JP2010525027A - アルコールアルコキシレート、これらを含有する組成物、および農薬分野のためのアジュバントとしてのアルコールアルコキシレートの使用 - Google Patents

Abstract

本発明はある種の両親媒性型のアルコールアルコキシレート、それらを含む農薬組成物、および前記アルコールアルコキシレートを農薬分野、特に植物保護の分野において活性を増強するアジュバントとして使用することに関する。前記アルコールアルコキシレートは、式(I)
R-O-(C_mH_2mO)_q-[(C₂H₄O)_z-(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y]_co-Z (I)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルを表し；
mは、2または3を表し；
qは、0、1、2または3を表し；
nは、3〜16の整数を表し；
xは、1〜100の値であり；
yは、0〜100の値であり；
zは、0〜100の値であり；かつ
x + y + zは、2〜100の値であり；
Zは、水素または末端基キャップを表し、
ここで、yおよびzの少なくとも一方は0よりも大きい]
のアルコキシル化アルコールである。

Description

本発明はある種の両親媒性型のアルコールアルコキシレート、これらを含む農薬組成物、および前記アルコールアルコキシレートを農薬分野において、特に植物保護の分野において、活性を改善するアジュバントとして使用することに関する。

活性成分の特性を最適化することに加えて、効果的な薬剤を開発することは、活性成分の工業生産および施用において特に重要である。活性成分を正しく製剤することにより、生物活性、毒性、環境への潜在的影響、および費用などの、そのいくつかは互いに抵触し合う特性の間の最適なバランスを見出さなければならない。さらに、製剤は、組成物の保存期間および使用者の利便性を決定する決定的要因である。

植物による活性成分の効率的な取り込みは、農薬組成物の活性には特に重要である。この取り込みが葉を通しておこなわれる場合、それは複雑な転位置(translocation)過程から成り、ここで、活性物質、例えば、除草剤は、まず葉のワックス質のクチクラ層に浸透し、次いでクチクラ層を通してその下の組織の中に拡散して実際の作用部位に至らなければならない。

製剤の活性を改善するために製剤にある種のアジュバントを加えることは公知であり、農業において実施されている。有利なことに、これにより、同じ活性を維持しながら製剤中の活性成分の量を減らすことが可能になり、それにより、費用を最小化すること、および場合により、存在する法律の範囲内で実施することが可能になる。また、個々の事例において、アジュバントを添加しない時には特定の活性成分による治療が不十分にしか可能でなかった植物が、ある種の補助剤の添加の結果として前記治療を受けることが可能になる場合があるので、これは活性成分のスペクトルを広くする。さらに、個々の事例において、適切な製剤により、悪い環境条件下における効果が増大し得る。当然、一つの製剤中の種々の活性成分の不適合性も回避することができる。

前記補助剤は、アジュバントと呼ばれることもある。それらは、しばしば界面活性化合物または塩様化合物の形を取る。それらを、その活性の方式に依存して、例えば、調整剤、作動剤、肥料およびpH緩衝剤に区別することができる。調整剤は、製剤の湿潤、付着および拡散に影響を与える。作動剤は、短期（数分以内）および長期（数時間以内）の両方において、ワックス質の植物クチクラ層を破り、活性成分のクチクラ層への浸透を改善する。硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウムまたは尿素などの肥料は、活性成分の吸収および溶解度を改善し、また、それらは活性成分の拮抗的な作用パターンを減少させ得る。pH緩衝剤は、製剤のpHを最適に調節するために伝統的に使用されている。

活性成分の葉への取り込みに関して、界面活性物質は調整剤および作動剤として作用し得る。一般的に、適切な界面活性物質は、表面張力を減少させることにより葉の上の液体の有効接触面積を増大させることができると考えられている。さらに、ある種の界面活性物質は、エピクチクラワックスを溶解するまたは崩壊させることにより、活性成分の吸収を促進することが可能である。さらに、ある界面活性物質は製剤中の活性成分の溶解度を改善することにより、結晶の形成を防止することまたは少なくとも遅らせることが可能である。最後に、ある事例においては、それらは保持した水分による活性成分の吸収にも影響を与え得る。

界面活性型のアジュバントは、多くの方法で農薬の目的に利用されている。それらはアニオン性、カチオン性、非イオン性または両性の物質の群に分類することができる。

ガソリンをベースとする油は、伝統的に活性化アジュバントとして使用されてきた。最近では、種子抽出物、天然油およびそれらの誘導体、例えばダイズ、ヒマワリおよびヤシから取れたものも使用されている。

作動剤として通常使用されてきた合成界面活性物質は、とりわけ、8〜13の範囲のHLB値を有するポリオキシエチレンとアルコール、アルキルフェノールまたはアルキルアミンとの縮合物の形を取る。これに関して、文献WO 00/42847には、例えば、農薬殺生物剤製剤の活性を増大するためにある種の直鎖アルコールアルコキシレートを使用することが記載されている。

しかしながら、アルコールアルコキシレートのスペクトルは様々である。界面活性剤として、それらは主に、合成洗剤および洗浄剤において、金属工業において、繊維製品の製造および加工において、皮革工業において、製紙において、印刷、電気メッキおよび写真工業において、水処理において、医薬、獣医学および植物保護製剤において、またはプラスチック製造および加工工業において使用されている。アルコキシレートの特性に影響を与えるのは、特にアルコール部分の構造、および場合によってはさらにアルコキシレート部分の構造であり、それにより前記の応用において種々の技術的効果が利用できるようになる。これらには、湿潤、拡散、浸透、接着、被膜形成、相溶性の改善、ドリフト制御(drift control)、および脱泡が含まれる。

WO 03/090531には、特に、2-プロピルヘプタノール、C13-オキソアルコールおよびC10-オキソアルコールを含むある種の分枝鎖アルコールのアルコキシレートを農薬分野のアジュバントとして使用することが記載されている。同様のアルコールアルコキシレートは、WO 2005/015998において、殺菌作用を有するベンズアミドオキシム誘導体のアジュバントとして具体的に提案されている。WO 00/35278は、2-エチルヘキサノールのPO/EOブロックコポリマーをベースとする農薬製剤に関する。WO 99/03345に殺有害生物剤および植物保護組成物の活性を改善するためのアジュバントとして記載されるEO/PO-EOアルコキシレートは、14よりも多い炭素原子を有するアルコールに基づくものである。WO 2005/084435には、二つの末端基をキャップしたアルコールブロックアルコキシレートCH₃-(CH₂)₁₀-O-(EO)₆-(BO)₂-CH₃またはCH₃-(CH₂)₈-O-(EO)₈-(BO)₂-CH₃のうちの一つを浸透剤として含む、油をベースとする懸濁液濃縮物が記載されている。これらの末端基をキャップしたアルコールブロックアルコキシレートは、末端基キャップのない対応するアルコキシレートよりも優れた活性を有すると言われている。

上記の通り、これらのアルコールアルコキシレートのすべてが8個以上の炭素原子を有する長鎖アルコールに基づくものである。しかしながら、短鎖アルコールに基づく個々のアルコールアルコキシレートも公知である。

例えば、US 6,071,857には、Witconol NS 500 K(登録商標)の商品名で知られる界面活性ブタノールEO/POブロックアルコキシレートを含む液体の殺有害生物剤組成物が記載されている。

JP 02049701には、崩壊剤としてn-ブタノールのEO/POアルコキシレートを含む作物保護顆粒が記載されている。

EP 0261492には、サスポエマルションを安定化するための、比較的高い平均分子量を有する界面活性エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマーを含むサスポエマルションが記載されている。

JP 06313191には、アルコールアルコキシレートC₄H₉-O-(C₃H₆O)₂-(C₂H₄O)₈-(C₃H₆O)₂-H、C₄H₉-O-(C₃H₆O)₄-(C₂H₄O)₁₂-(C₃H₆O)₁-HおよびC₆H₁₃-O-(C₃H₆O)₂-(C₂H₄O)₁₂-(C₃H₆O)₁-Hを合成洗剤および洗浄剤に使用することが記載されている。

GB 2109403には、30:70〜5:95の範囲のエトキシレート：プロポキシレートの重量比を有するエトキシレート／プロポキシレートコポリマーのモノ-C₁〜C₆-アルキルエーテルを織物の仕上げ組成物に使用することが記載されている。

JP 2001163813には、C₄〜C₈-アルキル-O-(C₂H₄O)_1-2-(C₃H₆O)_0.1-1-(C₂H₄O)_1-5-H型のアルコールアルコキシレートおよびそれらの溶媒または熱交換剤としての使用について記載されている。

JP 09031004には、ヘプタノールのEO/POアルコキシレートおよびそれらの界面活性および乳化作用を有する溶媒としての使用について記載されている。

WO 2006/070816には、n-プロパノールのEO/POアルコキシレートおよびそれらを安定した泡を形成するための界面活性剤として使用することについて記載されている。

US 6,025,318には、イソ-C13-アルコールおよびヘキサノールのEO/POアルコキシレートを含む合成洗剤および洗浄剤が記載されている。

しかしながら、これらの文献はいずれも、短鎖アルコールに基づくアルコールアルコキシレートを作物保護の分野において活性を増強するアジュバントとして使用することを考慮していない。

本発明は、農薬分野において有用な、さらなるアジュバントを提供するという目的に基づいている。

この目的は、本発明により、特にPO/EO、EO/POおよびEO/PO/EOブロックアルコキシレートおよびBO/EO、EO/BOおよびEO/BO/EOブロックアルコキシレートなどの特定の短鎖アルコールのアルコキシレート、それらのアジュバントとしての使用、ならびにこれらのアルコキシレートを含む農薬組成物により達成される。

本発明は、式(I)
R-O-(C_mH_2mO)_q-[(C₂H₄O)_z-(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y]_co-Z (I)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルを表し；
mは、2または3を表し；
qは、0、1、2または3を表し；
nは、3〜16の整数を表し、
xは、1〜100の値を表し；
yは、0〜100の値を表し；
zは、0〜100の値を表し；
x + y + zは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップを表し、
ここで、yおよびzの少なくとも一方は0よりも大きい]
のアルコキシル化アルコールに関する。

一態様によれば、下記のアルコールアルコキシレートは、それ自体が本発明から除外される（しかし本明細書に開示される組成物および使用におけるそれらの使用はその限りではない）。

a) C₄H₉-O-(C₃H₆O)₂-(C₂H₄O)₈-(C₃H₆O)₂-H
b) C₄H₉-O-(C₃H₆O)₄-(C₂H₄O)₁₂-(C₃H₆O)₁-H
c) C₆H₁₃-O-(C₃H₆O)₂-(C₂H₄O)₁₂-(C₃H₆O)₁-H
別の態様によれば、下記のアルコールアルコキシレートは、それ自体が本発明から除外される（しかし本明細書に開示される組成物および使用におけるそれらの使用はその限りではない）。

d) 30:70〜5:95の範囲のエトキシレート：プロポキシレートの重量比を有するエトキシレート／プロポキシレートコポリマーのモノ-C₁〜C₆-アルキルエーテル
別の態様によれば、下記のアルコールアルコキシレートは、それ自体が本発明から除外される（しかし本明細書に開示される組成物および使用におけるそれらの使用はその限りではない）。

e) C₄〜C₈-アルキル-O-(C₂H₄O)_1-2-(C₃H₆O)_0.1-1-(C₂H₄O)_1-5-H
別の態様によれば、下記のアルコールアルコキシレートは、それ自体が本発明から除外される（しかし本明細書に開示される組成物および使用におけるそれらの使用はその限りではない）。

f) 1,2-ビス-(2-メトキシエトキシ)プロパン；
g) 1-エトキシ-2-(2-エトキシエトキシ)プロパン；
h) 1-O-(2-メトキシエチル)プロパン-1,2-ジオール；および
i) 4-メチル-2,5-ジオキサヘプタン-7-オール。

植物の治療のための活性成分を含む組成物に本発明のアルコールアルコキシレートを加えると特に有利な結果が得られる。

したがって、本発明はまた、
(a) 少なくとも1種の植物の治療のための活性成分；および
(b) 少なくとも1種の式(I)
R-O-(C_mH_2mO)_q-[(C₂H₄O)_z-(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y]_co-Z (I)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルを表し；
mは、2または3を表し；
qは、0、1、2または3を表し；
nは、3〜16の整数を表し；
xは、1〜100の値を表し；
yは、0〜100の値を表し；
zは、0〜100の値を表し；
x + y + zは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップを表し、
ここで、yおよびzの少なくとも一方は0よりも大きい]
のアルコキシル化アルコール
を含む組成物に関する。

本発明の組成物中に存在するアルコールアルコキシレートは、特にアジュバント特性、特に活性を増強するアジュバント特性を有する。そこで、前記アルコキシレートを加えることにより、活性成分により治療される植物が活性成分をより速く取り込むことが可能になる。特に、アジュバントの活性は、一種以上の活性成分による植物の治療において下記の態様を生み出す。

- 同じ施量で比較した場合に活性成分の活性がより大きい；
- 同じ活性を得るための施量がより低い；
- 植物による、特に葉を通しての活性成分の取り込みがより大きくなり、そのために発芽後法、特に植物への噴霧処理において有利である。

したがって、本発明はまた、式(I)
R-O-(C_mH_2mO)_q-[(C₂H₄O)_z-(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y]_co-Z (I)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルを表し；
mは、2または3を表し；
qは、0、1、2または3を表し；
nは、3〜16の整数を表し；
xは、1〜100の値を表し；
yは、0〜100の値を表し；
zは、0〜100の値を表し；
x + y + zは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップを表し、
ここで、yおよびzの少なくとも一方は0よりも大きい]
のアルコキシル化アルコールの、植物の治療におけるアジュバントとしての使用に関する。

本発明の使用は、特に植物の栽培、農業および園芸を対象としている。特にそれは望まれない植物の成長を防除するのに役立つ。

したがって、本発明はまた、上記の植物の治療の目的に対応する方法であって、適切な量の本発明のアルコキシレートを施用する前記方法に関する。

特に、タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、エンバク(Avena sativa)、サトウダイコンのアルチシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、テンサイ(Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナのナプス品種(Brassica napus var. napus)、スウェーデンカブ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナのシルベストリス品種(Brassica rapa var. silvestris)、ブラシカ・アレラセア(Brassica aleracea)、クロカラシ(Brassica nigra)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ・アラビカ種(Coffea arabica)（ロブスタ種(Coffea canephora)、リベリカ種(Coffea liberica)）、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、イチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)（キダキワタ(Gossypium arboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチホリウム(Gossypium vitifolium)）、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)（マルバタバコ(N.rustica)）、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ属(Pinus spec.)、ピスタチオ(Pistacia vera)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、シロガラシ(Sinapsis alba)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor (s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、ライコムギ(Triticale)、パンコムギ(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)の栽培において、格別の効果が得られる。

本発明の組成物により、タマネギ、オオムギ、パンコムギおよびマカロニコムギの栽培において格別の効果が得られる。

さらに、本発明に従って使用されるアルコキシレートは、殺有害生物剤、特に除草剤の作用に対して耐性を有する作物にも使用することができる。このような作物は、例えば、品種改良により、また、組み換え法により得ることができる。

本発明のアルコールアルコキシレートのアルコール部分は、原則として、1〜7個、特に1〜3、4、または5〜7、すなわち5、6もしくは7個のいずれかの炭素原子を有するアルコールまたはアルコール混合物を基本とするものであり、そのアルコールまたはアルコール混合物自体は公知である。したがって、式(I)におけるRは、特に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソブチルもしくはtert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、2-エチルプロピル、n-へキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、3-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、2-エチル-1-メチルプロピル、2-エチル-2-メチルプロピル、n-ヘプチル、1-メチルへキシル、2-メチルへキシル、3-メチルへキシル、4-メチルへキシル、5-メチルへキシル、1,1-ジメチルペンチル、1,2-ジメチルペンチル、1,3-ジメチルペンチル、1,4-ジメチルペンチル、2,2-ジメチルペンチル、2,3-ジメチルペンチル、2,4-ジメチルペンチル、3,3-ジメチルペンチル、3,4-ジメチルペンチル、4,4-ジメチルペンチル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、4-エチルペンチル、1,1,2-トリメチルブチル、1,1,3-トリメチルブチル、1,2,2-トリメチルブチル、1,2,3-トリメチルブチル、1,3,3-トリメチルブチル、1-エチル-1-メチルブチル、1-エチル-2-メチルブチル、1-エチル-3-メチルブチル、2-エチル-1-メチルブチル、2-エチル-2-メチルブチル、2-エチル-3-メチルブチル、3-エチル-1-メチルブチル、3-エチル-2-メチルブチル、3-エチル-3-メチルブチル、1-プロピルブチル、2-プロピルブチル、
3-プロピルブチル、1-ブチルプロピル、2-ブチルプロピル、1-プロピル-1-メチルプロピル、1-プロピル-2-メチルプロピル、2-プロピル-1-メチルプロピル、2-プロピル-2-メチルプロピル、1,1-ジエチルプロピル、1,2-ジエチルプロピルまたは2,1-ジエチルプロピルを表し、2種以上のRが異なるアルコールアルコキシレートの混合物も好適であり得る。

したがって、アルコキシレートのアルコール部分は、直鎖または分枝鎖である。直鎖アルコールには、特に、メタノール、エタノール、n-プロパノール、n-ブタノール、n-ペンタノールおよびn-ヘキサノール、さらにn-ヘプタノールが含まれる。分枝鎖アルコールの中でも、通常混合物として使用される分枝鎖ペンタノール（アミルアルコール）を特筆しなければならない。5、6または7個の炭素原子を有するものが特に有利であることが証明されている。

特定の実施形態によれば、アルコキシル化アルコールは、式(I)においてqが1、2または3であるアルコキシル化アルコールより選択される。前記アルコールアルコキシレートは、標的とされた方法で、例えば、式(XI)
R-O-(C_mH_2mO)_q-H (XI)
[式中、
R、mおよびqは本明細書に定義した通りである]
の化合物を、上記のようにアルコキシル化し、場合により末端基をキャッピングすることにより調製することができる。

式(XI)の化合物は、エチレングリコール(m = 2；q = 1)、プロピレングリコール(m = 3；q = 1)、ジエチレングリコール(m = 2；q = 2)、ジプロピレングリコール(m = 3；q = 2)、トリエチレングリコール(m = 2；q = 3)またはトリプロピレングリコール(m = 3；q = 3)のモノ-C₁〜C₇-アルキルエーテルであり、それ自体は公知である。

