KR20180066109A - 습윤제 및 소포제 - Google Patents
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Abstract
표면 장력을 감소시키면서 수용액에 거품 방지 특성을 부여하는 습윤제가 개시되어있다. 한 실시양태에서, 액체 매질의 거품 제거 및/또는 거품 발생 방지 방법이 제시되며, 본원에 기재된 습윤제, 이들의 에멀젼 또는 이들의 분말의 실시양태를 액체 매질과 혼합하는 것을 포함한다.
Description
<관련 출원의 상호참조>
본 출원은 그 전체가 본원에 참고로 인용된 2015 년 10 월 7 일자로 출원된 미국 가출원 제 62/238,260 호의 우선권 이익을 주장한다.
<기술분야>
본 발명은 이중의 습윤제 및 소포제로서의 다기능성 알콕실레이트 조성물의 용도에 관한 것이다.
감소된 표면 장력이 특히 소수성 표면에 대한 향상된 기재 습윤으로 이어짐에 따라 물의 표면 장력을 감소시키는 능력은 수계 코팅 제제에 중요하다. 정적- 및 동적 표면 장력은 수계에서 표면 장력을 감소시키는 습윤제의 능력의 중요한 척도이다.
종래의 비이온성 계면 활성제, 예를 들면 알킬페놀 또는 알킬 에톡실레이트 및 에틸렌 옥시드(EO)/프로필렌 옥시드(PO) 공중합체 및 음이온성 계면 활성제, 예를 들면 나트륨 디알킬 술포숙시네이트는 허용 가능한 정적 표면 장력 성질을 나타낸다. 그러나 이들 계면 활성제 중 많은 것은 거품을 생성하여 표면 결함, 열등한 접착 및 가공의 곤란을 초래할 수 있다.
발명의 요약
하나의 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I에 따른 조성물을 포함하는 습윤제를 제공한다:
상기 식 중, R1이 각각 6 개에서 15 개의 탄소 원자를 갖는, 분지형 알킬기, 선형 알킬기 또는 지환족기 또는 방향족기에서 선택되고; R2가 수소, 메틸 또는 에틸에서 선택되고; R3이 수소, 메틸 또는 에틸에서 선택되고; R4가 수소, 메틸 또는 에틸에서 선택되고; R5가 메틸 또는 에틸에서 선택되고; x는 0에서 5까지의 범위에 있고; y는 0에서 10까지의 범위에 있고; z는 1에서 10까지의 범위에 있으며; 단 x가 1에서 5까지의 범위에 있을때, R2와 R3이 상이하고; 단 x=0일 때, R3과 R4가 상이하다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 I에 따른 습윤제는 하기 화학식 II에 따른 조성물을 추가로 포함한다:
상기 식 중, R6는 R1과 같고, R7은 R2와 같고, R8은 R3와 같고, R9은 R4와 같으며, a와 x가 같고, b와 y가 같고, c와 z가 같다.
화학식 I에 따른 습윤제의 하나의 실시양태에서, R1은 각각 6 개에서 10 개의 탄소 원자를 갖는, 분지형 알킬기, 선형 알킬기, 지환족기 또는 방향족기에서 선택 되어진다.
화학식 I에 따른 습윤제의 하나의 실시양태에서, R1은 노닐, 이소-노닐, 3,5,5-트리메틸 헥실, 옥틸, 2-메틸 헵틸, 2-에틸 헥실, 2,2,4-트리메틸 펜틸, 4-메틸 펜틸, 헵틸, 헥실 및 이들의 조합에서 선택 되어진다. 이와 같은 실시양태에서, x는 0, y는 2에서 5까지의 범위에 있고, z는 3에서 10까지의 범위에 있고, R3은 수소 또는 메틸이며 R4는 수소 또는 메틸이다.
다양한 실시양태에서, 탈이온수에서 습윤제 조성물 0.3 중량%의 용액은 각각 1000 ms 이하의 표면 나이(Surface Age)에서 50 mN/m에서 25 mN/m까지; 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 측정된 동적 표면 장력을 갖는다.
다른 다양한 실시양태에서, 탈이온수에서 습윤제 조성물 0.3 중량%의 용액은 각각 30,000 ms의 표면 나이에서 50 mN/m에서 25 mN/m까지; 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 측정된 동적 표면 장력을 갖는다.
다른 다양한 실시양태에서, 탈이온수에서 습윤제 0.3 중량%의 용액은 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 정적 표면 장력을 갖는다.
본 발명은 본원에서 기재된 실시양태의 습윤제, 이들의 에멀젼 또는 이들의 분말을 액체 매질과 혼합하는 것을 포함하는, 액체 매질의 거품 제거 및/또는 거품발생 방지 방법에 대한 실시양태를 추가적으로 제공한다.
다음의 본 발명에 대한 상세한 설명 뿐만 아니라 전술한 요약은 첨부된 도면과 함께 읽으면 더 잘 이해될 것이다.
도면은 본원에 기재된 다양한 발명의 조성물에 대한 표면 나이 대 표면 장력의 도표를 보여준다.
도면은 본원에 기재된 다양한 발명의 조성물에 대한 표면 나이 대 표면 장력의 도표를 보여준다.
본 개시는 이중의 습윤제 및 소포제를 제시한다.
하나의 실시양태에서, 본 발명은 화학식 I에 따른 조성물을 포함하는 습윤제를 제공한다:
상기 식 중, R1은 각각 6 개에서 15 개의 탄소 원자를 갖는, 분지형 알킬기, 선형 알킬기, 지환족기 또는 방향족기에서 선택되고; R2는 수소, 메틸 또는 에틸에서 선택되고; R3은 수소, 메틸 또는 에틸에서 선택되고; R4는 수소, 메틸 또는 에틸에서 선택되고; R5는 메틸 또는 에틸에서 선택되고; x는 0에서 5까지의 범위에 있고; y는 0에서 10까지의 범위에 있고; z는 1에서 10까지의 범위에 있으며; 단 x가 1에서 5까지의 범위에 있을때, R2와 R3이 상이하고; 단 x=0일 때, R3과 R4가 상이한 것이다.
또 다른 실시양태에서, 화학식 I에 따른 습윤제는 하기 화학식 II에 따른 조성물을 추가로 포함한다:
상기 식 중, R6은 R1과 같고, R7은 R2와 같고, R8은 R3과 같고, R9는 R4와 같으며, a와 x가 같고, b와 y가 같고, c와 z가 같다.
이와 같은 실시양태에서, 화학식 I 및 화학식 II에 따른 조성물을 포함하는 습윤제는 50 중량%의 화학식 I 및 50 중량%의 화학식 II; 60 중량%의 화학식 I 및 40 중량%의 화학식 II; 75 중량%의 화학식 I 및 25 중량%의 화학식 II; 85 중량%의 화학식 I 및 15 중량%의 화학식 II; 95 중량%의 화학식 I 및 5 중량%의 화학식 II으로 다양한 양의 화합물을 함유할 수 있다.
몇몇의 다른 실시양태에서, 화학식 I 및 화학식 II에 따른 조성물을 포함하는 습윤제는 50 중량%-99 중량%의 화학식 I 및 1 중량%-50 중량%의 화학식 II; 60 중량%-99 중량%의 화학식 I 및 1 중량%-40 중량%의 화학식 II; 70 중량%-99 중량%의 화학식 I 및 1 중량%-30 중량%의 화학식 II; 80 중량%-99 중량%의 화학식 I 및 1 중량%-20 중량%의 화학식 II; 90 중량%-99 중량%의 화학식 I 및 1 중량%-10 중량%의 화학식 II; 95 중량%-99 중량%의 화학식 I 및 1 중량%-5 중량%의 화학식 II으로 다양한 양의 화합물을 함유할 수 있다.
화학식 I에 따른 습윤제의 하나의 실시양태에서, R1은 각각 6 개에서 10 개의 탄소 원자를 갖는, 분지형 알킬기, 선형 알킬기, 지환족기 또는 방향족기에서 선택 되어진다.
화학식 I에 따른 습윤제의 하나의 실시양태에서, R1은 노닐, 이소노닐, 3,5,5-트리메틸 헥실, 옥틸, 2-메틸 헵틸, 2-에틸 헥실, 2,2,4-트리메틸 펜틸, 4-메틸 펜틸, 헵틸, 헥실 및 이들의 조합에서 선택 되어진다. 이와 같은 실시양태에서, x는 0, y는 2에서 5까지의 범위에 있고, z는 3에서 10까지의 범위에 있고, R3은 수소 또는 메틸이며 R4는 수소 또는 메틸이다.
전술한 습윤제의 실시양태에서 탈이온수에서 습윤제 조성물 0.3 중량%의 용액은 각각 1000 ms 이하의 표면 나이에서 50 mN/m에서 25 mN/m까지; 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 측정된 동적 표면 장력을 갖는다.
전술한 습윤제의 다른 실시양태에서, 탈이온수에서 습윤제 조성물 0.3 중량%의 용액은 각각 30,000 ms의 표면 나이에서 50 mN/m에서 25 mN/m까지; 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 측정된 동적 표면 장력을 갖는다.
전술한 습윤제의 다른 실시양태에서, 탈이온수에서 습윤제 0.3 중량%의 용액은 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 정적 표면 장력을 갖는다.
전술한 습윤제의 실시양태에서, 수용액에서 습윤제 0.3 중량%의 용액은 본원에 기재된 거품 테스트 절차에 따라 0.3 중량%의 농도에서 측정시 17 cm 미만의 거품발생값을 갖고, 0.3 중량%의 농도에서, 거품 테스트 절차의 완료 후 5 분 뒤에 측정시 3 cm 미만의 거품발생값을 갖는다. 다른 실시양태에서, 본 발명은 습윤제가 또한 소포제로서 작용하는, 탈이온수에서 전술한 임의의 습윤제의 유효량을 포함하는 수성 조성물을 제공한다. 상기 수성 조성물의 실시양태에서, 전술한 임의의 습윤제의 유효량은 0.01 중량%에서 7.0 중량%; 0.1 중량%에서 5.0 중량%; 0.1 중량%에서 3.0 중량%; 0.1 중량%에서 1.0 중량%; 및 0.1 중량%에서 0.5 중량%까지의 범위를 갖는다.
이와 같은 하나의 실시양태에서, 본원에 기재된 거품 테스트 절차에 따라 수성 조성물은 0.3 중량%의 농도에서 측정시 17 cm 미만의 거품발생값을 가지며, 0.3 중량%의 농도에서 거품 테스트 절차의 완료 후 5 분 뒤에 측정시 3 cm 미만의 거품발생값을 갖는다. 또 다른 실시양태에서, 본원에 기재된 거품 테스트 절차에 따라 수성 조성물은 0.3 중량%의 농도에서 측정시 10 cm 미만의 거품발생값을 가지며, 0.3 중량%의 농도에서 거품 테스트 절차의 완료 후 5 분 뒤에 측정시 1 cm 미만의 거품발생값을 갖는다. 또 다른 실시양태에서, 본원에 기재된 거품 테스트 절차에 따라 수성 조성물은 0.3 중량%의 농도에서 측정시 5 cm 미만의 거품발생값을 가지며, 0.3 중량%의 농도에서 거품 테스트 절차의 완료 후 5 분 뒤에 측정시 1 cm 미만의 거품발생값을 갖는다. 계속되는 또 다른 실시양태에서, 본원에 기재된 거품 테스트 절차에 따라 수성 조성물은 0.3 중량%의 농도에서 측정시 2 cm 미만의 거품발생값을 가지며, 0.3 중량%의 농도에서 거품 테스트 절차의 완료 후 5 분 뒤에 측정시 1 cm 미만의 거품발생값을 갖는다. 특별한 실시양태에서, 본원에 기재된 거품 테스트 절차에 따라 수성 조성물은 0.3 중량%의 농도에서 측정시 0 cm의 거품발생값을 가지며, 0.3 중량%의 농도에서 거품 테스트 절차의 완료 후 5 분 뒤에 측정시 0 cm의 거품발생값을 갖는다.
