JP2000512285A - 化粧品および／または薬剤製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、（ａ）式（Ｉ）： ［式中、Ｒ¹は炭素数６〜２２の直鎖アルキルおよび／またはアルケニル基、２−エチルヘキシル、イソトリデシルもしくはイソステアリル基、または炭素数２〜１５／ヒドロキシル基数少なくとも２のポリオールから誘導する基であり、Ｒ¹はＲ¹と同意義であるか、または炭素数１〜５のアルキル基であり、ｎおよびｍはそれぞれ０または１〜１００の数である。］で示されるジアルキルカーボネート、および（ｂ）乳化剤を含有する新規化粧品および／または薬剤製剤に関する。本発明の製剤は、感覚的性質に優れ、ジアルキルカーボネートはシリコーン油の等価代替品であることがわかった。

Description

【発明の詳細な説明】 化粧品および／または薬剤製剤 発明の分野 本発明は、選択したジアルキルカーボネートを油成分として含有し、更に、乳 化剤、好ましくはアルキルオリゴグルコシドをも含有する化粧品および／または 薬剤製剤、並びにシリコーン油代替品としてのジアルキルカーボネートの使用に 関する。 従来の技術 シリコーンは、皮膚および毛髪用化粧品中に、感触および光沢に影響を及ぼす 添加剤として用いられる。しかし、これに関連して、シリコーンは、いわゆる「 蓄積（build-up）」作用という欠点を有する。蓄積は、シリコーン含有生成物を 皮膚または毛髪に反復適用した場合に起こり、ポリマー層が形成される。これは 、単に洗浄しただけでは除去することが困難である。とりわけ毛髪の場合は、こ の蓄積が、他の処理、例えばウェービングまたは染毛に影響を及ぼし得、場合に よってはそのような処理を損ない得る。多くの種類のシリコーンのもう一つの欠 点は、生分解性が低いということである。化粧品におけるシリコーンの使用に （１９７４）に記載されている。 炭素数少なくとも６のアルコールから誘導したゲルベカーボネートを、化粧品 製剤用の油として使用することが、ＤＥ−Ａ１４０４０１５４（Henkel）により 知られている。ＤＥ−Ａ１４３１７６８３（Henkel）は、エトキシル化脂肪アル コールから誘導したカーボネート、および硬質表面清浄のためのその使用に関す る。 本発明の課題は、使用中に蓄積しないシリコーン代替品であって、感触および 光沢に関しては同等の性能を示すものを見出すことであった。 発明の説明 本発明は、 （ａ）式（Ｉ）：［式中、Ｒ¹は炭素数６〜２２の直鎖アルキルおよび／またはアルケニル基、２ −エチルヘキシル、イソトリデシルもしくはイソステアリル基、または炭素数２ 〜１５／ヒドロキシル基数少なくとも２のポリオールから誘導する基であり、Ｒ ２はＲ¹と同意義であるか、または炭素数１〜５のアルキル基であり、ｎおよび ｍはそれぞれ０または１〜１００の数である。］ で示されるジアルキルカーボネート、および （ｂ）乳化剤 を含有する化粧品および／または薬剤製剤に関する。 驚くべきことに、この選択したジアルキルカーボネートを含有する製剤は、感 覚的な点で感触および光沢に関してシリコーン油に優るとも劣らない性能を示し 、皮膚および毛髪上の望ましくない蓄積は起こさないということがわかった。本 発明は、ジアルキルカーボネート（Ｉ）が広範な感覚的性質に寄与し得るという 知見をも包含する。 ジアルキルカーボネート ジアルキルカーボネートは基本的に既知の化合物であるが、本願の請求の範囲 における化合物のいくつかは、本明細書に初めて記載されるものである。基本的 に、ジアルキルカーボネートは、既知の方法によって、ヒドロキシ化合物でジメ チルまたはジエチルカーボネートをエステル交換することによって合成し得る。 このような方法の概要は、例えば、Chem．Rev.９６，９５１（１９９６）に記載 されている。前記課題を解決する特に適当なジアルキルカーボネート（Ｉ）は、 下記条件の一つを満足する： （ａ）Ｒ¹が炭素数８〜１８の直鎖アルキル基または２−エチルヘキシル基で あり、Ｒ²がＲ¹と同意義またはメチルである； （ｂ）Ｒ¹が炭素数１２〜１８の直鎖アルキル基であり、Ｒ²がＲ¹と同意義ま たはメチルであり、ｎおよびｍが１〜１０の数である； （ｃ）Ｒ¹が、グリセロール、アルキレングリコール、工業用オリゴグリセロ ー ル混合物、メチロール化合物、低級アルキルグルコシド、糖アルコール、糖およ びアミノ糖から成る群から選択するポリオールの残基であり、Ｒ²がＲ¹と同意義 、または炭素数８〜１２の直鎖もしくは分枝状アルキル基またはメチルである。 （ａ）および（ｂ）の二群に属するジアルキルカーボネートの例は、下記アル コールで、ジメチルおよび／またはジエチルカーボネートを完全または部分エス テル交換した生成物である：カプロンアルコール、カプリルアルコール、２−エ チルヘキシルアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリ デシルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイル アルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアル コール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノリルアルコー ル、リノレニルアルコール、エレオステアリルアルコール、アラキルアルコール 、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジ ルアルコール、およびそれらの工業用混合物（例えば、脂肪および油由来の工業 用メチルエステルを高圧水素化することによるか、またはRoelenのオキソ合成由 来のアルデヒドを高圧水素化することによって得られるもの、並びに不飽和脂肪 アルコールの二量化においてモノマーフラクションとして得られるもの）。前記 アルコールによる低級カーボネートのエステル交換生成物であって、エチレンオ キシドが１〜１００モル、好ましくは２〜５０モル、より好ましくは５〜２０モ ル付加した形態のものも適当である。 （ｃ）群のカーボネートは、本明細書が初めて記載するものである。このよう なカーボネートは、ポリオールによってジメチルおよび／またはジエチルカーボ ネートを完全または部分エステル交換することによって得られる化合物である。 本発明の目的に適当なポリオールは、好ましくは炭素数２〜１５で、少なくとも ２個のヒドロキシル基を有する。その例は、 ・グリセロール; ・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール 、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および 平均分子量１００〜１０００ダルトンのポリエチレングリコール； ・自己縮合度１．５〜１０の工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリ セロール含量４０〜５０重量％の工業用ジグリセロール混合物; ・メチロール化合物、例えばとりわけ、トリメチロールエタン、トリメチロー ルプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリ スリトール; ・低級アルキルグルコシド（特に、アルキル基の炭素数１〜８のもの）、例え ばメチルおよびブチルグルコシド; ・炭素数５〜１２の糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール; ・炭素数５〜１２の糖、例えばグルコースまたはスクロース; ・アミノ糖、例えばグルカミド である。 この反応の結果、メチルまたはエチル基がポリオール残基に置き替わるだけで は当然なく、ポリオールの複数の、または全てのヒドロキシル基がカーボネート 基に結合した混合物も生成する（網状構造を有するオリゴマーまたはポリマーが 生成することもある）。本発明においては、この種の化合物も式（Ｉ）の範囲に 含むことを意図する。 乳化剤 適当な乳化剤は、例えば、下記群の少なくとも一つから選択するノニオン性界 面活性剤である： (１)炭素数８〜２２の直鎖脂肪アルコール、炭素数１２〜２２の脂肪酸、およ びアルキル基の炭素数８〜１５のアルキルフェノールの、エチレンオキシド２〜 ３０モルおよび／またはプロピレンオキシド０〜５モル付加物； (２)グリセロールのエチレンオキシド１〜３０モル付加物の、Ｃ_12/18脂肪酸 モノエステルおよびジエステル； (３)飽和および不飽和Ｃ_6-22脂肪酸の、グリセロールモノエステルおよびジエ ステル、およびソルビタンモノエステルおよびジエステル、並びにそれらのエチ レンオキシド付加物； (４)アルキル基の炭素数８〜２２のアルキルモノ−およびオリゴグリコシド、 並びにそのエトキシル化類似体； (５)ヒマシ油および／または水素化ヒマシ油のエチレンオキシド１５〜６０モ ル付加物； (６)ポリオールエステルおよびとりわけポリグリセロールエステル、例えばポ リグリセロールポリリシノレートまたはポリグリセロールポリ−１２−ヒドロキ システアレート。