CA1305671C - Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b, son utilisation pour la protection de la peau contre les rayonsuv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-b - Google Patents
Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b, son utilisation pour la protection de la peau contre les rayonsuv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-bInfo
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Abstract
L'invention concerne une composition cosmétique filtrante photostable pour la protection de l'épiderme humain contre les rayons UV, comprenant, dans un support cosmétiquement acceptable contenant au moins une phase grasse, 1 à 3% en poids de 4-(1,1,diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane et au moins 4,5% en poids de p-méthylben-zylidène camphre, le rapport en poids du p-méthylbenzyli-dène camphre au 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxydibenzoyl-méthane étant supérieur ou égale à 3. L'utilisation du p-méthylbenzylidène camphre permet de stabiliser le 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane vis-à-vis du rayonnement UV. De par leur caractère liposoluble, ces deux composés se répartissent uniformément dans le support et peuvent ainsi être appliqués sur la peau pour constituer un film protecteur efficace.
Description
~30S67~1 Ia présente invention est relative à une composi-tion cosmetique photostable destinée à protéger la peau du rayonnement UV, contenant en association un filtre UV-A et un filtre UV-B bien particuliers et à son utllisation pour la protection de la peau contre les rayons UV, ainsi qu'à
un procéde de stabilisation du filtre UV-A par le filtre UV-B.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm per-mettent le brunissement de l'épiderme humain et que lesrayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination d'UV-B, provoquent des é-rythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage; ce rayonnement UV-B doit donc être filtre.
On sait egalement que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, provoquant le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une alteration de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonne-ment solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticite de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement prematuré. Ils favorisent le declenchement de la reaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à
l'orgine de reactions phototoxiques ou photoallergiques.
Il es-t donc aussi souhaitable de filtrer le rayonnement UV-A.
13056'71 Le brevet français no. 2.44Q.933 décrit à titre de filtre UV-A, le 4-(1,1-dimethylethyl~4'-méthoxy diben-zoylrnethane dont le maximum d'absorption se situe à 355 nm.
Ce filtre UV-A est vendu sous la marque de commerce PARSOL
1789 par la Societé GIVAUDAN. Il est propose dans ce brevet d'associer ce filtre UV-A à differents filtres UV-B
dans le but d'absorber l'ensemble du rayonnement UV de longueurs d'onde comprise entre 280 et 380 nm. Le filtre UV-B prefere pour être utilise en association avec le 4-(1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane est le p-méthoxy cinnamate de 2-éthylhexyle vendu sous la marque de commerce PARSOL MCX par la Société GIVAUDAN.
Malheureusement, dans cette association, le 4-(1,1-diméthylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane ne possède pas une stabilite photochimique suffisante pour garantir une protection constante durant une exposition solaire prolongee, ce qui nécessite des applications répetees à intervalles reguliers et rapprochés si l'on veut obtenir une protection efficace de la peau contre les rayons UV.
La Demanderesse a découvert qu'en associant le 4-(1,1-dimethylethyl)4'-methoxy dibenzoylmethane au p-méthylbenzylidène camphre vendu sous la marque de commerce EUSOLEX 6300 par la Societe MERCK, dans des proportions et dans un rapport ponderal bien définis, on obtenait de maniere surprenante une stabilité photochimique remarquable du 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoyl-méthane.
1305~7~
ne par leur caractère liposoluble, ils se répar-tissent uniformement dans les supports cosmétiques classi-ques con-tenant au moins une phase grasse et peuvent ainsi être appliques sur la peau pour constituer un film protec-teur efficace.
La presen-te invention a donc pour objet une composition cosmetique filtrante photostakle pour la protection de l'epiderme humain contre le rayonnement UV, comprenant dans un support cosmétiquement acceptable con-tenant au moins une phase grasse, 1 à 3% en poids de 4-(1,1-di.methylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane et au moins 4,5% en poids de p-methyl benzylidène camphre, le rapport en poids du p-methyl benzylidène camphre au 4-(1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylméthane étant supérieur ou égal à 3.
Pour des raisons de solubilisation des filtres dans la composition ce rapport est de préférence inférieur ou egal à 6 mais n'est pas critique.
La presente invention a aussi pour objet un procede de protection de l'epiderme humain vis-à-vis du rayonnement solaire consistant à appliquer sur la peau une quantite efficace d'une composition cosmetique filtrante telle que definie ci-dessus.
