NL8802158A - Fotostabiele cosmetische samenstelling met filterwerking die bixine bevat dat is geassocieerd met een in vet oplosbaar uv filter, alsmede de toepassing daarvan voor het beschermen van de menselijke opperhuid tegen ultraviolette stralen. - Google Patents

Fotostabiele cosmetische samenstelling met filterwerking die bixine bevat dat is geassocieerd met een in vet oplosbaar uv filter, alsmede de toepassing daarvan voor het beschermen van de menselijke opperhuid tegen ultraviolette stralen. Download PDF

Info

Publication number
NL8802158A
NL8802158A NL8802158A NL8802158A NL8802158A NL 8802158 A NL8802158 A NL 8802158A NL 8802158 A NL8802158 A NL 8802158A NL 8802158 A NL8802158 A NL 8802158A NL 8802158 A NL8802158 A NL 8802158A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
cosmetic composition
filtering
filter
alkyl
composition
Prior art date
Application number
NL8802158A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of NL8802158A publication Critical patent/NL8802158A/nl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35Ketones, e.g. benzophenone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789Magnoliopsida [dicotyledons]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/05Stick

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

» g
If.
VO 1238
Titel: Potostabiele cosmetische samenstelling met filter- werking die bixine bevat dat is geassociëerd met een in vet oplosbaar UV filter, alsmede de toepassing daarvan voor het beschermen van de menselijke opperhuid tegen ultraviolette stralen.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een fotostabiele cosmetische samenstelling met filterwerking die bixine bevat dat is geassociëerd met tenminste één in vet oplosbaar UV filter, dat is gekozen uit benzylideenkamfer 5 en derivaten daarvan en uit derivaten van benzofenon. De uitvinding heeft tevens betrekking op de toepassing van een dergelijke samenstelling om de opperhuid te beschermen tegen ultraviolette stralen.
Men weet dat lichtstralen met een golflengte gelegen 10 tussen 280 en 400 nm de menselijke opperhuid bruinen en dat de stralen met golflengten tussen 280 en 320 nm, die bekend zijn onder de naam UV-B, erytheem en huidverbranding veroorzaken.
In de Franse octrooiaanvragen 2.555.447 en 2.589.728 15 is reeds voorgesteld om extracten van orleaanzaden (Bixa Orellana) te gebruiken om de huid te beschermen tegen de schadelijke werking van UV-B zonnestralen.
De voorgestelde olieachtige extracten, verkregen door gebroken orleaanzaden te laten uittrekken in diverse oliën, 20 behouden niet al de chemische aktiviteit van de aktieve stof van het extract, te weten bixine, dat verantwoordelijk is voor de absorptie van de ultraviolette stralen in het erytheem veroorzakende UV-B gebied, dit vanwege oxydatie-gevoeligheid en ontleding als gevolg van atmosferische in-25 vloeden.
Bovendien heeft men geconstateerd dat de extracten van orleaanzaden een slechts betrekkelijk zwak filtrerend vermogen hebben ten opzichte van UV straling.
Bij haar onderzoek om verschillende UV stralen fil-30 trerende stoffen te associëren met de in vet oplosbare < 8002158 4 « \ - 2 - extracten van orleaanzaden die bixine bevatten, teneinde het filtrerende vermogen van dergelijke extracten ten opzichte van ÜV stralen en met name UV-B te verbeteren, heeft aanvraagster verrassenderwijze gevonden, dat bepaalde in vet 5 oplosbare filterstoffen, gekozen uit 3-benzylideen-d, 1-kamfer en derivaten daarvan en uit benzofenonderivaten, het mogelijk maken om een samenstelling met filterwerking te verkrijgen die fotochemisch en chemisch stabiel is en bovendien een betere beschermingsindex bezit.
10 Men weet dat de beschermingsindex (BI) van een samen stelling met filterwerking wordt gedefiniëerd als de volgende verhouding: minimale erytheem veroorzakende dosis (MED) met filter- _ samenstelling__ 15 minimale erytheem veroorzakende dosis (MED) zonder filtersamenstelling waarbi j de minimale erytheem veroorzakende dosis de energie is (in mJ/cm2) die moet worden aangewend om een zeer licht erytheem te zien verschijnen.
20 De onderhavige uitvinding heeft derhalve betrek king op een fotostabiele cosmetische samenstelling voor het beschermen van de menselijke opperhuid tegen ultraviolette stralen, welke samenstelling tenminste 0,0025 gew.% bixine bevat, dat is geassocieerd met tenminste 1 gew.% in vet oplos-25 baar UV filter dat is gekozen uit 3-benzylideen-d, 1-kamfer en derivaten daarvan en derivaten van benzofenon, in een cosmetisch aanvaardbare drager die tenminste een vetfase omvat.
De uitvinding heeft eveneens betrekking op een werk-30 wijze voor het beschermen van de menselijke opperhuid tegen ultraviolette stralen, waarbij een doelmatige hoeveelheid van een fotostabiele cosmetische samenstelling met filterwerking als hierboven gedefiniëerd wordt aangebracht op de huid.
35 In de cosmetische samenstelling met filterwerking volgens de uitvinding heeft het bixine deinteressante eigenschap om erytheem tengevolge van de inwerking van de zon te «. 8602158 • * - 3 - verminderen en tevens te werken als antioxydans.
Bixine bezit ook het belangrijke voordeel niet giftig te zijn, waardoor het mogelijk is om een cosmetische samenstelling met filterwerking te verkrijgen die perfect on-5 schadelijk is voor de menselijke opperhuid.
