JP2000103764A - ビス−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物及び洗浄剤組成物 - Google Patents
ビス−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物及び洗浄剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 洗浄力、泡立ちも良好であり、皮膚や毛髪に
もマイルドな界面活性剤として有用なビス−α−オキシ
アルキレン化カルボン酸化合物及びそれを含有する洗浄
剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるビス−α−
オキシアルキレン化カルボン酸化合物及びそれを含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、 Ｒ1：炭素数４〜２０のアルキル基又はアルケニル基を
示し、 （ＢＯ）：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基又は混合
アルキレンオキシ基を示し、 （ＡＯ）：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基又は混合
アルキレンオキシ基を示し、 Ｍ：水素又は塩形成性用イオンを示し、 ｍ：１〜２０の数を示し、 ｎ：０〜２０の数を示す）
もマイルドな界面活性剤として有用なビス−α−オキシ
アルキレン化カルボン酸化合物及びそれを含有する洗浄
剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるビス−α−
オキシアルキレン化カルボン酸化合物及びそれを含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、 Ｒ1：炭素数４〜２０のアルキル基又はアルケニル基を
示し、 （ＢＯ）：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基又は混合
アルキレンオキシ基を示し、 （ＡＯ）：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基又は混合
アルキレンオキシ基を示し、 Ｍ：水素又は塩形成性用イオンを示し、 ｍ：１〜２０の数を示し、 ｎ：０〜２０の数を示す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性、泡立ち、
耐硬水性、洗浄力に優れ、皮膚や毛髪に対しマイルドで
あり、洗浄剤成分として有用な、ビス−α−オキシアル
キレン化カルボン酸化合物、及びこれを含有する洗浄剤
組成物に関する。
耐硬水性、洗浄力に優れ、皮膚や毛髪に対しマイルドで
あり、洗浄剤成分として有用な、ビス−α−オキシアル
キレン化カルボン酸化合物、及びこれを含有する洗浄剤
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業分野や家庭用などにおいて一般に使
用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中で
もアニオン界面活性剤が広く用いられている。このアニ
オン界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルエトキシ硫酸エ
ステル塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−オレフィ
ンスルホン酸塩などが広く用いられている。しかし、最
近は環境に対する安全意識が高まり、イオウ原子や窒素
原子、リン原子を含まず、最終的に炭酸ガスと水に生分
解する構造を有し、更に使用時の人体に対して安全であ
ることが要望されている。この様な要望を満たす物とし
ては、古くから知られた石鹸があるが、石鹸は、水溶
性、耐硬水性に乏しく、皮膚刺激があるなどの欠点を有
している。この様な石鹸の欠点を解決するためα−ヒド
ロキシ高級脂肪酸塩が開示されているが（特開平２−２
８３７９９）、水溶性が充分でなく充分満足できる物と
はいえない。
用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中で
もアニオン界面活性剤が広く用いられている。このアニ
オン界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルエトキシ硫酸エ
ステル塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−オレフィ
ンスルホン酸塩などが広く用いられている。しかし、最
近は環境に対する安全意識が高まり、イオウ原子や窒素
原子、リン原子を含まず、最終的に炭酸ガスと水に生分
解する構造を有し、更に使用時の人体に対して安全であ
ることが要望されている。この様な要望を満たす物とし
ては、古くから知られた石鹸があるが、石鹸は、水溶
性、耐硬水性に乏しく、皮膚刺激があるなどの欠点を有
している。この様な石鹸の欠点を解決するためα−ヒド
ロキシ高級脂肪酸塩が開示されているが（特開平２−２
８３７９９）、水溶性が充分でなく充分満足できる物と
はいえない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、一般に使用
されるスルホン酸塩や硫酸エステル塩、石鹸などの問題
