CA1307468C - Composition cosmetique filtrante photostable contenant de la bixine associee a un filtre uv liposoluble et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes - Google Patents
Composition cosmetique filtrante photostable contenant de la bixine associee a un filtre uv liposoluble et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettesInfo
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Abstract
L'invention concerne une composition cosmétique filtrante photostable pour la protection de l'épiderme humain contre les radiations UV, contenant au moins 0,0025% en poids de bixine associée à au moins 1% en poids d'au moins un agent liposoluble filtrant les radiations UV choisi dans le groupe constitué par le 3-benzylidène-d,1-camphre, ses dérivés et les dérives de la benzophénone dans un support cosmétiquement acceptable comprenant au moins une phase grasse. L'utilisation d'un tel agent filtrant liposoluble permet d'obtenir une composition filtrante photochimiquement et chimiquement stable possédant en outre un indice de protection amélioré.
Description
La présente invention concerne une composition cosmétique filtrante photostable contenant de la bixine associée à au moins un filtre UV liposoluble choisi parmi le benzylidène camphre et ses derivés et les derivés de la bennzophenone, ainsi que l'utilisation d'une telle composition pour la protection de l'épiderme contre les radiations ultraviolettes.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain et que les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm connus sous la dénomination UV~B provoquent des érythèmes et des brûlures cutanees.
On a déjà proposé, selon les brevets français Nos.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain et que les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm connus sous la dénomination UV~B provoquent des érythèmes et des brûlures cutanees.
On a déjà proposé, selon les brevets français Nos.
2.555.447 et 2.589.728, d'utiliser des matières extraites des graines de rocouyer (Bixa Orel:lana) pour proteger la peau des effets nocifs des radiatiorls solaires UV-B.
Cependant, les extraits huileux proposes, obtenus par maceration des graines de rocouyer reduites par broyage, dans diverses huiles, ne conservent pas toute l'activite chimique du principe actif de l'extrait, à
savoir la bixine, qui est responsable de l'absorption des :~ radiations ultraviolettes dans la zone des UV-B erythema-togènes, ceci en raison d'une sensibilite à l'oxydation et d'une degradation due aux agents atmosphériques.
En outre, on a constate que les extraits de graines de rocouyer ont un pouvoir filtrant relativement faible vis-à-vis du rayonnement UV.
En essayant d'associer divers agents filtrant les radiations UV aux extraits liposolubles de graines de rocouyer contenant de la bixine afin d'améliorer leur - ~ 3~7~8 pouvoir filtrant vis-a-vis des radiations UV et notamment UV-B, la Demanderesse a decouvert de fa~on tout à fait surprenante que certains agents filtrants liposolubles choisis parmi le 3-benzylidène-d,l-camphre et ses derives et les derives de la benzophenone permettaient l'obtention ` d'une composition filtrante photochimiquementet chimlque-ment stable possedant en outre un indice de protection ameliore.
On sait que l'indice de protection (IP) d'une composition filtrante est defini comme etant le rapport: ;
Dose erythematogène minimale (MED) avec composition ~iltrante IP = ;~
Dose erythematogène minimale (~D) sans c~position filtrante ` la dose erythématogène minimale etant l'energie (en mJ/cm ) qu'il faut appliquer pour vo:ir apparaitre un leger érythème.
La presente invention a donc pour objet une composition cosmetique photostable pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes, comprenant au moins 0,0025% en poids de bixine associee à
au moins 1% en poids d'un agent liposoluble filtrant les radiations UV choisi parmi le 3-benzylidène-d,l-camphre et ses derives, les derives de la benzophenone et leurs melanges, dans un support cosmetiquement acceptable comportant au moins une phase grasse.
L'invention vise egalement un procédé de protection de llépiderme humain contre les radiations ultraviolettes consistant à appliquer sur la peau une quantité efficace d'une composition cosmetique filtrante ; photostable telle que definie ci-dessus.
Dans la composition cosmétique filtrante selon l'invention, la bixine possède la propriété intéressante de réduire l'érythème solaire et agit également en tant qu'anti-oxydant.
La bixine possède egalement l'avantage important d'être non toxique, ce qui permet d'obtenir une composi-tion cosmétique filtrante présentant une parfaite innoculté vis-à-vis de l'épiderme humain.
On sait également que la bixine est le principal constituant d'un pigment rouge-orange, le rocou, donnant à
faible concentration une coloration jaune et éloignant les insectes. De telles propriétés sont avantageuses en vue de son emploi dans une composition cosmetique destinee a ; ~ l'epiderme humain.
Selon un mode de realisation preferé de l'inven-; tion, la bixine est utilisée sous forme d'extrait huileux de graines de rocouyer. Cet extrait huileux peut se présenter sous forme de solution (extrait liposoluble) ou de suspension dans une huile.
L'extrait llposoluble peut être obtenu, à titre illustratif et non limitatif de la manière suivante.
Le pigment (rocou) étant contenu dans le péricarpe de la graine du rocouyer, on peut préparer l'extrait liposoluble de rocou selon les procédes suivants:
.
~ ,:
1) On immerge les graines dans une huile à une température n'excedant pas 70C et on leur fait subir une abrasion mecanique pour en enlever le pericarpe par un procede dit de "raspelling"; on chauffe ensuite la boue huileuse obtenue sous vide à une temperature n'excedant pas 130C et l'on élimine les produits insolubles par filtration pour separer l'extrait liposoluble de rocou;
; ce procede est decrit dans "Food Chemistry", 1980 , p 48.
2) On peut egalement faire gonfler les graines dans l'eau, les agiter dans une huile grasse maintenue à
une temperature de 100-175C et renfermant au moins 20~
d'acide gras libre, puis sep,arer la `fraction huileuse renfermant le pigment tel qu'il est decrit dans le brevet americain no. 2.815.287.
Cependant, les extraits huileux proposes, obtenus par maceration des graines de rocouyer reduites par broyage, dans diverses huiles, ne conservent pas toute l'activite chimique du principe actif de l'extrait, à
savoir la bixine, qui est responsable de l'absorption des :~ radiations ultraviolettes dans la zone des UV-B erythema-togènes, ceci en raison d'une sensibilite à l'oxydation et d'une degradation due aux agents atmosphériques.
En outre, on a constate que les extraits de graines de rocouyer ont un pouvoir filtrant relativement faible vis-à-vis du rayonnement UV.