Men weet ook dat bixine het hoofdbestanddeel is van een rood-oranje pigment, namelijk orleaan, dat in een kleine concentratie een gele kleur geeft en de insecten afstoot. Dergelijke eigenschappen zijn nuttig met het oog op zijn 10 gebruik in een cosmetische samenstelling die bestemd is voor de menselijke opperhuid.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding wordt het bixine gebruikt in de vorm van een olieachtig . extract van orleaanzaden. Dat olieachtige extract kan voor-15 komen in de vorm van een oplossing (in vet oplosbaar extract) of van een suspensie in een olie.
Het in vet oplosbare extract kan, dit ter illustratie en zonder dat daaraan een beperkende betekenis toekomt, op de volgende wijze worden verkregen.
20 Aangezien het pigment (orleaan) zich bevindt in het zaadhulsel van orleaanzaden, kan men het in vet oplosbare extract van orleaan volgens de onderstaande procédé's bereiden: 1) Men dompelt de zaden in een olie met een tempera-25 tuur die niet hoger is dan 70°C en onderwerpt de zaden aan een mechanische schrapbewerking om het zaadhulsel af te pellen; een dergelijke bewerking wordt ook raspen genoemd; men verwarmt de verkregen olieachtige massa vervolgens onder vacuum bij een temperatuur die niet hoger is dan 130°C en 30 men verwijdert de onoplosbare produkten door filtreren om het in vet oplosbare extract van orleaan af te scheiden; dit procédé is beschreven in "Pood Chemistry", 1980, J5, blz. 48; 2) Men kan de zaden ook laten zwellen in water, ze 35 roeren in een vette olie, die wordt gehouden op een tempe- .8802158 «* , - 4 - ratuur van 100-175°C en die tenminste 20% vrij vetzuur bevat, en vervolgens de olieachtige fractie, die het pigment bevat, afscheiden, zoals beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 2.815.287; 5 3) Men kan ook een droog extract van het pigment be reiden volgens in de techniek bekende methoden, bij voorkeur bijvoorbeeld door extractie met solvent (25% chloroform in ethanol) [("Indian J. Dairy Sci." 1983, 3_6, 2, blz. 160) ] , en vervolgens het verkregen droge extract op-10 nieuw oplossen in een plantaardige olie.
De suspensie van orleaan in een plantaardige olie kan bijvoorbeeld worden bereid volgens de onderstaande procédé's, beschreven in "Food Chemistry", 1980, 5_, blz. 48-49: 1) Na het raspen wordt het extract van het zaadhulsel 15 gecentrifugeerd en worden de fijnste deeltjes gemengd met een olie ter verkrijging van een suspensie in de olie; 2) het pigment wordt geëxtraheerd in een oplosmiddel zoals aceton, de extracten worden gewassen met hexaan of een ander oplosmiddel waarin het pigment onoplosbaar is, om de 20 onzuiverheden en de geuren te verwijderen. Vervolgens voert men een maalbewerking uit in een plantaardige olie tot het verkrijgen van een granulometrie van ongeveer 10 ^im en een microkristallijne suspensie in de olie; 3) men voert een extractie uit met behulp van mono-25 en diglyceriden, vrije vetzuren of propyleenglycol.
Men kan in de cosmetische samenstelling volgens de uitvinding ieder olieachtig extract van orleaan in diverse oliën gebruiken, zoals sojaolie, pêquiolie, amandelolie, koffieolie en zonnebloemolie, die variërende hoeveelheden 30 bixine bevatten, welke tenminste groter zijn dan 0,1 gew.%.
Olieachtige extracten van orleaanzaden met een bijzondere voorkeur zijn olieachtige extracten van soja, die ongeveer 0,12 gew.% bixine (in vet oplosbaar extract) of ongeveer 3,8 gew.% bixine (suspensie in de olie) bevatten.
35 De samenstelling voor het filteren van zonnestralen - 5 - e volgens de uitvinding bevat met voordeel een gewichtshoe-veelheid bixine gelegen tussen 0,0025 en 0,06 gew.% en bij voorkeur tussen 0,0025 en 0,009 gew.%.