点を解消した水溶性に優れ、洗浄力、泡立ちも良好であ
り、皮膚や毛髪にもマイルドな界面活性剤として有用な
ビス−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物及びそ
れを含有する洗浄剤組成物を提供することをその課題と
する。
されるスルホン酸塩や硫酸エステル塩、石鹸などの問題
点を解消した水溶性に優れ、洗浄力、泡立ちも良好であ
り、皮膚や毛髪にもマイルドな界面活性剤として有用な
ビス−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物及びそ
れを含有する洗浄剤組成物を提供することをその課題と
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表される、α−オキシアルキレン化カルボ
ン酸型の界面活性剤が２分子連結したジェミニ型のビス
−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物及びそれを
含有することを特徴とする洗浄剤組成物が提供される。
般式（１）で表される、α−オキシアルキレン化カルボ
ン酸型の界面活性剤が２分子連結したジェミニ型のビス
−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物及びそれを
含有することを特徴とする洗浄剤組成物が提供される。
【化２】 （式中、 Ｒ1：炭素数４〜２０のアルキル基又はアルケニル基を
示し、 （ＢＯ）：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基又は混合
アルキレンオキシ基を示し、 （ＡＯ）：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基又は混合
アルキレンオキシ基を示し、 Ｍ：水素又は塩形成性用イオンを示し、 ｍ：１〜２０の数を示し、 ｎ：０〜２０の数を示す）
示し、 （ＢＯ）：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基又は混合
アルキレンオキシ基を示し、 （ＡＯ）：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基又は混合
アルキレンオキシ基を示し、 Ｍ：水素又は塩形成性用イオンを示し、 ｍ：１〜２０の数を示し、 ｎ：０〜２０の数を示す）
【０００５】
【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒ1
は炭素数４〜２０、好ましくは６〜１６のアルキル基又
はアルケニル基を示す。これらのアルキル基及びアルケ
ニル基は直鎖状又は分岐鎖状のものであることができ
る。前記（ＢＯ)ｍは、炭素数２〜４の（ポリ)アルキレ
ンオキシ基又はポリ混合アルキレンオキシ基を示す。ｍ
は１〜２０、好ましくは１〜１０の数を示す。この場
合、(ポリ)アルキレンオキシ基は、アルキレンオキシ基
（ｍ＝１）及びポリアルキレンオキシ基（ｍ≧２）を包
含する。アルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ
基（−Ｃ2Ｈ4Ｏ−）、プロピレンオキシ基（−Ｃ3Ｈ6Ｏ
−）、ブチレンオキシ基（−Ｃ4Ｈ8Ｏ−）等が挙げられ
る。ポリ混合アルキレンオキシ基は、２種以上のアルキ
レンオキシ基からなる基を意味するもので、このような
ものとしては、下記構造式で示されるもの等を挙げるこ
とができる。 （１）−{(Ｃ2Ｈ4Ｏ)p／(Ｃ3Ｈ6Ｏ)q}−（ｐ≧１、ｑ≧
１、ｐ＋ｑ≦２０） （２）−{(Ｃ2Ｈ4Ｏ)x／(Ｃ4Ｈ8Ｏ)y}−（ｘ≧１、ｙ≧
１、ｘ＋ｙ≦２０） （３）−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)r−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)s−（ｒ≧１、ｓ≧
１、ｒ＋ｓ≦２０） （４）−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)r−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)s−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)t−
（ｒ≧１、ｓ≧１、ｔ≧１、ｒ＋ｓ＋ｔ≦２０）
は炭素数４〜２０、好ましくは６〜１６のアルキル基又
はアルケニル基を示す。これらのアルキル基及びアルケ
ニル基は直鎖状又は分岐鎖状のものであることができ
る。前記（ＢＯ)ｍは、炭素数２〜４の（ポリ)アルキレ
ンオキシ基又はポリ混合アルキレンオキシ基を示す。ｍ
は１〜２０、好ましくは１〜１０の数を示す。この場
合、(ポリ)アルキレンオキシ基は、アルキレンオキシ基
（ｍ＝１）及びポリアルキレンオキシ基（ｍ≧２）を包
含する。アルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ
基（−Ｃ2Ｈ4Ｏ−）、プロピレンオキシ基（−Ｃ3Ｈ6Ｏ
−）、ブチレンオキシ基（−Ｃ4Ｈ8Ｏ−）等が挙げられ
る。ポリ混合アルキレンオキシ基は、２種以上のアルキ
レンオキシ基からなる基を意味するもので、このような
ものとしては、下記構造式で示されるもの等を挙げるこ
とができる。 （１）−{(Ｃ2Ｈ4Ｏ)p／(Ｃ3Ｈ6Ｏ)q}−（ｐ≧１、ｑ≧
１、ｐ＋ｑ≦２０） （２）−{(Ｃ2Ｈ4Ｏ)x／(Ｃ4Ｈ8Ｏ)y}−（ｘ≧１、ｙ≧
