JPH0424399B2

JPH0424399B2 -

Info

Publication number: JPH0424399B2
Application number: JP57051614A
Authority: JP
Inventors: Tetsuya Nagashima; Kyoken Usuba
Original assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Current assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Priority date: 1982-03-30
Filing date: 1982-03-30
Publication date: 1992-04-24
Also published as: JPS58168695A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、塩基性アミノ酸により塩を形成した
アニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物に関
するものである。塩基性アミノ酸を塩とするアニオン界面活性剤
を洗浄剤として用いることは、すでに公知であり
以下のような洗浄剤組成物が開示されている。 (1) 有機スルホン酸あるいは有機硫酸エステルの
塩基性アミノ酸塩を主成分とする低魚毒性な洗
浄剤組成物（特開昭50−6605号）。 (2) 塩基性アミノ酸の脂肪酸塩を有効成分とす
る、適当な泡立ちで良好な洗浄力を有し、しか
も毒性が少なく皮膚や目に対して低刺激で、微
生物による分解および人体内での分解が容易な
洗浄剤組成物（特開昭50−109202号）。 (3) Ｎ−長鎖アシル−光学活性酸性アミノ酸１モ
ルに塩基性アミノ酸を１ないし２モル作用させ
て得られるＮ−長鎖アシル−光学活性酸性アミ
ノ酸−塩基性アミノ酸塩を基剤とする透明固形
洗剤（特開昭55−160090号）。 (4) Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸の塩基性アミノ
酸塩と、特定の両性界面活性剤を必須成分とす
る、低温安定性の優れた水性洗浄剤組成物（特
開昭56−28297号）しかしながら、これらの洗浄剤はいずれも塩基
性アミノ酸に由来すると思われる特有な臭いがあ
り、このままでは化粧品やトイレタリー品として
商品化することは困難である。従来、このような
原料臭を消す一般的な方法として、化粧品やトイ
レタリー品の業界では香料によるマスキング法が
広く行われている。しかし、香料の一般的な添加
量では前記の臭いをマスキングすることは難し
い。香料を常識的な量より過剰に配合することに
より、マスキングはある程度可能であるが、過剰
の香料による皮膚刺激がでたり、洗浄剤組成物の
外観や物性を損ねることがあり好ましくない。本発明者らは、過剰の香料でマスキングする方
法によらずに、塩基性アミノ酸を塩とするアニオ
ン界面活性剤の特異臭を消す方法について鋭意検
討を重ねたところ、本発明者らがすでに出願した
Ｎ−長鎖アシル光学活性酸性アミノ酸−塩基性ア
ミノ酸塩に尿素を配合した透明固形洗剤（特開昭
56−112997号）が特異臭のないことを見いだし、
本発明を完成するに至つた。すなわち本発明は、−COO^-，−OSO₃ ^-，−SO₃ ^-，
−OPO₃ ^-2、および

【式】から選ばれる活性基を有し、かつ塩基性アミノ酸により塩を形
成したアニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成
物において、前記アニオン界面活性剤の塩基性ア
ミノ酸カチオンに対して尿素を20wt％以上配合
することを特徴とする無臭性の洗浄剤組成物（た
だしＮ−アシル酸性アミノ酸の塩基性アミノ酸塩
を含有する洗浄剤組成物を除く）に関するもので
ある。本発明において用いられる塩基性アミノ酸を塩
とするアニオン界面活性剤のカチオン部を構成す
る塩基性アミノ酸は、リジン、アルギニンおよび
オルニチンより選ばれる。これらの塩基性アミノ
酸は光学活性体およびラセミ体のいずれでもよ
い。一方、アニオン部を構成するものは、−
COO^-，−OSO₃ ^-，−SO₃ ^-，−OPO₃ ^-2、および

