CN108137459B - 润湿-防泡剂 - Google Patents

润湿-防泡剂 Download PDF

Info

Publication number
CN108137459B
CN108137459B CN201680057076.5A CN201680057076A CN108137459B CN 108137459 B CN108137459 B CN 108137459B CN 201680057076 A CN201680057076 A CN 201680057076A CN 108137459 B CN108137459 B CN 108137459B
Authority
CN
China
Prior art keywords
wetting agent
solution
surface tension
wetting
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201680057076.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108137459A (zh
Inventor
巴特·万弗利特
詹姆斯·A·赫克
埃杜瓦杜斯·玛利亚·曼格纳斯
奇特拉·让卡
耶勒·德弗里斯
阿拉特·穆尔德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Haimingsi Fine Chemical Co
Original Assignee
Haimingsi Fine Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Haimingsi Fine Chemical Co filed Critical Haimingsi Fine Chemical Co
Publication of CN108137459A publication Critical patent/CN108137459A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108137459B publication Critical patent/CN108137459B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
    • B01D19/02—Foam dispersion or prevention
    • B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
    • B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D15/00—Woodstains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/004—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an inorganic pigment
    • C09D17/007—Metal oxide
    • C09D17/008—Titanium dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/47—Levelling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/65—Additives macromolecular
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/54—Aqueous solutions or dispersions

Abstract

公开了赋予水性溶液防泡性同时减小表面张力的润湿剂。在一个实施方案中，提出了用于消泡和/或用于防止液体介质发泡的方法，其包括将本文描述的润湿剂的实施方案、其乳液或其粉末与液体介质混合。