１、ｘ＋ｙ≦２０） （３）−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)r−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)s−（ｒ≧１、ｓ≧
１、ｒ＋ｓ≦２０） （４）−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)r−(Ｃ3Ｈ6Ｏ)s−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)t−
（ｒ≧１、ｓ≧１、ｔ≧１、ｒ＋ｓ＋ｔ≦２０）
【０００６】前記（ＡＯ)ｎは、炭素数２〜４の（ポリ)
アルキレンオキシ基又はポリ混合アルキレンオキシ基を
示す。ｎは０〜２０、好ましくは０〜１０の数を示す。
この場合のアルキレンオキシ基及びポリ混合アルキレン
オキシ基の具体例としては、（ＢＯ)ｍに関して示した
前記のものが挙げられる。Ｍは水素又は塩形成性陽イオ
ンを示す。塩形成性陽イオンとしては、ナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属の陽イオン、カルシウム、マグ
ネシウム等のアルカリ土類金属の陽イオン、アンモニウ
ムイオン、トリエタノールアミン、その他の有機アミン
から誘導される有機アンモニウムイオン等が挙げられ
る。
アルキレンオキシ基又はポリ混合アルキレンオキシ基を
示す。ｎは０〜２０、好ましくは０〜１０の数を示す。
この場合のアルキレンオキシ基及びポリ混合アルキレン
オキシ基の具体例としては、（ＢＯ)ｍに関して示した
前記のものが挙げられる。Ｍは水素又は塩形成性陽イオ
ンを示す。塩形成性陽イオンとしては、ナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属の陽イオン、カルシウム、マグ
ネシウム等のアルカリ土類金属の陽イオン、アンモニウ
ムイオン、トリエタノールアミン、その他の有機アミン
から誘導される有機アンモニウムイオン等が挙げられ
る。
【０００７】本発明による前記一般式（１）で表される
ビス−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物は、例
えば、下記一般式（２）で表されるα−オキシアルキレ
ン化脂肪酸と下記一般式（３）で表されるビス−エポキ
シ化合物との反応により製造される。
ビス−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物は、例
えば、下記一般式（２）で表されるα−オキシアルキレ
ン化脂肪酸と下記一般式（３）で表されるビス−エポキ
シ化合物との反応により製造される。
【化３】 前記一般式（２）で表されるα−オキシアルキレン化脂
肪酸は、例えば、特開平１０−９５９９４号公報に記載
のように、α−ハロゲン化脂肪酸とポリアルキレングリ
コールとの反応によって製造できる。
肪酸は、例えば、特開平１０−９５９９４号公報に記載
のように、α−ハロゲン化脂肪酸とポリアルキレングリ
コールとの反応によって製造できる。
【０００８】このようにして得られた本発明のビス−α
−オキシアルキレン化カルボン酸またはその塩は、耐硬
水性に優れ、泡立ちがよく、皮膚や毛髪に対してマイル
ドであり、環境安全性も良好で、更に低濃度でも界面活
性を有する。これを含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗
浄剤、食器野菜用洗浄剤、住居用洗浄剤、シャンプー、
ボディシャンプー、ハンドソープなどに有効である。本
発明の洗浄剤組成物は、前記一般式（１）で表されるビ
ス−α−オキシアルキレン化カルボン酸またはその塩
を、０.２〜８０重量％、好ましくは１〜７０重量％含
有する組成物とすることにより調製することができる。
−オキシアルキレン化カルボン酸またはその塩は、耐硬
水性に優れ、泡立ちがよく、皮膚や毛髪に対してマイル
ドであり、環境安全性も良好で、更に低濃度でも界面活
性を有する。これを含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗
浄剤、食器野菜用洗浄剤、住居用洗浄剤、シャンプー、
ボディシャンプー、ハンドソープなどに有効である。本
発明の洗浄剤組成物は、前記一般式（１）で表されるビ
ス−α−オキシアルキレン化カルボン酸またはその塩
を、０.２〜８０重量％、好ましくは１〜７０重量％含
有する組成物とすることにより調製することができる。
【０００９】本発明の洗浄剤組成物には、アニオン活性
剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界
面活性剤を併用できるが、皮膚、毛髪など人体にマイル
ドな界面活性剤であるため、マイルドな界面活性剤と組
み合わせて使用するのが好ましい。これらの界面活性剤
の具体例を示すと、以下の通りである。 アニオン界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩、脂肪酸塩、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィンスル
ホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、モノアルキル
燐酸エステル塩、アルキル又はヒドロキシアルキルェー