本発明において特に重要なものは、式(XIa)
R-O-(CH₂CH(CH₃)O)_q-H (XIa)
[式中、Rおよびqは本明細書に定義した通りである]
のモノ、ジおよびトリプロピレングリコールのアルキルエーテルである。

別の態様によれば、モノ-C₁〜C₄-アルキルエーテル（すなわち、Rが特にC₁〜C₄-アルキルであるもの）、およびこれらの中でも主にジプロピレングリコールモノアルキルエーテル(q = 2)が重要である。これらには、特に、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテルおよびジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテルが含まれる。

適切なアルコールは、天然の供給源および合成経路の両方から、例えばそれらを炭素原子数のより小さい出発物質から合成することにより得ることができる。

アルコキシル化は適切なアルキレンオキシド、すなわちエチレンオキシド(EO)および3〜16、好ましくは3〜6個の炭素原子を有する少なくとも1種のより高級なアルキレンオキシドとの反応の結果である。前記のより高級なアルキレンオキシドとしては、特に、1,2-プロピレンオキシド(PO)、1,2-ブチレンオキシド(BO)、1,2-ペンチレンオキシド(PeO)および1,2-へキシレンオキシド(HO)を挙げることができる。さらに、1,2-デシレンオキシド(DeO)も挙げることができる。

それぞれのアルコキシル化の程度は、反応において使用するアルキレンオキシドの量および選択された反応条件により決定される。反応の結果であるアルコールアルコキシレートのアルキレンオキシド単位の数は多様であるので、前者は、原理的に、統計的手段である。

アルコキシル化の程度、すなわち本発明のアルコールアルコキシレートのポリエーテル鎖の平均鎖長およびそれらの組成（言い換えると、x、y、zの値）は、それらの調製に使用するアルコールのモル量のエチレンオキシドおよびより高級なアルキレンオキシドに対する比により、および反応条件により制御することができる。一方では、本発明のアルコールアルコキシレートは、好ましくは、およそ2以上の、より好ましくはおよそ4以上の、特におよそ6以上の、さらに好ましくはおよそ8以上の、特に好ましくはおよそ10以上のアルキレンオキシド単位を含む。他方では、本発明のアルコールアルコキシレートは、好ましくは、およそ100、90または85以下の、より好ましくはおよそ80、70または65以下の、特におよそ60、50または45以下の、さらに好ましくはおよそ40または35以下の、特に好ましくはおよそ30または25以下のアルキレンオキシド単位を含む。したがって、例えば、約2〜100、90または85、例えば約4〜80、70または65、特に約6〜60、50または45、特に約8〜40または35、特に約10〜30または25のアルキレンオキシド単位(x + y + z)を有するアルコールアルコキシレートが好ましい。したがって、y = 0である場合、例えば、約2〜100、90または85、例えば約4〜80、70または65、特に約6〜60、50または45、特に約8〜40または35、特に約10〜30または25のアルキレンオキシド単位(z + x)を有するアルコールアルコキシレートが好ましい。同様に、z = 0である場合、例えば、約2〜100、90または85、例えば約4〜80、70または65、特に約6〜60、50または45、特に約8〜40または35、特に約10〜30または25のアルキレンオキシド単位(x + y)を有するアルコールアルコキシレートが好ましい。

特定の実施形態によれば、本発明は、式(I)において、xの値がzの値よりも大きい、yの値よりも大きい、またはzおよびyの合計よりも大きいアルコールアルコキシレートに関する。これらは、より高級なアルキレンオキシド単位をエチレンオキシド単位よりも多く有するアルコールアルコキシレートである。これは、特に、式(I)においてnが3であるアルコールアルコキシレートに当てはまる。

一方では、前記アルコールアルコキシレートは、より高級なアルキレンオキシドのエチレンオキシドに対する比（x : z、x : yまたはx : (z + y)）が、1.1:1以上、好ましくは1.5:1以上、特に1.8:1以上、特に2:1以上、例えば3:1以上であるアルコキシレート部分を有する。他方では、前記アルコールアルコキシレートは、より高級なアルキレンオキシドのエチレンオキシドに対する比（x : z、x : yまたはx : (z + y)）が、25:1以下、好ましくは15:1以下、特に10:1以下、例えば4.3:1以下であるアルコキシレート部分を有する。したがって、より高級なアルキレンオキシドのエチレンオキシドに対する比（x : z、x : yまたはx : (z + y)）が、1.1:1〜25:1、好ましくは1.5:1〜15:1、特に1.8〜15:1、特に2:1〜10:1、例えば2.3:1〜4.3:1であるアルコキシレートが好ましい。これは、特に、式(I)において、nが3または4であるアルコールアルコキシレートに当てはまる。

別の特定の実施形態によれば、本発明は、式(I)において、xの値がzの値よりも小さい、yの値よりも小さい、またはzおよびyの合計よりも小さいアルコールアルコキシレートに関する。これらは、より高級なアルキレンオキシド単位をエチレンオキシド単位よりも少なく有するアルコールアルコキシレートである。これは、特に、式(I)においてnが3よりも大きい、すなわち4または特に5、6もしくは10であるアルコールアルコキシレートに当てはまる。

一方では、前記アルコールアルコキシレートは、エチレンオキシドのより高級なアルキレンオキシドに対する比（z : x、y : xまたは(z + y) : x）が、1.1:1以上、好ましくは1.5:1以上、特に2:1以上、特に2.5:1以上、例えば3:1以上であるアルコキシレート部分を有する。他方では、前記アルコールアルコキシレートは、エチレンオキシドのより高級なアルキレンオキシドに対する比（z : x、y : xまたは(z + y) : x）が、25:1以下、好ましくは20:1以下、特に15:1以下、例えば10:1以下であるアルコキシレート部分を有する。したがって、エチレンオキシドのより高級なアルキレンオキシドに対する比（z : x、y : xまたは(z + y) : x）が、1.1:1〜25:1、好ましくは1.5:1〜20:1、特に2:1〜15:1、例えば2.5:1〜10:1であるアルコールアルコキシレートが好ましい。これは、特に、式(I)において、nが3よりも大きい、すなわち、特に5、6または10であるアルコールアルコキシレートに当てはまる。

より高級なアルキレンオキシド単位に帰することができるアルコキシル化の程度（xの値）は、一方では一般的に1〜50、好ましくは3〜30、特に5〜20である。これは、特に、式(I)においてnが3または4であるアルコールアルコキシレートに当てはまる。

より高級なアルキレンオキシド単位に帰することができるアルコキシル化の程度（xの値）は、他方では一般的に1〜30、好ましくは2〜20、特に3〜15である。これは、特に、式(I)においてnが3よりも大きい、すなわち4または特に5、6もしくは10であるアルコールアルコキシレートに当てはまる。

エチレンオキシド単位に帰することができるアルコキシル化の程度（z、yまたは(z + y)の値）は、一方では一般的に1〜30、好ましくは2〜20、特に3〜10である。これは、特に、式(I)においてnが3または4であるアルコールアルコキシレートに当てはまる。

エチレンオキシド単位に帰することができるアルコキシル化の程度（z、yまたは(z + y)の値）は、他方では一般的に1〜50、好ましくは3〜40、特に5〜30である。これは、特に、式(I)においてnが3よりも大きい、すなわち4または特に5、6もしくは10であるアルコールアルコキシレートに当てはまる。

特定の実施形態は、式(I)においてzが0であるアルコールアルコキシレート、すなわち、式(Ia)
R-O-(C_mH_2mO)_q-[(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y]_co-Z (Ia)
[式中、R、m、q、n、x、y、Zは本明細書に定義した通りであり、yは0よりも大きい]
のアルコキシル化アルコールである。

別の特定の実施形態は、式(I)においてyおよびzが0よりも大きいアルコールアルコキシレートである。

アルコールまたはアルコール混合物のアルキレンオキシド（1または複数）との反応は、当業者に公知の通常の方法により、通常この目的に使用する装置を用いて実施する。

アルコキシル化は、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物などの強塩基、ブレンステッド酸またはAlCl₃、BF₃等などのルイス酸により触媒され得る。狭い分布を有するアルコールアルコキシレートにハイドロタルサイトまたはDMCなどの触媒を使用してもよい。

アルコキシル化は、好ましくは、およそ80〜250℃、好ましくはおよそ100〜220℃の範囲の温度で実施する。圧力は好ましくは大気圧から600 barの間である。所望により、アルキレンオキシドは、例えばおよそ5〜60%の不活性ガスの混合物を含んでもよい。

式(I)および(Ia)において、アルキレンオキシド単位およびエチレンオキシド単位は、存在する場合には、いかなる方法で配列されてもよい。したがって、構造単位[...]_coは、アルキレンオキシド単位C_nH_2nOおよびエチレンオキシド単位C₂H₄Oのランダムコポリマー、グラジエントコポリマー、交互コポリマーまたはブロックコポリマーであり得る。

-C_nH_2nO-（ここで、nは3以上である）は、-CH(C_n-2H_2n-3)CH₂O-（例えば、-CH(CH₃)CH₂O-）または-CH₂CH(C_n-2H_2n-3)O-（例えば、-CH₂CH(CH₃)O-）のいずれかを表す。ここで、特定のアルコールアルコキシレートは、本質的に一方もしくは他方のタイプのアルキレンオキシド単位または両方を含んでよい。アルキレンオキシドブロック-(C_nH_2nO)_x-は、本質的に式-CH₂CH(C_n-2H_2n-3)O-のアルキレンオキシド単位から、本質的に式-CH(C_n-2H_2n-3)CH₂O-のアルキレンオキシド単位から、または式-CH₂CH(C_n-2H_2n-3)O-のアルキレンオキシド単位および式-CH(C_n-2H_2n-3)CH₂O-のアルキレンオキシド単位の両方から構成されていてよく、ここで、後者の場合2種のアルキレンオキシド単位は、ランダムに分布するか、交互に配列するか、または2以上のサブブロックに配列していてよい。塩基により触媒されたアルコキシル化は、アニオンの攻撃が好ましくは立体障害のより少ないアルキレンオキシドの第二級炭素原子で起こるので、主に式-CH₂CH(C_n-2H_2n-3)O-のアルキレンオキシド単位を生成する。通常のモル比は、60:40、70:30または80:20よりも大きく、例えばおよそ85:15で、式-CH₂CH(C_n-2H_2n-3)O-のアルキレンオキシド単位が多い。

特定の実施形態によれば、アルコキシル化アルコールは、式(II)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z-(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y-Z (II)
[式中、R、m、q、n、x、y、z、Zは本明細書において定義した通りである]
のアルコールブロックアルコキシレートより選択される。zおよびyの両方が0よりも大きい場合、これらはトリブロックアルコキシレート、例えばEO/PO/EOブロックアルコキシレートである。

式(II)のアルコールブロックアルコキシレートには、特に、式(IIa)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y-Z (IIa)
[式中、R、m、q、n、x、y、Zは本明細書において定義した通りであり、yは0よりも大きい]
のアルコキシル化アルコールが含まれる。これらはエチレンオキシドブロックおよびより高級なアルキレンオキシドブロックを有し、ここで、エチレンオキシドブロックが末端に配置されているアルコールアルコキシレートであり、例えば、PO/EO、BO/EO、PeO/EOまたはDeO/POブロックアルコキシレートである。

また、式(II)のアルコールブロックアルコキシレートには、特に、式(IIb)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z-(C_nH_2nO)_x-Z (IIb)
[式中、R、m、q、n、x、z、Zは本明細書において定義した通りであり、zは0よりも大きい]
のアルコキシル化アルコールが含まれる。これらはエチレンオキシドブロックおよびより高級なアルキレンオキシドブロックを有し、ここで、より高級なアルキレンオキシドブロックが末端に配置されているアルコールアルコキシレートであり、例えば、EO/PO、EO/BO、EO/PeOまたはEO/DeOブロックアルコキシレートである。

本明細書に記載したアルコキシル化アルコールの中でも、n = 3であるもの、すなわちより高級なアルキレンオキシド単位がプロピレンオキシド単位であるものが特に好ましい。これらには、特に、式(III)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₃H₆O)_x-(C₂H₄O)_y-Z (III)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルであり；
mは、2または3であり；
qは、0、1、2、または3であり；
xは、1〜100の値を有し；
yは、1〜100の値を有し；
x + yは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップである]
のアルコールブロックアルコキシレートが含まれる。

本発明のこのタイプのアルコールアルコキシレートは、少なくとも1のプロピレンオキシドブロックおよび少なくとも1のエチレンオキシドブロックを基本としており、エチレンオキシドブロックが末端位に存在する。式(I)、(Ia)、(II)および(IIa)のアルコールアルコキシレートに関して述べたことから別の特定の実施形態が生じる。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(III)のアルコールアルコキシレートは、およそ5以上の、好ましくはおよそ8以上の、特におよそ12以上のプロピレンオキシド単位（xの値）を有する。他方では、本発明の式(III)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ35以下、好ましくはおよそ25以下、特におよそ20以下のプロピレンオキシド単位（xの値）を有する。したがって、好ましい式(IV)のアルコールアルコキシレートは、およそ5〜35、好ましくはおよそ8〜25、特におよそ12〜20のプロピレンオキシド単位（xの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(III)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上の、好ましくはおよそ3以上の、特におよそ5以上のエチレンオキシド単位（yの値）を有する。他方では、本発明の式(III)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ30以下、好ましくはおよそ20以下、特におよそ12以下のエチレンオキシド単位(yの値）を有する。したがって、好ましい式(IV)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜30、好ましくはおよそ3〜20、特におよそ5〜12のエチレンオキシド単位(yの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(III)のアルコールアルコキシレートは、エチレンオキシドのプロピレンオキシドに対する比(y : x)が1:5以上、好ましくは1:4以上、特に1:3以上であるアルコキシレート部分を有する。他方では、本発明の式(III)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、エチレンオキシドのプロピレンオキシドに対する比(y : x)が2:1以下、好ましくは3:2以下、特に1:1以下であるアルコキシレート部分を有する。したがって、好ましい式(III)のアルコキシレートは、エチレンオキシドのプロピレンオキシドに対する比(y : x)が、1:5〜2:1、好ましくは1:4〜3:2、特に1:3〜1:1であるものである。

また、本明細書に記載したアルコキシル化アルコールの中でも、n = 4であるもの、すなわちより高級なアルキレンオキシド単位がブチレンオキシド単位であるものが特に好ましい。これらには、特に、式(IV)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₄H₈O)_x-(C₂H₄O)_y-Z (IV)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルであり；
mは、2または3であり；
qは、0、1、2、または3であり；
xは、1〜100の値を有し；
yは、1〜100の値を有し；
x + yは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップである]
のアルコールブロックアルコキシレートが含まれる。

本発明のこのタイプのアルコールアルコキシレートは、ブチレンオキシドブロックおよび少なくとも1のエチレンオキシドブロックを基本としており、エチレンオキシドブロックが末端位に存在する。式(I)、(Ia)、(II)および(IIa)のアルコールアルコキシレートに関して述べたことから別の特定の実施形態が生じる。

本発明の式(IV)のアルコールアルコキシレートは、疎水性部分(R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₄H₈O)_x-)および親水性部分(-(C₂H₄O)_y-Z)を有する。qが0よりも大きい場合、mは好ましくは3である。qが0である場合には特定の疎水性部分が作られる(R-O-(C₄H₈O)_x-)。

特定の実施形態によれば、本発明の式(IV)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、基Rおよび基-(C₄H₈O)_x-に15以上の炭素原子を含む（言い換えると、(4・x)とR中の炭素原子の数の合計が15以上である）。好ましくは、本発明のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、17以上、特に19以上の炭素原子を有する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様によれば、60以下、好ましくは55または50以下、特に46以下の炭素原子を有する。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(IV)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、少なくとも2の側鎖を含む。ここで、少なくとも1の側鎖はアルコキシレート部分に位置する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、12以下、好ましくは11または10以下、特に9以下の側鎖を含む。実際には、それぞれのブチレンオキシドが1の側鎖を提供しており、それが、疎水性アルコキシレート部分における側鎖の数がブチレンオキシド単位により提供される炭素原子の総数、すなわち、(4・x)と一致する理由である。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(IV)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、C原子あたりおよそ0.1以上、好ましくはおよそ0.13以上、特におよそ0.16以上の側鎖を含む。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、0.3以下、好ましくは0.27以下、特に0.25以下の側鎖を含む。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(IV)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上、好ましくはおよそ3以上、特におよそ4.5以上のブチレンオキシド単位（xの値）を有する。他方では、本発明の式(IV)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ15以下、好ましくはおよそ12以下、特におよそ9以下のブチレンオキシド単位（xの値）を有する。したがって、好ましい式(IV)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜15、好ましくはおよそ3〜12、特におよそ4.5〜9のブチレンオキシド単位（xの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(IV)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上、好ましくはおよそ3以上、特におよそ5以上のエチレンオキシド単位（yの値）を有する。他方では、本発明の式(IV)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ30以下、好ましくはおよそ20以下、特におよそ12以下のエチレンオキシド単位（yの値）を有する。したがって、好ましい式(IV)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜30、好ましくはおよそ3〜20、特におよそ5〜12のエチレンオキシド単位（yの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(IV)のアルコールアルコキシレートは、エチレンオキシドのブチレンオキシドに対する比(y : x)が、1:4以上、好ましくは1:3以上、特に1:2以上であるアルコキシレート部分を有する。他方では、本発明の式(IV)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、エチレンオキシドのブチレンオキシドに対する比(y : x)が8:1以下、好ましくは5:1以下、特に3:1以下であるアルコキシレート部分を有する。したがって、好ましい式(IV)のアルコキシレートは、エチレンオキシドのブチレンオキシドに対する比(y : x)が、1:4〜8:1、好ましくは1:3〜5:1、特に1:2〜3:1であるものである。

また、本明細書に記載したアルコキシル化アルコールの中でも、n = 5であるもの、すなわちより高級なアルキレンオキシド単位がペンチレンオキシド単位であるものが特に好ましい。これらには、特に、式(V)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₅H₁₀O)_x-(C₂H₄O)_y-Z (V)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルであり；
mは、2または3であり；
qは、0、1、2、または3であり；
xは、1〜100の値を有し；
yは、1〜100の値を有し；
x + yは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップである]
のアルコールブロックアルコキシレートが含まれる。

本発明のこのタイプのアルコールアルコキシレートは、ペンチレンオキシドブロックおよび少なくとも1のエチレンオキシドブロックを基本としており、エチレンオキシドブロックが末端位に存在する。式(I)、(Ia)、(II)および(IIa)のアルコールアルコキシレートに関して述べたことから別の特定の実施形態が生じる。