Description

润湿-防泡剂
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年10月7日提交的美国临时专利申请62/238,260的优先权，该申请通过引用以其整体并入本文。
发明领域
本发明涉及多官能烷氧基化组分作为双重的润湿-防泡剂的用途。
发明背景
减小水的表面张力的能力对于水性涂料制剂是重要的，因为减小的表面张力导致增强的基底润湿，尤其是对于疏水表面。静态表面张力和动态表面张力是润湿剂减小水性体系中的表面张力的能力的重要量度。
传统的非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂表现出可接受的静态表面张力性质，所述传统的非离子表面活性剂例如烷基酚或烷基乙氧基化物，以及环氧乙烷(EO)/环氧丙烷(PO)共聚物，所述阴离子表面活性剂例如二烷基磺基琥珀酸钠。然而，这些表面活性剂中的很多种产生泡沫，这可以导致表面缺陷、附着力差和加工困难。
发明概述
在一个实施方案中，本发明提供了包含式(I)的组分的润湿剂：
Figure BDA0001612636530000011
其中R1选自支链烷基、直链烷基或脂环族基团或芳香族基团，各自具有6个至15个碳原子；R2选自氢、甲基或乙基；R3选自氢、甲基或乙基；R4选自氢、甲基或乙基；R5选自甲基或乙基；x为0至5；y为0至10；z为1至10；条件是当x为1至5时，R2不同于R3；并且条件是当x＝0时，R3不同于R4。
在另一个实施方案中，式(I)的润湿剂还包含式(II)的组分：
Figure BDA0001612636530000021
其中R6与R1相同，R7与R2相同，R8与R3相同，并且R9与R4相同，a等于x，b等于y，并且c等于z。
在式(I)的润湿剂的一个实施方案中，R1选自支链烷基或直链烷基或脂环族基团或芳香族基团，各自具有6个至10个碳原子。
在式(I)的润湿剂的一个实施方案中，R1选自壬基、异壬基、3,5,5-三甲基己基、辛基、2-甲基庚基、2-乙基己基、2,2,4-三甲基戊基、4-甲基戊基、庚基、己基和其组合。在一个此类实施方案中，x为0，y为2至5，z为3至10，R3为氢或甲基并且R4为氢或甲基。
在各种实施方案中，0.3wt.％的润湿剂组合物在去离子水中的溶液具有以下的测量的动态表面张力：50mN/m至25mN/m；45mN/m至25mN/m；40mN/m至25mN/m；或35mN/m至25mN/m，各自处于1000ms或更小的表面年龄。
在其他的各种实施方案中，0.3wt.％的润湿剂组合物在去离子水中的溶液具有以下的测量的动态表面张力：50mN/m至25mN/m；45mN/m至25mN/m；40mN/m至25mN/m；或35mN/m至25mN/m，各自处于30,000ms的表面年龄。
在其他的各种实施方案中，0.3wt.％的润湿剂在去离子水中的溶液具有以下的静态表面张力：45mN/m至25mN/m；40mN/m至25mN/m；或35mN/m至25mN/m。
本发明还提供了用于消泡和/或用于防止液体介质发泡的方法的实施方案，所述方法包括将本文描述的润湿剂的一个实施方案、其乳液或其粉末与液体介质混合。
附图简述
当结合附图阅读时，将更好地理解前述概述以及以下的发明详细描述。
附图示出了本文描述的各种发明性组分的表面年龄对表面张力的图。
实施方案的详细描述
本公开提供了双重的润湿-防泡剂。
在一个实施方案中，本发明提供了包含式(I)的组分的润湿剂：
Figure BDA0001612636530000031
其中R1选自支链烷基、直链烷基或脂环族基团或芳香族基团，各自具有6个至15个碳原子；R2选自氢、甲基或乙基；R3选自氢、甲基或乙基；R4选自氢、甲基或乙基；R5选自甲基或乙基；x为0至5；y为0至10；z为1至10；条件是当x为1至5时，R2不同于R3；并且条件是当x＝0时，R3不同于R4。
在另一个实施方案中，式(I)的润湿剂还包含式(II)的组分：
Figure BDA0001612636530000032
其中R6与R1相同，R7与R2相同，R8与R3相同，并且R9与R4相同，a等于x，b等于y，并且c等于z。
在此类实施方案中，包含式I和式II的组分的润湿剂可以含有以下的不同量的此类化合物：50wt.％的式I和50wt.％的式II；60wt.％的式I和40wt.％的式II；75wt.％的式I和25wt.％的式II；85wt.％的式I和15wt.％的式II；95wt.％的式I和5wt.％的式II。
在一些其他的实施方案中，包含式(I)和式(II)的组分的润湿剂可以含有以下的不同量的此类化合物：50wt.％至99wt.％的式I和1wt.％至50wt.％的式II；60wt.％至99wt.％的式I和1wt.％至40wt.％的式II；70wt.％至99wt.％的式I和1wt.％至30wt.％的式II；80wt.％至99wt.％的式I和1wt.％至20wt.％的式II；90wt.％至99wt.％的式I和1wt.％至10wt.％的式II；95wt.％至99wt.％的式I和1wt.％至5wt.％的式II。
在式(I)的润湿剂的一个实施方案中，R1选自支链烷基或直链烷基或脂环族基团或芳香族基团，各自具有6个至10个碳原子。
在式(I)的润湿剂的一个实施方案中，R1选自壬基、异壬基、3,5,5-三甲基己基、辛基、2-甲基庚基、2-乙基己基、2,2,4-三甲基戊基、4-甲基戊基、庚基、己基和其组合。在一个此类实施方案中，x为0，y为2至5，z为3至10，R3为氢或甲基，并且R4为氢或甲基。
在前述润湿剂的实施方案中，0.3wt.％的润湿剂组合物在去离子水中的溶液具有以下的测量的动态表面张力：50mN/m至25mN/m；45mN/m至25mN/m；40mN/m至25mN/m；或35mN/m至25mN/m，各自处于1000ms或更小的表面年龄。
在前述润湿剂的其他实施方案中，0.3wt.％的润湿剂组合物在去离子水中的溶液具有以下的测量的动态表面张力：50mN/m至25mN/m；45mN/m至25mN/m；40mN/m至25mN/m；或35mN/m至25mN/m，各自处于30,000ms的表面年龄。
在前述润湿剂的其他实施方案中，0.3wt.％的润湿剂在去离子水中的溶液具有以下的静态表面张力：45mN/m至25mN/m；40mN/m至25mN/m；或35mN/m至25mN/m。
在前述润湿剂的实施方案中，当以0.3wt.％的浓度根据本文描述的泡沫测试程序测量时，0.3wt.％的润湿剂在水性溶液中的溶液具有小于17cm的发泡值，并且当以0.3wt.％的浓度在完成泡沫测试程序之后5分钟测量时，0.3wt.％的润湿剂在水性溶液中的溶液具有小于3cm的发泡值。在另一个实施方案中，本发明提供了包含在去离子水中的有效量的任何前述润湿剂的水性组合物，其中所述润湿剂也用作防泡剂。在水性组合物的实施方案中，任何前述润湿剂的有效量为：0.01wt.％至7.0wt.％；0.1wt.％至5.0wt.％；0.1wt.％至3.0wt.％；0.1wt.％至1.0wt.％；以及0.1wt.％至0.5wt.％。
在一个此类实施方案中，当以0.3wt.％的浓度根据本文描述的泡沫测试程序测量时，水性组合物具有小于17cm的发泡值，并且当以0.3wt.％的浓度在完成泡沫测试程序之后5分钟测量时，水性组合物具有小于3cm的发泡值。在另一个此类实施方案中，当以0.3wt.％的浓度根据本文描述的泡沫测试程序测量时，水性组合物具有小于10cm的发泡值，并且当以0.3wt.％的浓度在完成泡沫测试程序之后5分钟测量时，水性组合物具有小于1cm的发泡值。在另一个此类实施方案中，当以0.3wt.％的浓度根据本文描述的泡沫测试程序测量时，水性组合物具有小于5cm的发泡值，并且当以0.3wt.％的浓度在完成泡沫测试程序之后5分钟测量时，水性组合物具有小于1cm的发泡值。在另一个此类实施方案中，当以0.3wt.％的浓度根据本文描述的泡沫测试程序测量时，水性组合物具有小于2cm的发泡值，并且当以0.3wt.％的浓度在完成泡沫测试程序之后5分钟测量时，水性组合物具有小于1cm的发泡值。在特定的此类实施方案中，当以0.3wt.％的浓度根据本文描述的泡沫测试程序测量时，水性组合物具有0cm的发泡值，并且当以0.3wt.％的浓度在完成泡沫测试程序之后5分钟测量时，水性组合物具有0cm的发泡值。
在各个前述的润湿剂也用作防泡剂的水性组合物的实施方案中，润湿剂也提供静态张力控制。在一些此类实施方案中，0.3wt.％的润湿剂组合物在去离子水中的溶液具有以下的测量的动态表面张力：50mN/m至25mN/m；45mN/m至25mN/m；40mN/m至25mN/m；或35mN/m至25mN/m，各自处于1000ms或更小的表面年龄。在其他的此类实施方案中，0.3wt.％的润湿剂组合物在去离子水中的溶液具有以下的测量的动态表面张力：50mN/m至25mN/m；45mN/m至25mN/m；40mN/m至25mN/m；或35mN/m至25mN/m，各自处于30,000ms的表面年龄。在其他实施方案中，0.3wt.％的润湿剂在去离子水中的溶液具有以下的静态表面张力：45mN/m至25mN/m；40mN/m至25mN/m；或35mN/m至25mN/m。在前述水性组合物的其他实施方案中，水性组合物包含胶乳聚合物。在前述水性组合物的其他实施方案中，水性组合物包含颜料。
在前述水性组合物的其他实施方案中，润湿剂的前述实施方案可以与聚合物粘合剂一起使用，所述聚合物粘合剂可以是溶剂性的或水性的。水性粘合剂通常为通过在水性分散介质中将至少一种烯键式不饱和单体聚合而形成的离散的固体聚合物颗粒的形式。聚合物颗粒通常根据已知的技术通过乳液聚合来形成。
适于水性组合物的代表性的聚合物颗粒包括丙烯酸类聚合物、乙酸乙烯酯聚合物、氯乙烯聚合物、丙烯酸氨基甲酸酯、水可稀释的醇酸树脂、醇酸树脂乳液、苯乙烯丙烯酸(酯)、VAE和其组合。适合的丙烯酸类聚合物包括丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸、丁基丙烯酸、丙烯酸丁酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸甲酯、乙酸乙烯酯、苯乙烯及它们的组合的共聚物。
在前述水性组合物的另一个实施方案中，润湿剂的前述实施方案可以用于包含颜料的水性组合物中，所述颜料可以是有机的或无机的。组合物中也可包含范围广泛的颜料。适合的颜料包括诸如二氧化钛、颜料氧化铁(Fe2O3)的无机颜料，以及包括蓝色颜料、绿色颜料、黄色颜料(芳基黄(arylide yellow)、
Figure BDA0001612636530000061
Bright黄)、红色颜料(喹吖啶酮红)、紫色颜料、橙色颜料和类似材料的有机颜料。
在前述水性组合物的另一个实施方案中，润湿剂的前述实施方案可以用于涂料中，所述涂料可以是溶剂性的或水性的。例如，水性涂料可以包括附着力促进剂、流变改性剂、分散剂、消泡剂、杀生物剂、填料、pH值控制添加剂、开放时间延长剂(open timeextender)、以及通常是基于水的胶乳组分的聚合物，并且涂料组合物可以被称为“基于胶乳的”漆。
在前述润湿剂的其他实施方案中，为了促进经由树脂或溶剂的基底润湿、颜料润湿，以及改善诸如含有环氧树脂的橡胶颗粒中多相组合物的相容性，润湿剂可以用于工业涂料、汽车涂料、粘合剂和密封剂应用中的基于水的、基于溶剂的或无溶剂的配方中。粘合剂和密封剂树脂类型的实例包括环氧树脂、聚氨基甲酸酯、丙烯酸树脂、MS PolymerTM、SPUR聚合物、苯乙烯-丁二烯、苯乙烯-酚醛树脂、聚乳酸、聚天冬胺酸、乙烯-丙烯-二烯三元共聚物(EPDM)、聚硅氧烷、聚脲、胶结物(cementitious)、以及树脂的混杂组合物(例如环氧-硅烷涂料产品)。
在前述润湿剂的其他实施方案中，为了促进经由树脂或溶剂的基底润湿、颜料润湿，以及改善诸如还含有氨基甲酸酯树脂的环氧树脂配方中多相组合物的相容性，润湿剂可以用于粉末涂料中。粉末涂料树脂的实例包括丙烯酸树脂、聚酯、环氧树脂、聚酸酐、用于UV固化的不饱和树脂、甘脲、以及混杂组合物(例如丙烯酸-环氧树脂产品)。
在另一个实施方案中，本发明提供了通过将液体介质与本文描述的润湿剂的任何前述实施方案、其乳液或其粉末混合来消泡和/或防止液体介质发泡的方法。在一些此类实施方案中，液体介质包含胶乳聚合物。在其他此类实施方案中，液体介质包含颜料。
本文描述的润湿剂的各种实施方案可以以顺序的方式制备。在一个实例中，可以通过将氧基亚丙基部分(“PO”)连接至醇或醇的混合物以形成PO嵌段的第一丙氧基化步骤来制备润湿剂。在丙氧基化步骤之后，添加氧基亚乙基部分(“EO”)以形成连接至PO嵌段的EO嵌段。在乙氧基化步骤之后，添加有机部分作为末端基团。有机部分包括三甲基甲硅烷基和三氟甲基以及类似基团。在另一个实例中，可以通过将氧基亚乙基部分(“EO”)连接至醇或醇的混合物以形成EO嵌段的第一乙氧基化步骤来制备润湿剂。在乙氧基化步骤之后，添加氧基亚丙基部分(“PO”)以形成连接至EO嵌段的PO嵌段。在丙氧基化步骤之后，添加有机部分作为末端基团。在另一个实例中，可以通过将氧基亚乙基部分(“EO”)连接至醇或醇的混合物以形成EO嵌段的第一乙氧基化步骤来制备润湿剂。在乙氧基化步骤之后，添加氧基亚丙基部分(“PO”)以形成连接至EO嵌段的PO嵌段。在丙氧基化步骤之后，添加氧基乙氧基部分(“EO”)以形成连接至PO嵌段的EO嵌段。在乙氧基化步骤之后，添加有机部分作为末端基团。在前述实例中，单独的氧基亚丙基部分(“PO”)可以替换为氧基亚丁基部分(“BO”)以形成BO嵌段。该方法可以用于制备如式I和式II描述的所有可能的排列。
测试方法的描述
可以使用各种方法来表征示例性润湿剂组合物和水性组合物的物理性质。所述方法于下文描述。
润湿剂水性溶液评估
泡沫测试程序
在干净的玻璃容器中，将0.3g的润湿剂和99.70g的去离子水混合两分钟，然后将50mL的混合物倒入250mL的刻度量筒中。将干净的气泡扩散器石(Penn Plax气石，7/16"量筒，型号AS6B)连接至橡胶管，橡胶管被连接至Maxima气泵#A-805型，所述气泵以2.5psi、流速:2300-2500cc/min供应空气。这是扩散器石到位且浸于50mL的0.3wt.％在去离子水中的润湿剂时的实际流速。将气泡扩散器石置于填充有水性溶液的刻度量筒中。将空气泵入水性溶液30秒，或者以更短的时间将溶液发泡，直至高度达到250ml。然后停止空气供应。
在移除空气源之后立即记录起泡溶液的高度并且在设定的时间间隔处记录起泡溶液的高度，直至溶液高度返回至50ml或稳定。对于泡沫测试程序，250mL刻度量筒的200mL标记等于17cm±0.2cm。
表面张力减小
可以通过本领域技术人员，使用威廉米悬片法，使用表面张力计(即，KrussTMK100张力计)来测量静态表面张力(SST)。静态表面张力(SST)测量展示了独立于特定表面活性剂可具有的动力学流动限制(kinetic mobility restrictions)的润湿剂在溶液中可实现的最低表面张力。这是润湿剂的表面张力减小能力的指标。用于评估SST的威廉米悬片法是工业中完善建立的方法，并且用于测量由本文描述的润湿剂产生的表面张力。
可以通过本领域技术人员，使用气泡张力计(即，KrussTM BP2气泡张力计)来测量动态表面张力(DST)。动态表面张力(DST)测量允许评估润湿剂减小界面表面张力的固有能力。DST测量在通过将气体以不同速率鼓入溶液而产生的一系列表面年龄范围内的润湿剂的水性溶液的表面张力。通过改变鼓泡的速率，产生了鼓泡表面的不同年龄，并且仪器确定了处于这些不同速率中的每一种时的表面张力，并且揭示了特定润湿剂可以具有的固有动力学流动限制。当应用速度超过润湿剂的流动限制时，动力学流动限制可以限制润湿剂的润湿性能。短的表面年龄(10ms)与快速的液滴形成有关，所述快速的液滴形成可以在喷射雾化期间发生。长的表面年龄(30,000-50,000ms)可能与涂刷式涂料应用和流平(levelling)更相关。该技术生成了在测试中针对一系列表面年龄的润湿剂的特征曲线图。
水滴展开
将塑料面板用作沉积水性溶液的基底。面板为4”×6”(95mm×145mm)Dow Pulse2000黑色PC/ABS面板。使用纸巾用IPA擦拭光泽面，并且使其风干。以0.3重量％的浓度在去离子水中提前制备各个润湿剂的溶液。测试仅含有去离子水的空白溶液作为基线参考。
按照以下来进行水性溶液在面板上的沉积：对于各个测试溶液使用单独的面板。将连接有针的注射器用于沉积溶液(B-D 1cc25G 5/8结核菌素注射器和精密滑动针头-第9626部分)。将溶液吸入注射器，直至它们精确含有1.0ml的所述溶液。将注射器垂直放置于工作台上的测试面板的中心，注射器尖端垂直定向，并且被放置为直接接触在面板的表面上。将柱塞平稳地向下推动，并且经15sec将液体缓慢地沉积在放置针的测试面板上。使溶液静置以便平衡，并且展开3-4min。将去离子H2O用作参考空白。显著展开的溶液不具有对称的区域。然后使用尺子来测量它们的尺寸(L×W)。
使用Sony DSC-HX10V数字照相机来拍摄面板上的水滴展开图案的照片。在MM-1GTI MiniMatcher灯箱(GTI Graphic Technology)内部以一定角度拍摄照片，以便克服能够在黑色光泽面板表面的顶部看到清晰的透明液体图案的挑战。使用尺子测量它们的尺寸(L×W)并记录。
