DE4119890A1

DE4119890A1 - Kosmetische und pharmazeutische oelkomponente

Info

Publication number: DE4119890A1
Application number: DE19914119890
Authority: DE
Inventors: Rolf Kawa; Achim Dr Ansmann; Holger Dr Tesmann; Gabriele Strauss; Alfred Dr Westfechtel
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1991-06-17
Filing date: 1991-06-17
Publication date: 1992-12-24
Also published as: MX9202902A; WO1992022282A1; AU2017992A

Description

Die Erfindung betrifft eine neue Ölkomponente für kosmetische und pharma zeutische Anwendungen.

Ölige Flüssigkeiten natürlicher oder synthetischer Herkunft bilden die Grundlage zahlreicher kosmetischer und pharmazeutischer Zubereitungen wie Hautöle, Cremes, Salben, flüssige Emulsionen und Stiftpräparate. Sie er füllen in diesen Mitteln verschiedene Aufgaben: Sie sollen der Haut nach der Anwendung Glätte und Geschmeidigkeit verleihen, ihr nach dem Waschen Fettstoffe zuführen, ihr Austrocknen verhindern und als Lösungsmittel und Träger der verschiedenen kosmetischen und dermatologischen Wirkstoffe und/oder Pigmente dienen.

Als Ölkomponenten werden sowohl natürliche, pflanzliche und tierische Öle, wie z. B. Olivenöl, Erdnußöl, Mandelöl, Jojobaöl, Rizinusöl, Nerzöl, Lanolinöl, als auch mineralische Öle, z. B. Paraffinöle, eingesetzt. Brauchbar sind auch Ester natürlicher Fettsäuren und einwertiger oder mehrwertiger Alkohole sowie modifizierte Naturstoffe wie hydriertes Squalen oder hydrierte Terpene.

Bekannte Ölkomponenten sind auch ungesättigte Fettstoffe, z. B. der Oleyl alkohol, die Ester des Oleylalkohols wie z. B. Oleyloleat und andere Ester der Ölsäure wie z. B. Butyloleat und Decyloleat. Solche ungesättigten Fett körper zeichnen sich durch eine gute Verteilbarkeit, ein gutes Einzieh vermögen in die Haut und eine gute Verträglichkeit aus. Diese Eigenschaf ten mögen eine Folge der strukturellen Verwandtschaft zu den biologischen Hautfetten sein. Nachteilig ist jedoch die Neigung der ungesättigten Fett derivate zur Autoxidation und Ranzidität. Nachteilig ist auch die Schwie rigkeit, solche ungesättigten Öle in stabile Emulsionen zu überführen, sowie ihr hoher Trübungspunkt.

Gesättigte mineralische Öle sind zwar gegen Autoxidation und Ranzidität stabil, sind aber hautfremd und werden in kosmetischen Präparaten daher auch als unangenehm empfunden. Außerdem führen sie häufig zu einer uner wünschten Glanzbildung auf der Haut und behindern deren Wasserdampfdurch lässigkeit. Sie haben aufgrund ihrer geringeren Polarität auch ein gerin geres Lösevermögen für kosmetische und dermatologische Wirkstoffe.

Es bestand daher die Aufgabe, Ölkomponenten aufzufinden, welche die ge nannten Nachteile nicht aufweisen und die sowohl eine gute Haut- und Schleimhautverträglichkeit als auch eine hohe Stabilität gegen Ranzidität besitzen.

Es wurde nun gefunden, daß diese Forderungen weitgehend durch eine Ölkom ponente für kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen erfüllt wird, die ganz oder überwiegend aus einem Dialkylcarbonat der allgemeinen Formel (I),

in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 44 Kohlenstoffatomen und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 44 Kohlenstoffatomen steht, besteht.

Bevorzugte Dialkylcarbonate (I) sind solche, in denen R₁ für einen ver zweigten Alkylrest steht, der sich von Oxoalkoholen oder den sogenannten Guerbetalkoholen ableitet. Im Rahmen dieser Offenbarung werden Dialkyl carbonate (I), in denen R₁ einen Alkylrest darstellt, der sich von einem Guerbetalkohol ableitet, Guerbetcarbonate genannt.

