DE3831920A1 - Photostabiles kosmetisches mittel - Google Patents

Photostabiles kosmetisches mittel

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein photostabiles kosmetisches Mittel, welches Bixin zusammen mit mindestens einem fettlöslichen UV-Filter, ausgewählt unter Benzylidenkampfer, dessen Derivaten und Benzophenonderivaten enthält, sowie die Verwendung dieses Mittels zum Schutz der menschlichen Epidermis vor ultravioletter Strahlung.
Man weiß, daß Licht mit einer Wellenlänge von 280-400 nm zur Bräunung der menschlichen Epidermis führt und daß der Wellenlängenbereich von 280-320 nm, auch unter der Bezeichnung "UV-B" bekannt, Erytheme und Hautverbrennungen verursacht.
In den französischen Patentanmeldungen 25 55 447 und 25 89 728 wurde bereits vorgeschlagen, zum Schutz der Haut vor einer Schädigung durch UV-B-Strahlen der Sonne Extrakte aus Samenkörnern des Orleanbaumes (Bixa Orellana) zu verwenden.
In den darin beschriebenen öligen Extrakten, welche man durch Mazeration der zerkleinerten Samenkörner des Orleanbaumes in verschiedenen Ölen erhält, bleibt jedoch nicht die gesamte chemische Aktivität der wirksamen Komponente Bixin erhalten, da diese für die Absorption der UV-Strahlung im erythematogenen UV-B-Bereich verantwortliche Verbindung, oxidationsempfindlich ist und an der Luft zerstört wird.
Außerdem wurde festgestellt, daß die Extrakte aus den Samenkörnern des Orleanbaumes gegenber UV-Strahlung nur eine relativ schwache Filterwirkung aufweisen.
Bei Mischungsversuchen von verschiedenen UV-Strahlung absorbierenden Verbindungen mit bixinhaltigen fettlöslichen Extrakten des Orleanbaumes zur Verbesserung der Filterwirkung gegenüber UV-Strahlung und insbesondere UV-B-Strahlung, wurde überraschenderweise gefunden, daß man mit bestimmten fettlöslichen Filterverbindungen, ausgewählt unter 3-Benzyliden-d,l-kampfer und dessen Derivaten sowie den Derivaten von Benzophenon, photochemisch und chemisch stabile Sonnenschutzmittel erhält, welche u. a. einen besseren Schutzfaktor aufweisen.
Der Schutzfaktor (IP) eines Sonnenschutzmittels ist durch folgendes Verhältnis definiert:
wobei die minimale erythematogene Dosis diejenige Energie (in mJ/cm²), die zur Bildung schwacher Erytheme führt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein photostabiles kosmetisches Mittel zum Schutz der menschlichen Epidermis vor ultravioletter Strahlung, welches mindestens 0,0025 Gew.-% Bixin zusammen mit mindestens 1 Gew.-% eines fettlöslichen UV-Filters, ausgewählt unter 3-Benzyliden-d,l- kampfer und dessen Derivaten, Benzophenonderivaten und Gemischen davon in einem kosmetisch verträglichen Träger enthält, der mindestens eine Fettphase umfaßt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist außerdem ein Verfahren zum Schutz der menschlichen Epidermis vor ultravioletter Strahlung, wobei auf die Haut eine wirksame Menge eines hierin beschriebenen photostabilen Mittels aufgetragen wird.
In dem erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel führt Bixin interessanterweise zu einer Verminderung von Erythema solare und wirkt gleichzeitig als Antioxidans.
Vorteilhafterweise zeigt Bixin keinerlei Toxizität, so daß man ein Sonnenschutzmittel erhält, welches für die menschliche Haut vollkommen unschädlich ist.