L'invention vise egalement un procede de stabili-sation du 4-(1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane vis-à-vis du rayonnement UV à l'aide du p-methylbenzylidène camphre, procéde dans lequel on utilise au moins 4,5% en poids de p-me-thylbenzylidène camphre pour stabiliser 1 à 3~
en poids de 4-(1,1-dimethylethyl)-4'-méthoxy dibenzoyl-130567~
méthane, le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-climéthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane étant supérieur ou égal à 3.
En raison du caractère liposoluble des deux filtres utilises, les compositions cosmetiques selon l'invention contiennent au moins une phase grasse. Elles peuvent se presenter sous forme de lotions huileuses ou oleoalcooliques, sous forme de gels gras ou oléoalcooli-ques, de bâtonnets solidesou encore sous forme d'émulsions telles qu'une crème ou un lait; elles peuvent être condi-tionnées en aérosol.
Comme solvant de solubilisation, on peut utiliser une huile ou une cire, un monoalcool ou un polyol inférieur ou leurs mélanges. Les monoalcools ou polyols particuliè-rement preféres sont l'éthanol, l'isopropanol, le propylène glycol et la glycérine.
La composition cosmétique selon l'invention destinée à protéger l'épiderme humain contre les rayons ultraviolets peut contenir les adjuvants cosmétiques usuels dans ce type de composition tels que des épaississants, des adoucissants, des humectants, des tensio-actifs, des conservateurs, des anti-mousses, des huiles, des cires, de la lanoline, des parfums, des propulseurs, des colorants et/ou des pigments ayant pour fonction de colorer la composition elle-mêmes ou la peau, ou tout autre ingredient habituellement utilise en cosmétique.
Une forme de réalisation préférée de l'invention est une emulsion sous forme de crème ou de lait comprenant.
en plus de l'association des deux filtres UV-A et UV-B, des alcools gras, des esters d'acides gras et notamment des ~3056~71 triglycerides d'acides gras, des acides gras, de la lano-line, des huiles naturelles ou synthétiques et des émul-sionnants, en presence d'eau.
Une autre forme de réalisation préférée est constituee de lotions huileuses à base d'esters d'acides gras, d'huiles et/ou de cires naturelles ou synthétiques ou de lotions oleoalcooliques à base d'huiles ou de cires, d'esters d'acides gras tels que les triglycérides d'acides gras et d'alcools inférieurs tels que l'éthanol ou de glycols tels que le propylène glycol et/ou de polyols comme la glycerine.
Les gels oleoalcooliques comprennent une huile ou une cire, un alcool ou un polyol inferieurs tels que l'ethanol, le propylène glycol ou la glycerine et un epaississant tel que la silice.
Les bâtonnets solides sont constitues de cires et d'huiles naturelles ou synthetiques, d'alcools gras, d'esters d'acides gras, de lanoline et de corps gras.
Dans le cas d'une composition conditionnee en aerosol, on utilise les propulseurs classiques tels que les alcanes, les fluoroalcanes et les chlorofluoroalcanes.
Les exemples suivants sont destines à illustrer l'invention sans pour autant presenterun caractère limita-tif.
Emulsion eau-dans-huile - 4-!1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane (PAR~OI 1789, marque de commerce) 1,5 g - P-methylbenzylidène camphre ~3(:~67~L
(EUSOLEX 6300; marque de commerce) 4,5 g - Melange d'alcool cetylstearylique et d'alcool cetylstearylique oxyethylene à 33 moles d'oxyde d'ethylène 7,3 g - Melange de mono- et distearate de glycerol 2,1 g - Triglycerides d'acides gras en C8-C12 31,4 g - Polydimethyl siloxane 1,6 g - Alcool cetylique 1,6 g - Eau qsp 100 g Cette emulsion est preparee selon les techniques classiques en dissolvant les filtres dans la phase grasse contenant les emulsionnan-ts, en chauffant cette phase grasse vers 80-85C et en ajoutant, sous vive agitation, l'eau prealablement chauffee vers 80C.
Pour evaluer la stabilite du PARSOL 1789, on etale l'emulsion SOUS forme de film de 10 ,um d'epaisseur entre deux lames de quartz. La quantite deposee est determinee par pesee. les films sont irradies à l'aide d'un simula-teur solaire.