テルカルボン酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステ
ル塩、アシルザルコシネート、アシルタウライド、脂肪
酸モノグリセライト硫酸エステル塩、アシルアミノ酸
塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−
アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルアミド、リンゴ酸ア
ルキルアミド、クエン酸アルキルアミドなど。 非イオン界面活性剤；高級アルコールエオキシレート、
蔗糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グルコシド、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミン
オキサイド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メチ
ルあるいはエチルグルコシド脂肪酸エステル、アシルグ
ルカミドなど。 カチオン界面活性剤；モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらの
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など。 両性界面活性剤；カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤など。
剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界
面活性剤を併用できるが、皮膚、毛髪など人体にマイル
ドな界面活性剤であるため、マイルドな界面活性剤と組
み合わせて使用するのが好ましい。これらの界面活性剤
の具体例を示すと、以下の通りである。 アニオン界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩、脂肪酸塩、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィンスル
ホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、モノアルキル
燐酸エステル塩、アルキル又はヒドロキシアルキルェー
テルカルボン酸塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステ
ル塩、アシルザルコシネート、アシルタウライド、脂肪
酸モノグリセライト硫酸エステル塩、アシルアミノ酸
塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−
アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルアミド、リンゴ酸ア
ルキルアミド、クエン酸アルキルアミドなど。 非イオン界面活性剤；高級アルコールエオキシレート、
蔗糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グルコシド、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、アルキルアミンオキサイド、アルキルアミドアミン
オキサイド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メチ
ルあるいはエチルグルコシド脂肪酸エステル、アシルグ
ルカミドなど。 カチオン界面活性剤；モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらの
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など。 両性界面活性剤；カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤など。
【００１０】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤などがあげられる。
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤などがあげられる。
【００１１】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。 合成例１ 前記一般式（１）で、Ｒ1＝Ｃ10Ｈ21、Ｂ＝Ｃ2Ｈ4、ｍ
＝１、Ａ＝Ｃ2Ｈ4、ｎ＝１、Ｍ＝Ｎａの製造温度計、攪
拌機、滴下ロートを付けた２００ｍｌの四つ口フラスコ
に、１１.３ｇのα−（ヒドロキシエトキシラウリン酸
メチルと、３．５ｇのエチレングリコールビスグリシジ
ルエーテルを仕込み、１０ｍｇのナトリウムを加えて８
０℃で１０時間加熱攪拌を続けた。反応終了後、この反
応溶液に、０．９ｇの水酸化ナトリウムを水溶液で加え
て加熱加水分解し、乾燥後、水／エタノールで再結晶す
ることにより、７．６ｇの生成物を得た（収率５１．８
％）。
明する。 合成例１ 前記一般式（１）で、Ｒ1＝Ｃ10Ｈ21、Ｂ＝Ｃ2Ｈ4、ｍ
＝１、Ａ＝Ｃ2Ｈ4、ｎ＝１、Ｍ＝Ｎａの製造温度計、攪
拌機、滴下ロートを付けた２００ｍｌの四つ口フラスコ
に、１１.３ｇのα−（ヒドロキシエトキシラウリン酸
メチルと、３．５ｇのエチレングリコールビスグリシジ
ルエーテルを仕込み、１０ｍｇのナトリウムを加えて８
０℃で１０時間加熱攪拌を続けた。反応終了後、この反
応溶液に、０．９ｇの水酸化ナトリウムを水溶液で加え
