CH677603A5 - - Google Patents
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Description
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Description
La présente invention a pour objet une composition cosmétique filtrante photostable contenant de la bixine associée à au moins un filtre UV liposoluble choisi parmi te benzylidène camphre et ses dérivés et les dérivés de la benzophénone.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain et que les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm connus sous la dénomination U V-B provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées".
On a déjà proposé, selon les demandes de brevet français 2 555 447 et 2 589 728, d'utiliser des matières extraites des graines de rocouyer (Bixa Orellana) pour protéger la peau des effets nocifs des radiations solaires UV-B.
Cependant, les extraits huileux proposés, obtenus par macération des graines de rocouyer réduites par broyage, dans diverses huiles, ne conservent pas toute l'activité chimique du principe actif de l'extrait, à savoir la bixine, qui est responsable de l'absorption des radiations ultraviolettes dans la zone des UV-B érythématogènes, ceci en raison d'une sensibilité à l'oxydation et d'une dégradation due aux agents atmosphériques.
En outre, on a constaté que lès extraits de graines de rocouyer ont un pouvoir filtrant relativement faible vis-à-vis du rayonnement UV.
En essayant d'associer divers agents filtrant les radiations UV aux extraits liposolubles de graines de rocouyer contenant de la bixine afin d'améliorer leur pouvoir filtrant vis-à-vis des radiations UV et notamment UV-B, la titulaire a découvert de façon tout à fait surprenante que certains agents filtrants liposolubles choisis parmi le 3-benzylidène-d,1-camphre et ses dérivés et les dérivés de la benzophénone permettaient l'obtention d'une composition filtrante photochimiquement et chimiquement stable possédant en outre un indice de protection amélioré.
On sait que l'indice de protection (IP) d'une composition filtrante est défini comme étant le rapport:
XP = D°se érytliématogëne minimale (MED) avec composition filtrante Dosé érythëmatogène minimale (MED) sans composition filtrante la dose érythématogène minimale étant l'énergie (en mJ/cm2) qu'il faut appliquer pour voir apparaître un très léger érythème.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique photostable pour la protection de l'épiderme humain contre les radiations ultraviolettes comprenant au moins 0,0025% en poids de bixine associée à au moins 1% en poids de filtre UV liposoluble choisi parmi le 3-benzylidène-d,1-camphre et ses dérivés, les dérivés de la benzophénone et leurs mélanges, dans un support cosmétiquement acceptable comportant au moins une phase grasse.
Dans la composition cosmétique filtrante selon l'invention, la bixine possède la propriété intéressante de réduire i'érythème solaire et agit également en tant qu'anti-oxydant.
La bixine possède également l'avantage important d'être non toxique, ce qui permet d'obtenir une composition cosmétique filtrante présentant une parfaite innocuité vis-à-vis de l'épiderme humain.
On sait également que la bîxine est le principal constituant d'un pigment rouge-orangé, le rocou, donnant à faible concentration une coloration jaune et éloignant les Insectes. De telles propriétés sont avantageuses en vue de son emploi dans une composition cosmétique destinée à l'épiderme humain.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la bixine est utilisée sous forme d'extrait huileux de graines de rocouyer. Cet extrait huileux peut se présenter sous forme de solution (extrait liposoluble) ou de suspension dans une huile.
L'extrait liposoluble peut être obtenu, à titre illustratif et non limitatif, de la manière suivante.
Le pigment (rocou) étant contenu dans le péricarpe de la graine du rocouyer, on peut préparer l'extrait liposoluble de rocou selon les procédés suivants:
1) On Immerge les graines dans une huile à une température n'excédant pas 70°C et on leur fait subir une abrasion mécanique pour en enlever le péricarpe par un procédé dit de «raspelling»; on chauffe ensuite la boue huileuse obtenue sous vide à une température n'excédant pas 130°C et l'on élimine les produits insolubles par filtration pour séparer l'extrait liposoluble de rocou; ce procédé est décrit dans «Food Chemistry», 1980.5. p.48.
2) On peut également faire gonfler les graines dans de l'eau, les agiter dans une huile grasse maintenue à une température de 100-175°C et renfermant au moins 20% d'acide gras libre, puis séparer la fraction huileuse renfermant le pigment tel qu'il est décrit dans le brevet US 2 815 287.
