DE60101486T2 - Verwendung von Polyaminosäurederivaten als Konservierungsmittel - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten Polyaminosäurederivaten als Konservierungsmittel in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen, die insbesondere für eine topische Anwendung vorgesehen sind.
  • Es ist üblich, in kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen chemische Konservierungsmittel einzubringen, die zur Bekämpfung der Entwicklung von Mikroorganismen in diesen Zusammensetzungen dienen sollen; durch die Entwicklung von Mikroorganismen werden die Zusammensetzungen schnell gebrauchsuntauglich. Die Zusammensetzungen müssen insbesondere gegen Mikroorganismen, die sich in der Zusammensetzung entwickeln können, und gegen die Mikroorganismen, die der Verbraucher bei der Handhabung der Zusammensetzungen und insbesondere bei der Entnahme der Produkte mit den Fingern aus dem Tiegel in diese einbringen kann, geschützt werden. Die chemischen Konservierungsmittel, die häufig verwendet werden, sind insbesondere die Parabene oder Verbindungen, die Formaldehyd freisetzen. Diese Konservierungsmittel haben jedoch den Nachteil, dass sie insbesondere bei empfindlicher Haut Irritationen hervorrufen, wenn sie in relativ hohen Mengen enthalten sind. Als weitere bekannte Konservierungsmittel können die organischen Hydroxysäuren angegeben werden. Diese Verbindungen können jedoch wegen ihrer abschuppenden Wirkung auf die Haut, die nicht immer gut vertragen wird, zu Irritationen führen.
  • Aus der Druckschrift EP 884 058 ist eine Lösung zur Desinfektion von Kontaktlinsen bekannt, die das Polylysin enthält.
  • Aus der Druckschrift WO 92/20647 ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Lipoaminosäuren durch Hydrolyse von Proteinen und Acylierung bekannt.
  • Aus der Druckschrift WO 95/00547 kennt man antimikrobielle Zusammensetzungen, die ein Polymer und ein spezielles antimikrobielles Oligopeptid enthalten.
  • Es besteht also ein Bedürfnis nach Konservierungsmitteln und insbesondere antimikrobiellen Wirkstoffen, die mindestens so wirksam wie die Verbindungen des Standes der Technik sind, jedoch deren Nachteile nicht aufweisen.
  • Es ist im Übrigen wünschenswert, antimikrobielle Wirkstoffe anzugeben, die ein mindestens so breites oder sogar größeres antimikrobielles Wirkungsspektrum als die bereits bekannten Verbindungen aufweisen.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, neue Konservierungsmittel anzugeben, die insbesondere ein breites antimikrobielles Wirkungsspektrum besitzen, jedoch die Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen.
  • Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Konservierung einer kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass in die Zusammensetzung mindestens ein nachstehend definiertes Polyaminosäurederivat der Formel (I) eingearbeitet wird.
  • Es wurde überraschend und unerwartet festgestellt, dass einige Polyaminosäurederivate gute antimikrobielle Eigenschaften gegenüber Viren, Bakterien, Hefen oder Pilzen/Schimmelpilzen besitzen. Wegen ihres breiten antimikrobiellen Wirkungsspektrums können diese Derivate daher als einzige antimikrobielle Wirkstoffe insbesondere in kosmetischen Zusammensetzungen eingesetzt werden, besonders als antibakterielle Wirkstoffe, als antivirale Wirkstoffe, als Wirkstoffe gegen Hefen und/oder als antimykotische Wirkstoffe.
  • Diese Polyaminosäurederivate können vorteilhaft als Konservierungsmittel in kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen und insbesondere in dermatologischen Zusammensetzungen verwendet werden.
  • Im Übrigen haben die erfindungsgemäßen Verbindungen den Vorteil einer klar definierten und charakterisierten chemischen Struktur, wodurch sie in einfacher Weise reproduzierbar herzustellen sind; ihre industrielle Herstellbarkeit ist ebenfalls relativ einfach. Im Übrigen besitzen sie eine gute Löslichkeit oder Kompatibilität mit den herkömmlich in der Kosmetik verwendeten Medien, insbesondere den wässrigen Medien.
  • Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten Polyaminosäurederivate sind im Stand der Technik und insbesondere auf dem Gebiet der Kosmetik besonders wegen ihrer hydratisierenden Eigenschaften oder für ihre Anwendung im Bereich der Haarbehandlung wohlbekannt.
  • Es kann die japanische Patentanmeldung JP-07/041467 angegeben werden, in der eine Gruppe von Polyaminosäuren mit hoher Mol masse beschrieben ist, die im Wesentlichen von Cystein gebildet wird, sowie das Verfahren zur Herstellung dieser Polyaminosäuren. Eine Klasse von Polyaminosäuren, die durch die Gegenwart von Thiol- und/oder Disulfidfunktionen gekennzeichnet ist, wurde in der japanischen Patentanmeldung JP-06/248072 beschrieben. Diese Polyaminosäuren reagieren mit den Thiolbildungen des Keratins und bilden Disulfidbrücken, wodurch der Glanz und die Färbung der Haare verstärkt werden können.
  • Polyaminosäuren, die im Wesentlichen aus Aminosäuren mit neutralen und sauren Ketten besteht, sowie ihre Verwendung als Hydratisierungsmittel wurden in der japanischen Patentanmeldung JP-04/198114 beschrieben.
  • Es ist auch die Patentanmeldung FR 2 776 510 zu nennen, in der eine kosmetische Zusammensetzung beschrieben ist, die zur Stärkung oder Pflege von Keratinfasern und insbesondere Haaren vorgesehen ist und Polyaminosäurederivate enthält.
  • Die Polyaminosäurederivate, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, entsprechen der folgenden Formel (I):
    Figure 00040001
    worin bedeuten:
    • – X O, S, NH oder NR'', wobei R'' eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist;
    • – R1
    • – eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxygruppe und/oder einer Gruppe -NRR' substituiert und/oder gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom, das unter N, O oder Si ausgewählt ist, unterbrochen ist, wobei die Gruppen R und R', die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten;
    • – eine Gruppe
      Figure 00050001
      wobei s 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeutet; und die Gruppe R4 Wasserstoff oder eine Gruppe bedeutet, die unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist: -NH2, -OH, -SH, -CHOHCH3, -CONH2, -NH-C(NH2)=NH, -C6H5, -C6H4OH und
      Figure 00050002
    • – eine Gruppe
      Figure 00050003
      wobei m 3, 4 oder 5 bedeutet;
    • – R2 ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; oder eine Gruppe, die unter -CH2C6H5, -CH2C6H4OH, -CH2OH, -CHOHCH3 und -(CH2)t-NH2 mit t = 3 oder 5 ausgewählt ist;
    • – R3 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
    • – n einen solchen Mittelwert über 1, dass die Molmasse des Polyaminosäurederivats im Bereich von 100 bis 200 000 liegt;
    • – wobei die wiederkehrende Einheit in einem Derivat gleich oder verschieden sein kann, wobei die Gruppe R2 und/oder die Gruppe R3 dann mindestens eine der anderen für diese Gruppen angegebenen Bedeutungen annimmt, wobei die Einheiten vorzugsweise identisch sind.
  • Die Salze und insbesondere die Salze mit einer anorganischen Säure oder einer organischen Säure dieser Polyaminosäurederivate gehören ebenfalls zur vorliegenden Erfindung.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird mindestens ein Derivat mit einer der folgenden Bedeutungen verwendet:
    • – X bedeutet O, S und vorzugsweise NH oder NR'', wobei R'' eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C1-6-Kohlenwasserstoffgruppe ist;
    • – R1 bedeutet eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C8-40-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxygruppe und/oder einer Gruppe -NRR' substituiert und/oder gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom, das unter N, O oder Si ausgewählt ist, unterbrochen ist, wobei R und R', die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C1-6-Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten;
    • – R2 bedeutet ein Wasserstoffatom;
    • – R3 bedeutet eine gesättigte, geradkettige oder verzweigte C1-6-Kohlenwasserstoffgruppe und insbesondere Methyl oder Ethyl;
    • – n liegt im Bereich von 2 bis 100 und/oder ist so gewählt, dass das Molekulargewicht des Polyaminosäurederivats im Bereich von 150 bis 10 000 liegt.
