JPH05163209A - ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルカーボネートの製造方法 - Google Patents
ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルカーボネートの製造方法Info
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- JPH05163209A JPH05163209A JP3336858A JP33685891A JPH05163209A JP H05163209 A JPH05163209 A JP H05163209A JP 3336858 A JP3336858 A JP 3336858A JP 33685891 A JP33685891 A JP 33685891A JP H05163209 A JPH05163209 A JP H05163209A
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- polyethylene glycol
- glycol monoalkyl
- monoalkyl ether
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 触媒の存在下、ポリエチレングリコールモノ
アルキルエーテルと炭酸ジエステルとを反応させて、ポ
リエチレングリコールモノアルキルエーテルカーボネー
トを製造するに際し、触媒として、Ｔｉ、Ｓｎ、および
Ａｌのアルコキシドまたはその誘導体を用いることを特
徴とするポリエチレングリコールモノアルキルエーテル
カーボネートの製造方法。 【効果】 本発明におけるエステル交換反応用触媒は、
触媒活性が高くポリエチレングリコールモノアルキルエ
ーテルカーボネートを収率良く得ることができる。
アルキルエーテルと炭酸ジエステルとを反応させて、ポ
リエチレングリコールモノアルキルエーテルカーボネー
トを製造するに際し、触媒として、Ｔｉ、Ｓｎ、および
Ａｌのアルコキシドまたはその誘導体を用いることを特
徴とするポリエチレングリコールモノアルキルエーテル
カーボネートの製造方法。 【効果】 本発明におけるエステル交換反応用触媒は、
触媒活性が高くポリエチレングリコールモノアルキルエ
ーテルカーボネートを収率良く得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、炭酸ジエステルとポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテルとのエステル
交換反応によりポリエチレングリコールモノアルキルエ
ーテルカーボネートを得る上で有用なエステル交換反応
用触媒に関するものである。
エチレングリコールモノアルキルエーテルとのエステル
交換反応によりポリエチレングリコールモノアルキルエ
ーテルカーボネートを得る上で有用なエステル交換反応
用触媒に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】ポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテルカーボネートは、
繊維処理油剤や潤滑油組成剤等に使用されており工業的
に非常に有用な化合物である。この化合物の合成につい
ては、アルキル炭酸ジエステルやアリール炭酸ジエステ
ルやアリールーアルキル炭酸ジエステルなどとポリエチ
レングリコールなどとのエステル交換反応により得られ
る。この反応で使用されている交換反応用触媒について
は、種々の触媒系が提案されている。例えば、特公昭46
-4727 号公報や特開平3-149295には、ナトリウムメトキ
シドなどが提案されている。しかしながらこれらの触媒
は、いずれも触媒活性が十分ではなく、目的とするポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテルカーボネート
の収率は余り良くない。
レングリコールモノアルキルエーテルカーボネートは、
繊維処理油剤や潤滑油組成剤等に使用されており工業的
に非常に有用な化合物である。この化合物の合成につい
ては、アルキル炭酸ジエステルやアリール炭酸ジエステ
ルやアリールーアルキル炭酸ジエステルなどとポリエチ
レングリコールなどとのエステル交換反応により得られ
る。この反応で使用されている交換反応用触媒について
は、種々の触媒系が提案されている。例えば、特公昭46
-4727 号公報や特開平3-149295には、ナトリウムメトキ
シドなどが提案されている。しかしながらこれらの触媒
は、いずれも触媒活性が十分ではなく、目的とするポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテルカーボネート
の収率は余り良くない。
【０００３】従って、本発明の目的は、アルキル炭酸ジ
エステル、アリール炭酸ジエステルまたはアリールーア
ルキル炭酸ジエステルをポリエチレングリコールモノア
ルキルエーテルを用いるエステル交換反応において触媒
活性が高くポリエチレングリコールモノアルキルエーテ
ルカーボネートを収率良く得ることができるエステル交
換反応用触媒を提供することにある。
エステル、アリール炭酸ジエステルまたはアリールーア
ルキル炭酸ジエステルをポリエチレングリコールモノア
ルキルエーテルを用いるエステル交換反応において触媒
活性が高くポリエチレングリコールモノアルキルエーテ
ルカーボネートを収率良く得ることができるエステル交
換反応用触媒を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
するために新規触媒に付いて鋭意探索した結果、以下に
示す触媒が有効であることを見いだし、本発明を完成し
た。
するために新規触媒に付いて鋭意探索した結果、以下に
示す触媒が有効であることを見いだし、本発明を完成し
た。
【０００５】即ち、本発明は、触媒の存在下、ポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテルと炭酸ジエステル