【式】からなる群から選ばれる活性基を有するアニオン界面活性剤のアニオン部である。
これらのアニオン部の代表的なものとして、たと
えば次のようなものがあげられる。すなわち、脂
肪酸（炭素数８〜22）、アルキルベンゼンスルホ
ン酸（炭素数８〜18）、アルカンスルホン酸（炭
素数14〜22）、アルケンスルホン酸（炭素数14〜
22）、高級アルコール硫酸エステル（炭素数10〜
18）、ポリオキシエチレン高級アルコールリン酸
エステル（炭素数10〜18）、高級アルコールリン
酸エステル（炭素数10〜18）、スルホン化高級脂
肪酸のアルコールエステル（炭素数10〜20）、高
級アルコールのスルホコハク酸エステル（炭素数
10〜18）、イセチオン酸高級脂肪酸エステル（炭
素数10〜18）、アシルタウリン（炭素数10〜20）、
α−スルホ高級アルコール酢酸エステル（炭素数
10〜18）、Ｎ−アシルザルコシン（炭素数10〜
20）、Ｎ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン
（炭素数10〜20）、などである。本発明における塩基性アミノ酸を塩とするアニ
オン界面活性剤は、そのアニオン部とカチオン部
（塩基性アミノ酸）の割合が当量比で１：１のも
のが好ましいは、洗浄剤の形態や使用目的に応じ
て変化させてもよい。本発明における塩基性アミノ酸を塩とするアニ
オン界面活性剤の製造方法は、前記の酸型の化合
物を塩基性アミノ酸で中和することにより容易に
得られる。その場合、水、アルコール等の溶媒を
加え、溶媒中で中和反応を行つた後、溶媒を除去
する方法が一般的であるが、酸型の化合物が固体
状であつても、そのものに可塑性があれば、ロー
ル等で塩基性アミノ酸と混練することにより製造
することもできる。本発明の洗浄剤組成物に用いられる塩基性アミ
ノ酸を塩とするアニオン界面活性剤の配合量は、
洗浄剤組成物の形状や使用目的により異なり、特
に限定されない。本発明で消臭の目的で用いられる尿素は、塩基
性アミノ酸を塩とするアニオン界面活性剤のカチ
オン部（塩基性アミノ酸）に対して20wt％以上
配合する必要がある。たとえば、ラウリン酸リジ
ン塩20ｇ配合した洗浄剤（ラウリン酸の分子量：
200.3、リジンの分子量：146.2）の場合、ラウリ
ン酸リジン塩20ｇ中のリジンの重量は8.4ｇ（＝
20×146.2／（200.3＋146.2）ｇ）であるので、尿
素は1.68ｇ（＝8.4×0.2）以上配合しなくてはな
らない。尿素の配合量が、カチオン部（塩基性ア
ミノ酸）の20wt％以下では、消臭効果がほとん
どあらわれない。本発明の洗浄剤組成物は、その目的に応じて他
の界面活性剤、たとえばナトリウム塩、カリウム
塩、トリエタノールアミン塩等のアニオン界面活
性剤、両性界面活性剤および非イオン界面活性剤
と併用してもよい。また、洗浄剤の形態や需要目
的に応じて、起泡増進剤、増粘剤、結合剤、保湿
剤、香料、着色料、殺菌剤等の洗浄剤組成物一般
に用いられる補助剤を適宜配合してもよい。本発明の洗浄剤組成物は、塩基性アミノ酸を塩
とするアニオン界面活性剤、尿素、水、および補
助剤の種類と配合量を適宜選択することにより、
液状のシヤンプー、ボデイーシヤンプー、台所洗
剤、クリーム状の透明ゲル状の洗顔剤、白色不透
明固形洗剤、透明固形洗剤等の任意の形状の洗浄
剤を得ることができる。これらの各形状の洗浄剤
の製造方法は、それぞれの形状の一般的な製造方
法に準ずればよい。以下実施例により本発明を詳細に説明する。な
お例中の「部」はすべて重量部を表わす。実施例１〜７、比較例１〜８第１表に示すＬ−リジン塩アニオン界面活性剤
20部と尿素に水を加え100部とし、約80℃で溶解
した後、室温まで冷却し、洗浄剤組成物を得、そ
のものを40℃として、臭いを評価した。評価の基
準は次のとうりである。 ×……悪臭がする △……わずかに悪臭がする ○……臭いがほとんどない結果は第１表に示す。（第１表中の尿素の比率
は、塩基性アミノ酸カチオンに対する重量％を意
味する。）