Insbesondere bevorzugte Dialkylcarbonate (I) sind Guerbetcarbonate, die auch bei tiefen Temperaturen von beispielsweise -25°C als klare, farb lose bis hellfarbige Flüssigkeiten vorliegen und aufgrund der Verzweigung in der Alkylkette von R₁ oder von R₁ und R₂ unter normalen Bedingungen unempfindlich gegen Hydrolyse sind. Die Herstellung dieser insbesondere bevorzugten Guerbetcarbonate kann in an sich bekannter Weise durch die Umesterung von Dialkylcarbonaten mit Guerbetalkoholen in Gegenwart ba sischer Katalysatoren durchgeführt werden (Houben-Weyl, Methoden der Orga nischen Chemie, 4. Auflage, Band E4, Seiten 66 ff.), oder sie kann nach der Lehre der deutschen Patentanmeldung P 40 40 154.4 erfolgen.

Bevorzugte Guerbetcarbonate weisen einen verzweigten Alkylrest R₁ mit 12 bis 28 Kohlenstoffatomen auf. Insbesondere sind symmetrische und asymme trische Guerbetcarbonate bevorzugt, in denen sowohl R₁ als auch R₂ einen verzweigten Alkylrest mit 12 bis 28 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei Guerbetcarbonate, die ein Spreitvermögen zwischen 300 und 650 mm²/10 Minu ten (gemessen nach der Methode von U. Zeidler, Fette, Seifen, Anstrichmit tel 87, 403 ff. (1985)) besonders vorteilhaft sind. Vorzügliche anwen dungstechnische Eigenschaften beispielsweise für Körperpflegemittel und Gesichtspflegemittel für trockene Haut sowie Babypflegemittel besitzen Guerbetcarbonate mit einem Spreitvermögen zwischen 350 und 600 mm²/10 Minuten. Beispiele für besonders bevorzugte symmetrische Guerbetcarbonate sind solche, in denen R₁ und R₂ für eine verzweigte Alkylkette mit 16 Kohlenstoffatomen (Spreitvermögen 550 mm²/10 Minuten) oder mit 20 Kohlen stoffatomen (Spreitvermögen 400 mm²/10 Minuten) steht.

Die Dialkylcarbonate (I) können in kosmetischen und pharmazeutischen Zube reitungen wie Cremes, Emulsionen, Salben und Linimenten vom Typ Öl in Was ser (O/W) oder Wasser in Öl (W/O) sowie in wasserfreien Zubereitungen in Form von Cremes, Stiften, Hautölen oder in Kombination mit Lösungsvermitt lern in tensidhaltigen Mischungen wie Badezusätzen und Shampoos als Ölkom ponente eingesetzt werden. Die eingesetzte Menge beträgt dabei in Abhän gigkeit von der Anwendung zwischen 1 und 60 Gew.-%, bezogen auf die Zube reitung Vorzugsweise beträgt die eingesetzte Menge an Dialkylcarbonat (I), insbesondere an Guerbetcarbonat, als Ölkomponente in kosmetischen Emulsio nen mindestens 5 Gew.-%.

Die Dialkylcarbonate (I) können als alleinige Ölkomponente oder in Kombi nation mit bekannten, gesättigten oder ungesättigten Ölkomponenten einge setzt werden. Beispiele für ungesättigte Ölkomponenten sind flüssige Pflanzenöle, Decyloleat oder andere Ester ungesättigter Fettsäuren. Auf grund der Neigung der ungesättigten Fettsäurederivate zur Autoxidation sollen diese ungesättigten Ölkomponenten nur in geringen Mengen, vorzugs weise bis maximal 10 Gew.-%, insbesondere bis maximal 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Zubereitung, eingesetzt werden. Prinzipiell sind jedoch Kombinationen von Dialkylcarbonaten (I) und ungesättigten Ölkomponenten in einem beliebigen Mischungsverhältnis möglich. Vorzugsweise werden als wei tere Ölkomponenten gesättigte Ölkomponenten, beispielsweise C₈-C₁₈-Fett säuretriglyceride, Polyol-Fettsäureester (z. B. Fettsäureester von ethoxy liertem Glycerin), Guerbet-Alkohole wie z. B. 2-Octyl-dodecanol, gesättigte Fettsäureester wie z. B. Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropyl stearat, Hexyllaurat, Paraffinöle oder Silikonöle, eingesetzt.