とを反応させて、ポリエチレングリコールモノアルキル
カーボネートを製造するに際し、触媒として、Ｔｉ、Ｓ
ｎ、およびＡｌのアルコキシドまたはその誘導体を用い
ることを特徴とするポリエチレングリコールモノアルキ
ルエーテルカーボネートの製造方法である。
レングリコールモノアルキルエーテルと炭酸ジエステル
とを反応させて、ポリエチレングリコールモノアルキル
カーボネートを製造するに際し、触媒として、Ｔｉ、Ｓ
ｎ、およびＡｌのアルコキシドまたはその誘導体を用い
ることを特徴とするポリエチレングリコールモノアルキ
ルエーテルカーボネートの製造方法である。
【０００６】本発明の触媒として使用されるＴｉ、Ｓｎ
およびＡｌのアルコキシドまたはその誘導体としては、
例えば、テトライソプロポキシチタネート、テトラブト
キシチタネート、テトラブチルスズメトキシド、ジブチ
ルスズジエトキシド、ジメチルスズジエトキシド、トリ
イソプロポキシアルミニウム、などのようにアルコキシ
ル基の炭素数が１〜１０のものを挙げることができる。
およびＡｌのアルコキシドまたはその誘導体としては、
例えば、テトライソプロポキシチタネート、テトラブト
キシチタネート、テトラブチルスズメトキシド、ジブチ
ルスズジエトキシド、ジメチルスズジエトキシド、トリ
イソプロポキシアルミニウム、などのようにアルコキシ
ル基の炭素数が１〜１０のものを挙げることができる。
【０００７】また、アルコキシドの誘導体としては、脱
アルコキシル化し、酸化物になったもの等がある。例え
ば、ジメチルスズオキシド、ジブチルスズオキシド、ジ
オクチルスズオキシド等が挙げられる。
アルコキシル化し、酸化物になったもの等がある。例え
ば、ジメチルスズオキシド、ジブチルスズオキシド、ジ
オクチルスズオキシド等が挙げられる。
【０００８】ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テルは、一般式 Ｒ−Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）ｎ−Ｈ で表される。式中ｎは２〜１００の整数である。
テルは、一般式 Ｒ−Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）ｎ−Ｈ で表される。式中ｎは２〜１００の整数である。
【０００９】また、Ｒは炭素数１〜２０の脂肪族、脂環
族、芳香族または芳香脂肪族から選択される基である。
例えば、脂肪族炭化水素基では、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉ−ペンチル基、２
ーペンチル基、ヘプチル基、２ーエチルヘプチル基、３
ープロピルヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、
ノニル基、デシル基、３ーブチルデシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、５ー
ブチルテトラデシル基、ペンタデシル基、イソペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシ
ル基、ノナデシル基、アイコサニル基、イソアイコサニ
ル基などを挙げることができる。脂環族炭化水素基で
は、シクロヘキシル基、メチルヘキロヘキシル基、シク
ロヘキセニル基などが挙げられる。また、芳香族炭化水
素基としてはフェニル基、２ーメチルフェニル基、１ー
ナフチル基などを挙げることができる。芳香脂肪族とし
ては、ベンジル基、１ーフェニルエチル基、フェネチル
基などが挙げられる。
族、芳香族または芳香脂肪族から選択される基である。
例えば、脂肪族炭化水素基では、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉ−ペンチル基、２
ーペンチル基、ヘプチル基、２ーエチルヘプチル基、３
ープロピルヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、
ノニル基、デシル基、３ーブチルデシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、５ー
ブチルテトラデシル基、ペンタデシル基、イソペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシ
ル基、ノナデシル基、アイコサニル基、イソアイコサニ
ル基などを挙げることができる。脂環族炭化水素基で
は、シクロヘキシル基、メチルヘキロヘキシル基、シク
ロヘキセニル基などが挙げられる。また、芳香族炭化水
素基としてはフェニル基、２ーメチルフェニル基、１ー
ナフチル基などを挙げることができる。芳香脂肪族とし
ては、ベンジル基、１ーフェニルエチル基、フェネチル
基などが挙げられる。
【００１０】また、ｎは好ましくは２〜８であり、例え
ば、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、トリ
エチレングリコールモノアルキルエーテル、テトラエチ
レングリコールモノアルキルエーテル、ペンタエチレン
グリコールモノアルキルエーテルなどでが使用される。
ば、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、トリ
エチレングリコールモノアルキルエーテル、テトラエチ
レングリコールモノアルキルエーテル、ペンタエチレン
グリコールモノアルキルエーテルなどでが使用される。
【００１１】なお、このポリエチレングリコールモノア
ルキルエーテルは、単独でもあるいは２種以上を併用し
てもよい。従って、最終的に生成するポリエチレングリ
コールモノアルキルカーボネートは次の式で表される。
ルキルエーテルは、単独でもあるいは２種以上を併用し
てもよい。従って、最終的に生成するポリエチレングリ
コールモノアルキルカーボネートは次の式で表される。
【００１２】 Ｒ1 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）ｌＣＯ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ｍＯＲ2 式中Ｒ1 およびＲ2 前記Ｒと同じであるが、同一でも異