  • Noch bevorzugter wird die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendete Verbindung unter den Derivaten ausgewählt, worin:
    • – X O, S und vorzugsweise NH bedeutet;
    • – R1 eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte C10-24-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, die gegebenenfalls mit 1, 2, 3 oder 4 Hydroxygruppen substituiert ist; oder eine geradkettige oder verzweigte C12-24-Kohlenwasserstoffgruppe, die eine oder mehrere Doppelbindungen enthält und gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxygruppe substituiert ist;
    • – R2 ein Wasserstoffatom bedeutet;
    • – R3 eine Methylgruppe bedeutet;
    • – n im Bereich von 4 bis 50 liegt und/oder so gewählt ist, dass das Molekulargewicht des Polyaminosäurederivats im Bereich von 300 bis 8 000 liegt.
  • Die erfindungsgemäßen Polyaminosäurederivate können vom Fachmann auf der Basis seiner allgemeinen Kenntnisse leicht hergestellt werden. Es ist insbesondere in der Patentanmeldung FR 2 776 510 ein Verfahren beschrieben worden, nach dem die Herstellung dieser Verbindungen möglich ist.
  • Die Polyaminosäurederivate können in den kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen in einer Menge vorliegen, die ausreichend ist, um den gewünschten Effekt zu erzielen, und insbesondere in einer Menge von 0,001 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die Zusammensetzungen, die die Polyaminosäurederivate enthalten, enthalten ein kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptables Medium, d. h. ein Medium, das mit der Haut, den Schleimhäuten, den Haaren und der Kopfhaut kompatibel ist. Sie können in allen galenischen Formen vorliegen, die für eine topische Anwendung geeignet sind, insbesondere in Form von wässrigen, wässrig-alkoholischen, organischen oder öligen Lösungen; als Suspensionen oder Dispersionen in Lösungsmitteln oder Fettsubstanzen vom Typ Lotion oder Serum; in Form von Vesikeldispersionen; in Form von W/O-, O/W- oder multiplen Emulsionen, beispielsweise als Creme oder Milch; in Form von Pomaden, Gelen, festen Stiften, pastösen oder festen wasserfreien Produkten oder Schäumen und insbesondere als Aerosol oder Spray.
  • Das physiologisch akzeptable Medium, in dem die Derivate verwendet werden können, sowie seine Bestandteile, ihre Menge, die galenische Form der Zusammensetzung und ihr Herstellungsverfahren können vom Fachmann auf der Basis seiner allgemeinen Kenntnisse in Abhängigkeit vom gewünschten Typ der Zusammensetzung gewählt werden.
  • Die Zusammensetzung kann insbesondere beliebige Fettsubstanzen enthalten, die gewöhnlich auf dem jeweiligen Gebiet verwendet werden. Es können insbesondere die siliconhaltigen Fettsubstanzen genannt werden, beispielsweise die Siliconöle, Silicongummis und Siliconwachse, sowie nicht siliconhaltige Fettsubstanzen, wie die Öle und Wachse pflanzlicher, mineralischer, tierischer und/oder synthetischer Herkunft. Die Öle können gegebenenfalls flüchtig oder nicht flüchtig sein. Es können auch die Kohlenwasserstoffe, synthetische Ester und Ether, Fettalkohole und Fettsäuren angegeben werden.
  • Die Zusammensetzung kann auch ein wässriges Medium, ein wässrig-alkoholisches Medium, das einen Alkohol wie Ethanol oder Isopropanol enthält, oder ein organisches Medium enthalten, das übliche organische Lösungsmittel enthält, wie beispielsweise C1-6-Alkohole und insbesondere Ethanol und Isopropanol, Glykole wie Propylenglykol oder Ketone.
  • Die Zusammensetzung kann mindestens einen herkömmlichen Emulgator enthalten, der unter den amphoteren, anionischen, kationischen oder nichtionischen Emulgatoren ausgewählt ist, wobei diese einzeln oder im Gemisch verwendet werden können.