对实施例24-26的涂料评估测试方法
ASTM D523：使用BYK微型三角度光泽计(BYK Micro Trigloss meter)进行光泽度测量
ASTM D562：斯托默粘度
ASTM D714：抗泡性
ASTM D6736：抗早期结块性(Early Block Resistance)
ASTM D1849：储存稳定性
ASTM D2486：耐擦洗性
ASTM D4062：流平
ASTM D4287：锥板ICI
ASTM D4400：抗流挂性
ASTM D4828：可洗性
ASTM D 6736：耐磨光性
ASTM D7190：表面活性剂浸出
ASTM D8020：冻融稳定性
对ASTM方法进行的修改
进行D4287锥板ICI测试，只是保留时间为5秒而不是30秒。
使用BYK微型三角度光泽计进行D523光泽度测量。
进行D6736耐磨光性测试，只是用粗棉布包裹干燥的海绵，该干燥的海绵在机器开启前被插入海绵夹。
D8020冻融稳定性-基于0.60％的总漆重量添加润湿剂，以便区分它们在冻融稳定性上的优势。将样品在Red Devil摇动器上混合，并且测试漆的均匀性和光滑度。均匀且光滑的漆被评为合格。胶凝且不能在摇动后混合至均匀一致的漆被评为失败。
测试A1：辊发泡
通过辊应用来测试润湿剂的发泡趋势。该测试通过以下来实现：将约5g至10g的测试样品并排地直接倾倒在Leneta Sag和流动图(7B型)上，然后使用9”宽3/8”细(nap)的Purdy辊，随着辊通过浆料来制造一个向下的流通。视觉评估产生的泡沫的量，并且相对于对照(不含润湿剂)定性地进行排名，使用以下评级：10–优秀；7–良好；4–一般；1–差。
测试A2：刷发泡
通过提取浸入含测试样品的容器中的2”平Gen X Chinex刷，并且向Leneta Sag和流动图(7B型)应用三次涂刷(brush strokes)来展现润湿剂的发泡趋势。视觉评估在膜中产生的泡沫，并且相对于对照(不含润湿剂)定性地进行排名，使用以下评级：10–优秀；7–良好；4–一般；1–差。
测试B：辊稳定性
将250g的测试样品置于1/2品脱的容器中，并且通过使用搅动器，以153rpm持续24小时和12天，使测试样品经受机械搅动(辊)。
测试方法C：颜色接受性
使用8oz着色剂/加仑漆来测量颜色接受性。所述着色剂为Colortrend LampBlack 808B。测试漆在实施例26中进行描述。
测试方法D：经水接触时的发白/颜色改变
将测试面板在25℃下熟化24小时。然后使它们经受水接触2小时，并且视觉评估颜色改变。
测试方法E：着色强度测试方法
目的：确定白色粉蜡笔底漆的相对着色强度。
底漆的配方在实施例26中进行描述。使用2oz着色剂/加仑漆来测量着色强度。所述着色剂为Colortrend Lamp Black 808B。使用Datacolor色度计测量着色强度。
用于着色强度的程序
1.以2oz着色剂/加仑漆按照上文来制备着色的漆。
2.置于Red devil摇动器上持续5分钟。
3.使得在控温箱或水浴中以25℃静置30分钟。
4.使用3mil Bird棒在Penopac图(例如，Leneta1B型)上制备与已经以相同方式着色的对照漆并排的向下拖流(drawdown)。
5.使得在受控的温度和湿度环境(25℃±5℃；50％±5％湿度)下干燥。
6.测量测试样品的着色强度并且与对照漆比较。
测试方法F：基底可湿性
通过提取浸入含测试样品的容器中的2”平Gen X Chinex刷，并且使刷保持垂直于基底且将其拖动以产生刷痕来应用最小量的测试样品，从而展现润湿剂的润湿能力。给予5min，使样品流动，然后评估基底的膜缺陷。对于所产生的表现为膜中的涂布不均匀的润湿缺陷进行视觉评估，并且相对于对照(不含润湿剂)定性地进行排名，使用以下评级：10–优秀；7–良好；4–一般；1–差。
实施例
以下实施例进一步描述并展示了本发明范围内的示例性实施方案。给出实施例仅为了说明，并且不应被解释为对本发明的限定，因为在不偏离本发明的主旨和范围的情况下很多变化是可能的。
实施例1
将2-乙基己醇(1020.9g)装入清洁且干燥的4升钢制压力反应器中，所述压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、真空出口、环氧乙烷/环氧丙烷入口、温度计和压力传感器。添加50wt％KOH在水(8.8g)中的溶液，并且将混合物加热至120℃，同时用氮气鼓泡。在这些条件下的2.5小时期间将水去除，最终的水浓度为0.06wt％，总馏出物重量为16.3g。在120℃下在±1.5小时期间添加环氧丙烷(887g)。添加完成后，将反应混合物保持在120℃，直至压力稳定(±2小时)。将混合物加热至140℃，并且在±2小时期间添加环氧乙烷(1346g)。添加完成后，将反应混合物保持在140℃直至压力稳定(±0.5小时)。将反应混合物冷却至50℃，并且从反应器移除，得到3217g的透明无色液体。OH值：131.26mg KOH/g；酸值：0.06mg KOH/g；pH(1％于水中)：6.6。
实施例2
将500mL四颈圆底烧瓶装备机械搅拌器、温度计、塞子以及头部具有气体入口管的回流冷凝器。向所述圆底烧瓶装入实施例1(100g)和对甲苯磺酸一水合物(1.8g)。一次性添加甲缩醛(200g)。将混合物在±50℃下回流12小时。添加在水(5mL)中的碳酸钠(0.5g)，并且将得到的混合物搅拌30分钟。将混合物通过硅藻土过滤，之后在减压下(30mbar,50℃)去除所有的挥发物，得到107.34g的浑浊的无色液体。OH值：32.8mg KOH/g；酸值：1.1mg KOH/g；pH(1％于水中)：4.6。
实施例3
在填充有氮气气氛并且装备有机械搅拌器、温度计、回流冷凝器和气体入口管的500ml四颈圆底烧瓶中，将对甲苯磺酸一水合物(1.88g)溶解于实施例1(100g)中。将混合物在室温下搅拌，并且以多等份添加二甲氧基甲烷(200.00g)。在添加二甲氧基甲烷各等份之间，可选地将混合物加热至回流，然后在±30mbar和55-60℃下进行真空蒸馏，以去除挥发物。使混合物反应12小时。将碳酸钠(1.05g)溶解于最小量的水(±5mL)中，并且将其添加至反应混合物中。溶液沉淀出白色固体。在减压下去除所有挥发物。将得到的混合物过滤，得到107.34g的浑浊的无色液体。OH值：32.8mg KOH/g；酸值：1.1mg KOH/g；pH(1％于水中)：4.6。
实施例4
将4-甲基-2-戊醇(771.8g)装入清洁且干燥的1升玻璃压力反应器中，所述压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、环氧丁烷入口、温度计和压力传感器。添加甲醇钠(2.32g)，并且将混合物加热至100-125℃。将反应器向大气开放，并且同时用氮气鼓泡，在±2小时的期间将甲醇去离子。将反应器关闭，将混合物加热至130-140℃，并且经12小时添加环氧丁烷(423g)。将混合物冷却至室温，并且从反应器排出，得到506.8g的棕色液体。OH值：171.8mg KOH/g；酸值：3.2mg KOH/g；pH(1％于水中)：10.3。将棕色液体(359.8g)转移至清洁且干燥的4升钢制压力反应器中，所述压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、真空出口、环氧乙烷/环氧丙烷入口、温度计和压力传感器。将混合物用氮气鼓泡，并且加热至140℃，保持30分钟。在140℃下在约0.5小时期间添加环氧乙烷(194g)。添加完成后，将反应混合物保持在140℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将反应混合物冷却至50℃，并且用0.63g乙酸中和。将192g的棕色液体从反应器移除：OH值：110mg KOH/g；酸值：0.2mg KOH/g；pH(1％于水中)：5.9。
实施例5A
将2-乙基己醇(771.8g)装入清洁且干燥的四升钢制压力反应器中，所述压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、真空出口、环氧乙烷/环氧丙烷入口、温度计和压力传感器。添加50wt％KOH在水(8.9g)中的溶液，并且将混合物加热至120℃，同时用氮气鼓泡。在这些条件下的2.5小时期间将水去除，最终的水浓度为0.08wt％，总馏出物重量为21.8g。在120℃下在±1.5小时期间添加环氧丙烷(662g)。添加完成后，将反应混合物保持在120℃，直至压力稳定(±2小时)。将混合物加热至140℃，并且在±2小时期间添加环氧乙烷(1506g)。添加完成后，将反应混合物保持在140℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将反应混合物冷却至40℃，并且将944.1g的透明无色液体从反应器移除，将所述透明无色液体用3.68g乙酸中和：OH值：112.9mg KOH/g；酸值：0.13mg KOH/g，pH(1％于水中)：6.0。
实施例5B
将来自实施例5A的留在反应器中的产物混合物加热至140℃，并且经±0.25小时添加339g的环氧乙烷。添加完成后，将反应混合物保持在140℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将反应混合物冷却至40℃，并且将907g的透明无色液体从反应器移除，将所述透明无色液体用3.05g乙酸中和：OH值：96.4mg KOH/g；酸值：0.12mg KOH/g，pH(1％于水中)：6.1。
实施例5C
将来自实施例5A的留在反应器中的产物混合物加热至140℃，并且经±0.25小时添加205g的环氧乙烷。添加完成后将反应混合物保持在140℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将反应混合物冷却至70℃，并且将1580g的透明无色液体从反应器移除，将所述透明无色液体用4.78g乙酸中和：OH值：83.6mg KOH/g；酸值：0.14mg KOH/g，pH(1％于水中)：6.1。然后将混合物冷却至40℃，并且将964.7g的透明无色液体从反应器移除。
实施例6
将500mL四颈圆底烧瓶装备机械搅拌器、温度计、塞子以及头部具有气体入口管并且含有
Figure BDA0001612636530000141
分子筛的索氏装置。向所述圆底烧瓶装入实施例5C(100g)、溴化锂(0.51g)和对甲苯磺酸一水合物(1.13g)。一次性添加甲缩醛(200g)。将混合物在±50℃下回流12小时。添加三乙胺(0.716g)，并且将得到的混合物搅拌30分钟。将混合物通过硅藻土过滤，之后在减压下(30mbar,50℃)去除所有挥发物，得到106.05g的透明黄色液体。OH值：5.4mg KOH/g；酸值：0.58mg KOH/g；pH(1％于水中)：4.8。0.3wt.％的实施例6在去离子水中的溶液表现出29.71mN/m的静态表面张力。0.3wt.％的实施例6在去离子水中的溶液表现出在10ms时的45mN/ms的动态表面张力。
实施例7
将3,5,5-三甲基己醇(809.4g)装入清洁且干燥的四升钢制压力反应器中，所述压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、真空出口、环氧乙烷/环氧丙烷入口、温度计和压力传感器。添加50wt％KOH在水(6.5g)中的溶液，并且将混合物加热至120℃，同时用氮气鼓泡。应用0.3bar的真空，然后在1小时期间去离子，最终的水浓度为0.01wt％。在120℃下在±2小时期间添加环氧丙烷(647g)。添加完成后将反应混合物保持在120℃，直至压力稳定(±2小时)。将混合物加热至140℃，并且在±2小时期间添加环氧乙烷(986g)。添加完成后，将反应混合物保持在140℃直至压力稳定(±0.5小时)。将反应混合物冷却至60℃，并且从反应器移除，得到2413g的透明无色液体。OH值：127.5mg KOH/g；碱值：1.04mg KOH/g。
实施例8
在填充有氮气气氛并且装备有机械搅拌器、温度计、回流冷凝器和气体入口管的500ml四颈圆底烧瓶中，将对甲苯磺酸一水合物(1.88g)和溴化锂(0.86g)溶解于实施例7(100g)中。将混合物在室温下搅拌，并且以多等份添加二甲氧基甲烷(75.0g)。在添加二甲氧基甲烷各等份之间，可选地将混合物加热至回流，然后在±30mbar和55-60℃下进行真空蒸馏，以去除挥发物。使混合物反应3小时。将碳酸钠(1.05g)溶解于最小量的水(±5mL)中，并且将其添加至反应混合物中。溶液沉淀出白色固体。在减压下去除所有挥发物。将得到的混合物过滤，得到104g的透明的浅黄色混合物，向该混合物添加1g的水。OH数值：19.6mgKOH/g；酸数值：0.1mg KOH/g；pH(1％于水中)：7.9。0.3wt.％的实施例8在去离子水中的溶液表现出28.51mN/m的静态表面张力。0.3wt.％的实施例8在去离子水中的溶液表现出在10ms时的35mN/ms的动态表面张力。
实施例9
将辛醇(699.6g)装入清洁且干燥的4升钢制压力反应器中，所述钢制压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、真空出口、环氧乙烷/环氧丙烷入口、温度计和压力传感器。添加50wt％KOH在水(5.01g)中的溶液，并且将混合物加热至135℃，同时用氮气鼓泡。应用0.3bar的真空，并且在2小时期间将水去除，最终的水浓度为0.08wt％。在120℃下在±1.5小时期间添加环氧丙烷(616g)。添加完成后，将反应混合物保持在120℃，直至压力稳定(±2小时)。将混合物加热至140℃，并且在±2小时期间添加环氧乙烷(934g)。添加完成后，将反应混合物保持在140℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将反应混合物冷却至50℃，并且从反应器移除，得到2227.4g的透明无色液体。OH值：137.8mg KOH/g；酸值：0.13mg KOH/g；pH(1％于水中)：6.3。
实施例10
将500mL四颈圆底烧瓶装备机械搅拌器、温度计、塞子和顶部具有实施例9(100g)、溴化锂(0.825g)和对甲苯磺酸一水合物(1.8g)的索氏装置。一次性添加甲缩醛(200g)。将混合物在±50℃下回流12小时。添加碳酸钾(0.1.32g)，并且将得到的混合物搅拌30分钟。将混合物通过硅藻土过滤，之后在减压下(30mbar,50℃)去除所有挥发物，得到105.74g的透明黄色液体。OH值：25.4mg KOH/g；酸值：0.5mg KOH/g；pH(1％于水中)：4.5。
实施例11
将异壬醇(1000g)装入清洁且干燥的4升钢制压力反应器中，所述压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、真空出口、环氧乙烷/环氧丙烷入口、温度计和压力传感器。添加50wt％KOH在水(7.9g)中的溶液，并且将混合物加热至120℃，同时用氮气鼓泡。应用0.3bar的真空，并且在2小时期间将水去除，最终的水浓度为0.06wt％。在120℃下在±1.5小时期间添加环氧丙烷(798g)。添加完成后，将反应混合物保持在120℃，直至压力稳定(±2小时)。将混合物加热至140℃，并且在±2小时期间添加环氧乙烷(1211g)。添加完成后，将反应混合物保持在140℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将反应混合物冷却至50℃，并且用乙酸(5.3g)中和，得到2931.8g的透明无色液体。OH值：127.1mg KOH/g；酸值：0.09mg KOH/g。
实施例12
将500mL四颈圆底烧瓶装备机械搅拌器、温度计、塞子以及头部具有气体入口管的回流冷凝器。向所述圆底烧瓶装入实施例11(100g)、溴化锂(0.825)和对甲苯磺酸一水合物(1.8g)。一次性添加甲缩醛(200g)。将混合物在±50℃下回流12小时。添加碳酸钠(1.0g)，并且将得到的混合物搅拌30分钟。将混合物通过硅藻土过滤，之后在减压下(30mbar,50℃)去除所有挥发物，得到107.13g的透明黄色液体。OH值：12.3mg KOH/g；酸值：1mg KOH/g；pH(1％于水中)：4.1。
实施例13
将异壬醇(760.6g)装入清洁且干燥的4升钢制压力反应器中，所述压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、真空出口、环氧乙烷/环氧丙烷入口、温度计和压力传感器。添加50wt％KOH在水(13.9g)中的溶液，并且将混合物加热至130℃，同时用氮气鼓泡。应用0.3bar的真空，并且在2小时期间将水去除，最终的水浓度为0.02wt％。将混合物加热至160℃，并且在±2小时期间添加环氧乙烷(1158.5g)。添加完成后，将反应混合物保持在160℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将混合物冷却至135℃，然后在±1.5小时期间添加环氧丙烷(916.5g)。添加完成后，将反应混合物加热至170-180℃，直至压力稳定(±0.25小时)。然后将混合物冷却至40℃，并且将1004g的透明无色液体从反应器移除，将所述透明无色液体用1.21g乙酸中和：OH值：98.17mg KOH/g；酸值：1.7mg KOH/g。