3) On peut également préparer un extrait sec du pigment par (es méthodes connues de la technique, de préférence, par exemple, par extraction par solvant (25% de chloroforme dans l'éthanol) [(«Indian J. Dairy Sel.» 1983,36. £, p 160)], puis redissoudre l'extrait sec obtenu dans une huile végétale.
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La suspension de rocou dans une huile végétale peut être préparée par exemple selon les procédés suivants décrits dans «Food Chemistry», 1980,5, p. 48-49:
1) Après le «raspelling», l'extrait de péricarpe est centrifugé et les particules les plus fines sont mélangées à une huile pour donner une suspension dans l'huile.
2) Le pigment est extrait dans un solvant tel que l'acétone, les extraits sont lavés à l'hexane ou un autre solvant dans lequel le pigment est insoluble pour éliminer les impuretés et les odeurs. On effectue ensuite un broyage dans une huile végétale jusqu'à obtenir une granulométrie d'environ 10 nm et une suspension microcristalline dans l'huile.
3) On effectue une extraction à l'aide de mono- et diglycérides, d'acides gras libres ou de propylène-glycol.
On peut utiliser dans la composition cosmétique selon l'invention tout extrait huileux de rocou dans des huiles diverses telles que par exemple l'huile de soja, l'huile de péqui, l'huile d'amande douce, l'huile de café, l'huile de tournesol, renfermant des quantités variables de bixine au moins supérieures à 0,1% en poids.
Des extraits huileux de graines de rocouyer particulièrement préférés sont les extraits huileux de soja titrant environ 0,12% en poids de bixine (extrait liposoluble) ou environ 3,8% en poids de bixine (suspension dans l'huile).
La composition solaire filtrante conforme à l'invention présente avantageusement une teneur pondérale en bixine comprise entre 0,0025% et 0,06% en poids, et de préférence entre 0,0025% et 0,009% en poids.
Parmi les dérivés du 3-benzylidène-d,1-camphre liposolubles utilisés en association avec la bixine selon la présente invention, on peut citer à titre d'exemples les dérivés suivants: -le 3-(4'-méthylbenzylidène)-d,1-camphre (EUSOLEX 6300);
-les 3-benzylidène camphres substitués en para ayant pour formule:
gh3
CD
z où Z désigne les groupements -CH2I, -CH2 Br ou -CHBfè, -CH2R, -CHR'R', -CHO, -COOR" avec: R = -NR1R2, -OR4, -OCOR5, -SRe, -CN, -COOR", alkyl (C1-C4) sulfinyle,
Ri et R2 = H, alkyie en C1-C18, hydroxyalkyle en C1-C4 ou bien forment ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle, tel que morpholine, pipéridine ou pipérazine,
R4 = H, alkyie en Ci-Cib, hydroxyalkyle en Ct-C4, polyoxyéthylène, aryle tel que phényle ou naphtyte, substitué ou non, menthyle, dîalkylaminoalkyle dont les radicaux alkyie comportent de 1 à 4 atomes de carbone,
Rs = alkyie en C1-C18, alkényle en C2-C18, aryle tel que phényle ou naphtyfe, substitué ou non substitué, hétérocycle aromatique ou non contenant 5 à 6 chaînons,
R6 = H, alkyie en C1-C4, aminoalkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, aryle tel que phényle ou naphtyle, substitué ou non, benzothiazolyle,
R' = -OR'4 ou -SR'e dans lesquels R'4 et R'e peuvent avoir respectivement les mêmes valeurs que R4 et R6 excepté les valeurs hydrogène, polyoxyéthylène, hydroxyalkyle et aryle,
R" = alkyie en Ci-C« ou alkényle en C2-C18;
ces composés sont décrits dans les brevets français 2 383 904, 2 402 647 et 2 421 878 de la demanderesse;
- les Sulfonamides dérivés du 3-benzylidène camphre décrits dans le brevet français no 2 529 887 de la demanderesse ayant pour formule:
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CH2-XI
(XI)
dans laquelle Xt désigne un atome d'hydrogène ou le radical Y;
Xa désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyie ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
X3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyie ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
ou bien Xa ou X3 forment ensemble un groupe alkylène dioxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone; Y désigne le radical
-S02-N
R1
/ 1
R„
dans lequel
Ri désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyie ou hydroxyalkyle en C1-C4:
