JPH11140485A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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- JPH11140485A JPH11140485A JP31654297A JP31654297A JPH11140485A JP H11140485 A JPH11140485 A JP H11140485A JP 31654297 A JP31654297 A JP 31654297A JP 31654297 A JP31654297 A JP 31654297A JP H11140485 A JPH11140485 A JP H11140485A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高濃度でも安定性に優れ、皮膚などに対して
刺激が少なく、泡立ちも良好な洗浄剤組成物を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される界面活性剤
Ａと下記一般式（２）で表される界面活性剤Ｂとを含有
し、それらの重量比［Ａ］／［Ｂ］が９５／５〜５／９
５であることを特徴とする洗浄剤組成物。 【化１】 【化２】 （式中、 Ｒ1：炭素数６〜２２のアルキル基またはアルケニル基
で、エーテル基を含んでいても良く、 Ｒ2：Ｈ又は炭素数１〜２２の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基又はアルケニル基で、エーテル基を含んで
いても良く、 Ｂ：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、 ｎ：０〜２０の整数を示し、 Ｙ：−ＳＯ3Ｍ、−(ＣＨ2)pＣＯＯＭ、−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｍ)2、−(ＣＨ2)qＳＯ3Ｍまたは、−ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)Ｃ
Ｈ2ＳＯ3Ｍを示し、 ｐ：１〜３の整数を示し、 ｑ：２〜４の整数を示し、 Ｍ：Ｈまたは塩形成性陽イオンを示す）
刺激が少なく、泡立ちも良好な洗浄剤組成物を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される界面活性剤
Ａと下記一般式（２）で表される界面活性剤Ｂとを含有
し、それらの重量比［Ａ］／［Ｂ］が９５／５〜５／９
５であることを特徴とする洗浄剤組成物。 【化１】 【化２】 （式中、 Ｒ1：炭素数６〜２２のアルキル基またはアルケニル基
で、エーテル基を含んでいても良く、 Ｒ2：Ｈ又は炭素数１〜２２の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基又はアルケニル基で、エーテル基を含んで
いても良く、 Ｂ：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、 ｎ：０〜２０の整数を示し、 Ｙ：−ＳＯ3Ｍ、−(ＣＨ2)pＣＯＯＭ、−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｍ)2、−(ＣＨ2)qＳＯ3Ｍまたは、−ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)Ｃ
Ｈ2ＳＯ3Ｍを示し、 ｐ：１〜３の整数を示し、 ｑ：２〜４の整数を示し、 Ｍ：Ｈまたは塩形成性陽イオンを示す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性が高く、泡
立ち、洗浄力に優れ、皮膚や毛髪に対してマイルドな洗
浄剤組成物に関する。
立ち、洗浄力に優れ、皮膚や毛髪に対してマイルドな洗
浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業分野や家庭用分野において、一般に
使用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中
でもアニオン界面活性剤が広く用いられている。このア
ニオン界面活性剤には各種の構造のものがあるが、最近
は、省エネルギーや運搬の容易さなどから、水溶性が良
く、高濃度でも安定で、洗浄力、泡立ちが優れ、皮膚や
毛髪にマイルドなものや、少量で効果のあるものが望ま
れている。これらに対応するものとして、アルコールエ
ーテル硫酸塩のほか、アルキルエーテルカルボン酸塩や
ポリオキシエチレンアルキル乳酸エステルサルフェー
ト、リンゴ酸や酒石酸、クエン酸などの有機酸のジエス
テルサルフェートなどのヒドロキシ基含有有機酸エステ
ルのサルフェート（ＷＯ９１／１１５０４、ＥＰ５３０
８６６、ＤＥ４４３２３６３など）、複数の親油基と複
数の謝水基を持ったジェミニ型界面活性剤等が知られて
いる。しかしながら、これらのものは、水溶性、マイル
ド性の点では良好であるが、組成物中での安定性、特に
高濃度での溶解性、安定性においては未だ満足するもの
とはいえない。
使用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中
でもアニオン界面活性剤が広く用いられている。このア
ニオン界面活性剤には各種の構造のものがあるが、最近
は、省エネルギーや運搬の容易さなどから、水溶性が良
く、高濃度でも安定で、洗浄力、泡立ちが優れ、皮膚や
毛髪にマイルドなものや、少量で効果のあるものが望ま
れている。これらに対応するものとして、アルコールエ
ーテル硫酸塩のほか、アルキルエーテルカルボン酸塩や
ポリオキシエチレンアルキル乳酸エステルサルフェー
