JPH1180783A - 界面活性剤及び洗浄剤組成物 - Google Patents
界面活性剤及び洗浄剤組成物Info
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- JPH1180783A JPH1180783A JP9250056A JP25005697A JPH1180783A JP H1180783 A JPH1180783 A JP H1180783A JP 9250056 A JP9250056 A JP 9250056A JP 25005697 A JP25005697 A JP 25005697A JP H1180783 A JPH1180783 A JP H1180783A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 組成物中高濃度でも安定性に優れ、皮膚など
に対して刺激が少なく、泡立ちも良好な界面活性剤及び
それを含む洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 本発明によれば、下記一般式（１）で表
される界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物。 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ3は脂肪族基又は芳香族基を示し、Ｒ
2及びＲ4は２価脂肪族基を示し、ＡＯは低級アルキレン
オキシ基を示し、Ｘは水素原子又は塩形成性陽イオンを
示し、ｎは１〜２０の数を示す）
に対して刺激が少なく、泡立ちも良好な界面活性剤及び
それを含む洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 本発明によれば、下記一般式（１）で表
される界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物。 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ3は脂肪族基又は芳香族基を示し、Ｒ
2及びＲ4は２価脂肪族基を示し、ＡＯは低級アルキレン
オキシ基を示し、Ｘは水素原子又は塩形成性陽イオンを
示し、ｎは１〜２０の数を示す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性が高く、泡
立ち、洗浄力に優れ、皮膚や毛髪にマイルドであり、毛
髪、皮膚化粧料や、洗浄剤の成分として有用な界面活性
剤及びそれを含む洗浄剤組成物に関する。
立ち、洗浄力に優れ、皮膚や毛髪にマイルドであり、毛
髪、皮膚化粧料や、洗浄剤の成分として有用な界面活性
剤及びそれを含む洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から工業用分野や家庭用分野におい
て、界面活性剤の中でもアニオン界面活性剤や非イオン
界面活性剤が広く用いられている。このアニオン界面活
性剤には各種の構造のものがあるが、最近では、省エネ
ルギーや運搬の容易さなどから、水溶性がよく、高濃度
でも安定で、洗浄力、泡立ちが優れ、皮膚や毛髪にマイ
ルドなものや、少量で効果のあるものが望まれている。
このような界面活性剤として、アルコールエーテル硫酸
塩のほか、アルキルエーテルカルボン酸やアミドエーテ
ルカルボン酸、アミドエーテル硫酸塩などのように親水
基と親油基との間にポリオキシエチレン鎖を導入したタ
イプの界面活性剤や、分子中に複数の親油基と複数の親
水基とを有するジェミニ型界面活性剤も知られている。
しかしながら、これらは、非イオン界面活性剤と同様に
水溶性は良好であるが、組成物中での安定性、特に高濃
度での安定性においては要求を充分満足しているとはい
えない。
て、界面活性剤の中でもアニオン界面活性剤や非イオン
界面活性剤が広く用いられている。このアニオン界面活
性剤には各種の構造のものがあるが、最近では、省エネ
ルギーや運搬の容易さなどから、水溶性がよく、高濃度
でも安定で、洗浄力、泡立ちが優れ、皮膚や毛髪にマイ
ルドなものや、少量で効果のあるものが望まれている。
このような界面活性剤として、アルコールエーテル硫酸
塩のほか、アルキルエーテルカルボン酸やアミドエーテ
ルカルボン酸、アミドエーテル硫酸塩などのように親水
基と親油基との間にポリオキシエチレン鎖を導入したタ
イプの界面活性剤や、分子中に複数の親油基と複数の親
水基とを有するジェミニ型界面活性剤も知られている。
しかしながら、これらは、非イオン界面活性剤と同様に
水溶性は良好であるが、組成物中での安定性、特に高濃
度での安定性においては要求を充分満足しているとはい
えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、組成物中高
濃度でも安定性に優れ、皮膚などに対して刺激が少な
く、泡立ちも良好な界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組
成物を提供することをその課題とする。
濃度でも安定性に優れ、皮膚などに対して刺激が少な