R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyie ou alcényle linéaire ou ramifié, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux contenant 1 à 20 atomes de carbone et pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino,
Ri et Rz ne pouvant désigner simultanément un atome d'hydrogène;
Z désigne un groupement:
Zi =
où Y a la signification mentionnée ci-dessus ou Z2 =
ouZâ =
H
I
- C
R
;4
à - R-
où R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical -CN ou -COR5; R4 désigne un radical -CORß,
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Rs et Re, identiques ou différents, désignent des groupements alcoxy ou alkylamino en C1-C20; à la condition que l'un des symboles Xi, X2 et X3 soit différent des deux autres et que a) lorsque Xi désigne un atome d'hydrogène,
X2 et X3 soient différents entre eux et ne puissent pas prendre les valeurs Z2 et Z3, l'un des deux ayant obligatoirement la valeur Y ou Zi;
b) lorsque Xi a la valeur Y
X2 et X3 soient différents de Y et ne puissent prendre simultanément la valeur Zj ou Z2 ou Z3.
Les composés de formule (11) plus particulièrement préférés sont les suivants:
et
On préfère cependant utiliser selon l'invention le 3-benzylidène-d,1-camphre.
Parmi les dérivés de la benzophénone pouvant être utilisés selon l'invention, on peut citer: -Ia2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone (Uvinul M40),
- la 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophénone (Cyasorb UV 531 ou Uvinul 408),
- la 4-phényl-benzophénone (Eusolex 3490),
-le 2-(4-phénylbenzoyl)benzoate de 2-éthylhexyIe (Eusolex 3573),
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthyl-benzophénone (Uvîstat 2211),
- la 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxy-benzophénone (Uvinul D 49),
- la 2,2', 4,4*-tétrahydroxybenzophénone (Uvinul D 50),
- la 2,4-dihydroxybenzophénone (Uvinul 400),
- la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxy-benzophénone (Cyasorb UV 24).
Parmi les composés ci-dessus, on préfère utiliser la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone (Uvinul M 40).
Les agents filtrants cités ci-dessus, à savoir le 3-benzylidène-d,1-camphre, ses dérivés et les dérivés de la benzophénone sont présents dans la composition cosmétique filtrante selon l'invention dans des proportions totales comprises entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence entre 2 et 10% en poids.
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La composition cosmétique filtrante selon l'invention peut éventuellement renfermer d'autres filtres UV tels que des filtres UV-A et UV-B hydrosolubles ou liposolubles bien connus dans l'état de la technique et compatibles avec la bixine et les filtres UV ci-dessus.
En raison du caractère liposoluble de l'extrait de graines de rocouyer et des agents filtrants dérivés du benzylidène camphre utilisés dans la composition cosmétique de l'invention, cette dernière renferme au moins une phase grasse. Elle peut se présenter sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique, sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet solide ou encore sous forme d'émulsion telle qu'une crème ou un lait; elle peut également être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse.
Comme solvant de solubilisation, on peut utiliser une huile ou une cire, un monoalcool ou un polyol inférieur ou leurs mélanges. Les monoalcools ou polyols particulièrement préférés sont l'éthanol, Pisopropa-nol, le propyièneglycol, la glycérine et le sorbito!.
La composition cosmétique filtrante selon l'invention peut contenir des adjuvants cosmétiques usuels tels que des épaississants, des adoucissants, des produits hydratants, des tensio-actifs, des conservateurs, dès anti-mousses, des huiles, des cires, de la lanoline, des parfums, des propulseurs, des colorants, des vitamines, des opacifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique.
Une forme de réalisation de l'invention est une émulsion sous forme de crème ou de lait comprenant, en plus de la bixine et de l'agent filtrant liposoluble, des alcools gras, des esters d'acides gras et notamment des triglycérides d'acides gras, des acides gras, de la lanoline, des huiles ou cires naturelles ou synthétiques et des émulsionnants, en présence d'eau.