ト、リンゴ酸や酒石酸、クエン酸などの有機酸のジエス
テルサルフェートなどのヒドロキシ基含有有機酸エステ
ルのサルフェート（ＷＯ９１／１１５０４、ＥＰ５３０
８６６、ＤＥ４４３２３６３など）、複数の親油基と複
数の謝水基を持ったジェミニ型界面活性剤等が知られて
いる。しかしながら、これらのものは、水溶性、マイル
ド性の点では良好であるが、組成物中での安定性、特に
高濃度での溶解性、安定性においては未だ満足するもの
とはいえない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高濃度でも
安定性に優れ、皮膚などに対して刺激が少なく、泡立ち
も良好な洗浄剤組成物を提供することをその課題とす
る。
安定性に優れ、皮膚などに対して刺激が少なく、泡立ち
も良好な洗浄剤組成物を提供することをその課題とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表される界面活性剤Ａと下記一般式（２）
で表される界面活性剤Ｂとを含有し、それらの重量比
［Ａ］／［Ｂ］が９５／５〜５／９５であることを特徴
とする洗浄剤組成物が提供される。
般式（１）で表される界面活性剤Ａと下記一般式（２）
で表される界面活性剤Ｂとを含有し、それらの重量比
［Ａ］／［Ｂ］が９５／５〜５／９５であることを特徴
とする洗浄剤組成物が提供される。
【化１】
【化２】 （式中、 Ｒ1：炭素数６〜２２のアルキル基またはアルケニル基
で、エーテル基を含んでいても良く、 Ｒ2：Ｈ又は炭素数１〜２２の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基又はアルケニル基で、エーテル基を含んで
いても良く、 Ｂ：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、 ｎ：０〜２０の整数を示し、 Ｙ：−ＳＯ3Ｍ、−(ＣＨ2)pＣＯＯＭ、−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｍ)2、−(ＣＨ2)qＳＯ3Ｍまたは、−ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)Ｃ
Ｈ2ＳＯ3Ｍを示し、 ｐ：１〜３の整数を示し、 ｑ：２〜４の整数を示し、 Ｍ：Ｈまたは塩形成性陽イオンを示す）
で、エーテル基を含んでいても良く、 Ｒ2：Ｈ又は炭素数１〜２２の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基又はアルケニル基で、エーテル基を含んで
いても良く、 Ｂ：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、 ｎ：０〜２０の整数を示し、 Ｙ：−ＳＯ3Ｍ、−(ＣＨ2)pＣＯＯＭ、−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｍ)2、−(ＣＨ2)qＳＯ3Ｍまたは、−ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)Ｃ
Ｈ2ＳＯ3Ｍを示し、 ｐ：１〜３の整数を示し、 ｑ：２〜４の整数を示し、 Ｍ：Ｈまたは塩形成性陽イオンを示す）
【０００５】
【発明の実施の形態】前記一般式（１）及び（２）で表
される界面活性剤は、次の一般式（３）で表されるビス
アミドエーテルアルコールを硫酸化、スルホアルキル
化、燐酸エステル化或いはカルボキシアルキル化するこ
とによって得られる。
される界面活性剤は、次の一般式（３）で表されるビス
アミドエーテルアルコールを硫酸化、スルホアルキル
化、燐酸エステル化或いはカルボキシアルキル化するこ
とによって得られる。
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｂ及びｎは前記と同じ意味を有す
る）
る）
【０００６】出発原料である前記一般式（３）で表され
る化合物の製造法としては、酒石酸と約２倍モルの１級
又は２級の脂肪族アミンとを、無溶媒または適当な溶媒
を用いて、無触媒あるいは塩基性あるいは酸性触媒の存
在下に８０〜２００℃、好ましくは１００〜１７０℃で
反応させることにより酒石酸のビスアミドを合成し、次
いで再結晶等により精製するか、そのまま引き続き、ア
ルキレンオキサイドを付加することにより得られる。酒
石酸は、Ｄ体またはＬ体の光学異性体単独でも良く、ま
た、ラセミ体でも良い。
る化合物の製造法としては、酒石酸と約２倍モルの１級
又は２級の脂肪族アミンとを、無溶媒または適当な溶媒
を用いて、無触媒あるいは塩基性あるいは酸性触媒の存
在下に８０〜２００℃、好ましくは１００〜１７０℃で
反応させることにより酒石酸のビスアミドを合成し、次
いで再結晶等により精製するか、そのまま引き続き、ア
ルキレンオキサイドを付加することにより得られる。酒
石酸は、Ｄ体またはＬ体の光学異性体単独でも良く、ま
た、ラセミ体でも良い。
【０００７】前記アルキレンオキサイドとしては、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイドなどが使用できるが、エチレンオキサイド又はプ
ロピレンオキサイド単独、或いはそれらのブロック又は
ランダム共重合体が好ましい。
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイドなどが使用できるが、エチレンオキサイド又はプ
ロピレンオキサイド単独、或いはそれらのブロック又は
ランダム共重合体が好ましい。
【０００８】前記一般式（３）の化合物の硫酸化剤とし
ては、発煙硫酸、クロルスルホン酸が特に好ましい。溶
媒を使用する場合には、ジクロロメタン、クロロホル
