JP2020128374A - 作物保護用アジュバントとしてのアルコールアルコキシレートカーボネート - Google Patents
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Abstract
Description
R1-[AO1]n-O-C(O)-O-[AO2]m-R2 (I)
(式中、
R1及びR2は、独立して、C6-C32炭化水素基であり、
AO1及びAO2は、独立して、C2-C6アルキレンオキシ基であり、
n及びmは、独立して、2〜100の値である)。
R1-[O-CH2-CH2]n-O-C(O)-O-[CH2-CH2-O]m-R2 (II)
(式中、R1、R2、n及びmは、上記で定義した意味及び好ましい形態を有する)。
R1-[AO1]n-O-H (III)
(式中、R1、AO1及びnは、上記の意味を有する)。
反応は、アルカリ触媒、例えばナトリウムメチラートにより触媒され得る。通常、反応温度は、15〜250℃である。様々な手段、例えば真空を使用して、副生成物(例えば、ジエチルカーボネートからのエタノール)を除去することができる。反応生成物は、さらに精製して、式(I)又は(II)のアルコキシレートを得ることができる。好ましい形態では、式(I)又は(II)のアルコキシレートを含有する反応生成物は、さらなる精製をすることのない技術品質として使用することができる。反応生成物の技術品質は、最大40重量%、好ましくは最大25重量%、より好ましくは最大15重量%の出発原料又は副生成物を含み得る。
10〜60重量%の殺有害生物剤と5〜15重量%の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を100重量%までの水及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
5〜25重量%の殺有害生物剤と1〜10重量%の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100重量%までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
15〜70重量%の殺有害生物剤と5〜10重量%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、100重量%までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
5〜40重量%の殺有害生物剤と1〜10重量%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて100重量%までの水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
撹拌下のボールミル内で、20〜60重量%の殺有害生物剤を、2〜10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えばキサンタンガム)並びに100重量%までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、最大40重量%の結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
50〜80重量%の殺有害生物剤を、100重量%までの分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
ローターステーターミル内で、50〜80重量%の殺有害生物剤を、1〜5重量%の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)及び100重量%までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
撹拌下のボールミル内で、5〜25重量%の殺有害生物剤を、3〜10重量%の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)及び100重量%までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
5〜20重量%の殺有害生物剤を、5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100%までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
5〜50重量%の殺有害生物剤、0〜40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸及びジアクリレート又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合の結果として、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。別法として、5〜50重量%の殺有害生物剤、0〜40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加の結果として、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーは、総量1〜10重量%になる。重量%とは、総CS組成物に関する。