습윤제가 또한 소포제로서 작용하는 각각의 전술한 수성 조성물의 실시양태에서, 습윤제는 또한 정적 장력 조절을 제공한다. 이와 같은 몇몇의 실시양태에서, 탈이온수에서 습윤제 조성물 0.3 중량%의 용액은 각각 1000 ms 또는 그보다 작은 표면 나이에서 50 mN/m에서 25 mN/m까지; 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 측정된 동적 표면 장력을 갖는다. 다른 실시양태에서 탈이온수에서 습윤제 조성물 0.3 중량%의 용액은 각각 30,000 ms의 표면 나이에서 50 mN/m에서 25 mN/m까지; 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 측정된 동적 표면 장력을 갖는다. 또 다른 실시양태에서, 탈이온수에서 습윤제 조성물 0.3 중량%의 용액은 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 정적 표면 장력을 갖는다. 전술한 수성 조성물의 다른 실시양태에서, 수성 조성물은 라텍스 중합체를 포함한다. 전술한 수성 조성물의 다른 실시양태에서, 수성 조성물은 안료를 포함한다.
전술한 수성 조성물의 다른 실시양태에서, 습윤제의 전술한 실시양태는 용매 또는 수계일 수 있는 중합체 결합제와 함께 사용될 수 있다. 수계 결합제는 전형적으로 수성 분산 매질에서 하나 이상의 에틸렌계 불포화 단량체의 중합에 의해 형성된 별개의 고체 중합체 입자의 형태이다. 중합체 입자는 통상적으로 공지된 기술에 따라 유화 중합에 의해 형성된다.
수성 조성물에 적합한 대표적인 중합체 입자는 아크릴 중합체, 비닐 아세테이트 중합체, 비닐 클로라이드 중합체, 아크릴 우레탄, 수희석성 알키드, 알키드 에멀젼, 스티렌 아크릴, VAE 및 이들의 조합을 포함한다. 적합한 아크릴 중합체는 아크릴로니트릴, 아크릴산, 메타크릴산, 부틸아크릴산, 부틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 비닐 아세테이트, 스티렌 및 이들의 조합의 공중합체를 포함한다.
전술한 수성 조성물의 또 다른 실시양태에서, 습윤제의 전술한 실시양태는 유기물 또는 무기물일 수 있는 안료를 포함하는 수성 조성물에 사용될 수 있다. 광범위한 안료가 조성물에 포함될 수 있다. 적합한 안료는 이산화 티타늄, 안료성 산화철(Fe2O3)과 같은 무기 안료 및 청색 안료, 녹색 안료, 황색 안료, 아릴리드 황색, 한사® 브라이트(Hansa® Bright) 황색, 적색 안료, 퀴나크리돈 적색, 바이올렛 안료, 오렌지 안료 및 유사한 물질을 포함하는 유기 안료를 포함한다.
전술한 수성 조성물의 또 다른 실시양태에서, 습윤제의 전술한 실시양태는 용매 또는 수계일 수 있는 코팅에 사용될 수 있다. 예를 들어, 수계 코팅은 접착 촉진제, 레올로지 개질제, 분산제, 소포제, 살생물제, 충전제, pH 조절 첨가제, 개방 시간 연장제 및 전형적으로 수성 라텍스 성분인 중합체를 포함할 수 있으며, 코팅 조성물은 "라텍스 기반" 페인트로 여길 수 있다.
전술한 습윤제의 다른 실시양태에서, 습윤제는 수지 또는 용매에 의하여 기재 습윤, 안료 습윤을 촉진시키고, 고무 입자를 함유하는 에폭시에서 다상 조성물의 양립성을 향상시키는 목적으로 공업용 코팅, 자동차 코팅, 접착제 및 실란트 용도의 수계, 용매형 또는 용매가 없는 제제에서 사용될 수 있다. 접착제 및 실란트 수지 유형의 예로는 에폭시, 폴리우레탄, 아크릴, 엠에스 폴리머™(MS Polymer), 스퍼 폴리머(SPUR polymer), 스티렌-부타디엔, 스티렌-페놀, 폴리락트산, 폴리아스파르트산, 에틸렌 프로필렌 디엔 삼원공중합체(EPDM), 폴리실록산, 폴리우레아, 시멘트 및 에폭시-실란 코팅 제품과 같은 수지들의 하이브리드 조합을 포함한다.
전술한 습윤제의 다른 실시양태에서, 습윤제는 수지 또는 용매에 의하여 기재 습윤, 안료 습윤을 촉진시키고, 우레탄 수지를 또한 함유하는 에폭시 제제에서 다상 조성물의 양립성을 향상시키는 목적으로 분말 코팅으로 사용될 수 있다. 분말 코팅 수지의 예로는 아크릴, 폴리에스테르, 에폭시, 폴리무수물, UV 경화용 불포화 수지, 글리콜우릴 및 아크릴-에폭시 제품과 같은 하이브리드 조합을 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 본 발명은 본원에서 기재된 임의의 전술한 실시양태의 습윤제, 이들의 에멀젼 또는 이들의 분말을 액체 매질과 혼합함으로써 액체 매질의 거품 제거 및/또는 거품발생 방지 방법을 제공한다. 일부 이러한 실시양태에서, 액체 매질은 라텍스 중합체를 포함한다. 다른 이러한 실시양태에서, 액체 매질은 안료를 포함한다.
본원에 기재된 습윤제의 다양한 실시양태는 순차적인 방식으로 제조될 수 있다. 일례로, 습윤제는 옥시프로필렌 잔기("PO")가 알콜 또는 알콜 혼합물에 부착되어 PO 블록을 형성하는 제1 프로폭시화 단계에 의해 제조될 수 있다. 프로폭시화 단계 후에, 옥시에틸렌 잔기("EO")를 첨가하여 PO 블록에 부착된 EO 블록을 형성한다. 에톡시화 단계 후에, 유기 잔기가 말단기로서 첨가된다. 유기 잔기는 트리메틸실릴, 트리플루오로메틸 및 유사한 것을 포함한다. 또 다른 예에서, 습윤제는 옥시에틸렌 잔기("EO")가 알콜 또는 알콜 혼합물에 부착되어 EO 블록을 형성하는 제1 에톡시화 단계에 의해 제조될 수 있다. 에톡시화 단계 후에, 옥시프로필렌 잔기("PO")를 첨가하여 EO 블록에 부착된 PO 블록을 형성한다. 프로폭시화 단계 후에, 유기 잔기가 말단기로서 첨가된다. 또 다른 예에서, 습윤제는 옥시에틸렌 잔기("EO")가 알콜 또는 알콜 혼합물에 부착되어 EO 블록을 형성하는 제1 에톡시화 단계에 의해 제조될 수 있다. 에톡시화 단계 후에, 옥시프로필렌 잔기("PO")를 첨가하여 EO 블록에 부착된 PO 블록을 형성한다. 프로폭시화 단계 후에, 옥시에틸렌 잔기("EO")를 첨가하여 PO 블록에 부착된 EO 블록을 형성한다. 에톡시화 단계 후에, 유기 잔기가 말단기로서 첨가된다. 상기 실시예에서, 개별 옥시프로필렌 잔기("PO")는 옥시부틸렌 잔기("BO")와 교환되어 BO 블록을 형성할 수 있다. 이 방법은 화학식 I 및 화학식 II에서 기재된 모든 가능한 순열을 만드는 데 사용될 수 있다.
테스트 방법 설명
예시적인 습윤제 조성물 및 수성 조성물의 물리적 성질을 특성화하기 위해 다양한 방법이 사용될 수 있다. 방법은 아래에 설명되어 있다.
습윤제 수용액 평가
거품 테스트 절차
깨끗한 유리 용기에서, 0.3 g의 습윤제 및 99.70 g의 탈이온수를 2 분 동안 혼합한 다음, 50 mL의 상기 혼합물을 250 mL 눈금 실린더에 부었다. 유량이 2300-2500 cc/min 인 2.5 psi의 공기를 공급하는 맥시마(Maxima) 공기 펌프 모델 # A-805에 부착된 고무 튜빙에 깨끗한 기포 디퓨저 스톤(펜 플렉스 에어 스톤(Penn Plax Air Stone), 7/16" 실린더, 모델 AS6B)이 부착되었다. 이것은 디퓨저 스톤이 가동 중인 실제 유속이며 탈이온수에서 0.3 중량%의 습윤제 50 mL에 잠긴 상태이다. 기포 디퓨저 스톤은 수용액이 채워진 눈금 실린더에 배치되었다. 공기는 수용액에 30 초 동안 또는 거품이 생성되는 용액에서는 높이가 250 ml에 도달할때까지 감소된 시간으로 펌핑된다. 그리고 공기 공급은 중단된다. 버블링 용액의 높이는 공기 공급원을 제거한 직후 및 용액 높이가 50 ml로 돌아오거나 안정화될 때까지 설정된 시간 간격에 기록된다. 거품 테스트 절차의 경우, 250 mL 눈금 실린더의 200 mL 표식은 17 cm ± 0.2 cm와 같다.
표면 장력 감소
정적 표면 장력(SST)은 윌헬미 플레이트(Wilhelmy Plate) 방법을 사용하는 표면 장력계(즉, 크루스(Kruss)™ K100 표면 장력계)를 사용하여 당업자가 측정할 수 있다. 정적 표면 장력(SST) 측정은 특정 계면 활성제가 가질 수 있는 동적 이동성 제한과는 독립적으로 습윤제가 용액에서 달성할 수 있는 가장 낮은 표면 장력을 입증한다. 이것은 습윤제의 표면 장력 감소 능력을 나타내는 지표이다. SST를 평가하는 윌헬미 플레이트 방법은 산업계에서 잘 정립된 방법이며, 본원에서 기재된 습윤제에 의해 생성된 표면 장력을 측정하는데 사용되었다.
동적 표면 장력(DST)은 버블 장력계(즉, 크루스™ BP2 버블 장력계)를 사용하여 당업자에 의해 측정될 수 있다. 동적 표면 장력(DST) 측정을 통해 계면 표면 장력을 감소시키는 습윤제의 고유한 능력을 평가할 수 있다. DST는 기체를 다른 속도로 용액에 버블링하여 생성된 다양한 표면 나이에 걸쳐 습윤제 수용액의 표면 장력을 측정한다. 버블링 속도를 변화시킴으로써 다양한 버블 표면의 나이가 생성되며, 이 계측기는 각기 다른 속도에서 표면 장력을 결정하고 특정 습윤제가 가질 수 있는 고유의 동적 이동성 제한을 나타낸다. 동적 이동성 제한은 적용 속도가 습윤제의 이동성 한계를 초과할 때 습윤제의 습윤 성능을 제한할 수 있다. 짧은 표면 나이(10 ms)는 스프레이 분무작용 중에 발생할 수 있는 급격한 액적 형성과 관련이 있다. 긴 표면 나이(30,000-50,000 ms)는 브러싱 타입의 코팅 응용 및 레벨링에 더 가까울 수 있다. 이 기술은 테스트에서 다양한 표면 나이에 걸쳐 습윤제의 특징적인 곡선 프로파일을 생성한다.
물방울 퍼짐
플라스틱 패널은 수용액을 침착시키기 위한 기재로서 사용되었다. 패널은 4 "x 6"(95 mm × 145 mm) 다우 펄스(Dow Pulse) 2000 검정색 PC/ABS 패널이었다. 종이 타월을 사용하여 광택면을 IPA로 닦아낸 후 공기 건조되도록 하였다. 습윤제 각각의 용액을 탈이온수 중 0.3 중량% 농도로 미리 제조하였다. 탈이온수만을 함유하는 바탕 용액을 기준선으로 참조하여 시험하였다.
패널상에 수용액의 침착은 다음과 같이 수행하였다: 분리 패널을 각각의 시험된 용액에 사용하였다. 바늘이 부착된 주사기를 사용하여 용액을 침착시켰다(B-D 1cc25G 5/8 투베르쿨린 주사기 및 정밀 글라이드 바늘-파트 9626). 용액은 정확히 1.0 ml의 용액이 포함될 때까지 주사기로 뽑아내졌다. 주사기를 벤치의 테스트 패널의 중앙에 수직으로 놓고 주사기 팁을 수직으로 향하게 하고 패널의 표면에 직접 접촉시켜 놓는다. 플런저를 지속적으로 누르고 바늘이 위치했던 테스트 패널에서 액체는 15 초에 걸쳐 천천히 침전되었다. 용액을 균형이 잡히게 그대로 둔 후 3-4 분 동안 퍼지도록 두었다. 탈이온화된 H2O를 기준 물질로 사용한다. 크게 퍼진 용액에는 대칭 영역이 없었다. 그리고 이들의 치수(L x W)는 자를 사용하여 측정되었다.