ム、ジクロロエタン、ジオキサン、ドメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキサイドなどが使用できる。硫酸化
方法は、−３０℃〜９０℃、好ましくは−１０〜５０℃
の温度で、バッチでも連続法でもいずれでも実施でき
る。前記一般式（３）の化合物のカルボキシアルキル化
方法は、アルカリの存在下にモノクロル酢酸、α−クロ
ルプロピオン酸、β−クロルプロピオン酸などのモノハ
ロカルボン酸と反応させるか、（メタ）アクリル酸エス
テルまたはアクリロニトリルを付加後、酸又はアルカリ
により加水分解することによって実施されるが、貴金属
触媒による空気酸化、安定なニトロキシドラジカル存在
下での次亜塩素酸塩による酸化、あるいは安定なニトロ
キシドラジカルとＮＯｘ発生化合物共存下での空気酸化
などによっても実施できる。前記一般式（３）の化合物
へのスルホン基の導入方法としては、プロピンサルトン
又はブタンサルトンなどのサルトンと反応する方法の他
に、２−ヒドロキシ−３−クロルプロパンスルホン酸塩
による方法、ビニルスルホン酸の付加による方法などい
ずれの方法でも使用可能であるが、２−ヒドロキシ−３
−クロルプロパンスルホン酸塩を用いる方法が好まし
い。前記一般式（３）の化合物へのリン酸エステル基の
導入方法としては、オキシハロゲン化リン、五酸化二リ
ン、オルトリン酸、ポリリン酸、またはハロゲン化ピロ
リン酸などのリン酸化試薬と反応させる方法が使用され
る。
ては、発煙硫酸、クロルスルホン酸が特に好ましい。溶
媒を使用する場合には、ジクロロメタン、クロロホル
ム、ジクロロエタン、ジオキサン、ドメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキサイドなどが使用できる。硫酸化
方法は、−３０℃〜９０℃、好ましくは−１０〜５０℃
の温度で、バッチでも連続法でもいずれでも実施でき
る。前記一般式（３）の化合物のカルボキシアルキル化
方法は、アルカリの存在下にモノクロル酢酸、α−クロ
ルプロピオン酸、β−クロルプロピオン酸などのモノハ
ロカルボン酸と反応させるか、（メタ）アクリル酸エス
テルまたはアクリロニトリルを付加後、酸又はアルカリ
により加水分解することによって実施されるが、貴金属
触媒による空気酸化、安定なニトロキシドラジカル存在
下での次亜塩素酸塩による酸化、あるいは安定なニトロ
キシドラジカルとＮＯｘ発生化合物共存下での空気酸化
などによっても実施できる。前記一般式（３）の化合物
へのスルホン基の導入方法としては、プロピンサルトン
又はブタンサルトンなどのサルトンと反応する方法の他
に、２−ヒドロキシ−３−クロルプロパンスルホン酸塩
による方法、ビニルスルホン酸の付加による方法などい
ずれの方法でも使用可能であるが、２−ヒドロキシ−３
−クロルプロパンスルホン酸塩を用いる方法が好まし
い。前記一般式（３）の化合物へのリン酸エステル基の
導入方法としては、オキシハロゲン化リン、五酸化二リ
ン、オルトリン酸、ポリリン酸、またはハロゲン化ピロ
リン酸などのリン酸化試薬と反応させる方法が使用され
る。
【０００９】前記一般式（１）及び（２）で表される界
面活性剤の対イオンＭとしては、水素イオン又は塩形成
性陽イオンが用いられる。塩形成性陽イオンには、ナト
リウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属イオン；
カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イオ
ン；アンモニウムイオン；アルカノールアミン（モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、モノプロパノー
ルアミン、ジプロパノールアミン等）、アルキルアミン
（モノメチルアミン、ジメチルアミン等）等の有機アミ
ン由来の有機アンモニウムイオン等が挙げられる。
面活性剤の対イオンＭとしては、水素イオン又は塩形成
性陽イオンが用いられる。塩形成性陽イオンには、ナト
リウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属イオン；
カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イオ
ン；アンモニウムイオン；アルカノールアミン（モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、モノプロパノー
ルアミン、ジプロパノールアミン等）、アルキルアミン
（モノメチルアミン、ジメチルアミン等）等の有機アミ
ン由来の有機アンモニウムイオン等が挙げられる。
【００１０】なお、前記一般式（３）の化合物の硫酸エ
ステル化、燐酸エステル化、カルボキシアルキル化、ス
ルホアルキル化などにより、一般式（１）および（２）
の化合物を製造するに当たっては、その一般式（３）の
化合物の反応モル比を変えることにより、その一般式
（１）の化合物と一般式（２）の化合物との比率を変え
ることができる。。例えば、一般式（３）の化合物を硫
酸エステルとする場合、一般式（３）の化合物と三酸化
硫黄とのモル比を、１：０．９〜１：１．１とすること
により一方のヒドロキシル基のみを硫酸エステル化した
一般式（２）の化合物を得ることができ、１：１．９〜
１：２．１とすることにより、両方のヒドロキシル基を
硫酸エステル化した一般式（１）の化合物を得ることが
できる。
ステル化、燐酸エステル化、カルボキシアルキル化、ス
ルホアルキル化などにより、一般式（１）および（２）
の化合物を製造するに当たっては、その一般式（３）の
化合物の反応モル比を変えることにより、その一般式
（１）の化合物と一般式（２）の化合物との比率を変え