Onder de in vet oplosbare derivaten van 3-benzyli-5 deen-d,l-kamfer die volgens de onderhavige uitvinding in associatie met bixine worden gebruikt, kan men bij wijze van voorbeeld de volgende derivaten noemen: - 3-(4‘-methylbenzylideen)-d,1-kamfer (EUSOLEX 6300); - 3-benzylideenkamferverbindingen die op de paraplaats zijn 10 gesubstitueerd en beantwoorden aan de formule 1 van het formuleblad, waarin Z de groepen -CH2I, -CH2Br of -CHBr2, -CH?R, -CHR'R', -CHO, of -COOR" voorstelt, waarbij: R = -NR1R2, -OR4, -OCOR5, -SRg, -CN, -COOR" of 15 alkyl(C1-C4)sulfinyl, R^ en R2 = H, alkyl met Cl-C18' hydroxyalkyl met CrC4 of samen met het stikstofatoom een heterocyclische ring vormen, zoals morfoline, piperidine of piperazine, R4 = H, alkyl met C^-C-^g, hydroxyalkyl met c1"c4^ 20 polyoxyethyleen, aryl zoals fenyl of naftyl, al dan niet gesubstitueerd, menthyl, dialkylaminoalkyl waarvan de alkylradikalen 1-4 koolstofatomen bevatten,
Rj. = alkyl met C^-C^g, alkenyl met C2”C18' aryl zoals fenyl of naftyl, al dan niet gesubstitueerd, een al 25 dan niet aromatische heterocyclische ring met 5-6 ringele-menten,
Rg = H, alkyl met C^-C4, aminoalkyl met C^-C4, hydroxyalkyl met C^-C4, aryl zoals fenyl of naftyl, al dan niet gesubstitueerd, benzothiazolyl, 30 R* = -OR4 of ~SRg waarin R4 en Rg respectievelijk de zelfde betekenissen kunnen hebben als R. en R,, behalve 4 6 de betekenissen waterstof, polyoxyethyleen, hydroxyalkyl en aryl, R” = alkyl met C^-C^g of alkenyl met C2-C^g; 35 Deze verbindingen zijn beschreven in de Franse octrooi- .8802158 Λ « - 6 - schriften 2.383.904, 2.402.647 en 2.421.878 ten name van aanvraagster; - de sulfonamiden afgeleid van 3-benzylideenkamfer, die zijn beschreven in het Franse octrooischrift 2.529.887 ten 5 name van aanvraagster en die beantwoorden aan de formule 2 van het formuleblad, waarin een waterstofatoom of het radikaal Y voorstelt; X2 een waterstof- of halogeenatoom, een alkyl- of alkoxyradikaal met C^-C^, een radikaal Y of Z voor stelt; 10 X3 een waterstof- of halogeenatoom, een alkyl- of alkoxyradikaal met C-^-C^, of een radikaal Y of Z voorstelt; dan wel X2 en X^ samen een alkyleendioxygroep met 1 of 2 koolstofatomen vormen; waarbij Y een radikaal -SC^-NR^I^ voorstelt, waarin 15 R^ een waterstofatoom of een alkyl- of hydroxyalkyl met C-^-C^ voorstelt; R2 een waterstofatoom, een lineaire of vertakt alkyl-of alkenylradikaal, een cycloalkyl-, aryl- of aralkylradi-kaal voorstelt, waarbij deze verschillende radikalen 20 1-20 koolstofatomen bevatten en kunnen zijn gesubstitueerd met een of meerdere hydroxy-, alkoxy- of dialkylamino-groepen, waarbij R^ en R2 niet tegelijk een waterstofatoom kunnen voorstellen; 25 Z een van de volgende groepen voorstelt: Z^ = een groep met de formule 3 van het formuleblad, waarin Y de eerdergenoemde betekenis heeft, of Z2 = een groep met de formule 4 van het formuleblad, of Z^ = een groep met de formule -CENCR^R^, waarin 30 R^ een waterstofatoom of een radikaal -CN of -COR,. voorstelt; R^ een radikaal -CORg voorstelt, R,- en Rg, gelijke of verschillende alkoxy- of alkylamino-groepen met voorstellen; op voorwaarde dat een van de symbolen X^, X2 en X3 35 verschillend is van de beide andere en dat a) wanneer X^ een waterstofatoom voorstelt, .880215^ > - 7 - X2 en X3 onderling verschillend zijn en niet de betekenissen kunnen hebben van Z2 en Z^, waarbij een van beide noodzakelijk de betekenis heeft van Y of Z^; b) wanneer X^ de betekenis heeft van Y 5 X2 en X3 verschillend zijn van Y en niet tegelijk de betekenis kunnen hebben van Z^ of Z2 of Z^.
De verbindingen volgens de formule 2 waar een bijzondere voorkeur voor bestaat zijn de verbindingen met de formules 5, 6 en 7 van het formuleblad.
10 Men verkiest evenwel volgens de uitvinding 3-benzyli- deen-d,1-kamfer te gebruiken.
Onder de derivaten van benzofenon welke volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt/ kan men vermelden: - 2-hydroxy-4-methoxybenzofenon (Uvinul M40), 15 - 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzofenon (Gyasorb UV 531 of
Uvinul 408)/ - 4-fenylbenzofenon (Eusolex 3490), - 2-(4-fenylbenzoyl)benzoaat van 2-ethylhexyl (Eusolex 3573), - 2-hydroxy-4-methoxy-4,-methylbenzofenon (Uvistat 2211), 20 - 2,2,-dihydroxy-4,4,-dimethoxybenzofenon (Uvinul D 49), - 2,2*, 4,4'-tetrahydroxybenzofenon (Uvinul D 50), - 2,4-dihydroxybenzofenon (Uvinul 400) en - 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzofenon (Cyasorb UV 24).
Onder de hierboven opgesomde verbindingen geeft men 25 de voorkeur aan het gebruik van 2-hydroxy-4-methoxybenzo-fenon (Uvinul M 40).
De hierboven genoemde stoffen met filterwerking, te weten 3-benzylideen-d,1-kamfer, derivaten daarvan en de derivaten van benzofenon zijn in de cosmetische samenstel-30 ling met filterwerking volgens de uitvinding aanwezig in totale hoeveelheden welke zijn gelegen tussen 1 en 20 gew.% ten opzichte van het totale gewicht van de samenstelling, bij voorkeur in totale hoeveelheden tussen 2 en 10 gew.%.
De cosmetische samenstelling met filterwerking vol- .8802158 k - 8 - gens de uitvinding kan eventueel andere UV filters bevatten, zoals in water of in vet oplosbare UV-A en UV-B filters die wel bekend zijn in de techniek en verenigbaar zijn met bixine en met de hierboven genoemde ÜV filters.