本発明の式(V)のアルコールアルコキシレートも、疎水性部分(R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₅H₁₀O)_x-)および親水性部分(-(C₂H₄O)_y-Z)を有する。qが0よりも大きい場合、mは好ましくは3である。qが0である場合には特定の疎水性部分が作られる(R-O-(C₅H₁₀O)_x-)。

特定の実施形態によれば、本発明の式(V)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、基Rおよび基-(C₅H₁₀O)_x-に15以上の炭素原子を含む（言い換えると、(5・x)とR中の炭素原子の数の合計が15以上である）。好ましくは、本発明のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、17以上、特に19以上の炭素原子を有する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、60以下、好ましくは55または50以下、特に46以下の炭素原子を有する。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(V)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、少なくとも2の側鎖を含む。ここで、少なくとも1の側鎖はアルコキシレート部分に位置する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、12以下、好ましくは11または10以下、特に9以下の側鎖を含む。実際には、それぞれのペンチレンオキシドが1の側鎖を提供しており、それが、疎水性アルコキシレート部分における側鎖の数がペンチレンオキシド単位により提供される炭素原子の総数、すなわち、(5・x)と一致する理由である。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(V)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、C原子あたりおよそ0.1以上、好ましくはおよそ0.13以上、特におよそ0.16以上の側鎖を含む。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、0.3以下、好ましくは0.27以下、特に0.25以下の側鎖を含む。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(V)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上、好ましくは3以上、特におよそ4以上のペンチレンオキシド単位（xの値）を有する。他方では、本発明の式(V)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ15以下、好ましくはおよそ12以下、特におよそ9以下のペンチレンオキシド単位（xの値）を有する。したがって、好ましい式(V)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜15、好ましくはおよそ3〜12、特におよそ4〜9のペンチレンオキシド単位（xの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(V)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上、好ましくはおよそ3以上、特におよそ5以上のエチレンオキシド単位（yの値）を有する。他方では、本発明の式(V)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ30以下、好ましくはおよそ20以下、特におよそ12以下のエチレンオキシド単位（yの値）を有する。したがって、好ましい式(V)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜30、好ましくはおよそ3〜20、特におよそ5〜12のエチレンオキシド単位（yの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(V)のアルコールアルコキシレートは、エチレンオキシドのペンチレンオキシドに対する比(y : x)が、1:4以上、好ましくは1:3以上、特に1:2以上であるアルコキシレート部分を有する。他方では、本発明の式(V)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、エチレンオキシドのペンチレンオキシドに対する比(y : x)が8:1以下、好ましくは5:1以下、特に3:1以下であるアルコキシレート部分を有する。したがって、好ましい式(V)のアルコキシレートは、エチレンオキシドのペンチレンオキシドに対する比(y : x)が、1:4〜8:1、好ましくは1:3〜3:1、特に1:2〜5:1であるものである。

また、本明細書に記載したアルコキシル化アルコールの中でも、n = 10であるもの、すなわちより高級なアルキレンオキシド単位がデシレンオキシド単位であるものが特に好ましい。これらには、特に、式(VI)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₁₀H₂₀O)_x-(C₂H₄O)_y-Z (VI)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルであり；
mは、2または3であり；
qは、0、1、2、または3であり；
xは、1〜100の値を有し；
yは、1〜100の値を有し；
x + yは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップである]
のアルコールブロックアルコキシレートが含まれる。

本発明のこのタイプのアルコールアルコキシレートは、デシレンオキシドブロックおよび少なくとも1のエチレンオキシドブロックを基本としており、エチレンオキシドブロックが末端位に存在する。式(I)、(Ia)、(II)および(IIa)のアルコールアルコキシレートに関して述べたことから別の特定の実施形態が生じる。

本発明の式(VI)のアルコールアルコキシレートも、疎水性部分(R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₁₀H₂₀O)_x-)および親水性部分(-(C₂H₄O)_y-Z)を有する。qが0よりも大きい場合、mは好ましくは3である。qが0である場合には特定の疎水性部分が作られる(R-O-(C₁₀H₂₀O)_x-)。

特定の実施形態によれば、本発明の式(VI)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、基Rおよび基-(C₁₀H₂₀O)_x-に15以上の炭素原子を含む（言い換えると、(10・x)とR中の炭素原子の数の合計が15以上である）。好ましくは、本発明のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、17以上、特に19以上の炭素原子を有する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、60以下、好ましくは55または50以下、特に46以下の炭素原子を有する。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(VI)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、少なくとも2の側鎖を含む。ここで、少なくとも1の側鎖はアルコキシレート部分に位置する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、12以下、好ましくは11または10以下、特に9以下の側鎖を含む。実際には、それぞれのデシレンオキシドが1の側鎖を提供しており、それが、疎水性アルコキシレート部分における側鎖の数がデシレンオキシド単位により提供される炭素原子の総数、すなわち、(10・x)と一致する理由である。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(VI)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、C原子あたりおよそ0.1以上、好ましくはおよそ0.13以上、特におよそ0.16以上の側鎖を含む。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、0.3以下、好ましくは0.27以下、特に0.25以下の側鎖を含む。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(VI)のアルコールアルコキシレートは、およそ1以上、好ましくは1.5以上、特におよそ2以上のデシレンオキシド単位（xの値）を有する。他方では、本発明の式(VI)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ5以下、好ましくはおよそ4以下、特におよそ3以下のデシレンオキシド単位（xの値）を有する。したがって、好ましい式(VI)のアルコールアルコキシレートは、およそ1〜5、好ましくはおよそ1.5〜4、特におよそ2〜3のデシレンオキシド単位（xの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(VI)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上、好ましくは3以上、特におよそ5以上のエチレンオキシド単位（yの値）を有する。他方では、本発明の式(VI)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ30以下、好ましくはおよそ20以下、特におよそ12以下のエチレンオキシド単位（yの値）を有する。したがって、好ましい式(VI)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜30、好ましくはおよそ3〜20、特におよそ5〜12のエチレンオキシド単位（yの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(VI)のアルコールアルコキシレートは、エチレンオキシドのデシレンオキシドに対する比(y : x)が、1:1以上、好ましくは3:1以上、特に5:1以上であるアルコキシレート部分を有する。他方では、本発明の式(VI)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様によれば、エチレンオキシドのデシレンオキシドに対する比(y : x)が30:1以下、好ましくは15:1以下、特に10:1以下であるアルコキシレート部分を有する。したがって、好ましい式(VI)のアルコキシレートは、エチレンオキシドのデシレンオキシドに対する比(y : x)が、1:1〜30:1、好ましくは3:1〜15:1、特に5:1〜10:1であるものである。

本明細書に記載されるアルコキシル化アルコールであって、n = 3であるものには、式(VII)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z-(C₃H₆O)_x-Z (VII)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルであり；
mは、2または3であり；
qは、0、1、2、または3であり；
xは、1〜100の値を有し；
zは、1〜100の値を有し；
x + zは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップである]
のアルコールブロックアルコキシレートも含まれる。

本発明のこのタイプのアルコールアルコキシレートは、少なくとも1のプロピレンオキシドブロックおよび少なくとも1のエチレンオキシドブロックを基本としており、プロピレンオキシドブロックが末端位に存在する。式(I)、(Ia)、(II)および(IIb)のアルコールアルコキシレートに関して述べたことから別の特定の実施形態が生じる。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(VII)のアルコールアルコキシレートは、およそ5以上の、好ましくはおよそ8以上の、特におよそ12のプロピレンオキシド単位（xの値）を有する。他方では、本発明の式(VII)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ35以下、好ましくはおよそ25以下、特におよそ20以下のプロピレンオキシド単位（xの値）を有する。したがって、好ましい式(VII)のアルコールアルコキシレートは、およそ5〜35、好ましくはおよそ8〜25、特におよそ12〜20のプロピレンオキシド単位（xの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(VII)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上の、好ましくはおよそ3以上の、特におよそ5以上のエチレンオキシド単位（zの値）を有する。他方では、本発明の式(VII)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ30以下、好ましくはおよそ20以下、特におよそ12以下のエチレンオキシド単位（zの値）を有する。したがって、好ましい式(VII)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜30、好ましくはおよそ3〜20、特におよそ5〜12のエチレンオキシド単位（zの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(VII)のアルコールアルコキシレートは、エチレンオキシドのプロピレンオキシドに対する比(z : x)が、1:5以上、好ましくは1:4以上、特に1:3以上であるアルコキシレート部分を有する。他方では、本発明の式(VII)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、エチレンオキシドのプロピレンオキシドに対する比(z : x)が2:1以下、好ましくは3:2以下、特に1:1以下であるアルコキシレート部分を有する。したがって、好ましい式(VII)のアルコキシレートは、エチレンオキシドのプロピレンオキシドに対する比(z : x)が、1:5〜2:1、好ましくは1:4〜3:2、特に1:3〜1:1であるものである。

本明細書に記載されるアルコキシル化アルコールであって、n = 4であるものには、式(VIII)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z-(C₄H₈O)_x-Z (VIII)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルであり；
mは、2または3であり；
qは、0、1、2、または3であり；
xは、1〜100の値を有し；
zは、1〜100の値を有し；
x + zは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップである]
のアルコールブロックアルコキシレートも含まれる。

本発明のこのタイプのアルコールアルコキシレートは、ブチレンオキシドブロックおよび少なくとも1のエチレンオキシドブロックを基本としており、ブチレンオキシドブロックが末端位に存在する。式(I)、(Ia)、(II)および(IIb)のアルコールアルコキシレートに関して述べたことから別の特定の実施形態が生じる。

本発明の式(VIII)のアルコールアルコキシレートは、疎水性部分(-(C₄H₈O)_x-Z)および親水性部分(-C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z)を有する。

特定の実施形態によれば、本発明の式(VIII)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、基Zおよび基-(C₄H₈O)_x-に15以上の炭素原子を含む（言い換えると、(4・x)とZ中の炭素原子の数の合計が15以上である）。好ましくは、本発明のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、17以上、特に19以上の炭素原子を有する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、60以下、好ましくは55または50以下、特に46以下の炭素原子を有する。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(VIII)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、少なくとも2の側鎖を含む。ここで、少なくとも1の側鎖はアルコキシレート部分に位置する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、12以下、好ましくは11または10以下、特に9以下の側鎖を含む。実際には、それぞれのブチレンオキシドが1の側鎖を提供しており、それが、疎水性アルコキシレート部分における側鎖の数がブチレンオキシド単位により提供される炭素原子の総数、すなわち、(4・x)と一致する理由である。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(VIII)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、C原子あたりおよそ0.1以上、好ましくはおよそ0.13以上、特におよそ0.16以上の側鎖を含む。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、0.3以下、好ましくは0.27以下、特に0.25以下の側鎖を含む。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(VIII)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上、好ましくは3以上、特におよそ4.5以上のブチレンオキシド単位（xの値）を有する。他方では、本発明の式(VIII)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ15以下、好ましくはおよそ12以下、特におよそ9以下のブチレンオキシド単位（xの値）を有する。したがって、好ましい式(VIII)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜15、好ましくはおよそ3〜12、特におよそ4.5〜9のブチレンオキシド単位（xの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(VIII)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上、好ましくは3以上、特におよそ5以上のエチレンオキシド単位（zの値）を有する。他方では、本発明の式(VIII)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ30以下、好ましくはおよそ20以下、特におよそ12以下のエチレンオキシド単位（zの値）を有する。したがって、好ましい式(VIII)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜30、好ましくはおよそ2〜20、特におよそ5〜12のエチレンオキシド単位（zの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(VIII)のアルコールアルコキシレートは、エチレンオキシドのブチレンオキシドに対する比(z : x)が、1:4以上、好ましくは1:3以上、特に1:2以上であるアルコキシレート部分を有する。他方では、本発明の式(VIII)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、エチレンオキシドのブチレンオキシドに対する比(z : x)が8:1以下、好ましくは5:1以下、特に3:1以下であるアルコキシレート部分を有する。したがって、好ましい式(VIII)のアルコキシレートは、エチレンオキシドのブチレンオキシドに対する比(z : x)が、1:4〜8:1、好ましくは1:3〜5:1、特に1:2〜3:1であるものである。

本明細書に記載されるアルコキシル化アルコールであって、n = 5であるものには、式(IX)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z-(C₅H₁₀O)_x-Z (IX)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルであり；
mは、2または3であり；
qは、0、1、2、または3であり；
xは、1〜100の値を有し；
zは、1〜100の値を有し；
x + zは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップである]
のアルコールブロックアルコキシレートも含まれる。

本発明のこのタイプのアルコールアルコキシレートは、ペンチレンオキシドブロックおよび少なくとも1のエチレンオキシドブロックを基本としており、ペンチレンオキシドブロックが末端位に存在する。式(I)、(Ia)、(II)および(IIa)のアルコールアルコキシレートに関して述べたことから別の特定の実施形態が生じる。

本発明の式(IX)のアルコールアルコキシレートも、疎水性部分(-(C₅H₁₀O)_x-Z)および親水性部分(-(C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z-)を有する。

特定の実施形態によれば、本発明の式(IX)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、基Rおよび基-(C₅H₁₀O)_x-に15以上の炭素原子を含む（言い換えると、(5・x)とZ中の炭素原子の数の合計が15以上である）。好ましくは、本発明のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、17以上、特に19以上の炭素原子を有する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、60以下、好ましくは55または50以下、特に46以下の炭素原子を有する。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(IX)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、少なくとも2の側鎖を含む。ここで、少なくとも1の側鎖はアルコキシレート部分に位置する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、12以下、好ましくは11または10以下、特に9以下の側鎖を含む。実際には、それぞれのペンチレンオキシドが1の側鎖を提供しており、それが、疎水性アルコキシレート部分における側鎖の数がペンチレンオキシド単位により提供される炭素原子の総数、すなわち、(5・x)と一致する理由である。

本発明の別の特定の実施形態によれば、本発明の式(IX)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、C原子あたりおよそ0.1以上、好ましくはおよそ0.13以上、特におよそ0.16以上の側鎖を含む。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、0.3以下、好ましくは0.27以下、特に0.25以下の側鎖を含む。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(IX)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上、好ましくはおよそ3以上、特におよそ4以上のペンチレンオキシド単位（xの値）を有する。他方では、本発明の式(IX)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ15以下、好ましくはおよそ12以下、特におよそ9以下のペンチレンオキシド単位（xの値）を有する。したがって、好ましい式(IX)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜15、好ましくはおよそ3〜12、特におよそ4〜9のペンチレンオキシド単位（xの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(IX)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上、好ましくはおよそ3以上、特におよそ5以上のエチレンオキシド単位（zの値）を有する。他方では、本発明の式(IX)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ30以下、好ましくはおよそ20以下、特におよそ12以下のエチレンオキシド単位（zの値）を有する。したがって、好ましい式(IX)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜30、好ましくはおよそ3〜20、特におよそ5〜12のエチレンオキシド単位（zの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(IX)のアルコールアルコキシレートは、エチレンオキシドのペンチレンオキシドに対する比(z : x)が、1:4以上、好ましくは1:3以上、特に1:2以上であるアルコキシレート部分を有する。他方では、本発明の式(IX)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、エチレンオキシドのペンチレンオキシドに対する比(z : x)が8:1以下、好ましくは5:1以下、特に3:1以下であるアルコキシレート部分を有する。したがって、好ましい式(IX)のアルコキシレートは、エチレンオキシドのペンチレンオキシドに対する比(z : x)が、1:4〜8:1、好ましくは1:3〜5:1、特に1:2〜3:1であるものである。

本明細書に記載されるアルコキシル化アルコールであって、n = 10であるものには、式(X)
R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z-(C₁₀H₂₀O)_x-Z (X)
[式中、
Rは、C₁〜C₇-アルキルであり；
mは、2または3であり；
qは、0、1、2、または3であり；
xは、1〜100の値を有し；
zは、1〜100の値を有し；
x + zは、2〜100の値であり；かつ
Zは、水素または末端基キャップである]
のアルコールブロックアルコキシレートも含まれる。

本発明のこのタイプのアルコールアルコキシレートは、デシレンオキシドブロックおよび少なくとも1のエチレンオキシドブロックを基本としており、デシレンオキシドブロックが末端位に存在する。式(I)、(Ia)、(II)および(IIb)のアルコールアルコキシレートに関して述べたことから別の特定の実施形態が生じる。

本発明の式(X)のアルコールアルコキシレートも、疎水性部分(-(C₁₀H₂₀O)_x-Z)および親水性部分(-(C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z-)を有する。

特定の実施形態によれば、本発明のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、基Zおよび基-(C₁₀H₂₀O)_x-に15以上の炭素原子を含む（言い換えると、(10・x)とZ中の炭素原子の数の合計が15以上である）。好ましくは、本発明のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、17以上、特に19以上の炭素原子を有する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、60以下、好ましくは55または50以下、特に46以下の炭素原子を有する。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(X)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、少なくとも2の側鎖を含む。ここで、少なくとも1の側鎖はアルコキシレート部分に位置する。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、12以下、好ましくは11または10以下、特に9以下の側鎖を含む。実際には、それぞれのデシレンオキシドが1の側鎖を提供しており、それが、疎水性アルコキシレート部分における側鎖の数がデシレンオキシド単位により提供される炭素原子の総数、すなわち、(10・x)と一致する理由である。

別の特定の実施形態によれば、本発明の式(X)のアルコールアルコキシレートの疎水性部分は、C原子あたりおよそ0.1以上、好ましくはおよそ0.13以上、特におよそ0.16以上の側鎖を含む。他方では、アルコールアルコキシレートの疎水性部分は、本発明の別の態様において、0.3以下、好ましくは0.27以下、特に0.25以下の側鎖を含む。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(X)のアルコールアルコキシレートは、およそ1以上、好ましくはおよそ1.5以上、特におよそ2以上のデシレンオキシド単位（xの値）を有する。他方では、本発明の式(X)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ5以下、好ましくはおよそ4以下、特におよそ3以下のデシレンオキシド単位（xの値）を有する。したがって、好ましい式(X)のアルコールアルコキシレートは、およそ1〜5、好ましくはおよそ1.5〜4、特におよそ2〜3のデシレンオキシド単位（xの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(X)のアルコールアルコキシレートは、およそ2以上、好ましくはおよそ3以上、特におよそ5以上のエチレンオキシド単位（zの値）を有する。他方では、本発明の式(X)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、およそ30以下、好ましくはおよそ20以下、特におよそ12以下のエチレンオキシド単位（zの値）を有する。したがって、好ましい式(X)のアルコールアルコキシレートは、およそ2〜30、好ましくはおよそ3〜20、特におよそ5〜12のエチレンオキシド単位（zの値）を含むものである。