ることができる。。例えば、一般式（３）の化合物を硫
酸エステルとする場合、一般式（３）の化合物と三酸化
硫黄とのモル比を、１：０．９〜１：１．１とすること
により一方のヒドロキシル基のみを硫酸エステル化した
一般式（２）の化合物を得ることができ、１：１．９〜
１：２．１とすることにより、両方のヒドロキシル基を
硫酸エステル化した一般式（１）の化合物を得ることが
できる。
【００１１】以上のような製造法で得られる反応生成物
には、特別に精製しない限り、未反応原料である一般式
（３）の化合物が混入するが、この反応性生成物は、こ
れを再結晶、クロマト分離、抽出などの手段により精製
して使用してもよいが、一般式（３）の化合物自体非イ
オン性界面活性剤としての効果を有し、更に、一般式
（１）及び（２）で表されるアニオン性界面活性剤と混
合すると、洗浄力、泡立ちなどで相乗効果を発現するた
め、そのまま使用することも好ましい。
には、特別に精製しない限り、未反応原料である一般式
（３）の化合物が混入するが、この反応性生成物は、こ
れを再結晶、クロマト分離、抽出などの手段により精製
して使用してもよいが、一般式（３）の化合物自体非イ
オン性界面活性剤としての効果を有し、更に、一般式
（１）及び（２）で表されるアニオン性界面活性剤と混
合すると、洗浄力、泡立ちなどで相乗効果を発現するた
め、そのまま使用することも好ましい。
【００１２】従って、一般式（３）の化合物と反応剤と
のモル比を適当範囲に規定することにより、一般式
（１）と（２）の化合物が９５／５〜５／９５の重量比
で含む反応生成物を得ることができる。本発明の組成物
において、一般式（１）の化合物Ａと一般式（２）の化
合物Ｂとの重量比［Ａ］／［Ｂ］は、９５／５〜５／９
５、好ましくは９０／１０〜１０／９０である。このよ
うな界面活性剤組成物は、皮膚や毛髪などに対して使用
後の感触が良く、刺激が少なく、泡立ちも良好である。
これらを含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗浄剤、食器
野菜用洗浄剤、住居用洗浄剤、シャンプー、ボディシャ
ンプー、ハンドソープ、歯磨用発泡剤、電子部品など精
密部品用洗浄剤などに有効である。
のモル比を適当範囲に規定することにより、一般式
（１）と（２）の化合物が９５／５〜５／９５の重量比
で含む反応生成物を得ることができる。本発明の組成物
において、一般式（１）の化合物Ａと一般式（２）の化
合物Ｂとの重量比［Ａ］／［Ｂ］は、９５／５〜５／９
５、好ましくは９０／１０〜１０／９０である。このよ
うな界面活性剤組成物は、皮膚や毛髪などに対して使用
後の感触が良く、刺激が少なく、泡立ちも良好である。
これらを含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗浄剤、食器
野菜用洗浄剤、住居用洗浄剤、シャンプー、ボディシャ
ンプー、ハンドソープ、歯磨用発泡剤、電子部品など精
密部品用洗浄剤などに有効である。
【００１３】本発明の一般式（１）及び（２）を含有す
る界面活性剤組成物は、必要に応じ、他の界面活性剤を
含有することができる。この場合の一般式（１）及び
（２）と併用できる界面活性剤には、アニオン活性剤、
非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活
性剤が包含される。皮膚、毛髪など人体にマイルドな界
面活性剤を得る点から、マイルドな界面活性剤を併用す
るのが好ましい。
る界面活性剤組成物は、必要に応じ、他の界面活性剤を
含有することができる。この場合の一般式（１）及び
（２）と併用できる界面活性剤には、アニオン活性剤、
非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活
性剤が包含される。皮膚、毛髪など人体にマイルドな界
面活性剤を得る点から、マイルドな界面活性剤を併用す
るのが好ましい。
【００１４】前記アニオン界面活性剤としては、アルキ
ル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、脂肪酸
塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン
酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸
エステル塩、モノアルキル燐酸エステル塩、アルキル又
はヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アルキル
アミドエーテル硫酸エステル塩、Ｎ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩、アシルザルコシネート、Ｎ
−アシルタウライド、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウライ
ド、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル塩、アシルア
ミノ酸塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級アミド
型Ｎ−アシルアミノ酸塩、脂石酸アルキルアミド、リン
ゴ酸アルキルアミド、クエン酸アルキルアミド等が挙げ
られる。カチオン界面活性剤としは、モノ或いはジアル
キル四級アンモニウム塩、エーテル基或いはエステル基
を含有するモノ或いはジアルキル四級アンモニウム塩、
或いはこれらの塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩等が挙げられ
る。。両性界面活性剤；カルボキシベタイン、スルホベ