複数の上記群の化合物の混合物も適当である； (７)ヒマシ油および／または水素化ヒマシ油のエチレンオキシド２〜１５モル 付加物； (８)直鎖、分枝状、不飽和または飽和Ｃ_6/22脂肪酸、リシノール酸および１２ −ヒドロキシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリス リトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール（例えばソルビトール）、ア ルキルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグル コシド)およびポリグルコシド(例えばセルロース)との、部分エステル； (９)トリアルキルホスフェート、並びにモノ−、ジ−および／またはトリ−Ｐ ＥＧ−アルキルホスフェート； (１０)羊毛ワックスアルコール； (１１)ポリシロキサン／ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび対応する 誘導体； (１２)ＤＥ−ＰＳ１１６５５７４による、ペンタエリスリトール、脂肪酸、ク エン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および／または炭素数６〜２２の 脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール（好ましくはグリセロール）の混合 エステル； (１３)ポリアルキレングリコール；並びに (１４)疎水化ポリアクリレート、例えばPemulenタイプのもの。 脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、グリセロール脂肪酸モノエス テルおよびジエステル、ソルビタン脂肪酸モノエステルおよびジエステル、また はヒマシ油の、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド付加物は、 既知の市販生成物である。それらは同族体混合物であって、その平均アルコキシ ル化度は、付加反応を行う基質化合物とエチレンオキシドおよび／またはプロピ レンオキシドとの量比に対応する。グリセロールのエチレンオキシド付加物の、 Ｃ_12/18脂肪酸モノエステルおよびジエステルは、ＤＥ−ＰＳ２０２４０５１に より、化粧品製剤用の再脂肪化剤として知られている。 アルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドは、式（II）： Ｒ³Ｏ−[Ｇ]_p （II） ［式中、Ｒ³は、炭素数４〜２２のアルキルおよび／またはアルケニル基であり 、Ｇは炭素数５または６の糖単位であり、ｐは１〜１０の数である。］ で示される既知のノニオン性界面活性剤である。このような化合物は、有機合成 化学的方法によって、例えばグルコースを脂肪アルコールで酸触媒アセタール化 することによって得られる。アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシ ドは、炭素数５または６のアルドースまたはケトースから、好ましくはグルコー スから誘導し得る。すなわち、好ましいアルキルおよび／またはアルケニルオリ ゴグリコシドは、アルキルおよび／またはオルケニルオリゴグルコシドである。 式（II）中の指数ｐは、オリゴマー化度（ＤＰ）、すなわちモノ−およびオリゴ グリコシドの分布を示し、１〜１０の数である。個々の化合物のｐは常に整数で あり、特に１〜６の値であり得るが、アルキルオリゴグリコシドとしての値ｐは 、分析学的に求めた値であって、通例整数でない。平均オリゴマー化度ｐが１． １〜３.０であるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドを使用す ることが好ましい。オリゴマー化度が１.７未満、とりわけ１.２〜１.４である アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドが、適用の観点から好まし い。アルキルまたはアルケニル基Ｒ³は、炭素数４〜１１、好ましくは８〜１０ の第一級アルコールから誘導し得る。そのようなアルコールの例は、ブタノール 、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコールおよびウンデ シルアルコール、並びにそれらの工業用混合物（例えば、工業用脂肪酸メチルエ ステルを水素化することによるか、またはRoelenのオキソ合成由来のアルデヒド を水素化することによって得られる）である。工業用Ｃ_8-18ヤシ油脂肪アルコー ルの分留において最初の蒸留物として得られ、不純物としてのＣ₁₂アルコールの 含量が６ 重量％未満であり得るアルコールから誘導した、鎖長Ｃ_8-10のアルキルオリゴグ ルコシド（ＤＰ＝１〜３）、および工業用Ｃ_9/11オキソアルコールから誘導した アルキルオリゴグルコシド（ＤＰ＝１〜３）が好ましい。また、アルキルまたは アルケニル基Ｒ³は、炭素数１２〜２２、好ましくは１２〜１４の第一級アルコ ールから誘導してもよい。