Après irradiation, les deux lames de quartz sont separees e-t plongees dans 5 ml d'isopropanol. L'ensemble est agite 30 minutes, puis la solution est filtree sur filtre Millipore de porosite 0,45 ~m. La teneur en filtre UV-A PARSOL 1789 est alors determinee par chromatographie en phase liquide haute performance.
~L305671 On constate qu'après une heure d'irradiation, la perte en PARSOL 1789 dans l'émulsion contenant l'associa-tion PARSOL 1789 - EUSOLEX 6300 est tres faible comparée a la perte en PARSOL 1789 lorsque ce dernier est associé au PARSOL MCX, c'est-à-dire le p-méthoxy cinnamate de 2-éthyl-hexyle .
EXEMPLE ?
Lotion huileuse On mélange les ingrédients suivants en chauffant 10 éventuellement à 40-45C pour homogénéiser:
- 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane (PARSOL 1789; marque de commerce) 1,5 g - p-méthylbenzylidène camphre (EUSOLEX 6300i marque de commerce) 4,5 g - Myristate d'isopropyle qsp 100 g En effectuant le test décrit dans l'exemple 1, on constate que la perte en PARSOL 1789 en présence d'EUSOLEX
6300 après une heure d'irradiation est faible, comparée à
la perte en PARSOL 1789 mesurée dans les mêmes conditions, mais en présence de p-méthoxy cinnamate de 2-éthylhexyle.
Lotion huileuse On prépare de la même façon que dans d'exemple 2 une lotion huileuse à partir des ingrédients suivants:
- 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane (PARSOL 1789; marque Ae commerce! 1 g - p-méthylbenylidène camphre (EUSOI,EX 6300; marque de commerce) 5 g ~305671 - MIGLYOL 812 (marque de commerce;
triglycérides d'acides gras en C~-C12) qsp 100 g Lotion huileuse On prépare la lotion huileuse suivante:
- 4-(1,1-diméthylé-thyl)-4p-méthoxy-dibenzoylméthane (PARSOL 1789;
marque de commerce) 2 g ~ p-méthylbenzylidène camphre (EUSOLEX 6300; marque de commerce) 8 g - MIGLYOL 812 (marque de commerce) qsp 100 g En effectuant le test décrit dans l'exemple 1, on constate que la perte en PARSOL 1789 dans les lotions des exemples 3 et 4, après une heure d'irradiation, est faible, comparée à celle mesurée en l'absence d'EUSOLEX 6300.
un procéde de stabilisation du filtre UV-A par le filtre UV-B.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm per-mettent le brunissement de l'épiderme humain et que lesrayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination d'UV-B, provoquent des é-rythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage; ce rayonnement UV-B doit donc être filtre.
On sait egalement que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, provoquant le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une alteration de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonne-ment solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticite de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement prematuré. Ils favorisent le declenchement de la reaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à
l'orgine de reactions phototoxiques ou photoallergiques.
Il es-t donc aussi souhaitable de filtrer le rayonnement UV-A.
13056'71 Le brevet français no. 2.44Q.933 décrit à titre de filtre UV-A, le 4-(1,1-dimethylethyl~4'-méthoxy diben-zoylrnethane dont le maximum d'absorption se situe à 355 nm.
Ce filtre UV-A est vendu sous la marque de commerce PARSOL
1789 par la Societé GIVAUDAN. Il est propose dans ce brevet d'associer ce filtre UV-A à differents filtres UV-B
dans le but d'absorber l'ensemble du rayonnement UV de longueurs d'onde comprise entre 280 et 380 nm. Le filtre UV-B prefere pour être utilise en association avec le 4-(1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane est le p-méthoxy cinnamate de 2-éthylhexyle vendu sous la marque de commerce PARSOL MCX par la Société GIVAUDAN.
Malheureusement, dans cette association, le 4-(1,1-diméthylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane ne possède pas une stabilite photochimique suffisante pour garantir une protection constante durant une exposition solaire prolongee, ce qui nécessite des applications répetees à intervalles reguliers et rapprochés si l'on veut obtenir une protection efficace de la peau contre les rayons UV.
La Demanderesse a découvert qu'en associant le 4-(1,1-dimethylethyl)4'-methoxy dibenzoylmethane au p-méthylbenzylidène camphre vendu sous la marque de commerce EUSOLEX 6300 par la Societe MERCK, dans des proportions et dans un rapport ponderal bien définis, on obtenait de maniere surprenante une stabilité photochimique remarquable du 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoyl-méthane.