本発明の別の特定の態様において、本発明の式(X)のアルコールアルコキシレートは、エチレンオキシドのデシレンオキシドに対する比(z : x)が、1:1以上、好ましくは3:1以上、特に5:1以上であるアルコキシレート部分を有する。他方では、本発明の式(X)のアルコールアルコキシレートは、本発明の別の特定の態様において、エチレンオキシドのデシレンオキシドに対する比(z : x)が30:1以下、好ましくは15:1以下、特に10:1以下であるアルコキシレート部分を有する。したがって、好ましい式(X)のアルコキシレートは、エチレンオキシドのデシレンオキシドに対する比(z : x)が、1:1〜30:1、好ましくは3:1〜15:1、特に5:1〜10:1であるものである。

一つの特定の実施形態は、末端基キャップされていない本発明のアルコールアルコキシレート(Z = H)である。

別の好ましい実施形態によれば、本発明のアルコールアルコキシレートは末端基キャップされている。この場合、Zは、好ましくはC₁〜C₄-アルキル、より好ましくはC₁〜C₃-アルキル、特にメチルを表す。さらに、Zとして好ましい他の基は、C₂〜C₄-アルケニル（例えば、アリル）、C₆〜C₁₀-アリール（例えば、フェニル）、またはC₆〜C₁₀-アリール-C₁〜C₂-アルキル（例えば、ベンジル）、C₁〜C₄-アルキルカルボニル（例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル）、C₆〜C₁₀-アリールカルボニル（例えば、ベンゾイル）である。2-ヒドロキシイソブチルなどの第三級アルコール残基または無機酸基、特にリン酸、二リン酸または硫酸基もまた好ましい。

末端基キャップされたアルコールアルコキシレートは、それ自体は公知の方法により、末端基キャップされていないアルコールアルコキシレートを適切な試薬、例えばジアルキル硫酸と反応させることにより調製することができる。前記反応は、例えば、EP-A 0302487およびEP-A 0161537に記載されており、その開示を全体として参照により本明細書に組み入れる。

本発明に好適なアルコールアルコキシレートの理論的分子量は、原則として、2000 g/mol未満である。1800 g/mol未満、1700 g/mol未満、または1500 g/mol未満の分子量を有するアルコールアルコキシレートが好ましい。特定の実施形態によれば、分子量は1400 g/mol未満である。

本発明に好適なアルコールアルコキシレートの重量平均分子量は、原則として、2000 g/mol未満である。1800 g/mol未満、1700 g/mol未満、または1500 g/mol未満の分子量を有するアルコールアルコキシレートが好ましい。特定の実施形態によれば、分子量は1400 g/mol未満である。重量平均分子量のデータは、DIN 55672に従ったゲル浸透クロマトグラフィーを用いた測定によるものである。

Rの「分枝度」という用語は、ここでは、原則として、R中のメチル基の数マイナス1として知られる方法で定義される。これは、Zにも同様に適用される。アルコキシレート部分の分枝度は、アルコキシル化の程度およびアルコキシル化に関与するアルキレンオキシドから計算する。平均分枝度は、サンプルのすべての分子の分枝度の統計的平均である。

平均分枝度は、第一級および第二級アルコールに関して、下記に示す通りに¹H NMR分光法により決定することができる。この目的で、アルコールのサンプルをまずイソシアン酸トリクロロアセチル(TAI)により誘導体化する。この過程で、アルコールはカルバミン酸エステルに変換される。エステル化された第一級アルコールのシグナルは、δ= 4.7〜4.0 ppm、エステル化された第二級アルコールのシグナルはおよそ5 ppmに存在し、サンプル中に存在する水はTAIと反応してカルバミン酸になる。すべてのメチル、メチレンおよびメチンプロトンは、2.4〜0.4 ppmの範囲に存在する。1 ppm未満のシグナルは、メチル基に帰属される。平均分枝度（イソ指数）は、このようにして得られたスペクトルから下記の通りに計算することができる。

イソ指数 = ((F(CH₃) / 3) / (F(CH₂-OH) / 2 + F(CHR-OH))) - 1
[式中、F(CH₃)はメチルプロトンに対応するシグナル面積であり、F(CH₂-OH)はCH₂-OH基におけるメチレンプロトンのシグナル面積であり、F(CHR-OH)はCHR-OH基におけるメチレンプロトンのシグナル面積である]
成分(b)、すなわち、アルコールアルコキシレートの量は、本発明の組成物の総重量に対して1重量％より多い、好ましくは5重量％よりも多い、特に10重量％よりも多いのが有利である。他方では、成分(b)の量は、原則として、組成物の総重量に対して50重量％未満、好ましくは45重量％未満、特に40重量％未満であるのが適切である。

成分(a)の植物治療剤とは、その目的または効果が、植物における有害生物の攻撃を予防すること、または有害生物から保護する、有害生物を忌避する、もしくは有害生物を死滅させること、または他の方法により有害生物により引き起こされる損害を減少させることである物質（殺有害生物剤）を意味する。前記の通り、植物の有害生物は、種々の生物群に属する可能性がある。高等動物の中では、特に昆虫およびダニの中に、さらに線虫およびナメクジおよびカタツムリの中に多くの重要な有害生物が存在する。哺乳類および鳥類などの脊椎動物は今日の工業化された国々ではより重要性が低い。真菌、マイコプラズマを含む細菌、ウイルスおよびウイロイドなどの多くの微生物群には有害生物が含まれ、また、有用な植物と乏しい生存空間および他の資源を奪い合う雑草も広義の有害生物に含めることができる。殺有害生物剤には、特に、殺鳥剤、殺ダニ剤、乾燥剤、殺細菌剤、不妊化剤、枯れ葉剤、摂食阻害剤、殺菌剤、除草剤、除草剤薬害軽減剤、昆虫誘引物質、殺虫剤、防虫剤、殺軟体動物剤、殺線虫剤、交尾阻害剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、哺乳類忌避剤、協力剤、鳥類忌避剤および殺ウイルス剤が含まれる。

化学的クラスにより分類すると、殺有害生物剤には、特に、アシルアラニン殺菌剤、アシルアミノ酸殺菌剤、脂肪族アミド-有機チオリン酸殺虫剤、脂肪族有機チオリン酸殺虫剤、脂肪族窒素殺菌剤、アミド殺菌剤、アミド除草剤、アニリド殺菌剤、アニリド除草剤、無機殺菌剤、無機除草剤、無機殺鼠剤、抗オーキシン剤、抗生物質殺ダニ剤、抗生物質殺菌剤、抗生物質除草剤、抗生物質殺虫剤、抗生物質殺線虫剤、芳香族酸殺菌剤、芳香族酸除草剤、ヒ素除草剤、ヒ素殺虫剤、アリールアラニン除草剤、アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、オーキシン、アベルメクチン殺ダニ剤、アベルメクチン殺虫剤、ベンズアミド殺菌剤、ベンズアニリド殺菌剤、ベンズイミダゾール殺菌剤、ベンズイミダゾール前駆体殺菌剤、ベンズイミダゾリルカルバメート殺菌剤、安息香酸除草剤、ベンゾフラニルアルキルスルホネート除草剤、ベンゾフラニルメチルカルバメート殺虫剤、ベンゾチアゾール殺菌剤、ベンゾチオピラン-有機チオリン酸殺虫剤、ベンゾトリアジン-有機チオリン酸殺虫剤、ベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤、ビピリジリウム除草剤、架橋ジフェニル殺ダニ剤、架橋ジフェニル殺菌剤、カルバメート殺ダニ剤、カルバメート殺菌剤、カルバメート除草剤、カルバメート殺虫剤、カルバメート殺線虫剤、カルバニレート殺菌剤、カルバニレート除草剤、キノリンカルボン酸除草剤、キノリン殺菌剤、キノン殺菌剤、キノキサリン殺ダニ剤、キノキサリン-有機チオリン酸殺虫剤、キノキサリン殺菌剤、キチン合成阻害剤、クロロアセトアニリド除草剤、クロロニコチニル殺虫剤、クロロピリジン除草剤、クロロトリアジン除草剤、コナゾール殺菌剤、クマリン殺鼠剤、シクロジチオカルバメート殺菌剤、シクロヘキセンオキシム除草剤、シクロプロピルイソキサゾール除草剤、サイトカイニン、ジアシルヒドラジン殺虫剤、ジカルボキシイミド殺菌剤、ジカルボキシイミド除草剤、ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌剤、ジメチルカルバメート殺虫剤、ジニトロアニリン除草剤、ジニトロフェノール殺ダニ剤、ジニトロフェノール殺菌剤、ジニトロフェノール除草剤、ジニトロフェノール殺虫剤、ジフェニルエーテル除草剤、ジチオカルバメート殺菌剤、ジチオカルバメート除草剤、枯れ葉剤、エチレン放出剤、フッ素殺虫剤、フルアミド殺菌剤、フルアニリド殺菌剤、ジベレリン、ハロゲン化脂肪族除草剤、尿素殺菌剤、尿素除草剤、尿素殺虫剤、尿素殺鼠剤、脱皮ホルモン、脱皮ホルモン模倣薬、脱皮阻害剤、複素環有機チオリン酸殺虫剤、イミダゾール殺菌剤、イミダゾリノン除草剤、インダンジオン殺鼠剤、昆虫成長調節剤、イソインドール-有機チオリン酸殺虫剤、イソキサゾール-有機チオリン酸殺虫剤、幼若ホルモン、幼若ホルモン模倣薬、銅殺菌剤、大環状ラクトン殺ダニ剤、大環状ラクトン殺虫剤、メトキシトリアジン除草剤、メチルチオトリアジン除草剤、ミルベマイシン殺ダニ剤、ミルベマイシン殺虫剤、ダニ成長調節剤、モルファクチン、モルホリン殺菌剤、ネライストキシン類似物質、ニコチノイド殺虫剤、ニトリル除草剤、ニトログアニジン殺虫剤、ニトロメチレン殺虫剤、ニトロフェニルエーテル除草剤、有機塩素殺ダニ剤、有機塩素殺虫剤、有機塩素殺鼠剤、有機リン酸殺ダニ剤、有機リン酸殺虫剤、有機リン酸殺線虫剤、有機リン殺ダニ剤、有機リン殺菌剤、有機リン除草剤、有機リン殺虫剤、有機リン殺線虫剤、有機リン殺鼠剤、有機チオリン酸殺ダニ剤、有機チオリン酸殺虫剤、有機チオリン酸殺線虫剤、有機スズ殺ダニ剤、有機スズ殺菌剤、オキサジアジン殺虫剤、オキサチン殺菌剤、オキサゾール殺菌剤、オキシムカルバメート殺ダニ剤、オキシムカルバメート殺線虫剤、オキシムカルバメート殺虫剤、オキシム-有機チオリン酸殺虫剤、植物に基づく殺虫剤、植物に基づく殺鼠剤、フェノキシ酪酸除草剤、フェノキシ酢酸除草剤、フェノキシ除草剤、フェノキシプロピオン酸除草剤、フェニレンジアミン除草剤、フェニルエチルホスホノチオエート殺虫剤、フェニル尿素除草剤、フェニルメチルカルバメート殺虫剤、フェニル有機チオリン酸殺虫剤、フェニルフェニルホスホノチオエート殺虫剤、フェニルピラゾリルケトン除草剤、フェニルスルファミド殺ダニ剤、フェニルスルファミド殺菌剤、ホスホネート殺ダニ剤、ホスホネート殺虫剤、ホスホノチオエート殺虫剤、ホスホルアミデート殺虫剤、ホスホルアミドチオエート殺ダニ剤、ホスホルアミドチオエート殺虫剤、リンジアミド殺ダニ剤、リンジアミド殺虫剤、フタレート除草剤、フタルイミド殺ダニ剤、フタルイミド殺菌剤、フタルイミド殺虫剤、ピコレート除草剤、高分子ジチオカルバメート殺菌剤、ポリスルフィド殺菌剤、プレコセン、ピラゾール殺ダニ剤、ピラゾール殺菌剤、ピラゾール殺虫剤、ピラゾロピリミジン-有機チオリン酸殺虫剤、ピラゾリルオキシアセトフェノン除草剤、ピラゾリルフェニル除草剤、ピレスロイド殺ダニ剤、ピレスロイドエステル殺ダニ剤、ピレスロイドエステル殺虫剤、ピレスロイドエーテル殺ダニ剤、ピレスロイドエーテル殺虫剤、ピレスロイド殺虫剤、ピリダジン除草剤、ピリダジノン除草剤、ピリジン殺菌剤、ピリジン除草剤、ピリジン-有機チオリン酸殺虫剤、ピリジルメチルアミン殺虫剤、ピリミジンアミン殺ダニ剤、ピリミジンアミン殺虫剤、ピリミジンアミン殺鼠剤、ピリミジンジアミン除草剤、ピリミジン-有機チオリン酸殺虫剤、ピリミジン殺菌剤、ピリミジニルオキシ安息香酸除草剤、ピリミジニルスルホニル尿素除草剤、ピリミジニルチオ安息香酸除草剤、ピロール殺ダニ剤、ピロール殺菌剤、ピロール殺虫剤、第四級アンモニウム除草剤、ストロビルリン殺菌剤、亜硫酸エステル殺ダニ剤、スルホンアミド殺菌剤、スルホンアミド除草剤、スルホンアニリド殺菌剤、スルホンアニリド除草剤、スルホニル尿素除草剤、テトラジン殺ダニ剤、テトロネート殺ダニ剤、テトロネート殺虫剤、チアジアゾール-有機チオリン酸殺虫剤、チアジアゾリル尿素除草剤、チアゾール殺菌剤、チオカルバメート殺ダニ剤、チオカルバメート殺菌剤、チオカルバメート除草剤、チオカルボン酸除草剤、チオ尿素殺ダニ剤、チオ尿素除草剤、チオ尿素殺鼠剤、チオフェン殺菌剤、トリアジン殺菌剤、トリアジン除草剤、トリアジノン除草剤、トリアジニルスルホニル尿素除草剤、トリアゾール殺菌剤、トリアゾール除草剤、トリアゾロン除草剤、トリアゾロピリミジン殺菌剤、トリアゾロピリミジン除草剤、トリアゾール-有機チオリン酸殺虫剤、ウラシル除草剤、バリンアミド殺菌剤、成長阻害剤、成長刺激剤、成長抑制剤、キシリルアラニン殺菌剤が含まれる。

