JP5567496B2 - 界面活性剤として有用なアルキレンオキシドでキャップされた第2級アルコールアルコキシレート - Google Patents
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Description
本発明は、界面活性剤の分野に関する。更に詳しくは、本発明は、新規のアルキレンオキシドでキャップされたアルコキシレート組成物及び新規のアルキレンオキシドでキャップされたアルコキシレートの製造方法に関する。
R1O[(CH2CHCH3)O]x(CH2CH2O)y[CH2CH(O)R2]
[式中、R1は炭素数約4〜約18の直鎖脂肪族炭化水素基(その混合物を含む)であり、R2は炭素数約2〜約26の直鎖脂肪族炭化水素基(その混合物を含む)であり;xは1〜約3の値を有する整数であり;yは5〜約30の値を有する整数である]
で表されるエポキシキャップされたポリ(オキシアルキル化)アルコール組成物を記載している。この組成物は、自動食洗機用組成物又は清浄組成物に用いられる。
R1O[(CH2CH(CH3))O]x(CH2CH2O)y[CH2CH(OH)R2]z
[式中、R1、R2、x及びyは前の段落で定義した通りであり、zは1〜約3の値を有する整数である]
と示される。このエポキシキャップされたポリ(オキシアルキル化)アルコールも、自動食洗機用組成物として特に有用であることが示されている。
R1−(CHOH)(CHR3)(OCH2CH2)nOR2
[式中、R1は水素又は直鎖C1〜C16アルキル基であり;R2は直鎖又は分岐鎖C4〜C8アルキル基であり;R3は水素又はC1〜C16アルキル基であり;nは7〜30の数であるが、R1及びR3の総炭素数は6〜16である]
と示される。
R3O[CH2CH(CH3)O]x(CH2CHR4O)y[CH2CH(OH)R5]z
[式中、R3は平均炭素数が約4〜約18の直鎖脂肪族炭化水素基(その混合物を含む)であり;R4は水素又は炭素数1〜6の低級アルキルであり;R5は平均炭素数約2〜14の直鎖脂肪族炭化水素基(その混合物を含む)であり;xはゼロ又は1〜約5の値を有する整数であり;yは1〜約30の値を有する整数であり;zは1〜約3の値を有する整数である]
と示される。
R1O−(CH2CH2O)n(CH2CH(C2H5)O)m−H
[式中、R1−Oは炭素数8〜20のアルカノールであり;nは4〜14の任意の値を有し;mは1.6〜2.4の範囲の値を有する実数である]
と示される。
R1O−(CH2CH2O)n(CH2CH(C2H5)O)m−H
[式中、R1−Oは炭素数8〜18のアルカノールであり;nは3.5〜10の任意の値を有し;mは0.5〜1.5の範囲の値を有する実数である]
と示される。
R1O−(CH2CH2O)n(CH2CH(R2)O)m−H
[式中、R1は炭素数8〜20のアルキル鎖であり;R2は炭素数1又は2のアルキル基であり;nは8〜15の任意の値を有し;mは1〜10の範囲の値を有する実数である]
の界面活性剤が洗剤組成物の成分である。
RO(AO)m(BO)nH
[式中、Rは、1個又はそれ以上の側鎖を有する炭素数8又は9の炭化水素基であり;AOは炭素数2〜3のオキシアルキレン基であり;BOはオクチ(octy)−ブチレン基を表し;mは6〜26であり;nは1〜3である]
と示される。
と示される。
と示され、組成物は、R1としてメチル基を有する高級第2級アルコールアルコキシレート化合物(X)を30〜90モル%と、R1として炭素数2又はそれ以上のアルキル基を有するより高級の第2級アルコールアルコキシレート化合物(Y)を70〜10モル%含む。
の第2級アルコールアルコキシレートである。
アルコキシル化触媒として水酸化カリウム約7.17gを含むオートクレーブ中に、平均9モルのエチレンオキシドを有するエトキシル化C12〜C15直鎖第2級アルコール(TERGITOL(登録商標)15−S−9)約2,971gを装入する。(TERGITOLはThe Dow Chemical Companyの登録商標である。)125℃において水約267ppmまで脱水後、連続的に撹拌しながら、ブチレンオキシド約575g(約1.5モルに相当)を供給する。反応を同温度で約15時間、完了するまで実施する。約70℃に冷却後、反応生成物を次に酢酸約6.94gで中和して、ブチレンオキシドキャップド直鎖第2級アルコールアルコキシレート約3208gを得る。これを、「C12〜C15第2級アルコール+9EO+1.5BO」という。
アルコキシル化触媒として水酸化カリウム約9.03gを含むオートクレーブ中に、平均9モルのエチレンオキシドを有するエトキシル化C12〜C15直鎖第2級アルコール(TERGITOL(登録商標)15−S−9)約3,563gを装入する。125℃において水約129.6ppmまで脱水後、連続的に撹拌しながら、プロピレンオキシド約695g(約2モルに相当)を供給する。反応を同温度で約4時間、完了するまで実施する。反応生成物を次に酢酸約9.02gで中和して、プロピレンオキシドキャップド直鎖第2級アルコールアルコキシレート約3974gを得る。これを、「C12〜C15第2級アルコール+9EO+2PO」という。