1305~7~
ne par leur caractère liposoluble, ils se répar-tissent uniformement dans les supports cosmétiques classi-ques con-tenant au moins une phase grasse et peuvent ainsi être appliques sur la peau pour constituer un film protec-teur efficace.
La presen-te invention a donc pour objet une composition cosmetique filtrante photostakle pour la protection de l'epiderme humain contre le rayonnement UV, comprenant dans un support cosmétiquement acceptable con-tenant au moins une phase grasse, 1 à 3% en poids de 4-(1,1-di.methylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane et au moins 4,5% en poids de p-methyl benzylidène camphre, le rapport en poids du p-methyl benzylidène camphre au 4-(1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylméthane étant supérieur ou égal à 3.
Pour des raisons de solubilisation des filtres dans la composition ce rapport est de préférence inférieur ou egal à 6 mais n'est pas critique.
La presente invention a aussi pour objet un procede de protection de l'epiderme humain vis-à-vis du rayonnement solaire consistant à appliquer sur la peau une quantite efficace d'une composition cosmetique filtrante telle que definie ci-dessus.
L'invention vise egalement un procede de stabili-sation du 4-(1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane vis-à-vis du rayonnement UV à l'aide du p-methylbenzylidène camphre, procéde dans lequel on utilise au moins 4,5% en poids de p-me-thylbenzylidène camphre pour stabiliser 1 à 3~
en poids de 4-(1,1-dimethylethyl)-4'-méthoxy dibenzoyl-130567~
méthane, le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-climéthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane étant supérieur ou égal à 3.
En raison du caractère liposoluble des deux filtres utilises, les compositions cosmetiques selon l'invention contiennent au moins une phase grasse. Elles peuvent se presenter sous forme de lotions huileuses ou oleoalcooliques, sous forme de gels gras ou oléoalcooli-ques, de bâtonnets solidesou encore sous forme d'émulsions telles qu'une crème ou un lait; elles peuvent être condi-tionnées en aérosol.
Comme solvant de solubilisation, on peut utiliser une huile ou une cire, un monoalcool ou un polyol inférieur ou leurs mélanges. Les monoalcools ou polyols particuliè-rement preféres sont l'éthanol, l'isopropanol, le propylène glycol et la glycérine.
La composition cosmétique selon l'invention destinée à protéger l'épiderme humain contre les rayons ultraviolets peut contenir les adjuvants cosmétiques usuels dans ce type de composition tels que des épaississants, des adoucissants, des humectants, des tensio-actifs, des conservateurs, des anti-mousses, des huiles, des cires, de la lanoline, des parfums, des propulseurs, des colorants et/ou des pigments ayant pour fonction de colorer la composition elle-mêmes ou la peau, ou tout autre ingredient habituellement utilise en cosmétique.
Une forme de réalisation préférée de l'invention est une emulsion sous forme de crème ou de lait comprenant.
en plus de l'association des deux filtres UV-A et UV-B, des alcools gras, des esters d'acides gras et notamment des ~3056~71 triglycerides d'acides gras, des acides gras, de la lano-line, des huiles naturelles ou synthétiques et des émul-sionnants, en presence d'eau.
Une autre forme de réalisation préférée est constituee de lotions huileuses à base d'esters d'acides gras, d'huiles et/ou de cires naturelles ou synthétiques ou de lotions oleoalcooliques à base d'huiles ou de cires, d'esters d'acides gras tels que les triglycérides d'acides gras et d'alcools inférieurs tels que l'éthanol ou de glycols tels que le propylène glycol et/ou de polyols comme la glycerine.
Les gels oleoalcooliques comprennent une huile ou une cire, un alcool ou un polyol inferieurs tels que l'ethanol, le propylène glycol ou la glycerine et un epaississant tel que la silice.
Les bâtonnets solides sont constitues de cires et d'huiles naturelles ou synthetiques, d'alcools gras, d'esters d'acides gras, de lanoline et de corps gras.
Dans le cas d'une composition conditionnee en aerosol, on utilise les propulseurs classiques tels que les alcanes, les fluoroalcanes et les chlorofluoroalcanes.
Les exemples suivants sont destines à illustrer l'invention sans pour autant presenterun caractère limita-tif.