소니(Sony) DSC-HX10V 디지털 카메라를 사용하여 패널 위에 물방울의 퍼지는 패턴의 사진을 찍었다. 사진은 검은색 광택 패널 표면 위에 깨끗하고 투명한 액체 패턴을 볼 수 있는 난점을 극복하기 위해 MM-1 GTI 미니매쳐(MiniMatcher) 조명 부스(GTI 그래픽 테크놀로지(GTI Graphic Technology))안의 각도에서 찍은 것이다. 이들의 치수(L x W)는 자를 사용하여 측정되었으며 보고되었다.
실시예 24-26에 대한 코팅 평가 테스트 방법
ASTM D523 : 광택 측정은 BYK 마이크로 트리글로스미터(BYK Micro Trigloss meter)를 사용하여 따라했다.
ASTM D562 : 스토머 점도
ASTM D714 : 블리스터 저항
ASTM D6736 : 조기 블록 저항
ASTM D1849 : 저장 안정성
ASTM D2486 : 스크럽 저항
ASTM D4062 : 수평 조절
ASTM D4287 : 콘 & 플레이트 ICI
ASTM D4400 : 처짐 저항
ASTM D4828 : 세척성
ASTM D6736 : 광택 저항
ASTM D7190 : 계면 활성제 침출
ASTM D8020 : 동결 해동 안정성
ASTM 방법에 만들어진 변형
D4287 콘 & 플레이트 ICI 테스팅은 홀드 시간이 30 초가 아닌 5 초라는 것을 제외하고는 따라했다.
D523 광택 측정 BYK 마이크로 트리글로스 미터를 사용하여 따라했다.
D6736 광택 저항은 기계가 켜지기 전에 스폰지 홀더에 삽입된 마른 스폰지 주위에 치즈클로스가 감겨져 있다는 것을 제외하고는 따라했다.
D8020 동결 해동 안정성 - 동결 해동 안정성에 대한 이점을 차별화하기 위해 총 페인트 중량의 0.60 %로 습윤제가 첨가되었다. 레드 데빌(Red Devil) 쉐이커에서 샘플을 섞어서 페인트의 균일성과 매끄러움을 테스트했다. 균일하고 매끄러운 페인트는 통과 판정을 받았다. 농도를 균일화하기 위해 흔들어준 후 겔화되어 혼합될 수 없는 페인트는 실패한 것으로 평가되었다.
테스트 A1 : 롤러 거품발생
습윤제의 거품발생 경향은 롤러 적용에 의해 시험되었다. 이것은 레네타 처짐 및 흐름차트(Leneta Sag and Flow chart, 양식 7B)위에 나란히 직접 약 5에서 10 g의 테스트 샘플을 붓고 9" 너비 3/8" 보풀의 퍼디(Purdy) 롤러를 사용하여 슬러리를 관통하여 롤러를 한 번 아래로 통과시킴으로써 이루어졌다. 생성된 거품의 양을 시각적으로 평가하고 대조군(습윤제 없음)과 비교하여 다음의 등급을 사용하여 질적으로 등급을 매겼다: 10-훌륭함; 7-좋음; 4-괜찮음; 1-나쁨.
테스트 A2 : 브러쉬 거품발생
습윤제의 거품발생 경향은 2" 플랫 젠 엑스 차이넥스(Gen X Chinex) 브러시를 테스트 시료가 들어있는 용기에 담근 후 레네타 처짐 및 흐름차트(양식 7B)에 3 회 브러시 스트로크를 적용하여 수행했다. 필름에서 생성된 거품을 시각적으로 평가하고 대조군(습윤제 없음)과 비교하여 다음의 등급을 사용하여 질적으로 등급을 매겼다: 10-훌륭함; 7-좋음; 4-괜찮음; 1-나쁨.
테스트 B : 롤러 안정성
250 g의 테스트 샘플을 1/2 파인트 용기에 넣고 24 시간 및 12 일 동안 153 rpm으로 교반기를 사용하여 기계적 교반(롤러)시켰다.
테스트 방법 C : 색 수용
색 수용은 착색제 8 온스 / 페인트 갤런을 사용하여 측정되었다. 착색제는 컬러트랜드 램프 블랙(Colortrend Lamp Black) 808B이었다. 테스트 페인트는 실시예 26에 기재되어있다.
테스트 방법 D : 물접촉시 블러쉬/변색
테스트 패널은 25 ℃에서 24 시간 동안 경화되었다. 그 다음 2 시간 동안 물접촉을 실시하고 육안으로 색상 변화를 평가했다.
테스트 방법 E : 색조 강도 테스트 방법
목적: 흰색 파스텔 기본 페인트의 상대적인 색조 강도를 결정한다.
기본 페인트의 제제는 실시예 26에 기재되어 있다. 색조 강도는 2 온스의 착색제/갤런의 페인트를 사용하여 측정하였다. 착색제는 컬러트랜드 램프 블랙 808B이었다. 색조 강도는 데이터컬러(Datacolor) 비색계를 사용하여 측정되었다.
색조 강도 절차
1. 페인트 1 갤런 당 2 온스의 착색제로 위와 같이 착색된 페인트를 준비한다.
2. 레드 데빌 쉐이커에 5 분간 놓는다.
3. 30 분 동안 25 ℃로 온도 조절 캐비닛 또는 수조에 둔다.
4. 패노팩 차트(Penopac chart(즉, 레네타 양식 1B))에 3 mil 버드 바(Bird bar)를 사용하는 같은 방식으로 착색된 대조군 페인트를 나란히 준비한다.
5. 제어된 온도 및 습도 환경(25 ± 5 ℃; 50 ± 5 % 습도)에서 건조한다.
6. 테스트 샘플의 색조 강도를 측정하고 대조군 페인트와 비교한다.
테스트 방법 F : 기재 습윤성
습윤제의 습윤성은 테스트 샘플과 함께 용기에 담근 2" 플랫 젠 엑스 차이넥스 브러시를 취하여 최소량의 테스트 샘플을 기판에 수직으로 고정된 브러시로 도포하고 드래그하여 브러시 자국을 생성시킴으로써 수행하였다. 샘플이 흐르도록 5 분을 두고, 필름 결함에 대해 기재를 평가한다. 필름에서 크롤링으로 나타나는 습윤 결함의 결과는 육안으로 평가하고 다음의 등급을 사용하여 대조군(습윤제 없음)과 비교하여 질적으로 등급을 매겼다: 10-훌륭함; 7-좋음; 4-괜찮음; 1-나쁨.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 범위 내에서 실례가 되는 실시양태를 추가로 기술하고 예시하였다. 실시예는 단지 설명을 위한 것이며 본 발명의 사상 및 범위를 일탈함이 없이 많은 변형이 가능하므로 본 발명의 제한으로 해석되어서는 안된다.
실시예 1
기계식 교반기, 질소 주입구, 진공 배출구, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 4 L의, 스틸 압력 반응기에 2-에틸헥산올(1020.9 g)을 채웠다. 질소로 살포하면서 물 중 50 중량%의 KOH 용액(8.8 g)을 첨가하고 혼합물을 120 ℃로 가열하였다. 이들 조건하 2.5 시간 동안 물을 제거하고, 최종 물의 농도는 0.06 중량%이고, 총 증류액의 중량은 16.3 g이었다. 프로필렌 옥시드(887 g)를 120 ℃에서 ± 1.5 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 2 시간) 반응 혼합물을 120 ℃에서 유지하였다. 혼합물을 140 ℃로 가열하고, 에틸렌 옥시드(1346 g)를 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 50 ℃로 냉각시키고 반응기로부터 제거하여 3217 g의 투명한 무색 액체를 수득하였다. OH 값: 131.26 mg KOH/g; 산가: 0.06 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 6.6.
실시예 2
500 mL 4 구 둥근 바닥 플라스크에 기계식 교반기, 온도계, 마개 및 가스 유입관으로 덮어진 환류 응축기를 설치하였다. 둥근 바닥 플라스크를 실시예 1(100 g) 및 파라-톨루엔술폰산 일수화물(1.8 g)로 채웠다. 메틸알(200 g)을 한 번에 첨가하였다. 혼합물을 ± 50 ℃에서 12 시간 동안 환류시켰다. 물(5 mL) 중의 나트륨 카보네이트(0.5 g)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 후, 모든 휘발성 물질을 감압(30 mbar, 50 ℃)에서 제거하여 107.34 g의 흐린 무색 액체를 수득하였다. OH 값: 32.8 mg KOH/g; 산가: 1.1 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 4.6.
실시예 3
기계적 교반기, 온도계, 환류 응축기 및 기체 주입 튜브가 장착된, 질소 분위기로 채워진 500 ml 4 구 둥근 바닥 플라스크에서 파라-톨루엔술폰산 일수화물(1.88 g)을 실시예 1(100 g)에서 용해시켰다. 혼합물을 실온에서 교반하고, 디메톡시메탄(200.00 g)을 다중 분취량으로 첨가하였다. 디메톡시메탄 분취량의 첨가 사이에, 혼합물을 선택적으로 환류 가열한 후 ± 30 mbar 및 55-60 ℃에서 진공 증류하여 휘발성 물질을 제거하였다. 혼합물을 12 시간 동안 반응시켰다. 나트륨 카보네이트(1.05 g)를 최소량의 물(± 5 mL)에 용해시키고 반응 혼합물에 첨가하였다. 백색 고체가 용액으로부터 침전되었다. 모든 휘발성 물질을 감압하에 제거하였다. 생성된 혼합물을 여과하여 107.34 g의 흐린 무색 액체를 수득하였다. OH 값: 32.8 mg KOH/g; 산가: 1.1 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 4.6.
실시예 4
기계식 교반기, 질소 주입구, 부틸렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 1 L의, 유리 압력 반응기에 4-메틸-2-펜탄올(771.8 g)을 채웠다. 나트륨 메탄올레이트(2.32 g)를 첨가하고 혼합물을 100-125 ℃로 가열하였다. 반응기를 대기로 개방하고, 질소로 살포하면서, ± 2 시간 동안 메탄올을 탈이온화시켰다. 반응기를 닫고, 혼합물을 130-140 ℃로 가열하고, 부틸렌 옥시드 (423 g)를 12 시간에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고 반응기로부터 배출시켜 506.8 g의 갈색 액체를 수득하였다. OH 값: 171.8 mg KOH/g; 산가: 3.2 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 10.3. 상기 갈색 액체(359.8 g)를 기계식 교반기, 질소 주입구, 진공 배출구, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 4 L의, 스틸 압력 반응기로 옮겼다. 혼합물에 질소를 살포하고, 30분 동안 140 ℃로 가열하였다. 140 ℃에서 에틸렌 옥시드(194 g)를 약 0.5 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 50 ℃로 냉각시키고 0.63 g의 아세트산으로 중화시켰다. 192 g의 갈색 액체를 반응기로부터 제거하였다: OH 값: 110 mg KOH/g; 산가: 0.2 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 5.9.
실시예 5A
기계식 교반기, 질소 주입구, 진공 배출구, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 4 L의, 스틸 압력 반응기에 2-에틸헥산올(771.8 g)을 채웠다. 질소로 살포하면서 물 중 50 중량%의 KOH 용액(8.9 g)을 첨가하고 혼합물을 120 ℃로 가열하였다. 이들 조건하 2.5 시간 동안 물을 제거하고, 최종 물의 농도는 0.08 중량%이고, 총 증류액의 중량은 21.8 g이었다. 프로필렌 옥시드(662 g)를 120 ℃에서 ± 1.5 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 2 시간) 반응 혼합물을 120 ℃에서 유지하였다. 혼합물을 140 ℃로 가열하고, 에틸렌 옥시드(1506 g)를 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 40 ℃로 냉각시키고, 3.68 g의 아세트산으로 중화된 944.1 g의 투명한 무색 액체가 반응기로부터 제거되었다. OH 값: 112.9 mg KOH/g; 산가: 0.13 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 6.0.