En essayant d'associer divers agents filtrant les radiations UV aux extraits liposolubles de graines de rocouyer contenant de la bixine afin d'améliorer leur - ~ 3~7~8 pouvoir filtrant vis-a-vis des radiations UV et notamment UV-B, la Demanderesse a decouvert de fa~on tout à fait surprenante que certains agents filtrants liposolubles choisis parmi le 3-benzylidène-d,l-camphre et ses derives et les derives de la benzophenone permettaient l'obtention ` d'une composition filtrante photochimiquementet chimlque-ment stable possedant en outre un indice de protection ameliore.
On sait que l'indice de protection (IP) d'une composition filtrante est defini comme etant le rapport: ;
Dose erythematogène minimale (MED) avec composition ~iltrante IP = ;~
Dose erythematogène minimale (~D) sans c~position filtrante ` la dose erythématogène minimale etant l'energie (en mJ/cm ) qu'il faut appliquer pour vo:ir apparaitre un leger érythème.
La presente invention a donc pour objet une composition cosmetique photostable pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes, comprenant au moins 0,0025% en poids de bixine associee à
au moins 1% en poids d'un agent liposoluble filtrant les radiations UV choisi parmi le 3-benzylidène-d,l-camphre et ses derives, les derives de la benzophenone et leurs melanges, dans un support cosmetiquement acceptable comportant au moins une phase grasse.
L'invention vise egalement un procédé de protection de llépiderme humain contre les radiations ultraviolettes consistant à appliquer sur la peau une quantité efficace d'une composition cosmetique filtrante ; photostable telle que definie ci-dessus.
Dans la composition cosmétique filtrante selon l'invention, la bixine possède la propriété intéressante de réduire l'érythème solaire et agit également en tant qu'anti-oxydant.
La bixine possède egalement l'avantage important d'être non toxique, ce qui permet d'obtenir une composi-tion cosmétique filtrante présentant une parfaite innoculté vis-à-vis de l'épiderme humain.
On sait également que la bixine est le principal constituant d'un pigment rouge-orange, le rocou, donnant à
faible concentration une coloration jaune et éloignant les insectes. De telles propriétés sont avantageuses en vue de son emploi dans une composition cosmetique destinee a ; ~ l'epiderme humain.
Selon un mode de realisation preferé de l'inven-; tion, la bixine est utilisée sous forme d'extrait huileux de graines de rocouyer. Cet extrait huileux peut se présenter sous forme de solution (extrait liposoluble) ou de suspension dans une huile.
L'extrait llposoluble peut être obtenu, à titre illustratif et non limitatif de la manière suivante.
Le pigment (rocou) étant contenu dans le péricarpe de la graine du rocouyer, on peut préparer l'extrait liposoluble de rocou selon les procédes suivants:
.
~ ,:
1) On immerge les graines dans une huile à une température n'excedant pas 70C et on leur fait subir une abrasion mecanique pour en enlever le pericarpe par un procede dit de "raspelling"; on chauffe ensuite la boue huileuse obtenue sous vide à une temperature n'excedant pas 130C et l'on élimine les produits insolubles par filtration pour separer l'extrait liposoluble de rocou;
; ce procede est decrit dans "Food Chemistry", 1980 , p 48.
2) On peut egalement faire gonfler les graines dans l'eau, les agiter dans une huile grasse maintenue à
une temperature de 100-175C et renfermant au moins 20~
d'acide gras libre, puis sep,arer la `fraction huileuse renfermant le pigment tel qu'il est decrit dans le brevet americain no. 2.815.287.
3) On peut egalement preparer un extrait sec du pigment par les methodes connues de la technique, de pr~eference, par exemple, par extraction par solvant (25%
de chloroforme dans l'ethanol) ~("Indian J. Dairy Sci."
~` 20 1983, 36,2, p. 160)], puis redissoudre l'extrait sec ob-- tenu dans une huile vegétale.
La suspension de rocou dans une huile vegetale peut etre preparee par exemple selon les procedes suivants decrits dans "Food Chemistry", 1980, 5, p. 48-4~:
1) Après le "raspelling'i, l'extrait de pericarpe est centrifuge et les particules les plus fines sont melangees à une huile pour donner une suspension dans l'huile.
2) Le pigment est extrait dans un solvant tel que l'acetone, les extraits sont laves à l'hexane ou un autre solvant dans lequel le pigment est insoluble pour eliminer 1 307468 - :
les impuretes et les odeurs. On effectue ensuite un broyage dans une huile végetale jusqu'à obtenir une granulometrie d'environ 10 um et une suspension microcris- ;
talline dans l'huile.
3) On effectue une extraction à l'aide de mono- et -diglycerides, d'acides gras libres ou de propylèneglycol.
On peut utiliser dans la composition cosmetique selon l'invention tout extrait hulleux de rocou dans des huiles diverses telles que par exemple l'huile de soja l'huile de pequi, l'huile d'amande douce, l'huile de cafe, l'huile de tournesol, renfermant des quantites variables de bixine au moins superieures à 0,1% en poids.
Des extraits huileux de graines de rocouyer particulièrement preferes sont les extraits huileux de soja titrant environ 0,12% en poids de bixine (extrait liposoluble) ou environ 3,8~ en poids de bixine (suspen-sion dans l'huiIe). `
La composition solaire filtrante conforme à
.~ .
l'invention presente avantageusement une teneur ponderale en bixine comprise entre 0,0025% et 0,06% en poids, et de : `
preference entre 0,0025% et 0,009% en poids.