Neben den flüssigen Ölkomponenten können zur Verbesserung der Konsistenz und Stabilität noch wachsartige Fettstoffe und konsistenzgebende Komponen ten in den Emulsionen und Cremes enthalten sein, z. B. Mikrowachs, Bienen wachs, Wollwachs, Palmitinsäure-/Stearinsäure-partialglyceride, Vaseline und/oder gesättigte Fettalkohole mit 14-22 C-Atomen (z. B. Cetyl-/ Stearylalkohol) sowie bei Raumtemperatur feste Wachsester.

Als Emulgatoren zur Herstellung von Emulsionen und Cremes des Öl-in Was ser-(O/W)-Typs kommen z. B. ethoxylierte Fettalkohole (z. B. Cetyl-/Stearyl alkohol mit 10 bis 30 Mol Ethylenoxid (EO)), ethoxylierte Fettsäuren, ge gebenenfalls ethoxylierte Fettsäurepartialglyceride (z. B. der Palmitin- und/oder der Stearinsäure), ethoxylierte Sorbitanfettsäureester, ethoxy lierte und gegebenenfalls hydrierte Ricinusöle mit etwa 20 bis etwa 60 Mol EO, Seifen oder Fettalkoholsulfate (z. B. Cetyl-/Stearylsulfat) sowie Alkylglucoside der allgemeinen Formel RO(G)_x, worin R einen linearen Alkylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, G eine Glucoseeinheit und x eine beliebige, ganze oder gebrochene Zahl zwischen 1 und 10, insbesondere zwischen 1,1 und 1,4, bedeuten, in Frage. Cremes vom Typ Wasser in Öl (W/O) werden bevorzugt mit lipophilen Emulgatoren hergestellt. Solche ge eigneten W/O-Emulgatoren sind beispielsweise Fettsäurepartialglyceride und Fettsäurepolyglycerinpartialester (z. B. der Ölsäure oder der Isostearin säure), Sorbitanfettsäureester (z. B. Sorbitansesquioleat), ethoxyliertes und hydriertes Ricinusöl mit weniger als 15 EO, vorzugsweise mit 5 bis 10 EO, Trialkylphosphate, z. B. Trioleylphosphat, Wollwachsalkohole und Misch ester aus Pentaerythrit, Fettsäure, Citronensäure und Fettalkohol, wie sie z. B. aus der deutschen Patentanmeldung DE 11 65 574 bekannt sind.

Die Emulgatoren werden üblicherweise in einer Menge von 10-60 Gew.-%, bezogen auf die Fettphase der Emulsion oder Creme (bestehend aus Ölkompo nente, konsistenzgebenden Faktoren und öllöslichen Emulgatoren und öllös lichen kosmetischen oder pharmazeutischen Wirkstoffen und Duftstoffen) eingesetzt.

Die erfindungsgemäßen Emulsionen und Cremes können außer Wasser in gerin gen Mengen Glycerin, 1,2-Propylenglykol, ggf. wasserlösliche Polymere, wie z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Carboxyvinylpolymere (z. B. Carbopol (R) in neutralisierter Form) Konservierungsmittel (z. B. para-Hydroxybenzoesäuremethylester und/oder propylester, Formaldehyd), kosmetische Wirkstoffe (Vitamine, Pflanzenextrakte) enthalten. Die erfin dungsgemäßen Cremes und Emulsionen setzen sich üblicherweise aus 15-50 Gew.-% Fettphase und 50-85 Gew.-% wäßriger Phase zusammen. Ihre Herstel lung erfolgt in üblicher Weise dadurch, daß die Komponenten der Fettphase miteinander nach Erwärmen über den gemeinsamen Schmelzpunkt im flüssigen Zustand (üblicherweise bei ca. 60-80°C) vermischt werden und die Kompo nenten der wäßrigen Phase nach Erwärmung auf 60-80°C unter intensivem Rühren und ggf. unter Verwendung bekannter Emulgiervorrichtungen, die z. B. nach dem Rotor-Stator-Prinzip arbeiten, in die erwärmte Fettphase nach und nach eingearbeitet werden. Leicht flüchtige Komponenten, wie z. B. äthe rische Öle und Duftstoffe, werden bevorzugt kurz vor oder während der Ab kühlung in die Emulsionen eingearbeitet.