5 Vanwege het in vet oplosbare karakter van het extract van orleaanzaden en van de stoffen met filterwerking die zijn afgeleid van benzylideenkamfer, welke in de cosmetische samenstelling volgens de uitvinding worden gebruikt, bevat deze laatste tenminste één vetfase. Die vetfase kan de 10 vorm hebben van een olieachtig of oliealcoholisch lotion,de vorm van een vette of oliealcoholische gel, een vaste staaf of ook nog de vorm van een emulsie zoals een crème of een melk; de cosmetische samenstelling kan ook een aerosol of een schuim zijn.
15 Als oplosmiddel voor het solubiliseren kan men een olie of een was, een monoalcohol of een lagere polyol of mengsels daarvan gebruiken. Monoalcoholen of polyolen met een bijzondere voorkeur zijn ethanol, isopropanol, propy-leenglycol, glycerol en sorbitol.
20 De cosmetische samenstelling met filterwerking volgens de uitvinding kan gebruikelijke cosmetische toevoegstoffen bevatten, zoals verdikkingsmiddelen, middelen met een zacht-makende werking, hydraterende produkten, oppervlakte-aktieve stoffen, conserveermiddelen, anti-schuimmiddelen, 25 oliën, wassen, lanoline, parfums, drijfgassen, kleurstoffen, vitaminen, opaakmakende middelen, of elk ander ingrediënt dat gewoonlijk in cosmetica wordt gebruikt.
Een uitvoeringsvorm van de uitvinding is een emulsie in de vorm van een crème of een melk, die behalve bixine 30 en de in vet oplosbare stof met filterwerking, vetalcoholen, esters van vetzuren en in het bijzonder triglyceriden van vetzuren, vetzuren, lanoline, natuurlijke of synthetische oliën of wassen en emulgeermiddelen bevat, in aanwezigheid van water.
35 Een andere uitvoeringsvorm bestaat uit een olieachtig . 8 8 0 21 5 8 « - 9 - lotion op basis van esters van vetzuren, natuurlijke of synthetische oliën en/of wassen of een oliealcoholisch lotion op basis van oliën of wassen, esters van vetzuren, zoals triglyceriden van vetzuren en lage alcoholen zoals 5 ethanol of glycolen zoals propyleenglycol of lage polyolen zoals glycerol of sorbitol.
De vette gels omvatten een olie of een was en een verdikkingsmiddel zoals silica; de oliealcoholische gels bevatten bovendien een of meerdere lagere alcoholen of 10 polyolen zoals ethanol, propyleenglycol of glycerol.
De vaste staven bestaan uit een vet lichaam zoals natuurlijke of synthetische wassoorten en oliën, vetalcoho-len, esters van vetzuren en lanoline.
In het geval van een samenstelling die is uitgevoerd 15 als aerosol, gebruikt men klassieke drijfgassen, zoals alka-nen, fluoralkanen en chloorfluoralkanen.
De uitvinding wordt toegevoegd aan de hiernavolgende voorbeelden, die evenwel geen beperkende betekenis hebben.
VOORBEELD I
20 Men bereidde een zonnecrème met de volgende samen stelling: - Mengsel van cetylstearylalcohol 80%/oxyethyleen- cetylstearylalcohol met 33 mol ethyleenoxyde 20% 7 g - Mengsel van mono- en distearaat van glycerol 25 niet auto-emulgeerbaar 2 g - Cetylalcohol 1/5 g - Vaselineolie 15 g - 2-hydroxy-4-methoxybenzofenon (UNIVÜL M 40) 1 g - 3-benzylideen-d,1-kamfer 1,5 g 30 - Extract van orleaan in sojaolie met ongeveer 3,8% bixine (suspensie in de olie) 0,1 g - Glycerol 20 g - Parfum, kleurstof, conserveermiddel qs - Water qsp 100 g .8802158 X .