Parmi les derives du 3-benzylidène-d,l-camphre liposolubles utilisés en association avec la bixine selon la presente invention, on peut citer à titre d'exemples - les derives suivants:
- le 3-(~'-methylbenzylidène)-d,l-camphre (EU$0LEX
6300; marque de commerce);
- les 3-benzylidène camphres substitues en para ayant pour formule:
, - CH
CH
(I) ~`
~ z . .-: dans laquelle Z désigne les groupements -CH2I, -CH2 Br ou . ~ -CHBr2, -CH2R,:-CHR'R', -CHO, -COOR" où:
R = -NRlR2, -OR4, -OCOR5, -SR6, -CN, -COOR", alkyl :~
~Cl-C4) sulflnyle, Rl et R2 = H, alkyle en Cl-C18, hydroxyalkyle en ~;
Cl-C4 ou bien forment ensemble avec l'atome d'azote un héterocycle, tel que moxpholine, pipéridine ou pipérazine, ~:`
R4 = H, alkyle en Cl-C18, hydroxyalkyle en Cl-C4, :` polyoxyéthylène, aryle tel que phényle ou naphtyle, substitue ou non, menthyle, dialkylaminoalkyle dont les ; ~ radicaux alkyle comportent de 1 à 4 atomes de carbone, R5 = alkyle en Cl-C18, alkenyle en C2-C18, aryle 20 ~ tel gue phenyle ou naphtyle, substitue ou non substitué, héterocycle aromatique ou non contenant 5 à 6 chaînons, :
R6 = H, alkyle en Cl-C4, aminoalkyle en Cl-C4, hydroxyalkyle en Cl-C4, aryle tel que phenyle ou naphtyle, substitué ou non, benzothiazolyle, .: ~ R' = OR'4 ou -SR'6 dans lesquels R'4 et R'6 ;peuvent avoir respectivement les mêmes valeurs que R4 et : R6 excepté les valeurs hydrogène, ~ polyoxyéthylène, hydroxyalkyle et aryle, R" = alkyle en Cl-C18 ou alkénylè en C2-Cl~;
ces composés sont decrits dans les brevets ~rançais nos. 2.383.904, 2.402.647 et 2.421.878 de la Demanderesse;
1 307~6~
- les sulfonamides dérivés du 3-benzylidène camphre décrits dans le brevet français no. 2.529.887 de la Demanderesse ayant pour formule: ;
CH2--Xl ~ \S~
CH
¦ tII) dans laquelle: `
Xl désigne un atome d'hydrogene ou le radical Y; ~ .
X2 désigne un atome d'hydrogene ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxy en Cl-C4 ou un radical Y ou Z;
X3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxy en Cl-C4 ou un radical Y ou Z;
- ou bien X2 ou X3 ~orment ensemble un groupe alkylène dioxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone;
. 20 R
Y désigne le radical -SO2-N
~: \ R2 dans lequel Rl désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle en Cl-C4;
R2 désigne un atome d'hydrogèner un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux contenant 1 à 20 atomes de carbone et pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino, Rl et R2 ne pouvant designer simultanément un .
atome d'hydrogène;
Z designe un groupement .: 1 2 Y ; ~
; _C~I~ ~ ~
~' 10 ~ ' .
où Y a la signification precitee, ou Z2 = CH3 --C H~
~:`
~ H l4 ;~
; 20 ou Z3 = - C ~ C - R
ou R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical -CN ou -COR5;
R4 designe un radical -COR6, . R5 et R6, identiques ou differents, designent des groupements alcoxy ou alkylamino en Cl-C20i :
à la condition que l'un des symboles Xl, X2 et X3 soit differents des deux autres et que a) lorsque Xl designe un atome d'hydrogène, X2 et X3 soient differents entre eux et ne puissent pas prendre les valeurs Z2 et Z3, l'ur. des deux ayant obligatoirement la valeur Y ou Zl;
bj lorsque Xl a la valeur Y
X2 et X3 soient différents de Y et ne puissent prendre simultanément la valeur Z~, Z? OU Z3.
; Les composés de ~ormule (II) plus particulièr~ement préférés sont les suivants:
.~ .
c~3 ~ 5O2NH-C32-1H-(CH2~3 3 : .
"1~ ;
NH-CH2-fH-(CH ) -CH
~ . ,~ ~
~215 0~ ~ OC4Hg ; ~ OCH3 NH-CH2-1~-(CH2)3 CH3 On préfère cependant utiliser selon l'invention le 3-benzylidène-d,l-camphre.
. Parmi les dérivés de la benzophenone pouvant etre utilisés selon l'invention, on peut citer:
. 30 - la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone (UVINUL M40; marque de commerce), _ ~ , _ g _ 1 3()7468 -` - la 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophenone ~CYASORB UV 531 ou UVINUL 408; marques de commerce)i la 4-phenyl-benzophenone (EUSOL~X 3490; marque de : commerce);
- le 2-(4-phenylbenzoyl)benzoate de 2-ethylhexyle ( EUSOLEX
3573; marque de commerce); :~
:
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-methyl-benzophenone (UVISTAT .
2211; marque de commerce);
- la 2,2'-dihydroxy-~,4'-diméthoxy-benzophenone ~UVINUL D
49; marque de commerce);
. ~ ~
; - la 2,2', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone (UVINUL D 50; ~:
~`: marque de commerce);
- la 2,4-dihydroxybenzophenone (UVINUL 400; marque de ;. .
commerce);
~ - la 2,2'-dihydroxy-4-methoxy-benzophenone (CYASORB UV 24;
~ marque de commerce).
Parmi les composes ci-dessus, on prefère utiliser la 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (UVINUL M 40).
Les agents filtrants cites ci-dessus, à savoir le ~ ::
3-benzylidène-d,l-camphre, ses derives et les derives de la benzophenone sont presents dans la composition ~; cosmetique filtrante selon l'invention dans des propor--tions totales comprises entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de preference entre 2 et 10% en poids.
La composition cosmetique filtrante selon l'invention peut eventuellement renfermer d'autres filtres UV tels que des filtres UV-A et UV-B hydrosolubles ou liposolubles bien connus dans l'etat de la technique et compatibles avec la bixine et les filtres UV ci-dessus.
~, , .
1 30746~
En raison du caractère liposoluble de llextrait de graines de rocouyer et des agents filtrants derivés du benzylidène camphre utilises dans la composition cosmétique de l'invention, cette dernière renferme au moins une phase grasse. Elle peut se présenter sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique, sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet solide ou encore sous forme d'émulsion telle qu'une crème ou un lait; elle peut également être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse.
Comme solvant de solubilisation, on peut utiliser une huile ou une cire, un monoalcool ou un polyol inférieur ou leurs mélanges. Les monoalcools ou polyols particulièrement préférés sont l'éthanol, l'isopropanol, le propylèneglycol, la glycérine et le sorbitol.
La composition cosmétique filtrante selon l'invention peut contenir des adjuvants cosmétiques usuels tels que des épaississants, des adoucissants, des produits hydratants, des tensio-actifs, des conservateurs, des ~ 20 anti-mousses, des huiles, des cires, de la lanoline~ des parfums, des propulseurs, des colorants, des vitamines, des opacifiants ou tout autre ingredient habituellement utilisés en cosmétique.
Une forme de réalisation préférée de l'invention est une émulsion sous forme de crème ou de lait compre-nant, en plus de la bixine et de l'agent filtrant liposoluble, des alcools gras, des esters d'acides gras et notamment des triglycérides d'acides gras, des acides gras, de la lanoline, des huiles ou cires naturelles ou synthétiques et des émulsionnants, en presence d'eau.