1〜10重量%の殺有害生物剤を微粉砕し、100重量%までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と充分に混合する。
0.5〜30重量%の殺有害生物剤を微粉砕し、100重量%までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、又は流動床によって達成される。
1〜50重量%の殺有害生物剤を、100重量%までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
R1-[AO1]n-O-C(O)-O-[AO2]m-R2 (I)
(式中、
R1及びR2は、独立して、C6-C32炭化水素基であり、
AO1及びAO2は、独立して、C2-C6アルキレンオキシ基であり、
n及びmは、独立して、2〜100の値である)。
アルコールアルコキシレートB:エトキシル化(3 EO単位)飽和i-C13アルコール、ブルックフィールド粘度 約50 mPas(23℃、60rpm)。
アルコールアルコキシレートC:エトキシル化(5 EO単位)飽和i-C13アルコール、ブルックフィールド粘度 約85 mPas(23℃、60rpm)。
アルコールアルコキシレートD:エトキシル化(7 EO単位)飽和i-C13アルコール、ブルックフィールド粘度 約100 mPas(23℃、60rpm)。
アルコールアルコキシレートE:エトキシル化(10 EO単位)飽和i-C13アルコール、ブルックフィールド粘度 約30 mPas(60℃、60rpm)。
アルコールアルコキシレートF:エトキシル化(12 EO単位)飽和i-C13アルコール、ブルックフィールド粘度 約40 mPas(60℃、60rpm)。
アルコールアルコキシレートG:エトキシル化(3 EO単位)C12-C18脂肪族アルコール、流動点<13℃。
アルコールアルコキシレートH:エトキシル化(5 EO単位)C12-C18脂肪族アルコール、凝固温度 約12℃。
アルコールアルコキシレートI:エトキシル化(7 EO単位)C12-C18脂肪族アルコール、凝固温度 約15℃。
アルコールアルコキシレートJ:エトキシル化(3 EO単位)2-プロピルヘプタノール、HLB 約9。
アルコールアルコキシレートK:エトキシル化(4 EO単位)2-プロピルヘプタノール、HLB 約10.5。
アルコールアルコキシレートL:エトキシル化(6 EO単位)2-プロピルヘプタノール、HLB 約12.5。
199.5gのアルコールアルコキシレートA(0.33mol)及びジエチルカーボネート又はジメチルカーボネート(0.23mol)を、0.59gのナトリウムメチラート(メタノール中30%)と混合し、撹拌しながら80℃に加熱した。温度を140℃に上げて、生じたエタノールを留去した。エタノールが留去しなくなってから、真空度を1 mbarにして、別の揮発性成分を除去した。最後に、組成物を室温まで冷却し、ろ過した。175gの生成物を、黄色がかった生成物として得た。アルコールアルコキシレートB〜Lを、適宜ジエチルカーボネートと反応させて、本発明による式(I)のアルコキシレートを調製した(表1、カラム「Educt」は、アルコールアルコキシレートA〜Lを示す)。
生物活性を、温室において、コムギ(種「キャンズラー(Kanzler)」)で評価し、コムギを、二葉期において、コムギ赤さび病菌(Puccinia triticina)に感染させ、高湿で三日間インキュベートした。50ppm(10g/ha)のエポキシコナゾール及び100ppm(20g/ha)の実施例1〜15からの各アジュバント試料を含む組成物を、植物に噴霧した(噴霧量200 l/ha)。比較例では、アジュバントを添加しなかった。20〜24℃、60〜90%の相対湿度で、10日間、植物をさらに栽培した。最後に、感染した葉の面積(いぼ(プステル))のパーセンテージを目視検査した。各値は、三回の繰返し測定(replicate)に基づいていた。結果を表2にまとめる。比較として、実施例4の生成物を調製するために使用された、出発原料であるアルコールアルコキシレートGを試験した。
温室において、殺有害生物剤の用量を2.5g/haに減らして、実施例16に記載された通りに生物活性を評価した。結果を表3にまとめる。比較として、実施例4の生成物を調製するために使用された、出発原料であるアルコールアルコキシレートGを試験した。
脱イオン水中、1 g/lの実施例1〜15からの試料の溶液又は分散体を使用して、物理測定を実施した。静的表面張力又は平衡表面張力は、噴霧溶液における、製剤の界面活性の特性値である。臨界ミセル濃度(CMC)未満では、静的表面張力は製剤中の界面活性成分の濃度に依存し、一方で、CMCより大きいと、静的表面張力は一定である。プレート法(Wilhelmy-Plate-Method)を使用して、プロセス表面張力計Kruess K 100により、測定を実施した。測定中、垂直につり下げる白金プレートの底部ラインを、分析する液体により湿らせる。プレートを液体中に引き込む力を測定し、液体の表面張力(mN/m)に変換することができる。40 mLの調製噴霧溶液を装置のテフロン製トラフに入れ、表面張力を検出する。連続する5つの測定点が0.1mN/m以内で一致したら、静的表面張力を算出する。結果を表4にまとめる。
温室において、コムギ植物(トリーティクム・アエスティウム種メロン(Triticum aestivum variety Melon))を発育段階BBCH 39になるまで6週間栽培した。植物を自動ラボトラック噴霧器(automatic lab track sprayer)に移動し、以下のパラメーターにしたがって、125g/haのエポキシコナゾール、125g/haのフルキサピロキサド、及び250g/haの各アジュバントを植物に噴霧した。