く、泡立ちも良好な界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組
成物を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）又は（２）で表される界面活性剤及びそれを
含む洗浄剤組成物が提供される。 一般式（１）：
般式（１）又は（２）で表される界面活性剤及びそれを
含む洗浄剤組成物が提供される。 一般式（１）：
【化１】 一般式（２）：
【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ3は脂肪族基又は芳香族基を示し、Ｒ
2及びＲ4は２価脂肪族基を示し、ＡＯは低級アルキレン
オキシ基を示し、Ｘは水素原子又は塩形成性陽イオンを
示し、ｎは１〜２０の数を示す）
2及びＲ4は２価脂肪族基を示し、ＡＯは低級アルキレン
オキシ基を示し、Ｘは水素原子又は塩形成性陽イオンを
示し、ｎは１〜２０の数を示す）
【０００５】
【発明の実施の形態】前記一般式（１）及び（２）にお
いて、Ｒ1及びＲ3は脂肪族基又は芳香族基を示すが、こ
の場合の脂肪族基には鎖状のものと環状のものが包含さ
れる。鎖状脂肪族基には、アルキル基アルケニル基が包
含され、その炭素数は１〜２２、好ましくは６〜１８で
ある。環状脂肪族基には、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アルキルシクロアルキル基等が包含され
る。このような脂肪族基としては、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エイコシル、ド
デセニル、オクタデシル、シクロヘキシル、メチルシク
ロヘキシル、シクロヘキセニル等が挙げられる。また、
この脂肪族基の分子鎖中には、エステル基（−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−）、エーテル基（−Ｏ−）、アミド基
（−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−）、アリーレン基（−Ａ
ｒ−）（フエニル、トリル等）等の２価官能基を１つ又
は複数含有することができる。前記芳香族基には、アリ
ール基及びアリールアルキル基が包含される。このよう
な芳香族基としては、フェニル、トリル、キシリル、ナ
フチル、ベンジル、フェネチル等が挙げられる。
いて、Ｒ1及びＲ3は脂肪族基又は芳香族基を示すが、こ
の場合の脂肪族基には鎖状のものと環状のものが包含さ
れる。鎖状脂肪族基には、アルキル基アルケニル基が包
含され、その炭素数は１〜２２、好ましくは６〜１８で
ある。環状脂肪族基には、シクロアルキル基、シクロア
ルケニル基、アルキルシクロアルキル基等が包含され
る。このような脂肪族基としては、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、オクタデシル、エイコシル、ド
デセニル、オクタデシル、シクロヘキシル、メチルシク
ロヘキシル、シクロヘキセニル等が挙げられる。また、
この脂肪族基の分子鎖中には、エステル基（−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−）、エーテル基（−Ｏ−）、アミド基
（−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−）、アリーレン基（−Ａ
ｒ−）（フエニル、トリル等）等の２価官能基を１つ又
は複数含有することができる。前記芳香族基には、アリ
ール基及びアリールアルキル基が包含される。このよう
な芳香族基としては、フェニル、トリル、キシリル、ナ
フチル、ベンジル、フェネチル等が挙げられる。
【０００６】前記一般式（１）において、そのＲ2及び
Ｒ4は２価脂肪族基を示すが、この場合の２価脂肪族基
には鎖状のものと環状のものが包含される。鎖状脂肪族
には、アルキレン基やアルケニレン基が包含され、その
炭素数は１〜１０、好ましくは２〜８である。環状脂肪
族基には、シクロアルレン基、シクロアルケニレン基、
アルキルシクロアルキレン基等が包含される。このよう
な２価脂肪族基には、メチレン、エチレン、プロピレ
ン、ブチレン、ヘキシレン、オクチレン、シクロヘキシ
レン、シクロヘキセニレン等が挙げられる。また、この
２価脂肪族基の分子鎖中には、エーテル基（−Ｏ−）、
チオエーテル基（−Ｓ−）、スルホン基（−ＳＯ−）、
スルホキシド基（−ＳＯ2−）等の２価官能基や、二重
結合、三重結合、アリーレン基（−Ａｒ−、−Ａｒ：フ
ェニレン、トリレン等）等を１つ又は複数含有すること
ができる。
Ｒ4は２価脂肪族基を示すが、この場合の２価脂肪族基
には鎖状のものと環状のものが包含される。鎖状脂肪族
には、アルキレン基やアルケニレン基が包含され、その
炭素数は１〜１０、好ましくは２〜８である。環状脂肪
族基には、シクロアルレン基、シクロアルケニレン基、
アルキルシクロアルキレン基等が包含される。このよう
な２価脂肪族基には、メチレン、エチレン、プロピレ
ン、ブチレン、ヘキシレン、オクチレン、シクロヘキシ