Une autre forme de réalisation préférée est constituée par une lotion huileuse à base d'esters d'acides gras, d'huiles et/ou de cires naturelles ou synthétiques ou une lotion oléoalcoolique à base d'huiles ou de cires, d'esters d'acides gras tels que les ;triglycérides d'acides gras et d'alcools inférieurs tels que l'éthanol ou de glycols tels que le propylèneglycol ou de polyols inférieurs comme la glycérine ou le sorbitol.
Les gels gras comprennent une huile ou une cire et un épaississant tel que la silice; les gels oléolacooli-ques comprennent en outre un ou plusieurs alcools ou polyols inférieurs comme l'éthanol, le propylèneglycol ou la glycerine.
;~Les bâtonnets solides sont constitues de corps gras comme les cires et huiles naturelles ou synthetiques, les alcools gras, les esters d'acides gras et la lanoline.
Dans le cas d'une composition conditionnee en aérosol, on utilise des propulseurs classiques tels que les alcanes, les fluoro-alcanes et les chlorofluoro-alca-nes.
:`
Les exemples suivants sont destines à illustrexl'invention sans pour autant presenter un caractère limitatif.
On prépare une crème solaire de composition suivante: ~
- Mélange d'alcool cétylstéarylique 80% alcool , cétylstearylique oxyéthyléné à 33 moles d'oxyde d'éthylène 20% 7 g - 30 - Mélange de mono- et distéarate de glycérol non auto-émulsionnable 2 g .
- Alcool cétylique 1,5 g - Huile de VASELINE (marque de commerce) 15 g : - 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone : (UVINUL M 40) 1 g . - 3-benzylidène-d,l-camphre 1,5 g - Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 3,8% de bixine (suspension dans l'huile) 0,1 g - Glycérine 20 g - Parfum, colorant, conservateur qs - - Eau qsp100 g On prépare une huile solaire de composition suivante:
` - 3-benzylidène~d,l-camphre 2,5 g :: . ~ - Huile d'amande douce 3 g - Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 0,12% de bixine (ex-trait liposoluble) 5 g - Parfum, conservateur, colorant qs - Huile de colza qsp 100 g : . .
:- On prépare une crème solaire de composition suivante: .
`` - Mélange d'alcool cétylstéarylique 80% alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 33 moles d'oxyde d'éthylène 20% 7,5 g ~ Mélange de mono- et distéarate de glycérol non auto-émulsionnable 1,8 g 30 - Alcool cétylique 1 g ` - Alcool myristique 0,6 g .' ~ - 13 --; .
- Sorbitol en solution aqueuse à 70~ 3 g ~ Palmitate d'isopropyle 10 g - Huile de vaseline 7 g - Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 3,8~ de bixine (suspension dans l'huile) 0,22 g - 3-benzylidène-d,l-camphre 1,5 g - 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)benzophenone ~ (UVINUL 408) 0,7 g - 10 - Conservateur, parfum, qs - Eau qsp100 g On prepare une crème solaire de composition ` suivante: `
- Lanoline 7 g : - Triester de glycerine et d'acide gras C10 C18 5 g : - Ester d'acide oleique polyethoxylia et de glycerol vendu sous la marque de commerce LABRAFIL M 196~ CS par la Societe GATTEFOSSE 2,5 g - Melange de stearate de glycerol et de ^ stearate de polyethylène glycol (100 moles d'oxyde d'ethylène) 5 g .;
~ - Polyphenylmethylsiloxane 0,5 g ;~
- Alcool stearylique 1 g ,.`
- Acide stearique 2,5 g - Melange de phosphate de cetyle et de phosphate de cetyle/diethanolamine vendu sous la marque de commerce AMPHISOL par - 30 la Soc.ieté GIVAVDAN o,5 g - Myristate d'isopropyle g g 1 30746~
- Extrait de rocou dans l'huile de soja :.
titrant environ 3,8% de bixine (suspension ~ dans l'huile) 0,15 g ;~ - 3-(4'-methylbenzylidène)-d,l-camphre (EUSOLEX 6300) 2 g - Triethanolamine 0,2 g - Conservateur, parfum, qs - Eau qsp 100 g On prepare une h~ile solaire de composition suivante:
- n-(2 ethylhexyl)3-(3'-methoxy 4'-n-butoxybenzylidène)-10-camphosulfonamide 5 g - Extrait de Rocou dans l'huile de soja :~ titrant environ 0,12~ de bixine (extrait liposoluble) 3 g - ~luile de tournesol 25 g :
- Benzoate d'alcools Cl2-Cl5 vendu sous la :~ marque de commerce FINSOLV TN par la .~ 20 Societe FINETEX 5 g .. :
~ - Huile ~e sesame qsp 100 g On prepare une crème solaire de composition suivante:
- N-(2-ethylhexyl)4-(3'-methylidène camphre) benzènesulfonamide 1,5 g - N-(2 ethylhexyl)3-(benzylidène) ::
10-camphosulfonamide 2,5 g - Extrait de Rocou dans l'huile de soja titrant environ 0,12~ de bixine (extrait liposoluble) 7,5 g ., .
- 15 ~
, 1 3~7~8 - Mélange 50/50 de stearate de glycérol et de stearate de polyéthylèneglycol (100 moles ~ d'oxyde d'éthylène) 8 g - - Alcool stéarylique 6 g : - Benzoate d'alcools C12-C15 vendu sous ; la marque de commerce FINSOLV TN par la : Sociéte FINETEX 20 g - Glycérine 5 g ,J
, "
de chloroforme dans l'ethanol) ~("Indian J. Dairy Sci."
~` 20 1983, 36,2, p. 160)], puis redissoudre l'extrait sec ob-- tenu dans une huile vegétale.
La suspension de rocou dans une huile vegetale peut etre preparee par exemple selon les procedes suivants decrits dans "Food Chemistry", 1980, 5, p. 48-4~:
1) Après le "raspelling'i, l'extrait de pericarpe est centrifuge et les particules les plus fines sont melangees à une huile pour donner une suspension dans l'huile.
2) Le pigment est extrait dans un solvant tel que l'acetone, les extraits sont laves à l'hexane ou un autre solvant dans lequel le pigment est insoluble pour eliminer 1 307468 - :
les impuretes et les odeurs. On effectue ensuite un broyage dans une huile végetale jusqu'à obtenir une granulometrie d'environ 10 um et une suspension microcris- ;
talline dans l'huile.
3) On effectue une extraction à l'aide de mono- et -diglycerides, d'acides gras libres ou de propylèneglycol.