  • Sie kann auch Zusatzstoffe enthalten, die auf dem jeweiligen Gebiet üblich sind, wie beispielsweise hydrophile oder lipophile Verdickungsmittel oder Gelbildner, hydrophile oder lipophile Hilfsstoffe, Wirkstoffe und insbesondere kosmetische Wirkstoffe, Konservie rungsmittel, Antioxidantien, Parfums, Füllstoffe, Pigmente, UV-Filter, Geruchsabsorber, Farbmittel, Hydratisierungsmittel (Glycerin), Vitamine, essentielle Fettsäuren, fettlösliche Polymere und insbesondere kohlenwasserstoffhaltige Polymere, Trübungsmittel, Stabilisatoren, Maskierungsmittel, Konditioniermittel und Treibmittel.
  • Der Fachmann wird natürlich den oder die gegebenenfalls vorliegenden Zusatzstoff(e) und/oder ihre Mengenanteile so auswählen, dass die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung durch den beabsichtigten Zusatz nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegt vorzugsweise unter 7 und insbesondere im Bereich von 3 bis 6.
  • Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten Polyaminosäurederivate besitzen also eine antimikrobielle Wirksamkeit und insbesondere eine antibakterielle, antivirale und antimykotische Wirksamkeit, die bemerkenswert ist.
  • Es hat sich herausgestellt, dass es je nach Art der Substituenten X, R1, R2 und/oder R3 und/oder dem Wert von n möglich ist Verbindungen zu erhalten, die gegenüber solchen Typen von Mikroorganismen mehr oder weniger wirksam ist. Somit kann der Wirkungsbereich der erfindungsgemäßen Derivate verändert und auf einen bestimmten Mikroorganismus fokussiert werden, indem die chemische Natur der verwendeten Verbindung entsprechend gewählt wird.
  • Sie werden daher in einer ganz speziellen Anwendung in Zusammensetzungen eingesetzt, die in den folgenden Formen vorliegen können:
    • – als Produkte zum Schminken der Gesichtshaut, der Haut des Körpers oder der Lippen, wie beispielsweise als Make-up, Wangenrouge, Lidschatten, Produkt gegen Augenringe, Abdeckstift, Eyeliner, Mascara, Lippenstift, Nagellack oder Nagelpflegeprodukt;
    • – als dermatologische oder kosmetische Produkte zur Pflege der Gesichtshaut, der Haut des Körpers einschließlich der Kopfhaut und der Lippen, beispielsweise als Lippenpflegemittel, fixierende Masse, die auf einen herkömmlichen Lippenstift aufgebracht wird, Zusammensetzung zum Sonnenschutz oder zur künstlichen Bräunung; desodorisierendes Produkt; Zusammensetzung zur Pflege des Gesichts (tagsüber zu verwenden, für die Nacht, gegen Falten, hydratisierend und dergleichen); mattierende Zusammensetzung für das Gesicht; Gel oder Creme zur Reinigung oder zum Abschminken, Körpermilch zum Schutz oder zur Pflege; Reinigungsmilch;
    • – als desodorisierende Zusammensetzung; nach der Rasur anzuwendendes Gel oder nach der Rasur anzuwendende Lotion; Depiliercreme;
    • – als pharmazeutische Zusammensetzungen;
    • – als feste Zusammensetzungen, beispielsweise als Seife oder Reinigungsstücke;
    • – als Zusammensetzungen für Aerosole, die auch ein Treibmittel unter Druck enthalten;
    • – als Zusammensetzungen für die Haarpflege, insbesondere als Haarwaschmittel, Lotion für eine Wasserwelle, Behandlungslotion, Frisiercreme, Frisiergel, Zusammensetzung zum Färben (insbe sondere zum oxidativen Färben) gegebenenfalls in Form eines färbenden Haarwaschmittels, restrukturierende Lotion für das Haar, Zusammensetzung für eine permanente Verformung, Lotion oder Gel gegen Haarausfall, antiparasitäres Haarwaschmittel, Lotion oder Haarwaschmittel gegen Schuppen; Haarwaschmittel zur Behandlung und insbesondere gegen Seborrhö;
    • – als Zusammensetzungen zur Verwendung im Mund-Zahn-Bereich, beispielsweise als Zahncreme.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1
  • Herstellung der Verbindung der Formel (I) mit R1 = C15H31CH(OH)-CH(CH2OH)-, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 und n = 14,2.