レン、シクロヘキセニレン等が挙げられる。また、この
２価脂肪族基の分子鎖中には、エーテル基（−Ｏ−）、
チオエーテル基（−Ｓ−）、スルホン基（−ＳＯ−）、
スルホキシド基（−ＳＯ2−）等の２価官能基や、二重
結合、三重結合、アリーレン基（−Ａｒ−、−Ａｒ：フ
ェニレン、トリレン等）等を１つ又は複数含有すること
ができる。
【０００７】前記一般式（１）において、Ａは低級アル
キレン基を示し、エチレン、プロピレン及びブチレン等
が挙げられる。ＡＯの具体例としては、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−、
−Ｃ3Ｈ6Ｏ−、−Ｃ4Ｈ8Ｏ−等を挙げることができる。
（ＡＯ）nにおけるｎは、１〜２０、好ましくは１〜１
０の数を示す。
キレン基を示し、エチレン、プロピレン及びブチレン等
が挙げられる。ＡＯの具体例としては、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−、
−Ｃ3Ｈ6Ｏ−、−Ｃ4Ｈ8Ｏ−等を挙げることができる。
（ＡＯ）nにおけるｎは、１〜２０、好ましくは１〜１
０の数を示す。
【０００８】前記一般式（１）において、Ｘは水素原子
又は低級アルキル基を示すが、その低級アルキル基とし
ては、炭素数１〜４のアルキル基、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、ブチルが挙げられる。また、Ｍは水素
原子又は塩形成性陽イオンを示すが、塩形成性陽イオン
としては、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオ
ン、アンモニウムイオン、有機アンモニウムイオン等が
挙げられる。
又は低級アルキル基を示すが、その低級アルキル基とし
ては、炭素数１〜４のアルキル基、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、ブチルが挙げられる。また、Ｍは水素
原子又は塩形成性陽イオンを示すが、塩形成性陽イオン
としては、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオ
ン、アンモニウムイオン、有機アンモニウムイオン等が
挙げられる。
【０００９】前記一般式（１）の界面活性剤を製造する
には、先ず、下記一般式（３）で表されるグリコールを
用意する。
には、先ず、下記一般式（３）で表されるグリコールを
用意する。
【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を有する） このグリコールは、既知の化合物であり、次の反応式に
従って得ることができる。
従って得ることができる。
【化４】
【００１０】次に、前記一般式（３）のグリコールに酸
又は塩基触媒の存在下に低級アルキレンオキシド（Ａ
Ｏ）を付加反応させる。この場合の反応は次式で表され
る。
又は塩基触媒の存在下に低級アルキレンオキシド（Ａ
Ｏ）を付加反応させる。この場合の反応は次式で表され
る。
【化５】 （前記式中、ＡＯは低級アルキレンオキシドを示し、Ｒ
1及びＲ2は前記と同じ意味を有する）
1及びＲ2は前記と同じ意味を有する）
【００１１】この低級アルキレンオキシドのグリコール
に対する付加反応において、低級アルキレンオキシドと
しては、単独のものに限らず、混合物を用いることがで
きる。この場合には、低級アルキレンオキシドの付加重
合物（ＡＯ）nは、その低級アルキレンオキシドの混合
物からなる。
に対する付加反応において、低級アルキレンオキシドと
しては、単独のものに限らず、混合物を用いることがで
きる。この場合には、低級アルキレンオキシドの付加重
合物（ＡＯ）nは、その低級アルキレンオキシドの混合
物からなる。
【００１２】次に、前記反応によって得られた低級アル
キレンオキシド付加物の一方の末端ヒドロキシル基（−
ＡＯＨ）を硫酸化する。この場合、他方の末端ヒドロキ
シル基（−ＡＯＨ）は、アルカリの存在下にメチルハラ
イドやエチルハライド等の低級アルキルハライドによっ
てあらかじめ封止していてもよい。得られた硫酸化物
は、必要に応じて、塩基性化合物ＭＯＨ（Ｍは塩形成性
陽イオンを示す）と反応させる。このようにして、前記
一般式（１）の界面活性剤を得る。
キレンオキシド付加物の一方の末端ヒドロキシル基（−
ＡＯＨ）を硫酸化する。この場合、他方の末端ヒドロキ
シル基（−ＡＯＨ）は、アルカリの存在下にメチルハラ
イドやエチルハライド等の低級アルキルハライドによっ
てあらかじめ封止していてもよい。得られた硫酸化物
は、必要に応じて、塩基性化合物ＭＯＨ（Ｍは塩形成性
陽イオンを示す）と反応させる。このようにして、前記
一般式（１）の界面活性剤を得る。
【００１３】前記一般式（２）の界面活性剤を製造する
には、先ず、下記一般式（６）で表されるグリコールを
用意する。
には、先ず、下記一般式（６）で表されるグリコールを
用意する。
【化６】 （式中、Ｒ3及びＲ4は前記と同じ意味を有する） このグリコールは既知の化合物であり、例えば、一方の
末端にエポキシ基を有するモノエポキシ化合物２モルと