タイン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリ
ニウムベタイン系界面活性剤等が挙げられる。非イオン
界面活性剤としては、高級アルコールエトキシレート、
蔗糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グルコシド、ア
ルキルグリセリルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エス
テル、脂肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸２，３−ジヒ
ドロキシプロピルアミド、脂肪酸ポリオキシエチレンア
ミド、アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミ
ンオキサイド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メ
チルアルいはエチルグリコシド脂肪酸エステル、アシル
グルカミドの他、一般式（３）で表される酒石酸のビス
アミドなどの中から選ばれる少なくとも１種以上の非イ
オン界面活性剤（Ｃ）が好ましい。この場合、非イオン
界面活性剤Ｃの含有量は、組成物に含まれる一般式
（１）の化合物Ａと一般式（２）の化合物Ｂとの合計含
有量に対する重量比［Ｃ］／［Ａ］＋［Ｂ］で表して、
９５／５〜２０／８０、好ましくは９０／１０〜５０／
５０であることが洗浄力や気泡力の面で最も好ましい。
ル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、脂肪酸
塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン
酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸
エステル塩、モノアルキル燐酸エステル塩、アルキル又
はヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アルキル
アミドエーテル硫酸エステル塩、Ｎ−アルキルアミドア
ルカノール硫酸エステル塩、アシルザルコシネート、Ｎ
−アシルタウライド、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウライ
ド、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル塩、アシルア
ミノ酸塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級アミド
型Ｎ−アシルアミノ酸塩、脂石酸アルキルアミド、リン
ゴ酸アルキルアミド、クエン酸アルキルアミド等が挙げ
られる。カチオン界面活性剤としは、モノ或いはジアル
キル四級アンモニウム塩、エーテル基或いはエステル基
を含有するモノ或いはジアルキル四級アンモニウム塩、
或いはこれらの塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩等が挙げられ
る。。両性界面活性剤；カルボキシベタイン、スルホベ
タイン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリ
ニウムベタイン系界面活性剤等が挙げられる。非イオン
界面活性剤としては、高級アルコールエトキシレート、
蔗糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グルコシド、ア
ルキルグリセリルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エス
テル、脂肪酸ジエタノールアミド、脂肪酸２，３−ジヒ
ドロキシプロピルアミド、脂肪酸ポリオキシエチレンア
ミド、アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミ
ンオキサイド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メ
チルアルいはエチルグリコシド脂肪酸エステル、アシル
グルカミドの他、一般式（３）で表される酒石酸のビス
アミドなどの中から選ばれる少なくとも１種以上の非イ
オン界面活性剤（Ｃ）が好ましい。この場合、非イオン
界面活性剤Ｃの含有量は、組成物に含まれる一般式
（１）の化合物Ａと一般式（２）の化合物Ｂとの合計含
有量に対する重量比［Ｃ］／［Ａ］＋［Ｂ］で表して、
９５／５〜２０／８０、好ましくは９０／１０〜５０／
５０であることが洗浄力や気泡力の面で最も好ましい。
【００１５】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤などが挙げられる。
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤などが挙げられる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００１７】合成例１ 前記一般式（１）において、Ｒ1；Ｃ10Ｈ21−、Ｒ2；
Ｈ、Ｂ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ＝４．４、Ｙ；ＳＯ3Ｎａである
化合物Ｉの合成 酒石酸７５ｇ、デシルアミン１５７ｇ、ジオキサン１１
０ｇ、水５０ｇを１リットルの四っ口フラスコに仕込
み、１００℃に加温する。還流が始まったら徐々に温度
を上げて１４０℃とし、６時間反応させ、ジオキサンと
水を完全に留去させ、ｎ−ヘキサンで精製することによ
り、酒石酸ビスデシルアミド１８４ｇを得た（収率８６
％）。２１．４ｇの酒石酸ビスデシルアミドと０．３ｇ
のナトリウムメチラートをオートクレーブに仕込み、窒