On peut utiliser dans la composition cosmetique selon l'invention tout extrait hulleux de rocou dans des huiles diverses telles que par exemple l'huile de soja l'huile de pequi, l'huile d'amande douce, l'huile de cafe, l'huile de tournesol, renfermant des quantites variables de bixine au moins superieures à 0,1% en poids.
Des extraits huileux de graines de rocouyer particulièrement preferes sont les extraits huileux de soja titrant environ 0,12% en poids de bixine (extrait liposoluble) ou environ 3,8~ en poids de bixine (suspen-sion dans l'huiIe). `
La composition solaire filtrante conforme à
.~ .
l'invention presente avantageusement une teneur ponderale en bixine comprise entre 0,0025% et 0,06% en poids, et de : `
preference entre 0,0025% et 0,009% en poids.
Parmi les derives du 3-benzylidène-d,l-camphre liposolubles utilisés en association avec la bixine selon la presente invention, on peut citer à titre d'exemples - les derives suivants:
- le 3-(~'-methylbenzylidène)-d,l-camphre (EU$0LEX
6300; marque de commerce);
- les 3-benzylidène camphres substitues en para ayant pour formule:
, - CH
CH
(I) ~`
~ z . .-: dans laquelle Z désigne les groupements -CH2I, -CH2 Br ou . ~ -CHBr2, -CH2R,:-CHR'R', -CHO, -COOR" où:
R = -NRlR2, -OR4, -OCOR5, -SR6, -CN, -COOR", alkyl :~
~Cl-C4) sulflnyle, Rl et R2 = H, alkyle en Cl-C18, hydroxyalkyle en ~;
Cl-C4 ou bien forment ensemble avec l'atome d'azote un héterocycle, tel que moxpholine, pipéridine ou pipérazine, ~:`
R4 = H, alkyle en Cl-C18, hydroxyalkyle en Cl-C4, :` polyoxyéthylène, aryle tel que phényle ou naphtyle, substitue ou non, menthyle, dialkylaminoalkyle dont les ; ~ radicaux alkyle comportent de 1 à 4 atomes de carbone, R5 = alkyle en Cl-C18, alkenyle en C2-C18, aryle 20 ~ tel gue phenyle ou naphtyle, substitue ou non substitué, héterocycle aromatique ou non contenant 5 à 6 chaînons, :
R6 = H, alkyle en Cl-C4, aminoalkyle en Cl-C4, hydroxyalkyle en Cl-C4, aryle tel que phenyle ou naphtyle, substitué ou non, benzothiazolyle, .: ~ R' = OR'4 ou -SR'6 dans lesquels R'4 et R'6 ;peuvent avoir respectivement les mêmes valeurs que R4 et : R6 excepté les valeurs hydrogène, ~ polyoxyéthylène, hydroxyalkyle et aryle, R" = alkyle en Cl-C18 ou alkénylè en C2-Cl~;
ces composés sont decrits dans les brevets ~rançais nos. 2.383.904, 2.402.647 et 2.421.878 de la Demanderesse;
1 307~6~
- les sulfonamides dérivés du 3-benzylidène camphre décrits dans le brevet français no. 2.529.887 de la Demanderesse ayant pour formule: ;
CH2--Xl ~ \S~
CH
¦ tII) dans laquelle: `
Xl désigne un atome d'hydrogene ou le radical Y; ~ .
X2 désigne un atome d'hydrogene ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxy en Cl-C4 ou un radical Y ou Z;
X3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxy en Cl-C4 ou un radical Y ou Z;
- ou bien X2 ou X3 ~orment ensemble un groupe alkylène dioxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone;
. 20 R
Y désigne le radical -SO2-N
~: \ R2 dans lequel Rl désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle en Cl-C4;
R2 désigne un atome d'hydrogèner un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux contenant 1 à 20 atomes de carbone et pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino, Rl et R2 ne pouvant designer simultanément un .
atome d'hydrogène;
Z designe un groupement .: 1 2 Y ; ~
; _C~I~ ~ ~
~' 10 ~ ' .
où Y a la signification precitee, ou Z2 = CH3 --C H~
~:`
~ H l4 ;~
; 20 ou Z3 = - C ~ C - R
ou R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical -CN ou -COR5;
R4 designe un radical -COR6, . R5 et R6, identiques ou differents, designent des groupements alcoxy ou alkylamino en Cl-C20i :
à la condition que l'un des symboles Xl, X2 et X3 soit differents des deux autres et que a) lorsque Xl designe un atome d'hydrogène, X2 et X3 soient differents entre eux et ne puissent pas prendre les valeurs Z2 et Z3, l'ur. des deux ayant obligatoirement la valeur Y ou Zl;
bj lorsque Xl a la valeur Y
X2 et X3 soient différents de Y et ne puissent prendre simultanément la valeur Z~, Z? OU Z3.
; Les composés de ~ormule (II) plus particulièr~ement préférés sont les suivants:
.~ .
c~3 ~ 5O2NH-C32-1H-(CH2~3 3 : .
"1~ ;
NH-CH2-fH-(CH ) -CH
~ . ,~ ~
~215 0~ ~ OC4Hg ; ~ OCH3 NH-CH2-1~-(CH2)3 CH3 On préfère cependant utiliser selon l'invention le 3-benzylidène-d,l-camphre.
. Parmi les dérivés de la benzophenone pouvant etre utilisés selon l'invention, on peut citer:
. 30 - la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone (UVINUL M40; marque de commerce), _ ~ , _ g _ 1 3()7468 -` - la 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophenone ~CYASORB UV 531 ou UVINUL 408; marques de commerce)i la 4-phenyl-benzophenone (EUSOL~X 3490; marque de : commerce);
- le 2-(4-phenylbenzoyl)benzoate de 2-ethylhexyle ( EUSOLEX
3573; marque de commerce); :~
:
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-methyl-benzophenone (UVISTAT .
2211; marque de commerce);
- la 2,2'-dihydroxy-~,4'-diméthoxy-benzophenone ~UVINUL D
49; marque de commerce);
. ~ ~
; - la 2,2', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone (UVINUL D 50; ~:
~`: marque de commerce);
- la 2,4-dihydroxybenzophenone (UVINUL 400; marque de ;. .
commerce);
~ - la 2,2'-dihydroxy-4-methoxy-benzophenone (CYASORB UV 24;
~ marque de commerce).
Parmi les composes ci-dessus, on prefère utiliser la 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (UVINUL M 40).