Tergitol(登録商標)15−S−9を1,732g、水酸化カリウムを3.70g、ブチレンオキシドを420g及び酢酸を3.74g用いて生成物2,033gを生成する以外は、実施例1と同様にして、生成物(「C12〜C15第2級アルコール+9EO+2BO」という)を製造する。
Tergitol(登録商標)15−S−9を1,719g、水酸化カリウムを2.68g、ブチレンオキシドを520g及び酢酸を3.8g用いて生成物2,111gを生成する以外は、実施例1と同様にして、生成物(「C12〜C15第2級アルコール+9EO+2.5BO」という)を製造する。
Tergitol(登録商標)15−S−9を1,978g、水酸化カリウムを4.50g、プロピレンオキシドを960g及び酢酸を5.0g用いて生成物2,685gを生成する以外は、実施例1と同様にして、生成物(「C12〜C15第2級アルコール+9EO+5PO」という)を製造する。
例1〜5の生成物を、TERGITOL(登録商標)15−S−9(エチレンオキシド9モルを有するC12〜15)と比較して評価する。最初の1つ又は複数のアルコキシル化反応のためのエチレンオキシド12モル及びキャッピングのためのブチレンオキシド1.5モルを有するC12〜15として記載する追加例の組成物も評価する。評価のために、曇り点、起泡性、表面活性力及び臨界ミセル濃度(CMC)、動的表面張力、湿潤性及び苛性アルカリに対する安定性について調べた。
例1において製造した第2級アルコールをベースとするC12〜15+9EO+1.5BOを、直鎖アルコールをベースとするブチレンオキシドでキャップされた製品、PLURAFAC(登録商標)LF−221(PLURAFACはBASFの登録商標である)と比較する。PLURAFAC(登録商標)LF−221は直鎖アルコールをベースとするC13〜15+8.3EO+1.5BOである。この比較から、動的表面張力が、ブチレンオキシドキャップド第2級アルコールエトキシレートの存在下では、ブチレンオキシドキャプド直鎖第1級アルコールエトキシレートの存在下よりも大きく低下することがわかる。この比較を図1に図示する。
以下に、本発明及びその関連態様を列挙する。
態様1.式:
の組成物。
態様2.R 1 及びR 2 が、それぞれ独立に、水素又は炭素数1〜約15の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり且つR 1 及びR 2 の総炭素数が約8〜約16である態様1に記載の組成物。
態様3.R 1 及びR 2 が、それぞれ独立に、水素又は炭素数1〜約14の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり且つR 1 及びR 2 の総炭素数が約11〜約15である態様2に記載の組成物。
態様4.mがゼロである態様1に記載の組成物。
態様5.zが約0.5〜約3.5の範囲である態様1に記載の組成物。
態様6.R 4 及びR 4 の総炭素数が2である態様1に記載の組成物。
態様7.前記組成物が配合物中に組み込まれ、それが、界面活性力、洗浄力、湿潤、再湿潤、泡の減少、添加剤安定化、ラテックス安定化、薬物送達能、乳化及びミクロ乳化、すすぎ、可塑化、反応性稀釈、動的表面張力低下レオロージー改質、ヒドロキシ反応性種を含む界面活性剤の反応速度低下、懸濁、擬似可塑化、増粘、硬化、耐衝撃性改質、潤滑並びにそれらの組合せからなる群から選ばれた配合物の性質を改善する態様1に記載の組成物。
態様8.前記配合物が、ポリウレタン配合物、エポキシ樹脂配合物、ペイント配合物、コーティング配合物、金属加工用配合物、農業用配合物、油田用配合物、鉱業用配合物、パルプ又は紙配合物、織物配合物、水処理用配合物、床用配合物、インキ配合物、着色剤配合物、医薬配合物、清浄用配合物、農作物用配合物、潤滑剤配合物、パーソナルケア製品用配合物、ラテックス配合物、乳化重合用配合物、懸濁重合用配合物、乳化プロセス用配合物、懸濁プロセス用配合物、分散プロセス用配合物、及びそれらの組合せからなる群から選ばれる態様7に記載の組成物。
態様9.アルコキシル化直鎖又は分岐鎖第2級アルコールを形成するのに充分な反応条件下で、直鎖又は分岐鎖第2級アルコールを少なくとも1種の第1のアルキレンオキシドと反応させ、そして
式:
の組成物を形成するのに充分な反応条件下で、前記アルコキシル化直鎖又は分岐鎖第2級アルコールを第2のアルキレンオキシドでキャップする
ことを含んでなる界面活性剤組成物の製造方法。