素雰囲気で１３０℃、減圧で加熱した後、徐々に２１ｇ
のエチレンオキサイドを圧入する。圧入終了後、更に２
時間熟成を行う。反応終了後、生成物をエタノールに溶
かし、リン酸で中和後、濾過する。エタノールを除去
し、酒石酸ビスデシルアミドのエチレンオキサイド４．
４モル付加物４０．８ｇを得た。２０．４ｇの酒石酸ビ
スデシルアミドエチレンオキサイド４．４モル付加物を
撹拌機、滴下ロート、冷却管、温度計をつけた５００ｍ
ｌの四つ口フラスコに入れ、３００ｍｌのクロロホルム
に溶解させ、２０℃に冷却する。窒素雰囲気下に撹拌
し、２０〜４０℃に保ちながら三酸化硫黄４．３ｇをゆ
っくり滴下した。滴下終了後、室温で３時間熟成した。
反応終了後、氷水／ｎ−ブタノール中に注ぎ、ブタノー
ル相を分離し、苛性ソーダ水溶液で中和し、乾燥した。
ポリオキシエチレン（Ｐ＝４．４）酒石酸ビスデシルア
ミドエーテルジ硫酸ナトリウム２２．６ｇを得た（収率
８９％）。
Ｈ、Ｂ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ＝４．４、Ｙ；ＳＯ3Ｎａである
化合物Ｉの合成 酒石酸７５ｇ、デシルアミン１５７ｇ、ジオキサン１１
０ｇ、水５０ｇを１リットルの四っ口フラスコに仕込
み、１００℃に加温する。還流が始まったら徐々に温度
を上げて１４０℃とし、６時間反応させ、ジオキサンと
水を完全に留去させ、ｎ−ヘキサンで精製することによ
り、酒石酸ビスデシルアミド１８４ｇを得た（収率８６
％）。２１．４ｇの酒石酸ビスデシルアミドと０．３ｇ
のナトリウムメチラートをオートクレーブに仕込み、窒
素雰囲気で１３０℃、減圧で加熱した後、徐々に２１ｇ
のエチレンオキサイドを圧入する。圧入終了後、更に２
時間熟成を行う。反応終了後、生成物をエタノールに溶
かし、リン酸で中和後、濾過する。エタノールを除去
し、酒石酸ビスデシルアミドのエチレンオキサイド４．
４モル付加物４０．８ｇを得た。２０．４ｇの酒石酸ビ
スデシルアミドエチレンオキサイド４．４モル付加物を
撹拌機、滴下ロート、冷却管、温度計をつけた５００ｍ
ｌの四つ口フラスコに入れ、３００ｍｌのクロロホルム
に溶解させ、２０℃に冷却する。窒素雰囲気下に撹拌
し、２０〜４０℃に保ちながら三酸化硫黄４．３ｇをゆ
っくり滴下した。滴下終了後、室温で３時間熟成した。
反応終了後、氷水／ｎ−ブタノール中に注ぎ、ブタノー
ル相を分離し、苛性ソーダ水溶液で中和し、乾燥した。
ポリオキシエチレン（Ｐ＝４．４）酒石酸ビスデシルア
ミドエーテルジ硫酸ナトリウム２２．６ｇを得た（収率
８９％）。
【００１８】合成例２ 前記一般式（２）において、Ｒ1；Ｃ10Ｈ21−、Ｒ2；
Ｈ、Ｂ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ＝４．４、Ｙ；ＳＯ3Ｎａである
化合物IIの合成 合成例１で得られた２０．４ｇの酒石酸ビスデシルアミ
ドエチレンオキサイド４．４モル付加物を撹拌機、滴下
ロート、冷却管、温度計をつけた５００ｍｌの四つ口フ
ラスコに入れ、３００ｍｌのクロロホルムに溶解させ、
２０℃に冷却する。窒素雰囲気下に撹拌しながら２０〜
４０℃に保ちながら三酸化硫黄２．１ｇをゆっくり滴下
した。滴下終了後、室温で３時間熟成した。反応終了
後、氷水／ｎ−ブタノール中に注ぎ、ブタノール相を分
離し、苛性ソーダ水溶液で中和し、乾燥した。ポリオキ
シエチレン（Ｐ＝４．４）酒石酸ビスデシルアミドエー
テルモノ硫酸ナトリウム２１．３ｇを得た（収率９３
％）。
Ｈ、Ｂ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ＝４．４、Ｙ；ＳＯ3Ｎａである
化合物IIの合成 合成例１で得られた２０．４ｇの酒石酸ビスデシルアミ
ドエチレンオキサイド４．４モル付加物を撹拌機、滴下
ロート、冷却管、温度計をつけた５００ｍｌの四つ口フ
ラスコに入れ、３００ｍｌのクロロホルムに溶解させ、
２０℃に冷却する。窒素雰囲気下に撹拌しながら２０〜
４０℃に保ちながら三酸化硫黄２．１ｇをゆっくり滴下
した。滴下終了後、室温で３時間熟成した。反応終了
後、氷水／ｎ−ブタノール中に注ぎ、ブタノール相を分
離し、苛性ソーダ水溶液で中和し、乾燥した。ポリオキ
シエチレン（Ｐ＝４．４）酒石酸ビスデシルアミドエー
テルモノ硫酸ナトリウム２１．３ｇを得た（収率９３
％）。
【００１９】合成例３ 前記一般式（１）において、Ｒ1；Ｃ12Ｈ25、Ｒ2；Ｈ、
Ｂ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ＝３．３、Ｙ；ＣＨ2ＣＯＯＮａであ
る化合物IIIの合成 合成例１と同様にして得た酒石酸ビスドデシルアミドエ
チレンオキサイド３．３モル付加物１９．４ｇをｔ−ブ
タノールに溶解させ、ついで金属ナトリウム０．６ｇ及
び４．３ｇのブロモ酢酸Ｎａを滴下し７５℃、２０時間
反応させた後、分別抽出により精製してジカルボキシメ
チル化物１８．５ｇを得た（収率７８％）。
Ｂ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ＝３．３、Ｙ；ＣＨ2ＣＯＯＮａであ
る化合物IIIの合成 合成例１と同様にして得た酒石酸ビスドデシルアミドエ
チレンオキサイド３．３モル付加物１９．４ｇをｔ−ブ
タノールに溶解させ、ついで金属ナトリウム０．６ｇ及
び４．３ｇのブロモ酢酸Ｎａを滴下し７５℃、２０時間
反応させた後、分別抽出により精製してジカルボキシメ
チル化物１８．５ｇを得た（収率７８％）。
【００２０】合成例４ 前記一般式（２）において、Ｒ1；Ｃ12Ｈ25、Ｒ2；Ｈ、
Ｂ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ＝５．１、Ｙ；ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2