实施例14
将500mL四颈圆底烧瓶装备机械搅拌器、温度计、塞子以及顶部具有气体入口管的回流冷凝器。向所述圆底烧瓶装入实施例13(100g)、溴化锂(0.6)和对甲苯磺酸一水合物(1.33g)。一次性添加甲缩醛(200g)。将混合物在±50℃下回流12小时。添加碳酸钠(0.95g)，并且将得到的混合物搅拌30分钟。将混合物通过硅藻土过滤，之后在减压下(30mbar,50℃)去除所有挥发物，得到106.52g的浑浊的无色液体。OH值：17.7mg KOH/g；酸值：2.4mg KOH/g；pH(1％于水中)：4.3。
实施例15
将异壬醇(760.6g)装入清洁且干燥的4升钢制压力反应器中，所述压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、真空出口、环氧乙烷/环氧丙烷入口、温度计和压力传感器。添加50wt％KOH在水(13.9g)中的溶液，并且将混合物加热至130℃，同时用氮气鼓泡。应用0.3bar的真空，并且在2小时期间将水去除，最终的水浓度为0.02wt％。将混合物加热至160℃，并且在±2小时期间添加环氧乙烷(1158.5g)。添加完成后，将反应混合物保持在160℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将混合物冷却至135℃，然后在±1.5小时期间添加环氧丙烷(916.5g)。添加完成后，将反应混合物加热至170-180℃，直至压力稳定(±0.25小时)。然后将混合物冷却至40℃，并且将1004g的透明无色液体从反应器移除。将保留在反应器中的产物混合物加热至140℃，并且经±0.25小时添加197.3g的环氧丙烷。在添加完成后，将反应混合物加热至170-180℃，直至压力稳定(±0.25小时)。然后将混合物冷却至40℃，并且将964.7g的透明无色液体从反应器移除，将所述透明无色液体用1.05g乙酸中和：OH值：89.7mg KOH/g；酸值：1.5mg KOH/g。
实施例16
将500mL四颈圆底烧瓶装备机械搅拌器、温度计、塞子和顶部具有气体入口管的回流冷凝器。向所述圆底烧瓶装入实施例15(100g)、溴化锂(0.55g)和对甲苯磺酸一水合物(1.22g)。一次性添加甲缩醛(200g)。将混合物在±50℃下回流12小时。添加碳酸钠(1.02g)并且将得到的混合物搅拌30分钟。将混合物通过硅藻土过滤，之后在减压下(30mbar,50℃)去除所有挥发物，得到102.73g的透明黄色液体。OH值：25.8mg KOH/g；酸值：2.0mg KOH/g；pH(1％于水中)：4.4。
实施例17
将异壬醇(405.6g)装入清洁且干燥的4升钢制压力反应器中，所述压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、真空出口、环氧乙烷/环氧丙烷入口、温度计和压力传感器。添加50wt％KOH在水(3.9g)中的溶液，并且将混合物加热至120℃，同时用氮气鼓泡。应用0.3bar的真空，并且在1小时期间将水去除，最终的水浓度为0.04wt.％。在120℃下在±1.5小时期间添加环氧丙烷(484g)。添加完成后，将反应混合物保持在120℃，直至压力稳定(±2小时)。将混合物加热至140℃，并且在±2小时期间添加环氧乙烷(612g)。添加完成后，将反应混合物保持在140℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将反应混合物冷却至50℃，并且用5.03g 2-乙基己酸中和。将产物从反应器移除，得到1482.9g的透明无色液体。OH值：109.5mg KOH/g；酸值：0.12mg KOH/g。
实施例18
在填充有氮气气氛并且装备有机械搅拌器、温度计、回流冷凝器和气体入口管的500ml四颈圆底烧瓶中，将对甲苯磺酸一水合物(1.48g)和溴化锂(0.68g)溶解于实施例17(100g)中。将混合物在室温下搅拌，并且以多等份添加二甲氧基甲烷(59.4g)。在添加二甲氧基甲烷各等份之间，可选地将混合物加热至回流，然后在±30mbar和55-60℃下进行真空蒸馏，以去除挥发物。使混合物反应3小时。将碳酸钠(0.83g)溶解于最小量的水(±5mL)中，并且将其添加至反应混合物中。溶液沉淀出白色固体。在减压下去除所有挥发物。将得到的混合物过滤，得到97.78g的透明无色混合物，向所述透明无色混合物添加1g的水。OH值：27.3mg KOH/g；酸值：0.6mg KOH/g；pH(1％于水中)：5.3。
实施例19
在填充有氮气气氛并且装备有机械搅拌器、温度计、回流冷凝器和气体入口管的500ml四颈圆底烧瓶中，将对甲苯磺酸一水合物(1.5g)和溴化锂(0.68g)溶解于实施例4(100g)中。将混合物在室温下搅拌，并且以多等份添加二甲氧基甲烷(59.8g)。在添加二甲氧基甲烷各等份之间，可选地将混合物加热至回流，然后在±30mbar和55-60℃下进行真空蒸馏，以去除挥发物。将混合物反应3小时。将碳酸钠(0.83g)溶解于最小量的水(±5mL)中，并且将其添加至反应混合物中。溶液沉淀出白色固体。在减压下去除所有挥发物。将得到的混合物过滤，得到89.29g的黄色浑浊混合物，向所述黄色浑浊混合物添加0.9g的水。OH值：32.8mg KOH/g；酸值：0.2mg KOH/g；pH(1％于水中)：5.8。0.3wt.％的实施例19在去离子水中的溶液表现出29.08mN/m的静态表面张力。0.3wt.％的实施例19在去离子水中的溶液表现出在10ms时的40mN/ms的动态表面张力。
实施例20
将异壬醇(759g)装入清洁且干燥的4升钢制压力反应器中，所述压力反应器装备有机械搅拌器、氮气入口、真空出口、环氧乙烷/环氧丙烷入口、温度计和压力传感器。添加50wt％KOH在水(6.4g)中的溶液，并且将混合物加热至130℃，同时用氮气鼓泡。应用0.3bar的真空，并且在2小时期间将水去除，最终的水浓度为0.09wt.％。将混合物加热至140℃，并且在±2小时期间添加环氧乙烷(464g)。添加完成后，将反应混合物保持在140℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将混合物冷却至120℃，并且在±1.5小时期间添加环氧丙烷(611.5g)。添加完成后，将反应混合物保持在120℃，直至压力稳定(±4小时)。将混合物加热至140℃，并且在±2小时期间添加环氧乙烷(696g)。添加完成后，将反应混合物保持在140℃，直至压力稳定(±0.5小时)。将反应混合物冷却至50℃，并且将产物从反应器移除，得到2496g的透明无色液体。OH值：117.5mg KOH/g；碱值：0.02meq/g；pH(1％于水中)：9.8。
实施例21
在填充有氮气气氛并且装备有机械搅拌器、温度计、回流冷凝器和气体入口管的500ml四颈圆底烧瓶中，将对甲苯磺酸一水合物(2.37g)和溴化锂(1.08g)溶解于实施例20(150g)中。将混合物在室温下搅拌，并且以多等份添加二甲氧基甲烷(94.93g)。在添加二甲氧基甲烷各等份之间，可选地将混合物加热至回流，然后在±30mbar和55-60℃下进行真空蒸馏，以去除挥发物。使混合物反应3小时。将碳酸钠(1.32g)溶解于最小量的水(±4mL)中，并且将其添加至反应混合物中。溶液沉淀出白色固体。在减压下去除所有挥发物。将得到的混合物过滤，得到145.9g的无色透明混合物，向所述无色透明混合物添加1.5g的水。OH值：36.9mg KOH/g；酸值：0.1mg KOH/g；pH(1％于水中)：9.6。
实施例22
用于测试在去离子水中的润湿剂发泡的测试程序
根据本文描述的泡沫测试程序测量前述实施例中描述的低泡沫润湿剂。也对很多市售润湿剂进行了泡沫测试。这些市售润湿剂包括：(1)乙炔二醇双子表面活性剂组合物(SurfynolTM104H)，(2)烷基乙氧基化表面活性剂组合物(MultiwetTMSU)以及(3)烷基酚乙氧基化物(TritonTMCF10)。
结果总结于表1中。
表1泡沫测试数据
Figure BDA0001612636530000211
实施例23
对于发明实施例和三个市售实施例评估了DST测量：(1)实施例8，(2)乙炔二醇双子表面活性剂组合物(SurfynolTM 104H)，(3)烷基乙氧基化物表面活性剂组合物(MultiwetTM SU)以及(4)烷基酚乙氧基化物(TritonTM CF10)。使用KrussTM BP2气泡张力计来完成测试。尽可能地将溶液浓度保持相同或非常接近。三种润湿剂在去离子水中的浓度为0.25％-0.30％。双子二醇在水中具有有限的溶解度，并且仅能够以0.1％的浓度添加。表面年龄由10ms增大直至约50,000ms。用于对照的参考材料是去离子水，其具有72-73mN/m的DST结果。
图中示出了来自所述DST测试的结果。在X轴示出以毫秒(ms)计的表面年龄，并且在Y轴示出溶液表面张力。烷基酚乙氧基化物和双子二醇润湿剂相比其他两种润湿剂未能提供相同水平的表面张力减小。它们的表面张力减小随着表面年龄的增大而增加，并且最终在大于5000ms的表面年龄在约34mN/m处持平。实施例8的润湿剂在所有的测量表面年龄提供了比双子二醇和烷基酚乙氧基化物更好的表面张力减小，并且其在大于500ms的表面年龄可与烷基乙氧基化物相竞争。
对如上所述的四种润湿剂进行了SST测量。所有四种润湿剂以在去离子水中0.3％的浓度进行评估。四种润湿剂的测量的SST值如下：
Figure BDA0001612636530000221
实施例8相比烷基酚乙氧基化物和双子二醇具有更低的SST，并且接近烷基乙氧基化物的SST。烷基乙氧基化物的SST比实施例8的结果低1.1mN/m，然而，润湿剂烷基乙氧基化物具有在其应用于涂料制备和涂料应用时产生大量泡沫的不利缺陷。去离子的
实施例24
对于木器漆的润湿性能
涂布了清漆的木材表面有时可能是低表面能的并且难以浸湿。因此，将润湿剂添加至基于水的木材涂料漆，以便改善基底润湿。木器漆通常通过刷、喷雾来应用，并且有时通过辊来应用。这些应用方法会将泡沫引入漆涂料。陷入干燥膜的泡沫对于膜的保护性质以及其外观具有不利的影响。表2示出了用于评估四种润湿剂的性能的透明木器漆配方。
表2透明木器漆配方
Figure BDA0001612636530000222
Figure BDA0001612636530000231
按照测试方法A1和A2，对于实施例24中描述的四种润湿剂以及不含润湿剂的对照进行应用泡沫测试。相对于对照，将通过各个不同的应用方法进行应用期间产生的泡沫的量进行排名。
表3示出了对于对照以及四种润湿剂改性的漆的不同应用方式的结果。各个漆具有可比的粘度和光泽度。润湿剂之间的主要差异突显在不同的应用方法期间产生的泡沫。基于刷应用和辊应用的结果，双子二醇和实施例8润湿剂显示出引起较少的与发泡有关的问题。剩余的两种润湿剂在辊应用期间可能会有问题。
表3在透明的木器漆配方中的不同润湿剂的漆和干燥膜测试性质
Figure BDA0001612636530000232
评级：10–优秀；7–良好；4–一般；1–差。
实施例25
颜料润湿
颜料的润湿对于得到最佳的颜料分散是至关重要的。以团聚体存在的颜料颗粒被空气包围，所述空气必须被液体取代，以便发生颗粒的润湿。润湿步骤涉及用液体取代颜料表面上的被吸附的材料。如果所述液体的表面张力高于颜料的表面能，则所述液体将不会润湿颜料表面。
单独的水不能润湿许多颜料的表面，因为其表面张力比颜料的表面能高。添加润湿剂以降低水的表面张力，并且通过吸附并定位在液体-空气界面来导致降低界面张力，从而有助于颜料润湿。
润湿剂除了减小水的表面张力以外还具有稳定泡沫的倾向。在生产过程中产生的泡沫可以干扰影响不透明度和显色的分散过程，延长生产时间并降低产品质量。
本发明的润湿剂在没有过多泡沫产生的情况下提供足够的颜料润湿的能力在典型水性涂料的研磨阶段显示。所述研磨阶段涉及TiO2的润湿和分散，得到TiO2浆料。将本发明的润湿剂的性能与表3中列出的市售润湿剂比较。
表4示出了用于制备TiO2浆料的配方。基于TiO2重量以0.97％活性物(actives)添加润湿剂。故意不使用消泡剂，以便得到润湿剂的发泡趋势差异。
表4二氧化钛浆料配方
Figure BDA0001612636530000241
根据测试A1，通过辊应用来测试用于TiO2浆料中的各个润湿剂的发泡趋势。
表5示出了基于四种润湿剂的TiO2浆料的评估结果。每一种浆料具有可比的研磨程度、粘度和光泽度。润湿剂之间的主要差异突显在制备TiO2浆料的过程中产生的泡沫。双子二醇和实施例8润湿剂相比基于烷基酚乙氧基化物和烷基乙氧基化物的浆料产生显著更少的泡沫。
使用3mil Bird涂布器在Leneta 1B型不透明图上向下拖流时，基于双子二醇的TiO2浆料显示出过多的磨粒(grit)。磨粒表现为不能在粒度计上捕获的小胶粒。软胶粒可能与双子二醇在水中的低溶解度有关。双子二醇的低发泡特性有可能是由于其低的水溶解度。
在研磨阶段期间产生的过多的泡沫可导致延长的研磨时间，这导致生产时间的损失以及最终产品的低质量。添加过多的消泡剂以克服发泡将提高生产成本，并且有可能降低最终膜的性质。
表5在TiO2浆料配方中的不同润湿剂的测试结果
Figure BDA0001612636530000251
评级：10–优秀；7–良好；4–一般；1–差。
实施例26
在装饰涂料中的应用–
使用诸如溶剂、粘合剂、颜料或填料、表面活性剂-润湿剂和分散剂、成膜剂、杀生物剂、消泡剂和流变改性剂的各种成分来配制基于水的涂料。润湿剂在水性涂料中用于各种目的。这些目的包括为了最佳的颜料分散的颜料润湿，其提供对不透明度和显色的控制。它们促进了低表面能基底的润湿，得到了对此类表面的改善的附着力。润湿剂也可以用作流平助剂。
因为基于水的涂料作为环境友好型涂料出售，所以传统上用于这些涂料的溶剂已被去除或者浓度显著降低。因此，涂料在诸如冻融稳定性、较短的开放时间，以及罐装漆的结皮方面面临增大的挑战。润湿剂对于此类高要求的性能在一定程度上是有帮助的。然而，润湿剂趋于使涂料变得对水敏感，导致差的抗泡性和抗发白性，表面活性剂浸出，发泡，磨光，膜软化，并且它们影响抗污性。由于这些考虑，将发明的润湿剂在典型水性涂料中进行评估，并且与表3中列出的市售润湿剂进行比较。表6示出了用于制备测试装饰涂料的配方。基于总漆重量以0.30％活性物(actives)在下滑(let down)中添加样品润湿剂。理想地，润湿剂应在颜料之前添加，以便润湿颜料-这在分散过程中是至关重要的。然而，对于该评估，润湿剂在下滑中添加，以便使过程变异性最小化。制剂具有11.11磅/加仑；53.4wt.％固体；37.4vol.％固体；27.9％PVC；0.2lbs./gal VOC；以及21.0g/l VOC。
表6.装饰涂料的配方
Figure BDA0001612636530000261
制备不含润湿剂的母料，然后将其等分。故意将消泡剂在配方中保持在最小量，以便得到润湿剂的发泡趋势差异。
表7示出了基于四种润湿剂的测试装饰涂料的评估结果。各个涂料在一些应用性质上具有可比的性能。润湿剂之间的差异表现在它们的发泡特性、颜色接受性、着色强度、冻融稳定性、流挂、可洗性以及抗早期结块性。通过本文描述的方法来测量各个性质。
表7：含有不同润湿剂的装饰涂料的评估
Figure BDA0001612636530000271
评级：10–优秀；7–良好；4–一般；1–差。
实施例27
水滴展开分析
为了评估发明的润湿剂赋予基于水的制剂润湿性质的能力，进行了简单的实验，其中制备了润湿剂的稀释的水性溶液，并且应用至低能量固体基底。应用的溶液在基底上展开的程度被用作润湿剂性能的量度。还制备了表3列出的市售润湿剂的类似的溶液，并且以类似的方式添加至基底。这些溶液的展开速率比较提供了这些表面活性剂的润湿性能的相对量度，示于表8中。
表8测试结果
Figure BDA0001612636530000281
由表8列出的结果可见，烷基酚乙氧基化物和双子二醇相比于空白水样品都仅提供了略微的润湿展开改善。发明的组合物和烷基乙氧基化物都提供了好得多的液体的润湿展开。由该展开实验得到的排名为：(1)烷基乙氧基化物；(2)发明组合物；(3)烷基酚乙氧基化物，其近似等于(4)双子二醇。这些结果与DST曲线的30,000-50,000毫秒(ms)范围获得的测量的静态表面张力结果和动态表面张力结果有着相同的相对顺序。
在不偏离本发明的主旨或基本特征的情况下，本公开可以以其他具体形式来实施。因此，应参考所附权利要求而不是前述说明书来表明本公开的范围。尽管前述描述涉及本公开的优选实施方案，但应注意其他的变形和改变对于本领域技术人员而言将是显而易见的，并且在不偏离本公开的主旨或范围的情况下可以进行所述变形和改变。