Ein weiteres bevorzugtes Anwendungsgebiet für die erfindungsgemäße neue Ölkomponente ist das der wasserfreien, flüssigen, kosmetischen und pharma zeutischen Zubereitungen. Solche Präparate sind z. B. Hautöle, Sonnenöle, Massageöle, Babyöle, Abschmink- und Reinigungsöle, Nagelpflegeöle, Haar öle, und ggf. Badeöle. Solche wasserfreien flüssigen Zubereitungen enthal ten bevorzugt 5-50 Gew.-% und insbesondere 10-45 Gew.-% Dialkylcar bonat (I) mit C₁₆ und/oder C₂₀ in den Resten R₁ und R₂ und gegebenenfalls weitere flüssige Ölkomponenten, kosmetische Wirkstoffe, Duftstoffe und Emulgatoren.

Geeignete weitere flüssige Ölkomponenten sind bereits vorher genannt wor den. Kosmetische Wirkstoffe können z. B. marktübliche Lichtschutzmittel (UV-Filtersubstanzen z. B. Derivate von Benzophenon, Salicylsäureestern oder der Zimtsäure), Pflanzenextrakte, Vitamine, entzündungshemmende Wirk stoffe, Sebostatika oder Hautfeuchtigkeitsregulatoren sein. Badeöle ent halten zur Erhöhung der Spreitwirkung öllösliche Emulgatoren, z. B. Ethylenoxid-(EO)-Anlagerungsprodukte an Fettalkohole mit 12-18 Kohlen stoffatomen. Auch Abschmink- und Reinigungsöle können solche Emulgatoren enthalten, um eine Abwaschbarkeit der Öle von der Haut durch Wasser zu erreichen.

Beispiele

Beispiel 1
Hautcreme vom Typ Öl-in-Wasser (O/W)
Zusammensetzung
in Gew.-%
Cutina CBS® (Handelsprodukt des Anmelders; Bezeichnung nach CTFA: Glyceryl Stearate (and) Cetearyl Alcohol (and) Cetyl Palmitate (and) Coco-Glycerides)\|12,0
Cutina E 24® (Handelsprodukt) des Anmelders; ethoxyliertes Glycerinmonostearat mit 24 Ethylenoxideinheiten (24 EO)	4,0
Guerbetcarbonat mit R₁=R₂=C₂₀	10,0
Glycerin (86%ig)	5,0
Wasser, Konservierung	Rest
Viskosität (Rotationsviskosimeter Brookfield RVF, Spindel TE, 4 Umdrehungen pro Minute, 23°C)	140 Pas

Beispiel 2
Hautcreme vom Typ O/W
Zusammensetzung
in Gew.-%
Cutina CBS®\|12,0
Cetylstearylalkohol mit 12 EO	1,5
Cetylstearylalkohol mit 20 EO	1,5
Guerbetcarbonat mit R₁=R₂=C₁₆	10,0
Glycerin (86%ig)	5,0
Wasser, Konservierung	Rest
Viskosität (gemessen wie in Beispiel 1)	75 Pas

Beispiel 3
Emulsion vom Typ O/W
Zusammensetzung
in Gew.-%
Emulgade SE® Handelsprodukt des Anmelders; CTFA-Bezeichnung: Glyceryl Stearate (and) Ceteareth-20 (and) Ceteareth-12 (and) Cetearyl Alcohol (and) Cetyl Palmitate\|8,0
Novata AB® (Handelsprodukt des Anmelders; CTFA-Bezeichnung: Cocoglycerides)	2,0
Guerbetcarbonat mit R₁=R₂=C₂₀	15,0
Glycerin (86%ig)	5,0
Wasser, Konservierung	Rest
Viskosität (Rotationsviskosimeter Brookfield RVF, Spindel 5, 10 Umdrehungen pro Minute, 23°C)	12 Pas