本発明に従って使用するための殺有害生物剤は、特に殺菌剤(a1)、除草剤(a2)および殺虫剤(a3)の中から選択される。

殺菌剤には、例えば、ブチルアミン(butylamine)、シモキサニル(cymoxanil)、ドジシン(dodicin)、ドジン(dodine)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)などの脂肪族窒素殺菌剤；カルプロパミド(carpropamid)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジクロシメット(diclocymet)、エタボキサム(ethaboxam)、フェノキサニル(fenoxanil)、フルメトベル(flumetover)、フラメトピル(furametpyr)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、プロクロラズ(prochloraz)、チナザミド(chinazamid)、シルチオファム(silthiofam)、トリホリン(triforine)などのアミド殺菌剤；特に、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM、フララキシル(furalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM、ペフラゾエート(pefurazoate)などのアシルアミノ酸殺菌剤；ベナラキシル、ベナラキシルM、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、メタラキシル、メタラキシルM、メトスルホバックス(metsulfovax)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)などのアニリド殺菌剤；特に、ベノダニル(benodanil)、フルトラニル(flutolanil)、メベニル(mebenil)、メプロニル(mepronil)、サリチルアニリド、テクロフタラム(tecloftalam)などのベンズアニリド殺菌剤；フェンフラム(fenfuram)、フララキシル(furalaxyl)、フルカルバニル(furcarbanil)、メトフロキサム(methfuroxam)などのフルアニリド殺菌剤；およびフルスルファミド(flusulfamide)などのスルホンアニリド殺菌剤；ベンゾヒドロキサム酸、フルオピコリド(fluopicolide)、チオキシミド(tioxymid)、トリクラミド(trichlamide)、ザリラミド(zarilamid)、ゾキサミド(zoxamide)などのベンズアミド殺菌剤；シクラフラミド(cyclafuramid)、フルメシクロックス(furmecyclox)などのフルアミド殺菌剤；ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)などのフェニルスルファミド殺菌剤；シアゾファミド(cyazofamid)などのスルホンアミド殺菌剤；およびベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)などのバリンアミド殺菌剤；オーレオフンギン(aureofungin)、ブラスチシジンS(blasticidin-S)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、グリセオフルビン(griseofulvin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ナタマイシン(natamycin)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキソリム(polyoxorim)、ストレプトマイシン(streptomycin)、バリダマイシン(validamycin)などの抗生物質殺菌剤；特に、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)などのストロビルリン殺菌剤；ビフェニル、クロロジニトロナフタレン、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クレゾール(cresol)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)などの芳香族殺菌剤；ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、シペンダゾール(cypendazole)、デバカルブ(debacarb)、フベリダゾール(fuberidazole)、メカルビンジド(mecarbinzid)、ラベンザゾール(rabenzazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)などのベンズイミダゾール殺菌剤；フロファネート(furophanate)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチルなどのベンズイミダゾール前駆体殺菌剤；ベンタルロン(bentaluron)、クロベンチアゾン(chlobenthiazon)、TCMTBなどのベンゾチアゾール殺菌剤；ビチオノール(bithionol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジフェニルアミンなどの架橋ジフェニル殺菌剤；ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、フロファネート(furophanate)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチルなどのカルバメート殺菌剤；特に、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、シペンダゾール(cypendazole)、デバカルブ(debacarb)、メカルビンジド(mecarbinzid)などのベンズイミダゾリルカルバメート殺菌剤；およびジエトフェンカルブ(diethofencarb)などのカルバニレート殺菌剤；コナゾール殺菌剤；特に、クリンバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、イマザリル(imazalil)、オキシポコナゾール(oxpoconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)などのイミダゾール；およびアザコナゾール(azaconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、キンコナゾール(quinconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-pなどのトリアゾール；ボルドー液(Bordeaux mixture)、バーガンディ混合物(Burgundy mixture)、チェシュント混合物(Cheshunt mixture)、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クロム酸銅亜鉛(copper zinc chromate)、酸化銅、マンカッパー(mancopper)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、オキシン銅(oxine-copper)などの銅殺菌剤；ファモキサドン(famoxadon)、フルオロイミド(fluoroimide)などのジカルボキシイミド殺菌剤；特に、クロゾリネート(chlozolinate)、ジクロゾリン(dichlozoline)、イプロジオン(iprodion)、イソバレジオン(isovaledion)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)などのジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌剤；およびカプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ジタリムホス(ditalimfos)、ホルペット(folpet)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)などのフタルイミド殺菌剤；ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ4、ジノカップ6、ジノクトン(dinocton)、ジノペントン(dinopenton)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、DNOCなどのジニトロフェノール殺菌剤；アジチラム(azithiram)、カルバモルフ(carbamorph)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、ジスルフィラム(disulfiram)、フェルバム(ferbam)、メタム(metam)、ナバム(nabam)、テコラム(tecoram)、チラム(thiram)、ジラム(ziram)などのジチオカルバメート殺菌剤；特に、ダゾメット(dazomet)、エテム(etem)、ミルネブ(milneb)などのシクロジチオカルバメート殺菌剤；およびマンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、ポリカルバメート(polycarbamate)、プロピネブ(propineb)、ジネブ(zineb)などの高分子ジチオカルバメート殺菌剤；シアゾファミド(cyazofamid)、フェナミドン(fenamidon)、フェナパニル(fenapanil)、グリオジン(glyodin)、イプロジオン(iprodione)、イソバレジオン(isovaledion)、ペフラゾエート(pefurazoate)、トリアゾキシド(triazoxide)などのイミダゾール殺菌剤；カリウムアジド、ナトリウムアジド、硫黄などの無機殺菌剤；例えばアルジモルフ(aldimorph)、ベンザモルフ(benzamorph)、カルバモルフ(carbamorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フルモルフ(flumorph)、トリデモルフ(tridemorph)などのモルホリン殺菌剤；アンプロピルホス(ampropylfos)、ジタリムホス(ditalimfos)、エジフェンホス(edifenphos)、ホセチル(fosetyl)、ヘキシルチオホス(hexylthiofos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、トリアミホス(triamiphos)などの有機リン殺菌剤；デカフェンチン(decafentin)、フェンチン(fentin)、酸化トリブチルスズなどの有機スズ殺菌剤；カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)などのオキサチン殺菌剤；クロゾリネート(chlozolinate)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、ファモキサドン(famoxadon)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタゾキソロン(metazoxolon)、ミクロゾリン(myclozolin)、オキサジキシル(oxadixyl)、ビンクロゾリン(vinclozolin)などのオキサゾール殺菌剤；バリウムポリスルフィド、カリウムポリスルフィド、ナトリウムポリスルフィドなどのポリスルフィド殺菌剤；フラメトピル(furametpyr)、ペンチオピラド(penthiopyrad)などのピラゾール殺菌剤；ボスカリド(boscalid)、ブチオベート(buthiobate)、ジピリチオン(dipyrithion)、フルアジナム(fluazinam)、フルオピコリド(fluopicolide)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)などのピリジン殺菌剤；ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメチルモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzon)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil)、トリアリモール(triarimol)などのピリミジン殺菌剤；フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)などのピロール殺菌剤；エトキシキン(ethoxyquin)、ハラクリネート(halacrinate)、硫酸8-ヒドロキシキノリン、キナセトール(quinacetol)、キノキシフェン(quinoxyfen)などのキノリン殺菌剤；ベンキノックス(benquinox)、クロラニル(chloranil)、ジクロン(dichlon)、ジチアノン(dithianon)などのキノン殺菌剤；キノメチオネート(quinomethionate)、クロルキノックス(chlorquinox)、チオキノックス(thioquinox)などのキノキサリン殺菌剤；エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、メトスルホバックス(metsulfovax)、オクチリノン(octhilinone)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジフルオル(thiadifluor)、チフルザミド(thifluzamide)などのチアゾール殺菌剤；メタスルホカルブ(methasulfocarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)などのチオカルバメート殺菌剤；エタボキサム(ethaboxam)、シルチオファム(silthiofam)などのチオフェン殺菌剤；アニラジン(anilazine)などのトリアジン殺菌剤；ビテルタノール(bitertanol)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、トリアズブチル(triazbutil)などのトリアゾール殺菌剤；ベンタルロン(bentaluron)、ペンシクロン(pencycuron)、キナザミド(quinazamid)などの尿素殺菌剤；アシベンゾラル(acibenzolar)、アシペタックス(acypetacs)、アリルアルコール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル(benzamacril)、ベトキサジン(bethoxazin)、カルボン(carvone)、DBCP、デヒドロ酢酸、ジクロメジン(diclomezine)、ピロカルボン酸ジエチル、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェニトロパン(fenitropan)、
フェンプロピジン(fenpropidin)、ホルムアルデヒド、フルフラール(furfural)、ヘキサクロロブタジエン、イソプロチオラン(isoprothiolane)、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン(metrafenon)、ニトロスチレン、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、OCH、フタリド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピロキロン(pyroquilon)、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、スピロキサミン(spiroxamine)、スルトロペン(sultropen)、チシオフェン(thicyofen)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ナフテン酸亜鉛などの分類されない殺菌剤が含まれる。

本発明の特定の実施形態によれば、殺菌剤(a1)は、下記のものを含む。

アシルアラニン、例えば、ベナラキシル(benalaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)；
アミン誘導体、例えば、アルジモルフ(aldimorph)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)；
アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)またはシプロジニル(cyprodinil)；
抗生物質、例えば、シクロヘキシミド(cycloheximide)、グリセオフルビン(griseofulvin)、カスガマイシン(kasugamycin)、ナタマイシン(natamycin)、ポリオキシン(polyoxin)およびストレプトマイシン(streptomycin)；
アゾール：アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(dichlobutrazol)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ケトコナゾール(ketoconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanile)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefone)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリチコナゾール(triticonazole)；
ジカルボキシイミド、例えば、イプロジオン(iprodione)、ミクロゾリン(myclozolin)、プロシミドン(procymidon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
ジチオカルバメート：フェルバム(ferbam)、ナバム(nabam)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、ポリカルバメート(polycarbamate)、チラム(thiram)、ジラム(ziram)、ジネブ(zineb)；
複素環化合物、例えば、アニラジン(anilazine)、ベノミル(benomyl)、ボスカリド(boscalid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ダゾメット(dazomet)、ジチアノン(dithianon)、ファモキサドン(famoxadon)、フェナミドン(fenamidon)、フェナリモール(fenarimol)、フベリダゾール(fuberidazole)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、メプロニル(mepronil)、ヌアリモール(nuarimol)、プロベナゾール(probenazole)、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、シルチオファム(silthiofam)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamide)、チオフェネートメチル(thiophenate-methyl)、チアジニル(tiadinil)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリホリン(triforine)；
ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノカップ(dinocap)、ジノブトン(dinobuton)、ニトロフタル-イソプロピル(nitrophthal-isopropyl)；
フェニルピロール、例えば、フェンピクロニル(fenpiclonil)およびフルジオキソニル(fludioxonil)；
EP-A897904に記載される通りの2-メトキシベンゾフェノン、例えばメトラフェノン(metrafenone)；
他のクラスに属さない殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、カルプロパミド(carpropamid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロシメット(diclocymet)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、酢酸フェンチン(fentin acetate)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminum)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、メトラフェノン(metrafenon)、ペンシクロン(pencycuron)、プロパモカルブ(propamocarb)、フタリド(phthalide)、トロクロホスメチル(toloclofos-methyl)、キントゼン(quintozene)、ゾキサミド(zoxamide)；
WO 03/075663に記載される通りのストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(cresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)およびトリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
スルホネート、例えば、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ホルペット(folpet)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
シンナミドおよびその類似物、例えば、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)；
例えばWO 98/46608、WO 99/41255またはWO 03/004465に記載される通りの6-アリール[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、例えば、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(4-メチルピペラジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(イソプロピルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(シクロペンチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(3,3-ジメチルブタン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(シクロへキシルメチル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(シクロへキシル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(2-メチルブタン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(3-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(4-メチルシクロヘキサン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(ヘキサン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(2-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(3-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-クロロ-7-(1-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(4-メチルピペラジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(モルホリン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(イソプロピルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(シクロペンチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(3,3-ジメチルブタン-2-イルアミノ)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(シクロへキシルメチル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(シクロへキシル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(2-メチルブタン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(3-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(4-メチルシクロヘキサン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(ヘキサン-3-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(2-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、5-メチル-7-(3-メチルブタン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジンおよび5-メチル-7-(1-メチルプロパン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン；
アミド殺菌剤、例えば、シクロフェナミド(cyclofenamid)、および(Z)-N-[a-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(ジフルオロメトキシ)ベンジル]-2-フェニルアセトアミド。

除草剤(a2)には、例えば、アリドクロール(allidochlor)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンザドックス(benzadox)、ベンジプラム(benzipram)、ブロモブチド(bromobutide)、カフェンストロール(cafenstrole)、CDEA、クロルチアミド(chlorthiamid)、シプラゾール(cyprazole)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P、ジフェナミド(diphenamid)、エプロナズ(epronaz)、エトニプロミド(etnipromid)、フェントラザミド(fentrazamide)、フルポキサム(flupoxam)、ホメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソキサベン(isoxaben)、ナプロパミド(napropamide)、ナプタラム(naptalam)、ペトキサミド(pethoxamid)、プロピザミド(propyzamide)、キノナミド(quinonamid)、テブタム(tebutam)などのアミド除草剤；特に、クロラノクリル(chloranocryl)、シサニリド(cisanilide)、クロメプロップ(clomeprop)、シプロミド(cypromid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェナスラム(fenasulam)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メタミホップ(metamifop)、モナリド(monalide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペンタノクロル(pentanochlor)、ピコリナフェン(picolinafen)、プロパニル(propanil)などのアニリド除草剤；特に、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ-Mなどのアリールアラニン除草剤；アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、デラクロール(delachlor)、ジエタチル(diethatyl)、ジメタクロール(dimethachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、S-メトラクロール、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、プリナクロール(prynachlor)、テルブクロール(terbuchlor)、テニルクロール(thenylchlor)、キシラクロール(xylachlor)などのクロロアセトアニリド除草剤；およびベンゾフルオル(benzofluor)、クロランスラム(cloransulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペルフルイドン(perfluidon)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、プロフルアゾール(profluazole)などのスルホンアニリド除草剤；およびアシュラム(asulam)、カルバスラム(carbasulam)、フェナスラム(fenasulam)、オリザリン(oryzalin)、ペノクスラム(penoxsulam)などのスルホンアミド除草剤；ビラナホス(bilanafos)などの抗生物質除草剤；芳香族酸除草剤；特に、クロランベン(chloramben)、ジカンバ(dicamba)、2,3,6-TBA、トリカンバ(tricamba)などの安息香酸除草剤；特に、ビスピリバック(bispyribac)、ピリミノバック(pyriminobac)などのピリミジニルオキシ安息香酸除草剤；およびピリチオバック(pyrithiobac)などのピリミジニルチオ安息香酸除草剤；クロルタール(chlorthal)などのフタレート除草剤；アミノピラリド(aminopyralid)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)などのピコリネート除草剤；およびキンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)などのキノリンカルボン酸除草剤；カコジレート(cacodylate)、CMA、DSMA、ヘキサフルレート(hexaflurate)、MAA、MAMA、MSMA、亜ヒ酸カリウム、亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素除草剤；メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)などのベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤；ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)などのベンゾフラニルアルキルスルホネート除草剤；アシュラム(asulam)、カルボキサゾール(carboxazole)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、ジクロルマット(dichlormat)、フェナスラム(fenasulam)、カルブチレート(karbutilate)、テルブカルブ(terbucarb)などのカルバメート除草剤；バルバン(barbane)、BCPC、カルバスラム(carbasulam)、カルベタミド(carbetamid)、CEPC、クロルブファム(chlorbufam)、クロルプロファム(chlorpropham)、CPPC、デスメジファム(desmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメジファム(phenmedipham)、フェンメジファムエチル、プロファム(propham)、スウェップ(swep)などのカルバニレート除草剤；アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)などのシクロヘキセンオキシム除草剤；イソキサクロルトール(isoxachlortol)、イソキサフルトール(isoxaflutol)などのシクロプロピルイソキサゾール除草剤；ベンズフェンジゾン(benzfendizon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、フルメジン(flumezin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyne)などのジカルボキシイミド除草剤；ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、イソプロパリン(isopropalin)、メタルプロパリン(methalpropalin)、ニトラリン(nitralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルラリン(profluralin)、トリフルラリン(trifluralin)などのジニトロアニリン除草剤；ジノフェナト(dinofenat)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、DNOC、エチノフェン(etinofen)、メジノテルブ(medinoterb)などのジニトロフェノール除草剤；エトキシフェン(ethoxyfen)などのジフェニルエーテル除草剤；特に、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、エトニプロミド(etnipromid)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、ホメサフェン(fomesafen)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)などのニトロフェニルエーテル除草剤；ダゾメット(dazomet)、メタム(metam)などのジチオカルバメート除草剤；アロラック(alorac)、クロロポン(chloropon)、ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)、ヘキサクロロアセトン、クロロ酢酸、SMA、TCAなどのハロ脂肪族除草剤；イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)などのイミダゾリノン除草剤；スルファミン酸アンモニウム、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸鉄、カリウムアジド、シアン化カリウム、ナトリウムアジド、塩素酸ナトリウム、硫酸などの無機除草剤；ブロモボニル(bromobonil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、クロロキシニル(chloroxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)、ヨードボニル(iodobonil)、イオキシニル(ioxynil)、ピラクロニル(pyraclonil)などのニトリル除草剤；アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、アニロホス(anilofos)、ベンスリド(bensulide)、ビラナホス(bilanafos)、ブタミホス(butamifos)、2,4-DEP、DMPA、EBEP、ホサミン(fosamine)、グルホシネート(glufosinate)、グリホセート(glyphosate)、ピペロホス(piperophos)などの有機リン除草剤；ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、クロメプロップ(clomeprop)、2,4-DEB、2,4-DEP、ジフェノペンテン(difenopentene)、ジスル(disul)、エルボン(erbon)、エトニプロミド(etnipromid)、フェンテラコール(fenteracol)、トリホプシム(trifopsime)などのフェノキシ除草剤；特に、4-CPA、2,4-D、3,4-DA、MCPA、MCPA-チオエチルなどのフェノキシ酢酸除草剤；4-CPB、2,4-DB、3,4-DB、MCPB、2,4,5-TBなどのフェノキシ酪酸除草剤；およびクロプロップ(cloprop)、4-CPP、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P、3,4-DP、フェノプロップ(fenoprop)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-Pなどのフェノキシプロピオン酸除草剤；特に、クロラジホップ(chlorazifop)、クロジナホップ(clodinafop)、クロホップ(clofop)、シハロホップ(cyhalofop)、ジクロホップ(diclofop)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-P、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P、トリホップ(trifop)などのアリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤；ジニトラミン(dinitramine)、プロジアミン(prodiamine)などのフェニレンジアミン除草剤；ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)などのフェニルピラゾリルケトン除草剤；フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン(pyraflufen)などのピラゾリルフェニル除草剤；クレダジン(credazin)、ピリダホール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)などのピリダジン除草剤；ブロムピラゾン(brompyrazon)、クロリダゾン(chloridazon)、ジミダゾン(dimidazon)、フルフェンピル(flufenpyr)、メトフルラゾン(metflurazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、ピダノン(pydanon)などのピリダジノン除草剤；アミノピラリド(aminopyralid)、クリオジネート(cliodinate)、クロピラリド(clopyralid)、ジチオピル(dithiopyr)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ハロキシジン(haloxydine)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピリクロル(pyriclor)、チアゾピル(thiazopyr)、トリクロピル(triclopyr)などのピリジン除草剤；イプリミダム(iprymidam)、チオクロリム(tioclorim)などのピリミジンジアミン除草剤；シペルコート(cyperquat)、ジエタムコート(diethamquat)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジコート(diquat)、モルファムコート(morfamquat)、パラコート(paraquat)などの第四級アンモニウム除草剤；ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(di-allate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エチオレート(ethiolate)、イソポリネート(isopolinate)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、スルファレート(sulfallate)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(tri-allate)、ベルノレート(vernolate)などのチオカルバメート除草剤；ジメキサノ(dimexano)、EXD、プロキサン(proxan)などのチオカルボン酸除草剤；メチウロン(methiuron)などのチオ尿素除草剤；ジプロペトリン(dipropetryne)、トリアジフラム(triaziflam)、トリヒドロキシトリアジンなどのトリアジン除草剤；特に、アトラジン(atrazine)、クロラジン(chlorazine)、シアナジン(cyanazine)、シプラジン(cyprazine)、エグリナジン(eglinazine)、イパジン(ipazine)、メソプラジン(mesoprazine)、プロシアジン(procyazine)、プログリナジン(proglinazine)、プロパジン(propazine)、セブチラジン(sebuthylazine)、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazine)、トリエタジン(trietazine)などのクロロトリアジン除草剤；アトラトン(atraton)、メトメトン(methometon)、プロメトン(prometon)、セクブメトン(secbumeton)、シメトン(simeton)、テルブメトン(terbumeton)などのメトキシトリアジン除草剤；およびアメトリン(ametryn)、アジプロトリン(aziprotryne)
、シアナトリン(cyanatryn)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、メトプロトリン(methoprotryne)、プロメトリン(prometryn)、シメトリン(simetryn)、テルブトリン(terbutryne)などのメチルチオトリアジン除草剤；アメトリジオン(ametridione)、アミブジン(amibuzin)、ヘキサジノン(hexazinone)、イソメチオジン(isomethiozin)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)などのトリアジノン除草剤；アミトロール(amitrole)、カフェンストロール(cafenstrol)、エプロナズ(epronaz)、フルポキサム(flupoxam)などのトリアゾール除草剤；アミカルバゾン(amicarbazone)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)などのトリアゾロン除草剤；クロランスラム(cloransulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノクスラム(penoxsulam)などのトリアゾロピリミジン除草剤；ブタフェナシル(butafenacil)、ブロマシル(bromacil)、フルプロパシル(flupropacil)、イソシル(isocil)、レナシル(lenacil)、テルバシル(terbacil)などのウラシル除草剤；ベンズチアズロン(benzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、シクルロン(cycluron)、ジクロラルウレア(dichloral urea)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、イソノルロン(isonoruron)、イソウロン(isouron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、モニソウロン(monisouron)、ノルロン(noruron)などの尿素除草剤；特に、アニスロン(anisuron)、ブツロン(buturon)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロレツロン(chloreturon)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ダイムロン(daimuron)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、フェヌロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオチウロン(fluothiuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メチウロン(methiuron)、メチルジムロン(methyldymron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトクスロン(metoxuron)、モノリヌロン(monolinuron)、モヌロン(monuron)、ネブロン(neburon)、パラフルロン(parafluron)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、シズロン(siduron)、テトラフルロン(tetrafluron)、チジアズロン(thidiazuron)などのフェニル尿素除草剤；スルホニル尿素除草剤；特に、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロン(chlorimuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)などのピリミジニルスルホニル尿素除草剤；およびクロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)などのトリアジニルスルホニル尿素除草剤；およびブチウロン(buthiuron)、エチジムロン(ethidimuron)、テブチウロン(tebuthiuron)、チアザフルロン(thiazafluron)、チジアズロン(thidiazuron)などのチアジアゾリル尿素除草剤；およびアクロレイン(acrolein)、アリルアルコール、アザフェニジン(azafenidin)、ベナゾリン(benazolin)、ベンタゾン(bentazon)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ブチダゾール(buthidazole)、カルシウムシアナミド、カムベンジクロル(cambendichlor)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone)、CPMF、クレゾール(cresol)、オルトジクロロベンゼン、ジメピペレート(dimepiperate)、エンドタール(endothal)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルリドン(fluridon)、フルロクロリドン(flurochloridon)、フルルタモン(flurtamon)、フルチアセット(fluthiacet)、インダノファン(indanofan)、メタゾール(methazole)、イソチオシアン酸メチル、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、OCH、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefon)、ペントキサゾン(pentoxazon)、ピノキサデン(pinoxaden)、プロスルファリン(prosulfalin)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、キノクラミン(quinoclamine)、ロデタニル(rhodethanil)、スルグリカピン(sulglycapin)、チジアジミン(thidiazimin)、トリジファン(tridiphane)、トリメツロン(trimeturon)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリタック(tritac)などの他の除草剤が含まれる。