て加熱加水分解し、乾燥後、水／エタノールで再結晶す
ることにより、７．６ｇの生成物を得た（収率５１．８
％）。
【００１２】実施例１〜６、比較例１〜３ 実施例１〜６及び比較例１〜３の界面活性剤水溶液の基
礎物性の評価を下記の方法で行った。 （１）クラフト点；１重量％の界面活性剤水溶液を調製
し、冷凍庫で凍結させた後、５℃にて解凍し、その後、
２℃／時間で昇温させながら外観が透明になる温度を目
視で判定した。 （２）耐硬水性；０．１重量％の界面活性剤水溶液４０
ｍｌを１００ｍｌ容のビーカーにとり、その中に１重量
％の酢酸カルシウム水溶液を滴下したときの滴下量と状
態の変化とから以下により評価した。 ○：カルシウム濃度が１０００ｐｐｍを越えても透明。 △：カルシウム濃度が５００ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ
以下で白濁。 ×：カルシウム濃度が５００ｐｐｍ以下で白濁。 （３）洗浄性；オイルレッドを含んだ人工油脂汚れを付
着させたポリプロピレンカップに、界面活性剤水溶液１
８０ｍｌ（界面活性剤濃度０．０２６ｗｔ％）を入れ、
回転羽根を用いて５分間洗浄後、カップを風乾し、以下
の基準により評価した。 ○：汚れが一様に落ちている。 △：汚れが一部落ちている。 ×：汚れが全く落ちていない。 （４）蛋白変性度；５０ｍＭの燐酸緩衝液（ｐＨ７．
０）に１００ｐｐｍの牛血清アルブミンを加え、これに
水溶液中の濃度が１０００ｐｐｍとなるように界面活性
剤を加えた。この水溶液を室温で３時間放置後、２２０
ｎｍの円偏向二色性スペクトルを測定（日本分光製ＪＡ
ＳＣＯ Ｊ−７２０）。界面活性剤が含まれていない場
合のデータから量減少した（％）を変性率とし、下記の
基準で評価した。 ○：変性率０で皮膚にマイルド。 △：変性率１０％未満でかなり皮膚にマイルド。 ×：変性率１０％以上で皮膚にかなり刺激がある。
礎物性の評価を下記の方法で行った。 （１）クラフト点；１重量％の界面活性剤水溶液を調製
し、冷凍庫で凍結させた後、５℃にて解凍し、その後、
２℃／時間で昇温させながら外観が透明になる温度を目
視で判定した。 （２）耐硬水性；０．１重量％の界面活性剤水溶液４０
ｍｌを１００ｍｌ容のビーカーにとり、その中に１重量
％の酢酸カルシウム水溶液を滴下したときの滴下量と状
態の変化とから以下により評価した。 ○：カルシウム濃度が１０００ｐｐｍを越えても透明。 △：カルシウム濃度が５００ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ
以下で白濁。 ×：カルシウム濃度が５００ｐｐｍ以下で白濁。 （３）洗浄性；オイルレッドを含んだ人工油脂汚れを付
着させたポリプロピレンカップに、界面活性剤水溶液１
８０ｍｌ（界面活性剤濃度０．０２６ｗｔ％）を入れ、
回転羽根を用いて５分間洗浄後、カップを風乾し、以下
の基準により評価した。 ○：汚れが一様に落ちている。 △：汚れが一部落ちている。 ×：汚れが全く落ちていない。 （４）蛋白変性度；５０ｍＭの燐酸緩衝液（ｐＨ７．
０）に１００ｐｐｍの牛血清アルブミンを加え、これに
水溶液中の濃度が１０００ｐｐｍとなるように界面活性
剤を加えた。この水溶液を室温で３時間放置後、２２０
ｎｍの円偏向二色性スペクトルを測定（日本分光製ＪＡ
ＳＣＯ Ｊ−７２０）。界面活性剤が含まれていない場
合のデータから量減少した（％）を変性率とし、下記の
基準で評価した。 ○：変性率０で皮膚にマイルド。 △：変性率１０％未満でかなり皮膚にマイルド。 ×：変性率１０％以上で皮膚にかなり刺激がある。
【００１３】
【表１】
【００１４】表１から明らかなように、本発明のビス−
α−オキシアルキレン化カルボン酸塩は水に対する溶解
性が良好で、洗浄力、耐硬水性にも優れ、人体にマイル
ドであることがわかる。
α−オキシアルキレン化カルボン酸塩は水に対する溶解
性が良好で、洗浄力、耐硬水性にも優れ、人体にマイル
ドであることがわかる。
【００１５】以下、本発明のビス−α−オキシアルキレ
ン化カルボン酸またはその塩を含有する洗浄剤組成物の
処方例を示す。 処方例１（食器野菜用洗剤組成物） 実施例１の化合物 ８重量％ 実施例４の化合物 ８ ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸Ｎａ ４ ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸アミドエーテル酢酸Ｎａ ２ ドデシルポリグルコシド ２ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３ エタノール ６ 安息香酸Ｎａ 適量 色素、香料 適量 水 バランス この台所洗剤は、泡立ちが良好で、優れた洗浄力を示
し、手にもマイルドである。
ン化カルボン酸またはその塩を含有する洗浄剤組成物の
処方例を示す。 処方例１（食器野菜用洗剤組成物） 実施例１の化合物 ８重量％ 実施例４の化合物 ８ ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル酢酸Ｎａ ４ ポリオキシエチレン（３）ラウリン酸アミドエーテル酢酸Ｎａ ２ ドデシルポリグルコシド ２ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３ エタノール ６ 安息香酸Ｎａ 適量 色素、香料 適量 水 バランス この台所洗剤は、泡立ちが良好で、優れた洗浄力を示
し、手にもマイルドである。