  • In einem Reaktor mit einem Fassungsvermögen von 1 l werden unter Stickstoff 46 g (0,4 mol) Sarcosin-N-carboxyanhydrid in 250 ml Toluol suspendiert. Dann gibt man in kleinen Portionen einer Suspension von 8,2 g (0,027 mol)(D/L, erythro-threo) 2-Amino-octadecan-1,3-diol in 250 ml Toluol zu. Nach erfolgtem Zusatz wird das Reaktionsgemisch etwa 3 h auf 80°C erwärmt. Man lässt dann auf Raumtemperatur zurückkommen und gibt 200 ml Ethanol (98°C) zu, um das Medium zu solubilisieren.
  • Nach Verdampfen der Lösungsmittel unter vermindertem Druck und Trocknen unter Vakuum fallen 34,5 g Pulver von brauner Farbe an. Der Index "n" wird mit NMR-Spektroskopie ermittelt.
  • Nach der oben beschriebenen Vorgehensweise können unter Abänderung der Menge des (D/L) 2-Amino-octadecan-1,3-diol Polyaminosäurederivate mit der gleichen Struktur, jedoch den folgenden Indizes "n" hergestellt werden:
    Beispiel 1(a) n = 9,8
    Beispiel 1(b) n = 7,6.
  • Beispiel 2
  • Herstellung der Verbindung der Formel (I) mit R1 = C10H21-CH(C8H17)-CH2-, R2 = H, X = -NH-, R3 = -CH3 und n = 14.
  • In einem 1-l-Reaktor werden 46 g (0,4 mol) Sarcosin-N-carboxyanhydrid in 500 ml Toluol suspendiert. Dann werden tropfenweise 8,1 g (0,027 mol) 2-Octyldodecylamin zugegeben. Nach erfolgtem Zusatz wird das Gemisch etwa 2 h auf 80°C erwärmt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen und gibt 50 ml Ethanol (95°C) zu.
  • Nach Verdampfen der Lösungsmittel unter vermindertem Druck und Trocknen unter Vakuum erhält man 36,7 g Pulver von brauner Farbe.
  • Der Index "n" wird durch NMR-Spektroskopie ermittelt.
  • Nach der oben angegebenen Vorgehensweise, jedoch unter Abänderung der Menge des 2-Octyldodecylamin erhält man Polyaminosäurederivate der gleichen Struktur, jedoch mit den folgenden Indizes "n":
    Beispiel 2(a) n = 9,6
    Beispiel 2(b) n = 7,4.
  • Beispiel 3
  • Herstellung der Verbindung der Formel (I) mit R1 = C16H33-, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 und n = 7,2.
  • Diese Polyaminosäure wird nach der in Beispiel 2 beschriebenen Vorgehensweise hergestellt, wobei jedoch 12 g (0,05 mol) Hexadecylamin mit dem Sarcosin-N-carboxyanhydrid umgesetzt werden.
  • Nach Verdampfen der Lösungsmittel und Trocknen unter Vakuum erhält man 40 g Pulver.
  • Der Index "n" wird mit NMR-Spektroskopie bestimmt.
  • Unter Variation der Hexadecylaminmenge werden Polyaminosäurederivate mit der gleichen Struktur, jedoch den folgenden Indizes "n" hergestellt:
    Beispiel 3(a) n = 9,2
    Beispiel 3(b) n = 12,5.
  • Beispiel 4
  • Herstellung der Verbindung der Formel (I) mit R1 = C8H17-CH=CH-C8H16-, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 und n = 7,2.
  • Diese Verbindung wird nach der in Beispiel 2 beschriebenen Vorgehensweise hergestellt, wobei jedoch 13 g (0,05 mol) Oleylamin mit dem Sarcosin-N-carboxyanhydrid umgesetzt werden.
  • Nach Verdampfen der Lösungsmittel und Trocknen unter Vakuum erhält man 42 g Pulver.