Claims (22)

1.包含式(I)的组分的润湿剂：
Figure FDA0002938747820000011
其中
R1选自支链烷基或直链烷基或脂环族基团或芳香族基团，各自具有6个至15个碳原子；
R2选自氢、甲基或乙基；
R3选自氢、甲基或乙基；
R4选自氢、甲基或乙基；
R5选自甲基或乙基；
x为0至5；
y为0至10；
z为1至10；
条件是当x为1至5时，R2不同于R3；并且条件是当x＝0时，R3不同于R4。
2.如权利要求1所述的润湿剂，其还包含式(II)的组分：
Figure FDA0002938747820000012
其中R6与R1相同，R7与R2相同，R8与R3相同，并且R9与R4相同，a等于x，b等于y，并且c等于z。
3.如权利要求1或2中任一项所述的润湿剂，其中R1选自支链烷基或直链烷基或脂环族基团或芳香族基团，各自具有6个至10个碳原子。
4.如权利要求3所述的润湿剂，其中R1选自壬基、异壬基、3,5,5-三甲基己基、辛基、2-甲基庚基、2-乙基己基、2,2,4-三甲基戊基、4-甲基戊基、庚基、己基和其组合。
5.如权利要求4所述的润湿剂，其中x为0，y为2至5，z为3至10，R3为氢或甲基，并且R4为氢或甲基。
6.如权利要求4或5中任一项所述的润湿剂，其中0.3wt.％的所述润湿剂组合物在水性溶液中的溶液具有以下的动态表面张力：50mN/m至25mN/m，处于1000ms或更小的表面年龄。
7.如权利要求6所述的润湿剂，其中0.3wt.％的所述润湿剂组合物在水性溶液中的溶液具有以下的动态表面张力：45mN/m至25mN/m，处于1000ms或更小的表面年龄。
8.如权利要求6所述的润湿剂，其中0.3wt.％的所述润湿剂组合物在水性溶液中的溶液具有以下的动态表面张力：40mN/m至25mN/m，处于1000ms或更小的表面年龄。
9.如权利要求6所述的润湿剂，其中0.3wt.％的所述润湿剂组合物在水性溶液中的溶液具有以下的动态表面张力：35mN/m至25mN/m，处于1000ms或更小的表面年龄。
10.如权利要求4或5中任一项所述的润湿剂，其中0.3wt.％的所述润湿剂在水性溶液中的溶液具有以下的静态表面张力：45mN/m至25mN/m。
11.如权利要求10所述的润湿剂，其中0.3wt.％的所述润湿剂在水性溶液中的溶液具有以下的静态表面张力：40mN/m至25mN/m。
12.如权利要求10所述的润湿剂，其中0.3wt.％的所述润湿剂在水性溶液中的溶液具有以下的静态表面张力：35mN/m至25mN/m。
13.如权利要求4或5中任一项所述的润湿剂，其中当以0.3wt.％的浓度根据泡沫测试程序测量时，0.3wt.％的所述润湿剂在水性溶液中的溶液具有小于17cm的发泡值，并且当以0.3wt.％的浓度在完成所述泡沫测试程序之后5分钟测量时，0.3wt.％的所述润湿剂在水性溶液中的溶液具有小于3cm的发泡值。
14.用于消泡和/或用于防止液体介质发泡的方法，包括将权利要求1至13中任一项所述的润湿剂、其乳液或其粉末与所述液体介质混合。
15.如权利要求14所述的方法，其中所述液体介质包含胶乳聚合物。
16.如权利要求14所述的方法，其中所述液体介质包含颜料。
17.包含有效量的权利要求4或5中任一项所述的润湿剂的水性组合物，其中当以0.3wt.％的浓度根据泡沫测试程序测量时，所述水性组合物具有小于17cm的发泡值，并且当以0.3wt.％的浓度在完成所述泡沫测试程序之后5分钟测量时，所述水性组合物具有小于3cm的发泡值；其中当以0.3wt.％的浓度测量时，所述水性组合物具有45mN/m至25mN/m的静态表面张力。
18.如权利要求17所述的水性组合物，其中当以0.3wt.％的浓度测量时，所述水性组合物具有40mN/m至25mN/m的静态表面张力。
19.如权利要求17所述的水性组合物，其中当以0.3wt.％的浓度测量时，所述水性组合物具有35mN/m至25mN/m的静态表面张力。
20.如权利要求17所述的水性组合物，其中所述水性组合物包含胶乳聚合物。
21.如权利要求17所述的水性组合物，其中所述水性组合物包含颜料。
22.如权利要求1至13中任一项所述的润湿剂在包括建筑涂料、工业涂料和粉末涂料的涂料组合物中的用途。
CN201680057076.5A 2015-10-07 2016-10-07 润湿-防泡剂 Active CN108137459B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562238260P 2015-10-07 2015-10-07
US62/238,260 2015-10-07
PCT/US2016/055884 WO2017062700A1 (en) 2015-10-07 2016-10-07 Wetting and anti-foaming agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108137459A CN108137459A (zh) 2018-06-08
CN108137459B true CN108137459B (zh) 2021-06-18