そのようなアルコールの例は、ラウリルアルコール、 ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステア リルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジル アルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアル コール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコール、お よびそれらの工業用混合物（前記のようにして得られる）である。水素化Ｃ_{12/1 4} ヤシ油脂肪アルコールから誘導した、ＤＰが１〜３であるアルキルオリゴグル コシドが好ましい。 他の適当な乳化剤は、ベタイン型の双性イオン性界面活性剤である。双性イオ ン性界面活性剤は、分子中に少なくとも１個の第四級アンモニウム基および少な くとも１個のカルボキシレートおよびスルホネート基を有する界面活性化合物で ある。特に適当な双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイン、例えば、アル キルまたはアシル基の炭素数８〜１８の、Ｎ−アルキル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアン モニウムグリシネート(例えばヤシ油アルキルジメチルアンモニウムグリシネー ト)、Ｎ−アシルアミノプロピル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート( 例えばヤシ油アシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート)、およ び２−アルキル−３−カルボキシメチル−３−ヒドロキシエチルイミダゾリン、 並びにヤシ油アシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネー トである。ＣＴＦＡ名Cocamidopropyl Betaineとして既知の脂肪酸アミド誘導体 が、特に好ましい。他の適当な乳化剤は、両性界面活性剤である。両性界面活性 剤は、分子中に、Ｃ_8/18アルキルまたはアシル基に加えて、少なくとも１個の遊 離アミノ基および少なくとも１個の−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ₃Ｈ基を有する界面 活性化合物で、分子内塩を形成し得る。適当な両性界面活性剤の例は、アルキル 基の炭素数約８〜１８の、Ｎ−アルキルグリシン、Ｎ−アルキルプロピオン酸、 Ｎ−アルキ ルアミノ酪酸、Ｎ−アルキルイミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ −アルキルアミドプロピルグリシン、Ｎ−アルキルタウリン、Ｎ−アルキルサル コシン、２−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸である。特 に好ましい両性界面活性剤は、Ｎ−ヤシ油アルキルアミノプロピオネート、ヤシ 油アシルアミノエチルアミノプロピオネート、およびＣ_12/18アシルサルコシン である。両性乳化剤のほかに、第四級乳化剤を使用することもでき、エステルク ォート（esterquat）型のもの、特にメチル第四級化ジ脂肪酸トリエタノールア ミンエステル塩が特に好ましい。通例、アルキルオリゴグルコシド、ベタインお よびポリグリセロールポリ−１２−ヒドロキシステアレートを使用することが好 ましい。 本発明の製剤は通例、ジアルキルカーボネートおよび乳化剤を、製剤に対して ０．１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％の量で含有する。ジアルキルカ ーボネートと乳化剤との重量比は通例、３０：１ないし１：２０、好ましくは５ ：１ないし１：１０である。この比は、洗い落とす製剤では１：５ないし１：１ ０、適用したまま残す製剤では５：１ないし１：１であることが好ましい。 工業的適用 本発明に従って使用するジアルキルカーボネートは、皮膚および毛髪に対し、 シリコーン油に優るとも劣らない感覚的性質を示す。従って、本発明は、化粧品 および／または薬剤製剤製造用のシリコーン油代替品としての、該ジアルキルカ ーボネートの使用にも関する。 化粧品および／または薬剤製剤 本発明の製剤、例えば、ヘアシャンプー、ヘアローション、発泡浴剤、クリー ム、ローションまたはエモリエントは、更なる助剤および添加剤として、穏やか な界面活性剤、更なる油、過脂肪剤、安定剤、ワックス、コンシステンシー調整 剤、増粘剤、カチオン性ポリマー、生体由来物質、抗フケ剤、フィルム形成剤、 保存剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、ＵＶ吸収剤、防虫剤、日焼け剤、色素およ び香料を含有し得る。 