* .- 10 -
VOORBEELD II
Men bereidde een zonneolie met de volgende samenstelling: - 3-benzylideen-d,1-kamfer 2,5 g 5 - Zachte-amandelolie 3 g - Extract van orleaan in sojaolie met ongeveer 0,12% bixine (in vet oplosbaar extract) 5 g - Parfum, conserveermiddel, kleurstof qs - Koolzaadolie qsp 100 g
10 VOORBEELD III
Men bereidde een zonnecrème met de volgende samenstelling: - Mengsel van cetylstearylalcohol 80%/oxyethyleen-cetylstearylkalcohol met 33 mol ethyleenoxyde 15 20% 7,5 g - Mengsel van mono- en distearaat van glycerol niet auto-emulgeerbaar 1,8 g - Cetylalcohol 1 g - Myristinealcohol 0,6 g 20 - Sorbitol in waterige oplossing van 70% 3 g - Isopropylpalmitaat 10 g - Vaselineolie 7 g - Extract van orleaan in sojaolie met ongeveer 3,8% bixine (suspensie in de olie) 0,22 g 25 3-benzylideen-d,1-kamfer 1,5 g - 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)benzofenon (UVINUL 408) 0,7 g - Conserveermiddel, parfum qs - Water qsp 100 g .8802158 * , * - 11 -
VOORBEELD IV
Men bereidde een zonnecrème met de volgende samenstelling: - Lanoline 7 g 5 - Triester van glycerol en vetzuur met cig“ci8 5 0 - Ester van polyethoxyloliezuur en glycerol in de handel verkrijgbaar onder naam "LABRAFIL M 1969 CS" van de firma GATTEFOSSE 2,5 g - Mengsel van glycerolstearaat en polyethyleen- 10 glycolsteanaat (100 mol ethyleenoxyde) 5 g - Polyfenylmethylsiloxan 0,5 g - Stearylalcohol 1 g - Stearinezuur 2,5 g - Mengsel van cetylfosfaat en fosfaat van cetyl/ 15 diethanolamine in de handel verkrijgbaar onder de naam "AMPHISOL" van de firma GXVAUDAN 0,5 g - Isopropylmyristaat 9 g - Extract van orleaan in sojaolie met ongeveer 3,8% bixine (suspensie in de olie) 0,15 g 20 - 3-(4'-methylbenzylideen)-d,1-kamfer (EUSOLEX 6300) 2 g - Triethanolamine 0,2 g - Conserveermiddel, parfum qs - Water qsp 100 g
25 VOORBEELD V
Men bereidde een zonneolie met de volgende samenstelling: - N-(2-ethylhexyl)-3-(3'-methoxy-41-n-butoxy- benzylideen)-10-camfosulfonamide 5 g 30 - Extract van orleaan in sojaolie met ongeveer 0,12% bixine (in vet oplosbaar extract) 3 g - Zonnebloemolie 25 g - Benzoaat van alcoholen met ci2_C15' de handel verkrijgbaar onder de naam "FINSQLV TN" 35 van de firma FINETEX 15 g - Sesamolie qsp 100 g .8802158 - 12 -
VOORBEELD VI
Men bereidde een zonnecrème met de volgende samenstelling: - N-(2 - ethylhexyl)-4-(3'-methylideenkamfer)- 5 benzeensulfonamide 1,5 g - N- (2-ethylhexyl)-3-(benzylideen)-10-camfo- sulfonamide 2,5 g - Extract van orleaan in sojaolie met ongeveer 0,12% bixine (in vet oplosbaar extract) 7,5 g 10 - 50/50 mengsel van glycerolstearaat en poly- ethyleenglycolstearaat (100 mol ethyleenoxyde) 8 g - Stearylalcohol 6 g - Benzoaat van alcoholen met C^^ls' in de handel verkrijgbaar onder naam "FINSOLV TN" 15 van de firma FINETEX 20 g - Glycerol 5 g - Water gsp 100 g .8802158

Claims (19)

1. Fotostabiele cosmetische samenstelling met filter-werking voor het beschermen van de menselijke opperhuid tegen UV stralen, met het kenmerk, dat de samenstelling tenminste 0,0025 gew.% bixine bevat, dat is geassocieerd 5 met tenminste 1 gew.% van een in vet oplosbare stof met filterwerking voor UV stralen gekozen uit 3-benzylideen-d,l-kamfer, derivaten daarvan en derivaten van benzofenon, in een cosmetisch aanvaardbare drager die tenminste één vetfase bevat.
2. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de samenstelling 0,0025 - 0,06 gew.% bixine bevat.
3. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat de samenstelling 15 0,0025 - 0,009 gew.% bixine bevat.
4. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusies 1-3, met het kenmerk, dat de samenstelling 1- 20 gew.% van een of meerdere in vet oplosbare stoffen met filterwerking voor UV stralen bevat, gekozen uit 20 3-benzylideen-d,l-kamfer, derivaten daarvan en derivaten van benzofenon.
5. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusies 1-4, met het kenmerk, dat de samenstelling 2- 10 gew.% van één of meerdere in vet oplosbare stoffen 25 met filterwerking voor UV stralen bevat, gekozen uit 3- benzylideen-d,1-kamfer, derivaten daarvan en derivaten van benzofenon.
6. Cosmetische samenstelling met filterwerkung volgens conclusies 1-5, met het kenmerk, dat bixine wordt ge- 30 bruikt in de vorm va een olieachtig extract van orleaan dat tenminste 0,1 gew.% bixine bevat.
7. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat het olieachtige extract . 8802158 - 14 - * van orleaan voorkomt in de vorm van in vet oplosbaar extract of van een suspensie in een olie.
8. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat het olieachtige extract 5 van orleaan oliën bevat die zijn gekozen uit sojaolie, pëquiolie, zachte-amandelolie, koffieolie en zonnebloemolie.
9. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusies 1-8, met het kenmerk, dat de samenstelling 10 een in vet oplosbare stof met filterwerking voor UV stralen bevat, die is gekozen uit: - 3-benzylideen-J,1-kamfer; - 3- (4'-methylbenzylideen)-d,1-kamfer (EUSOLEX 6300); - 3-benzylideenkamferverbindingen die op de paraplaats zijn 15 gesubstitueerd en beantwoorden aan de formule 1 van het formuleblad, waarin Z de groepen -CH2I,-CH2Br of -CHBr2, -CH2R, -CHR'R’, -CHO,of -C00R" voorstelt, waarbij: R = -NR1R2, -0R4, -OCOR5, -SRg, -CN, -COOR" of 20 alkyl(C^-C^)sulfinyl, R^ en R2 = H, alkyl met C^-C^g, hydroxyalkyl met C1~C4 samen met het stikstofatoom een heterocyclische ring vormen, zoals morfoline, piperidine of piperazine, R^ = H, alkyl met C^-C^g, hydroxyalkyl met C^-C^, 25 polyoxyethyleen, aryl zoals fenyl of naftyl, al dan niet gesubstitueerd, menthyl, dialkylaminoalkyl waarvan de alkylradikalen 1-4 kcolstofatomen bevatten, Rg = alkyl met C^-C^g, alkenyl met C2_C]_8' ary^ zoals fenyl of naftyl, al dan niet gesubstitueerd, een al 30 dan niet aromatische heterocyclische ring met 5-6 ringele-menten, Rg = H, alkyl met C^-Caminoalkyl met C^-C^, hydroxyalkyl met C^-C^, aryl zoals fenyl of naftyl, al dan niet gesubstitueerd, benzothiazolyl,
35 R' = -OR^ of -SRg waarin R^ en Rg respectievelijk de- „8802158 - 15 - zelfde betekenissen kunnen hebben als en Rg, behalve de betekenissen waterstof, polyoxyethyleen, hydroxyalkyl en aryl, R" = alkyl met C^-C^g of alkenyl met C2-Clg; 5 - de sulfonamiden afgeleid van 3-benzylideenkamfer, die beantwoorden aan de formule 2 van het formuleblad, 10 waarin Xj een waterstofatoom of het radikaal Y voorstelt; X2 een waterstof- of halogeenatoom, een alkyl- of alkoxyradikaal met C^-C4, of een radikaal Y of z voorstelt, 15 Xg een waterstof- of halogeenatoom, een alkyl- of alkoxyradikaal met C^-C4, of een radikaal Y of Z voorstelt; dan wel X2 en Xg samen een alkyleendioxygroep met 1 of 2 koolstofatomen vormen; waarbij Y een radikaal -S02-NR^R2 voorstelt, waarin 20 R^ een waterstofatoom of een alkyl- of hydroxyalkyl met C^-C^ voorstelt; R2 een waterstofatoom, een lineaire of vertakt alkyl-of alkenylradikaal, een cycloalkyl-, aryl- of aralkylradi-kaal voorstelt, waarbij deze verschillende radikalen 25 1-20 koolstofatomen bevatten en kunnen zijn gesubstitueerd met een of meerdere hydroxy-, alkoxy- of dialkylamino-groepen, waarbij en R2 niet tegelijk een waterstofatoom kunnen voorstellen; 30. een van de volgende groepen voorstelt: = een groep met de formule 3 van het formuleblad, waarin Y de eerdergenoemde betekenis heeft, of Z2 = een groep met de formule 4 van het formuleblad, of Z3 = een groep met de formule -CH=CR3R4, waarin 35 Rg een waterstofatoom of een radikaal -CN of -COR5 voorstelt; .8802158 - 16 - * R4 een radikaal -CORg voorstelt, Rj. en Rg, gelijke of verschillende alkoxy- of alkylamino-groepen met C^-C2q voorstellen; op voorwaarde dat een van de symbolen X^, X2 en X^ 5 verschillend is van de beide andere en dat a) wanneer X^ een waterstofstoom voorstelt, X2 en Χ^ onderling verschillend zijn en niet de betekenissen kunnen hebben van Z2 en Z^r waarbij een van beide noodzakelijk de betekenis heeft van Y of Z^; 10 b) wanneer X^ de betekenis heeft van Y X2 en X^ verschillend zijn van Y en niet tegelijk de betekenis kunnen hebben van Z^ of Z2 of Z^.
10. Cosmetische.samenstelling met filterwerking volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat de samenstelling een in 15 vet oplosbare stof met filterwerking voor ÜV stralen bevat met de formule 2 van het formuleblad, die is gekozen uit de verbindingen met de formules 5, 6 en 7 van het formuleblad.
11. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens 20 conclusie 9, met het kenmerk, dat de in vet oplosbare stof met filterwerking voor UV stralen 3-benzylideen-d,1-kamfer is.
12. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusies 1 - 11, met het kenmerk, dat de samenstelling 25 een in vet oplosbare stof met filterwerking voor UV stralen bevat, welke stof een derivaat is van benzofenon gekozen uit: - 2-hydroxy-4-methyoxybenzofenon - 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzofenon 30 - 4-fenylbenzofenon - 2-(4-fenylbenzoyl)benzoaat van 2-ethylhexyl - 2-hydroxy-4-methoxy-41-methylbenzofenon - 2,2'-dihydroxy-4,41-dimethoxybenzofenon 35 - 2,2', 4,4'-tetrahydroxybenzofenon .9802158 r - 17 - - 2,4-dihydroxybenzofenon en - 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzofenon
13. Cosmetische samenstelling met filterwerJcing volgens conclusie 12, met het kenmerk, dat de samenstelling 5 2-hydroxy-4-methoxybenzofenon bevat.
14. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusies 1-13, met het kenmerk, dat de samenstelling andere in water of in vet oplosbare UV-A of UV-B filter-stoffen bevat.
15. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusies 1-14, met het kenmerk, dat de samenstelling de vorm heeft van een olieachtig of oleoalcoholisch lotion, een vette of oleoalcoholische gel, een vaste staaf, een emulsie of een aerosol.
16. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusies 1-15, met het kenmerk, dat de samenstelling bovendien cosmetische hulpstoffen bevat, die zijn gekozen uit verdikkingsmiddelen, verzachters, vochtinbrengende produkten, oppervlakte-actieve stoffen, conserveermiddelen, 20 anti-schuimmiddelen, parfums, oliën, wassen, lage mono-alcoholen en polyolen, drijfmiddelen, kleurmiddelen, vitaminen en opaakmakende middelen.
17. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusies 1-16, met het kenmerk, dat de samenstelling 25 een emulsie is in de vorm van crème of melk, die als cosmetische drager vetalcoholen, esters van vetzuren, in het bijzonder triglyceriden van vetzuren, vetzuren, lanoline, natuurlijke of synthetische oliën of wassen en emulgeer-middelen bevat, in aanwezigheid van water.
18. Cosmetische samenstelling met filterwerking volgens conclusies 1-16, met het kenmerk, dat de samenstelling een olieachtige lotion is, die als cosmetische drager esters van vetzuren of natuurlijke of synthetische oliën of wassen bevat. .8802158 - 18 -
19. Werkwijze voor het beschermen van de menselijke opperhuid tegen UV stralen, met het kenmerk, dat men op de huid een doelmatige hoeveelheid aanbrengt van een foto-stabiele cosmetische samenstelling met filterwerking als 5 gedefinieerd in een van de conclusies 1-18. .8802158
NL8802158A 1987-09-21 1988-09-01 Fotostabiele cosmetische samenstelling met filterwerking die bixine bevat dat is geassocieerd met een in vet oplosbaar uv filter, alsmede de toepassing daarvan voor het beschermen van de menselijke opperhuid tegen ultraviolette stralen. NL8802158A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU86997 1987-09-21
LU86997A LU86997A1 (fr) 1987-09-21 1987-09-21 Composition cosmetique filtrante photostable contenant de la bixine associee a un filtre uv liposoluble et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8802158A true NL8802158A (nl) 1989-04-17

Family

ID=19730966

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8802158A NL8802158A (nl) 1987-09-21 1988-09-01 Fotostabiele cosmetische samenstelling met filterwerking die bixine bevat dat is geassocieerd met een in vet oplosbaar uv filter, alsmede de toepassing daarvan voor het beschermen van de menselijke opperhuid tegen ultraviolette stralen.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5032382A (nl)
JP (1) JP2643358B2 (nl)
AT (1) AT399653B (nl)
AU (1) AU617120B2 (nl)
BE (1) BE1002094A3 (nl)
CA (1) CA1307468C (nl)
CH (1) CH677603A5 (nl)
DE (1) DE3831920B4 (nl)
FR (1) FR2620618B1 (nl)
GB (1) GB2209941B (nl)
GR (1) GR880100620A (nl)
IT (1) IT1223839B (nl)
LU (1) LU86997A1 (nl)
NL (1) NL8802158A (nl)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4889947A (en) * 1988-07-28 1989-12-26 Ici Americas Inc. Ultraviolet radiation absorbing naphthalenylidene compositions
US5279817A (en) * 1992-10-02 1994-01-18 Ricardo Franco Suntanning oil formulation containing annatto
AUPN218795A0 (en) * 1995-04-05 1995-04-27 Ampol Limited Oil for agricultural use
DE19547634A1 (de) 1995-12-20 1997-08-21 Sara Lee De Nv Photostabile, emulgatorfreie, kosmetische Mittel
US5935581A (en) * 1996-07-24 1999-08-10 Kapadia; Govind J. Inhibitory effects of synthetic and natural colorants on carcinogenesis
US8039026B1 (en) 1997-07-28 2011-10-18 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc Methods for treating skin pigmentation
US6133228A (en) 1998-05-28 2000-10-17 Firmenich Sa Slow release of fragrant compounds in perfumery using 2-benzoyl benzoates, 2-alkanoyl benzoates or α-keto esters
US8093293B2 (en) 1998-07-06 2012-01-10 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin conditions
US6750229B2 (en) 1998-07-06 2004-06-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin pigmentation
US8106094B2 (en) 1998-07-06 2012-01-31 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions and methods for treating skin conditions
US7985404B1 (en) 1999-07-27 2011-07-26 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Reducing hair growth, hair follicle and hair shaft size and hair pigmentation
US7309688B2 (en) * 2000-10-27 2007-12-18 Johnson & Johnson Consumer Companies Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
GB0004686D0 (en) * 2000-02-28 2000-04-19 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds
US8431550B2 (en) 2000-10-27 2013-04-30 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
US6555143B2 (en) 2001-02-28 2003-04-29 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Legume products
US7192615B2 (en) 2001-02-28 2007-03-20 J&J Consumer Companies, Inc. Compositions containing legume products
ES2192997B1 (es) * 2002-04-02 2005-03-01 Valefarma, S.L. Nueva formulacion cosmetica a base de extractos de origen natural (vegetal) obtenidos de la bija (bixa orellana l.) para aplicacion topica como filtro solar.