실시예 5B
실시예 5A에서 반응기에 남아있는 생성물 혼합물을 140 ℃로 가열하고 에틸렌 옥시드 339 g을 ± 0.25 시간에 걸쳐 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 40 ℃로 냉각시키고, 3.05 g의 아세트산으로 중화된 907 g의 투명한 무색의 액체가 반응기로부터 제거되었다: OH 값: 96.4 mg KOH/g; 산가: 0.12 mg KOH/g, pH(물 중 1 %): 6.1.
실시예 5C
실시예 5A에서 반응기에 남아있는 생성물 혼합물을 140 ℃로 가열하고 에틸렌 옥시드 205 g을 ± 0.25 시간에 걸쳐 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 70 ℃로 냉각시키고, 4.78 g의 아세트산으로 중화된 1580 g의 투명한 무색의 액체가 반응기로부터 제거되었다: OH 값: 83.6 mg KOH/g; 산가: 0.14 mg KOH/g, pH(물 중 1 %): 6.1. 그 후, 혼합물을 40 ℃로 냉각시키고, 964.7 g의 투명한 무색의 액체가 반응기로부터 제거되었다.
실시예 6
500 mL 4 구 둥근 바닥 플라스크에 기계식 교반기, 온도계, 마개 및 가스 유입관으로 덮어지고, 4 Å 분자체가 들어있는 속슬렛 구성이 설치되었다. 둥근 바닥 플라스크를 실시예 5C(100 g), 리튬 브로마이드(0.51 g) 및 파라-톨루엔술폰산 일수화물(1.13 g)로 채웠다. 메틸알(200 g)을 한 번에 첨가하였다. 혼합물을 ± 50 ℃에서 12 시간 동안 환류시켰다. 트리에틸 아민(0.716 g)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 후, 모든 휘발성 물질을 감압(30 mbar, 50 ℃)에서 제거하여 106.05 g의 투명한 황색 액체를 수득하였다. OH 값: 5.4 mg KOH/g; 산가: 0.58 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 4.8. 탈이온수 중의 실시예 6의 0.3 중량% 용액은 29.71 mN/m의 정적 표면 장력을 나타냈다. 탈이온수 중의 실시예 6의 0.3 중량% 용액은 10 ms에서 45 mN/m의 동적 표면 장력을 나타냈다.
실시예 7
기계식 교반기, 질소 주입구, 진공 배출구, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 4 L의, 스틸 압력 반응기에 3,5,5-트리메틸헥산올(809.4 g)을 채웠다. 질소로 살포하면서 물 중 50 중량%의 KOH 용액(6.5 g)을 첨가하고 혼합물을 120 ℃로 가열하였다. 0.3 bar의 진공을 가하고, 1 시간 동안 탈이온화시킨 후, 최종 물의 농도는 0.01 중량%이었다. 프로필렌 옥시드(647 g)를 120 ℃에서 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 2 시간) 반응 혼합물을 120 ℃에서 유지하였다. 혼합물을 140 ℃로 가열하고, 에틸렌 옥시드(986 g)를 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 60 ℃로 냉각시키고 반응기로부터 제거하여 2413 g의 투명한 무색 액체를 수득하였다. OH 값: 127.5 mg KOH/g; 염기가: 1.04 mg KOH/g.
실시예 8
기계적 교반기, 온도계, 환류 응축기 및 기체 주입 튜브가 장착된, 질소 분위기로 채워진 500 ml들이 4 구 둥근 바닥 플라스크에서 파라-톨루엔술폰산 일수화물(1.88 g) 및 리튬 브로마이드(0.86 g)를 실시예 7(100 g)에서 용해시켰다. 혼합물을 실온에서 교반하고, 디메톡시메탄(75.0 g)을 다중 분취량으로 첨가하였다. 디메톡시메탄 분취량의 첨가 사이에, 혼합물을 선택적으로 환류 가열한 후 ± 30 mbar 및 55-60 ℃에서 진공 증류하여 휘발성 물질을 제거하였다. 혼합물을 3 시간 동안 반응시켰다. 나트륨 카보네이트(1.05 g)을 최소량의 물(± 5 mL)에 용해시키고 반응 혼합물에 첨가하였다. 백색 고체가 용액으로부터 침전되었다. 모든 휘발성 물질을 감압하에 제거하였다. 생성된 혼합물을 여과하여 1 g의 물이 첨가된 104 g의 투명한 옅은 황색 혼합물을 수득하였다. OH 값: 19.6 mg KOH/g; 산가: 0.1 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 7.9. 탈이온수 중의 실시예 8의 0.3 중량% 용액은 28.51 mN/m의 정적 표면 장력을 나타냈다. 탈이온수 중의 실시예 8의 0.3 중량% 용액은 10 ms에서 35 mN/m의 동적 표면 장력을 나타냈다.
실시예 9
기계식 교반기, 질소 주입구, 진공 배출구, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 4 L의, 스틸 압력 반응기에 옥탄올(699.6 g)을 채웠다. 질소로 살포하면서 물 중 50 중량%의 KOH 용액(5.01 g)을 첨가하고 혼합물을 135 ℃로 가열하였다. 0.3 bar의 진공을 가하고, 2 시간 동안 물이 제거되어, 최종 물의 농도는 0.08 중량%이었다. 프로필렌 옥시드(616 g)를 120 ℃에서 ± 1.5 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 2 시간) 반응 혼합물을 120 ℃에서 유지하였다. 혼합물을 140 ℃로 가열하고, 에틸렌 옥시드(934 g)를 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 50 ℃로 냉각시키고 반응기로부터 제거하여 2227.4 g의 투명한 무색 액체를 수득하였다. OH 값: 137.8 mg KOH/g; 산가: 0.13 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 6.3.
실시예 10
500 mL 4 구 둥근 바닥 플라스크에 기계식 교반기, 온도계, 마개 및 실시예 9(100 g), 리튬 브로마이드(0.825 g) 및 파라-톨루엔술폰산 일수화물(1.8 g)로 덮어진 속슬렛 구성이 설치되었다. 메틸알(200 g)을 한 번에 첨가하였다. 혼합물을 ± 50 ℃에서 12 시간 동안 환류시켰다. 칼륨 카보네이트(0.1.32 g)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 후, 모든 휘발성 물질을 감압(30 mbar, 50 ℃)에서 제거하여 105.74 g의 투명한 황색 액체를 수득하였다. OH 값: 25.4 mg KOH/g; 산가: 0.5 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 4.5.
실시예 11
기계식 교반기, 질소 주입구, 진공 배출구, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 4 L의, 스틸 압력 반응기에 이소노난올(1000 g)을 채웠다. 질소로 살포하면서 물 중 50 중량%의 KOH 용액(7.9 g)을 첨가하고 혼합물을 120 ℃로 가열하였다. 0.3 bar의 진공을 가하고, 2 시간 동안 물이 제거되어, 최종 물의 농도는 0.06 중량%이었다. 프로필렌 옥시드(798 g)를 120 ℃에서 ± 1.5 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 2 시간) 반응 혼합물을 120 ℃에서 유지하였다. 혼합물을 140 ℃로 가열하고, 에틸렌 옥시드(1211 g)를 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 50 ℃로 냉각시키고 아세트산(5.3 g)으로 중화하여 2931.8 g의 투명한 무색 액체를 수득하였다. OH 값: 127.1 mg KOH/g; 산가: 0.09 mg KOH/g.
실시예 12
500 mL 4 구 둥근 바닥 플라스크에 기계식 교반기, 온도계, 마개 및 가스 유입관으로 덮어진 환류 응축기가 설치되었다. 둥근 바닥 플라스크를 실시예 11(100 g), 리튬 브로마이드(0.825 g) 및 파라-톨루엔술폰산 일수화물(1.8 g)로 채웠다. 메틸알(200 g)을 한 번에 첨가하였다. 혼합물을 ± 50 ℃에서 12 시간 동안 환류시켰다. 나트륨 카보네이트(1.0 g)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 후, 모든 휘발성 물질을 감압(30 mbar, 50 ℃)에서 제거하여 107.13 g의 투명한 황색 액체를 수득하였다. OH 값: 12.3 mg KOH/g; 산가: 1 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 4.1.
실시예 13
기계식 교반기, 질소 주입구, 진공 배출구, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 4 L의, 스틸 압력 반응기에 이소노난올(760.6 g)을 채웠다. 질소로 살포하면서 물(13.9 g) 중 50 중량%의 KOH 용액을 첨가하고 혼합물을 130 ℃로 가열하였다. 0.3 bar의 진공을 가하고, 2 시간 동안 물이 제거되어, 최종 물의 농도는 0.02 중량%이었다. 혼합물을 160 ℃로 가열하고, 에틸렌 옥시드(1158.5 g)를 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 160 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 135 ℃로 냉각시키고 프로필렌 옥시드(916.5 g)를 ± 1.5 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.25 시간) 반응 혼합물을 170-180 ℃로 가열하였다. 혼합물은 40 ℃로 냉각시키고 1.21 g의 아세트산으로 중화된 1004 g의 투명한 무색 액체가 반응기에서 제거되었다. OH 값: 98.17 mg KOH/g; 산가: 1.7 mg KOH/g.
실시예 14
500 mL 4 구 둥근 바닥 플라스크에 기계식 교반기, 온도계, 마개 및 가스 유입관으로 덮어진 환류 응축기가 설치되었다. 둥근 바닥 플라스크를 실시예 13(100 g), 리튬 브로마이드(0.6 g) 및 파라-톨루엔술폰산 일수화물(1.33 g)로 채웠다. 메틸알(200 g)을 한 번에 첨가하였다. 혼합물을 ± 50 ℃에서 12 시간 동안 환류시켰다. 나트륨 카보네이트(0.95 g)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 후, 모든 휘발성 물질을 감압(30 mbar, 50 ℃)에서 제거하여 106.52 g의 흐린 무색 액체를 수득하였다. OH 값: 17.7 mg KOH/g; 산가: 2.4 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 4.3.
실시예 15
기계식 교반기, 질소 주입구, 진공 배출구, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 4 L의, 스틸 압력 반응기에 이소노난올(760.6 g)을 채웠다. 질소로 살포하면서 물(13.9 g) 중 50 중량%의 KOH 용액을 첨가하고 혼합물을 130 ℃로 가열하였다. 0.3 bar의 진공을 가하고, 2 시간 동안 물이 제거되어, 최종 물의 농도는 0.02 중량%이었다. 혼합물을 160 ℃로 가열하고, 에틸렌 옥시드(1158.5 g)를 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 160 ℃에서 유지하였다. 혼합물을 135 ℃로 냉각시키고 프로필렌 옥시드(916.5 g)를 ± 1.5 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.25 시간) 반응 혼합물을 170-180 ℃로 가열하였다. 혼합물은 40 ℃로 냉각시키고 1004 g의 투명한 무색 액체가 반응기에서 제거되었다. 반응기에 남아있는 생성물 혼합물을 140 ℃로 가열하고, 197.3 g의 프로필렌 옥시드를 ± 0.25 시간에 걸쳐 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.25 시간) 반응 혼합물을 170-180 ℃로 가열하였다. 혼합물은 40 ℃로 냉각시키고 964.7 g의 투명한 무색 액체를 반응기에서 제거하여, 1.05 g의 아세트산으로 중화하였다. OH 값: 89.7 mg KOH/g; 산가: 1.5 mg KOH/g.
실시예 16
500 mL 4 구 둥근 바닥 플라스크에 기계식 교반기, 온도계, 마개 및 가스 유입관으로 덮어진 환류 응축기가 설치되었다. 둥근 바닥 플라스크를 실시예 15(100 g), 리튬 브로마이드(0.55 g) 및 파라-톨루엔술폰산 일수화물(1.22 g)로 채웠다. 메틸알(200 g)을 한 번에 첨가하였다. 혼합물을 ± 50 ℃에서 12 시간 동안 환류시켰다. 나트륨 카보네이트(1.02 g)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 후, 모든 휘발성 물질을 감압(30 mbar, 50 ℃)에서 제거하여 102.73 g의 투명한 황색 액체를 수득하였다. OH 값: 25.8 mg KOH/g; 산가: 2.0 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 4.4.