適当な穏やかな界面活性剤、すなわち特に皮膚科学的に適合性の界面活性剤の 例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドス ルフェート、モノ−および／またはジアルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセ チオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、エ ーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルア ミドベタイン、および／またはタンパク質脂肪酸縮合物（好ましくは小麦タンパ ク質由来のもの）である。 適当な油は、例えば、炭素数６〜１８（好ましくは８〜１０）の脂肪アルコー ルから誘導するゲルベアルコール、直鎖Ｃ_6-22脂肪酸と直鎖Ｃ_6-22脂肪アルコー ルとのエステル、分枝状Ｃ_6-13カルボン酸と直鎖Ｃ_6-22脂肪アルコールとのエス テル、直鎖Ｃ_6-22脂肪酸と分枝状アルコール（とりわけ２−エチルヘキサノール ）とのエステル、直鎖および／または分枝状脂肪酸と多価アルコール（例えば、 プロピレングリコール、二量体ジオールまたは三量体トリオール）および／また はゲルベアルコールとのエステル、Ｃ_6-10脂肪酸トリグリセリド、Ｃ_6-22脂肪ア ルコールおよび／またはゲルベアルコールと芳香族カルボン酸（とりわけ安息香 酸）とのエステル、植物油、分枝状第一級アルコール、置換シクロキサン、直鎖 Ｃ_6-22脂肪アルコールカーボネート、ゲルベカーボネート、ジアルキルエーテル 、シリコーン油、および／または脂肪族もしくはナフテン族炭化水素である。 過脂肪剤は、例えば、ラノリン、レシチン、ポリエトキシル化またはアシル化 ラノリン−およびレシチン−誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリ ドおよび脂肪酸アルカノールアミドのような物質であり得る。脂肪酸アルカノー ルアミドは、泡安定剤としても機能する。適当なコンシステンシー調整剤は、と りわけ、炭素数１２〜２２、好ましくは１６〜１８の脂肪アルコール、および部 分グリセリドである。このような物質と、同鎖長のアルキルオリゴグルコシドお よび／または脂肪酸Ｎ−メチルグルカミド、および／またはポリグリセロールポ リ−１２−ヒドロキシステアレートとの組み合わせを使用することが好ましい。 適当な増粘剤の例は、多糖、とりわけキサンタンガム、グアー、寒天、アルギネ ート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチル セルロース、比較的高分子量の脂肪酸ポリエチレングリコールモノ−およびジエ ステル、ポリアクリレート（例えば、Carbopols（商標）［Goodrich］またはSyn thalens（商標）［Sigma］）、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコールおよ びポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばエトキシル化脂肪酸グリセリド、 脂肪酸とポリオール（例えばペンタエリスリトールまたはトリメチロールプロパ ン）とのエステル、狭範囲脂肪アルコールエトキシレート、またはアルキルオリ ゴグルコシド、並びに電解質、例えば塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウムで ある。 適当なカチオン性ポリマーの例は、カチオン性セルロース誘導体、例えばPoly mer JR ４００（商標）(Amerchol）の名称で市販されている第四級化ヒドロキシ エチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩およびアクリ ルアミドのコポリマー、第四級化ビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポリマ ー、例えばLuviquat（商標）(BASF)、ポリグリコールおよびアミンの縮合生成物 、第四級化コラーゲンポリペプチド、例えばLauryldimonium Hydroxy- ペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えばAmidom ethicone、アジピン酸およびジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリ アミンのコポリマー［Cartaretine（商標）；Sandoz］、アクリル酸とジメチル ジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー［Merquat（商標）５５０；Chemv iron］、ポリアミノポリアミド、例えばＦＲ−Ａ２２５２８４０に記載のもの、 およびその架橋水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば第四級化キト サン（場合により、微結晶分布したもの）、ジハロアルキル（例えばジブロモブ タン）とビスジアルキルアミンとの縮合生成物、例えばビス−ジメチルアミノ− １,３−プロパン、カチオン性グアーガム、例えばJaguar（商標）ＣＢＳ、Jagua r（商標）Ｃ−１７、Jaguar（商標）Ｃ−１６（Celanese）、並びに第四級化ア ンモニウム塩ポリマー、例えばMirapol（商標）Ａ−１５、Mirapol（商標）ＡＤ −１、Mirapol（商標）ＡＺ−１（Miranol）である。 本発明の課題はとりわけ、製剤中のシリコーン化合物を他の物質で置き替える ことであるから、シリコーン化合物が更に存在することは本意でないが、原則と して排除されるものでもない。適当なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポ リシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、並びにアミノ −、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−および／ またはアルキル−修飾シリコーン化合物（室温で液状および樹脂様であり得るも の）である。脂肪の例はグリセリドである。適当なワックスはとりわけ、蜜蝋、 カルナウバ蝋、カンデリラ蝋、モンタンワックス、パラフィンワックスまたはマ イクロワックスであり、場合により親水性ワックス、例えばセトステアリルアル コール、もしくは部分グリセリドと組み合わせる。真珠光沢ワックスは、とりわ け、ポリアルキレングリコールのモノおよびジ脂肪酸エステル、部分グリセリド 、または脂肪アルコールと多塩基性カルボン酸もしくはヒドロキシカルボン酸と のエステルである。適当な安定剤は、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸のマ グネシウム、アルミニウムおよび／または亜鉛塩である。本発明において、生体 由来物質は、例えばトコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロー ルパルミテート、アスコルビン酸、レチノール、ビサボロール、アラントイン、 フィタントリオール、パンテノール、ＡＨＡ酸、植物抽出物、およびビタミン複 合体である。適当な抗フケ剤は、Climbazol Octopiroxおよびジンクピリチオン である。フィルム形成剤は通例、例えばキトサン、微結晶キトサン、第四級化キ トサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニルコポリマー、ア クリル酸系ポリマー、第四級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およ びその塩、並びに同様の化合物である。 本発明において、ＵＶ吸収剤は、紫外線を吸収して、その吸収したエネルギー をより長波長の放射線（例えば熱）として放出することのできる有機化合物であ る。その例は、４−アミノ安息香酸、そのエステルおよび誘導体（例えば、２− エチルヘキシル−ｐ−ジメチルアミノベンゾエートまたはｐ−ジメチルアミノ安 息香酸オクチルエステル）、メトキシ桂皮酸およびその誘導体（例えば、４−メ トキシ桂皮酸２−エチルヘキシルエステル）、ベンゾフェノン類（例えば、オキ シベンゾン、２−ヒドロキシ-４−メトキシベンゾフェノン)、ジベンゾイルメタ ン類、サリチレートエステル類、２−フェニルベンゾイミダゾール−５−スルホ ン 酸、１−（４−ｔ−ブチルフェニル）−３−（４'−メトキシフェニル）−プロ パン−１,３−ジオン、３−（４−メチル）−ベンジリデンボルナン−２−オン 、メチルベンジリデンカンファーなどである。他の適当なＵV吸収剤は、微分散 金属酸化物および塩、例えば二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化アルミニウ ム、酸化セリウム、酸化ジルコニウム、ケイ酸塩（タルク）および硫酸バリウム である。このような粒子の平均直径は、１００ｎｍ未満、好ましくは５〜５０ｎ ｍ、より好ましくは１５〜３０ｎｍとすべきである。粒子は球形であり得るが、 楕円形粒子または他の非球形粒子を使用してもよい。