グリコール（ＨＯ−Ｒ4−ＯＨ）１モルとを反応させる
ことによって得ることができる。
末端にエポキシ基を有するモノエポキシ化合物２モルと
グリコール（ＨＯ−Ｒ4−ＯＨ）１モルとを反応させる
ことによって得ることができる。
【００１４】次に、前記一般式（６）のグリコールに対
し、酸又は塩基触媒の存在下に低級アルキレンオキシド
（ＡＯ）を付加反応させる。次に、前記反応によって得
られた低級アルキレンオキシド付加物の一方の末端ヒド
ロキシル基（−ＡＯＨ）を硫酸化する。この場合、他方
の末端ヒドロキシル基（−ＡＯＨ）は低級アルキルハラ
イドによってあらかじめ封止していてもよい。得られた
硫酸化物は、必要に応じて、塩基性化合物ＭＯＨ（Ｍは
塩形成性陽イオン）と反応させる。このようにして、前
記一般式（２）の界面活性剤を得る。
し、酸又は塩基触媒の存在下に低級アルキレンオキシド
（ＡＯ）を付加反応させる。次に、前記反応によって得
られた低級アルキレンオキシド付加物の一方の末端ヒド
ロキシル基（−ＡＯＨ）を硫酸化する。この場合、他方
の末端ヒドロキシル基（−ＡＯＨ）は低級アルキルハラ
イドによってあらかじめ封止していてもよい。得られた
硫酸化物は、必要に応じて、塩基性化合物ＭＯＨ（Ｍは
塩形成性陽イオン）と反応させる。このようにして、前
記一般式（２）の界面活性剤を得る。
【００１５】前記硫酸化においては、２つのヒドロキシ
ル基（−ＡＯＨ）を有する低級アルキレンオキシド付加
物１モルに対して、０．９〜１．３モル、好ましくは
１．０〜１．１モルの硫酸化剤を０〜１００℃、好まし
くは１０〜６０℃で反応させ、中和し、必要に応じて既
知の方法で分離、精製することにより界面活性剤が製造
される。
ル基（−ＡＯＨ）を有する低級アルキレンオキシド付加
物１モルに対して、０．９〜１．３モル、好ましくは
１．０〜１．１モルの硫酸化剤を０〜１００℃、好まし
くは１０〜６０℃で反応させ、中和し、必要に応じて既
知の方法で分離、精製することにより界面活性剤が製造
される。
【００１６】硫酸化剤としては、クロルスルホン酸や三
酸化硫黄、発煙硫酸など種々の化合物を使用できる。特
に好ましい硫酸化剤は三酸化硫黄である。三酸化硫黄に
よって硫酸化する際、反応条件に不活性な窒素、乾燥空
気などの気体で希釈することによって反応を調節するこ
とができる。この硫酸化生成物を、アルカリ水溶液中に
加え中和する。三酸化硫黄を用いた場合、１モルに対し
１．０〜１．３モルのアルカリにより中和するのが好ま
しい。以上のような製造法において、特に精製しない限
り、ジオールの両方が硫酸化されたもの及び未反応ジオ
ールが製品に混入するが、これを再結晶、クロマト分
離、抽出などの手段により精製して良いが、そのまま使
用しても良い。
酸化硫黄、発煙硫酸など種々の化合物を使用できる。特
に好ましい硫酸化剤は三酸化硫黄である。三酸化硫黄に
よって硫酸化する際、反応条件に不活性な窒素、乾燥空
気などの気体で希釈することによって反応を調節するこ
とができる。この硫酸化生成物を、アルカリ水溶液中に
加え中和する。三酸化硫黄を用いた場合、１モルに対し
１．０〜１．３モルのアルカリにより中和するのが好ま
しい。以上のような製造法において、特に精製しない限
り、ジオールの両方が硫酸化されたもの及び未反応ジオ
ールが製品に混入するが、これを再結晶、クロマト分
離、抽出などの手段により精製して良いが、そのまま使
用しても良い。
【００１７】本発明による前記一般式（１）及び（２）
で表される界面活性剤は、その１分子中に、２つの疎水
基Ｒ1と、−（ＯＡ）n−Ｘで表される非イオン性エーテ
ル基と、−（ＡＯ）nＳＯ3Ｍで表される硫酸エステル基
を含有する二鎖異種二親水基型の界面活性剤である。こ
のような二鎖型界面活性剤において、親水基が非イオン
基のみでは、高濃度でゲル化し、一方、硫酸エステル基
のみでは水に対する溶解度が充分ではないが、両者の親
水基を含有させることにより、高濃度でかつ安定性の良
い界面活性剤溶液を得ることができる。また、このよう
な界面活性剤は皮膚や毛髪に対するマイルド性にすぐれ
たものである。
で表される界面活性剤は、その１分子中に、２つの疎水
基Ｒ1と、−（ＯＡ）n−Ｘで表される非イオン性エーテ
ル基と、−（ＡＯ）nＳＯ3Ｍで表される硫酸エステル基
を含有する二鎖異種二親水基型の界面活性剤である。こ
のような二鎖型界面活性剤において、親水基が非イオン
基のみでは、高濃度でゲル化し、一方、硫酸エステル基
のみでは水に対する溶解度が充分ではないが、両者の親
水基を含有させることにより、高濃度でかつ安定性の良
い界面活性剤溶液を得ることができる。また、このよう
な界面活性剤は皮膚や毛髪に対するマイルド性にすぐれ
たものである。
【００１８】本発明の一般式（１）及び（２）で表され
る界面活性剤は、二鎖二親水型の界面活性剤であるた
め、そのｃｍｃ（臨界ミセル濃度）は低く、一方の親水
基が非イオン基であることから水溶性が良いため、高濃
度でも安定性に優れ、皮膚や毛髪に対して刺激が少な
く、泡立ち、浸透性なども良好である。これらを含有す
る洗浄剤組成物は、衣料用洗浄剤、食器野菜用洗浄剤、