실시예 17
기계식 교반기, 질소 주입구, 진공 배출구, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 4 L의, 스틸 압력 반응기에 이소노난올(405.6 g)을 채웠다. 질소로 살포하면서 물 중 50 중량%의 KOH 용액(3.9 g)을 첨가하고 혼합물을 120 ℃로 가열하였다. 0.3 bar의 진공을 가하고, 1 시간 동안 물이 제거되어, 최종 물의 농도는 0.04 중량%이었다. 프로필렌 옥시드(484 g)를 120 ℃에서 ± 1.5 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 2 시간) 반응 혼합물을 120 ℃에서 유지하였다. 혼합물을 140 ℃로 가열하고, 에틸렌 옥시드(612 g)를 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 50 ℃로 냉각시키고 5.03 g의 2-에틸헥산산으로 중화하였다. 생성물을 반응기로부터 제거하여 1482.9 g의 투명한 무색 액체를 수득하였다. OH 값: 109.5 mg KOH/g; 산가: 0.12 mg KOH/g.
실시예 18
기계적 교반기, 온도계, 환류 응축기 및 기체 주입 튜브가 장착된, 질소 분위기로 채워진 500 ml 4 구 둥근 바닥 플라스크에서 파라-톨루엔술폰산 일수화물(1.48 g) 및 리튬 브로마이드(0.68 g)를 실시예 17(100 g)에 용해시켰다. 혼합물을 실온에서 교반하고, 디메톡시메탄(59.4 g)을 다중 분취량으로 첨가하였다. 디메톡시메탄 분취량의 첨가 사이에, 혼합물을 선택적으로 환류 가열한 후 ± 30 mbar 및 55-60 ℃에서 진공 증류하여 휘발성 물질을 제거하였다. 혼합물을 3 시간 동안 반응시켰다. 나트륨 카보네이트(0.83 g)을 최소량의 물(± 5 mL)에 용해시키고 반응 혼합물에 첨가하였다. 백색 고체가 용액으로부터 침전되었다. 모든 휘발성 물질을 감압하에 제거하였다. 생성된 혼합물을 여과하여 97.78 g의 투명한 무색 액체를 수득하고, 1 g의 물을 첨가하였다. OH 값: 27.3 mg KOH/g; 산가: 0.6 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 5.3.
실시예 19
기계적 교반기, 온도계, 환류 응축기 및 기체 주입 튜브가 장착된, 질소 분위기로 채워진 500 ml 4 구 둥근 바닥 플라스크에서 파라-톨루엔술폰산 일수화물(1.5 g) 및 리튬 브로마이드(0.68 g)를 실시예 4(100 g)에 용해시켰다. 혼합물을 실온에서 교반하고, 디메톡시메탄(59.8 g)을 다중 분취량으로 첨가하였다. 디메톡시메탄 분취량의 첨가 사이에, 혼합물을 선택적으로 환류 가열한 후 ± 30 mbar 및 55-60 ℃에서 진공 증류하여 휘발성 물질을 제거하였다. 혼합물을 3 시간 동안 반응시켰다. 나트륨 카보네이트(0.83 g)을 최소량의 물(± 5 mL)에 용해시키고 반응 혼합물에 첨가하였다. 백색 고체가 용액으로부터 침전되었다. 모든 휘발성 물질을 감압하에 제거하였다. 생성된 혼합물을 여과하여 89.29 g의 탁한 황색 혼합물을 수득하고, 0.9 g의 물을 첨가하였다. OH 값: 32.8 mg KOH/g; 산가: 0.2 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 5.8. 탈이온수 중의 실시예 19의 0.3 중량% 용액은 29.08 mN/m의 정적 표면 장력을 나타냈다. 탈이온수 중의 실시예 19의 0.3 중량% 용액은 10 ms에서 40 mN/m의 동적 표면 장력을 나타냈다.
실시예 20
기계식 교반기, 질소 주입구, 진공 배출구, 에틸렌 옥시드/프로필렌 옥시드 주입구, 온도계 및 압력 센서가 장착된 깨끗하고 건조한, 4 L의, 스틸 압력 반응기에 이소노난올(759 g)을 채웠다. 질소로 살포하면서 물 중 50 중량%의 KOH 용액(6.4 g)을 첨가하고 혼합물을 130 ℃로 가열하였다. 0.3 bar의 진공을 가하고, 2 시간 동안 물이 제거되어, 최종 물의 농도는 0.09 중량%이었다. 혼합물을 140 ℃로 가열하고, 에틸렌 옥시드(464 g)를 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 혼합물을 120 ℃로 냉각시키고 프로필렌 옥시드(611.5 g)를 ± 1.5 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 4 시간) 반응 혼합물을 120 ℃에서 유지하였다. 혼합물은 140 ℃로 가열하고 에틸렌 옥시드(696 g)를 ± 2 시간 동안 첨가하였다. 첨가가 완료된 후, 압력이 안정될 때까지(± 0.5 시간) 반응 혼합물을 140 ℃에서 유지하였다. 반응 혼합물을 50 ℃로 냉각시키고 생성물을 반응기로부터 제거하여 2496 g의 투명한 무색 액체를 수득하였다. OH 값: 117.5 mg KOH/g; 염기가: 0.02 meq/g; pH(물 중 1 %): 9.8.
실시예 21
기계적 교반기, 온도계, 환류 응축기 및 기체 주입 튜브가 장착된, 질소 분위기로 채워진 500 ml 4 구 둥근 바닥 플라스크에서 파라-톨루엔술폰산 일수화물(2.37 g) 및 리튬 브로마이드(1.08 g)를 실시예 20(150 g)에 용해시켰다. 혼합물을 실온에서 교반하고, 디메톡시메탄(94.93 g)을 다중 분취량으로 첨가하였다. 디메톡시메탄 분취량의 첨가 사이에, 혼합물을 선택적으로 환류 가열한 후 ± 30 mbar 및 55-60 ℃에서 진공 증류하여 휘발성 물질을 제거하였다. 혼합물을 3 시간 동안 반응시켰다. 나트륨 카보네이트(1.32 g)을 최소량의 물(± 4 mL)에 용해시키고 반응 혼합물에 첨가하였다. 백색 고체가 용액으로부터 침전되었다. 모든 휘발성 물질을 감압하에 제거하였다. 생성된 혼합물을 여과하여 145.9 g의 무색의 투명한 혼합물을 수득하고, 1.5 g의 물을 첨가하였다. OH 값: 36.9 mg KOH/g; 산가: 0.1 mg KOH/g; pH(물 중 1 %): 9.6.
실시예 22
탈이온수에서 습윤제의 거품 테스트를 위한 테스트 절차
이전 실시예에 기재된 낮은 거품 습윤제를 본원에 기재된 거품 테스트 절차에 따라 측정하였다. 거품 테스트는 또한 많은 상업용 습윤제에서도 수행되었다. 여기에는 (1) 아세틸렌계 디올 제미니 계면 활성제 조성물(설피놀(Surfynol)™ 104H), (2) 알킬 에톡실레이트 계면 활성제 조성물(멀티웨트(Multiwet)™ SU) 및 (3) 알킬 페놀 에톡실레이트(트리톤(Triton)™ CF10)가 포함되었다.
결과는 표 1에 요약되어 있다.
표 1 거품 테스트 데이터
실시예 23
DST 측정을 본 발명의 실시예 및 3 가지 상업용 예에 대해 평가하였다: (1) 실시예 8, (2) 아세틸렌계 디올 제미니 계면 활성제 조성물(설피놀™ 104H), (3) 알킬 에톡실레이트 계면 활성제 조성물(멀티웨트™ SU) 및 (4) 알킬 페놀 에톡실레이트(트리톤™ CF10). 테스트는 크루스™ BP2 버블 표면 장력계를 사용하여 수행되었다. 가능한 한 용액 농도는 동일하거나 매우 가깝게 유지되었다. 습윤제 중 3 가지는 탈이온수에서 0.25 %-0.30 %의 농도를 가졌다. 제미니 디올은 물에 대한 용해도가 제한되어 0.1 %의 농도로만 첨가될 수 있었다. 표면 나이는 10 ms에서 약 50,000 ms까지 증가했다. 비교를 위해 사용되는 참조 물질은 72-73 mN/m의 DST 결과를 갖는 탈이온수이었다.
DST 테스트의 결과가 도면에 표시되었다. 표면 나이는 밀리초(ms)로 X축에 표시되고 용액 표면 장력은 Y축에 표시되었다. 알킬 페놀 에톡실레이트 및 제미니 디올 습윤제는 다른 2 가지와 비교하여 동일한 수준의 표면 장력 감소를 제공하지 않았다. 이들의 표면 장력 감소는 표면 나이의 증가에 따라 향상되고 결국 표면 나이가 5000 ms를 초과하면 약 34 mN/m까지 되었다. 실시예 8의 습윤제는 모든 측정된 표면 나이에서 제미니 디올 및 알킬 페놀 에톡실레이트보다 우수한 표면 장력 감소를 제공하고, 500 ms보다 큰 표면 나이일 때 알킬 에톡실레이트와 경쟁적이었다.
SST 측정은 위에서 설명한 4 가지 습윤제에 대해 수행되었다. 4 가지 습윤제 모두는 탈이온수에서 0.3 % 농도로 평가되었다. 4 가지 습윤제의 측정된 SST 값은 다음과 같다:
실시예 8
27.2 mN/m
알킬 페놀 에톡실레이트
33.6 mN/m
알킬 에톡실레이트
26.3 mN/m
제미니 디올
32.1 mN/m
실시예 8은 알킬 페놀 에톡실레이트 및 제미니 디올보다 낮은 SST를 갖고, 알킬 에톡실레이트의 SST에 가까웠다. 알킬 에톡실레이트는 실시예 8의 결과보다 1.1 mN/m 낮은 SST를 갖지만, 습윤제 알킬 에톡실레이트는 코팅 제제 및 탈이온화된 응용물에 사용되는 동안 많은 거품을 생성시키는 불리한 결함이 있었다.
실시예 24
목재 래커의 습윤 성능
광택제로 코팅된 목재 표면은 때로는 표면 에너지가 낮고 완전히 습윤되기 어렵다. 이러한 이유에서 습윤제는 수성 목재 코팅 래커에 첨가되어 기재 습윤을 개선한다. 목재 래커는 일반적으로 브러시, 스프레이 및 때로는 롤러로 도포된다. 이러한 도포 공정은 래커 코팅에 거품을 포함시킬 수 있다. 건조된 필름에 포집된 거품은 필름의 외관 뿐만 아니라 필름의 보호 특성에 악영향을 미친다. 표 2는 네 가지 유형의 습윤제의 성능을 평가하는데 사용된 투명한 목재 래커 제제를 보여준다.
표 2 투명한 목재 래커 제제.
응용 거품 테스트는 테스트 방법 A1 및 A2에 따라 습윤제가 없는 대조군뿐만 아니라 실시예 24에 기재된 4 가지 습윤제에 대해 수행되었다. 각각의 상이한 응용 방법에 의한 적용 중에 생성된 거품의 양은 대조군에 대해 상대적으로 순위를 매겼다.
표 3은 대조군 및 4 가지 변형된 래커 습윤제에 대한 상이한 응용 모드에 대한 결과를 나타낸다. 각각의 래커는 비슷한 점도 및 광택을 가졌다. 습윤제 간의 주요 차이점은 상이한 응용 방법 중에 생성되는 거품에서 두드러진다. 브러시 및 롤러 응용에 대한 결과에 따르면, 제미니 디올 및 실시예 8 습윤제는 거품과 관련된 문제점을 덜 일으키는 것으로 나타났다. 남아있는 두 개의 습윤제는 롤러 응용 중에 문제가 될 수 있다.
표 3 투명한 목재 래커 제제의 상이한 습윤제의 페인트 및 건조 필름 테스트 특성.