なっていてもよい。又、ｌおよびｍも前記ｎと同じであ
るが同一でも異なっていてもよい。炭酸ジエステルとし
ては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸フェニルメチ
ル、炭酸ジフェニル等が挙げられる。なお、反応の中間
段階からは、モノエステル交換体を得ることができる。
なっていてもよい。又、ｌおよびｍも前記ｎと同じであ
るが同一でも異なっていてもよい。炭酸ジエステルとし
ては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸フェニルメチ
ル、炭酸ジフェニル等が挙げられる。なお、反応の中間
段階からは、モノエステル交換体を得ることができる。
【００１３】本反応のエステル交換反応において、前記
エステル交換反応用触媒の触媒量は通常ポリエチレング
リコールモノアルキルエーテルに対し、０．００００１
〜０．５ｍｏｌ％、好ましくは、０．０００１〜０．１
ｍｏｌ％程度である。反応温度は、通常７０〜２５０
℃、好ましくは９０〜２２０℃で行われる。また、炭酸
ジメチルは、ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル１ｍｏｌに対し、通常０．２〜１０ｍｏｌ、好まし
くは、０．５〜５ｍｏｌの範囲で用いられる。
エステル交換反応用触媒の触媒量は通常ポリエチレング
リコールモノアルキルエーテルに対し、０．００００１
〜０．５ｍｏｌ％、好ましくは、０．０００１〜０．１
ｍｏｌ％程度である。反応温度は、通常７０〜２５０
℃、好ましくは９０〜２２０℃で行われる。また、炭酸
ジメチルは、ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル１ｍｏｌに対し、通常０．２〜１０ｍｏｌ、好まし
くは、０．５〜５ｍｏｌの範囲で用いられる。
【００１４】ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テルカーボネートを得る反応は、エステル交換反応であ
り、反応を円滑に行うためには生成物の一部、例えば、
生成するアルコールを連続的または間欠的に除去しなが
ら反応させることが好ましい。
テルカーボネートを得る反応は、エステル交換反応であ
り、反応を円滑に行うためには生成物の一部、例えば、
生成するアルコールを連続的または間欠的に除去しなが
ら反応させることが好ましい。
【００１５】本反応において、得られるポリエチレング
リコールモノアルキルエーテルカーボネートは、慣用の
分離生成方法により簡便に単離できる。
リコールモノアルキルエーテルカーボネートは、慣用の
分離生成方法により簡便に単離できる。
【００１６】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳
細に説明する。
細に説明する。
【００１７】
【実施例１】蒸留装置、温度計および撹拌翼を備えた１
ｌ容量の三口丸底フラスコに、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル２ｍｏｌ、炭酸ジメチル１．２ｍｏｌ
およびアルミニウムトリイソプロポキシドを０．０００
５ｍｏｌを仕込み窒素気流中で撹拌しながら加熱還流
し、反応液温度が１２０℃になるまで反応させた。反応
開始約４時間後に生成したメタノールおよび過剰の炭酸
ジメチルを蒸留装置から留出させた。この段階での生成
物は、炭酸ジメチルのモノエステル交換体が約９０％で
あり、ジエステル交換体が約１０％であった。そして、
さらに反応を進め、メタノールを抜き取りながら反応液
温度が２００℃になるまで加熱を行い、この温度で約２
時間反応を行った段階で反応を終了させた。反応終了
後、不純生成物を減圧蒸留で分離し、ジジエチレングリ
コールモノエチルカーボネートを得た。得られた生成物
は、２９９．６ｇであり、収率は９５％であった。
ｌ容量の三口丸底フラスコに、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル２ｍｏｌ、炭酸ジメチル１．２ｍｏｌ
およびアルミニウムトリイソプロポキシドを０．０００
５ｍｏｌを仕込み窒素気流中で撹拌しながら加熱還流
し、反応液温度が１２０℃になるまで反応させた。反応
開始約４時間後に生成したメタノールおよび過剰の炭酸
ジメチルを蒸留装置から留出させた。この段階での生成
物は、炭酸ジメチルのモノエステル交換体が約９０％で
あり、ジエステル交換体が約１０％であった。そして、
さらに反応を進め、メタノールを抜き取りながら反応液
温度が２００℃になるまで加熱を行い、この温度で約２
時間反応を行った段階で反応を終了させた。反応終了
後、不純生成物を減圧蒸留で分離し、ジジエチレングリ
コールモノエチルカーボネートを得た。得られた生成物
は、２９９．６ｇであり、収率は９５％であった。
【００１８】
【比較例１】反応で用いる触媒をナトリウムエチラート
に変えた以外は、すべて実施例１と同様にして反応を行
った。得られた生成物は、２０８．１ｇであり、収率は
６６％であった。
に変えた以外は、すべて実施例１と同様にして反応を行
った。得られた生成物は、２０８．１ｇであり、収率は
６６％であった。
【００１９】
【実施例２】反応で用いる炭酸ジエステルを炭酸メチル
フェニルに変えた以外は、すべて実施例１と同様にして
反応を行った。得られた生成物は、３００．２ｇであ
り、収率は９５％であった。
フェニルに変えた以外は、すべて実施例１と同様にして
反応を行った。得られた生成物は、３００．２ｇであ
り、収率は９５％であった。
【００２０】
【実施例３】反応で用いる炭酸ジエステルを炭酸ジフェ
ニルに変えた以外は、すべて実施例１と同様にして反応
を行った。得られた生成物は、２９０．０ｇであり、収
率は９２％であった。
ニルに変えた以外は、すべて実施例１と同様にして反応
を行った。得られた生成物は、２９０．０ｇであり、収
率は９２％であった。
【００２１】