本発明の特定の実施形態によれば、除草剤(a2)は下記のものを含む。

脂質生合成阻害剤、例えば、クロラジホップ(chlorazifop)、クロジナホップ(clodinafop)、クロホップ(clofop)、シハロホップ(cyhalofop)、ジクロホップ(diclofop)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-p、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P、トリホップ(trifop)、アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エチオレート(ethiolate)、イソポリネート(isopolinate)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、スルファレート(sulfallate)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(triallate)、ベルノレート(vernolate)、ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)およびベンスリド(bensulid)；
ALS阻害剤、例えば、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、クロリムロン(chlorimuron)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、クロランスラム(cloransulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、フルメツラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ペノクスラム(penoxsulam)、ビスピリバック(bispyribac)、ピリミノバック(pyriminobac)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルカルバゾン(flucarbazone)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)およびピリチオバック(pyrithiobac)；
光合成阻害剤、例えば、アトラトン(atraton)、アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametryn)、アジプロトリン(aziprotryn)、シアナジン(cyanazine)、シアナトリン(cyanatryn)、クロラジン(chlorazine)、シプラジン(cyprazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジプロペトリン(dipropetryn)、エグリナジン(eglinazine)、イパジン(ipazine)、メソプラジン(mesoprazine)、メトメトン(methometon)、メトプロトリン(methoprotryn)、プロシアジン(procyazine)、プログリナジン(proglinazine)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、セブチラジン(sebuthylazine)、セクブメトン(secbumeton)、シマジン(simazine)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トリエタジン(trietazine)、アメトリジオン(ametridione)、アミブジン(amibuzin)、ヘキサジノン(hexazinone)、イソメチオジン(isomethiozin)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribuzin)、ブロマシル(bromacil)、イソシル(isocil)、レナシル(lenacil)、テルバシル(terbacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、クロリダゾン(chloridazon)、ジミダゾン(dimidazon)、デスメジファム(desmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメジファム(phenmedipham)、フェンメジファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ブチウロン(buthiuron)、エチジムロン(ethidimuron)、イソウロン(isouron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、モノイソウロン(monoisouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、チアザフルロン(thiazafluron)、アニスロン(anisuron)、ブツロン(buturon)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロレツロン(chloreturon)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、フェヌロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオチウロン(fluothiuron)、イソプロツロン(isoproturon)、リヌロン(linuron)、メチウロン(methiuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトクスロン(metoxuron)、モノリヌロン(monolinuron)、モヌロン(monuron)、ネブロン(neburon)、パラフルロン(parafluron)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、シズロン(siduron)、テトラフルロン(tetrafluron)、チジアズロン(thidiazuron)、シペルコート(cyperquat)、ジエタムコート(diethamquat)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジコート(diquat)、モルファムコート(morfamquat)、パラコート(paraquat)、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモキシニル(bromoxynil)、クロロキシニル(chloroxynil)、ヨードボニル(iodobonil)、イオキシニル(ioxynil)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、フルメジン(flumezin)、メタゾール(methazole)、ベンタゾン(bentazone)、プロパニル(propanil)、ペンタノクロル(pentanochlor)、ピリデート(pyridate)およびピリダホール(pyridafol)；
プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、例えば、アシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、エトキシフェン(ethoxyfen)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、ホメサフェン(fomesafen)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、フルアゾレート(fluazolate)、ピラフルフェン(pyraflufen)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルチアセット(fluthiacet)、チジアジミン(thidiazimin)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、アザフェニジン(azafenidin)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナシル(butafenacil)、ピラクロニル(pyraclonil)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)およびエトニプロミド(etnipromid)；
漂白剤除草剤、例えば、メトフルラゾン(metflurazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルフェニカン(flufenican)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、メソトリオン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、アミトロール(amitrole)、クロマゾン(clomazone)、アクロニフェン(aclonifen)、(4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン)ならびに式II

[ここで、可変基R⁸〜R¹³は、下記の意味を有する：
R⁸、R¹⁰は、水素、ハロゲン、C₁〜C₆-アルキル、C₁〜C₆-ハロアルキル、C₁〜C₆-アルコキシ、C₁〜C₆-ハロアルコキシ、C₁〜C₆-アルキルチオ、C₁〜C₆-アルキルスルフィニルまたはC₁〜C₆-アルキルスルホニルであり；
R⁹は、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-イルおよび4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルからなる群より選択される複素環基であり、ここで、前記9基は無置換であるか、一または多置換されており、例えば、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-ハロアルキル、C₁〜C₄-ハロアルコキシまたはC₁〜C₄-アルキルチオにより、一、二、三または四置換されており；
R¹¹は、水素、ハロゲンまたはC₁〜C₆-アルキルであり；
R¹²は、C₁〜C₆-アルキルであり；
R¹³は、水素またはC₁〜C₆-アルキルである]
の3-ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体（WO 96/26202、WO 97/41116、WO 97/41117およびWO 97/41118参照）；
EPSPシンターゼ阻害剤、例えば、グリホセート(glyphosate)；
グルタミンシンターゼ阻害剤、例えば、グルホシネート(glufosinate)およびビラナホス(bilanaphos)；
DHPシンターゼ阻害剤、例えば、アシュラム(asulam)；
有糸分裂阻害剤、例えば、ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルクロラリン(fluchloralin)、イソプロパリン(isopropalin)、メタルプロパリン(methalpropalin)、ニトラリン(nitralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamin)、プロフルラリン(profluralin)、トリフルラリン(trifluralin)、アミプロホスメチル(amiprofosmethyl)、ブタミホス(butamifos)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)、クロルタール(chlorthal)、カルベタミド(carbetamide)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルプロファム(chlorpropham)およびプロファム(propham)；
VLCFA阻害剤、例えば、アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ブテナクロール(butenachlor)、デラクロール(delachlor)、ジエタチル(diethatyl)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、S-メトラクロール、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、プリナクロール(prynachlor)、テルブクロール(terbuchlor)、テニルクロール(thenylchlor)、キシラクロール(xylachlor)、アリドクロール(allidochlor)、CDEA、エプロナズ(epronaz)、ジフェナミド(diphenamid)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ペトキサミド(pethoxamid)、フルフェナセット(flufenacet)、メフェナセット(mefenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、アニロホス(anilofos)、ピペロホス(piperophos)、カフェンストロール(cafenstrol)、インダノファン(indanofan)およびトリジファン(tridiphane)；
セルロース生合成阻害剤、例えば、ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)およびフルポキサム(flupoxam)；
デカップラー除草剤、例えば、ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、DNOC、エチノフェン(etinofen)およびメジノテルブ(medinoterb)；
オーキシン除草剤、例えば、クロメプロップ(clomeprop)、2,4-D、2,4,5-T、MCPA、MCPA、チオエチル(thioethyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P、2,4-DB、MCPB、クロランベン(chloramben)、ジカンバ(dicamba)、2,3,6-TBA、トリカンバ(tricamba)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)およびベナゾリン(benazolin)；
オーキシン輸送阻害剤、例えば、ナプタラム(naptalam)およびジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)；ならびに
ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ-M、ブロモブチド(bromobutide)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、シンメチリン(cinmethylin)、メチルジムロン(methyldymron)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、メタム(metam)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ダゾメット(dazomet)、トリアジフラム(triaziflam)および臭化メチル。

殺虫剤(a3)には、例えば、アロサミジン(allosamidin)、ツリンギエンシン(thuringiensin)などの抗生物質殺虫剤；特に、スピノサド(spinosad)などの大環状ラクトン殺虫剤；特に、アバメクチン(abamectin)、ドラメクチン(doramectin)、エマメクチン(emamectin)、エプリノメクチン(eprinomectin)、イベルメクチン(ivermectin)、セラメクチン(selamectin)などのベルメクチン殺虫剤；およびレピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシンオキシム(milbemycin-oxime)、モキシデクチン(moxidectin)などのミルベマイシン殺虫剤；ヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウム、亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素殺虫剤；アナバシン(anabasin)、アザジラクチン(azadirachtin)、D-リモネン(D-limonene)、ニコチン(nicotin)、ピレトリン(pyrethrins)、シネリンE(cinerin E)、シネリンI、シネリンII、ジャスモリンI(jasmolin I)、ジャスモリンII、ピレトリンI(pyrethrin I)、ピレトリンII、クアシア(quassia)、ロテノン(rotenone)、リアニア(ryania)、サバジラ(sabadilla)などの植物に基づく殺虫剤；ベンジオカルブ(bendiocarb)、カルバリル(carbaryl)などのカルバメート殺虫剤；特に、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、デカルボフラン(decarbofuran)、フラチオカルブ(furathiocarb)などのベンゾフラニルメチルカルバメート殺虫剤；ジメタン(dimetan)、ジメチラン(dimetilan)、ヒキンカルブ(hyquincarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)などのジメチルカルバメート殺虫剤；アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、メトミル(methomyl)、ニトリラカルブ(nitrilacarb)、オキサミル(oxamyl)、タジムカルブ(tazimcarb)、チオカルボキシム(thiocarboxime)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)などのオキシムカルバメート殺虫剤；およびアリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、カルバノレート(carbanolate)、クロエトカルブ(cloethocarb)、ジクレシル(dicresyl)、ジオキサカルブ(dioxacarb)、EMPC、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェネタカルブ(fenethacarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、メキサカルベート(mexacarbate)、プロマシル(promacyl)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)などのフェニルメチルカルバメート殺虫剤；ジネックス(dinex)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、DNOCなどのジニトロフェノール殺虫剤；昆虫成長調節剤；特に、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、シロマジン(cyromazine)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)などのキチン合成阻害剤；エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、トリプレン(triprene)などの幼若ホルモン模倣薬；幼若ホルモンI、IIおよびIIIなどの幼若ホルモン；クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)などの脱皮ホルモンアゴニスト；α-エクジソン(α-ecdysone)、エクジステロン(ecdysterone)などの脱皮ホルモン；ジオフェノラン(diofenolan)などの脱皮阻害剤；プレコセンI (precocene I)、プレコセンIIおよびプレコセンIIIなどのプレコセン；およびジシクラニル(dicyclanil)などの分類されない殺虫剤；ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)などのネライストキシン類似物；フロニカミド(flonicamid)などのニコチノイド殺虫剤；特に、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)などのニトログアニジン殺虫剤；ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)などのニトロメチレン殺虫剤；およびアセタミプリド(acetamiprid)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)などのピリジルメチルアミン殺虫剤；イソベンザン(isobenzan)、イソドリン(isodrin)、ケレバン(kelevan)、ミレックス(mirex)などの有機塩素殺虫剤；有機リン殺虫剤；特に、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロトキシホス(crotoxyphos)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ホスピレート(fospirate)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトクロトホス(methocrotophos)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、ナフタロホス(naftalofos)、ホスファミドン(phosphamidon)、プロパホス(propaphos)、TEPP、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)などの有機リン酸殺虫剤；ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ホスメチラン(fosmethilan)、フェントエート(phenthoate)などの有機チオリン酸殺虫剤；特に、アセチオン(acethion)、アミトン(amiton)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルメホス(chlormephos)、デメフィオン(demephion)、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン(demeton)、デメトン-O、デメトン-S、デメトンメチル、デメトン-O-メチル、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、IPSP、イソチオエート(isothioate)、マラチオン(malathion)、メタクリホス(methacrifos)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オキシジスルホトン(oxydisulfoton)、ホレート(phorate)、スルホテップ(sulfotep)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)などの脂肪族有機チオリン酸殺虫剤；特に、アミジチオン(amidithion)、シアントエート(cyanthoate)、ジメトエート(dimethoate)、エトエートメチル(ethoate-methyl)、ホルモチオン(formothion)、メカルバム(mecarbam)、オメトエート(omethoate)、プロトエート(prothoate)、ソファミド(sophamide)、バミドチオン(vamidothion)などの脂肪族アミド有機チオリン酸殺虫剤；およびクロルホキシム(chlorphoxim)、ホキシム(phoxim)、ホキシムメチルなどのオキシム有機チオリン酸殺虫剤；アザメチホス(azamethiphos)、クマホス(coumaphos)、クミトエート(coumithoate)、ジオキサチオン(dioxathion)、エンドチオン(endothion)、メナゾン(menazon)、モルホチオン(morphothion)、ホサロン(phosalon)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キノチオン(quinothion)などの複素環有機チオリン酸殺虫剤；特に、ジチクロホス(dithicrofos)、チクロホス(thicrofos)などのベンゾチオピラン有機チオリン酸殺虫剤；アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)などのベンゾトリアジン有機チオリン酸殺虫剤；ジアリホス(dialifos)、ホスメット(phosmet)などのイソインドール有機チオリン酸殺虫剤；イソキサチオン(isoxathion)、ゾラプロホス(zolaprofos)などのイソキサゾール有機チオリン酸殺虫剤；クロルプラゾホス(chlorprazophos)、ピラゾホス(pyrazophos)などのピラゾロピリミジン有機チオリン酸殺虫剤；クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチルなどのピリジン有機チオリン酸殺虫剤；ブタチオホス(butathiofos)、ジアジノン(diazinon)、エトリムホス(etrimfos)、リリムホス(lirimfos)、ピリミホスエチル(pirimiphos-ethyl)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プリミドホス(primidophos)、ピリミテート(pyrimitate)、テブピリムホス(tebupirimfos)などのピリミジン有機チオリン酸殺虫剤；キナルホス(quinalphos)、キナルホスメチルなどのキノキサリン有機チオリン酸殺虫剤；アチダチオン(athidathion)、リチダチオン(lythidathion)、メチダチオン(methidathion)、プロチダチオン(prothidathion)などのチアジアゾール有機チオリン酸殺虫剤；およびイサゾホス(isazofos)、トリアゾホス(triazophos)などのトリアゾール有機チオリン酸殺虫剤；およびアゾトエート(azothoate)、ブロモホス(bromophos)、ブロモホスエチル、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロルチオホス(chlorthiophos)、シアノホス(cyanophos)、シチオエート(cythioate)、ジカプトン(dicapthon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、エタホス(etaphos)、ファムフル(famphur)、フェンクロルホス(fenchlorphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フェンチオンエチル、ヘテロホス(heterophos)、ジョドフェンホス(jodfenphos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチル、フェンカプトン(phenkapton)、ホスニクロル(phosnichlor)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprofos)、テメホス(temephos)、トリクロルメタホス-3(trichlormetaphos-3)、トリフェノホス(trifenofos)などのフェニル有機チオリン酸殺虫剤；ブトネート(butonate)、トリクロルホン(trichlorfon)などのホスホネート殺虫剤；メカルホン(mecarphon)などのホスホノチオエート殺虫剤；特に、ホノホス(fonofos)、トリクロロナート(trichloronat)などのフェニルエチルホスホノチオエート殺虫剤；およびシアノフェンホス(cyanofenphos)、EPN、レプトホス(leptophos)などのフェニルフェニルホスホノチオエート殺虫剤；クルホメート(crufomate)、フェナミホス(fenamiphos)、ホスチエタン(fosthietan)、メホスホラン(mephosfolan)、ホスホラン(phosfolan)、ピリメタホス(pirimetaphos)などのホスホルアミデート殺虫剤；アセフェート(acephate)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソフェンホス(isofenphos)、メタミドホス(methamidophos)、プロペタンホス(propetamphos)などのホスホルアミドチオエート殺虫剤；およびジメホックス(dimefox)、マジドックス(mazidox)、ミパホックス(mipafox)、シュラダン(schradan)などのホスホロジアミド殺虫剤；インドキサカルブ(indoxacarb)などのオキサジアジン殺虫剤；ジアリホスdialifos)、ホスメット(phosmet)、テトラメトリン(tetramethrin)などのフタルイミド殺虫剤；アセトプロール(acetoprol)、エチプロール(ethiprol)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprol)、ピリプロール(pyriprol)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、バニリプロール(vaniliprole)などのピラゾール殺虫剤；ピレスロイド殺虫剤；特に、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、バルトリン(barthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、シクレトリン(cyclethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、ジメトリン(dimethrin)、エムペントリン(empenthrin)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンピリトリン(fenpirithrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、
エスフェンバレレート(esfenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ-フルバリネート、フレトリン(furethrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、トランスペルメトリン(transpermethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シスメトリン(cismethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)などのピレスロイドエステル殺虫剤；およびエトフェンプロックス(etofenprox)、フルフェンプロックス(flufenprox)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、プロトリフェンブート(protrifenbute)、シラフルオフェン(silafluofen)などのピレスロイドエーテル殺虫剤；フルフェネリム(flufenerim)、ピリミジフェン(pyrimidifen)などのピリミジンアミン殺虫剤；クロルフェナピル(chlorfenapyr)などのピロール殺虫剤；スピロメシフェン(spiromesifen)などのテトロン酸殺虫剤；ジアフェンチウロン(diafenthiuron)などのチオ尿素殺虫剤；フルコフロン(flucofuron)、スルコフロン(sulcofuron)などの尿素殺虫剤；クロサンテル(closantel)、クロタミトン(crotamiton)、EXD、フェナザフロル(fenazaflor)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フルベンジアミド(flubendiamide)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、マロノベン(malonoben)、メタフルミゾン(metaflumizon)、メトキサジアゾン(metoxadiazon)、ニフルリジド(nifluridide)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ラホキサニド(rafoxanide)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)などの分類されない殺虫剤が含まれる。