住居用洗浄剤、シャンプー、洗顔剤、ボディシャンプ
ー、ハンドソープ、歯磨用発泡剤等の他、電子部品など
の精密部品用洗浄剤などに有効である。
る界面活性剤は、二鎖二親水型の界面活性剤であるた
め、そのｃｍｃ（臨界ミセル濃度）は低く、一方の親水
基が非イオン基であることから水溶性が良いため、高濃
度でも安定性に優れ、皮膚や毛髪に対して刺激が少な
く、泡立ち、浸透性なども良好である。これらを含有す
る洗浄剤組成物は、衣料用洗浄剤、食器野菜用洗浄剤、
住居用洗浄剤、シャンプー、洗顔剤、ボディシャンプ
ー、ハンドソープ、歯磨用発泡剤等の他、電子部品など
の精密部品用洗浄剤などに有効である。
【００１９】本発明の一般式（１）及び（２）で表され
る界面活性剤は、単独でも、或いは他の界面活性剤と併
用することによっても高濃度で安定な組成物を形成する
ことができる。併用できる界面活性剤としては、一般式
（１）及び（２）で表される界面活性剤の原料であるジ
オールのポリオキシアルキレン付加物や、そのジ硫酸化
物を含め、従来公知の界面活性剤、たとえば下記に示さ
れるアニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界
面活性剤、カチオン界面活性剤と併用できるが、皮膚や
毛髪用など人体に使用する場合には、マイルドな界面活
性剤と併用することが好ましい。この際、本発明界面活
性剤と併用する界面活性剤の使用量としては、界面活性
剤全量に対し９０重量％以下であることが好ましく、特
に高濃度の組成とする場合には６０％以下であることが
好ましい。
る界面活性剤は、単独でも、或いは他の界面活性剤と併
用することによっても高濃度で安定な組成物を形成する
ことができる。併用できる界面活性剤としては、一般式
（１）及び（２）で表される界面活性剤の原料であるジ
オールのポリオキシアルキレン付加物や、そのジ硫酸化
物を含め、従来公知の界面活性剤、たとえば下記に示さ
れるアニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界
面活性剤、カチオン界面活性剤と併用できるが、皮膚や
毛髪用など人体に使用する場合には、マイルドな界面活
性剤と併用することが好ましい。この際、本発明界面活
性剤と併用する界面活性剤の使用量としては、界面活性
剤全量に対し９０重量％以下であることが好ましく、特
に高濃度の組成とする場合には６０％以下であることが
好ましい。
【００２０】本発明の界面活性剤と併用できる界面活性
剤の例を示すと以下の通りである。アニオン界面活性
剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸
塩、脂肪酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、α−ス
ルホ脂肪酸エステル塩、モノアルキル燐酸エステル塩、
アルキル又はヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸
塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、Ｎ−アル
キルアミドアルカノール硫酸エステル塩、アシルザルコ
シネート、Ｎ−アシルタウライド、Ｎ−アシル−Ｎ−メ
チルタウライド、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル
塩、アシルアミノ酸塩、アルキルイミノジカルボン酸
塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキ
ルアミド、リンゴ酸アルキルアミド、クエン酸アルキル
アミドなど。非イオン界面活性剤；高級アルコールエト
キシレート、蔗糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グ
ルコシド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエ
タノールアミド、脂肪酸２，３−ジヒドロキシプロピル
アミド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルア
ミンオキサイド、アルキルアミドアミンオキサイド、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあるいはエチ
ルグルコシド脂肪酸エステル、アシルグルカミドなど。
カチオン界面活性剤；モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらは
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など。両性界面活性剤；カル
ボキシベタイン、スルホベタイン、ホスホベタイン、ア
ミドアミノ酸、イミダゾリウムベタイン系界面活性剤な
ど。
剤の例を示すと以下の通りである。アニオン界面活性
剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸
塩、脂肪酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、α−ス