Family

ID=58488543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680057076.5A Active CN108137459B (zh) 2015-10-07 2016-10-07 润湿-防泡剂

Country Status (12)

Country Link
US (3) US10022691B2 (zh)
EP (3) EP3359515B1 (zh)
JP (1) JP2018535819A (zh)
KR (1) KR20180066109A (zh)
CN (1) CN108137459B (zh)
AU (1) AU2016335680B2 (zh)
CA (1) CA2999285C (zh)
DE (1) DE16854378T1 (zh)
ES (2) ES2874949T3 (zh)
MX (1) MX2018003718A (zh)
PL (2) PL3636691T3 (zh)
WO (1) WO2017062700A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022539297A (ja) * 2019-05-30 2022-09-08 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 硬質表面洗浄剤用の生分解性界面活性剤
CN110898467B (zh) * 2019-12-05 2021-02-05 浙江新安化工集团股份有限公司 消泡活性物、其制备方法及消泡剂

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4418217A (en) * 1980-05-12 1983-11-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Mixed formals of polyglycol ethers
US6001790A (en) * 1996-12-18 1999-12-14 Clariant Gmbh Mixtures of alkoxylates having foam-suppressing and disinfecting action and their use in cleaning products
CN1284603C (zh) * 1999-10-08 2006-11-15 内科塔治疗亚拉巴马公司 杂双官能聚乙二醇衍生物和它们的制备方法