【００１６】 処方例２（シャンプー組成物） 実施例２の化合物 ５重量％ 実施例３の化合物 ３ ポリオキシエチレン(３)ラウリルエーテルスルホコハク酸ジＮａ ４ ポリオキシエチレン(４)ラウリルエーテル酢酸Ｎａ ４ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン ２ カチオン化セルロース ０．２ ジメチルポリシロキサン ０．２ ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド ０．１ プロピレングリコール ２ クエン酸 適量 色素、香料 適量 トリエタノールアミン 適量 イオン交換水 バランス このシャンプーは皮膚に低刺激であり、泡立ち、泡質、
洗髪時の感触が良好。
洗髪時の感触が良好。
【００１７】 処方例３（ボディシャンプー） 実施例５の化合物 １０重量％ グリセリン ５ ラウリルスルホコハク酸Ｎａ ４ ラウリン酸トリエタノールアミン ４ ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン ３ ラウリン酸ジエタノールアミド ２ カチオン化セルロース ０．１ キレート剤 ０．１ 色素、香料 適量 イオン交換水 バランス このボディシャンプーは泡立ち、泡持続性が良く、しっ
とりとした洗い上がり感で刺激が少ない。
とりとした洗い上がり感で刺激が少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AC122 AC232 AC242 AC301 AC302 AC542 AC642 AC662 AC692 AC712 AC792 AD132 AD152 CC23 CC38 EE06 EE07 4H003 AB05 AB06 AB07 AB22 AC05 AC16 AE05 BA12 DA01 DA02 DA05 DA17 EB07 EB08 EB14 EB37 EB42 ED02 ED28 FA02 FA03 FA04 FA18 4H006 AA01 AA03 AB70 BN10 BP10 BS10 BS70
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるビス−α−
オキシアルキレン化カルボン酸化合物。 【化１】 （式中、 Ｒ1：炭素数４〜２０のアルキル基又はアルケニル基を
示し、 （ＢＯ）：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基又は混合
アルキレンオキシ基を示し、 （ＡＯ）：炭素数２〜４のアルキレンオキシ基又は混合
アルキレンオキシ基を示し、 Ｍ：水素又は塩形成性用イオンを示し、 ｍ：１〜２０の数を示し、 ｎ：０〜２０の数を示す） - 【請求項２】 請求項１のビス−α−オキシアルキレン
化カルボン酸化合物を含有することを特徴とする洗浄剤
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27908398A JP2000103764A (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | ビス−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物及び洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27908398A JP2000103764A (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | ビス−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物及び洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000103764A true JP2000103764A (ja) | 2000-04-11 |
Family
ID=17606188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27908398A Pending JP2000103764A (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | ビス−α−オキシアルキレン化カルボン酸化合物及び洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000103764A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007169175A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Lion Corp | ビフェニルエーテル誘導体又はその塩、及び外用剤組成物 |
-
1998
- 1998-09-30 JP JP27908398A patent/JP2000103764A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2007169175A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Lion Corp | ビフェニルエーテル誘導体又はその塩、及び外用剤組成物 |
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