ルホ脂肪酸エステル塩、モノアルキル燐酸エステル塩、
アルキル又はヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸
塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、Ｎ−アル
キルアミドアルカノール硫酸エステル塩、アシルザルコ
シネート、Ｎ−アシルタウライド、Ｎ−アシル−Ｎ−メ
チルタウライド、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル
塩、アシルアミノ酸塩、アルキルイミノジカルボン酸
塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキ
ルアミド、リンゴ酸アルキルアミド、クエン酸アルキル
アミドなど。非イオン界面活性剤；高級アルコールエト
キシレート、蔗糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グ
ルコシド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエ
タノールアミド、脂肪酸２，３−ジヒドロキシプロピル
アミド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルア
ミンオキサイド、アルキルアミドアミンオキサイド、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあるいはエチ
ルグルコシド脂肪酸エステル、アシルグルカミドなど。
カチオン界面活性剤；モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらは
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など。両性界面活性剤；カル
ボキシベタイン、スルホベタイン、ホスホベタイン、ア
ミドアミノ酸、イミダゾリウムベタイン系界面活性剤な
ど。
【００２１】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としてはビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤などがあげられる。
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としてはビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤などがあげられる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
なお、以下において示す％は重量％である。 合成例１ 一般式（２）で、Ｒ3；Ｃ10Ｈ21−、Ｒ4；−Ｃ2Ｈ4−、
ＡＯ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ；６．５、Ｘ；Ｈの化合物の製造 ４９ｇの１，８−ビス（デシルオキシメチル）−３，６
−ジオキサオクタン−１，８−ジオールと０．６ｇの水
酸化カリウムをガス圧入管をつけたオートクレーブに仕
込み、窒素雰囲気で１３０℃に加熱脱水した後、徐々に
５９ｇのエチレンオキサイドを圧入する。圧入終了後更
に２時間熟成を行う。反応終了後、生成物をエタノール
に溶解し、燐酸で中和し、ろ過する。エタノールを除去
し、１，８−ビス（デシルオキシメチル）−３，６−ジ
オキサオクタン−１，８−ジオールのエチレンオキサイ
ド付加物（ｎ＝６．５）を得た。攪拌機、冷却管、吹き
込み管、温度計を付けた５００ｍｌ四つ口フラスコに、
前記で得た１，８−ビス（デシルオキシメチル）−３，
６−ジオキサオクタン−１，８−ジオールのエチレンオ
キサイド付加物（ｎ＝６．５）２６．５ｇと２５０ｍｌ
のクロロホルムを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら２
０℃で２．０ｇの三酸化硫黄を徐々に吹き込んだ。吹き
込み終了後更に３０分間攪拌した。ＨＰＬＣにより未反
応物及びジ硫酸化物の含量は４．１％であった。カセイ
ソーダで中和し、ナトリウム塩とした。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
なお、以下において示す％は重量％である。 合成例１ 一般式（２）で、Ｒ3；Ｃ10Ｈ21−、Ｒ4；−Ｃ2Ｈ4−、
ＡＯ；Ｃ2Ｈ4Ｏ、ｎ；６．５、Ｘ；Ｈの化合物の製造 ４９ｇの１，８−ビス（デシルオキシメチル）−３，６
−ジオキサオクタン−１，８−ジオールと０．６ｇの水
酸化カリウムをガス圧入管をつけたオートクレーブに仕
込み、窒素雰囲気で１３０℃に加熱脱水した後、徐々に
５９ｇのエチレンオキサイドを圧入する。圧入終了後更
に２時間熟成を行う。反応終了後、生成物をエタノール
に溶解し、燐酸で中和し、ろ過する。エタノールを除去
し、１，８−ビス（デシルオキシメチル）−３，６−ジ
オキサオクタン−１，８−ジオールのエチレンオキサイ