Family Cites Families (159)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2075891T3 (es) 1989-09-26 1995-10-16 Ciba Geigy Ag Agente humectante acuoso estable al almacenamiento, poco espumante.
ES2106068T3 (es) 1990-06-11 1997-11-01 Ciba Geigy Ag Auxiliares textiles acuosos, no siliconados, que generan poca espuma, obtencion y utilizacion de los mismos.
DE4105602A1 (de) 1991-02-22 1992-08-27 Basf Ag Verwendung einer mischung aus mindestens zwei alkoxylierten alkoholen als schaumdaempfender tensidzusatz in reinigungsmitteln fuer maschinell ablaufende reinigungsprozesse
US5484540A (en) 1991-03-08 1996-01-16 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening compositions
DE4203789A1 (de) 1992-02-10 1993-08-12 Henkel Kgaa Verfahren zur stabilisierung von waessrigen zeolith-suspensionen
ATE130362T1 (de) 1992-05-13 1995-12-15 Hoechst Ag Nichtionische, fliessfähige perlglanzdispersionen.
SE501132C2 (sv) 1992-11-19 1994-11-21 Berol Nobel Ab Användning av alkoxilat av 2-propylheptanol i rengörande kompositioner
US5589099A (en) * 1993-04-20 1996-12-31 Ecolab Inc. Low foaming rinse agents comprising ethylene oxide/propylene oxide block copolymer
DE4324396A1 (de) 1993-07-21 1995-01-26 Henkel Kgaa Reinigungsmittel mit hohem Benetzungsvermögen
DE4332849A1 (de) 1993-09-27 1995-03-30 Henkel Kgaa Pastenförmiges Waschmittel
US5472630A (en) 1994-03-24 1995-12-05 Betz Laboratories, Inc. Low phosphorous, low etch cleaner and method
DE4416303A1 (de) 1994-05-09 1995-11-16 Bayer Ag Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung
DE4419166A1 (de) 1994-06-01 1995-12-07 Hoechst Ag Entwickler für Photoresistschichten
US5516452A (en) 1994-06-14 1996-05-14 Basf Corporation Aqueous rinse - aid composition comprising a two - component blend of alkoxylated nonionic surfactants
US5518648A (en) 1994-06-14 1996-05-21 Basf Corporation Solid dishwashing composition comprising a two-component blend of alkoxylated nonionic surfactants
US5501816A (en) 1994-07-12 1996-03-26 Basf Corporation Aqueous based solvent free degreaser composition
DE4426889A1 (de) 1994-07-29 1996-02-01 Hoechst Ag Mischungen von Alkoxylaten als schaumdämpfendes Mittel und deren Verwendung
US5861366A (en) 1994-08-31 1999-01-19 Ecolab Inc. Proteolytic enzyme cleaner
US5858117A (en) 1994-08-31 1999-01-12 Ecolab Inc. Proteolytic enzyme cleaner
US5501815A (en) 1994-09-26 1996-03-26 Ecolab Inc. Plasticware-compatible rinse aid
JP2992210B2 (ja) 1994-10-20 1999-12-20 花王株式会社 古紙再生用脱墨剤
DE4439086C2 (de) 1994-11-02 1997-11-27 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen Tensiden
DE4443643A1 (de) 1994-12-08 1996-06-13 Henkel Kgaa Anionische Detergensgemische
US5612305A (en) 1995-01-12 1997-03-18 Huntsman Petrochemical Corporation Mixed surfactant systems for low foam applications
DE19500842C2 (de) 1995-01-13 1996-12-19 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen Tensiden
US5929012A (en) 1995-02-28 1999-07-27 Procter & Gamble Company Laundry pretreatment with peroxide bleaches containing chelators for iron, copper or manganese for reduced fabric damage
SE504143C2 (sv) 1995-03-21 1996-11-18 Akzo Nobel Nv Alkaliskt rengöringsmedel innehållande nonjonisk tensid och komplexbildare samt användning av en amfotär förening som solubiliserande medel
JP2983884B2 (ja) 1995-05-19 1999-11-29 日本ペイント株式会社 アルカリ脱脂洗浄方法
IT1277376B1 (it) 1995-07-28 1997-11-10 Euron Spa Copolimeri a blocchi loro preparazione e loro uso come lubrificanti
DE19535082A1 (de) 1995-09-21 1997-03-27 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Pastenförmiges Wasch- und Reinigungsmittel
US5866530A (en) 1995-11-25 1999-02-02 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Non-aqueous liquid mixtures of alkyl polyglycoside and alkyl polyalkylene glycol ether useful in various detergent applications
GB9526182D0 (en) 1995-12-21 1996-02-21 Unilever Plc Fabric softening composition
MA24137A1 (fr) 1996-04-16 1997-12-31 Procter & Gamble Fabrication d'agents de surface ramifies .
GB9615089D0 (en) 1996-07-18 1996-09-04 Exxon Chemical Patents Inc Esters and compositions comprising them
CA2221389C (en) 1996-11-18 2009-01-27 Kenrick M. Lewis Treatment of polyethers prior to hydrosilylation
US6093856A (en) 1996-11-26 2000-07-25 The Procter & Gamble Company Polyoxyalkylene surfactants
JP3812856B2 (ja) * 1996-12-24 2006-08-23 株式会社コスモ総合研究所 含水系作動液
US5895605A (en) 1997-01-14 1999-04-20 Henkel Corporation Defoaming compositions
US5827453A (en) 1997-01-14 1998-10-27 Henkel Corporation Defoaming compositions
US6110977A (en) 1997-01-14 2000-08-29 Henkel Corporation Alkyl polyglycoside compositions having reduced viscosity and inhibited crystallization
US5876514A (en) 1997-01-23 1999-03-02 Ecolab Inc. Warewashing system containing nonionic surfactant that performs both a cleaning and sheeting function and a method of warewashing
DE19703364A1 (de) 1997-01-30 1998-08-06 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Pastenförmiges Wasch- und Reinigungsmittel
US6242389B1 (en) 1997-04-14 2001-06-05 Bp Chemicals Limited Ethers
US5877245A (en) 1997-06-10 1999-03-02 Henkel Corporation Cross-linked reaction products of alkoxylated alcohols and alkylene glycols
US6387962B1 (en) 1997-06-10 2002-05-14 Cognis Corporation Defoamers for aqueous systems
US6133218A (en) 1997-07-29 2000-10-17 Basf Corporation Aqueous based solvent free cleaner compositions containing two nonionic surfactants
DE19738108A1 (de) 1997-09-01 1999-03-04 Henkel Kgaa Kältestabile Fettalkoholalkoxylate
DE19738866A1 (de) 1997-09-05 1999-03-11 Henkel Kgaa Schaumarme Tensidmischungen mit Hydroxymischethern
WO1999019435A1 (en) 1997-10-14 1999-04-22 The Procter & Gamble Company Granular detergent compositions comprising mid-chain branched surfactants
ES2237848T3 (es) 1997-10-14 2005-08-01 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Composiciones detergentes para lavar la vajilla, liquidas o en forma de gel, de accion suave que comprenden tensioactivos ramificados a mitad de cadena.
US20030092593A1 (en) 1997-10-28 2003-05-15 Colgate-Palmolive Company Superior surfactant system for laundry detergent composition based on alkyl benzene sulfonate and ethylene oxide/propylene oxide copolymer
US5858279A (en) 1997-10-31 1999-01-12 Church & Dwight Co., Inc Stabilized triple defoamer composition
US6448369B1 (en) * 1997-11-06 2002-09-10 Shearwater Corporation Heterobifunctional poly(ethylene glycol) derivatives and methods for their preparation
US5843880A (en) 1998-01-09 1998-12-01 Colgate Palmolive Company Purpose liquid cleaning/micro emulsion compositions comprising triethanol amine and mixture of partially esterified fully esterified and non-esterified polyhydric alcohols
BR9814922A (pt) 1998-01-30 2005-07-26 Rhodia Composição detergente de superfìcie dura, estável, de baixa espumação, e limpadores cáusticos altamente alcalinos
GB2336370B (en) 1998-04-14 2002-09-04 Reckitt & Colman Inc Improvements in or relating to organic compositions
FR2780732B1 (fr) 1998-07-06 2000-09-08 Ceca Sa Compositions detergentes non moussantes pour milieux alcalins concentres
DE69936503T2 (de) 1998-07-21 2008-03-20 Adeka Corp. Schmiermittel für kältemaschine mit ammoniak als kühlmittel
CN1272418C (zh) 1998-09-29 2006-08-30 三洋化成工业株式会社 表面活性剂、其制备方法和洗涤剂组合物
US6204233B1 (en) 1998-10-07 2001-03-20 Ecolab Inc Laundry pre-treatment or pre-spotting compositions used to improve aqueous laundry processing
DE19851453A1 (de) 1998-11-09 2000-05-11 Cognis Deutschland Gmbh Klarspüler für das maschinelle Geschirrspülen
US5981462A (en) 1998-11-12 1999-11-09 Colgate-Palmolive Company Microemulsion liquid cleaning composition containing a short chain amphiphile
US6025318A (en) 1998-11-12 2000-02-15 Colgate Palmolive Company Microemulsion liquid cleaning composition containing a short chain amphiphile
US6136773A (en) 1998-11-12 2000-10-24 Colgate-Palmolive Co. Microemulsion liquid cleaning composition containing a short chain amphiphile and mixtures of partially esterified fully esterified and non-esterified polyhydric alcohols
DE19853110A1 (de) 1998-11-18 2000-05-25 Cognis Deutschland Gmbh Gelförmiges Reinigungsmittel für Spültoiletten
US6620774B1 (en) 1999-01-26 2003-09-16 The Procter & Gamble Company Bleaching composition comprising substantially linear nonionic surfactants
US7012052B1 (en) 1999-02-22 2006-03-14 The Procter & Gamble Company Automatic dishwashing compositions comprising selected nonionic surfactants
US6532973B1 (en) 1999-06-10 2003-03-18 Cognis Corporation Gloss retention compositions
US6342474B1 (en) 1999-06-30 2002-01-29 Basf Corporation Hard surface cleaner containing nonionic surfactants
US6271191B1 (en) 1999-06-30 2001-08-07 Basf Corporation Hard surface cleaner containing anionic surfactant
US6362259B1 (en) 1999-07-29 2002-03-26 Cognis Corporation Stabilization of aqueous emulsion polymers
JP2001107081A (ja) 1999-10-06 2001-04-17 Mitsubishi Electric Corp 半導体装置用洗浄剤および半導体装置の製造方法
WO2001041911A2 (en) 1999-12-08 2001-06-14 The Procter & Gamble Company Process for preparing ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants
EP1235639A1 (en) 1999-12-08 2002-09-04 The Procter & Gamble Company Compositions including ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol wetting agents
US6835703B1 (en) 1999-12-30 2004-12-28 Melaleuca, Inc. Liquid automatic dishwashing detergent
KR100357709B1 (ko) 2000-02-09 2002-11-27 (주) 아메켐 다목적, 다기능 복합 세정 및 세척제
DE10020145A1 (de) 2000-04-20 2001-10-31 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ogh Mikrobizid wirksame Tenside
US6566317B2 (en) 2000-04-25 2003-05-20 Cognis Corporation Process for inhibiting gel formation of hydrated detergent tablets containing nonionic surfactant ethoxylates
ATE225162T1 (de) 2000-07-13 2002-10-15 Oreal Kosmetisches reinigungsmittel
DE10046250A1 (de) 2000-09-19 2002-03-28 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen Alkyl-und/oder Alkenyloligoglycosid-Mischungen und deren Verwendung in Wasch-, Spül-und Reinigungsmittel
US6680286B1 (en) 2000-11-14 2004-01-20 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Detergent composition comprising a quaternary ammonium salt of a carboxyl containing polymer
ES2294054T3 (es) 2001-03-08 2008-04-01 Kao Corporation Composicion suavizante.
DE10118270A1 (de) 2001-04-12 2002-10-17 Cognis Deutschland Gmbh Wasch- und Reinigungsmittelformittelkörper mit verbesserten Zerfallseigenschaften
DE10129855A1 (de) 2001-06-21 2003-01-02 Bayer Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE10137925A1 (de) 2001-08-07 2003-02-20 Cognis Deutschland Gmbh Geminitenside und Polyethylenglycol
JP4294259B2 (ja) 2001-09-19 2009-07-08 Ｂａｓｆポゾリス株式会社 セメント組成物のワーカビリティー改良剤およびこれを含有するセメント減水剤
US6851433B1 (en) 2001-11-02 2005-02-08 Cognis Corporation All purpose spray cleaner compositions and concentrates therefor
US20030196685A1 (en) 2001-12-18 2003-10-23 Shipley Company, L.L.C. Cleaning composition and method
ES2345980T3 (es) 2002-04-24 2010-10-07 Basf Se Empleo de determinados alcoxilatos de alcohol como adyuvantes para el ambito tecnico agrario.
DE50313367D1 (de) 2002-04-26 2011-02-10 Basf Se Alkoxylatgemische und diese enthaltende waschmittel
CA2483472C (en) 2002-04-26 2010-09-21 Basf Aktiengesellschaft C10-alkanol alkoxylate mixtures and their use
ATE503799T1 (de) 2002-05-20 2011-04-15 Daikin Ind Ltd Wässrige fluorharzdispersionszusammensetzung und fluorierte beschichtungszusammensetzung auf wasserbasis
US20040248759A1 (en) 2002-05-22 2004-12-09 Smith Kim R. Composition and method for modifying the soil release properties of a surface
DE10229421A1 (de) 2002-06-29 2004-01-29 Ecolab Gmbh & Co. Ohg Bodenreinigungs- und/oder Pflegemittel
US20040138075A1 (en) 2002-11-01 2004-07-15 Brown David W. Coatings for metal containers, metalworking lubricant compositions, compositions for electroplating and electrowinning, latex compositions and processes therefor
JP4350364B2 (ja) 2002-12-12 2009-10-21 昭和電工株式会社 洗浄剤組成物、半導体ウェーハの洗浄方法および製造方法
DE60316906T2 (de) 2003-01-22 2008-07-24 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von Lösevermittlern für wässrige Waschmittelzusammensetzungen enthaltend Duftstoffe
WO2004090085A1 (en) 2003-04-03 2004-10-21 Vocfree, Inc. Voc free coatings strippers
SE526170C2 (sv) 2003-05-07 2005-07-19 Akzo Nobel Nv Vattenhaltig komposition innehållande en alkylenoxid addukt, en hexylglukosid och en aktiv nonionisk alkylenoxid addukt som vätmedel
JP4645796B2 (ja) 2003-05-26 2011-03-09 日信化学工業株式会社 水溶性界面活性剤組成物、インキ及び紙コート剤
US20040266652A1 (en) 2003-05-29 2004-12-30 Brown David W. Nonionic surfactant compositions
EP1664255B1 (en) 2003-09-16 2013-12-04 Unilever N.V. Gel laundry detergent composition
AR046754A1 (es) 2003-12-11 2005-12-21 Shell Int Research Proceso de preparacion de una composicion de alcohol alcoxilado
DE602004008517T2 (de) 2004-03-08 2008-05-15 Sasol Germany Gmbh Zusammensetzung enthaltend alkoholalkoxylate und deren verwendung
KR101214028B1 (ko) 2004-08-04 2012-12-20 가부시키가이샤 아데카 광안정제 유화 조성물, 및 그것을 함유하는 수계 코팅제조성물
DE102004044411A1 (de) 2004-09-14 2006-03-30 Basf Ag Reinigungsformulierungen für die maschinelle Geschirrreinigung enthaltend hydrophob modifizierte Polycarboxylate
US7297671B2 (en) 2004-11-16 2007-11-20 Basf Corporation Alkoxy surfactants having increased cloud points and methods of making the same
DE602006013934D1 (de) 2005-01-25 2010-06-10 Akzo Nobel Nv Verwendung einer quaternären ammoniumverbindung als hydrotrop und zusammensetzung mit der quaternären ammoniumverbindung
EP1838826B1 (en) 2005-01-25 2010-04-28 Akzo Nobel N.V. The use of a quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound
DE102005018501A1 (de) 2005-04-21 2006-10-26 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend Alkohol-Ethoxylat-Propoxylate
DE102005037971A1 (de) 2005-08-11 2007-02-15 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Zusammensetzungen enthaltend Fettalkoholalkoxylate
AU2006309718B2 (en) 2005-10-31 2011-06-02 Kao Corporation Thickening/Foam-Promoting Agent
TWI400330B (zh) 2005-12-28 2013-07-01 Kao Corp Liquid detergent
US8063009B2 (en) 2006-01-25 2011-11-22 Kao Corporation Bleaching activator granule
JP4781852B2 (ja) 2006-03-07 2011-09-28 花王株式会社 しわ除去剤組成物
UA89599C2 (uk) 2006-08-04 2010-02-10 Басф Се Водний концентрат діючої речовини з гербіцидною дією та спосіб боротьби з небажаним ростом рослин
US20090258983A1 (en) 2006-10-20 2009-10-15 Cognis Ip Management Gmbh Surfactant Compositions and Methods of Forming and Using Same
EP2084321B1 (de) * 2006-10-25 2013-01-02 Basf Se Verfahren zum behandeln von substraten
US8119717B2 (en) 2006-11-21 2012-02-21 Basf Corporation Coating composition having a low volatile organic compound content
US8178117B2 (en) 2006-11-22 2012-05-15 Basf Se Liquid water based agrochemical formulations
EP2150515B1 (de) 2007-04-25 2016-08-24 Basf Se Alkoholalkoxylate, diese enthaltende mittel und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich
WO2009026956A1 (en) 2007-08-28 2009-03-05 Ecolab Inc. Paste-like detergent formulation comprising branched alkoxylated fatty alcohols as non-ionic surfactants
US8431639B2 (en) 2007-11-08 2013-04-30 Basf Corporation Wetting additive and composition including the same
US8334323B2 (en) 2008-01-11 2012-12-18 Dow Global Technologies Llc Alkylene oxide-capped secondary alcohol alkoxylates useful as surfactants
CA2712454C (en) 2008-02-05 2016-04-12 Basf Se Microcapsules comprising a lipophilic surfactant and oil
EP2271697B1 (de) 2008-04-24 2014-07-09 Basf Se Alkoholalkoxylate, diese enthaltende mittel und verwendung der alkoholalkoxylate als adjuvans für den agrochemischen bereich
BRPI0909773A2 (pt) 2008-04-24 2015-10-06 Basf Se concentrado em suspensão de um agente ativo proteor de planta, usos do concentrado em suspensão e de uma ciclo-dextrina, método para tratamento fungicida, inceticida ou herbicida de plantas e de seu hábitat, e, mistura de pulverização.
AR071894A1 (es) 2008-05-23 2010-07-21 Colgate Palmolive Co Composiciones limpiadoras multiuso
BRPI0913700A2 (pt) 2008-09-24 2015-10-13 Dow Brasil Sudeste Ind Ltda agente de controle de espuma e método para controlar espuma em um processo de fermentação
UA106213C2 (ru) 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
AR075299A1 (es) 2008-11-19 2011-03-23 Akzo Nobel Nv Formulacion con tendencias de formacion reducida de geles y metodo para reducir la tendencia de formacion de geles
GB0907003D0 (en) 2009-04-23 2009-06-03 Syngenta Ltd Formulation
US8172953B2 (en) 2009-11-06 2012-05-08 Ecolab Usa Inc. Alkyl polyglucosides and a propoxylated-ethoxylated extended chain surfactant
EP2336290A1 (de) 2009-12-15 2011-06-22 Cognis IP Management GmbH Gelförmige Zubereitungen
US8685912B2 (en) 2010-02-23 2014-04-01 Lion Corporation Detergent for metal
EP2365054A1 (en) 2010-03-01 2011-09-14 The Procter & Gamble Company Solid laundry detergent composition comprising secondary alcohol-based detersive surfactant
WO2011145420A1 (ja) 2010-05-21 2011-11-24 ライオン株式会社 硬質物品用殺菌剤組成物及び硬質物品の表面の殺菌方法
US8314057B2 (en) 2010-09-17 2012-11-20 Ecolab Usa Inc. Laundry composition for treatment of sunscreen stains based on extended chain nonionic surfactants
US8580727B2 (en) 2010-09-17 2013-11-12 Ecolab Usa Inc. Reduced caustic laundry detergents based on extended chain surfactants
WO2012036700A1 (en) 2010-09-17 2012-03-22 Ecolab Usa Inc. Laundry composition for treatment of sunscreen stains based on extended chain surfactants
CN103097507B (zh) 2010-09-17 2015-09-23 艺康美国股份有限公司 使用扩展链非离子表面活性剂的清洁组合物和乳液或微乳液
US8986467B2 (en) 2010-10-05 2015-03-24 Basf Se Method for passivating metallic surfaces with aqueous compositions comprising surfactants
EP2457890A1 (en) 2010-11-29 2012-05-30 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising alkoxylation products of isoamyl alcohol derivatives
JP5941925B2 (ja) 2010-12-16 2016-06-29 アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． 低ストリーク脱油性組成物
US20130197276A1 (en) 2012-01-31 2013-08-01 Wolfgang Spiegler Alkoxylates of hydrogenated farnesols and use thereof
US20130225471A1 (en) 2012-02-23 2013-08-29 Basf Se Composition for cleaning and article including the same
US20150126429A1 (en) 2012-04-25 2015-05-07 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Use Of An Ethoxylated Alkanolamide As A Hydrotrope For An Alkylene Oxide Adduct Of An Alcohol
US20150111803A1 (en) 2012-05-24 2015-04-23 3M Innovative Properties Company Cleaning compositions
US9193938B2 (en) 2012-05-28 2015-11-24 Kao Corporation Detergent compositions for endoscope washers
WO2013180136A1 (ja) 2012-05-28 2013-12-05 花王株式会社 医療器具洗浄機用洗浄剤組成物
JP2014012818A (ja) 2012-06-27 2014-01-23 Rohm & Haas Co 硬表面をクリーニングおよびコーティングするための縞模様のつかない配合物
RU2648356C2 (ru) * 2012-09-18 2018-03-23 Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк Бактерицидные композиции
JP6321354B2 (ja) 2012-12-05 2018-05-09 花王株式会社 鋼板用洗浄剤
WO2014091363A1 (en) 2012-12-14 2014-06-19 Basf Se Use of compositions comprising a surfactant and a hydrophobizer for avoiding anti pattern collapse when treating patterned materials with line-space dimensions of 50 nm or below
GB201222820D0 (en) 2012-12-18 2013-01-30 Croda Int Plc Woolscouring method and composition
WO2014095793A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Akzo Nobel Chemicals International B.V. The use of an ethoxylated alcohol as a hydrotrope for an alkylene oxide adduct of an alcohol
US20150056156A1 (en) * 2013-02-13 2015-02-26 Lion Copolymer Geismar, Llc Method for making a marine antifouling coating
US20150050232A1 (en) * 2013-02-13 2015-02-19 Lion Copolymer Geismar, Llc Marine antifouling coating
WO2014139653A2 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Clariant International Ltd Automatic dishwashing detergent compositons comprising ethercarboxylic acids or their salts and nonionic surfactants with a high cloud point