本発明の特定の実施形態によれば、殺虫剤(a3)は、下記のものを含む。

有機リン酸、例えば、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、EPN、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メチダチオン(methidathion)、メチルパラチオン(methyl-parathion)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、プリミホスエチル(primiphos-ethyl)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、スルプロホス(sulprofos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、バミドチオン(vamidothion)；
カルバメート、例えば、アラニカルブ(alanycarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メチオカルブ(methiocarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate)；
ピレスロイド、例えば、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン(permethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ペルメトリン(permethrin)；
節足動物成長調節剤:
キチンシンターゼ阻害剤、例えば、ベンゾイル尿素、例えば、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine)；
エクジソンアンタゴニスト、例えば、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)；
幼若ホルモン様物質、例えば、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)；
脂質生合成阻害剤、例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)；
ネオニコチノイド、例えば、フロニカミド(flonicamid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニチアジン(nithiazine)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)；
上記のクラスのいずれにも属さない他の殺虫剤、例えば、アバメクチン(abamectin)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アザジラクチン(azadirachtin)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェナゼート(bifenazate)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジネトフラン(dinetofuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、エマメクチン(emamectin)、エチプロール(ethiprol)、フェナザキン(fenazaquin)、フィプロニル(fipronil)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、ピリダベン(pyridaben)、ピメトロジン(pymetrozine)、スピノサド(spinosad)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、チアメトキサム(thiamethoxam)、xmcおよびキシリルカルブ(xylylcarb)、ならびに
EP-A462456に記載される通りのN-フェニルセミカルバゾン、特に、式(IV)

[式中、R¹⁴およびR¹⁵は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C_1-4-ハロアルキルまたはC_1-4-ハロアルコキシであり、R¹⁶は、C_1-4-アルコキシ、C_1-4-ハロアルキルまたはC_1-4-ハロアルコキシである]
の化合物、例えば、式(IV)においてR¹⁶ = 3-CF₃、R¹⁴ = 4-CNおよびR¹⁵ = 4-OCF₃である化合物。

上記において、具体的に記載した活性成分の塩、特に農業上有用な塩を使用することも可能である。

本発明の特定の実施形態において、植物保護剤は殺菌剤である。

これに関して、殺菌剤が、アニリド、トリアゾロピリミジン、ストロビルリンまたはトリアゾールからなる群より選択される活性成分であることが特に好ましく、とりわけボスカリド、カルボキシン、メタラキシルおよびオキサジキシルより選択されるアニリド、トリアゾロピリミジンの5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]-ピリミジン、アゾキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン、トリフロキシストロビン、フルオキシストロビン、ピコキシストロビンおよびオリサストロビンより選択されるストロビルリン、またはエポキシコナゾール、メトコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、フルキンコナゾール、トリチコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、シプロコナゾールおよびプロチオコナゾールより選択されるトリアゾールであることが特に好ましい。

エポキシコナゾールが本発明において特に好ましい。

ここで選択した植物保護剤の名称、例えばエポキシコナゾールには、この化合物の異性体が含まれる。化学式のエナンチオマーまたはジアステレオマーなどの立体異性体は具体的に記載しなければならない。本質的に純粋な異性体に加えて、化学式の化合物はそれらの異性体混合物、例えば立体異性体の混合物をも含む。

一般的に、その光学対掌体よりも生物学的活性の高い立体異性体をより多く含む活性成分、特に好ましくは純粋な異性体である活性成分が好ましい。

本発明は、特に、高い活性成分含有量を有する組成物（濃縮物）に関する。したがって、成分(a)は、原則として、組成物の総重量の5重量％よりも多い、好ましくは10重量％よりも多い、特に20重量％よりも多い量である。他方では、成分(a)は、適切には、原則として、組成物の総重量の80重量％未満、好ましくは70重量％未満、特に60重量％未満の量である。

十分なアジュバント効果を保証するために、成分(b)の成分(a)に対する重量比は、好ましくは0.5よりも大きく、特に1よりも大きく、有利には2よりも大きい。

さらに、本発明の組成物は、農薬分野、特に作物保護分野において製剤の調製に通常使用される補助剤および／または添加剤を含んでもよい。これらには、例えば、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、有機溶媒、共溶媒、消泡剤、カルボン酸、保存剤、安定剤等が含まれる。

本発明の特定の実施形態によれば、組成物は、界面活性成分(c)として、少なくとも1種の（別の）界面活性剤を含む。これに関して、「界面活性剤」という用語は、界面活性剤または表面活性剤を指す。

特に、成分(c)は、主に固体成分を懸濁液濃縮物中に分散させるために、分散剤または乳化剤として添加する。さらに、成分(c)は、一つには、湿潤剤として作用し得る。

原則として有用である物質は、アニオン性、カチオン性、両性および非イオン性界面活性剤であり、ポリマー界面活性剤および疎水性基中にヘテロ原子を有する界面活性剤を含む。

アニオン性界面活性剤には、例えば、カルボン酸塩、特に脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、例えば、ステアリン酸カリウム（通常石鹸とも呼ばれる）；グルタミン酸アシル；サルコシネート、例えば、ラウロイルサルコシン酸ナトリウム；タウレート；メチルセルロース；アルキルホスフェート；特にモノおよびジリン酸アルキルエステル；サルフェート、特にアルキルサルフェートおよびアルキルエーテルサルフェート；スルホネート、さらにアルキルおよびアルキルアリールスルホネート；アリールスルホン酸、およびアルキル置換アリールスルホン酸、アルキルベンゼンスルホン酸、例えば、リグノスルホン酸およびフェノールスルホン酸、ナフタレンおよびジブチルナフタレンスルホン酸、またはドデシルベンゼンスルホネート、アルキルナフタレンスルホネート、アルキルメチルエステルスルホネート、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンスルホン酸、フェノール酸および／またはフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒドおよび尿素との縮合物、モノまたはジアルキルコハク酸エステルスルホネートの、特にアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩；ならびにタンパク質加水分解物およびリグニン亜硫酸廃液が含まれる。

上記のスルホン酸は、それらの中性の塩または場合により塩基性の塩の形で有利に使用される。

カチオン性界面活性剤には、例えば、第四級アンモニウム化合物、特にアルキルトリメチルアンモニウムおよびジアルキルジメチルアンモニウムハライドならびにアルキルトリメチルアンモニウムおよびジアルキルジメチルアンモニウムアルキルサルフェート、ならびにピリジンおよびイミダゾリン誘導体、特にアルキルピリジニウムハライドが含まれる。

非イオン性界面活性剤には、例えば、別のアルコキシレートおよび特にエトキシレート、ならびに非イオン界面活性剤、特に
- 脂肪アルコールポリオキシエチレンエステル、例えば、ラウリルアルコールポリオキシエチレンエーテルアセテート；
- 例えば8以上の炭素原子を有する脂肪アルコールのアルキルポリオキシエチレンエーテルおよびアルキルポリオキシプロピレンエーテル、
- アルキルアリールアルコールポリオキシエチレンエーテル、例えば、オクチルフェノールポリオキシエチレンエーテル、
- アルコキシル化動物性および/または植物性脂肪および／または油、例えば、エトキシ化コーン油、エトキシ化ひまし油、エトキシ化獣脂、
- グリセロールエステル、例えば、モノステアリン酸グリセロール、
- アルキルフェノールアルコキシレート、例えば、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、トリブチルフェノールポリオキシエチレンエーテル、
- 脂肪アミンアルコキシレート、脂肪酸アミドアルコキシレートおよび脂肪酸ジエタノールアミドアルコキシレート、特にそれらのエトキシレート、
- 糖界面活性剤、ソルビトールエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル（モノオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸ソルビタン）、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、N-アルキルグルコンアミド、
- アルキルメチルスルホキシド、
- アルキルジメチルホスフィンオキシド、例えば、テトラデシルジメチルホスフィンオキシド
が含まれる。

両性界面活性剤には、例えば、スルホベタイン、カルボキシベタインおよびアルキルジメチルアミンオキシド、例えばテトラデシルジメチルアミンオキシドが含まれる。

高分子界面活性剤には、例えば、タイプ(AB)_x、ABAおよびBABの二、三および多ブロックポリマー、例えば、適切な場合には末端基を閉じたエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー、例えば、エチレンジアミン/EO/POブロックコポリマー、ポリスチレン／ブロック／ポリエチレンオキシド、およびAB櫛形ポリマー、例えばポリメタクリレート／櫛／ポリエチレンオキシドが含まれる。

ここで、他の界面活性剤の例としては、過フッ素界面活性剤、シリコーン界面活性剤、例えばポリエーテル修飾シロキサン、リン脂質、例えばレシチンまたは化学修飾されたレシチン、アミノ酸界面活性剤、例えばN-ラウロイルグルタメート、および界面活性ホモおよびコポリマー、例えば、ポリビニルピロリドン、塩の形のポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、ポリプロピレンオキシド、ポリエチレンオキシド、マレイン酸無水物／イソブテンコポリマーおよびビニルピロリドン／ビニルアセテートコポリマーが挙げられる。

特定されない限り、上記の界面活性剤のアルキル鎖は、通常8〜20個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖基である。

成分(c)に含まれる別の界面活性剤は、好ましくは非イオン界面活性剤から選択される。これらの中でも、2〜16の範囲、好ましくは5〜16の範囲、特に8〜16の範囲のHLB値を有する界面活性剤が好ましい。

成分(c)は、存在する場合、原則として、組成物の総重量の50重量％未満、好ましくは15重量％未満、特に5重量％未満の量である。

本発明の特定の実施形態によれば、組成物は、成分(d)として、少なくとも1種の別の補助剤を含む。

成分(d)は多くの目的で使用され得る。当業者は、特定の要求を満たすために通常の方法により適切な補助剤を選択するであろう。

例えば、別の補助剤は、
(d1) 溶媒または希釈剤
(d2) 保持剤、pH緩衝液、消泡剤
より選択される。

組成物は、水に加えて、組成物の溶解性成分の溶媒、または不溶性成分のための希釈剤をさらに含んでいてもよい。

原則として有用な物質は、例えば、鉱油、合成油および植物および動物油、およびアルコール、エーテル、ケトン等などの低分子量親水性溶媒である。

したがって、言及すべき物質は、第1に、非プロトン性または非極性溶媒または希釈剤、例えば、中程度から高い沸点の鉱油留分、例えば灯油およびジーゼル油、さらにコールタール油、炭化水素、液体パラフィン、例えばn-またはイソアルカン系のC₈〜C₃₀-炭化水素またはこれらの混合物、場合により、水素化されたまたは部分的に水素化されたベンゼンまたはナフタレン系の芳香族またはアルキル芳香族、例えば、芳香族または脂環式C₇〜C₁₈-炭化水素化合物、脂肪族または芳香族カルボン酸またはジカルボン酸エステル、植物または動物由来の脂肪または油、例えば、純粋な形または混合物のモノ、ジおよびトリグリセリド、例えば、天然物質からの油性抽出物の形のもの、例えば、オリーブ油、ダイズ油、ヒマワリ油、ひまし油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、ナタネ油、アマニ油、アーモンド油、ひまし油、ベニバナ油、およびそれらのラフィネート、例えば、それらの水素化または部分的に水素化された製品および／またはそれらのエステル、特にメチルおよびエチルエステルである。

n-またはイソアルカン系のC₈〜C₃₀-炭化水素の例は、n-およびイソ-オクタン、-デカン、-ヘキサデカン、-オクタデカン、-エイコサン、および好ましくは、液体パラフィン（工業等級である場合には、およそ5%以下の芳香族を含んでもよい）およびTexacoよりSpraytex油の名称で販売されているC₁₈〜C₂₄-混合物などの炭化水素混合物である。

芳香族または脂環式C₇〜C₁₈-炭化水素化合物には、特に一連のアルキル芳香族に属する芳香族または脂環式溶媒が含まれる、これらの化合物は、水素化されていなくても、部分的に水素化されていても、または完全に水素化されていてもよい。前記溶媒には、特に、モノ、ジまたはトリアルキルベンゼン、モノ、ジ、トリアルキル置換テトラリンおよび／またはモノ、ジ、トリまたはテトラアルキル置換ナフタレンが含まれる（アルキルは好ましくはC₁〜C₆-アルキルを表す）。前記溶媒の例は、トルエン、o-、m-、p-キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、tert-ブチルベンゼン、およびExxonよりShellsolおよびSolvessoの名称で販売されている製品、例えばSolvesso 100、150および200などの混合物である。

好適なモノカルボン酸エステルの例は、オレイン酸エステル、特にオレイン酸メチルおよびオレイン酸エチル、ラウリン酸エステル、特にラウリン酸2-エチルヘキシル、ラウリン酸オクチルおよびラウリン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸エステル、特にパルミチン酸2-エチルヘキシルおよびパルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸エステル、特にステアリン酸n-ブチルおよび2-エチルヘキサン酸2-エチルヘキシルである。

好適なジカルボン酸エステルの例は、アジピン酸エステル、特にアジピン酸ジメチル、アジピン酸ジ-n-ブチル、アジピン酸ジ-n-オクチル、アジピン酸ジイソオクチル（アジピン酸ビス-(2-エチルヘキシル)とも呼ぶ）、アジピン酸ジ-n-ノニル、アジピン酸ジイソノニルおよびアジピン酸ジトリデシル；コハク酸エステル、特にコハク酸ジ-n-オクチルおよびコハク酸ジイソオクチル、ならびにジ-(イソノニル)シクロヘキサン-1,2-ジカルボキシレートである。

原則として、上記の非プロトン性溶媒または希釈剤は、組成物の総重量の80%未満、好ましくは50%未満、特に30%未満の量である。

これらの非プロトン性溶媒または希釈剤のいくつかは、アジュバント特性、すなわち、特に活性を増強する特性をも有する可能性がある。これは、特に前記モノおよびジカルボン酸エステルに当てはまる。この態様によれば、前記アジュバントは、別の製剤（独立型(stand-alone)製品）の一部として、適切な時点で、原則として施用の直前に、本発明のアルコールアルコキシレート、またはそれらを含む組成物と混合してもよい。

第2に、プロトン性または極性溶媒または希釈剤、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert-ブタノール、シクロヘキサノールおよび2-エチルヘキサノールなどのC₂〜C₈-モノアルコール、ジエチルケトン、t-ブチルメチルケトン、シクロヘキサノンなどのC₃〜C₈-ケトンおよび2-sec-ブチルフェノール、ならびにN-メチル-およびN-オクチルピロリドンなどの芳香族アミンについて言及しなければならない。

原則として、上記のプロトン性または極性溶媒または希釈剤は、組成物の総重量の80%未満、好ましくは50%未満、特に30%未満の量である。

特に懸濁液濃縮物において、沈降防止剤を使用することも可能である。前記沈降防止剤は、特にレオロジー的安定化の目的で使用する。これに関して言及すべき物質は、特に鉱物製品、例えば、ベントナイト、タルサイトおよびヘクトライトである。

場合により有用であり得る他の添加物には、例えば、栄養欠乏および微量元素欠乏を軽減するために使用する無機塩溶液、植物毒性のない油および油濃縮物、抗ドリフト(antidrift)試薬、消泡剤、特にシリコーン型のもの、例えば、Wackerより市販されているSilicon SL等が含まれる。

好ましい実施形態によれば、本発明の組成物は液体製剤である。

製剤は、例えば乳化性濃縮物(EC)、サスポエマルション(SE)、水中油型エマルション(O/W)、油中水型エマルション(W/O)、水性懸濁液濃縮物、油性懸濁液濃縮物(OD)、ミクロエマルション(ME)であってよい。

組成物は、それ自体は公知の方法により調製することができる。この目的で、少なくとも成分のいくつかを合わせる。製品中の複数の構成要素が複数の異なる成分として寄与する製品、特に市販される製品を使用することができることに留意しなければならない。例えば、特定の界面活性剤を非プロトン性溶媒に溶解すると、この製品は種々の成分に寄与し得る。さらに、ある環境下では、少量のあまり望まれない物質が市販の製品と共に導入される可能性もある。混合物として、次に原則として、合わせた製品を互いによく混合して均一な混合物を得なければならない。また、必要に応じて、例えば懸濁液の場合には粉砕する。

混合は、それ自体は公知の方法により、例えば、KPGまたはマグネチックスターラーなどの適切な装置により均一化することにより実施することができる。粉砕も、それ自体は公知の方法である。使用することができる粉砕媒体は、ガラス、または他の鉱物または金属製粉砕媒体であって、原則として0.1〜30 mm、特に0.6〜2 mmの粒径を有するものである。原則として、混合物を所望の粒径に達するまで粉砕する。

使用の前に、組成物を、通常の方法により、原則として希釈により、適切な施用剤形に変換する。例えばタンクミックス法において、水または非プロトン性溶媒による希釈が好ましい。噴霧用混合調製物の形での使用が好ましい。これは、発芽前および発芽後に施用することができる。発芽後施用が特に有利である。

本発明の使用は、本発明のアルコキシレートを独立型(stand-alone)製品として使用することも含む。この目的で、施用の直前に施用する製品に加えるのに適した方法でアルコキシレートを調製する。アルコキシレートと活性成分の比に関しては、上で組成物に関して述べたことがここでも当てはまる。この意味で、本発明の活性成分とアジュバントの組合せは、キットの形で提供してもよい。前記キットは、少なくとも2個の容器を含む。一つの容器は、植物の治療のための少なくとも1種の活性成分を、適切な場合には適切な補助剤を加えた組成物として含む。別の容器は少なくとも一種の式(I)のアルコールアルコキシレートを含む。

特に、噴霧施用の場合に、格別の効果が得られる。通常のタンクミックス噴霧混合物において、組成物を、ヘクタールあたり、およそ0.01〜10、好ましくはおよそ0.05〜5、特に0.1〜1 kgの少なくとも1種の本発明のアルコキシレートが施用されるように水により希釈する。この場合、組成物は最初からアルコキシレート側鎖を有するアルコールを含んでいるもの、または別の植物治療組成物に少なくとも1種のアルコキシレート側鎖を有するアルコールを独立型製品として加えたものである。

本明細書において、他に特定されない限り、量は一般に組成物の総重量に対するものである。本発明によれば、「本質的に」とは、一般に80%以上、または好ましくは90%以上、特に95%以上のパーセンテージの比率を意味する。