Les agents filtrants cites ci-dessus, à savoir le ~ ::
3-benzylidène-d,l-camphre, ses derives et les derives de la benzophenone sont presents dans la composition ~; cosmetique filtrante selon l'invention dans des propor--tions totales comprises entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de preference entre 2 et 10% en poids.
La composition cosmetique filtrante selon l'invention peut eventuellement renfermer d'autres filtres UV tels que des filtres UV-A et UV-B hydrosolubles ou liposolubles bien connus dans l'etat de la technique et compatibles avec la bixine et les filtres UV ci-dessus.
~, , .
1 30746~
En raison du caractère liposoluble de llextrait de graines de rocouyer et des agents filtrants derivés du benzylidène camphre utilises dans la composition cosmétique de l'invention, cette dernière renferme au moins une phase grasse. Elle peut se présenter sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique, sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet solide ou encore sous forme d'émulsion telle qu'une crème ou un lait; elle peut également être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse.
Comme solvant de solubilisation, on peut utiliser une huile ou une cire, un monoalcool ou un polyol inférieur ou leurs mélanges. Les monoalcools ou polyols particulièrement préférés sont l'éthanol, l'isopropanol, le propylèneglycol, la glycérine et le sorbitol.
La composition cosmétique filtrante selon l'invention peut contenir des adjuvants cosmétiques usuels tels que des épaississants, des adoucissants, des produits hydratants, des tensio-actifs, des conservateurs, des ~ 20 anti-mousses, des huiles, des cires, de la lanoline~ des parfums, des propulseurs, des colorants, des vitamines, des opacifiants ou tout autre ingredient habituellement utilisés en cosmétique.
Une forme de réalisation préférée de l'invention est une émulsion sous forme de crème ou de lait compre-nant, en plus de la bixine et de l'agent filtrant liposoluble, des alcools gras, des esters d'acides gras et notamment des triglycérides d'acides gras, des acides gras, de la lanoline, des huiles ou cires naturelles ou synthétiques et des émulsionnants, en presence d'eau.
Une autre forme de réalisation préférée est constituée par une lotion huileuse à base d'esters d'acides gras, d'huiles et/ou de cires naturelles ou synthétiques ou une lotion oléoalcoolique à base d'huiles ou de cires, d'esters d'acides gras tels que les ;triglycérides d'acides gras et d'alcools inférieurs tels que l'éthanol ou de glycols tels que le propylèneglycol ou de polyols inférieurs comme la glycérine ou le sorbitol.
Les gels gras comprennent une huile ou une cire et un épaississant tel que la silice; les gels oléolacooli-ques comprennent en outre un ou plusieurs alcools ou polyols inférieurs comme l'éthanol, le propylèneglycol ou la glycerine.
;~Les bâtonnets solides sont constitues de corps gras comme les cires et huiles naturelles ou synthetiques, les alcools gras, les esters d'acides gras et la lanoline.
Dans le cas d'une composition conditionnee en aérosol, on utilise des propulseurs classiques tels que les alcanes, les fluoro-alcanes et les chlorofluoro-alca-nes.
:`
Les exemples suivants sont destines à illustrexl'invention sans pour autant presenter un caractère limitatif.
On prépare une crème solaire de composition suivante: ~
- Mélange d'alcool cétylstéarylique 80% alcool , cétylstearylique oxyéthyléné à 33 moles d'oxyde d'éthylène 20% 7 g - 30 - Mélange de mono- et distéarate de glycérol non auto-émulsionnable 2 g .
- Alcool cétylique 1,5 g - Huile de VASELINE (marque de commerce) 15 g : - 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone : (UVINUL M 40) 1 g . - 3-benzylidène-d,l-camphre 1,5 g - Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 3,8% de bixine (suspension dans l'huile) 0,1 g - Glycérine 20 g - Parfum, colorant, conservateur qs - - Eau qsp100 g On prépare une huile solaire de composition suivante:
` - 3-benzylidène~d,l-camphre 2,5 g :: . ~ - Huile d'amande douce 3 g - Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 0,12% de bixine (ex-trait liposoluble) 5 g - Parfum, conservateur, colorant qs - Huile de colza qsp 100 g : . .
:- On prépare une crème solaire de composition suivante: .
`` - Mélange d'alcool cétylstéarylique 80% alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 33 moles d'oxyde d'éthylène 20% 7,5 g ~ Mélange de mono- et distéarate de glycérol non auto-émulsionnable 1,8 g 30 - Alcool cétylique 1 g ` - Alcool myristique 0,6 g .' ~ - 13 --; .
- Sorbitol en solution aqueuse à 70~ 3 g ~ Palmitate d'isopropyle 10 g - Huile de vaseline 7 g - Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 3,8~ de bixine (suspension dans l'huile) 0,22 g - 3-benzylidène-d,l-camphre 1,5 g - 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)benzophenone ~ (UVINUL 408) 0,7 g - 10 - Conservateur, parfum, qs - Eau qsp100 g On prepare une crème solaire de composition ` suivante: `
- Lanoline 7 g : - Triester de glycerine et d'acide gras C10 C18 5 g : - Ester d'acide oleique polyethoxylia et de glycerol vendu sous la marque de commerce LABRAFIL M 196~ CS par la Societe GATTEFOSSE 2,5 g - Melange de stearate de glycerol et de ^ stearate de polyethylène glycol (100 moles d'oxyde d'ethylène) 5 g .;
~ - Polyphenylmethylsiloxane 0,5 g ;~
- Alcool stearylique 1 g ,.`
- Acide stearique 2,5 g - Melange de phosphate de cetyle et de phosphate de cetyle/diethanolamine vendu sous la marque de commerce AMPHISOL par - 30 la Soc.ieté GIVAVDAN o,5 g - Myristate d'isopropyle g g 1 30746~
- Extrait de rocou dans l'huile de soja :.
titrant environ 3,8% de bixine (suspension ~ dans l'huile) 0,15 g ;~ - 3-(4'-methylbenzylidène)-d,l-camphre (EUSOLEX 6300) 2 g - Triethanolamine 0,2 g - Conservateur, parfum, qs - Eau qsp 100 g On prepare une h~ile solaire de composition suivante:
- n-(2 ethylhexyl)3-(3'-methoxy 4'-n-butoxybenzylidène)-10-camphosulfonamide 5 g - Extrait de Rocou dans l'huile de soja :~ titrant environ 0,12~ de bixine (extrait liposoluble) 3 g - ~luile de tournesol 25 g :
- Benzoate d'alcools Cl2-Cl5 vendu sous la :~ marque de commerce FINSOLV TN par la .~ 20 Societe FINETEX 5 g .. :
~ - Huile ~e sesame qsp 100 g On prepare une crème solaire de composition suivante:
- N-(2-ethylhexyl)4-(3'-methylidène camphre) benzènesulfonamide 1,5 g - N-(2 ethylhexyl)3-(benzylidène) ::
10-camphosulfonamide 2,5 g - Extrait de Rocou dans l'huile de soja titrant environ 0,12~ de bixine (extrait liposoluble) 7,5 g ., .