【実施例４】反応させるポリエチレングリコールモノア
ルキルエーテルをトリエチレングリコールモノ２ーエチ
ルヘキシルエーテルを２ｍｏｌ、触媒をジブチルスズオ
キサイドとして０．０００５ｍｏｌもちいて実施例１と
同様に反応を行った。この様にして得られたジトリエチ
レングリコールモノ２ーエチルヘキシルカーボネートは
４５６．８ｇであり、収率は９４％であった。
ルキルエーテルをトリエチレングリコールモノ２ーエチ
ルヘキシルエーテルを２ｍｏｌ、触媒をジブチルスズオ
キサイドとして０．０００５ｍｏｌもちいて実施例１と
同様に反応を行った。この様にして得られたジトリエチ
レングリコールモノ２ーエチルヘキシルカーボネートは
４５６．８ｇであり、収率は９４％であった。
【００２２】
【実施例５】反応させるグリコールをペンタエチレング
リコールモノ２ーエチルヘキシルエーテルを２ｍｏｌ、
触媒をテトラブトキシチタネートとして０．０００５ｍ
ｏｌもちいて実施例１と同様に反応を行った。この様に
して得られたジペンタエチレングリコールモノ２ーエチ
ルヘキシルカーボネートは４９３．４ｇであり、収率は
９６％であった。
リコールモノ２ーエチルヘキシルエーテルを２ｍｏｌ、
触媒をテトラブトキシチタネートとして０．０００５ｍ
ｏｌもちいて実施例１と同様に反応を行った。この様に
して得られたジペンタエチレングリコールモノ２ーエチ
ルヘキシルカーボネートは４９３．４ｇであり、収率は
９６％であった。
【００２３】
【発明の効果】本発明におけるエステル交換反応用触媒
は、触媒活性が高くポリエチレングリコールモノアルキ
ルエーテルカーボネートを収率良く得ることができる。
は、触媒活性が高くポリエチレングリコールモノアルキ
ルエーテルカーボネートを収率良く得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】触媒の存在下、ポリエチレングリコールモ
ノアルキルエーテルと炭酸ジエステルとを反応させて、
ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルカーボネ
ートを製造するに際し、触媒として、Ｔｉ、Ｓｎ、およ
びＡｌのアルコキシドまたはその誘導体を用いることを
特徴とするポリエチレングリコールモノアルキルエーテ
ルカーボネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3336858A JPH05163209A (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3336858A JPH05163209A (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルカーボネートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163209A true JPH05163209A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18303309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3336858A Pending JPH05163209A (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | ポリエチレングリコールモノアルキルエーテルカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163209A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000319252A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド誘導体の製造方法 |
| JP2002003473A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド誘導体の製造方法 |
| JP2017512770A (ja) * | 2014-03-12 | 2017-05-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 作物保護用アジュバントとしてのアルコールアルコキシレートカーボネート |
| CN107108449A (zh) * | 2015-01-15 | 2017-08-29 | 国际壳牌研究有限公司 | 包含钛或锆烷氧化物或芳氧化物的组合物在芳香族碳酸酯的制备方法中的用途 |
-
1991
- 1991-12-19 JP JP3336858A patent/JPH05163209A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000319252A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド誘導体の製造方法 |
| JP2002003473A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド誘導体の製造方法 |
| JP2017512770A (ja) * | 2014-03-12 | 2017-05-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 作物保護用アジュバントとしてのアルコールアルコキシレートカーボネート |
| JP2020128374A (ja) * | 2014-03-12 | 2020-08-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 作物保護用アジュバントとしてのアルコールアルコキシレートカーボネート |
| CN107108449A (zh) * | 2015-01-15 | 2017-08-29 | 国际壳牌研究有限公司 | 包含钛或锆烷氧化物或芳氧化物的组合物在芳香族碳酸酯的制备方法中的用途 |
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