Weiterhin ist bekannt, daß Bixin der Hauptbestandteil des rot-orangen Pigments Orlean (rocou) ist, welches bereits in geringen Konzentrationen eine gelbe Färbung bewirkt und außerdem Insekten vertreibt. Diese Eigenschaften sind besonders im Hinblick auf dessen Verwendung in einem kosmetischen Mittel für die menschliche Epidermis von Vorteil.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird Bixin in der Form eines öligen Extraktes der Samenkörner des Orleanbaumes verwendet. Dieser ölige Extrakt kann in Form einer Lösung (fettlöslicher Extrakt) oder als ölige Suspension vorliegen.
Den fettlöslichen Extrakt erhält man beispielsweise auf folgendem Weg.
Da das Pigment (Orlean) im Perikarp der Samenkörner des Orleanbaumes enthalten ist, kann man den fettlöslichen Orlean-Extrakt gemäß folgendem Verfahren herstellen:
  • 1. Man immergiert die Samenkörner in einem Öl bei einer Temperatur, die 70°C nicht überschreitet, und unterzieht diese einer mechanischen Abrasion, wodurch das Perikarp über ein als "Raspelling" bekanntes Verfahren abgelöst wird; anschließend heizt man den dadurch erhaltenen öligen Schlamm im Vakuum auf eine Temperatur bis 130°C auf und trennt die unlöslichen Bestandteil durch Filtration vom fettlöslichen Orlean-Extrakt ab; dieses Verfahren ist in "Food Chemistry", 1980, 5, Seite 48, beschrieben.
  • 2. Man kann außerdem die Samenkörner in Wasser quellen, anschließend in einem Fettöl mit einem Anteil freier Fettsäuren von mindestens 20% bei einer Temperatur von 100-175°C rühren und anschließend die pigmenthaltige ölige Fraktion gemäß der Vorschrift der US-PS 28 15 287 abtrennen.
  • 3. Ein trockener Extrakt des Pigmentes ist außerdem mit Hilfe von Verfahren aus dem Stand der Technik, wie z. B. vorzugsweise einer Lösungsmittelextraktion (25% Chloroform in Ethanol) ("Indian J. Dairy Sci.", 1983, 36, 2, Seite 160) und anschließendem Zurücklösen des erhaltenen trockenen Extraktes in einem Pflanzenöl, herstellbar.
Eine Orlean-Suspension in einem Pflanzenöl kann beispielsweise nach folgenden Verfahren gemäß "Food Chemistry", 1980, 5, Seiten 48-49, hergestellt werden:
  • 1. Im Anschluß an das "Raspelling" wird der Perikarp-Extrakt zentrifugiert und die feinen Partikel werden unter Bildung einer öligen Suspension mit einem Öl vermischt.
  • 2. Das Pigment wird in einem Lösungsmittel, wie Azeton extrahiert, die Extrakte werden mit Hexan oder einem anderen Lösungsmittel, in dem das Pigment unlöslich ist, gewaschen, um Verunreinigungen und Duftstoffe zu eliminieren. Anschließend wird eine Zerkleinerung in einem Pflanzenöl durchgeführt, bis man eine Teilchengröße von etwa 10 µm und eine mikrokristalline Ölsuspension erhält.
  • 3. Man extrahiert mit Hilfe von Mono- und Diglyceriden, freien Fettsäuren oder Propylenglykol.
Im erfindungsgemäßen Mittel sind ölige Orlean-Extrakte auf Basis verschiedener Öle, wie z. B. Sojaöl, Pekanöl, Mandelöl, Kaffeeöl und Sonnenblumenöl anwendbar, welche unterschiedliche Mengen an Bixin, mindestens aber 0,1 Gew.-%, enthalten.
Besonders bevorzgute ölige Extrakte der Samenkörner des Orleanbaumes sind Sojaölextrakte, welche etwa 0,12 Gew.-% Bixin (fettlöslicher Extrakt) oder etwa 3,8 Gew.-% Bixin (Ölsuspension) enthalten.
Das erfindungsgemäße Sonnenschutzmittel weist vorteilhafterweise einen prozentualen Bixingehalt von 0,0025-0,06 Gew.-% und vorzugsweise von 0,0025-0,009 Gew.-%, auf.
Beispiele für fettlösliche 3-Benzyliden-d,l-kampferderivate, welche erfindungsgemäß zusammen mit Bixin verwendet werden, sind folgende Verbindungen:
- 3-(4′-Methylbenzyliden)-d,l-kampfer (EUSOLEX 6300);
- para-substituierte 3-Benzylidenkampferverbindungen der allgemeinen Formel I:
worin
Z für die Gruppen -CH₂J, -CH₂Br oder -CHBr₂, -CH₂R, CHR′R′, -CHO, -COOR″ steht,
R für -NR₁R₂, -OR₄, -OCOR₅, -SR₆, -CN, -COOR″, (C₁-C₄)- Alkylsulfinyl steht,
R₁ und R₂ für H, C₁-C₁₈-Alkyl, C₁-C₄-Hydroxyalkyl stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen Heterocyclus, wie Morpholin, Piperidin oder Piperazin bilden,
R₄ für H, C₁-C₁₈-Alkyl, C₁-C₄-Hydroxyalkyl, Polyoxyethylen, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, Menthyl oder Dialkylaminoalkyl, wobei die Alkylreste 1-4 Kohlenstoffatome umfassen, steht,
R₅ für C₁-C₁₈-Alkyl, C₂-C₁₈-Alkenyl, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für einen aromatischen oder nicht-aromatischen 5- bis 6gliedrigen Heterocyclus steht,
R₆ für H, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Aminoalkyl, C₁-C₄- Hydroxyalkyl, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für Benzothiazolyl steht,
R′ für -OR₄′ oder -SR₆′, wobei R₄′ und R₆′ mit Ausnahme von H die gleichen Bedeutungen wie R₄ bzw. R₆ besitzen können, für Polyoxyethylen, Hydroxyalkyl oder Aryl steht,
R″ für C₁-C₁₈-Alkyl oder C₂-C₁₈-Alkenyl steht;
diese Verbindungen sind in der FR-PS 23 83 904, 24 02 647 und 24 21 878 beschrieben;
- die Sulfonamidderivate von 3-Benzylidenkampfer, beschrieben in der französischen Patentschrift 25 29 887; sie besitzen die folgende allgemeine Formel II:
worin
X₁ für Wasserstoff oder für einen Rest Y steht,
X₂ für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C₁-C₄- Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxyrest oder einen Rest Y oder Z steht;
X₃ für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxyrest oder für einen Rest Y oder Z steht; oder
X₂ oder X₃ zusammen einen Dioxyalkylenrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bilden;
Y für den Rest
steht, worin
R₁ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Hydroxyalkylrest bedeutet;
R₂ ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten, wobei die verschiedenen Reste 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten und mit einer oder mehreren Hydroxy-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppen substituiert sein können,
R₁ und R₂ gleichzeitig kein Wasserstoffatom bedeuten;
Z unter Z₁, Z₂ oder Z₃ ausgewählt ist, wobei
Z₁ für
steht,
worin Y die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Z₂ für
steht und
Z₃ für
steht, worin
R₃ ein Wasserstoffatom, einen -CN-Rest oder -COR₅ bedeutet;
R₄ für einen Rest -COR₆ steht,
R₅ und R₆ gleich oder verschieden sind und Alkoxy- oder Alkylaminogruppen mit 1-20 Kohlenstoffatomen bedeuten;
wobei einer der Reste X₁, X₂ und X₃ von den beiden anderen verschieden ist und wobei
  • a) wenn X₁ ein Wasserstoffatom bedeutet,
    X₂ und X₃ untereinander verschieden sind und nicht für Z₂ und Z₃ stehen können, wobei einer der beiden Reste für Y oder Z₁ stehen muß; und
  • b) wenn X₁ für Y steht,
    X₂ und X₃ von Y verschieden sind und gleichzeitig nicht für Z₁ oder Z₂ oder Z₃ stehen können.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel II sind:
Insbesondere bevorzugt ist jedoch 3-Benzyliden-d,l-kampfer.
Als erfindungsgemäß anwendbare Benzophenonderivate sind zu nennen:
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (Uvinul M 40),
2-Hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophenon (Cyasorb UV 531 oder Uvinul 408),
4-Phenylbenzophenon (Eusolex 3490),
2-(4-Phenylbenzoyl)-(2-ethylhexyl)benzoat (Eusolex 3573),
2-Hydroxy-4-methoxy-4′-methylbenzophenon (Uvistat 2211),
2,2′-Dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenon (Uvinul D 49),
2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenon (Uvinul D 50),
2,4-Dihydroxybenzophenon (Uvinul 400),
2,2′-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon (Cyasorb UV 24).
Von den oben genannten Verbindungen wird vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (Uvinul M 40) verwendet.
Von den oben genannten Filtersubstanzen, nämlich 3-Benzyliden- d,l-kampfer, dessen Derivaten und den Derivaten von Benzophenon, sind im erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel zwischen 1 und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels und vorzugsweise zwischen 2 und 10 Gew.-% enthalten.
Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel kann gegebenenfalls weitere UV-Filter, wie aus dem Stand der Technik bekannte wasserlösliche oder fettlösliche UV-A- oder UV-B-Filter enthalten, welche mit Bixin und den oben beschriebenen UV- Filtern verträglich sind.
Aufgrund der Fettlöslichkeit des im erfindungsgemäßen Mittel verwendeten Extraktes der Samenkörner des Orleanbaumes und der von Benzylidenkampfer abgeleiteten Filtersubstanzen, weist das Mittel mindestens eine Fettphase auf. Es kann in der Form einer öligen oder oleoalkoholischen Lotion, in der Form eines Fettgeles oder eines oleoalkoholischen Geles, als Stift oder auch in der Form einer Emulsion, wie einer Creme oder einer Milch, vorliegen; es kann auch als Aerosol konditioniert sein und als Schaum vorliegen.
Als Solubilisierungsmittel kann ein Öl oder ein Wachs, ein Monoalkohol oder ein Niedrigpolyol oder ein Gemisch davon, verwendet werden. Besonders bevorzugte Monoalkohole oder Polyole sind Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin und Sorbitol.
Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel kann gebräuchliche kosmetische Hilfsmittel, wie Verdickungsmittel, weichmachende Mittel, Hydratisierungsmittel, oberflächenaktive Mittel, Konservierungsmittel, Antischaummittel, Öle, Wachse, Lanolin, Parfüms, Treibmittel, Farbstoffe, Vitamine, opak­ machenden Mittel oder alle anderen gewöhnlich in der Kosmetik verwendeten Zusatzstoffe enthalten.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist eine Emulsion in der Form einer Creme oder einer Milch, welche zusätzlich zu Bixin und der fettlöslichen Filtersubstanz, Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Fettsäure­ triglyceride, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse und Emulgatoren in Gegenwart von Wasser enthält.
Eine weitere Ausführungsform besteht aus einer öligen Lotion auf der Basis von Fettsäureestern, natürlichen oder synthetischen Ölen und/oder Wachsen oder aus einer oleo­ alkoholischen Lotion auf der Basis von Ölen oder Wachsen, Fettsäureestern, wie Fettsäuretriglyceriden, und Niedrig­ alkoholen, wie Ethanol oder Glykolen, wie Propylenglykol oder Niedrigpolyolen, wie Glycerin oder Sorbitol.
Fettgele beinhalten ein Öl oder ein Wachs sowie ein Verdickungsmittel, wie Kieselerde; oleoalkoholische Gele beinhalten zusätzlich einen oder mehrere Alkohole oder Niedrigpolyole, wie Ethanol, Propylenglykol oder Glycerin.
Stifte bestehen aus einem Fettkörper aus natürlichen oder synthetischen Wachsen oder Ölen, Fettalkoholen, Fettsäureestern und Lanolin.
In einem als Aerosol konditionierten Mittel verwendet man herkömmliche Treibmittel, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralkane.
Die folgenden nicht limitierenden Beispiele dienen einem besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung.
Beispiel 1
Man stellt eine Sonnencreme folgender Zusammensetzung her:
Gemisch aus Cetylstearylalkohol 80%/Cetylstearylalkohol oxyethyleniert mit 33 Mol Ethylenoxid 20%|7,0 g
Gemisch aus Glycerinmono- und -distearat (nicht selbstemulgierend) 2,0 g
Cetylalkohol 1,5 g
Vaselinöl 15,0 g
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (Uvinul M 40) 1,0 g
3-Benzyliden-d,l-kampfer 1,5 g
Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 3,8% (ölige Suspension) 0,1 g
Glycerin 20,0 g
Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel, qs @ Wasser, qsp 100,0 g
Beispiel 2
Man stellt ein Sonnenöl folgender Zusammensetzung her:
3-Benzyliden-d,l-kampfer|2,5 g
Mandelöl 3,0 g
Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 0,12% (fettlöslicher Extrakt) 5,0 g
Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff, qs @ Rapsöl, qsp 100,0 g
Beispiel 3
Man stellt eine Sonnencreme folgender Zusammensetzung her:
Gemisch aus Cetylstearylalkohol 80%/Cetylstearylalkohol oxyethyleniert mit 33 Mol Ethylenoxid 20%|7,50 g
Gemisch aus Glycerinmono- und -distearat (nicht selbstemulgierend) 1,80 g
Cetylalkohol 1,00 g
Myristinalkohol 0,60 g
Sorbitol in 70%iger wäßriger Lösung 3,00 g
Isopropylpalmitat 10,00 g
Vaselinöl 7,00 g
Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 3,8% (ölige Suspension) 0,22 g
3-Benzyliden-d,l-kampfer 1,50 g
2-Hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophenon (Uvinul 408) 0,70 g
Konservierungsmittel, Parfüm, qs @ Wasser, qsp 100,00 g
Beispiel 4
Man stellt eine Sonnencreme folgender Zusammensetzung her:
Lanolin|7,00 g
Glycerintriester mit C₁₀-C₁₈-Fettsäuren 5,00 g
Ester aus polyoxyethylenierter Oleinsäuremit Glycerin mit der Bezeichnung "Labrafil M 1969 CS" der Fa. Gattefosse 2,50 g
Gemisch aus Glycerinstearat und Polyethylenglykolstearat (100 Mol Ethylenoxid) 5,00 g
Polyphenylmethylsiloxan 0,50 g
Stearylalkohol 1,00 g
Stearinsäure 2,50 g
Gemisch aus Cetylphosphat und Cetylphosphat/Diethanolamin mit der Bezeichnung "Amphisol" der Fa. Givaudan 0,50 g
Isopropylmyristat 9,00 g
Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 3,8% (Ölsuspension) 0,15 g
3-(4′-Methylbenzyliden)-d,l-kampfer (Eusolex 6300) 2,00 g
Triethanolamin 0,20 g
Konservierungsmittel, Parfüm, qs @ Wasser, qsp 100,00 g
Beispiel 5
Man stellt ein Sonnenöl folgender Zusammensetzung her:
N-(2-Ethylhexyl)-3-(3′-methoxy-4′-n-butoxybenzyliden)-10-camphosulfonamid|5 g
Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 0,12% (fettlöslicher Extrakt) 3 g
Sonnenblumenöl 25 g
C₁₂-C₁₅-Alkoholbenzoat mit der Bezeichnung "Finsolv TN" der Fa. Finetex 15 g
Sesamöl, qsp 100 g
Beispiel 6
Man stellt eine Sonnencreme folgender Zusammensetzung her:
N-(2-Ethylhexyl)-4-(3′-methylidenkampfer)-benzolsulfonamid|1,5 g
N-(2-Ethylhexyl)-3-(benzyliden)-10-camphosulfonamid 2,5 g
Orlean-Extrakt in Sojaöl, Bixingehalt etwa 0,12% (fettlöslicher Extrakt) 7,5 g
50/50-Gemisch aus Glycerinstearat und Polyethylenglykolstearat (100 Mol Ethylenoxid) 8,0 g
Stearylalkohol 6,0 g
C₁₂-C₁₅-Alkoholbenzoat mit der Bezeichnung "Finsolv TN" der Fa. Finetex 20,0 g
Glycerin 5,0 g
Wasser, qsp 100,0 g

Claims (19)

1. Photostabiles kosmetisches Mittel zum Schutz der menschlichen Epidermis vor UV-Strahlung, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens 0,0025 Gew.-% Bixin zusammen mit mindestens 1 Gew.-% einer oder mehrerer fettlöslicher, UV-Strahlen absorbierender Verbindungen, ausgewählt unter 3-Benzyliden- d,l-kampfer, dessen Derivaten und Benzophenonderivaten in einem kosmetisch verträglichen Träger, welcher mindestens eine Fettphase umfaßt, enthält.
2. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,0025-0,06 Gew.-% Bixin enthält.
3. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,0025-0,009 Gew.-% Bixin enthält.
4. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 1-20 Gew.-% einer oder mehrerer fettlöslicher UV-Strahlen absorbierender Verbindungen, ausgewählt unter 3-Benzyliden-d,l-kampfer, dessen Derivaten und Benzophenonderivaten, enthält.
5. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 2-10 Gew.-% einer oder mehrerer fettlöslicher UV-Strahlen absorbierender Verbindungen, ausgewählt unter 3-Benzyliden-d,l-kampfer, dessen Derivaten und Benzophenonderivaten, enthält.
6. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Bixin in der Form eines öligen Extraktes aus Orlean verwendet wird, welcher mindestens 0,1 Gew.-% Bixin enthält.
7. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der ölige Orlean-Extrakt in Form eines fettlöslichen Extraktes oder in Form einer Ölsuspension vorliegt.
8. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der ölige Orlean-Extrakt Öle, ausgewählt unter Sojaöl, Pekanöl, Mandelöl, Kaffeeöl und Sonnenblumenöl, enthält.
9. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es eine fettlösliche UV-Strahlen absorbierende Verbindung enthält, die ausgewählt ist unter:
- 3-Benzyliden-d,l-kampfer;
- 3-(4′-Methylbenzyliden)-d,l-kampfer (EUSOLEX 6300);
- para-substituierten 3-Benzylidenkampferverbindungen der allgemeinen Formel I: worin
Z für die Gruppen -CH₂J, -CH₂Br oder -CHBr₂, -CH₂R, CHR′R′, -CHO, -COOR″ steht,
R für -NR₁R₂, -OR₄, -OCOR₅, -SR₆, -CN, -COOR″, (C₁-C₄)- Alkylsulfinyl steht,
R₁ und R₂ für H, C₁-C₁₈-Alkyl, C₁-C₄-Hydroxyalkyl stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen Heterocyclus, wie Morpholin, Piperidin oder Piperazin bilden,
R₄ für H, C₁-C₁₈-Alkyl, C₁-C₄-Hydroxyalkyl, Polyoxyethylen, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, Menthyl oder Dialkylaminoalkyl, wobei die Alkylreste 1-4 Kohlenstoffatome umfassen, steht,
R₅ für C₁-C₁₈-Alkyl, C₂-C₁₈-Alkenyl, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für einen aromatischen oder nicht-aromatischen 5- bis 6gliedrigen Heterocyclus steht,
R₆ für H, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Aminoalkyl, C₁-C₄- Hydroxyalkyl, Aryl, wie substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, oder für Benzothiozolyl steht,
R′ für -OR₄′ oder -SR₆′, wobei R₄′ und R₆′ mit Ausnahme von H die gleichen Bedeutungen wie R₄ bzw. R₆ besitzen können, für Polyoxyethylen, Hydroxyalkyl oder Aryl steht,
R″ für C₁-C₁₈-Alkyl oder C₂-C₁₈-Alkenyl steht,
- Sulfonamidderivaten von 3-Benzylidenkampfer der allgemeinen Formel II: worin
X₁ für Wasserstoff oder für einen Rest Y steht;
X₂ für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C₁-C₄- Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxyrest oder einen Rest Y oder Z steht;
X₃ für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxyrest oder für einen Rest Y oder Z steht; oder
X₂ und X₃ zusammen einen Dioxyalkylenrest mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen bilden;
Y für den Rest steht, worin
R₁ ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Hydroxyalkylrest bedeutet;
R₂ ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten, wobei die verschiedenen Reste 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten und mit einer oder mehreren Hydroxy-, Alkoxy- oder Dialkylaminogruppen substituiert sein können, wobei
R₁ und R₂ gleichzeitig kein Wasserstoffatom bedeuten;
Z unter Z₁, Z₂ oder Z₃ ausgewählt ist, wobei
Z₁ für steht,
worin Y die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Z₂ für steht und
Z₃ für steht, worin
R₃ ein Wasserstoffatom, einen -CN-Rest oder -COR₅ bedeutet;
R₄ für einen Rest -COR₆ steht,
R₅ und R₆ gleich oder verschieden sind und Alkoxy- oder Alkylaminogruppen mit 1-20 Kohlenstoffatome bedeuten;
wobei einer der Reste X₁, X₂ und X₃ von den beiden anderen verschieden ist und wobei
  • a) wenn X₁ ein Wasserstoffatom bedeutet,
    X₂ und X₃ untereinander verschieden sind und nicht für Z₂ und Z₃ stehen können, wobei einer der beiden Reste für Y oder Z₁ stehen muß; und
  • b) wenn X₁ für Y steht,
    X₂ und X₃ von Y verschieden sind und nicht gleichzeitig für Z₁ oder Z₂ oder Z₃ stehen können.
10. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere fettlösliche UV-Strahlen absorbierende Verbindungen der allgemeinen Formel II enthält, die ausgewählt sind unter:
11. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die fettlösliche UV-Strahlen absorbierende Verbindung 3-Benzyliden-d,l- kampfer ist.
12. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es eine von Benzophenon abgeleitete fettlösliche UV-Strahlen absorbierende Verbindung enthält, die ausgewählt ist unter:
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon,
2-Hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophenon,
4-Phenylbenzophenon,
2-(4-Phenylbenzoyl)-(2-ethylhexyl)benzoat,
2-Hydroxy-4-methoxy-4′-methylbenzophenon,
2,2′-Dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenon,
2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenon,
2,4-Dihydroxybenzophenon und
2,2′-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon.
13. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon enthält.
14. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es weitere wasserlösliche oder fettlösliche UV-A- oder UV-B-Filter enthält.
15. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es in einer öligen oder oleoalkoholischen Lotion, in Form eines Fettgeles oder oleoalkoholischen Geles, als Stift, als Emulsion oder konditioniert als Aerosol vorliegt.
16. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich kosmetische Hilfsmittel, ausgewählt unter Verdickungsmitteln, weichmachenden Mitteln, Hydratisierungs­ mitteln, oberflächenaktiven Mitteln, Konservierungs­ mitteln, Antischaummittel, Parfüms, Ölen, Wachsen, Monoalkoholen und Niedrigalkoholen, Treibmitteln, Farbstoffen, Vitaminen und Trübungsmittel, enthält.
17. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Creme oder Milch besteht, welche als kosmetischen Träger Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Fett-Triglyceride, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse sowie Emulgatoren, in Gegenwart von Wasser, enthält.
18. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß es aus einer öligen Lotion besteht, welche als kosmetischen Träger Fettsäureester sowie natürliche oder synthetische Öle oder Wachse enthält.
19. Verfahren zum Schutz der menschlichen Epidermis vor UV-Strahlung, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haut eine wirksame Menge eines photostabilen kosmetischen Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 aufträgt.
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