- 15 ~
, 1 3~7~8 - Mélange 50/50 de stearate de glycérol et de stearate de polyéthylèneglycol (100 moles ~ d'oxyde d'éthylène) 8 g - - Alcool stéarylique 6 g : - Benzoate d'alcools C12-C15 vendu sous ; la marque de commerce FINSOLV TN par la : Sociéte FINETEX 20 g - Glycérine 5 g ,J
, "
Claims (28)
1. Composition cosmétique filtrante photostable pour la protection de l'épiderme humain contre les radiations UV, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins 0,0025% en poids de bixine associée à au moins 1% en poids d'au moins un agent liposoluble filtrant les radiations UV
choisi dans le groupe constitue par le 3-benzylidène-d,1-camphre, ses dérivés et les dérivés de la benzophénone, dans un support cosmétiquement acceptable comprenant au moins une phase grasse.
choisi dans le groupe constitue par le 3-benzylidène-d,1-camphre, ses dérivés et les dérivés de la benzophénone, dans un support cosmétiquement acceptable comprenant au moins une phase grasse.
2. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la bixine est présente dans une proportion de 0,0025 à 0,06% en poids, par rapport au poids total de la composition.
3. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 2, caractérisée par le fait que la proportion de bixine est comprise entre 0,0025% et 0,009%
en poids.
en poids.
4. Composition cosmétique filtrante selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV est présent dans une proportion de 1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
5. Composition cosmétique filtrante selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV est présent dans une proportion de 2 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
6. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la bixine est présente sous forme d'un extrait huileux de rocou contenant au moins 0,1% en poids de bixine.
7. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 6, caractérisée par le fait que l'extrait huileux de rocou se présente sous forme d'extrait liposoluble.
8. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 7, caractérisée par le fait que l'extrait liposoluble contient environ 0,12% en poids de bixine.
9. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 6, caractérisée par le fait que l'extrait huileux de rocou se présente sous forme de suspension dans une huile.
10. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 9, caractérisée par le fait que la suspension dans l'huile contient environ 3,8% en poids de bixine.
11. Composition cosmétique filtrante selon les revendications 6, 7 ou 9, caractérisée par le fait que l'extrait huileux de rocou contient au moins une huile choisie dans le groupe constitué par l'huile de soja, l'huile de péqui, l'huile d'amande douce, l'huile de café
et l'huile de tournesol.
et l'huile de tournesol.
12. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV est choisi dans le groupe constitué par:
- le 3-benzylidène-d,1-camphre;
- le 3-(4'-méthylbenzylidène)-d,1-camphre;
- les 3-benzylidène camphres subsitutés en para ayant pour formule:
(I) dans laquelle Z désigne un groupement -CH2I, CH2 Br ou -CHBr2, -CH2R, CHR'R', -CHO, -COOR" où:
R = -NR1R2, -OR4, -OCOR5, -SR6, -CN, -COOR", alkyl (C1-C4) sulfinyle, R1 et R2 = H, alkyle en C1-C18, hydroxyalkyle en C1-C4 ou bien forment ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle, R4 = H, alkyle en C1-C18, hydroxyalkyle en C1-C4, polyoxyéthylène, aryle substitué ou non, menthyle, dialkylaminoalkyle dont les radicaux alkyle comportent de 1 à 4 atomes de carbone, R5 = alkyle en C1-C18, alkényle en C2-C18, aryle substitué ou non substitué, hétérocycle aromatique ou non contenant 5 à 6 chaînons.
R6 = H, alkyle en C1-C4, aminoalkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, aryle substitué ou non, benzothia-zolyle, R' = -OR'4 ou -SR'6 dans lesquels R'4 et R'6 peuvent avoir respectivement les mêmes valeurs que R4 et R'6 excepté les valeurs hydrogène, polyoxyéthylène, hydroxyalkyle et aryle, R" = alkyle en C1-C18 ou alkényle en C2-C18;
- les sulfonamides dérivés du 3-benzylidène camphre ayant pour formule:
(II) dans laquelle:
X1 désigne un atome d'hydrogène ou le radical Y;
X2 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
X3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
ou bien X2 ou X3 forment ensemble un groupe alkylène dioxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone;
Y désigne le radical dans lequel R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4;
R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifie, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux contenant 1 à 20 atomes de carbone et pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino, R1 et R2 ne pouvant désigner simultanément un atome d'hydrogène;
Z désigne un groupement:
Z1 =
où Y a la signification précitée, ou Z2 = ou Z3 = où R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical -CN ou -OCR5;
R4 désigne un radical -COR6, R5 et R6, identiques ou différents, étant des groupements alcoxy ou alkylamino en C1-C20;
à la condition que l'un des symboles X1, X2 et X3 soit différent des deux autres et que a) lorsque X1 désigne un atome d'hydrogène, X2 et X3 soient différents entre eux et ne puissent pas prendre les valeurs Z2 et Z3, l'un des deux ayant obligatoirement la valeur Y ou Z1;
b) lorsque X1 a la valeur Y
X2 et X3 soient différents de Y et ne puissent prendre simultanément la valeur Z1 ou Z2 ou Z3.
- le 3-benzylidène-d,1-camphre;
- le 3-(4'-méthylbenzylidène)-d,1-camphre;
- les 3-benzylidène camphres subsitutés en para ayant pour formule:
(I) dans laquelle Z désigne un groupement -CH2I, CH2 Br ou -CHBr2, -CH2R, CHR'R', -CHO, -COOR" où:
R = -NR1R2, -OR4, -OCOR5, -SR6, -CN, -COOR", alkyl (C1-C4) sulfinyle, R1 et R2 = H, alkyle en C1-C18, hydroxyalkyle en C1-C4 ou bien forment ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle, R4 = H, alkyle en C1-C18, hydroxyalkyle en C1-C4, polyoxyéthylène, aryle substitué ou non, menthyle, dialkylaminoalkyle dont les radicaux alkyle comportent de 1 à 4 atomes de carbone, R5 = alkyle en C1-C18, alkényle en C2-C18, aryle substitué ou non substitué, hétérocycle aromatique ou non contenant 5 à 6 chaînons.