本発明を下記の実施例によりさらに詳細に説明する。

本発明のアルコキシレートの重量平均分子量は、DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定することができる。

¹H NMRによる第二級および／または第一級アルコールのアルコール混合物のイソ指数測定のプロトコール：
およそ20 mgのアルコール混合物を、0.4 mlのCDCl₃に溶解し、周波数基準として少量のTMSを加える。その後、溶液を0.2 mlのTAIにより処理し、5 mm NMR管に入れて、NMR分光計により測定する。

測定条件：
分光計周波数：400 MHZ
緩和遅延：10秒
パルス角：30°
記録されたデータ点：64 K
スキャン数：64
変換されたデータ点：64 K
指数関数増幅(exponential multiplication)：0.2 Hz
フーリエ変換、自動位相およびベースライン補正の後、5.4〜3.7 ppm（すべてTAIエステル化された第二級または第一級アルコール）および2.4〜0.4 ppm（すべてメチル、メチレンおよびメチンプロトン）の範囲を手動で積分する。ここで、ゼロ次積分相は、積分曲線の開始点と終点が本質的に水平であるように選択する。1 ppm未満のシグナルはメチル基に帰属される。

調製例
参考例1〜24
アルコキシレート(a)〜(x)の調製
参考例1：1-ヘプタノール + 17 PO + 5 EO (a)
ロータリーエバポレーターに、最初に116.2 gの1-ヘプタノール （1.0 molに相当する）および5.3 gの濃度50%の水酸化カリウム（アルコキシル化触媒、混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れ、反応混合物を脱水してオートクレーブに移した。

130℃で、最初に986 gのプロピレンオキシド（17.0 molに相当する）を、次いで220.0 gのエチレンオキシド（5.0 molに相当する）を連続して加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、1336 gのアルコールアルコキシレート(a)が得られた。

参考例2：ジプロピレングリコールモノメチルエーテル + 20 PO + 1 EO (b)
オートクレーブに、最初に19.4 gのジプロピレングリコールモノメチルエーテル（0.12 molに相当する）および0.66 gの濃度50%の水酸化カリウム（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。混合物をオートクレーブ中で脱水した。

まず139.2 gのプロピレンオキシド（2.4 molに相当する）を、次いで5.3 gのエチレンオキシド（0.12 molに相当する）を130℃で連続して加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、162.0 gのアルコールアルコキシレート(b)が得られた。

参考例3：ジプロピレングリコールモノブチルエーテル + 1 PO + 10 EO (c)
オートクレーブに、最初に47.5 gのジプロピレングリコールモノブチルエーテル（0.25 molに相当する）および0.69 gの濃度50%の水酸化カリウム（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。混合物をオートクレーブ中で脱水した。

まず14.5 gのプロピレンオキシド（0.25 molに相当する）を、次いで110.0 gのエチレンオキシド（2.5 molに相当する）を130℃で連続して加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、158.0 gのアルコールアルコキシレート(c)が得られた。

参考例4：ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル + 20 PO + 10 EO (d)
オートクレーブに、最初に21.1 gのジプロピレングリコールモノプロピルエーテル（0.12 molに相当する）および0.85 gの濃度50%の水酸化カリウム（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。混合物をオートクレーブ中で脱水した。

まず139.2 gのプロピレンオキシド（2.4 molに相当する）を、次いで52.8 gのエチレンオキシド（1.2 molに相当する）を130℃で連続して加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、196.0 gのアルコールアルコキシレート(d)が得られた。

参考例5：ジプロピレングリコールモノブチルエーテル + 10.5 PO + 5.5 EO (e)
オートクレーブに、最初に28.5 gのジプロピレングリコールモノブチルエーテル（0.15 molに相当する）および0.62 gの濃度50%の水酸化カリウム（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。混合物をオートクレーブ中で脱水した。

まず91.4 gのプロピレンオキシド（1.6 molに相当する）を、次いで36.3 gのエチレンオキシド（0.83 molに相当する）を130℃で連続して加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、145.0 gのアルコールアルコキシレート(e)が得られた。

参考例6：1-ヘキサノール + 10.5 PO + 5.5 EO (f)
オートクレーブに、最初に20.4 gの1-ヘキサノール（0.2 molに相当する）および0.38 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず121.8 gのプロピレンオキシド（2.1 molに相当する）を、次いで48.4 gのエチレンオキシド（1.1 molに相当する）を130℃で連続して加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、189.0 gのアルコールアルコキシレート(f)が得られた。

参考例7：1-ヘプタノール + 3 BO + 5 EO (g)
オートクレーブに、最初に116.2 gの1-ヘプタノール（1.0 molに相当する）および2.76 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.5重量％に相当する）を入れた。

まず216.0 gの1,2-ブチレンオキシド（3.0 molに相当する）を、次いで220.0 gのエチレンオキシド（5.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、553.3 gのアルコールアルコキシレート(g)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ550であった。

参考例8：1-ヘプタノール + 5 BO + 5 EO (h)
オートクレーブに、最初に116.2 gの1-ヘプタノール（1.0 molに相当する）および3.48 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.5重量％に相当する）を入れた。

まず360.0 gの1,2-ブチレンオキシド（5.0 molに相当する）を、次いで220.0 gのエチレンオキシド（5.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、727.3 gのアルコールアルコキシレート(h)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ725であった。

参考例9：1-ヘプタノール + 7 BO + 5 EO (i)
オートクレーブに、最初に116.2 gの1-ヘプタノール（1.0 molに相当する）および4.2 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.5重量％に相当する）を入れた。

まず504.0 gの1,2-ブチレンオキシド（7.0 molに相当する）を、次いで220.0 gのエチレンオキシド（5.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、889.5 gのアルコールアルコキシレート(i)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ840であった。

参考例10：1-ヘプタノール + 3 BO + 12 EO (j)
オートクレーブに、最初に116.2 gの1-ヘプタノール（1.0 molに相当する）および1.72 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず216.0 gの1,2-ブチレンオキシド（3.0 molに相当する）を、次いで528.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、844 gのアルコールアルコキシレート(j)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ860であった。

参考例11：1-ヘプタノール + 9 BO + 5 EO (k)
オートクレーブに、最初に116.2 gの1-ヘプタノール（1.0 molに相当する）および1.97 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず648.0 gの1,2-ブチレンオキシド（9.0 molに相当する）を、次いで220.0 gのエチレンオキシド（5.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、970 gのアルコールアルコキシレート(k)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ980であった。

参考例12：1-ヘプタノール + 9 BO + 12 EO (l)
オートクレーブに、最初に116.2 gの1-ヘプタノール（1.0 molに相当する）および2.58 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず648.0 gの1,2-ブチレンオキシド（9.0 molに相当する）を、次いで528.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、1325 gのアルコールアルコキシレート(l)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ1290であった。

参考例13：1-ヘプタノール + 12 EO + 9 BO (m)
オートクレーブに、最初に116.2 gの1-ヘプタノール（1.0 molに相当する）および1.97 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず528.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を、次いで648.0 gの1,2-ブチレンオキシド（9.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、1260 gのアルコールアルコキシレート(m)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ1290であった。

参考例14：1-ヘプタノール + 3 BO + 12 EO + 1 i-BO (n)
オートクレーブに、最初に174.3 gの1-ヘプタノール（1.5 molに相当する）および2.58 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず324.0 gの1,2-ブチレンオキシド（3.0 molに相当する）を、次いで792.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

オートクレーブに、最初に、得られたアルコールアルコキシレートの403.0 gの分割量（0.5 molに相当する）および0.89 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

140℃で、43.2 gのイソブチレンオキシド（0.6 molに相当する）を加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、438 gのアルコールアルコキシレート(n)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ880であった。

参考例15：1-ヘプタノール + 17 PO + 5 EO + 1 i-BO (o)
オートクレーブに、最初に116.2 gの1-ヘプタノール（1.0 molに相当する）および2.65 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず986.0 gの1,2-プロピレンオキシド（17.0 molに相当する）を、次いで220.0 gのエチレンオキシド（5.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

オートクレーブに、最初に、得られたアルコールアルコキシレートの462.8 gの分割量（0.4 molに相当する）および1.0 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

34.6 gのイソブチレンオキシド（0.48 molに相当する）を140℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、487 gのアルコールアルコキシレート(o)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ1230であった。

参考例16：1-ヘプタノール + 3 BO + 12 EO + DMS (p)
オートクレーブに、174.3 gの1-ヘプタノール（1.5 molに相当する）および2.58 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず324.0 gの1,2-ブチレンオキシド（3.0 molに相当する）を、次いで792.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

4口フラスコに、得られたアルコキシレートの322.4 gの分割量（0.4 molに相当する）を入れ、163.2 gの濃度50%の水酸化ナトリウム溶液（2.04 molに相当する）を、冷却しながら滴下した。その後、65.6 gのジメチル硫酸（0.52 molに相当する）を40℃以下の温度で反応混合物に加えた。

これにより、334.1 gの修飾されたアルコールアルコキシレート(p)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ880であった。

参考例17：1-ヘプタノール + 17 PO + 5 EO + DMS (q)
オートクレーブに、最初に116.2 gの1-ヘプタノール（1.0 molに相当する）および2.65 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず986.0 gの1,2-プロピレンオキシド（17.0 molに相当する）を、次いで220.0 gのエチレンオキシド（5.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

4口フラスコに、最初に、得られたアルコキシレートの462.8 gの分割量（0.4 molに相当する）を入れ、163.2 gの濃度50%の水酸化ナトリウム水溶液（2.04 molに相当する）を、冷却しながら滴下した。次に、40℃以下の温度で、65.6 gのジメチル硫酸（0.52 molに相当する）を反応混合物に加えた。

これにより、451 gの修飾されたアルコールアルコキシレート(q)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ1340であった。

参考例18：ジプロピレングリコールモノブチルエーテル + 3 BO + 12 EO (r)
オートクレーブに、最初に190.0 gのジプロピレングリコールモノブチルエーテル（1.0 molに相当する）および3.72 gの濃度50%の水酸化カリウム水溶液（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず216.0 gの1,2-ブチレンオキシド（3.0 molに相当する）を、次いで528.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、930 gのアルコールアルコキシレート(r)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ930であった。

参考例19：ジプロピレングリコールモノブチルエーテル + 1 BO + 12 EO (s)
オートクレーブに、最初に190.0 gのジプロピレングリコールモノブチルエーテル（1.0 molに相当する）および3.16 gの濃度50%の水酸化カリウム水溶液（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず72.0 gの1,2-ブチレンオキシド（1.0 molに相当する）を、次いで528.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、789 gのアルコールアルコキシレート(s)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ790であった。

参考例20：ジプロピレングリコールモノブチルエーテル + 1 PeO + 12 EO (t)
オートクレーブに、最初に190.0 gのジプロピレングリコールモノブチルエーテル（1.0 molに相当する）および1.61 gの濃度50%の水酸化カリウム水溶液（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず86.0 gの1,2-ペンテンオキシド（1.0 molに相当する）を150℃で加え、次いで528.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、789 gのアルコールアルコキシレート(t)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ804であった。

参考例21：ジプロピレングリコールモノブチルエーテル + 1 DeO + 12 EO (u)
オートクレーブに、最初に190.0 gのジプロピレングリコールモノブチルエーテル（1.0 molに相当する）および1.57 gの濃度50%の水酸化カリウム水溶液（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず156.0 gの1,2-デセンオキシド（1.0 molに相当する）を150℃で加え、次いで528.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、866 gのアルコールアルコキシレート(u)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ874であった。

参考例22：ジプロピレングリコールモノブチルエーテル + 12 EO + 1 PeO (v)
オートクレーブに、最初に190.0 gのジプロピレングリコールモノブチルエーテル（1.0 molに相当する）および1.61 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず528.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加え、次いで86.0 gの1,2-ペンテンオキシド（1.0 molに相当する）を150℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、815 gのアルコールアルコキシレート(v)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ805であった。

参考例23：ジプロピレングリコールモノブチルエーテル + 12 EO + 1 DeO (w)
オートクレーブに、最初に190.0 gのジプロピレングリコールモノブチルエーテル（1.0 molに相当する）および1.75 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず528.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加え、次いで156.0 gの1,2-デセンオキシド（1.0 molに相当する）を150℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、895 gのアルコールアルコキシレート(w)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ874であった。

参考例24：ペンタノール混合物 + 7 BO + 12 EO (x)
オートクレーブに、最初に87.2 gのペンタノール混合物（1.0 molに相当する）および2.23 gのカリウムtert-ブトキシド（アルコキシル化触媒；混合物の総量に対して0.2重量％に相当する）を入れた。

まず504.0 gの1,2-ブチレンオキシド（7.0 molに相当する）を、次いで528.0 gのエチレンオキシド（12.0 molに相当する）を130℃で加えた。

変換を完了させるために、80℃まで冷却しながら、混合物の撹拌を30分間続けた。

これにより、1116 gのアルコールアルコキシレート(x)が得られた。

DIN 55672に規定されるゲル浸透クロマトグラフィーにより測定した重量平均分子量はおよそ1120であった。

実施例1：殺菌効果
125 g/lのエポキシコナゾールを、いずれの場合にも、水性媒体中で20 g/lの分散剤(Atlas G 5000 ¹、Synperonic A ¹)および50 g/lのプロピレングリコールと共に、撹拌したボールミル（ダイノーミル(dyno-mill)）の中で、80%の粒径が2μm未満になるまで粉砕した。混合物に、リットルあたり3 g/lの消泡剤、例えばRhodorsil 426 ²、3 g/lの増粘剤、例えばRhodopol 23 ²、および殺生物剤、例えばActicide MBS ³を加えた。それぞれのアジュバントを、水溶液として、または溶媒、例えばソルベッソに加えて、製剤の最終濃度が62.5 g/lエポキシコナゾールおよび125 g/lアジュバントとなるように、この混合物に撹拌しながら加えた。

¹ Uniquema/Croda
² Rhodia
³ Thor Chemie
生物試験（コムギの葉の赤サビ病の治癒的防除）
植木鉢で栽培した品種「Kanzler」のコムギの苗の葉に、二葉期において、コムギ赤さび病菌「Puccinia recondita」の胞子を振りかけ、高い大気湿度の温室内で2日間インキュベートした。次に、完全に自動化された噴霧室において、下に特定する活性成分およびアジュバントを含む製剤を植物に噴霧した。噴霧混合物は50 ppmのエポキシコナゾールおよび100 ppmのアジュバントを含むものであった。したがって、活性成分のアジュバントに対する比は、1:2であった。噴霧コーティングが乾いた後、植物を温室に戻し、20〜24℃の温度および60〜90%の相対大気湿度で栽培した。10日後、葉の赤さび病の程度を、葉の総面積に対する病気の部分のパーセンテージとして、視覚的に測定した。それぞれの組合せについて3鉢を評価した。

Claims (26)

1. 式(I)
   R-O-(C_mH_2mO)_q-[(C₂H₄O)_z-(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y]_co-Z (I)
   [式中、
   Rは、C₁〜C₇-アルキルを表し；
   mは、2または3を表し；
   qは、0、1、2または3を表し；
   nは、3〜16の整数を表し；
   xは、1〜100の値を表し；
   yは、0〜100の値を表し；
   zは、0〜100の値を表し；
   x + y + zは、2〜100の値であり；かつ
   Zは、水素または末端基キャップを表し、
   ここで、yおよびzの少なくとも一方は0よりも大きい]
   のアルコキシル化アルコール。
2. アルコキシル化アルコールが、式(Ia)
   R-O-(C_mH_2mO)_q-[(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y]_co-Z (Ia)
   [式中、R、m、q、n、x、y、Zは請求項1において定義した通りであり、yは0よりも大きい]
   のアルコキシル化アルコールである、請求項1に記載のアルコキシル化アルコール。
3. アルコキシル化アルコールが、式(II)
   R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z-(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y-Z (II)
   [式中、R、m、q、n、x、y、zは請求項1〜3のいずれか1項において定義した通りである]
   のアルコキシル化アルコールである、請求項1に記載のアルコキシル化アルコール。
4. アルコキシル化アルコールが、式(IIa)
   R-O-(C_mH_2mO)_q-(C_nH_2nO)_x-(C₂H₄O)_y-Z (IIa)
   [式中、R、m、q、n、x、y、Zは請求項1において定義した通りであり、yは0よりも大きい]
   のアルコキシル化アルコールである、請求項1に記載のアルコキシル化アルコール。
5. yおよびzが0よりも大きい、請求項3に記載のアルコキシル化アルコール。
6. アルコキシル化アルコールが、式(IIb)
   R-O-(C_mH_2mO)_q-(C₂H₄O)_z-(C_nH_2nO)_x-Z (IIb)
   [式中、R、m、q、n、x、z、Zは請求項1に定義した通りであり、zは0よりも大きい]
   のアルコキシル化アルコールである、請求項1に記載のアルコキシル化アルコール。
7. nが、3、4、5または6である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
8. n = 3である、請求項7に記載のアルコキシル化アルコール。
9. x、yおよびzの合計、zおよびxの合計、またはxおよびyの合計が10〜30の値である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
10. xの値が、zの値、yの値、またはzおよびyの合計よりも大きい、請求項1〜9のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
11. x:z、x:yまたはx:(z + y)の比が、1.1:1〜25:1である、請求項10に記載のアルコキシル化アルコール。
12. xが1〜50の値である、請求項1〜11のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
13. yが1〜30の値である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
14. RがC₅〜C₇-アルキルである、請求項1〜13のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
15. RがC₄-アルキルである、請求項1〜13のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
16. RがC₁〜C₃-アルキルである、請求項1〜13のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
17. qが0である、請求項1〜16のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
18. qが1、2または3である、請求項1〜16のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
19. m = 3である、請求項1〜18のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
20. Zが水素である、請求項1〜19のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
21. ZがC₁〜C₃-アルキルである、請求項1〜19のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール。
22. (a) 少なくとも1種の植物の治療のための活性成分；および
    (b) 少なくとも1種の請求項1〜21のいずれか1項に記載のアルコキシル化アルコール
    を含む組成物。
23. 成分(b)の組成物の総重量に対する比率が10重量％よりも大きい、請求項22に記載の組成物。
24. 活性化合物が、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]ピリミジン、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキシストロビン(fluoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)およびプロチオコナゾール(prothioconazole)からなる群より選択される、請求項22または23に記載の組成物。
25. 植物の治療におけるアジュバントとしての、請求項1〜21のいずれか1項に記載の式(I)のアルコキシル化アルコールの使用。
26. 植物保護剤の活性を改善するための、請求項25に記載の使用。