Une autre forme de réalisation est constituée par une lotion huileuse à base d'esters d'acides gras, d'huiles et/ou de cires naturelles ou synthétiques ou une lotion oléoalcoolique à base d'huiles ou de cires, d'esters d'acides gras tels que les triglycérides d'acides gras et d'alcools inférieurs tels que l'éthanol ou de glycols tels que le propyièneglycol ou de polyols inférieurs comme la glycérine ou le sorbitol.
Les gels gras comprennent une huile ou une cire et un épaississant tel que la silice; les gels oléoalcoo-liques comprennent en outre un ou plusieurs alcools ou polyols inférieurs comme l'éthanol, le propyièneglycol ou la glycérine.
Les bâtonnets solides sont constitués de corps gras comme les cires et huiles naturelles ou synthétiques, les alcools gras, les esters d'acides gras et la lanoline.
Dans le cas d'une composition conditionnée en aérosol, on utilise des propulseurs classiques tels que les alcanes, les fluoroalcanes et les chlorofluoroalcanes.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter une caractère limitatif.
Exemple 1
On prépare une crème solaire de composition suivante:
— Mélange d'alcool cëtylstéarylique 80%/alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 7 g
33 moles d'oxyde d'éthylène 20%
- Mélange de mono- et distéarate de glycérol non auto-émulsîonnable 2 g
- Alcool cétylique 1,5 g
- Huile de vaseline 15 g
- 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone (UVINUL M 40) 1g
- 3-benzylidène-d,1 -camphre 1,5 g
- Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 3,8% de bixine 0,1 g (suspension dans l'huile)
- Glycérine 20 g
- Parfum, colorant, conservateur qs
- Eau qsp 100 g
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Exemples
On prépare une huile solaire de composition suivante:
- 3-benzylidène-d, 1 -camphre
2,5 g-
- Huile d'amande douce
3 g
- Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 0,12% de bixine (extrait liposoluble)
5g
- Parfum, conservateur, colorant qs
— Huile de colza qsp
100 g
Exemple 3
On prépare une crème solaire de composition suivante:
- Mélange d'alcool cétylstéarylique 80%/alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 33 moles d'oxyde d'éthylène 20%
7,5 g
— Mélange de mono- et distéarate de glycérol non auto-émulsionnable
1,8 g
- Alcool cétylique
1g
- Alcool myristique
0,6 g
- Sorbito! en solution aqueuse à 70%
3g
— Palmitate d'isopropyle
10g
- Huile de vaseline
7g
- Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 3,8% de bixine (suspension dans l'huile)
0,22 g
- 3-benzylidène-d,1-camphre
1,5 g
- 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)b8nzophénone (UVINUL408)
0,7 g
- Conservateur, parfum qs
- Eau qsp
100g
Exemple 4
On prépare une crème solaire de composition suivante:
- Lanoline
7g
- Triester de glycérine et d'acide gras Cto-18
5g
- Ester d'acide oléique polyéthoxylé et de glycérol vendu sous la dénomination «LABRAFILM1969 CS» par la Société GATTEFOSSE
2,5 g
- Mélange de stéarate de glycérol et de stéarate de polyéthylène glycol (100 moles d'oxyde d'éthylène)
5g
- Polyphénylméthylsiloxane
0,5 g
- Alcool stéarylique
1 g
- Acide stéarique
2,5 g
- Mélange de phosphate de cétyle et de phosphate de cétyle/dîéthanolamine vendu sous la dénomination «AMPHISOL» par la société GIVAUDAN
0,5 g
- Myristate d'isopropyle
9g
- Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 3,8% de bixine (suspension dans l'huile)
0,15 g
- 3-(4'-méthylbenzylidène)-d,1-camphre (EUSOLEX 6300)
2 g
- Triéthanolamine
0,2 g
- Conservateur, parfum qs
- Eau qsp
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Exemple 5
On prépare une huile de composition suivante:
- N-(2-éthylhexyl)3-[(3'-méthoxy-4/-n-butoxy)benzylidène]-10-camphosulfon-
5 g amîde
- Extrait de Rocou dans l'huile de soja titrant environ 0,12% de bixine sg
(extrait liposoluble)
- Huile de tournesol
25g
- Benzoate d'alcool gras en C12-C15 vendu sous la dénomination
15 g
«FINSOLVTN» par la Société FINETEX
- Huile de sésame qsp
100 g
Exemple 6
On prépare une crème solaire de composition suivante:
- N-(2-éthyIhexyI)4-[{3'-méthylidènecamphre)]-benzènesulfonamide
1,5 g
— N-(2-éthyIhexyl)3-benzylidène 10-camphosulfonamide