ＳＯ3Ｎａである化合物IVの合成 撹拌機、冷却管、滴下ロート、温度計を付けた５００ｍ
ｌの四つ口フラスコに合成例１と同様にして得た酒石酸
ビスドデシルアミドエチレンオキサイド５．１モル付加
物２３．３ｇをイソプロパノールと水に溶解させ、つい
で炭酸ナトリウム５．０ｇ及び４．９ｇの３−クロロ−
２−ヒドロキシプロパンスルホン酸Ｎａを加え、７５
℃、１０時間反応させた後、クロマト分離してモノスル
ホン化物２２．４ｇを得た（収率８２％）。
Ｂ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ＝５．１、Ｙ；ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2
ＳＯ3Ｎａである化合物IVの合成 撹拌機、冷却管、滴下ロート、温度計を付けた５００ｍ
ｌの四つ口フラスコに合成例１と同様にして得た酒石酸
ビスドデシルアミドエチレンオキサイド５．１モル付加
物２３．３ｇをイソプロパノールと水に溶解させ、つい
で炭酸ナトリウム５．０ｇ及び４．９ｇの３−クロロ−
２−ヒドロキシプロパンスルホン酸Ｎａを加え、７５
℃、１０時間反応させた後、クロマト分離してモノスル
ホン化物２２．４ｇを得た（収率８２％）。
【００２１】合成例５ 前記一般式（１）において、Ｒ1；Ｃ10Ｈ21、Ｒ2；Ｈ、
Ｂ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ＝４．４、Ｙ；Ｐ(Ｏ)(ＯＭ)2である
化合物Ｖの合成 撹拌機、冷却管、滴下ロート、温度計を付けた５００ｍ
ｌの四つ口フラスコに合成例１で得た酒石酸ジデシルア
ミドエチレンオキサイド４．４モル付加物２０．４ｇを
クロロホルムに溶解させ、８．７ｇのオキシ塩化燐を含
むクロロホルム溶液を２０℃に保ちながら徐々に滴下し
た。滴下後了後、室温で更に４時間熟成させた後、減圧
にてトッピングし、ヘキサン、水及びイソプロピルアル
コールを加えてヘキサン相から、燐酸エステル１８．４
ｇを得た（収率８２％）。ＨＰＬＣにより、純度は８６
％であった。これをカセイカリで中和した。
Ｂ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ＝４．４、Ｙ；Ｐ(Ｏ)(ＯＭ)2である
化合物Ｖの合成 撹拌機、冷却管、滴下ロート、温度計を付けた５００ｍ
ｌの四つ口フラスコに合成例１で得た酒石酸ジデシルア
ミドエチレンオキサイド４．４モル付加物２０．４ｇを
クロロホルムに溶解させ、８．７ｇのオキシ塩化燐を含
むクロロホルム溶液を２０℃に保ちながら徐々に滴下し
た。滴下後了後、室温で更に４時間熟成させた後、減圧
にてトッピングし、ヘキサン、水及びイソプロピルアル
コールを加えてヘキサン相から、燐酸エステル１８．４
ｇを得た（収率８２％）。ＨＰＬＣにより、純度は８６
％であった。これをカセイカリで中和した。
【００２２】実施例１ 合成例１〜５と同様にして得られた一般式（１）の化合
物Ａと一般式（２）の化合物Ｂとからなる界面活性剤に
ついて、その水溶液の外観性状、液安定性を下記の方法
で評価した。その結果を表１に示す。 外観 ；各サンプルの５０％水溶液を調製し、次の基
準で２５℃での外観性状の観察を行った。 ○：透明均一で流動性有り △：透明均一であるが流動性なし ×：分離、濁りまたは結晶析出 液安定性；各サンプルの５０％水溶液を調製し、５℃に
て一週間放置し、その外観を同じ基準で評価した。
物Ａと一般式（２）の化合物Ｂとからなる界面活性剤に
ついて、その水溶液の外観性状、液安定性を下記の方法
で評価した。その結果を表１に示す。 外観 ；各サンプルの５０％水溶液を調製し、次の基
準で２５℃での外観性状の観察を行った。 ○：透明均一で流動性有り △：透明均一であるが流動性なし ×：分離、濁りまたは結晶析出 液安定性；各サンプルの５０％水溶液を調製し、５℃に
て一週間放置し、その外観を同じ基準で評価した。
【００２３】
【表１】
【００２４】次に、本発明の組成物の実施例について、
以下に示す。
以下に示す。
【００２５】 処方例１ シャンプー組成物 （重量％） 実施例１の界面活性剤混合物 １５ ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン ５ ラウロイルタウリントリエタノールアミン ４ ラウリルアミドプロピル酢酸ベタイン ３ カチオン化セルロース ０．１ 安息香酸ナトリウム ０．５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、豊かな泡立ちで、安定性も良好であ
った。
った。
【００２６】 処方例２ 濃厚シャンプー組成物 （重量％） 実施例３の界面活性剤混合物 ３０ ラウリルアミドポリオキシエチレン（ＥＯ＝３） エーテル硫酸ナトリウム １４ ラウロイルジエタノールアミド ５ メチルグルコシドドデカン酸エステル ２ カチオン化セルロース ０．３ 安息香酸ナトリウム ０．３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、安定性が良く、豊かな泡立ちで、使
用後の感触が良好であった。
用後の感触が良好であった。
【００２７】 処方例３ 濃厚食器野菜分洗剤組成物 （重量％） 実施例５の界面活性剤混合物 ２０ ラウリル酸ジエタノールアミド １０ ポリオキシエチレン（ＥＯ＝５）ラウリルエーテル 酢酸ナトリウム ８ ラウロイルアミドプロピルジメチルアミンオキシド ６ ジグリセリンラウリルエーテル ５ パラトルエンスルホン酸ナトリウム ６ 変性エタノール ５ 安息香酸ナトリウム ０．５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス この食器野菜分洗浄剤は、安定性がよく、泡立ちも良好