평가: 10-훌륭함; 7-좋음; 4-괜찮음; 1-나쁨.
실시예 25
안료 습윤
안료의 습윤은 최적의 안료 분산액을 얻는데 필수적이다. 응집체로 존재하는 안료 입자는 공기로 둘러싸여있어 입자가 젖기 쉽도록 액체에 의해 대체되어야 한다. 상기 습윤 단계는 안료 표면상의 흡착된 물질을 액체로 대체하는 단계를 포함한다. 액체의 표면 장력이 안료의 표면 에너지보다 높으면 안료 표면을 적시지 않을 것이다.
안료의 표면 에너지보다 높은 표면 장력으로 인해 물만으로는 많은 안료의 표면을 적실 수 없다. 습윤제는 물의 표면 장력을 낮추고 액체-공기 계면에서 계면 장력을 낮추도록 흡착 및 배향하여 안료 습윤을 돕기 위해 첨가된다.
습윤제는 물의 표면 장력을 줄이는 것과는 별도로 거품을 안정화시키는 경향이 있다. 생산 과정에서 발생한 거품은 불투명도 및 색상 발달에 영향을 미치는 분산 공정을 방해하고 생산 시간을 늘리며 제품 품질을 손상시킨다.
과도한 거품 생산없이 충분한 안료의 습윤성을 제공하는 본 발명의 습윤제의 능력은 전형적인 수계 코팅의 분쇄 단계에서 입증되었다. TiO2 슬러리를 생성하는 분쇄 단계는 TiO2의 습윤 및 분산을 포함한다. 본 발명의 습윤제의 성능을 표 3에 열거된 상업용 습윤제와 비교하였다.
표 4는 TiO2 슬러리를 제조하는데 사용된 제제를 나타낸다. 습윤제는 TiO2 중량에 0.97 % 활성제로 첨가되었다. 습윤제의 거품발생 경향의 차이를 포착하기 위해 소포제를 의도적으로 배제시켰다.
표 4 티타늄 디옥시드 슬러리 제제
테스트 A1에 따라, TiO2 슬러리에 사용된 각 습윤제의 거품발생 경향을 롤러 응용으로 시험하였다.
표 5는 4 가지 습윤제를 기준으로 한 TiO2 슬러리의 평가 결과를 보여준다. 각각의 슬러리는 유사한 분쇄, 점도 및 광택을 가졌다. 상기 습윤제 간의 주요 차이점은 TiO2 슬러리를 만드는 동안 생성된 거품에서 두드러진다. 제미니 디올 및 실시예 8 습윤제는 알킬 페놀 에톡실레이트 및 알킬 에톡실레이트계 슬러리보다 상당히 적은 거품을 초래하였다.
제미니 디올계 TiO2 슬러리는 3 mil 버드 어플리케이터를 사용하여 레네타 양식 1B 불투명도 차트에서 과도한 그릿을 보인다. 그릿은 분쇄 게이지에서 캡처할 수 없는 작은 겔 입자를 나타낸다. 연질 겔 입자는 물에서 제미니 디올의 낮은 용해도와 관련이 있을 수 있다. 제미니 디올의 낮은 거품발생 특성은 그것의 낮은 수용성에 기인한 것일 수 있다.
분쇄 단계에서 생성된 과도한 거품은 생산 시간의 손실과 완성품의 열등한 품질을 초래하도록 연마 시간을 연장시킬 수 있다. 거품을 극복하기 위해 과량의 소포제를 첨가하면 제품 비용이 증가하고 최종 필름 성질을 손상시킬 수 있다.
표 5 TiO2 슬러리 제제에서 다른 습윤제의 테스트 결과
평가: 10-훌륭함; 7-좋음; 4-괜찮음; 1-나쁨.
실시예 26
장식 코팅의 응용물-
수성 코팅은 용매, 결합제, 안료 또는 충전제, 계면 활성제-습윤제 및 분산제, 필름 형성제, 살생물제, 소포제 및 레올로지 개질제와 같은 다양한 성분들로 만들어진다. 습윤제는 수계 코팅제에 다양한 목적으로 사용된다. 여기에는 불투명도 및 색상 발달을 제어하는 안료의 최적 분산을 위한 안료 습윤이 포함된다. 이들은 낮은 표면 에너지 기재의 습윤성을 촉진하여 그러한 표면에 대한 접착성을 향상시킨다. 습윤제는 또한 수평 조절 보조제로 사용될 수 있다.
수성 코팅제는 환경 친화적인 코팅재로 광고되기 때문에 전통적으로 이러한 코팅제에 사용된 용매가 제거되었거나 농도가 현저하게 감소되었다. 결과적으로, 코팅은 동결 해동 안정성, 짧은 개방 시간 및 캔 페인트 스키닝과 같은 분야에서 증가된 문제에 직면한다. 습윤제는 이러한 까다로운 수행 성질에 어느 정도 도움이 된다. 그러나 습윤제는 코팅을 물에 민감하게 하는 경향이 있어 열등한 블리스터 및 블러쉬 저항성, 계면 활성제 침출, 거품생성, 광택, 필름 연화를 초래하고 이들은 오염 저항성에 영향을 준다. 이러한 우려로 인해, 본 발명의 습윤제는 전형적인 수계 코팅에서 평가되었고, 표 3에 열거된 상업용 습윤제와 비교되었다. 표 6은 테스트용 데코 코팅을 제조하는데 사용된 제제를 나타낸다. 샘플 습윤제를 렛다운 상태에서 총 페인트 중량에 대해 0.30 % 활성제로 첨가하였다. 이상적으로 습윤제는 분산 공정에 필수적 안료를 적시기 위해 안료 전에 첨가되어야 한다. 그러나 이 평가를 위해 공정 변동성을 최소화하기 위해 습윤제를 렛다운 상태로 첨가했다. 제제는 11.11 lbs/gal; 53.4 중량%의 고체; 37.4 부피%의 고체; 27.9 % PVC; 0.2 lbs/gal VOC; 및 21.0 g/l VOC를 가졌었다.
표 6. 장식 코팅의 제제
습윤제를 사용하지 않은 마스터 배치를 만들고 동일한 부분으로 나누었다. 소포제는 습윤제의 거품발생 경향의 차이를 포착하기 위해 제제에서 의도적으로 최소로 유지되었다.
표 7은 4 가지 습윤제에 기초한 테스트 장식 코팅의 평가 결과를 나타낸다. 각각의 코팅은 일부 응용 성질에서 유사한 성능을 보였다. 습윤제의 차이는 거품발생 특성, 색 수용성, 색조 강도, 동결 해동 안정성, 처짐, 세척성 및 조기 블록 저항성에서 나타난다. 각 성질은 여기에 설명된 방법으로 측정되었다.
표 7: 상이한 습윤제를 함유하는 장식 코팅의 평가
평가: 10-훌륭함; 7-좋음; 4-괜찮음; 1-나쁨.
실시예 27
물방울 퍼짐 분석
수성 제제에 습윤성을 부여하기 위한 본 발명의 습윤제의 능력을 평가하기 위해, 습윤제의 묽은 수용액을 제조하고 낮은 에너지 고체 기재에 적용하는 간단한 실험을 수행하였다. 도포된 용액이 기재상에 퍼지는 정도가 습윤제의 성능의 척도로서 사용되었다. 표 3에 열거된 상업용 습윤제의 유사한 용액을 또한 제조하여 유사한 방식으로 기재에 첨가하였다. 이들 용액에 대한 퍼짐 속도의 비교는 표 8에 나타난 이들 계면 활성제의 습윤 성능의 상대적 척도를 제공하였다.
표 8 테스트 결과
표 8에 열거된 결과로부터, 알킬 페놀 에톡실레이트 및 제미니 디올은 바탕 물 샘플에 비해 약간의 습윤 퍼짐 개선만을 제공한다. 본 발명의 조성물 및 알킬 에톡실레이트는 모두 액체의 보다 우수한 습윤 퍼짐을 제공한다. 이 퍼짐 실험의 순위 결과는 다음과 같다: (1) 알킬 에톡실레이트; (2) 발명 조성물; (3) 알킬 페놀 에톡실레이트; (4) 이와 거의 동일한 제미니 디올. 이 결과는 측정된 정적 표면 장력 결과와 DST 곡선의 30,000-50,000 ms 범위에서 얻은 동적 표면 장력 결과의 상대적 순서와 같다.
본 개시는 본 발명의 사상 또는 본질적인 특성을 일탈하지 않고 다른 특정 형태로 구체화 될 수 있다. 따라서, 개시의 범위를 나타내는 것으로 전술한 명세서보다는 첨부된 청구 범위를 참조해야 한다. 전술한 설명은 본 개시의 바람직한 실시양태에 관한 것이지만, 다른 변형 및 수정이 당업자에게 명백할 것이며, 본 개시의 사상 또는 범위를 벗어나지 않고 이루어질 수 있음을 주의해야한다.
Claims (15)
- 화학식 (I)에 따른 조성물을 포함하는 습윤제:
상기 식 중, R1은 각각 6 개에서 15 개의 탄소 원자를 갖는, 분지형 알킬기, 선형 알킬기, 지환족기 또는 방향족기에서 선택되고;
R2는 수소, 메틸 또는 에틸에서 선택되고;
R3은 수소, 메틸 또는 에틸에서 선택되고;
R4는 수소, 메틸 또는 에틸에서 선택되고;
R5는 메틸 또는 에틸에서 선택되고;
x는 0에서 5까지의 범위에 있고;
y는 0에서 10까지의 범위에 있고;
z는 1에서 10까지의 범위에 있으며;
단 x가 1에서 5까지의 범위에 있을 때, R2와 R3이 상이하고; 단 x=0일 때, R3과 R4가 상이하다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 각각 6 개에서 10 개의 탄소 원자를 갖는, 분지형 알킬기, 선형 알킬기, 지환족기 또는 방향족기에서 선택되는 습윤제.
- 제3항에 있어서, R1은 노닐, 이소노닐, 3,5,5-트리메틸 헥실, 옥틸, 2-메틸 헵틸, 2-에틸 헥실, 2,2,4-트리메틸 펜틸, 4-메틸 펜틸, 헵틸, 헥실 및 이들의 조합에서 선택되는 습윤제.
- 제4항에 있어서, x는 0, y는 2에서 5까지의 범위에 있고, z는 3에서 10까지의 범위에 있고, R3은 수소 또는 메틸이며 R4는 수소 또는 메틸인 습윤제.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 수용액에서 습윤제 조성물 0.3 중량%의 용액이 각각 1000 ms 이하의 표면 나이에서 50 mN/m에서 25 mN/m까지; 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 측정된 동적 표면 장력을 갖는 습윤제.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 수용액에서 습윤제 0.3 중량%의 용액이 45 mN/m에서 25 mN/m까지; 40 mN/m에서 25 mN/m까지; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 정적 표면 장력을 갖는 습윤제.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 수용액에서 습윤제 0.3 중량%의 용액이 거품 테스트 절차에 따라 0.3 중량%의 농도에서 측정시 17 cm 미만의 거품발생값을 갖고, 0.3 중량%의 농도에서, 거품 테스트 절차의 완료 후 5 분 뒤에 측정시 3 cm 미만의 거품발생값을 갖는 습윤제.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 습윤제, 이들의 에멀젼 또는 이들의 분말을 액체 매질과 혼합하는 것을 포함하는, 액체 매질의 거품 제거 및/또는 거품발생 방지 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 액체 매질이 라텍스 중합체를 포함하는 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 액체 매질이 안료를 포함하는 방법.
- 거품 테스트 절차에 따라 0.3 중량%의 농도에서 측정시 17 cm 미만의 거품발생값을 갖고, 0.3 중량%의 농도에서, 거품 테스트 절차의 완료 후 5 분 뒤에 측정시 3 cm 미만의 거품발생값을 가지며, 0.3 중량%의 농도에서 측정시, 45 mN/m에서 25 mN/m; 40 mN/m에서 25 mN/m; 또는 35 mN/m에서 25 mN/m까지의 범위로 정적 표면 장력을 갖는 제4항 또는 제5항의 습윤제 유효량을 포함하는 수성 조성물.