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4418217A (en) * 1980-05-12 1983-11-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Mixed formals of polyglycol ethers
US6001790A (en) * 1996-12-18 1999-12-14 Clariant Gmbh Mixtures of alkoxylates having foam-suppressing and disinfecting action and their use in cleaning products
CN1284603C (zh) * 1999-10-08 2006-11-15 内科塔治疗亚拉巴马公司 杂双官能聚乙二醇衍生物和它们的制备方法

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Wetting dynamics of polyoxyethylene alkyl ethers and trisiloxanes in respect of polyoxyethylene chains and properties of substrates;N.A.Ivanova;《colloids and surfaces a : physiochemical and engineering aspects》;20121231;第413卷;307-313 *
一种高活性表面活性剂用聚醚多元醇的制备及性能研究;徐韦;《中国聚氨酯工业协会第十六次年会论文集》;20141031;214-217 *
水性木器漆中消泡剂的应用研究;孙建刚;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20121015(第10期);1-13、77-84 *
环氧/聚醚预聚物的合成及其水性光固化涂料的制备;徐超;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20130415;B018-11 *
聚醚系非离子表面活性剂结构与性能关系的研究;郑帼;《天津工业大学学报》;20070831(第4期);19-24 *
表面活性剂的分类、性能及其应用原理;纪卿;《集宁师专学报》;20031231;第25卷(第4期);58-59 *
非APEO的表面活性剂在水性建筑涂料中的应用研究;任媛;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅱ辑》;20121015(第10期);1-2、14-17、28-32、38-65 *

Also Published As

Publication number Publication date
AU2016335680A1 (en) 2018-04-12
JP2018535819A (ja) 2018-12-06
EP3359515B1 (en) 2019-12-18
KR20180066109A (ko) 2018-06-18
CA2999285A1 (en) 2017-04-13
EP3359515A1 (en) 2018-08-15
US11634643B2 (en) 2023-04-25
US10022691B2 (en) 2018-07-17
ES2776635T3 (es) 2020-07-31
US20180296997A1 (en) 2018-10-18
DE16854378T1 (de) 2019-01-31
EP3636691B1 (en) 2021-03-03
CA2999285C (en) 2023-10-03
PL3359515T3 (pl) 2020-07-27
EP3636691A1 (en) 2020-04-15
BR112018006311A2 (pt) 2018-10-16
US20210291132A1 (en) 2021-09-23
CN108137459A (zh) 2018-06-08
AU2016335680B2 (en) 2020-03-05
EP3851479A1 (en) 2021-07-21
WO2017062700A1 (en) 2017-04-13
MX2018003718A (es) 2018-04-30
PL3636691T3 (pl) 2021-09-27
US20170100703A1 (en) 2017-04-13
ES2874949T3 (es) 2021-11-05
US11052361B2 (en) 2021-07-06
EP3359515A4 (en) 2019-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9303144B2 (en) Dispersing agent from renewable raw materials for binding agent-free pigment preparations
JP2008506799A (ja) 塗料の湿潤を促進する方法
EP1219650B1 (en) Star polymer colloidal stabilizers
US11634643B2 (en) Wetting and anti-foaming agent
CN107636092A (zh) 用于制备用于水性和非水性涂漆和涂料的通用着色剂的分散助剂或其共混物
US9187619B2 (en) Derivatives of sulphosuccinic acid as a dispersing agent in aqueous binder-free pigment preparations
CN104284950A (zh) 用于水基涂料的低voc二醇醚聚结剂
EP3662022B1 (en) Aqueous coating composition
CN108602924A (zh) 乳液聚合物及由其制备的低voc涂料组合物
CN1276800A (zh) 3－丁烯酯的聚合物,它们的制备方法和用途
EP3864086B1 (en) Waterborne composition
FI63045C (fi) Foerfarande foer framstaellning av polymerdispersioner med foerbaettrande inverkan pao latexfaergernas vaothaeftning samt latexfaerg framstaelld genom foerfarandet
US20130160676A1 (en) Defoaming Wetting Agents For Aqueous Coating Systems
BR112018006311B1 (pt) Agente umectante, e, método para despumar e/ou evitar a espumação de meios líquidos
WO2023250065A1 (en) Low voc universal colorant compositions

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant