DE3629241A1 - Uv-strahlung-filtrierende polyaminoamide, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben als haut- und haarschutz - Google Patents
Uv-strahlung-filtrierende polyaminoamide, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben als haut- und haarschutzInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Polyaminoamide, welche die
UV-Strahlung filtrieren, ein Verfahren zu deren
Herstellung und deren Verwendung in kosmetischen Mitteln
zum Schutze der Haut und der Haare.
Es ist bekannt, daß Lichtstrahlen mit der Wellenlänge
zwischen 280 und 400 nm die Bräunung der menschlichen
Haut bewirken, und daß die Strahlen mit der Wellenlänge
zwischen 280 und 320 nm, die als sogenannte UV-B-Strahlung
bekannt ist, gleichzeitig Erytheme und Hautverbrennungen
hervorruft.
Ebenso ist bekannt, daß die UV-A-Strahlung mit
Wellenlängen zwischen 320 und 400 nm eine Hauptbräunung
hervorruft, aber ebenso eine Veränderung der Haut
bewirken kann, insbesondere im Falle empfindlicher
Haut, oder wenn die Haut kontinuierlich der
Sonnenstrahlung ausgesetzt ist. Man hat festgestellt,
daß die UV-A-Strahlung die Wirkung der UV-B-Strahlung
potentialisieren kann, wie dies von mehreren Autoren
beschrieben wurde, insbesondere von J. Willis, A. Kligman
und J. Epstein (The Journal of Investigative
Dermatology, Band 59, Nr. 6, Seite 416, 1973) unter dem
Titel: "Photoaugmentation". Die UV-A-Strahlen
favorisieren die Auslösung der Erythembildung und
verstärken bei manchen Personen diese Reaktion. Sie
können auch die Ursache für phototoxische Reaktionen
oder photoallergische Reaktionen sein. Ebenso
beschleunigen sie das Altern der Haut.
Gleichzeitig besteht ein Bedarf nach Verbindungen, die
den Haaren einen guten Schutz gegenüber sämtlichen
nachteiligen photochemischen Einwirkungen verleihen,
um auf diese Weise insbesondere eine Veränderung der
Farbnuance oder eine Entfärbung zu vermeiden.
Man kennt bereits sogenannte "Polymerfilter"; dies
sind synthetische Polymere, auf welche Molekülreste
gepfropft sind, die gegenüber UV-Strahlung eine
Filterwirkung haben (FR-PS 21 97 023 und 22 37 912).
Die Verwendung dieser synthetischen Pfropfpolymere in
kosmetischen Mitteln für die Haut, welche die
schädliche Sonnenstrahlung filtrieren, bietet gegenüber
der Verwendung klassischer Sonnenfilter, wie den
p-Aminobenzoesäurederivaten, Antranilsäurederivaten,
Zimtsäurederivaten, Cumarinderivaten, etc., den Vorteil,
daß die Migration der absorbierenden Moleküle durch die
Haut vermieden oder zumindest in bedeutender Weise
verlangsamt wird, wodurch die nachteiligen Sekundärwirkungen
der Sonnenfilter vermieden werden und eine
wiederholte Anwendung dieser Antisonnenmittel erlaubt ist.
Man hat festgestellt, daß die synthetischen
Pfropfpolymeren im allgemeinen in üblichen kosmetischen
Lösungsmitteln wenig löslich sind, daß sie Filme
ausbilden, deren Textur zu hart ist, und daß sie häufig
eine verhältnismäßig schwache Absorptionsfähigkeit
gegenüber UV-Strahlung besitzen, was dazu führt, daß
sie in den entsprechenden Mitteln in verhältnismäßig hohen
Konzentrationen verwendet werden müssen.
Man kennt auch proteinische Derivate, welche
UV-Absorptionsreste aufweisen, die auf natürliche
Polymere tierischen oder pflanzlichen Ursprungs oder
auf Proteinhydrolysate aufgepfropft sind. Diese
Proteinderivate, die in den französischen
Patentanmeldungen 25 31 960, 25 48 018 und 25 49 069
beschrieben sind, schützen die Haut und die Haare
gegenüber schädlicher UV-Strahlung.
Im Verlaufe ihrer Untersuchungen hat die Anmelderin
neue filtrierende Polymere aufgefunden, welche eine
bessere Affinität für Keratin, und insbesondere für
die Haut und die Haare, als die bekannten Filterpolymere
besitzen sowie verbesserte kosmetische Eigenschaften,
indem sie sich leicht verteilen lassen und weder klebrig,
noch schmierig sind.
Diese neuen Filterpolymere weisen außerdem gute
Filtereigenschaften im Wellenlängenbereich von 280 bis
380 nm auf und werden von der Haut und den Haaren gut
toleriert.
Gemäß der Erfindung werden neue Polyaminoamide zur
Verfügung gestellt, die der folgenden Formel
entsprechen:
worin bedeuten:
- A1 einen zweiwertigen Rest mit einer der folgenden Strukturen: worin a und b = 0 oder 1 worin c und d = 0 oder 1
-B1:
1) in Anteilen von 60 bis 100 Mol-% den Rest worin x 1 =2 und n 1 = 1 oder 2, oder
x 1 = 3 und n 1 = 1,
und e = 0 oder 1;
2) in Anteilen von 0 bis 40 Mol-% den vorstehend angegenbenen Rest (II), worin x 1 = 2 und n 1 = 0, oder den Rest 3) in Anteilen von 0 bis 20 Mol-% den Rest:
- A1 einen zweiwertigen Rest mit einer der folgenden Strukturen: worin a und b = 0 oder 1 worin c und d = 0 oder 1
-B1:
1) in Anteilen von 60 bis 100 Mol-% den Rest worin x 1 =2 und n 1 = 1 oder 2, oder
x 1 = 3 und n 1 = 1,
und e = 0 oder 1;
2) in Anteilen von 0 bis 40 Mol-% den vorstehend angegenbenen Rest (II), worin x 1 = 2 und n 1 = 0, oder den Rest 3) in Anteilen von 0 bis 20 Mol-% den Rest:
-NH-(CH2)6-NH-,
wobei in den Resten A1 und B1 Y einen Molekülrest
darstellt, welcher die UV-Strahlung absorbiert und
a + b + c + d + e 1,
vorausgesetzt, daß, wenn a, b, c, d oder e gleich
Null sind, das Stickstoffatom an ein Wasserstoffatom
gebunden ist;
- das Verhältnis m/p zwischen 0,05 und 0,5 liegt;
- A2 einen zweiwertigen Rest mit einer der folgenden Strukturen: - B2:
1) in Anteilen von 60 bis 100 Mol-% den Rest worin x 2 = 2 und n 2 = 2 oder 3, oder
x 2 = 3 und n 2 = 2,
2) in Anteilen von 0 bis 40 Mol-% den vorstehend angegebenen Rest (III), worin x 2 = 2 und n 2 = 1, oder den Rest 3) in Anteilen von 0 bis 20 Mol-% den Rest:
- das Verhältnis m/p zwischen 0,05 und 0,5 liegt;
- A2 einen zweiwertigen Rest mit einer der folgenden Strukturen: - B2:
1) in Anteilen von 60 bis 100 Mol-% den Rest worin x 2 = 2 und n 2 = 2 oder 3, oder
x 2 = 3 und n 2 = 2,
2) in Anteilen von 0 bis 40 Mol-% den vorstehend angegebenen Rest (III), worin x 2 = 2 und n 2 = 1, oder den Rest 3) in Anteilen von 0 bis 20 Mol-% den Rest:
-NH-(CH)2)6-NH-.
Diese Filter-Polyaminoamide weisen in 10-%iger wäßriger
Lösung und bei 25°C eine Viskosität zwischen 3 und 200 mPa · s,
vorzugsweise 10 bis 100 mPa · s, auf.
Bevorzugt stellt der Rest Y einen Molekülrest dar,
welcher die UV-Strahlung absorbiert und aus der Gruppe
der folgenden Reste ausgewählt ist:
- ein Cinnamoylrest, der gegebenenfalls mit einer oder mehreren Niedrigalkoxygruppen substituiert ist,
- ein Paradialkylaminobenzoyl-rest,
- ein Salicyloylrest,
- ein Acyl- oder Sulfonylrest, der herrührt von einer von Benzylidenkampfer abgeleiteten Carbonsäure oder Sulfonsäure, welche gegebenenfalls am aromatischen Kern durch ein oder mehrere Halogenatome, oder durch ein oder mehrere Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy- Sulfonsäurereste oder mit einem Alkenylrest, welcher ein oder mehrere Alkoxycarbonylreste trägt, und/oder gegebenenfalls am Kohlenstoffatom in 10-Stellung des Kampfers durch eine Sulfonsäuregruppe substituiert ist;
- ein Sulfonylrest, der von einem gegebenenfalls substituierten Iso- oder Terephthalyidenkampfer herrührt;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der von einer Carbonsäure oder Sulfonsäure herrührt, die abgeleitet ist von einer absorbierenden heterocyclischen Verbindung, die der folgenden Gruppe angehört: 2-Aryl-benzimidazole, 2-Aryl-benzoxazole, 2-Aryl-benzotriazole, 2-Aryl-benzofurane und 2-Aryl-indole;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der von einer Carbonsäure oder Sulfonsäure herrührt, welche von einer absorbierenden Verbindung abgeleitet ist, die zur Familie der Hydroxybenzophenone gehört;
- ein Acylrest, der von einer absorbierenden Verbindung mit Cumarin-carbonsäurestruktur abgeleitet ist, welche gegebenenfalls mit einer oder mehreren Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxygruppen substituiert ist;
- ein Acylrest, der sich von einer absorbierenden Verbindung mit Mono- oder Di-phenyl-cyano-acrylstruktur ableitet, die gegebenenfalls am aromatischen Kern bzw. an den aromatischen Kernen substituiert ist;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der von einer absorbierenden Verbindung mit Dibenzoylmethan-Struktur abgeleitet ist, welche gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxyl-, Niedrigalkoxy- oder Niedrigalkylreste substituiert ist.
- ein Cinnamoylrest, der gegebenenfalls mit einer oder mehreren Niedrigalkoxygruppen substituiert ist,
- ein Paradialkylaminobenzoyl-rest,
- ein Salicyloylrest,
- ein Acyl- oder Sulfonylrest, der herrührt von einer von Benzylidenkampfer abgeleiteten Carbonsäure oder Sulfonsäure, welche gegebenenfalls am aromatischen Kern durch ein oder mehrere Halogenatome, oder durch ein oder mehrere Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy- Sulfonsäurereste oder mit einem Alkenylrest, welcher ein oder mehrere Alkoxycarbonylreste trägt, und/oder gegebenenfalls am Kohlenstoffatom in 10-Stellung des Kampfers durch eine Sulfonsäuregruppe substituiert ist;
- ein Sulfonylrest, der von einem gegebenenfalls substituierten Iso- oder Terephthalyidenkampfer herrührt;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der von einer Carbonsäure oder Sulfonsäure herrührt, die abgeleitet ist von einer absorbierenden heterocyclischen Verbindung, die der folgenden Gruppe angehört: 2-Aryl-benzimidazole, 2-Aryl-benzoxazole, 2-Aryl-benzotriazole, 2-Aryl-benzofurane und 2-Aryl-indole;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der von einer Carbonsäure oder Sulfonsäure herrührt, welche von einer absorbierenden Verbindung abgeleitet ist, die zur Familie der Hydroxybenzophenone gehört;
- ein Acylrest, der von einer absorbierenden Verbindung mit Cumarin-carbonsäurestruktur abgeleitet ist, welche gegebenenfalls mit einer oder mehreren Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxygruppen substituiert ist;
- ein Acylrest, der sich von einer absorbierenden Verbindung mit Mono- oder Di-phenyl-cyano-acrylstruktur ableitet, die gegebenenfalls am aromatischen Kern bzw. an den aromatischen Kernen substituiert ist;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der von einer absorbierenden Verbindung mit Dibenzoylmethan-Struktur abgeleitet ist, welche gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxyl-, Niedrigalkoxy- oder Niedrigalkylreste substituiert ist.
Unter Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyresten sind Reste
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen zu verstehen.
Bevorzugt stellt die Y-Gruppe der Verbindung der Formel
(I) einen Rest aus der folgenden Gruppe dar:
(mit R1 = H,CH3, Cl oder O-Alkyl
R2 = H, O-Alkyl)
Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren
zur Herstellung der Polyaminoamide der Formel (I),
welches die Kondensation von einer oder mehreren
Verbindungen der Formel (IV) mit einem Diaminoamid
der Formel (V) gemäß dem folgenden Reaktionsschema umfaßt:
In den Formeln (IV) und (V) haben A2, B2, Y, m, p, a, b,
c, d und e die vorstehend für die Polymeren der Formel (I)
angegebenen Bedeutungen, X bedeutet ein Halogenatom.
Die Polyaminoamide der Formel (V) werden erhalten nach
dem in FR-PS 22 52 840 der Anmelderin beschriebenen
Verfahren.
Die Polyaminoamide der allgemeinen Formel (V) können
gegebenenfalls durch Zugabe eines Vernetzungsmittels
vernetzt werden. Als Vernetzungsmittel verwendet man
eine bifunktionelle Verbindung, die aus der folgenden
Gruppe ausgewählt wird:
(a) den Epihalohydrinen, z. B. Epichlorhydrin;
(b) den Diepoxiden, z. B. Diglycidylether, N,N′-Bis-
epoxypropylpiperazin;
(c) den Dianhydriden, z. B. dem Dianhydrid von
Butantetracarbonsäure, dem Dianhydrid von
Pyromellitsäure;
(d) den bis-ungesättigten Derivaten, z. B.
Divinylsulfon, Methylen-bis-acrylamid.
Diese Vernetzung kann unter den in FR-PS 22 52 840
beschriebenen Bedingungen erfolgen.
Die Kondensation der Verbindungen der Formel (IV) mit
dem Polyaminoamid der Formel (V) ist eine Acylierungsreaktion,
die in klassischer Weise mit Hilfe eines
Säurehalogenids im alkalischen Milieu durchgeführt wird.
Die Verbindungen (I) gemäß der Erfindung filtern die
Sonnenstrahlung in einem Wellenlängenbereich, wie es
der Art des auf das Polyaminoamid aufgepfropften Filters
entspricht.
Wenn somit Y- einen gegebenenfalls mit ein oder mehreren
Alkoxygruppen substituierten Cinnamoylrest, einen
p-Dialkylaminobenzoylrest, einen Salicyloylrest, einen
Acylrest, der von einer von Benzyliden-kampfer
abgeleiteten Carbonsäure oder Sulfonsäure herrührt,
einen Sulfonylrest, der von einem Isophthalyliden-
kampfer-rest herrührt, einen Acylrest, der von einer
Carbonsäure oder Sulfonsäure herrührt, die abgeleitet
ist von 2-Aryl-benzimidazolen, 2-Aryl-benzoxazolen,
2-Aryl-benzotriazolen, 2-Aryl-benzofuranen, 2-Aryl-indolen,
Hydroxybenzophenone oder einen Acylrest, der von einem
Absorbens mit Cumarincarbonsäurestrukt abgeleitet ist,
darstellt, so absorbieren die Verbindungen im allgemeinen
im Wellenlängenbereich zwischen 280 und 320 nm; dieser
Wellenlängenbereich entspricht dem UV-B.
Wenn Y- einen Sulfonylrest, der von einem
Terephthalyliden-kampfer-rest herrührt, einen
Sulfonylrest, der abgeleitet ist von Benzyliden-kampfer,
welcher am aromatischen Kern mit einem oder mehreren
Niedrigalkoxyresten substituiert ist, einen Acylrest,
der von einer Carbonsäure oder Sulfonsäure herrührt,
welche abgeleitet ist von 2-Aryl-benzotriazolen,
Hydroxybenzophenonen, oder einen Acylrest, der sich
ableitet von einem Absorbens mit Mono- oder
Diphenylcyanoacrylsäurestruktur, darstellt, so
absorbieren die Verbindungen im allgemeinen im
Wellenlängenbereich zwischen 320 und 380 nm; dieser
Wellenlängenbereich entspricht UV-A.
Wenn Y- einen Acylrest darstellt, der von einem
Absorbens mit Dibenzoyl-methan-struktur abgeleitet ist,
wobei diese gegebenenfalls substituiert ist, so
absorbieren die Verbindungen im allgemeinen im
Wellenlängenbereich zwischen 320 und 380 nm.
Die vorliegende Erfindung umfaßt auch ein kosmetisches
Mittel, welches in einem kosmetisch annehmbaren Träger
eine ausreichende Menge mindestens einer Verbindung der
Formel (I) enthält und Verwendung findet als Mittel
zum Schutze der menschlischen Haut oder als
Antisolarmittel.
Die Erfindung umfaßt auch ein Mittel zur Behandlung
zum Schutz natürlicher oder sensibilisierter Haare
gegen UV-Strahlen; dieses Mittel enthält in einem
kosmetisch annehmbaren Träger eine ausreichende Menge
mindestens einer Verbindung der Formel (I). Man
versteht unter "sensibilisierten Haaren" Haare, welche
einer Dauerwell-Behandlung, einer Färbung oder
Entfärbung unterworfen wurden.
Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel zum Schutz der
Haut oder der Haare enthält 0,5 bis 15 Gew.-% mindestens
einer Verbindung der Formel (I).
Das oder die Verbindungen der Formel (I) werden in
einem Lösungsmittel solubilisiert, welches ausgewählt
wird aus der Gruppe bestehend aus Wasser, Monoalkoholen
oder Niedrig-polyolen, welche 1 bis 6 Kohlenstoffatome
aufweisen, und wäßrig-alkoholischen Lösungen. Die
besonders bevorzugten Mono- oder Polyalkohole werden
ausgewählt aus: Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol,
Glycerin, Sorbit; die wäßrig-alkoholischen Lösungen
stellen vorzugsweise Gemische von Wasser und Ethanol
dar.
Die Mittel gemäß der Erfindung können in verschiedenen
Formen vorliegen, wie sie üblicherweise in solchen
Mitteln zur Anwendung kommen. Sie können insbesondere
als Lösung in Form einer mehr oder weniger verdickten
Lotion, als Emulsion in Form einer Creme oder Milch,
in Form eines Gels vorliegen, oder als Aerosol
konditioniert sein.
Die Mittel zum Schutze der Haut, welche eine Ausführungsform
der vorliegenden Erfindung darstellen, können
kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie
üblicherweise in solchen Mitteln verwendet werden, wie
Fettkörper, z. B. mineralische, tierische oder
pflanzliche Öle oder Wachse, Fettsäuren, Fettsäureester,
z. B. Fettsäuretriglyceride mit 6 bis 12
Kohlenstoffatomen, und Fettalkohole.
Unter den mineralischen Ölen ist Vaselinöl zu nennen;
unter den tierischen Ölen sind die Öle von Wal, Robbe,
Menhaden, der Leber von Heilbutt, Kabeljau, Thunfisch,
Schildkröte, Rinderfuß, Pferdefuß, Schafsfuß, Talg,
Nerz, Fischotter, Murmeltier zu nennen; unter den
pflanzlichen Ölen sind Mandelöl, Erdnußöl,
Weizenkeimöl, Olivenöl, Maiskeimöl, Jojobaöl, Sesamöl,
Sonnenblumenöl, Palmenöl und Nußöl zu nennen.
Unter den Festtsäureestern sind die Isopropylester von
Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure und die
bei 25°C festen Ester zu nennen.
Man kann auch als Fettkörper nennen: Vaselin, Paraffin,
Lanolin, hydriertes Lanolin, acetyliertes Lanolin,
Silikonöle.
Unter den Wachsen sind zu nennen: Sipol-Wachs,
Lanolinwachs, Bienenwachs, Candellilawachs,
mikrokristallines Wachs, Carnaubawachs, Walrat,
Kakaobutter, Karitebutter, Silikonwachse, hydrierte
Öle, die bei 25°C fest sind, Sucroglycerid, Oleate,
Myristate, Linoleate und Stearate mit Ca, Mg, Zn und
Al.
Unter den Fettalkoholen sind zu nennen: Lauryl-, Cetyl-,
Myristin-, Stearin-, Palmitin- und Oleinalkohol.
Das kosmetische Mittel kann auch Emulgatoren umfassen,
welche nicht-ionischer, anionischer, kationischer oder
amphoterer Natur sein können.
Es kann sich auch als zweckmäßig erweisen,
Verdickungsmittel einzusetzen, wie Cellulosederivate,
Derivate von Polyacrylsäure, die mit einem
polyfunktionellen Agens vernetzt sind, Guargummi und
Carubagummi.
Die kosmetischen Mittel gemäß der Erfindung zum Schutze
der Haut können auch andere Hilfsstoffe enthalten, wie
sie in der Kosmetik gewöhnlich verwendet werden,
insbesondere feuchthaltende Produkte, lindernde Mittel,
Konservierungsmittel, opazifizierende Mittel,
Antischaummittel, Parfüme, Farbstoffe und/oder Pigmente,
deren Funktion es ist, das Mittel selbst oder die Haut
zu färben, oder sämtliche weiteren Bestandteile, wie
sie gewöhnlich in der Kosmetik verwendet werden.
Im Falles eines als Aerosol konditionierten Mittels
verwendet man klassische Treibgase, wie Alkane,
Fluoralkane und Chlorfluoralkane.
Eine Ausführungsform zum Schutz der menschlichen
Haut stellt eine Emulsion in Form einer Schutzcreme
oder Schutzmilch dar, welcher außer der Verbindung der
Formel (I) vorstehend genannte Fettkörper und
Emulgatoren in Gegenwart von Wasser enthalten.
Eine weitere Ausführungsform stellt eine Lotion dar,
wie z. B. eine ölige-alkoholische Lotion auf der Basis
von niedrigen Alkoholen, wie Ethanol, oder Glykolen,
wie Propylenglykol und/oder Polyolen, wie Glycerin,
und Fettsäureestern, wie Fettsäuretriglyceriden.
Es sind auch wäßrig-alkoholische Lotionen auf der
Grundlage von Alkoholen, Glykolen oder Niedrig-polyolen,
wie sie vorstehend genannt sind, und Wasser zu nennen.
Das kosmetische Mittel zum Schutze der menschlichen
Haut gemäß der Erfindung kann auch ein ölig-alkoholisches
Gel darstellen, welches einen oder mehrere Alkohole,
Glykole oder niedrige Polyole, wie Ethanol, Propylenglykol
oder Glycerin, und ein Verdickungsmittel in
Gegenwart von Öl umfaßt. Die alkoholischen oder
wäßrig-alkoholischen Gele umfassen ein oder mehrere
Alkohole, Glykole oder niedrige Polyole, wie sie
vorstehend genannt sind, und ein Verdickungsmittel in
Gegenwart von Wasser.
Wenn die Mittel zum Schutze der menschlichen Haut gemäß
der Erfindung als Antisonnenmittel verwendet werden,
so enthalten sie mindestens eine Verbindung der Formel (I),
welche gegebenenfalls in Kombination mit einer oder
mehreren anderen Sonnenfiltern, die spezifisch für die
UV-B-Strahlung oder die UV-A-Strahlung und mit der
Verbindung gemäß der Erfindung kompatibel sind,
verwendet wird. Man kann auf diese Weise eine
Filterformulierung für die gesamte UV-B- und UV-A-
Strahlung erhalten.
Die Verbindungen (I) gemäß der Erfindung können in
Kombination mit UV-B-Filtern, die sich aus fettlöslichen
Verbindungen oder aus Ölen mit filtrierenden
Eigenschaften zusammensetzen, insbesondere Kaffeeöl,
verwendet werden. Als lipophile UV-B-Sonnenfilter
sind zu nennen: Salicylsäurederivate, wie
2-Ethylhexylsalicylat, Homomenthylsalicylat,
Zimtsäurederivate, wie 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat,
2-Ethoxyethyl-p-methoxycinnamat, Aminobenzoesäurederivate,
wie Amyl-p-aminobenzoat, 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat,
Benzophenonderivate, wie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon,
2,2′-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon,
Kampferderivate, wie 3-(4′-Methylbenzyliden)-kampfer,
gegebenenfalls in Kombination mit 4-Isopropyldibenzoylmethan
oder 3-Benzyliden-kampfer.
Als wasserlösliche Sonnenfilter, welche die UV-B-Strahlen
filtrieren und welche ebenfalls mit den
erfindungsgemäßen Filtern in Kombination verwendet
werden können, vorausgesetzt, daß sie mit letzteren
kompatibel sind, sind zu nennen: Benzyliden-kampfer-
derivate, wie sie in FR-PS 21 99 971 und 23 83 904
der Anmelderin beschrieben sind, insbesondere
4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)phenyltrimethylammoniummethylsulfat.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung können auch in Kombination
mit UV-A-Filtern verwendet werden, wobei unter
diesen die Dibenzoylmethanderivate zu nennen sind.
Es versteht sich von selbst, daß die vorstehend angegebene
Aufzählung von Sonnenfiltern, die in Kombination mit den
erfindungsgemäßen Filtern verwendet werden können,
nicht beschränkend sein soll.
Im weiteren umfaßt die Erfindung Mittel, die zum Schutz
natürlicher oder sensibilisierter Haare oder zur
Behandlung derselben bestimmt sind.
Diese Mittel können in Form von Schampunierungsmittel,
Lotionen, Spülgelen oder Spülemulsionen, zum Auftragen
vor oder nach dem Schampunieren, vor oder nach der
Färbung oder Entfärbung, vor oder nach einer Dauerwellbehandlung,
als Lotionen oder Gele zum Fönen oder zum
Einlegen der Haare oder als Haarlacke vorliegen. Diese
Mittel können außer der Verbindung der Formel (I)
verschiedene Hilfsstoffe enthalten, wie sie
üblicherweise in solchen Mitteln verwendet werden, wie
oberflächenaktive Mittel, Verdickungsmittel, Polymere,
lindernde Mittel, Konservierungsmittel,
Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische
Lösungsmittel, silikonierte Derivate, Öle, Agentien zum
Einstellen des pH-Wertes, Wachse, antifettende Mittel,
Farbstoffe und/oder Pigmente, deren Funktion es ist,
das Mittel selbst oder die Haare zu färben, sowie
sämtliche Bestandteile, wie sie üblicherweise auf diesem
Gebiet verwendet werden.
Wenn die Mittel Schampunierungsmittel darstellen, so
sind diese im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß
sie mindestens ein anionisches, nicht-ionisches,
amphoteres oberflächenaktives Mittel oder ein Gemisch
derselben und eine Verbindung der Formel (I) in wäßrigem
Milieu enthalten. Die Schampunierungsmittel können auch
verschiedene Hilfsstoffe enthalten, wie kationische
oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe, Konservierungsmittel,
Verdickungsmittel, Schaumstabilisatoren, Synergisten,
lindernde Mittel, Elektrolyte, Sequestrierungsmittel,
ein oder mehrere kosmetische Harze, Parfüme, Naturstoffe,
Öle, sowie sämtliche anderen Hilfsstoffe, die in
Schampunierungsmitteln verwendet werden. In diesen
Schmpunierungsmitteln beträgt die Konzentration des
oberflächenaktiven Mittels im allgemeinen 2 bis 50 Gew.-%.
Unter den nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln sind
insbesondere zu nennen: Kondensationsprodukte eines
Monoalkohols, eines α-Diols, eines Alkylphenols, eines
Amids oder eines Diglykolamids mit Glycidol, wie z. B.
die nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel, die in
FR-PS 20 91 516, 23 28 763 und 14 77 048 beschrieben
sind; sowie die Alkohole, Alkylphenole oder
polyethoxylierten oder polyglycerinierten Fettsäuren
mit einer Fettkette von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen,
welche häufig 2 bis 30 Mol Ethylenoxid oder 1 bis 10 Mol
Glycidol enthalten, Copolymere von Ethylenoxid und
Propylenoxid, Kondensate von Ethylenoxid und
Propylenoxid mit Fettalkoholen, polyethoxylierte
Fettamide, polyethoxylierte Fettamine, Ethanolamide,
Fettsäureglykolester, Fettsäure-sorbitester,
Fettsäure-saccharoseester, Glycosid-alkylether.
Die anionischen oberflächenaktiven Mittel, die gegebenenfalls
im Gemisch mit nicht-ionischen
oberflächenaktiven Mitteln verwendet werden können,
werden insbesondere ausgewählt aus: Alkalisalzen,
Ammoniumsalzen, Aminsalzen oder Salzen von Aminoalkoholen
der folgenden Verbindungen:
- Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylamidsulfate und Alkylamido-ethersulfate, Alkylarylpolyethersulfate, Monoglycerid-sulfate,
- Alkylsulfonate, Alkylamidsulfonate, Alkylarylsulfonate, α-Olefin-sulfonate,
- Alkylsulfosuccinate, Alkylethersulfosuccinate, Alkylamid-sulfosuccinate,
- Alkylsulfo-succinamate,
- Alkylsulfoacetate, Alkylpolyglycerin-carboxylate,
- Alkylphosphate, Alkyletherphosphate,
- Alkylsarcosinate, Acylpolypeptidate, Acylamidopolypeptidate, Acylisethionate, Acyltaurate,
wobei die Alkyl- und Acylreste von all diesen Verbindungen 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen,
- Fettsäuren, wie Oleinsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Kopraölsäuren, oder hydriertes Kopraöl, Carbonsäuren von Polyglykolethern entsprechend der Formel:
- Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylamidsulfate und Alkylamido-ethersulfate, Alkylarylpolyethersulfate, Monoglycerid-sulfate,
- Alkylsulfonate, Alkylamidsulfonate, Alkylarylsulfonate, α-Olefin-sulfonate,
- Alkylsulfosuccinate, Alkylethersulfosuccinate, Alkylamid-sulfosuccinate,
- Alkylsulfo-succinamate,
- Alkylsulfoacetate, Alkylpolyglycerin-carboxylate,
- Alkylphosphate, Alkyletherphosphate,
- Alkylsarcosinate, Acylpolypeptidate, Acylamidopolypeptidate, Acylisethionate, Acyltaurate,
wobei die Alkyl- und Acylreste von all diesen Verbindungen 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen,
- Fettsäuren, wie Oleinsäure, Ricinolsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Kopraölsäuren, oder hydriertes Kopraöl, Carbonsäuren von Polyglykolethern entsprechend der Formel:
Alk-(OCH2-CH2) n -OCH2-CO2,
worin der Substituent Alk eine lineare Kette mit 12
bis 18 Kohlenstoffatomen und n eine ganze Zahl zwischen
5 und 15 darstellt.
Ebenso lassen sich weitere anionische oberflächenaktive
Mittel, die vorstehend nicht zitiert, im Stand der
Technik aber wohl bekannt sind, verwenden.
Unter den amphoteren oberflächenaktiven Mitteln, die
verwendet werden können, sind insbesondere zu nennen:
Alkylamino-mono- und -diproprionate, Betaine, wie
N-Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine, N-Alkylamidobetaine,
Cycloimidinium, wie Alkylimidazoline,
Asparaginderivate. Die Alkylgruppe weist in den
oberflächenaktiven Mitteln vorzugsweise maximal 22
Kohlenstoffatome auf.
Wenn die Mittel Lotionen darstellen, die nicht gespült
werden - Fönlotionen, Lotionen zum Einlegen der Haare,
Frisier- oder Behandlungslotionen - umfassen sie im
allgemeinen in wäßriger, alkoholischer oder
wäßrig-alkoholischer Lösung außer der Verbindung der
Formel (I) mindestens ein kationisches, anionisches,
nicht-ionisches oder amphoteres Polymer oder ein Gemisch
derselben in Mengen, die im allgemeinen zwischen 1 und
10%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 Gew.-% liegen,
und gegebenenfalls Antischaummittel.
Wenn die Mittel Spüllotionen darstellen, die auch als Spülung
bezeichnet werden, so werden sie vor oder nach
der Entfärbung, vor oder nach einer Dauerwellbehandlung,
vor oder nach einer Schampunierung oder zwischen zwei
Schampunierungsschritten aufgetragen, und dann nach einer
bestimmten Einwirkungszeit ausgespült.
Diese Mittel können wäßrige, alkoholische oder
wäßrig-alkoholische Lösungen darstellen, welche
gegebenenfalls oberflächenaktive Stoffe, Emulsionen
oder Gele umfassen. Diese Mittel können auch als Aerosol
unter Druck abgepackt werden.
Die oberflächenaktiven Mittel, die in den Lösungen
verwendet werden, stellen im wesentlichen nicht-ionische
oder kationische oberflächenaktive Mittel dar, vom Typ,
wie sie vorstehend für Schampunierungsmittel beschrieben
werden, insbesondere Kondensationsprodukte eines
Monoalkohols, eines α-Diols, eines Alkylphenols, eines
Amids oder eines Diglykolamids mit Glycidol.
Es lassen sich auch Alkohole, Alkylphenole,
polyethoxylierte oder polyglycerinierte Fettsäuren mit
einer Fettkette von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, welche
häufig 2 bis 12 Mol Ethylenoxid oder 1 bis 5 Mol
Glycidol aufweist, verwenden. Die Konzentration der
oberflächenaktiven Mittel kann zwischen 0,1 und 10%,
vorzugsweise zwischen 0,5 und 7 Gew.-% schwanken.
Zu diesen Mitteln in Form von Lösungen lassen sich
nicht-ionische, kationische, anionische oder amphotere
Polymere und gegebenenfalls anionische oder amphotere
oberflächenaktive Mittel zugeben.
Wenn die Mittel in Form einer Emulsion vorliegen,
so bestehen sie prinzipiell aus einem Gemisch von Ölen
und/oder Fettalkoholen und polyethoxylierten
Fettalkoholen, wie polyethoxyliertem Stearylalkohol
oder Cetylstearylalkohol in Gegenwart von Wasser.
Man kann zu diesen Emulsionen kationische oberflächenaktive
Mittel oder kationische Polymere zugeben.
Wenn die Mittel in Form eines Gels vorliegen, so enthalten
sie in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln
noch Verdickungsmittel. Geeignete Verdickungsmittel sind:
Natriumalginat oder Gummiarabikum oder
Cellulosederivate, wie Methylcellulose,
Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose,
Hydroxypropylcellulose. Man kann auch die Verdickung
der Lotionen durch ein Gemisch von Polyethylenglykol
und Polyethylenglykolstearat oder -distearat oder durch
ein Gemisch von Phosphorsäureestern und Amiden erzielen.
Die Konzentration an Verdickungsmittel kann zwischen
0,1 und 30%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 15 Gew.-%
schwanken.
Die vorliegende Erfindung umfaßt auch ein Verfahren zum
Schutz der Haut und der Haare gegen UV-Strahlen, das
darin besteht, daß man auf letztere eine ausreichende
Menge eines kosmetischen Mittels, wie es vorstehend
definiert ist, aufträgt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher
erläutern, ohne diese zu beschränken.
Herstellung einer Verbindung der Formel:
worin m/p = 0,077
Diese Verbindung ist mit 11 Mol Epichlorhydrin pro
100 sekundären Amingruppen am Polyaminoamid vernetzt.
In ein Reaktionsgefäß von 200 cm3 gibt man 100 cm3 einer
wäßrigen Lösung mit 20% Polyaminoamid, wie es durch
Kondensation von Adipinsäure und Diethylentriamin nach
den im Beispiel 1 von FR-PS 22 52 840 genannten
Arbeitsbedingungen erhalten worden ist. Dieses
Polyminoamid ist mit 11 Mol Epichlorhydrin pro 100
sekundären Amingruppen vernetzt, wie dies im Beispiel Ia
der vorstehend genannten FR-PS angegeben ist.
Man gibt 100 cm3 Aceton hinzu. Dann fügt man innerhalb
von 50 min und bei einer Temperatur von ca. 40°C 8 g
3(4′-Chlorsulfonyl-benzyliden)campher zu.
Während der gesamten Dauer der Zugabe hält man den pH
des Rekationsmediums zwischen 8,5 und 8,75 durch Zugabe
einer wäßrigen Lösung von 4 N Natriumhydroxid (soude).
Nach Beendigung der Zugabe hält man das Reaktionsmedium
noch eine weitere Stunde unter Rühren auf 40°C. Das
Reaktionsgemisch wird dann filtriert und das Filtrat
durch Zugabe von Salzsäure auf pH 6,8 gebracht. Man
gießt die Lösung in 1,5 l Aceton. Der gummiartige
Niederschlag wird mit Aceton gewaschen, dann in Wasser
wieder aufgelöst und lyophilisiert.
Man erhält auf diese Weise 19 g des gewünschten Produktes,
welches ca. 17 Gew.-% gepfropften Filter enthält.
Eine 10-%ige wäßrige Lösung weist bei 25°C eine Viskosität
von 40 mPa · s auf.
UV-Spektrum: (Wasser)
λ max = 298 nm
E 1% = 153
UV-Spektrum: (Wasser)
λ max = 298 nm
E 1% = 153
E 1% stellt die optische Dichte dar, gemessen bei der
Wellenlänge des Absorptionsmaximums, für eine wäßrige
Lösung, die 1 Gew.-% der Filterverbindung enthält.
Gehalt an nichtgepfropftem Filter: weniger als 0,02%,
bestimmt mittels HPLC.
Herstellung einer Verbindung der Formel:
worin m/p = 0,12.
Diese Verbindung erhält man gemäß der Vorschrift, wie sie
im Beispiel 1 angegeben ist, wobei 15,25 g
3-(4′-Chlorsulfonyl-benzyliden)campher verwendet werden.
Man erhält 18 g des gewünschten Produktes, welches ca.
28% gepfropften Filter enthält.
UV-Spektrum: (Wasser)
λ max = 296 nm
E 1% = 244
Gehalt an nicht-gepfropftem Filter: weniger als 0,02%, bestimmt mittels HPLC.
UV-Spektrum: (Wasser)
λ max = 296 nm
E 1% = 244
Gehalt an nicht-gepfropftem Filter: weniger als 0,02%, bestimmt mittels HPLC.
Diese Spüllotion, die nach dem Schampunieren aufgetragen wird,
übt einen Schutzeffekt gegenüber Lichteinwirkung aus.
Diese Creme wird auf saubere, feuchte Haare aufgetragen;
man läßt einige Minuten einwirken, dann spült und trocknet
man die Haare. Das Haar ist auf diese Weise gegenüber
Lichteinwirkung geschützt.
Diese Creme wird in derselben Weise, wie in Beispiel 6
beschrieben, auf die Haare aufgetragen.
Claims (22)
1. Polyaminoamid der folgenden allgemeinen Formel:
worin
- A1 einen bivalenten Rest darstellt, der eine der folgenden Strukturen aufweist: worin a und b = 0 oder 1 worin c und d = 0 oder 1 - B1 bedeutet:
- A1 einen bivalenten Rest darstellt, der eine der folgenden Strukturen aufweist: worin a und b = 0 oder 1 worin c und d = 0 oder 1 - B1 bedeutet:
- 1) in Anteilen von 60 bis 100 Mol-% den Rest
worin x 1 = 2 und n 1 = 1 oder 2, oder
x 1 = 3 und n 1 = 1
und e = 0 oder 1 - 2) in Anteilen von 0 bis 40 Mol-% den vorstehenden Rest (II), worin x 1 = 2 und n 1 = 0, oder den Rest
- 3) in Anteilen von 0 bis 20 Mol-% den Rest -NH-(CH2)6-NH-,wobei in den Resten A1 und B1 Y einen Molekülrest darstellt, der die UV-Strahlung absorbiert, unda + b + c + d + e 1,vorausgesetzt, daß, wenn a, b, c, d oder e Null bedeuten, das Stickstoffatom dann an ein Wasserstoffatom gebunden ist;
- - das Verhältnis m/p zwischen 0,05 und 0,5 liegt;
- A2 einen zweiwertigen Rest darstellt, der eine der folgenden Strukturen aufweist: - B2 bedeutet: - 1) in Anteilen von 60 bis 100 Mol-% den Rest
worin x 2 = 2 und n 2 = 2 oder 3, oder
x 2 = 3 und n 2 = 2 - 2) in Anteilen von 0 bis 40 Mol-% den vorstehend angegebenen Rest (III), worin x 2 = 2 und n 2 = 1, oder den Rest
- 3) in Anteilen von 0 bis 20 Mol.-% den Rest -NH-(CH2)6-NH-,wobei diese Polyaminoamide gegebenenfalls mittels Epihalohydrin, einem Diepoxid, einem Dianhydrid oder einem bis-ungesättigten Derivat vernetzt sind.
2. Polyaminoamid gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß der Rest Y- einen
Molekülrest darstellt, welcher die UV-Strahlung
absorbiert, und zur Gruppe gehört, die aus
folgenden Resten besteht:
- Cinnamoylrest, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Niedrigalkoxygruppen;
- Paradialkylaminobenzoylrest;
- Salicyloylrest;
- Acylrest oder Sulfonylrest, der hergeleitet ist von einer Benzylidenkampfercarbonsäure oder Benzylidenkampfersulfonsäure, die gegebenenfalls am aromatischen Kern substituiert sind mit einem oder mehreren Halogenatomen, oder mit einem oder mehreren Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy- Sulfonsäurerest(en), oder mit einem Alkenylrest, der ein oder mehrere Alkoxycarbonylreste trägt und/oder gegebenenfalls am Kohlenstoffatom in 10-Stellung des Kampfers mit einer Sulfonsäuregruppe substituiert ist;
- ein Sulfonylrest, der sich ableitet von einem gegebenenfalls substituierten Iso- oder Terephthalyliden-Kampfer-Rest;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Carbonsäure- oder Sulfonsäurederivat eines heterocyclischen Absorbens, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Aryl-benzimidazolen, 2-Aryl-benzoxozolen, 2-Aryl-benzotriazolen, 2-Aryl-benzofuranen und 2-Aryl-indolen;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Carbonsäure- oder Sulfonsäurederivat eines Absorbens aus der Familie der Hydroxybenzophenone;
- ein Acylrest, der sich von einem Absorbens mit Cumarin-Carbonsäure-Struktur ableitet, die gegebenenfalls mit ein oder mehreren Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyresten substituiert ist;
- ein Acylrest, der sich ableitet von einem Absorbens mit Mono- oder Diphenyl-cyano-acryl- struktur, gegebenenfalls substituiert an dem oder den aromatischen Kern(en);
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Absorbens mit Dibenzoylmethanstruktur, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Hydroxyl-, Niedrigalkoxy- oder Niedrigalkylreste.
- Cinnamoylrest, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Niedrigalkoxygruppen;
- Paradialkylaminobenzoylrest;
- Salicyloylrest;
- Acylrest oder Sulfonylrest, der hergeleitet ist von einer Benzylidenkampfercarbonsäure oder Benzylidenkampfersulfonsäure, die gegebenenfalls am aromatischen Kern substituiert sind mit einem oder mehreren Halogenatomen, oder mit einem oder mehreren Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy- Sulfonsäurerest(en), oder mit einem Alkenylrest, der ein oder mehrere Alkoxycarbonylreste trägt und/oder gegebenenfalls am Kohlenstoffatom in 10-Stellung des Kampfers mit einer Sulfonsäuregruppe substituiert ist;
- ein Sulfonylrest, der sich ableitet von einem gegebenenfalls substituierten Iso- oder Terephthalyliden-Kampfer-Rest;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Carbonsäure- oder Sulfonsäurederivat eines heterocyclischen Absorbens, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Aryl-benzimidazolen, 2-Aryl-benzoxozolen, 2-Aryl-benzotriazolen, 2-Aryl-benzofuranen und 2-Aryl-indolen;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Carbonsäure- oder Sulfonsäurederivat eines Absorbens aus der Familie der Hydroxybenzophenone;
- ein Acylrest, der sich von einem Absorbens mit Cumarin-Carbonsäure-Struktur ableitet, die gegebenenfalls mit ein oder mehreren Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyresten substituiert ist;
- ein Acylrest, der sich ableitet von einem Absorbens mit Mono- oder Diphenyl-cyano-acryl- struktur, gegebenenfalls substituiert an dem oder den aromatischen Kern(en);
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Absorbens mit Dibenzoylmethanstruktur, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Hydroxyl-, Niedrigalkoxy- oder Niedrigalkylreste.
3. Polyaminoamid gemäß Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß der Rest
Y- ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
den folgenden der Resten:
(mit R1 = H, CH3, Cl oder O-Alkyl
R2 = H, O-Alkyl)
4. Verfahren zur Herstellung des Polyaminoamids
gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
gekennzeichnet durch
Kondensieren von einem oder mehreren
Säurehalogeniden der Formel (IV) mit einem
Polyaminoamid der Formel (V) in alkalischem
gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
wobei A1, B1, A2, B2, Y, m, p, a, b, c, d und e
die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben
und X ein Halogenatom darstellt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein
Säurehalogenid Y-X der Formel (IV) verwendet, deren
Rest Y aus der folgenden Gruppe ausgewählt ist:
- ein gegebenenfalls mit einer oder mehreren Niedrigalkoxygruppen substituierter Cinnamoylrest;
- ein Paradialkyl-aminobenzoylrest;
- ein Salicyloylrest;
- Acylrest oder Sulfonylrest, der hergeleitet ist von einer Benzylidenkampfercarbonsäure oder Benzylidenkampfersulfonsäure, die gegebenenfalls am aromatischen Kern substituiert sind mit einem oder mehreren Halogenatomen, oder mit einem oder mehrern Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy- Sulfonsäurerst(en), oder mit einem Alkenylrest, der ein oder mehrere Alkoxycarbonylreste trägt und/oder gegebenenfalls am Kohlenstoffatom in 10-Stellung des Kampfers mit einer Sulfonsäuregruppe substituiert ist;
- ein Sulfonyrest, der sich ableitet von einem gegebenenfalls substituierten Iso- oder Teraphthalyliden-Kampfer-Rest;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Carbonsäure- oder Sulfonsäurederivat eines heterocyclischen Absorbens, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Aryl-benzimidazolen, 2-Aryl-benzoxazolen, 2-Aryl-benzotriazolen, 2-Aryl-benzofuranen und 2-Aryl-indolen;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Carbonsäure- oder Sulfonsäurederivat eines Absorbens aus der Familie der Hydroxybenzophenone;
- ein Acylrest, der sich von einem Absorbens mit Cumarin-Carbonsäure-Struktur ableitet, die gegebenenfalls mit ein oder mehreren Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyresten substituiert ist;
- ein Acylrest, der sich ableitet von einem Absorbens mit Mono- oder Diphenyl-cyano-acryl- struktur, gegebenenfalls substituiert an dem oder den aromatischen Kern(en);
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Absorbens mit Dibenzoylmethanstruktur, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Hydroxyl-, Niedrigalkoxy- oder Niedrigalkylreste.
- ein gegebenenfalls mit einer oder mehreren Niedrigalkoxygruppen substituierter Cinnamoylrest;
- ein Paradialkyl-aminobenzoylrest;
- ein Salicyloylrest;
- Acylrest oder Sulfonylrest, der hergeleitet ist von einer Benzylidenkampfercarbonsäure oder Benzylidenkampfersulfonsäure, die gegebenenfalls am aromatischen Kern substituiert sind mit einem oder mehreren Halogenatomen, oder mit einem oder mehrern Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxy- Sulfonsäurerst(en), oder mit einem Alkenylrest, der ein oder mehrere Alkoxycarbonylreste trägt und/oder gegebenenfalls am Kohlenstoffatom in 10-Stellung des Kampfers mit einer Sulfonsäuregruppe substituiert ist;
- ein Sulfonyrest, der sich ableitet von einem gegebenenfalls substituierten Iso- oder Teraphthalyliden-Kampfer-Rest;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Carbonsäure- oder Sulfonsäurederivat eines heterocyclischen Absorbens, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Aryl-benzimidazolen, 2-Aryl-benzoxazolen, 2-Aryl-benzotriazolen, 2-Aryl-benzofuranen und 2-Aryl-indolen;
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Carbonsäure- oder Sulfonsäurederivat eines Absorbens aus der Familie der Hydroxybenzophenone;
- ein Acylrest, der sich von einem Absorbens mit Cumarin-Carbonsäure-Struktur ableitet, die gegebenenfalls mit ein oder mehreren Niedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyresten substituiert ist;
- ein Acylrest, der sich ableitet von einem Absorbens mit Mono- oder Diphenyl-cyano-acryl- struktur, gegebenenfalls substituiert an dem oder den aromatischen Kern(en);
- ein Acylrest oder Sulfonylrest, der sich ableitet von einem Absorbens mit Dibenzoylmethanstruktur, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Hydroxyl-, Niedrigalkoxy- oder Niedrigalkylreste.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Säurehalogenid
Y-X der Formel (IV) verwendet, dessen Rest Y
ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Reste:
(mit R1 = H, CH3, Cl oder O-Alkyl
R2 = H, O-Alkyl)
7. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 4
bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein Polyaminoamid der Formel (V) verwendet,
welches mit Hilfe einer bifunktionellen Verbindung
vernetzt ist, die ausgewählt ist aus:
(a) Epihalohydrinen, wie Epichlorhydrin;
(b) Diepoxiden, wie Diglycidylether, N,N′-Bis-epoxy-propylpiperazin;
(c) Dianhydriden, wie das Dianhydrid von Butan-tetracarbonsäure oder das Dianhydrid von Pyromellitsäure;
(d) bis-ungesättigten Derivaten, wie Divinylsulfon oder Methylen-bis-acrylamid.
(a) Epihalohydrinen, wie Epichlorhydrin;
(b) Diepoxiden, wie Diglycidylether, N,N′-Bis-epoxy-propylpiperazin;
(c) Dianhydriden, wie das Dianhydrid von Butan-tetracarbonsäure oder das Dianhydrid von Pyromellitsäure;
(d) bis-ungesättigten Derivaten, wie Divinylsulfon oder Methylen-bis-acrylamid.
8. Kosmetisches Mittel, welches die UV-Strahlung
filtriert, dadurch gekennzeichnet,
daß es in einem kosmetisch annehmbaren Träger eine
wirksame Menge mindestens einer Verbindung der
Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1
bis 3 enthält.
9. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 8,
dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis
15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,
mindestens einer Verbindung der Formel (I) enthält.
10. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 8 oder 9,
dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindung der Formel (I) in einem Lösungsmittel
solubilisiert wird, welches ausgewählt ist aus der
Gruppe bestehend aus Wasser, Monoalkoholen oder
Niedrigpolyolen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und wäßrig-alkoholischen Lösungsmitteln.
11. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der
Ansprüche 8 bis 10, zum Schutze der Haut vor
UV-Strahlung, dadurch gekennzeichnet,
daß es außerdem mindestens ein kosmetisches
Hilfsmittel enthält, das ausgewählt ist aus
Fettkörper, Emulgiermittel, Verdickungsmittel,
anfeuchtende Produkte, lindernde Produkte,
Farbstoffe und/oder Pigmente, deren Funktion es
ist, entweder das Mittel selbst oder die Haut zu
färben, opazifizierende Agentien,
Konservierungsmittel, Parfüme, Antischaummittel,
Treibmittel.
12. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 11,
dadurch gekennzeichnet, daß die
Fettkörper ausgewählt sind aus den mineralischen,
tierischen oder pflanzlichen Ölen oder Wachsen,
den Fettsäuren, den Fettsäureestern,
den Fett-triglyceriden mit 6 bis 12
Kohlenstoffatomen und den Fettalkoholen.
13. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 11 oder 12,
dadurch gekennzeichnet, daß es in Form
einer ölig-alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen
Lotion, einer Emulsion in Form einer Creme oder
Milch, in Form eines ölig-alkoholischen,
alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Gels
vorliegt, oder daß es als Aerosol konditioniert ist.
14. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren der
Ansprüche 11 bis 13, welches als Antisolarmittel
vorliegt, dadurch gekennzeichnet, daß
es neben mindestens einer Verbindung der Formel (I)
mindestens ein weiteres Sonnenfilter enthält, das
spezifisch ist für die UV-B-Strahlung oder die
UV-A-Strahlung, und welches mit der Verbindung der
Formel (I) kompatibel ist.
15. Kosmetisches Mittel nach einem oder mehreren
der Ansprüche 8 bis 10, zur Behandlung und zum
Schutz der Haare, dadurch gekennzeichnet,
daß es in Form eines Schampunierungsmittels, einer
Lotion, eines Gels oder einer Emulsion zum Spülen
vorliegt, wobei diese vor oder nach dem
Schampunieren, vor oder nach einer Färbung oder
Entfärbung oder vor oder nach einer
Dauerwellenbehandlung aufgetragen werden; einer
Frisier- oder Behandlungslotion oder eines
entsprechenden Gels, einer Lotion oder eines Gels
zum Fönen oder zum Einlegen der Haare oder als
Haarlack.
16. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 15,
dadurch gekennzeichnet, daß es außer
der Verbindung der Formel (I) mindestens ein
Hilfsmittel enthält, welches ausgewählt ist aus
oberflächenaktiven Agentien, Verdickungsmitteln,
Polymeren, lindernden Mitteln, Konservierungsmitteln,
Schaumstabilisatoren, Elektrolyten, organischen
Lösungsmitteln, silikonierten Derivaten, Ölen,
Wachsen, Antifett-Agentien, Agentien zur Regulierung
des pH-Wertes, Farbstoffen und/oder Pigmenten,
deren Funktion es ist, entweder das Mittel selbst
oder die Haare zu färben.
17. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 15 oder 16,
dadurch gekennzeichnet, daß es ein
Schampunierungsmittel darstellt und daß es außer
der Verbindung der Formel (I) ein anionisches,
nicht-ionisches oder amphoteres oberflächenaktives
Mittel oder ein Gemisch derselben in Anteilen
zwischen 2 und 50 Gew.-% enthält.
18. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 15 oder 16,
dadurch gekennzeichnet, daß es eine
Lotion darstellt, die nicht gespült wird, und
welche in wäßriger, alkoholischer oder
wäßrig-alkoholischer Lösung außer der Verbindung
der Formel (I) ein kationisches, anionisches,
nicht-ionisches, oder amphoteres Polymer oder ein
Gemisch derselben in Anteilen zwischen 0,1 und
10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 Gew.-%,
enthält.
19. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 15 oder 16,
dadurch gekennzeichnet, daß es eine
Lotion darstellt, die gespült wird, und welche
in wäßriger, alkoholischer oder wäßrig-alkoholischer
Lösung mindestens eine Verbindung der Formel (I)
und gegebenenfalls nicht-ionische oder kationische
oberflächenaktive Mittel enthält.
20. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 15 oder 16,
dadurch gekennzeichnet, daß es eine
Emulsion darstellt, die gespült wird, und welche
außer der Verbindung der Formel (I) ein Gemisch
von Ölen und/oder Fettalkoholen und
polyethoxylierten Fettalkoholen in Gegenwart von
Wasser enthält.
21. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 15 oder 16,
dadurch gekennzeichnet, daß es ein
Gel darstellt, welches außer der Verbindung der
Formel (I) 0,1 bis 30 Gew.-% Verdickungsmittel,
gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösungsmittels,
enthält.
22. Verfahren zum Schutz der Haut und der Haare gegen
UV-Strahlung, gekennzeichnet durch
Auftragen einer ausreichenden Menge eines
kosmetischen Mittels gemäß einem oder mehreren
der Ansprüche 8 bis 21 auf die Haut oder die Haare.
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---|---|---|---|
FR8512958A FR2586692B1 (fr) | 1985-08-30 | 1985-08-30 | Nouveaux polyaminoamides filtrant le rayonnement ultraviolet, leur procede de preparation et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux |
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US (3) | US4866159A (de) |
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FR2586692B1 (fr) * | 1985-08-30 | 1988-03-11 | Oreal | Nouveaux polyaminoamides filtrant le rayonnement ultraviolet, leur procede de preparation et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux |
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