上記二群の主な光吸収剤の ほかに、抗酸化剤タイプの副次的な光吸収剤(ＵＶ線が皮膚に侵入すると開始さ れる光化学反応鎖を断つ)をも使用し得る。そのような副光吸収剤の例は、Super oxid-Dismutase、トコフェロール（ビタミンＥ）およびアスコルビン酸（ビタミ ンＣ）である。 流動性を改善するために、更にヒドロトロープ、例えばエタノール、イソプロ ピルアルコール、またはポリオールを使用し得る。適当なポリオールは、好まし くは炭素数２〜１５で、少なくとも２個のヒドロキシル基を有する。その例は、 ・グリセロール; ・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール 、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および 平均分子量１００〜１０００ダルトンのポリエチレングリコール; ・自己縮合度１．５〜１０の工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリ セロール含量４０〜５０重量％の工業用ジグリセロール混合物; ・メチロール化合物、例えばとりわけ、トリメチロールエタン、トリメチロー ルプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリ スリトール; ・低級アルキルグルコシド（特に、アルキル基の炭素数１〜８のもの）、例え ばメチルおよびブチルグルコシド; ・炭素数５〜１２の糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール; ・炭素数５〜１２の糖、例えばグルコースまたはスクロース; ・アミノ糖、例えばグルカミド である。 適当な保存剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パ ラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸である。適当な防虫剤は、Ｎ,Ｎ− ジエチル−ｍ−トルアミド、ペンタン−１,２−ジオールまたはInsect Repellen t３５３５である。適当な日焼け剤は、ジヒドロキシアセトンである。適当な Deutschen Forschungsgemeinschaft，Verlag Chemie，Weinheim，１９８４，第 ８１〜１０６頁に挙げられているような、化粧品に適当で承認された物質である 。そのような色素は通例、混合物全体に対して０.００１〜０．１重量％の濃度 で使用する。 助剤および添加剤の総量は、製剤に対して１〜５０重量％であり得、好ましく は５〜４０重量％であり得る。製剤の製造は、通常の低温または高温法で行い得 、好ましくは転相温度法によって行う。 実施例 ジアルキルカーボネートを含有するヘアシャンプー(製剤Ｆ１〜Ｆ７)およびシ リコーンを含有するヘアシャンプー(比較製剤Ｆ８)を、感触および光沢の評価に 付した。これは２０人の志願者から成るパネルにおいて、よく知られたハーフヘ ッド試験として行い、評点１（＝快い滑らかな感触、鮮やかな光沢）ないし５（ ＝硬い、光沢が無い）として評価した。毛髪上の油の蓄積を定性的評価するため に、毛束の試験製剤による処理および乾燥を１０回交互に繰り返した後、灰化し た。重度の油蓄積は、表に記号（＋）で示す。油が殆どまたは全く検出されない 場合は、記号（−）で示す。結果は平均値である。表１ ヘアシャンプー：感触および光沢（量は重量％） 本発明のヘアアフタートリートメント製剤Ｆ９〜Ｆ１５および比較製剤Ｆ１６ も、同様に試験した。結果を表２に示す。表２ ヘアアフタートリートメント製剤：感触および光沢（量は重量％） このパネル試験により、本発明の脂肪化合物を含有する製剤は、シリコーン含 有比較製剤よりも毛髪に対し良好な作用を示すとみなされること、およびそれと 同時に、蓄積しないという利点を有することがわかる。 ジアルキルカーボネートまたはシリコーン油を含有するｏ／ｗクリームの感覚 的性質を、いわゆる感覚評価によって評価した。製剤の組成を表３に示す。製剤 １７および２０は本発明のもので、製剤１８、１９、２１および２２は比較製剤 である。表３ ｏ／ｗクリーム（量は重量％） 本発明の製剤１７は、比較製剤１８および１９よりも皮膚に速やかに吸収され 、油性またはワックス様残留物がより少ない。本発明の製剤２０は、比較製剤２ １および２２よりも白色化作用が低いことがわかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＣＮ，ＪＰ，Ｋ Ｒ，ＮＺ，ＵＳ，ＶＮ (72)発明者 カーレ，イェルク ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン、アム・トレップヘン８番 (72)発明者 ヘンゼン，ヘルマン ドイツ連邦共和国デー―42781ハーン、ラ トマッハーヴェーク13番 (72)発明者 テスマン，ホルガー ドイツ連邦共和国デー―41363ユッヘン、 ウンター・デン・リンデン23番 (72)発明者 アンスマン，アヒム ドイツ連邦共和国デー―40699エルクラー ト、キルヒベルク25番