Emulsion eau-dans-huile - 4-!1,1-dimethylethyl)-4'-methoxy dibenzoylmethane (PAR~OI 1789, marque de commerce) 1,5 g - P-methylbenzylidène camphre ~3(:~67~L
(EUSOLEX 6300; marque de commerce) 4,5 g - Melange d'alcool cetylstearylique et d'alcool cetylstearylique oxyethylene à 33 moles d'oxyde d'ethylène 7,3 g - Melange de mono- et distearate de glycerol 2,1 g - Triglycerides d'acides gras en C8-C12 31,4 g - Polydimethyl siloxane 1,6 g - Alcool cetylique 1,6 g - Eau qsp 100 g Cette emulsion est preparee selon les techniques classiques en dissolvant les filtres dans la phase grasse contenant les emulsionnan-ts, en chauffant cette phase grasse vers 80-85C et en ajoutant, sous vive agitation, l'eau prealablement chauffee vers 80C.
Pour evaluer la stabilite du PARSOL 1789, on etale l'emulsion SOUS forme de film de 10 ,um d'epaisseur entre deux lames de quartz. La quantite deposee est determinee par pesee. les films sont irradies à l'aide d'un simula-teur solaire.
Après irradiation, les deux lames de quartz sont separees e-t plongees dans 5 ml d'isopropanol. L'ensemble est agite 30 minutes, puis la solution est filtree sur filtre Millipore de porosite 0,45 ~m. La teneur en filtre UV-A PARSOL 1789 est alors determinee par chromatographie en phase liquide haute performance.
~L305671 On constate qu'après une heure d'irradiation, la perte en PARSOL 1789 dans l'émulsion contenant l'associa-tion PARSOL 1789 - EUSOLEX 6300 est tres faible comparée a la perte en PARSOL 1789 lorsque ce dernier est associé au PARSOL MCX, c'est-à-dire le p-méthoxy cinnamate de 2-éthyl-hexyle .
EXEMPLE ?
Lotion huileuse On mélange les ingrédients suivants en chauffant 10 éventuellement à 40-45C pour homogénéiser:
- 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane (PARSOL 1789; marque de commerce) 1,5 g - p-méthylbenzylidène camphre (EUSOLEX 6300i marque de commerce) 4,5 g - Myristate d'isopropyle qsp 100 g En effectuant le test décrit dans l'exemple 1, on constate que la perte en PARSOL 1789 en présence d'EUSOLEX
6300 après une heure d'irradiation est faible, comparée à
la perte en PARSOL 1789 mesurée dans les mêmes conditions, mais en présence de p-méthoxy cinnamate de 2-éthylhexyle.
Lotion huileuse On prépare de la même façon que dans d'exemple 2 une lotion huileuse à partir des ingrédients suivants:
- 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane (PARSOL 1789; marque Ae commerce! 1 g - p-méthylbenylidène camphre (EUSOI,EX 6300; marque de commerce) 5 g ~305671 - MIGLYOL 812 (marque de commerce;
triglycérides d'acides gras en C~-C12) qsp 100 g Lotion huileuse On prépare la lotion huileuse suivante:
- 4-(1,1-diméthylé-thyl)-4p-méthoxy-dibenzoylméthane (PARSOL 1789;
marque de commerce) 2 g ~ p-méthylbenzylidène camphre (EUSOLEX 6300; marque de commerce) 8 g - MIGLYOL 812 (marque de commerce) qsp 100 g En effectuant le test décrit dans l'exemple 1, on constate que la perte en PARSOL 1789 dans les lotions des exemples 3 et 4, après une heure d'irradiation, est faible, comparée à celle mesurée en l'absence d'EUSOLEX 6300.
Claims (21)
1. Composition cosmétique filtrante photostable pour la protection de l'épiderme humain contre les rayons ultra-violets, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable contenant au moins une phase grasse, 1 à 3% en poids de 4-(1,1-diméthyl-éthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane et au moins 4,5% en poids de p-méthylbenzylidène camphre, le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-diméthyl-éthyl)-4'-méthoxydibenzoylméthane étant supérieur ou égal à
3.
3.
2. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-diméthyl-éthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane est inférieur ou égal à
6.
6.
3. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique, sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet solide, d'émulsion ou est conditionnée en aérosol.
4. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les épaississants, les adoucissants, les humectants, les tensio-actifs, les conservateurs, les anti-mousses, les parfums, les huiles, les cires, les monoalcools et polyols inférieurs, les propulseurs, les colorants et les pigments.
5. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle constitue une émulsion sous forme de crème ou de lait comprenant en outre au moins un alcool gras, au moins un ester d'acides gras, au moins un acide gras, de la lanoline, au moins une huile ou cire naturelle ou synthétique, et au moins un émulsifiant, en présence d'eau.
6. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle constitue une lotion huileuse comprenant en outre au moins un ester d'acide gras, au moins une huile et/ou au moins une cire naturelle ou synthétique.
7. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle constitue une lotion oléoalcoolique comprenant en outre au moins une huile, au moins une cire, au moins un ester d'acide gras et au moins un alcool, glycol et/ou polyol inférieur.
8. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 5, 6 ou 7, caractérisée par le fait que l'ester d'acide gras est un triglycéride d'acide gras.
9. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le glycol est le propylène glycol.
10. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le polyol est la glycérine.
11. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle constitue un gel oléoalcoolique comprenant en outre une huile ou une cire naturelle ou synthétique, un alcool ou polyol inférieur et un épaississant.
12. Procédé de protection de l'épiderme humain contre le rayonnement UV, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau une quantité efficace, d'une composition cosmétique filtrante telle que définie dans la revendication 1.
13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé
par le fait que l'on applique une composition cosmétique filtrante dans laquelle le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-diméthyléthyl) -4'- méthoxy dibenzoylméthane est inférieur ou égal à 6.
par le fait que l'on applique une composition cosmétique filtrante dans laquelle le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-diméthyléthyl) -4'- méthoxy dibenzoylméthane est inférieur ou égal à 6.
14. Procédé selon la revendication 12 ou 13, caractérisé par le fait que la composition appliquée se présente sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique, sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet solide, d'émulsion ou est conditionnée en aérosol.
15. Prodédé selon la revendication 12 ou 13, caractérisé par le fait que la composition appliquée contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les épaississants, les adoucissants, les humectants, les tensio-actifs, les conservateurs, les anti-mousses, les parfums, les huiles, les cires, les monoalcools et polyols inférieurs, les propulseurs, les colorants et les pigments.
16. Procédé selon la revendication 12 ou 13, caractérisé par le fait que la composition appliquée constitue une émulsion sous forme de crème ou de lait comprenant en outre au moins un alcool gras, au moins un ester d'acides gras, au moins un acide gras, de la lanoline, au moins une huile ou cire naturelle ou synthétique, et au moins un émulsifiant, en présence d'eau.
17. Procédé selon la revendication 12 ou 13, caractérisé par le fait que la composition appliquée constitue une lotion huileuse comprenant en outre au moins un ester d'acide gras, au moins une huile et/ou au moins une cire naturelle ou synthétique.
18. Procédé selon la revendication 12 ou 13, caractérisé par le fait que la composition appliquée constitue une lotion oléoalcoolique comprenant en outre au moins une huile, au moins une cire, au moins un ester d'acide gras et au moins un alcool, glycol et/ou polyol inférieur.
19. Procédé selon la revendication 12 ou 13, caractérisé par le fait que la composition appliquée constitue un gel oléoalcoolique comprenant en outre une huile ou une cire naturelle ou synthétique, un alcool ou polyol inférieur et un épaississant.
20. Procédé de stabilisation du 4-(1,1-diméthyl-éthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane vis-à-vis du rayonnement UV, caractérisé par le fait qu'à 1 à 3% en poids de 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane, on ajoute au moins 4,5% en poids de p-méthylbenzylidène camphre, le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylméthane étant supérieur ou égal à 3.
21. Procédé selon la revendication 20, caractérisé
par le fait que le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylmé-thane est inférieur ou égal à 6.
par le fait que le rapport en poids du p-méthylbenzylidène camphre au 4-(1,1-diméthyléthyl)-4'-méthoxy dibenzoylmé-thane est inférieur ou égal à 6.