R6 = H, alkyle en C1-C4, aminoalkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, aryle substitué ou non, benzothia-zolyle, R' = -OR'4 ou -SR'6 dans lesquels R'4 et R'6 peuvent avoir respectivement les mêmes valeurs que R4 et R'6 excepté les valeurs hydrogène, polyoxyéthylène, hydroxyalkyle et aryle, R" = alkyle en C1-C18 ou alkényle en C2-C18;
- les sulfonamides dérivés du 3-benzylidène camphre ayant pour formule:
(II) dans laquelle:
X1 désigne un atome d'hydrogène ou le radical Y;
X2 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
X3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
ou bien X2 ou X3 forment ensemble un groupe alkylène dioxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone;
Y désigne le radical dans lequel R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4;
R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifie, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux contenant 1 à 20 atomes de carbone et pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino, R1 et R2 ne pouvant désigner simultanément un atome d'hydrogène;
Z désigne un groupement:
Z1 =
où Y a la signification précitée, ou Z2 = ou Z3 = où R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical -CN ou -OCR5;
R4 désigne un radical -COR6, R5 et R6, identiques ou différents, étant des groupements alcoxy ou alkylamino en C1-C20;
à la condition que l'un des symboles X1, X2 et X3 soit différent des deux autres et que a) lorsque X1 désigne un atome d'hydrogène, X2 et X3 soient différents entre eux et ne puissent pas prendre les valeurs Z2 et Z3, l'un des deux ayant obligatoirement la valeur Y ou Z1;
b) lorsque X1 a la valeur Y
X2 et X3 soient différents de Y et ne puissent prendre simultanément la valeur Z1 ou Z2 ou Z3.
13. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 12, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV est un 3-benzylidè-ne comphre substitué en para de formule (I) dans laquelle Z désigne le groupement -CH2NR1R2 où R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C18 ou hydroxyalkyle en C1-C4 ou bien forment ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle choisi parmi morpholine, pipéridine et pipérazine.
14. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 12, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV est un 3-benzyli-dène camphre substitué en para de formule (I) dans laquelle Z désigne le groupement -CH2OR4 où R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C18, hydroxyalkyle en C1-C4, polyoxyéthylène, phényle ou naphtyle substitué ou non, menthyle ou dialkylaminoalkyle dont les radicaux alkyle comportent de 1 à 4 atomes de carbone.
15. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 12, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV est un 3-benzyli-dène camphre substitué en para de formule (I) dans laquelle Z désigne le groupement -CH2OR5 où R5 représente un groupement alkyle en C1-C18, alkényle en C2-C18, phényle ou naphtyle substitué ou non substitué, ou un hétérocycle aromatique ou non contenant 5 à 6 chaînons.
16. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 12, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV est un 3-benzyli-dène camphre substitué en para de formule (I) dans laquelle Z désigne le groupement -CH6OR6 où R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1-C4, aminoalkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, phényle ou naphtyle substitué ou non, ou benzothiazolyle.
17. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 12, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins au moins un agent liposoluble filtrant les radiations UV de formule (II) choisi parmi les composes ci-après:
18. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 12, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV est le 3-benzylidè-ne-d,1-camphre.
19. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV dérivé de la benzophénone est choisi dans le groupe constitué par:
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone, - la 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophénone, - la 4-phényl-benzophénone, - le 2-(4-phénylbenzoyl)benzoate de 2-éthylhexyle, - la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthyl-benzophénone, - la 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxy-benzophénone, - la 2,2',4,4'-tétrahydroxybenzophénone, - la 2,4-dihydroxybenzophenone, et - la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxy-benzophénone.
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone, - la 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophénone, - la 4-phényl-benzophénone, - le 2-(4-phénylbenzoyl)benzoate de 2-éthylhexyle, - la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthyl-benzophénone, - la 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxy-benzophénone, - la 2,2',4,4'-tétrahydroxybenzophénone, - la 2,4-dihydroxybenzophenone, et - la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxy-benzophénone.
20. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 19, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV dérivé de la benzophénone est la 2-hydroxy-4-méthoxy benzophénone.
21. Composition cosmétique filtrante selon les revendications 1, 12 ou 19, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un filtre UV-A ou UV-B
hydrosoluble ou liposoluble.
hydrosoluble ou liposoluble.
22. Composition cosmétique filtrante selon les revendications 1, 12 ou 19, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique, sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet solide, d'émulsion ou est conditionnée en aérosol.
23. Composition cosmétique filtrante selon les revendications 1, 12 ou 19, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les épaississants, adoucissants, produits hydratants, tensio-actifs, conservateurs, anti-mousses, parfums, huiles, cires, monoalcools et polyols inférieurs, propulseurs, colorants, vitamines et opacifiants.
24. Composition cosmétique filtrante selon les revendications 1, 12 ou 19, caractérisée par le fait qu'elle constitue une émulsion sous forme de crème ou de lait comprenant à titre de support cosmétique, des alcools gras, des esters d'acides gras, des acides gras, de la lanoline, des huiles ou cires naturelles ou synthétiques et des émulsionnants, en présence d'eau.
25. Composition cosmétique filtrante selon les revendications 1, 12 ou 19, caractérisée par le fait qu'elle constitue une émulsion sous forme de crème ou de lait comprenant à titre de support cosmétique, des alcools gras, des triglycérides d'acides gras, des acides gras, de la lanoline, des huiles ou cires naturelles ou synthéti-ques et des émulsionnants, en présence d'eau.
26. Composition cosmétique filtrante selon les revendications 12 ou 19, caractérisée par le fait qu'elle constitue une lotion huileuse comprenant à titre de support cosmétique, des esters d'acides gras, des huiles ou des cires naturelles ou synthétiques.
27. Composition cosmétique filtrante selon les revendications 1, 12 ou 19, caractérisée par le fait qu'elle constitue une lotion oléoalcoolique comprenant à
titre de support cosmétique, des huiles ou des cires naturelles ou synthétiques, des esters d'acides gras et des alcools ou polyols inférieurs.
titre de support cosmétique, des huiles ou des cires naturelles ou synthétiques, des esters d'acides gras et des alcools ou polyols inférieurs.
28. Procédé de protection de l'épiderme humain contre les radiations UV, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur la peau une quantité efficace d'une composition cosmétique filtrante photostable telle que définie dans les revendications 1, 12 ou 19.
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