ノズルの種類:空気噴射、ID 120 02 (Lechler、ドイツ)
速度:1.4 m/s
圧力:3.33 bar
生物活性を、温室において、コムギ(種「キャンズラー(Kanzler)」)で評価し、コムギを、二葉期において、コムギ赤さび病菌(Puccinia triticina)に感染させ、高湿で三日間インキュベートした。50ppm(10g/ha)のエポキシコナゾール及び100ppm(20g/ha)の各アジュバント試料を含む組成物(カラム「10g/ha 用量」)を、植物に噴霧した(噴霧量200 l/ha)。別の試験として、50g/haエポキシコナゾール及び100g/haのアジュバントの用量で試験した(カラム「50g/ha 用量」)。比較例では、アジュバントを添加しなかった。20〜24℃、60〜90%の相対湿度で、10日間、植物をさらに栽培した。最後に、感染した葉の面積(いぼ(プステル))のパーセンテージを目視検査した。各値は、三回の繰返し測定に基づいていた。結果を表6にまとめる。
Claims (16)
- 殺有害生物剤及び式(I)のアルコキシレートを含む農薬組成物
R1-[AO1]n-O-C(O)-O-[AO2]m-R2 (I)
(式中、
R1及びR2は、独立して、C6-C32炭化水素基であり、
AO1及びAO2は、独立して、C2-C6アルキレンオキシ基であり、
n及びmは、独立して、2〜100の値である)。 - R1及びR2が、独立して、直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和のC8-C20アルキルである、請求項1に記載の農薬組成物。
- n及びmが、独立して、2.5〜20の値である、請求項1又は2に記載の農薬組成物。
- AO1及びAO2が、独立して、エチレンオキシ、又はエチレンオキシ及びプロピレンオキシの混合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- R1及びR2が、独立して、直鎖又は分岐鎖の、飽和C10-C18アルキルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- 殺有害生物剤と式(I)のアルコキシレートの重量比が、4:1〜1:10、好ましくは2:1〜1:4である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- nとmの比が、10/1〜1/10、好ましくは3/1〜1/3である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- R1及びR2が、独立して、直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和のC8-C20アルキルであり、AO1及びAO2が、独立して、エチレンオキシ、又はエチレンオキシ及びプロピレンオキシであり、n及びmが、独立して、2〜50である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- アルコキシレートが、式(II)のアルコキシレートである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の農薬組成物
R1-[O-CH2-CH2]n-O-C(O)-O-[CH2-CH2-O]m-R2 (II)
(式中、R1、R2、n及びmは、請求項1〜8のいずれか一項で定義される通りである)。 - R1及びR2が、独立して、直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和のC8-C20アルキルであり、AO1及びAO2が、エチレンオキシであり、n及びmが、独立して、2.5〜20である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の農薬組成物。
- 殺有害生物剤と式(I)のアルコキシレートとを接触させることにより、請求項1〜10のいずれか一項に記載される農薬組成物を調製する方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項で定義される式(I)のアルコキシレート。
- R1及びR2が、独立して、分岐鎖のC10アルキルである、請求項11に記載の式(I)のアルコキシレート。
- 植物病原性菌類及び/又は望ましくない植物成長及び/又は望ましくない昆虫若しくはダニの攻撃を防除し、且つ/あるいは植物成長を調節する方法であって、請求項1〜10のいずれか一項に記載される殺有害生物剤及び式(I)のアルコキシレートを含む農薬組成物を、それぞれの有害生物、それらの環境、あるいは、それぞれの有害生物から保護すべき作物植物、土壌、及び/又は望ましくない植物、及び/又は作物植物、及び/又はそれらの環境に作用させる前記方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載される農薬組成物を含有する種子。
- 殺有害生物剤の有効性を向上させるための請求項1〜10のいずれか一項で定義される式(I)のアルコキシレートの使用。
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