2,5 g
— Extrait de Rocou dans l'huile de soja titrant environ 0,12% de bixine
7,5 g
(extrait liposoluble)
- Mélange 50/50 de stéarate de glycérol et de stéarate de polyéthylèneglycol sg
(100 moles d'oxyde d'éthylène)
- Alcool stéarylique
6 g
- Benzoate d'alcools gras en C12-C15 vendu sous la dénomination
20 g
«FINSOLVTN» par la Société FINETEX
- Glycérine
5g
Eau qsp
100 g
Claims (17)
1. Composition cosmétique filtrante photostable pour la protection de l'épiderme humain contre les radiations UV, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins 0,0025% en poids de bixine associée à au moins 1% en poids d'un ou plusieurs agents liposolubles filtrant les radiations UV dans un support cosmé-tiquement acceptable comprenant au moins une phase grasse, le ou lesdits agents étant choisis parmi
- le 3-benzylidène-d, 1-camphre;
- le 3-(4'-méthyIbenzylidène)-d, 1-camphre;
- les 3-benzylidène camphres substitués en para ayant pour formule:
où Z désigne les groupements -CH2I, CH2 Br ou -CHBr2, -CH2R, CHR'R', -ÇHO, -COOR" avec: R = -NR1R2, -OR4j -OCOR5, -SRe, -CN, -COOR", alkyl (C1-C4) sulfinyle,
Rt et Ra = H, alkyie en C1-C18, hydroxyalkyle en C1-C4 ou bien forment ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle,
R4 = H, alkyie en Ci-Cis, hydroxyalkyle en C1-C4, polyoxyéthylène, aryle, substitué ou non, menthyle, dialkylaminoalkyte dont les radicaux alkyie comportent de 1 à 4 atomes de carbone,
R5 = alkyie en Ci-Cis, alkényle en C2-C18, aryle, substitué ou non substitué, hétérocycle aromatique ou non contenant 5 à 6 chaînons,
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Re = H, alkyie en C1-C4, aminoalkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, aryle, substitué ou non, benzo-thiazolyle,
R' = -OR'4 ou -SR'e dans lesquels R'4 et Ris peuvent avoir respectivement les mêmes valeurs que R4 et Rß excepté les valeurs hydrogène, polyoxyéthylène, hydroxyalkyle et aryle,
R" = alkyie en Ci-Cis ou alkényle en C2-C18;
- les Sulfonamides dérivés du 3-benzylidène camphre ayant pour formule:
(II)
dans laquelle Xt désigne un atome d'hydrogène ou le radical Y;
X2 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyie ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
X3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyie ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
ou bien X2 ou X3 forment ensemble un groupe alkylène dioxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone; Y désigne le radical
S,
-so2-N
X
dans lequel
Ri désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyie ou hydroxyalkyle en C1-C4;
R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyie ou alcényle linéaire ou ramifié, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux contenant 1 à 20 atomes de carbone et pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino,
Ri et R2 ne pouvant désigner simultanément un atome d'hydrogène;
Z désigne un groupement:
Zt =
-CH
CH2Y
"j©
où Y a la signification mentionnée ci-dessus ou Z2 —
-CH'
g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
CH 677 603 A5
ou Zs =
H
C
'3
où R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical -CN ou -COR5;
R4 désigne un radical -CORe,
Rs et Re, identiques ou différents, étant des groupements alcoxy ou alkylamino en G1-C20;
à la condition que l'un des symboles Xi, X2 et X3 soit différent des deux autres et que a) lorsque Xt désigne un atome d'hydrogène,
Xa et X3 soient différents entre eux et ne puissent pas prendre les valeurs Za et Zs, l'un des deux ayant obligatoirement la valeur Y ou Zi;
b) lorsque Xt a la valeur Y
X2 et X3 soient différents de Y et ne puissent prendre simultanément la valeur Zi ou Z2 ou Zs;
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone,
- la 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophénone,
- la 4-phényl-benzophénone,
- le 2-(4-phényIbenzoyl)benzoate de 2-éthylhexyle,
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthyI-benzophénone,
- la 2,2'-dîhydroxy-4,4-diméthoxy-benzophénone,
- la 2,2', 4,4-tétrahydroxybenzophénone,
-la 2,4-dihydroxybenzophénone, et
- la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxy-benzophénone.
2. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,0025 à 0,06% en poids de bixine.
3. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,0025% à 0,009% en poids de bixine.
4. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient 1 à 20% en poids d'un ou plusieurs desdits agents liposolubles filtrant les radiations UV.
5. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait qu'elle contient 2 à 10% en poids d'un ou plusieurs desdits agents liposolubles filtrant les radiations UV.
6. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que la bixine est utilisée sous forme d'un extrait huileux de rocou contenant au moins 0,1% en poids de bixine.
7. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 6, caractérisée par le fait que l'extrait huileux de rocou se présente sous forme d'extrait liposoluble ou de suspension dans une huile.
8. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 7, caractérisée par le fait que l'extrait huileux de rocou contient des huiles choisies parmi l'huile de soja, l'huile de péqui, l'huile d'amande douce, l'huile de café et l'huile de tournesol.
9. Composition cosmétique filtrante selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que pour les composés de formule (I) Ri et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote un groupement morpholine, pipéridine ou plpérazine, et/ou R4, R5 ou R6 représentent phényle ou naphtyle.
10. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs agents liposolubles filtrant les radiations UV de formule (II) choisi parmi les composés ci-après:
10
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 677 603 A5
S02Na-CH2-CH-(ch2)3-ch3 k*5
so2CH2 NH-CH,
2-çh-(ch2)3-ch3
C205
et
0G4H9
OCBL
ΰ2CH2 nh-ch2-ch- cch2) 3-ch3
Vs
11. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV est le 3-benzylidène-d, 1-camphre.
12. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient de la2-hydroxy-4-méthoxy benzophénone.
13. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle comprend d'autres filtres UV-A ou UV-B hydrosolubles ou liposolubles.
14. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique, sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet solide, d'émulsion ou est conditionnée en aérosol.
15. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les épaississants, adoucissants, produits hydratants, tensio-actifs, conservateurs, anti-mousses, parfums, huiles, cires, monoalcools et polyols inférieurs, propulseurs, colorants, vitamines et opacifiants.
16. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisée par le fait qu'elle constitue une émulsion sous forme de crème ou de lait comprenant à titre de support cosmétique, des alcools gras, des esters d'acides gras et notamment des triglycérides gras, des acides gras, de la lanoline, des huiles ou cires naturelles ou synthétiques et des émulsionnants, en présence d'eau.
17. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisée par le fait qu'elle constitue une lotion huileuse comprenant à titre de support cosmétique, des esters d'acides gras, des huiles ou des cires naturelles ou synthétiques.
11
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| ES2192997B1 (es) * | 2002-04-02 | 2005-03-01 | Valefarma, S.L. | Nueva formulacion cosmetica a base de extractos de origen natural (vegetal) obtenidos de la bija (bixa orellana l.) para aplicacion topica como filtro solar. |
| US20040063593A1 (en) * | 2002-09-30 | 2004-04-01 | Wu Jeffrey M. | Compositions containing a cosmetically active organic acid and a legume product |
| US20070189989A1 (en) * | 2006-02-16 | 2007-08-16 | Cantwell Maggie Y | Cosmetic compositions and methods of making and using the compositions |
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| EP3134379A4 (fr) * | 2014-04-23 | 2018-05-16 | Sun Chemical Corporation | Dérivés liquides d'esters d'acide arylbenzoylbenzoïque pour compositions durcissables par faisceau d'énergie |
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