Beispiel 4
Hautcreme vom Typ Wasser-in-Öl (W/O)
Zusammensetzung
in Gew.-%
Lameform TGI® (Triglycerindiisostearat; Handelsprodukt des Anmelders)\|4,0
Monomuls 90-018® (Ölsäuremonoglycerid; Handelsprodukt des Anmelders; CTFA-Bezeichnung: Glyceryl Oleate)	2,0
Lanette O® (Cetylstearylalkohol; Handelsprodukt des Anmelders)	1,0
Mikrowachs 7694 (Handelsprodukt der Firma Kahl, Bundesrepublik Deutschland)	7,0
Guerbetcarbonat mit R₁=R₂=C₁₆	21,0
Glycerin (86%ig)	5,0
Magnesiumsulfat-Heptahydrat	0,7
Wasser, Konservierung	Rest
Viskosität (gemessen wie in Beispiel 1)	250 Pas

Beispiel 5
Hautcreme vom Typ W/O
Zusammensetzung
in Gew.-%
Monomuls 90-018®\|2,5
Guerbetcarbonat mit R₁=R₂=C₂₀	16,0
Isopropylpalmitat	2,0
Mandelöl	2,0
Zinkstearat	2,0
Mikrowachs (s. o.)	2,0
Glycerin (86%ig)	5,0
Magnesiumsulfat-Heptahydrat	0,7
Wasser, Konservierung	Rest
Viskosität (gemessen wie in Beispiel 1)	275 Pas

Beispiel 6
Hautöl
Zusammensetzung
in Gew.-%
Cetiol A® (Hexyllaurat, Handelsprodukt des Anmelders)
20,0
Myritol 318® (C₈-C₁₀-Fettsäuretriglycerid; Handelsprodukt des Anmelders; CTFA-Bezeichnung; Caprylic/Capric Triglyceride)	40,0
Guerbetcarbonat mit R₁=R₂=C₂₀	40,0

Beispiel 7
Lippenstift
Zusammensetzung
in Gew.-%
Cutina LM® (Handelsprodukt des Anmelders; CTFA-Bezeichnung: Castor Oil (and) Glyceryl Ricinoleate (and) Octyldodecanol (and) Carnauba Wax (and) Candelilla Wax (and) Microcrystalline Wax (and) Cetyl Alcohol (and) Beeswax (and) Mineral Oil)
80,0
Guerbetcarbonat mit R₁=R₂=C₂₀	20,0

Claims

1. Ölkomponente für kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie ganz oder überwiegend aus einem Dialkylcarbonat der allgemeinen Formel (I), in der R₁ für einen linearen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 44 Kohlenstoffatomen und R₂ für einen linearen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 44 Kohlenstoffatomen steht, be steht.

2. Ölkomponente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dialkyl carbonat (I) ein symmetrisches oder asymmetrisches Guerbetcarbonat ist, in dem sowohl R₁ als auch R₂ einen verzweigten Alkylrest mit 12 bis 28 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 16 bis 20 Kohlenstoffatomen, darstel len.

3. Ölkomponente nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Spreitvermögen zwischen 300 und 650 mm²/10 Minuten, vorzugsweise zwi schen 350 und 600 mm²/10 Minuten, besitzt.

4. Verwendung der Ölkomponente nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Her stellung kosmetischer und pharmazeutischer Zubereitungen.

5. Verwendung der Ölkomponente nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ölkomponente in Mengen zwischen 1 und 60 Gew.-%, bezogen auf die Zubereitung, eingesetzt wird.

6. Verwendung der Ölkomponente nach Anspruch 4 oder 5 in kosmetischen Zu bereitungen.

7. Verwendung der Ölkomponente nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Ölkomponente in kosmetischen Emulsionen in Mengen von minde stens 5 Gew.-%, eingesetzt wird.

8. Verwendung der Ölkomponente nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ölkomponente in wasserfreien Zubereitungen in Mengen von 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 45 Gew.-% jeweils, bezogen auf die Zubereitung, eingesetzt wird.