【表】

【表】実施例 14 ・ポリオキシエチレン（EO3モル）ラウリルアルコール硫酸エステルＬ−リジン塩 20.0部・Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル− β−アラニン・アルギニン塩 3.0 ・ラウリル酸ジエタノールアマイド 3.0 ・尿素 7.0^* ・水 65.0 ＊対塩基性アミノ酸108.5wt％上記配合により液状の透明シヤンプーを得た。
このものは洗髪時の泡立ちがよく、臭いもほとん
どなく、洗いあがりの髪の風合いがよく、刺激も
少なかつた。実施例 15 ・ラウリルアルコール硫酸エステルＤ，Ｌ−リジン塩 15.0部・ラウリルアルコール硫酸エステルＬ− オルニチン塩 5.0 ・ステアリン酸モノエタノールアミド 2.0 ・セタノール 1.0 ・尿素 4.0^* ・色素適量・水 73.0部＊対塩基性アミノ酸57.3wt％上記配合によりパール状クリームシヤンプーを
得た。このものは臭いがほとんどなく、使用感も
良好であつた。実施例 16 ・直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸Ｌ− リジン塩 10.0部・C₁₄〜C₁₈混合アルカンスルホン酸Ｄ，Ｌ−リジン塩 5.0 ・C₁₄〜C₁₈混合アルカンスルホン酸ナトリウム塩 10.0 ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 2.0 ・尿素 6.0^* ・水 67.0 ＊対塩基性アミノ酸124.2％上記配合により食器用洗剤を得た。このものを
用いて皿洗い試験を行つたところ、市販の食器用
洗剤と同程度の洗浄力を有し、しかも手を荒さな
いことが認められた。また臭いはほとんど感じら
れなかつた。なお実施例14〜18の洗浄剤組成物は、実施例１
〜13および比較例１〜８に準じて製造した。実施例 17 ・Ｎ−ラウロイルザルコシンＬ−リジン塩 35.0部・ラウリン酸Ｌ−アルギニン塩 3.0 ・尿素 15.0^* ・グリセリン 7.0 ・水 40.0 ＊対塩基性アミノ酸109.9％上記成分を80℃で溶解した後、室温にまで放置
冷却して透明ゲル状洗顔剤を得た。このものは、
適度な硬さを持ち、使いやすく、泡質はクリーミ
ーであり、使用後の肌にしつとりとした感触を与
えた。実施例 18 ・ラウリン酸Ｌ−リジン塩 40.0部・パルミチン酸Ｄ，Ｌ−オルニチン塩 10.0 ・ステアリン酸Ｌ−リジン塩 6.8 ・尿素 20.0^* ・セタノール 8.0 ・酸化チタン 0.1 ・エデト酸４ナトリウム塩 0.1 ・水 15.0 ＊対塩基性アミノ酸88.5wt％上記成分を、小型ロールで充分混練した後、口
金を45℃に保つた実験用押出機で押出し、得られ
た棒状洗浄剤を足踏式形打ち機で成型し、白色不
透明な固形石けんを得た。この石けんは、脂肪酸
のナトリウム塩を主剤とした一般の石けんと比べ
て、泡立ち、摩擦溶解度はほぼ同等であり、湿度
の高い場所に放置しても軟弱化することはなく、
使用後の肌にしつとりとした感触を与えた。ま
た、臭いもほとんど感じられなかつた。

Claims

【特許請求の範囲】１ −COO^-，−OSO₃ ^-，−SO₃ ^-，−OPO₃ ^-2および
【式】からなる群より選ばれる活性基を有し、かつ塩基性アミノ酸により塩を形成したア
ニオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物におい
て、前記アニオン界面活性剤の塩基性アミノ酸カ
チオンに対して尿素を20wt％以上含有すること
を特徴とする無臭性の洗浄剤組成物。（ただし、
Ｎ−アシル酸性アミノ酸の塩基性アミノ酸塩を含
有する洗浄剤組成物を除く。）」２前記アニオン界面活性剤の塩基性アミノ酸カ
チオンがリジン、アルギニンおよびオルニチンか
ら選ばれる塩基性アミノ酸のカチオン残基である
特許請求の範囲第１項記載の組成物。