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FR2742048B1 (fr) † | 1995-12-08 | 1998-01-09 | Oreal | Utilisation de l'alpha-cyano-beta, beta-diphenylacrylate de 2-ethylhexyle pour ameliorer la stabilite de compositions cosmetiques contenant le p-methyl-benzylidene camphre en association avec un derive de dibenzoylmethane |
DE19547634A1 (de) * | 1995-12-20 | 1997-08-21 | Sara Lee De Nv | Photostabile, emulgatorfreie, kosmetische Mittel |
DE19645318A1 (de) * | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Beiersdorf Ag | Stabile Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an grenzflächenaktiven Glucosederivaten und wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen |
DE19718318A1 (de) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen bzw. Addukte aus Dibenzoylmethanderivaten und/oder Zimtsäurederivaten und Cyclodextrinen und Verwendung solcher Wirkstoffkombinationen in kosmetischen Lichtschutzzubereitungen |
US6090369A (en) * | 1997-06-04 | 2000-07-18 | Stewart; Ernest Glading | Sunscreen formulation with avobenzone and method for stabilizing sunscreen formulation which contains avobenzone |
US5985251A (en) * | 1997-12-01 | 1999-11-16 | Roche Vitamins Inc. | Light screening compositions |
US6290938B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-09-18 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
US5989528A (en) * | 1998-07-30 | 1999-11-23 | The Procter & Gamble Company | Sunscreen compositions |
US5976513A (en) * | 1998-10-16 | 1999-11-02 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
US5968485A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-19 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
JP2002527463A (ja) | 1998-10-16 | 2002-08-27 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 紫外線防止用組成物 |
US5972316A (en) * | 1998-10-16 | 1999-10-26 | The Procter & Gamble Company | UV protection compositions |
US6071501A (en) * | 1999-02-05 | 2000-06-06 | The Procter & Gamble Company | Photostable UV protection compositions |
AU7691301A (en) * | 2000-07-14 | 2002-01-30 | Johnson & Johnson Consumer | Self foaming cleansing gel |
FR2818129B1 (fr) * | 2000-12-18 | 2004-02-27 | Oreal | Composition filtrante photostable contenant un filtre uv du type derive du dibenzoylmethane, le p-methyl-benzylidene camphre et un compose 4,4-diarylbutadiene |
US6444195B1 (en) | 2001-06-18 | 2002-09-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative |
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JP4966667B2 (ja) | 2003-12-04 | 2012-07-04 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | Uvフィルター活性を有するマイクロカプセル、およびそれを製造する方法 |
JP4921351B2 (ja) | 2004-03-26 | 2012-04-25 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | レチノイドと組み合せたhdacインヒビターを含む組成物 |
EP1922054B1 (fr) | 2004-06-28 | 2012-03-28 | DSM IP Assets B.V. | Compositions cosmétiques contenant d'hydrolysats de protéine |
MX2007003356A (es) * | 2004-09-29 | 2008-03-05 | Ciba Sc Holding Ag | Composiciones cosmeticas o dermatologicas estables a la luz. |
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KR101286782B1 (ko) | 2005-09-20 | 2013-07-17 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 신규 카복실산 유도체 |
CN101365412B (zh) | 2005-12-09 | 2012-11-14 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 包含经修饰的二氧化钛颗粒的化妆品组合物或皮肤护理组合物 |
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EP2070525A1 (fr) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | DSM IP Assets B.V. | Nouvelles compositions comprenant Magnolol et/ou Honokiol et chondroïtine et leur utilisation pour le traitement, le cotraitement ou la prévention de maladies inflammatoires |
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EP2873440A1 (fr) | 2013-11-19 | 2015-05-20 | DSM IP Assets B.V. | Utilisation d'un extrait d'edelweiss dans les soins capillaires pour stimuler la pousse des cheveux |
DE102014104256A1 (de) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Beiersdorf Ag | Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus Dibenzoylmethanderivaten und 4-Hydroxyacetophenon sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2051824C3 (de) * | 1970-10-22 | 1975-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Kosmetisches Lichtschutzmittel |
CH642536A5 (en) * | 1978-11-13 | 1984-04-30 | Givaudan & Cie Sa | Sunscreen agents |
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CA1168659A (fr) * | 1980-08-06 | 1984-06-05 | Gerard Lang | Derives de dibenzoylmethane quaternaire, leur utilisation comme agent filtrant solaire et composition cosmetique les contenant |
US4438267A (en) * | 1980-11-11 | 1984-03-20 | Daluge Susan M | Monoheteroring compounds and their use |
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LU85139A1 (fr) * | 1983-12-14 | 1985-09-12 | Oreal | Nouveaux derives du 3-benzylidene camphre,leur procede de preparation et leur utilisation en tant qu'agents de protection contre les rayons uv et en tant que medicaments |
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