- 제12항에 있어서, 상기 수성 조성물이 라텍스 중합체를 포함하는 수성 조성물.
- 제12항에 있어서, 상기 수성 조성물이 안료를 포함하는 수성 조성물.
- 건축용, 공업용 및 분말 코팅을 비롯한 코팅 조성물에 사용되는 상기 기재된 습윤제의 용도.
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---|---|---|---|---|
DE3018135A1 (de) | 1980-05-12 | 1981-11-19 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur herstellung von polyglykolethermischformalen und neue polyglykolethermischformale |
ES2075891T3 (es) | 1989-09-26 | 1995-10-16 | Ciba Geigy Ag | Agente humectante acuoso estable al almacenamiento, poco espumante. |
DE59108759D1 (de) | 1990-06-11 | 1997-08-07 | Ciba Geigy Ag | Schaumarme, silikonfreie, wässrige Textilhilfsmittel, deren Herstellung und Verwendung |
DE4105602A1 (de) | 1991-02-22 | 1992-08-27 | Basf Ag | Verwendung einer mischung aus mindestens zwei alkoxylierten alkoholen als schaumdaempfender tensidzusatz in reinigungsmitteln fuer maschinell ablaufende reinigungsprozesse |
US5484540A (en) | 1991-03-08 | 1996-01-16 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening compositions |
DE4203789A1 (de) | 1992-02-10 | 1993-08-12 | Henkel Kgaa | Verfahren zur stabilisierung von waessrigen zeolith-suspensionen |
EP0569843B1 (de) | 1992-05-13 | 1995-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Nichtionische, fliessfähige Perlglanzdispersionen |
SE501132C2 (sv) | 1992-11-19 | 1994-11-21 | Berol Nobel Ab | Användning av alkoxilat av 2-propylheptanol i rengörande kompositioner |
US5589099A (en) | 1993-04-20 | 1996-12-31 | Ecolab Inc. | Low foaming rinse agents comprising ethylene oxide/propylene oxide block copolymer |
DE4324396A1 (de) | 1993-07-21 | 1995-01-26 | Henkel Kgaa | Reinigungsmittel mit hohem Benetzungsvermögen |
DE4332849A1 (de) | 1993-09-27 | 1995-03-30 | Henkel Kgaa | Pastenförmiges Waschmittel |
US5472630A (en) | 1994-03-24 | 1995-12-05 | Betz Laboratories, Inc. | Low phosphorous, low etch cleaner and method |
DE4416303A1 (de) | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung |
DE4419166A1 (de) | 1994-06-01 | 1995-12-07 | Hoechst Ag | Entwickler für Photoresistschichten |
US5516452A (en) | 1994-06-14 | 1996-05-14 | Basf Corporation | Aqueous rinse - aid composition comprising a two - component blend of alkoxylated nonionic surfactants |
US5518648A (en) | 1994-06-14 | 1996-05-21 | Basf Corporation | Solid dishwashing composition comprising a two-component blend of alkoxylated nonionic surfactants |
US5501816A (en) | 1994-07-12 | 1996-03-26 | Basf Corporation | Aqueous based solvent free degreaser composition |
DE4426889A1 (de) | 1994-07-29 | 1996-02-01 | Hoechst Ag | Mischungen von Alkoxylaten als schaumdämpfendes Mittel und deren Verwendung |
US5861366A (en) | 1994-08-31 | 1999-01-19 | Ecolab Inc. | Proteolytic enzyme cleaner |
US5858117A (en) | 1994-08-31 | 1999-01-12 | Ecolab Inc. | Proteolytic enzyme cleaner |
US5501815A (en) | 1994-09-26 | 1996-03-26 | Ecolab Inc. | Plasticware-compatible rinse aid |
JP2992210B2 (ja) | 1994-10-20 | 1999-12-20 | 花王株式会社 | 古紙再生用脱墨剤 |
DE4439086C2 (de) | 1994-11-02 | 1997-11-27 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen Tensiden |
DE4443643A1 (de) | 1994-12-08 | 1996-06-13 | Henkel Kgaa | Anionische Detergensgemische |
US5612305A (en) | 1995-01-12 | 1997-03-18 | Huntsman Petrochemical Corporation | Mixed surfactant systems for low foam applications |
DE19500842C2 (de) | 1995-01-13 | 1996-12-19 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen Tensiden |
US5929012A (en) | 1995-02-28 | 1999-07-27 | Procter & Gamble Company | Laundry pretreatment with peroxide bleaches containing chelators for iron, copper or manganese for reduced fabric damage |
SE504143C2 (sv) | 1995-03-21 | 1996-11-18 | Akzo Nobel Nv | Alkaliskt rengöringsmedel innehållande nonjonisk tensid och komplexbildare samt användning av en amfotär förening som solubiliserande medel |
JP2983884B2 (ja) | 1995-05-19 | 1999-11-29 | 日本ペイント株式会社 | アルカリ脱脂洗浄方法 |
IT1277376B1 (it) | 1995-07-28 | 1997-11-10 | Euron Spa | Copolimeri a blocchi loro preparazione e loro uso come lubrificanti |
DE19535082A1 (de) | 1995-09-21 | 1997-03-27 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Pastenförmiges Wasch- und Reinigungsmittel |
US5866530A (en) | 1995-11-25 | 1999-02-02 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Non-aqueous liquid mixtures of alkyl polyglycoside and alkyl polyalkylene glycol ether useful in various detergent applications |
GB9526182D0 (en) | 1995-12-21 | 1996-02-21 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
MA24137A1 (fr) | 1996-04-16 | 1997-12-31 | Procter & Gamble | Fabrication d'agents de surface ramifies . |
GB9615089D0 (en) | 1996-07-18 | 1996-09-04 | Exxon Chemical Patents Inc | Esters and compositions comprising them |
CA2221389C (en) | 1996-11-18 | 2009-01-27 | Kenrick M. Lewis | Treatment of polyethers prior to hydrosilylation |
US6093856A (en) | 1996-11-26 | 2000-07-25 | The Procter & Gamble Company | Polyoxyalkylene surfactants |
DE19652680A1 (de) * | 1996-12-18 | 1998-06-25 | Clariant Gmbh | Mischungen von Alkoxylaten mit schaumdämpfender und desinfizierender Wirkung und deren Verwendung in Reinigungsmitteln |
JP3812856B2 (ja) * | 1996-12-24 | 2006-08-23 | 株式会社コスモ総合研究所 | 含水系作動液 |
US5827453A (en) | 1997-01-14 | 1998-10-27 | Henkel Corporation | Defoaming compositions |
US6110977A (en) | 1997-01-14 | 2000-08-29 | Henkel Corporation | Alkyl polyglycoside compositions having reduced viscosity and inhibited crystallization |
US5895605A (en) | 1997-01-14 | 1999-04-20 | Henkel Corporation | Defoaming compositions |
US5876514A (en) | 1997-01-23 | 1999-03-02 | Ecolab Inc. | Warewashing system containing nonionic surfactant that performs both a cleaning and sheeting function and a method of warewashing |
DE19703364A1 (de) | 1997-01-30 | 1998-08-06 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Pastenförmiges Wasch- und Reinigungsmittel |
US6242389B1 (en) | 1997-04-14 | 2001-06-05 | Bp Chemicals Limited | Ethers |
US6387962B1 (en) | 1997-06-10 | 2002-05-14 | Cognis Corporation | Defoamers for aqueous systems |
US5877245A (en) | 1997-06-10 | 1999-03-02 | Henkel Corporation | Cross-linked reaction products of alkoxylated alcohols and alkylene glycols |
US6133218A (en) | 1997-07-29 | 2000-10-17 | Basf Corporation | Aqueous based solvent free cleaner compositions containing two nonionic surfactants |
DE19738108A1 (de) | 1997-09-01 | 1999-03-04 | Henkel Kgaa | Kältestabile Fettalkoholalkoxylate |
DE19738866A1 (de) | 1997-09-05 | 1999-03-11 | Henkel Kgaa | Schaumarme Tensidmischungen mit Hydroxymischethern |
BR9813063A (pt) | 1997-10-14 | 2001-11-13 | Procter & Gamble | Composições detergentes granulares compreendendo tensoativos ramificados de cadeia média e métodos paraalvejar e limpar roupas |
ATE288955T1 (de) | 1997-10-14 | 2005-02-15 | Procter & Gamble | Flüssige oder gelförmige spülmittelzusammensetzungen enthaltend in der mitte der kette verzweigte tenside |
US20030092593A1 (en) | 1997-10-28 | 2003-05-15 | Colgate-Palmolive Company | Superior surfactant system for laundry detergent composition based on alkyl benzene sulfonate and ethylene oxide/propylene oxide copolymer |
US5858279A (en) | 1997-10-31 | 1999-01-12 | Church & Dwight Co., Inc | Stabilized triple defoamer composition |
US6448369B1 (en) * | 1997-11-06 | 2002-09-10 | Shearwater Corporation | Heterobifunctional poly(ethylene glycol) derivatives and methods for their preparation |
US5843880A (en) | 1998-01-09 | 1998-12-01 | Colgate Palmolive Company | Purpose liquid cleaning/micro emulsion compositions comprising triethanol amine and mixture of partially esterified fully esterified and non-esterified polyhydric alcohols |
EP1051469A1 (en) | 1998-01-30 | 2000-11-15 | Rhodia Inc. | Low foaming surfactant compositions useful in highly alkaline caustic cleaners |
GB2336370B (en) | 1998-04-14 | 2002-09-04 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or relating to organic compositions |
FR2780732B1 (fr) | 1998-07-06 | 2000-09-08 | Ceca Sa | Compositions detergentes non moussantes pour milieux alcalins concentres |
WO2000005329A1 (fr) | 1998-07-21 | 2000-02-03 | Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha | Lubrifiant pour machine a froid a l'ammoniac |
KR100612638B1 (ko) | 1998-09-29 | 2006-08-14 | 산요가세이고교 가부시키가이샤 | 계면 활성제, 그 제조 방법 및 세정제 조성물 |
US6204233B1 (en) | 1998-10-07 | 2001-03-20 | Ecolab Inc | Laundry pre-treatment or pre-spotting compositions used to improve aqueous laundry processing |
DE19851453A1 (de) | 1998-11-09 | 2000-05-11 | Cognis Deutschland Gmbh | Klarspüler für das maschinelle Geschirrspülen |
US5981462A (en) | 1998-11-12 | 1999-11-09 | Colgate-Palmolive Company | Microemulsion liquid cleaning composition containing a short chain amphiphile |
US6025318A (en) | 1998-11-12 | 2000-02-15 | Colgate Palmolive Company | Microemulsion liquid cleaning composition containing a short chain amphiphile |
US6136773A (en) | 1998-11-12 | 2000-10-24 | Colgate-Palmolive Co. | Microemulsion liquid cleaning composition containing a short chain amphiphile and mixtures of partially esterified fully esterified and non-esterified polyhydric alcohols |
DE19853110A1 (de) | 1998-11-18 | 2000-05-25 | Cognis Deutschland Gmbh | Gelförmiges Reinigungsmittel für Spültoiletten |
US6620774B1 (en) | 1999-01-26 | 2003-09-16 | The Procter & Gamble Company | Bleaching composition comprising substantially linear nonionic surfactants |
US7012052B1 (en) | 1999-02-22 | 2006-03-14 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing compositions comprising selected nonionic surfactants |
US6532973B1 (en) | 1999-06-10 | 2003-03-18 | Cognis Corporation | Gloss retention compositions |
US6271191B1 (en) | 1999-06-30 | 2001-08-07 | Basf Corporation | Hard surface cleaner containing anionic surfactant |
US6342474B1 (en) | 1999-06-30 | 2002-01-29 | Basf Corporation | Hard surface cleaner containing nonionic surfactants |
US6362259B1 (en) | 1999-07-29 | 2002-03-26 | Cognis Corporation | Stabilization of aqueous emulsion polymers |
JP2001107081A (ja) | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置用洗浄剤および半導体装置の製造方法 |
HU228491B1 (en) * | 1999-10-08 | 2013-03-28 | Nektar Therapeutics | Heterobifunctional poly(ethylene glycol) derivatives and methods for their preparation |
US6506945B2 (en) | 1999-12-08 | 2003-01-14 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