態様10.前記直鎖又は分岐鎖第2級アルコールが2−デカノール、3−デカノール、4−デカノール、5−デカノール、2−ウンデカノール、3−ウンデカノール、4−ウンデカノール、5−ウンデカノール、2−ドデカノール、3−ドデカノール、4−ドデカノール、5−ドデカノール、6−ドデカノール、2−トリデカノール、3−トリデカノール、4−トリデカノール、5−トリデカノール、6−トリデカノール、2−テトラデカノール、3−テトラデカノール、4−テトラデカノール、5−テトラデカノール、6−テトラデカノール、7−テトラデカノール、2−ペンタデカノール、3−ペンタデカノール、4−ペンタデカノール、5−ペンタデカノール、6−ペンタデカノール、7−ペンタデカノール、2−ヘキサデカノール、3−ヘキサデカノール、4−ヘキサデカノール、5−ヘキサデカノール、6−ヘキサデカノール、7−ヘキサデカノール及び8−ヘキサデカノール;トリメチルノナノール;メチル−、エチル−、プロピル−、ブチル−、ヘキシル−、ヘプチル−、オクチル−、ノニル−及びデシル−分岐鎖第2級アルコール;トリプロピレン、テトラプロピレン、ジブチレン、トリブチレン及びジヘキセンの加水分解によって得られる第2級アルコール;並びにそれらの組合せからなる群から選ばれる態様9に記載の方法。
態様11.mが0〜約5の範囲であり且つnが約3〜約30の範囲である態様9に記載の方法。
態様12.前記の少なくとも1種の第1のアルキレンオキシドが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ペンテンオキシド、ヘキセンオキシド、ヘプテンオキシド、オクテンオキシド及びそれらの組合せからなる群から選ばれる態様9に記載の方法。
態様13.前記アルコキシル化直鎖又は分岐鎖第2級アルコールが約300〜約1400の分子量を有する態様9に記載の方法。
態様14.前記第2のアルキレンオキシドがエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ペンテンオキシド、ヘキセンオキシド、ヘプテンオキシド、オクテンオキシド及びそれらの組合せからなる群から選ばれる態様9に記載の方法。
態様15.R 4 及びR 5 の総炭素数が2である態様9に記載の方法。
態様16.約20〜約180℃の範囲の温度及び約14〜約60psigの圧力を含む反応条件下で、少なくとも1種の前記第1のアルキレンオキシドを直鎖又は分岐鎖第2級アルコールと反応させ、そして前記アルコキシル化直鎖又は分岐鎖第2級アルコールを第2のアルキレンオキシドでキャップする態様9に記載の方法。
態様17.R 1 及びR 2 が、それぞれ独立に、水素又は炭素数1〜約15の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり且つR 1 及びR 2 の総炭素数が約8〜約16である態様9に記載の方法。
態様18.mがゼロである態様9に記載の方法。
態様19.zが約0.5〜約3.5の範囲である態様9に記載の方法。
態様20.R 4 及びR 5 の総炭素数が2である態様9に記載の方法。
態様21.約C10〜約C16の範囲の炭素鎖長を有する1種又はそれ以上の第1級アルコール約10モル%以下を、前記第2級アルコールと共に組み入れる態様9に記載の方法。
態様22.前記第1級アルコールが1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、1−トリデカノール、1−テトラデカノール、1−ペンタデカノール、1−ヘキサデカノール及びそれらの2種又はそれ以上の混合物から選ばれる態様21に記載の方法。
Claims (5)
- R1及びR2が、それぞれ独立に、水素又は炭素数1〜15の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり且つR1及びR2の総炭素数が8〜16である請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が配合物中に組み込まれ、それが、界面活性力、洗浄力、湿潤、再湿潤、泡の減少、添加剤安定化、ラテックス安定化、薬物送達能、乳化及びミクロ乳化、すすぎ、可塑化、反応性稀釈、動的表面張力低下レオロージー改質、ヒドロキシ反応性種を含む界面活性剤の反応速度低下、懸濁、擬塑性化、増粘、硬化、耐衝撃性改質、潤滑並びにそれらの組合せからなる群から選ばれた配合物の性質を改善する請求項1に記載の組成物。
- 前記配合物が、ポリウレタン配合物、エポキシ樹脂配合物、ペイント配合物、コーティング配合物、金属加工用配合物、農業用配合物、油田用配合物、鉱業用配合物、パルプ又は紙配合物、織物配合物、水処理用配合物、床用配合物、インキ配合物、着色剤配合物、医薬配合物、清浄用配合物、農作物用配合物、潤滑剤配合物、ラテックス配合物、乳化重合用配合物、懸濁重合用配合物、乳化プロセス用配合物、懸濁プロセス用配合物、分散プロセス用配合物、及びそれらの組合せからなる群から選ばれる請求項3に記載の組成物。
- アルコキシル化直鎖又は分岐鎖第2級アルコールを形成するのに充分な反応条件下である20〜180℃の範囲の温度で、直鎖又は分岐鎖第2級アルコールを少なくとも1種の第1のアルキレンオキシドと反応させ、そして
式(I):
の組成物を形成するのに充分な反応条件下である20〜180℃の範囲の温度で、前記アルコキシル化直鎖又は分岐鎖第2級アルコールを第2のアルキレンオキシドでキャップすることを含んでなる界面活性剤組成物の製造方法。
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