  • Der Index "n" wird mit NMR-Spektroskopie ermittelt.
  • Durch Abänderung der Oleylaminmenge erhält man Polyaminosäurederivate mit der gleichen Struktur, die jedoch die folgenden Indizes "n" aufweisen:
    Beispiel 4(a) n = 10,5
    Beispiel 4(b) n = 13,2.
  • Beispiel 5
  • Es wird die antimikrobielle Wirksamkeit der gemäß Beispiel 4 hergestellten Verbindung bei unterschiedlichen Wirkstoffkonzentrationen (Wirkstoff = Ws) ermittelt.
  • Diese Wirksamkeit wurde gegenüber 2 gram-negativen Bakterien (E. coli und P. aeruginosa), einem gram-positivem Bakterium (E. faecalis), einer Hefe (C. albicans) und einem Schimmelpilz (A. niger) überprüft.
  • Zur Durchführung des Tests wurden die folgenden Schritte ausgeführt:
    • 1/ Kultur des Mikroorganismus: Die Bakterien werden auf Tryptocasein-Soja-Agar in Schrägröhrchen, die Hefe auf Sabouraud-Agar in Schrägröhrchen und der Schimmelpilz auf Malz-Agar kultiviert.
    • 2/ Herstellung des Inokulums: Für die Bakterien und die Hefe: 24 h vor Testbeginn wird der Stamm angeimpft und 24 h bei 35°C inkubiert; für den Schimmelpilz: 5 Tage. Nach der Inkubationszeit wird das Schrägröhrchen mit 9 ml eines geeigneten Verdünnungsmittels gewaschen. Der Titer der erhaltenen Suspension ist 108 Keime/ml.
    • 3/ Herstellung der Probe: 20 g Zusammensetzung, die die zu testende Verbindung und 0,2 ml Inokulum (d. h. 106 Keime/ml) enthält, wird in einen Glasflakon gegeben, der als Gläschen bezeichnet wird, homogenisiert und bei 22°C in der Dunkelheit 7 Tage inkubiert. Parallel hierzu wird eine Vergleichsprobe (Placebo) hergestellt, um zu kontrollieren, ob die Wachstumsbedingungen während der Testdauer für die Keime günstig sind.
    • 4/ Entnahme und Auszählen: Nach 7 Tagen Kontakt wird der Inhalt des Gläschens homogenisiert und man entnimmt 1 g. Nach Bestimmung der geeigneten Verdünnung für die Auszählung wird jede Verdünnung auf der Oberfläche von mit Agar ausgegossenen Petrischalen (Medium Eugon LT100) verteilt, worauf die Petrischalen in Abhängigkeit von den Mikroorganismen 24 h bis 5 Tage im Trockenschrank bei 35°C inkubiert werden. Dann werden die Kolonien an den Schalen, die mehr als 20 und weniger als 200 Kolonien enthalten, ausgezählt.
  • Die getestete Zusammensetzung ist eine wässrige Lösung (pH 7) der Verbindung des Beispiels 4(a).
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst. Sie sind als Anzahl der Mikroorganismen pro Gramm Präparat ausgedrückt:
  • Figure 00170001
  • Man stellt fest, dass die getestete Verbindung ein sehr breites antimikrobielles Wirkungsspektrum besitzt.