US20040063593A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Wu Jeffrey M. Compositions containing a cosmetically active organic acid and a legume product
US20070189989A1 (en) * 2006-02-16 2007-08-16 Cantwell Maggie Y Cosmetic compositions and methods of making and using the compositions
FR2947173B1 (fr) 2009-06-25 2012-01-27 Inst Biophytis Composition alimentaire destinee a la protection solaire
US9938231B2 (en) 2014-04-23 2018-04-10 Sun Chemical Corporation Liquid arylbenzoyl benzoic acid ester derivatives for energy curable compositions
DE102014107412A1 (de) 2014-05-26 2015-12-17 Schülke & Mayr GmbH Gefärbte desinfizierende Zubereitung auf Basis von Bispyridiniumalkan
WO2017031223A1 (en) * 2015-08-18 2017-02-23 The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Activators of nrf2-dependent photoprotection and related uses thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3123647A (en) * 1964-03-03 Certificate of correction
US2418695A (en) * 1944-03-10 1947-04-08 Brown Robert Ultraviolet light filter composition
US2815287A (en) * 1956-04-20 1957-12-03 Margaret B Barnett Process for extracting the coloring matter from annatto seeds
US2890225A (en) * 1957-04-17 1959-06-09 Weyerhaeuser Timber Co Process for the conversion of dihydroquercetin to quercetin
DE1593929A1 (de) * 1967-01-21 1970-12-10 Merck Patent Gmbh UV-Lichtschutzmittel fuer kosmetische Zwecke
DE2051824C3 (de) * 1970-10-22 1975-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Kosmetisches Lichtschutzmittel
FR2509989A1 (fr) * 1981-07-27 1983-01-28 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour la protection de la peau et/ou des cheveux contre les effets du soleil, et leur application
FR2555447A1 (fr) * 1983-11-28 1985-05-31 Audy Rowland Jeanne Composition cosmetique solaire au rocou naturel : melange de quatre huiles vegetales naturelles. huile de rocouyer (roucouyer), produit revendique ainsi que les procedes d'extraction
LU85304A1 (fr) * 1984-04-13 1985-11-27 Oreal Composition solaire filtrante contenant du polyisobutylene et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes
BR8505698A (pt) * 1985-11-12 1987-06-09 Fernando Cotta Portella Processo de obtencao de um concentrado de urucu,aplicavel como agente filtrante de radiacao actinica,e,composicao anti-solar a base do mesmo

Also Published As

Publication number Publication date
JP2643358B2 (ja) 1997-08-20
CA1307468C (fr) 1992-09-15
AT399653B (de) 1995-06-26
GB2209941B (en) 1991-05-15
DE3831920A1 (de) 1989-04-06
CH677603A5 (nl) 1991-06-14
GB8822053D0 (en) 1988-10-19
IT1223839B (it) 1990-09-29
BE1002094A3 (fr) 1990-06-26
AU617120B2 (en) 1991-11-21
GR880100620A (el) 1989-06-22
ATA227888A (de) 1994-11-15
JPH01106814A (ja) 1989-04-24
IT8867836A0 (it) 1988-09-20
GB2209941A (en) 1989-06-01
AU2243388A (en) 1989-03-23
FR2620618B1 (fr) 1994-04-15
FR2620618A1 (fr) 1989-03-24
US5032382A (en) 1991-07-16
LU86997A1 (fr) 1989-04-06
DE3831920B4 (de) 2004-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8802158A (nl) Fotostabiele cosmetische samenstelling met filterwerking die bixine bevat dat is geassocieerd met een in vet oplosbaar uv filter, alsmede de toepassing daarvan voor het beschermen van de menselijke opperhuid tegen ultraviolette stralen.
DE69224542T2 (de) S-Triazinederivate mit Benzylidencampfer als Substituent, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende kosmetische Zubereitungen mit filtrierender Wirkung und ihre Verwendung als Schutzmittel für Haut und Haar
US4867964A (en) Cosmetic composition containing hydroxylated chalcone derivatives and its use for protecting the skin and the hair against luminous radiations, new hydroxylated chalcone derivatives employed and process for their preparation
RU2146514C1 (ru) Косметическая композиция для фотозащиты кожи и/или волос, солюбилизатор композиции и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения
CA2042817C (fr) Emulsion cosmetique filtrante comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes
RU2146513C1 (ru) Косметическая композиция для защиты кожи и/или волос от уф-излучения и способ защиты кожи и/или волос от уф-излучения
AT398898B (de) Kosmetisches mittel
JPS63146810A (ja) 光に安定な化粧品組成物
US5393515A (en) Photostable filtering cosmetic composition
US4793990A (en) Use of coffee bean oil as a sun filter
FR2645148A1 (fr) Compositions cosmetiques et pharmaceutiques contenant des derives hydrophiles du benzylidene camphre et nouveaux derives sulfones hydrophiles du benzylidene camphre
AU610868B2 (en) Use of a cupric complex of 3,5-diisopropylsalicylic acid by way of a cosmetic product and cosmetic compositions containing this compound for protecting the human epidermis against uv radiation
US4929439A (en) Cosmetic screening composition in the form of an oil-in-water emulsion comprising a UV-A screening compound and a UV-B screening compound and its use for the protection of the skin against ultra-violet radiation
JPH08175957A (ja) 皮膚外用剤
DE3843107A1 (de) Von aminosaeuren abgeleitete benzylidenkampfersulfonamide und ihre anwendung in der kosmetik, insbesondere als sonnenfilter
DE69001447T2 (de) Verwendung von diorganopolysiloxanen mit dibenzoylmethane-funktion und diese verbindungen enthaltende zusammensetzung fuer den schutz von haut und haar.
JPH06271452A (ja) サボテン類植物抽出物含有皮膚化粧料
DE69722880T2 (de) Filtrierende kosmetische zusammensetzungen enthaltend ein dibenzoylmethan, ein beta-alkyl-diphenylacrylat und ein benzotriazol-silikon-polymer
KR100437005B1 (ko) 벤질리덴-γ-부티로락톤, 그의 제조 방법 및 그의 자외선 흡수제로서의 용도
JPH08157346A (ja) 紫外線吸収性皮膚化粧料
JPH07238275A (ja) 紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤
JPH08245356A (ja) ジヒドロキシアセトンの利用方法
JPH06345616A (ja) 化粧料
JPS63201116A (ja) 紫外線吸収剤
JPH11124315A (ja) 毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
BV The patent application has lapsed