) * | 2021-08-10 | 2023-02-16 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレンオキシド含有化合物 |
-
1996
- 1996-05-22 JP JP15021896A patent/JPH09309869A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103980150A (zh) * | 2014-04-12 | 2014-08-13 | 烟台恒迪克能源科技有限公司 | 一种脂肪醇醚烷酰基氨基酸钠的合成方法 |
| WO2023017794A1 (ja) * | 2021-08-10 | 2023-02-16 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレンオキシド含有化合物 |
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