  • Beispiel 6: Gel für das Gesicht
    Polyglycerylacrylat (Norgel) 30%
    Polyacrylamid/C13-14-Isoparaffin/Laureth 7 (Sepigel 305) 2%
    Siliconöl 10%
    Verbindung des Beispiels 1(a) 5%
    Wasser ad. 100%
  • Beispiel 7: Lotion
    Verbindung des Beispiels 2(a) 0,2%
    Glycerin 2%
    Ethanol 20%
    ethoxyliertes (26 EO), propoxyliertes (26 PO) Butanol, hydriertes, ethoxyliertes (40 EO) Ricinusöl in Wasser 1%
    entmineralisiertes Wasser ad. 100%
  • Beispiel 8: Schäumende Reinigungscreme
    Ethylenglykolmonostearat 2%
    Verbindung des Beispiels 3(a) 0,5%
    Magnesiumaluminiumsilicat-Hydrat 1,7%
    Hydroxypropylmethylcellulose 0,8%
    Gemisch von Natriumcocoylisethionat und Coprahfettsäuren (Elfan AT 84 G von Akzo) 15%
    Stearinsäure 1,25%
    Natriumlauroylsarcosinat, 30% in Wasser 10%
    Parfum qs
    entmineralisiertes Wasser ad. 100%
  • Beispiel 9: Pflegecreme
    Sorbitantristearat 1%
    Verbindung des Beispiels 4(a) 1,5%
    vernetztes Carboxyvinylhomopolymer 0,4%
    Xanthangummi 0,5%
    Ethylenglykoldimethacrylat/Laurylmethacrylat-Copolymer 1%
    Cyclopentadimethylsiloxan 6%
    Glycerin 3%
    Emulgator 4%
    Parfum qs
    entmineralisiertes Wasser ad. 100%
  • Beispiel 10: Behandlungsgel
    Verbindung des Beispiels 1(b) 1%
    Xanthangummi 1%
    Glycerin 2%
    Ethanol 20%
    Gemisch ethoxylierter (26 EO) propoxylierter (26 PO) Butylalkohol, hydriertes, ethoxyliertes (40 EO) Ricinusöl in Wasser 1%
    Parfum qs
    entmineralisiertes Wasser ad. 100%
  • Beispiel 11: Getönte Creme
    hydriertes Lecithin 2,4%
    Aprikosenkernöl 6%
    Ethylenglykoldimethacrylat/ Laurylmethacrylat-Copolymer 1%
    ethoxylierte (5 EO) Sojasterine 1,6%
    Verbindung des Beispiels 2(b) 1%
    Eisenoxide 0,9%
    Titanoxid 5
    Polyacrylamid/C13-14-Isoparaffin/Laureth-7 (Sepigel 305) 4%
    Cyclopentadimethylsiloxan 6%
    Glycerin 6%
    Propylenglykol 6%
    Parfum qs
    entmineralisiertes Wasser ad. 100%
  • Beispiel 12: Abdeckstift
    Wachse (Carnaubawachs und Ozokerit) 14%
    flüssige Fraktion von Sheabutter 4%
    Oxide von Titan und Zink 22%
    Eisenoxide 4%
    Verbindung des Beispiels 3(b) 1%
    Polydimethylsiloxan/Kieselsäure-Hydrat 0,1%
    Cetylalkohol 1,4%
    Isoparaffin ad. 100%

Claims (6)

  1. Verfahren zur Konservierung einer kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, in die Zusammensetzung mindestens ein Polyaminosäurederivat der Formel (I) einzuarbeiten:
    Figure 00210001
    worin bedeuten: – X O, S, NH oder NR'', wobei R'' eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; – R1 – eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxygruppe und/oder einer Gruppe -NRR' substituiert und/oder gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom, das unter N, O oder Si ausgewählt ist, unterbrochen ist, wobei die Gruppen R und R', die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten; –eine Gruppe
    Figure 00210002
    wobei s 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeutet; und die Gruppe R4 Wasserstoff oder eine Gruppe bedeutet, die unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist: -NH2, -OH, -SH, -CHOHCH3, -CONH2, -NH-C(NH2)=NH, -C6H5, -C6H4OH und – eine Gruppe
    Figure 00220001
    wobei m 3, 4 oder 5 bedeutet; – R2 ein Wasserstoffatom, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; eine Gruppe, die unter -CH2C6H5, -CH2C6H4OH, -CH2OH, -CHOHCH3 und -(CH2)t-NH2 mit t = 3 oder 5 ausgewählt ist; – R3 ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; – n einen solchen Mittelwert über 1, dass die Molmasse des Polyaminosäurederivats im Bereich von 100 bis 200 000 liegt; – wobei die wiederkehrende Einheit in einem Derivat gleich oder verschieden sein kann, wobei die Gruppe R2 und/oder die Gruppe R3 dann mindestens eine der anderen für diese Gruppen angegebenen Bedeutungen annimmt; oder ein Salz dieser Verbindungen.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Polyaminosäurederivat der Formel (I) entspricht, worin: – X O, S, NH oder NR'' bedeutet, wobei R'' eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C1-6-Kohlenwasserstoffgruppe ist; – R1 eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C8-40-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, die gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxygruppe und/oder einer Gruppe -NRR' substituiert und/oder gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom, das unter N, O oder Si ausgewählt ist, unterbrochen ist, wobei R und R', die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C1-6-Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten; – R2 ein Wasserstoffatom bedeutet; – R3 eine gesättigte, geradkettige oder verzweigte C1-6-Kohlenwasserstoffgruppe und insbesondere Methyl oder Ethyl bedeutet; und/oder – n im Bereich von 2 bis 100 liegt und/oder so gewählt ist, dass das Molekulargewicht des Polyaminosäurederivats im Bereich von 150 bis 10 000 liegt.