JP2003527949A (ja) | 1999-12-08 | 2003-09-24 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | エーテル末端処理ポリ(オキシアルキル化)アルコール湿潤剤を含む組成物 |
US6835703B1 (en) | 1999-12-30 | 2004-12-28 | Melaleuca, Inc. | Liquid automatic dishwashing detergent |
KR100357709B1 (ko) | 2000-02-09 | 2002-11-27 | (주) 아메켐 | 다목적, 다기능 복합 세정 및 세척제 |
DE10020145A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-31 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ogh | Mikrobizid wirksame Tenside |
US6566317B2 (en) | 2000-04-25 | 2003-05-20 | Cognis Corporation | Process for inhibiting gel formation of hydrated detergent tablets containing nonionic surfactant ethoxylates |
EP1172095B1 (fr) | 2000-07-13 | 2002-10-02 | L'oreal | Composition cosmétique de nettoyage |
DE10046250A1 (de) | 2000-09-19 | 2002-03-28 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen Alkyl-und/oder Alkenyloligoglycosid-Mischungen und deren Verwendung in Wasch-, Spül-und Reinigungsmittel |
US6680286B1 (en) | 2000-11-14 | 2004-01-20 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Detergent composition comprising a quaternary ammonium salt of a carboxyl containing polymer |
EP1239024B1 (en) | 2001-03-08 | 2007-11-21 | Kao Corporation | Softener composition |
DE10118270A1 (de) | 2001-04-12 | 2002-10-17 | Cognis Deutschland Gmbh | Wasch- und Reinigungsmittelformittelkörper mit verbesserten Zerfallseigenschaften |
DE10129855A1 (de) | 2001-06-21 | 2003-01-02 | Bayer Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
DE10137925A1 (de) | 2001-08-07 | 2003-02-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Geminitenside und Polyethylenglycol |
JP4294259B2 (ja) | 2001-09-19 | 2009-07-08 | Basfポゾリス株式会社 | セメント組成物のワーカビリティー改良剤およびこれを含有するセメント減水剤 |
US6851433B1 (en) | 2001-11-02 | 2005-02-08 | Cognis Corporation | All purpose spray cleaner compositions and concentrates therefor |
US20030196685A1 (en) | 2001-12-18 | 2003-10-23 | Shipley Company, L.L.C. | Cleaning composition and method |
MXPA04010344A (es) | 2002-04-24 | 2005-03-07 | Basf Ag | Uso de alcoxilatos de alcohol especifico como un adyuvante para aplicaciones agrotecnicos. |
US7335235B2 (en) | 2002-04-26 | 2008-02-26 | Basf Akiengesellschaft | Alkoxylate mixtures and detergents containing the same |
ATE462683T1 (de) | 2002-04-26 | 2010-04-15 | Basf Se | C sb 10 /sb -alkanolalkoxylat-gemische und ihre verwendung |
EP1512721B1 (en) | 2002-05-20 | 2011-03-30 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorinated resin water dispersion composition and fluorinated water base coating composition |
US20040248759A1 (en) | 2002-05-22 | 2004-12-09 | Smith Kim R. | Composition and method for modifying the soil release properties of a surface |
DE10229421A1 (de) | 2002-06-29 | 2004-01-29 | Ecolab Gmbh & Co. Ohg | Bodenreinigungs- und/oder Pflegemittel |
US20040138075A1 (en) | 2002-11-01 | 2004-07-15 | Brown David W. | Coatings for metal containers, metalworking lubricant compositions, compositions for electroplating and electrowinning, latex compositions and processes therefor |
JP4350364B2 (ja) | 2002-12-12 | 2009-10-21 | 昭和電工株式会社 | 洗浄剤組成物、半導体ウェーハの洗浄方法および製造方法 |
ES2292863T3 (es) | 2003-01-22 | 2008-03-16 | Cognis Ip Management Gmbh | Uso de solibilizantes para composiciones detergentes acuosas que contienen un perfume. |
JP2006523264A (ja) | 2003-04-03 | 2006-10-12 | ヴィーオーシー・フリー インコーポレイテッド | Vocフリー塗膜剥離剤 |
SE526170C2 (sv) | 2003-05-07 | 2005-07-19 | Akzo Nobel Nv | Vattenhaltig komposition innehållande en alkylenoxid addukt, en hexylglukosid och en aktiv nonionisk alkylenoxid addukt som vätmedel |
JP4645796B2 (ja) | 2003-05-26 | 2011-03-09 | 日信化学工業株式会社 | 水溶性界面活性剤組成物、インキ及び紙コート剤 |
US20040266652A1 (en) | 2003-05-29 | 2004-12-30 | Brown David W. | Nonionic surfactant compositions |
EP1664255B1 (en) | 2003-09-16 | 2013-12-04 | Unilever N.V. | Gel laundry detergent composition |
AR046754A1 (es) | 2003-12-11 | 2005-12-21 | Shell Int Research | Proceso de preparacion de una composicion de alcohol alcoxilado |
EP1727850B1 (en) | 2004-03-08 | 2007-08-22 | SASOL Germany GmbH | Composition comprising alcohol alkoxylates and their use |
ES2380705T3 (es) | 2004-08-04 | 2012-05-17 | Adeka Corporation | Composición fotoestabilizante en emulsión y composición acuosa de recubrimiento que la contiene |
DE102004044411A1 (de) | 2004-09-14 | 2006-03-30 | Basf Ag | Reinigungsformulierungen für die maschinelle Geschirrreinigung enthaltend hydrophob modifizierte Polycarboxylate |
US7297671B2 (en) | 2004-11-16 | 2007-11-20 | Basf Corporation | Alkoxy surfactants having increased cloud points and methods of making the same |
AU2006208670B2 (en) | 2005-01-25 | 2011-03-10 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | The use of a quaternary ammonium compound as a hydrotrope and a composition containing the quaternary ammonium compound |
DE602006013934D1 (de) | 2005-01-25 | 2010-06-10 | Akzo Nobel Nv | Verwendung einer quaternären ammoniumverbindung als hydrotrop und zusammensetzung mit der quaternären ammoniumverbindung |
DE102005018501A1 (de) | 2005-04-21 | 2006-10-26 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend Alkohol-Ethoxylat-Propoxylate |
DE102005037971A1 (de) | 2005-08-11 | 2007-02-15 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Zusammensetzungen enthaltend Fettalkoholalkoxylate |
US8048842B2 (en) | 2005-10-31 | 2011-11-01 | Kao Corporation | Thickening/foam-promoting agent |
TWI400330B (zh) | 2005-12-28 | 2013-07-01 | Kao Corp | Liquid detergent |
KR20080094886A (ko) | 2006-01-25 | 2008-10-27 | 카오카부시키가이샤 | 표백 활성화제 조립물 |
JP4781852B2 (ja) | 2006-03-07 | 2011-09-28 | 花王株式会社 | しわ除去剤組成物 |
UA89599C2 (uk) | 2006-08-04 | 2010-02-10 | Басф Се | Водний концентрат діючої речовини з гербіцидною дією та спосіб боротьби з небажаним ростом рослин |
US20090258983A1 (en) | 2006-10-20 | 2009-10-15 | Cognis Ip Management Gmbh | Surfactant Compositions and Methods of Forming and Using Same |
CN101529011B (zh) * | 2006-10-25 | 2012-12-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 处理基材的方法 |
US8119717B2 (en) | 2006-11-21 | 2012-02-21 | Basf Corporation | Coating composition having a low volatile organic compound content |
CA2668968C (en) | 2006-11-22 | 2014-01-21 | Basf Se | Liquid water based agrochemical formulations |
JP2010525027A (ja) | 2007-04-25 | 2010-07-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アルコールアルコキシレート、これらを含有する組成物、および農薬分野のためのアジュバントとしてのアルコールアルコキシレートの使用 |
EP2183346B1 (en) | 2007-08-28 | 2012-05-23 | Ecolab INC. | Paste-like detergent formulation comprising branched alkoxylated fatty alcohols as non-ionic surfactants |
US8431639B2 (en) | 2007-11-08 | 2013-04-30 | Basf Corporation | Wetting additive and composition including the same |
ATE542846T1 (de) | 2008-01-11 | 2012-02-15 | Dow Global Technologies Llc | Alkylenoxid-bedeckte sekundäre alkoholalkoxylate, die als oberflächenaktivstoffe verwendet werden können |
BRPI0906673B1 (pt) | 2008-02-05 | 2017-11-28 | Basf Se | Aquosa dispersion, a process for preparing aqueous dispersion, a product, uses of aquosa dispersion and uses of a product " |
EP2278877A2 (de) | 2008-04-24 | 2011-02-02 | Basf Se | Cyclodextrin-haltige suspensionskonzentrate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
CN102066461A (zh) | 2008-04-24 | 2011-05-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 醇烷氧基化物、包含它们的试剂以及醇烷氧基化物在农化领域作为助剂的用途 |
AR071894A1 (es) | 2008-05-23 | 2010-07-21 | Colgate Palmolive Co | Composiciones limpiadoras multiuso |
US8357823B2 (en) | 2008-09-24 | 2013-01-22 | Dow Global Technologies Llc | Alkylene oxide capped secondary alcohol ethoxylates as fermentation foam control agents |
UA106213C2 (ru) | 2008-10-10 | 2014-08-11 | Басф Се | Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин |
AR075299A1 (es) | 2008-11-19 | 2011-03-23 | Akzo Nobel Nv | Formulacion con tendencias de formacion reducida de geles y metodo para reducir la tendencia de formacion de geles |
GB0907003D0 (en) | 2009-04-23 | 2009-06-03 | Syngenta Ltd | Formulation |
US8172953B2 (en) | 2009-11-06 | 2012-05-08 | Ecolab Usa Inc. | Alkyl polyglucosides and a propoxylated-ethoxylated extended chain surfactant |
EP2336290A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-22 | Cognis IP Management GmbH | Gelförmige Zubereitungen |
CN102770522B (zh) | 2010-02-23 | 2014-03-19 | 狮王株式会社 | 金属用洗涤剂 |
EP2365054A1 (en) | 2010-03-01 | 2011-09-14 | The Procter & Gamble Company | Solid laundry detergent composition comprising secondary alcohol-based detersive surfactant |
WO2011145420A1 (ja) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | ライオン株式会社 | 硬質物品用殺菌剤組成物及び硬質物品の表面の殺菌方法 |
WO2012036701A1 (en) | 2010-09-17 | 2012-03-22 | Ecolab Usa Inc. | Cleaning compositions and emulsions or microemulsions employing extended chain nonionic surfactants |
US8314057B2 (en) | 2010-09-17 | 2012-11-20 | Ecolab Usa Inc. | Laundry composition for treatment of sunscreen stains based on extended chain nonionic surfactants |
WO2012036700A1 (en) | 2010-09-17 | 2012-03-22 | Ecolab Usa Inc. | Laundry composition for treatment of sunscreen stains based on extended chain surfactants |
US8580727B2 (en) | 2010-09-17 | 2013-11-12 | Ecolab Usa Inc. | Reduced caustic laundry detergents based on extended chain surfactants |
US8986467B2 (en) | 2010-10-05 | 2015-03-24 | Basf Se | Method for passivating metallic surfaces with aqueous compositions comprising surfactants |
EP2457890A1 (en) | 2010-11-29 | 2012-05-30 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising alkoxylation products of isoamyl alcohol derivatives |
US8980818B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-03-17 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Low streak degreasing composition |
US20130197276A1 (en) | 2012-01-31 | 2013-08-01 | Wolfgang Spiegler | Alkoxylates of hydrogenated farnesols and use thereof |
US20130225471A1 (en) | 2012-02-23 | 2013-08-29 | Basf Se | Composition for cleaning and article including the same |
EP2840895B1 (en) | 2012-04-25 | 2016-09-14 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | The use of an ethoxylated alkanolamide as a hydrotrope for an alkylene oxide adduct of an alcohol |
WO2013173995A1 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Cleaning composition |
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