ド付加物（ｎ＝６．５）を得た。攪拌機、冷却管、吹き
込み管、温度計を付けた５００ｍｌ四つ口フラスコに、
前記で得た１，８−ビス（デシルオキシメチル）−３，
６−ジオキサオクタン−１，８−ジオールのエチレンオ
キサイド付加物（ｎ＝６．５）２６．５ｇと２５０ｍｌ
のクロロホルムを仕込み、窒素気流下、攪拌しながら２
０℃で２．０ｇの三酸化硫黄を徐々に吹き込んだ。吹き
込み終了後更に３０分間攪拌した。ＨＰＬＣにより未反
応物及びジ硫酸化物の含量は４．１％であった。カセイ
ソーダで中和し、ナトリウム塩とした。
【００２３】合成例２ 一般式（１）で、Ｒ1；Ｃ10Ｈ21−、Ｒ2；−Ｃ2Ｈ4−、
ｎ；５．５、Ｘ；Ｈである化合物の製造 １，２−エポキシドデカンとエチレングリコールとから
１，８−ビスデシル−−３，６−ジオキサオクタン−
１，８−ジオールを合成し、合成例１と同様にしてモノ
硫酸エステルを合成した。ＨＰＬＣにより未反応物及び
ジ硫酸化物の含量は３．６％であった。カセイソーダで
中和し、ナトリウム塩とした。
ｎ；５．５、Ｘ；Ｈである化合物の製造 １，２−エポキシドデカンとエチレングリコールとから
１，８−ビスデシル−−３，６−ジオキサオクタン−
１，８−ジオールを合成し、合成例１と同様にしてモノ
硫酸エステルを合成した。ＨＰＬＣにより未反応物及び
ジ硫酸化物の含量は３．６％であった。カセイソーダで
中和し、ナトリウム塩とした。
【００２４】合成例３ 一般式（１）で、Ｒ1；Ｃ12Ｈ25−、Ｒ2；−Ｃ2Ｈ4−、
ｎ；４．１、Ｘ；ＣＨ3である化合物の製造 １，２−エポキシドデカンとエチレングリコールとから
１，８−ビスデシル−−３，６−ジオキサオクタン−
１，８−ジオールを合成し、合成例１と同様にしてエチ
レンオキサイド４．１モル付加物を得た。このジオール
エトキシ化物２１．２ｇに１．４ｇのナトリウムメチラ
ートを加え、減圧にて加熱後、５．５ｇの臭化エチルを
加えて加熱還流させることによりジオールのモノエチル
エーテルを得た。これを用いて合成例１と同様にしてモ
ノ硫酸エステルを合成した。ＨＰＬＣにより未反応物及
びジ硫酸化物の含量は２．９％であった。カセイソーダ
で中和し、ナトリウム塩とした。
ｎ；４．１、Ｘ；ＣＨ3である化合物の製造 １，２−エポキシドデカンとエチレングリコールとから
１，８−ビスデシル−−３，６−ジオキサオクタン−
１，８−ジオールを合成し、合成例１と同様にしてエチ
レンオキサイド４．１モル付加物を得た。このジオール
エトキシ化物２１．２ｇに１．４ｇのナトリウムメチラ
ートを加え、減圧にて加熱後、５．５ｇの臭化エチルを
加えて加熱還流させることによりジオールのモノエチル
エーテルを得た。これを用いて合成例１と同様にしてモ
ノ硫酸エステルを合成した。ＨＰＬＣにより未反応物及
びジ硫酸化物の含量は２．９％であった。カセイソーダ
で中和し、ナトリウム塩とした。
【００２５】実施例１〜８、比較例１〜４ 合成例１〜３と同様にして得られた一般式（１）及び
（２）で表される界面活性剤の水溶液を調製した。これ
らの水溶液のクラフト点、外観性状、液安定性を下記の
方法で評価した。その結果を表１及び表２に示す。 クラフト点；１％水溶液が透明となる温度を目視で観察
した。 〇：透明均一で流動性あり △：透明均一であるが流動性なし ×：分離、濁りまたは結晶析出 液安定性；各サンプルの５０％水溶液を調製し、５℃に
て一週間放置し、その外観を同じ基準で評価した。
（２）で表される界面活性剤の水溶液を調製した。これ
らの水溶液のクラフト点、外観性状、液安定性を下記の
方法で評価した。その結果を表１及び表２に示す。 クラフト点；１％水溶液が透明となる温度を目視で観察
した。 〇：透明均一で流動性あり △：透明均一であるが流動性なし ×：分離、濁りまたは結晶析出 液安定性；各サンプルの５０％水溶液を調製し、５℃に
て一週間放置し、その外観を同じ基準で評価した。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】次に、本発明の界面活性剤を含む組成物の
処方例を以下に示す。
処方例を以下に示す。
【００２９】 処方例１ シャンプー組成 実施例１の界面活性剤 １８ （重量％） ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン ９ ラウロイルタウリントトリエタノールアミン ４ ラウリルアミドプロピル酢酸ベタイン ２ カチオン化セルロース ０．１ 安息香酸ナトリウム ０．５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、豊かな泡立ちで、安定性も良好であ
った。
った。
【００３０】 処方例２ 濃厚シャンプー組成 実施例５の界面活性剤 ２６ （重量％） ラウリルアミドポリオキシエチレン（ＥＯ ３）エーテル硫酸ナトリウム １４ ラウロイルジエタノールアミド ５ パルミトイルアミドエチルジメチルアミン ２ カチオン化セルロース ０．３ 安息香酸ナトリウム ０．３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、安定性が良く、豊かな泡立ちで、使