  3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Polyaminosäurederivat der Formel (I) entspricht, worin: – X NH bedeutet; – R1 eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte C10-24-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, die gegebenenfalls mit 1, 2, 3 oder 4 Hydroxygruppen substituiert ist; oder eine geradkettige oder verzweigte C12-24-Kohlenwasserstoffgruppe, die eine oder mehrere Doppelbindungen enthält und gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxygruppe substituiert ist; – R2 ein Wasserstoffatom bedeutet; – R3 eine Methylgruppe bedeutet; und/oder – n im Bereich von 4 bis 50 liegt und/oder so gewählt ist, dass das Molekulargewicht des Polyaminosäurederivats im Bereich von 300 bis 8 000 liegt.
  4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die kosmetische oder pharmazeutische Zusammensetzung ferner ein physiologisch akzeptables Medium enthält.
  5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Polyaminosäurederivat in der kosmetischen oder pharmazeutischen Zusammensetzung in einer Menge von 0,001 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 15 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die kosmetische oder pharmazeutische Zusammensetzung vorliegt als: – Produkt zum Schminken der Gesichtshaut, der Haut des Körpers oder der Lippen, wie beispielsweise als Make-up, Wangenrouge, Lidschatten, Produkt gegen Augenringe, Abdeckstift, Eyeliner, Mascara, Lippenstift, Nagellack oder Nagelpflegeprodukt; – dermatologisches oder kosmetisches Produkt zur Pflege der Gesichtshaut, der Haut des Körpers einschließlich der Kopfhaut und der Lippen, beispielsweise als Lippenpflegemittel, fixierende Masse, die auf einen herkömmlichen Lippenstift auf gebracht wird, Zusammensetzung zum Sonnenschutz oder zur künstlichen Bräunung, desodorisierendes Produkt; Zusammensetzung zur Pflege des Gesichts (tagsüber zu verwenden, für die Nacht, gegen Falten, hydratisierend und dergleichen); mattierende Zusammensetzung für das Gesicht; Gel oder Creme zur Reinigung oder zum Abschminken, Körpermilch zum Schutz oder zur Pflege; Reinigungsmilch; – desodorisierende Zusammensetzung; nach der Rasur anzuwendendes Gel oder nach der Rasur anzuwendende Lotion; Depiliercreme; – pharmazeutische Zusammensetzung; – feste Zusammensetzung, beispielsweise als Seife oder Reinigungsstücke; – Zusammensetzung für Aerosole, die auch ein Treibmittel unter Druck enthält; – Zusammensetzung für die Haarpflege, insbesondere als Haarwaschmittel, Lotion für eine Wasserwelle, Behandlungslotion, Frisiercreme, Frisiergel, Zusammensetzung zum Färben (insbesondere zum oxidativen Färben) gegebenenfalls in Form eines färbenden Haarwaschmittels, restrukturierende Lotion für das Haar, Zusammensetzung für eine permanente Verformung, Lotion oder Gel gegen Haarausfall, antiparasitäres Haarwaschmittel, Lotion oder Haarwaschmittel gegen Schuppen; Haarwaschmittel zur Behandlung und insbesondere gegen Seborrhoe; – Zusammensetzung zur Verwendung im Mund-Zahn-Bereich, beispielsweise als Zahncreme.
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