で、すすぎ性も良い。
で、すすぎ性も良い。
【００２８】 処方例４ ボディシャンプー組成物 （重量％） 実施例９の界面活性剤混合物 ２０ ミリスチン酸カリウム ４ ラウリン酸カリウム ３ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ５ プロピレングリコール ６ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このボディシャンプーは、泡立ちが良好で、使用後の皮
膚や毛髪の感触が良好であった。
膚や毛髪の感触が良好であった。
【００２９】 処方例５ 濃厚ボディシャンプー組成物 （重量％） 実施例６の界面活性剤混合物 ２５ Ｎ−ラウリルリンゴ酸ナトリウム １５ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ５ プロピレングリコール ３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス このボディシャンプーは、安定性が良く、泡立ちが良好
で、すすぎ時にぬるつきがなかった。
で、すすぎ時にぬるつきがなかった。
【００３０】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、高濃度でも安
定性にすぐれるとともに、皮膚、毛髪などに対して刺激
が少なく、かつ良好な泡立ち性を有するものである。
定性にすぐれるとともに、皮膚、毛髪などに対して刺激
が少なく、かつ良好な泡立ち性を有するものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1/28 Ｃ１１Ｄ 1/28 1/34 1/34
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される界面活性剤
Ａと下記一般式（２）で表される界面活性剤Ｂとを含有
し、それらの重量比［Ａ］／［Ｂ］が９５／５〜５／９
５であることを特徴とする洗浄剤組成物。 【化１】 【化２】 （式中、 Ｒ1：炭素数６〜２２のアルキル基またはアルケニル基
で、エーテル基を含んでいても良く、 Ｒ2：Ｈ又は炭素数１〜２２の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基又はアルケニル基で、エーテル基を含んで
いても良く、 Ｂ：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を示し、 ｎ：０〜２０の整数を示し、 Ｙ：−ＳＯ3Ｍ、−(ＣＨ2)pＣＯＯＭ、−Ｐ(Ｏ)(Ｏ
Ｍ)2、−(ＣＨ2)qＳＯ3Ｍまたは、−ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)Ｃ
Ｈ2ＳＯ3Ｍを示し、 ｐ：１〜３の整数を示し、 ｑ：２〜４の整数を示し、 Ｍ：Ｈまたは塩形成性陽イオンを示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31654297A JPH11140485A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31654297A JPH11140485A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | 洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11140485A true JPH11140485A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=18078268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31654297A Pending JPH11140485A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11140485A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002322497A (ja) * | 2001-04-24 | 2002-11-08 | Ajinomoto Co Inc | 洗浄剤組成物 |
| CN108671849A (zh) * | 2018-05-09 | 2018-10-19 | 东华大学 | 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法 |
-
1997
- 1997-10-31 JP JP31654297A patent/JPH11140485A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002322497A (ja) * | 2001-04-24 | 2002-11-08 | Ajinomoto Co Inc | 洗浄剤組成物 |
| JP4613439B2 (ja) * | 2001-04-24 | 2011-01-19 | 味の素株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| CN108671849A (zh) * | 2018-05-09 | 2018-10-19 | 东华大学 | 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法 |
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