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．（ａ）式（Ｉ）： ［式中、Ｒ¹は炭素数６〜２２の直鎖アルキルおよび／またはアルケニル基、２ −エチルヘキシル、イソトリデシルもしくはイソステアリル基、または炭素数２ 〜１５／ヒドロキシル基数少なくとも２のポリオールから誘導する基であり、Ｒ ２はＲ¹と同意義であるか、または炭素数１〜５のアルキル基であり、ｎおよび ｍはそれぞれ０または１〜１００の数である。］ で示されるジアルキルカーボネート、および （ｂ）乳化剤 を含有する化粧品および／または薬剤製剤。 ２．Ｒ¹が炭素数８〜１８の直鎖アルキル基または２−エチルヘキシル基であ り、Ｒ²がＲ¹と同意義またはメチルである式（Ｉ）で示されるジアルキルカーボ ネートを含有する請求項１記載の製剤。 ３．Ｒ¹が炭素数１２〜１８の直鎖アルキル基であり、Ｒ²がＲ¹と同意義また はメチルであり、ｎおよびｍが１〜１０の数である式（Ｉ）で示されるジアルキ ルカーボネートを含有する請求項１記載の製剤。 ４．Ｒ¹が、グリセロール、アルキレングリコール、工業用オリゴグリセロー ル混合物、メチロール化合物、低級アルキルグルコシド、糖アルコール、糖およ びアミノ糖から成る群から選択するポリオールの残基であり、Ｒ²がＲ¹と同意義 または炭素数８〜１２の直鎖もしくは分枝状アルキル基またはメチルである式（ Ｉ）で示されるジアルキルカーボネートを含有する請求項１記載の製剤。 ５．炭素数８〜２２の直鎖脂肪アルコール、炭素数１２〜２２の脂肪酸、およ びアルキル基の炭素数８〜１５のアルキルフェノールの、エチレンオキシド２〜 ３０モルおよび／またはプロピレンオキシド０〜５モル付加物；グリセロールの エチレンオキシド１〜３０モル付加物の、Ｃ_12/18脂肪酸モノエステルおよびジ エステル；飽和および不飽和Ｃ_6-22脂肪酸の、グリセロールモノエステルおよび ジ エステル、およびソルビタンモノエステルおよびジエステル、並びにそれらのエ チレンオキシド付加物；アルキル基の炭素数８〜２２のアルキルモノ−およびオ リゴグリコシド、並びにそのエトキシル化類似体；ヒマシ油および／または水素 化ヒマシ油のエチレンオキシド１５〜６０モル付加物；ポリオールエステル；ヒ マシ油および／または水素化ヒマシ油のエチレンオキシド２〜１５モル付加物； 直鎖、分枝状、不飽和または飽和Ｃ_6/22脂肪酸、リシノール酸および１２−ヒド ロキシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリスリトー ル、ジペンタエリスリトール、糖アルコール、アルキルグルコシドおよびポリグ ルコシドとの、部分エステル；トリアルキルホスフェート、並びにモノ−、ジ− および／またはトリ−ＰＥＧ−アルキルホスフェート；羊毛ワックスアルコール ；ポリシロキサン／ポリアルキルポリエーテルコポリマー；ペンタエリスリトー ル、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および／または炭 素数６〜２２の脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオールの混合エステル；疎 水化ポリアクリレート、ポリアルキレングリコール；ベタインおよびエステルク ォートから成る群から選択する乳化剤を含有する請求項１〜４のいずれかに記載 の製剤。 ６．乳化剤として、アルキルオリゴグルコシド、ベタインおよび／またはポリ グリセロールポリ−１２−ヒドロキシステアレートを含有する請求項５記載の製 剤。 ７．ジアルキルカーボネートおよび乳化剤を、製剤に対して０．１〜２０重量 ％の量で含有する請求項１〜６のいずれかに記載の製剤。 ８．ジアルキルカーボネートと乳化剤とを、重量比１：１ないし１：２０で含 有する請求項１〜７のいずれかに記載の製剤。 ９．界面活性剤、油、過脂肪剤、安定剤、ワックス、コンシステンシー調整剤 、増粘剤、カチオン性ポリマー、生体由来物質、抗フケ剤、フィルム形成剤、保 存剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、ＵＶ吸収剤、防虫剤、日焼け剤、色素および 香料を更に含有する請求項１〜８のいずれかに記載の製剤。 １０．化粧品および／または薬剤製剤製造用のシリコーン油代替品としての、 請求項１記載のジアルキルカーボネートの使用。