用後の感触が良好であった。
用後の感触が良好であった。
【００３１】 処方例３ 濃厚食器野菜用洗剤組成 実施例３の界面活性剤 ２８ （重量％） ポリオキシエチレン（ＥＯ ２）ラウリル硫酸ナトリウム １８ ラウロイル−Ｎ−メチルグルカミド ５ ラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキシド ５ パラトルエンスルホン酸ナトリウム ６ 変成エタノール ５ 安息香酸ナトリウム ０．５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 水道水 バランス この食器野菜用洗浄剤は、安定性が良く、泡立ちも良好
で、すすぎ性も良い。
で、すすぎ性も良い。
【００３２】 処方例４ ボディシャンプー組成 実施例７の界面活性剤 ２０ （重量％） ミリスチン酸カリウム ６ ラウリン酸カリウム ６ プロピレングリコール ８ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス このボディシャンプーは、泡立ちが良好で、使用後の皮
膚や毛髪の感触が良好であった。
膚や毛髪の感触が良好であった。
【００３３】 処方例５ 濃厚ボディシャンプー組成 実施例６の界面活性剤 ３０ （重量％） Ｎ−ラウリルリンゴ酸ナトリウム １５ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ５ プロピレングリコール ３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス このボディシャンプーは、安定性が良く、泡立ちが良好
で、すすぎ時にぬるつきがなかった。
で、すすぎ時にぬるつきがなかった。
【００３４】
【発明の効果】本発明の界面活性剤は、二鎖二親水基型
構造を有するもので、そのｃｍｃは低くかつ高い水溶性
を有し、高濃度でも安定性にすぐれるとともに、マイル
ド性にもすぐれ、皮膚や毛髪に対して刺激が少なく、さ
らに、泡立ち、浸透性にもすぐれている。本発明の界面
活性剤は、各種用途の洗浄剤成分として有利に用いられ
る。
構造を有するもので、そのｃｍｃは低くかつ高い水溶性
を有し、高濃度でも安定性にすぐれるとともに、マイル
ド性にもすぐれ、皮膚や毛髪に対して刺激が少なく、さ
らに、泡立ち、浸透性にもすぐれている。本発明の界面
活性剤は、各種用途の洗浄剤成分として有利に用いられ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）又は（２）で表される
界面活性剤。 一般式（１）： 【化１】 一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ3は脂肪族基又は芳香族基を示し、Ｒ
2及びＲ4は２価脂肪族基を示し、ＡＯは低級アルキレン
オキシ基を示し、Ｘは水素原子又は低級アルキル基を示
し、Ｍは水素原子又は塩形成性陽イオンを示し、ｎは１
〜２０の数を示す） - 【請求項２】 請求項１の界面活性剤を含有することを
特徴とする洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9250056A JPH1180783A (ja) | 1997-08-29 | 1997-08-29 | 界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9250056A JPH1180783A (ja) | 1997-08-29 | 1997-08-29 | 界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180783A true JPH1180783A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17202151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9250056A Pending JPH1180783A (ja) | 1997-08-29 | 1997-08-29 | 界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180783A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7446233B1 (en) * | 1999-06-16 | 2008-11-04 | Kao Corporation | Surface modifier |
-
1997
- 1997-08-29 JP JP9250056A patent/JPH1180783A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7446233B1 (en) * | 1999-06-16 | 2008-11-04 | Kao Corporation | Surface modifier |
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