JP4966667B2 - Uvフィルター活性を有するマイクロカプセル、およびそれを製造する方法 - Google Patents
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Description
Mは、金属または半金属性元素(たとえばケイ素、チタン、亜鉛、アルミニウムまたはジルコニウム、好ましくはケイ素)であり、好ましくは、Mはケイ素であり、
Rは、好ましくは10個以下の炭素原子を有する、加水分解できる置換基(たとえばアルコキシド、アリールオキシド、カルボン酸エステル、アシルオキシ基、ジケトナート基、加水分解できるアザ基または塩素)、より好ましくは、10個以下の炭素原子を有するアルコキシドまたはアシルオキシ基、特にメトキシドまたはエトキシドなどのC1〜C6アルコキシドであり、
Qは、加水分解できない基、好ましくは10個以下の炭素原子を有する炭化水素基、たとえばC1〜C6アルキル基、たとえばメチルまたはエチル基であり、
nは、2または3、好ましくは3の整数であり、
mは、1または2の整数であり、
qは、0または1の整数であり、
n+m+q=4であり、
Pは、UVフィルター活性を与える分子の部分であり、好ましくは、Mに化学的に結合された一般式A−(B)b(C)c(D)d(E)e−を有して、ここで、
Aは、UV−Aおよび/またはUV−Bフィルター活性を有する発色団であり、
−(B)b(C)c(D)d(E)e−は、スペーサー基であって、
Bは、20個以下、好ましくは1〜12個、最も好ましくは3〜12個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキレン基であり、
Cは、O、SまたはNHであり、
Dは、CONH−基であり、
Eは、20個以下、好ましくは1〜12個、最も好ましくは3〜12個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキレンまたはアルケニレン基であり、
bは、0または1であり、
cは、0または1であり、
dは、0または1であり、
eは、0または1である]
で示される発色団である。
− アリルまたはプロパルギルを末端基とする分子Aと、トリエトキシシラン、メチルジクロロシラン(MDCIS)またはトリクロロシラン(TCIS)との間のヒドロシリル化(このカップリング反応の結果、C−Si結合が生じる);
− カルバマートまたはウレタン結合を生じる、3−(イソシアナトプロピル)トリエトキシシラン(ICPTEOS)へのヒドロキシルまたはアミノを末端基とする分子Aの付加;
− 3−(アミノプロピル)トリエトキシシラン(APTEOS)を用いた塩化アシルを末端基とする分子Mのアミド化;
− 第一級または第二級アミン(一方で、このアミンは、複素環の一員であることができる)による、3−(クロロプロピル)トリエトキシシラン(CPTEOS)などの塩素の求核性置換
によって、改変されている。
である。
および対応する分子を、たとえば
から選ばれる発色団と反応させることによって、得ることができる。
--- 2−エチルヘキシル=2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリラート(オクトクリレン、PARSOL(登録商標)340)、2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸エチルなどのアクリラート;
--- 4−メチルベンジリデンショウノウ(PARSOL(登録商標)5000)、3−ベンジリデンショウノウ、ショウノウベンザルコニウム=メトスルファート、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ、スルホベンジリデンショウノウ、スルホメチルベンジリデンショウノウ、テレフタリデンジショウノウスルホン酸などのショウノウ誘導体;
--- メトキシ桂皮酸オクチル(PARSOL(登録商標)MCX)、エトキシエチル=メトキシシンナマート、ジエタノールアミン=メトキシシンナマート(PARSOL(登録商標)Hydro)、メトキシ桂皮酸イソアミルなどのシンナマート誘導体、ならびにシロキサンに結合された桂皮酸誘導体;
--- p−アミノ安息香酸誘導体、たとえばp−アミノ安息香酸、2−エチルヘキシル=p−ジメチルアミノベンゾアート、N−オキシプロピレン化p−アミノ安息香酸エチル、p−アミノ安息香酸グリセリル;
--- ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン;
--- ジ(2−エチルヘキシル)=4メトキシベンザルマロナートなどのベンザルマロン酸のエステル;
--- 2−(4−エトキシアニリノメチレン)プロパンジオン酸のエステル、たとえば、欧州特許出願公開第0 895 776号公報(EP 0 895 776)に記載されたような2−(4−エトキシアニリノメチレン)プロパンジオン酸ジエチルエステル;
--- 欧州特許出願公開第0358584号公報(EP 0358584 B1)、第0538431号公報(EP 0538431 B1)および第0709080号公報(EP 0709080 A1)に記載されたような、ベンザルマロナート基を有する有機シロキサン化合物;
--- ドロメトリゾールトリシロキサン(MEXORYL XL);
--- 微粒子化されたTiO2などの顔料。用語「微粒子化された」は、約5〜約200nm、特に約15〜約100nmの粒径を意味する。TiO2粒子は、たとえば酸化アルミニウムもしくはジルコニウムなどの金属酸化物によって、またはたとえばポリオール、メチコーン(methicone)、ステアリン酸アルミニウム、アルキルシランなどの有機コーティングによって被覆されていてもよい。そのようなコーティングは、当業者に周知である。
--- たとえば2−フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸およびその塩(PARSOL(登録商標)HS)などのイミダゾール誘導体。2−フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸の塩は、たとえば、ナトリウムまたはカリウム塩などのアルカリ塩、アンモニウム塩、モルホリン塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩などの第一級、第二級および第三級アミンの塩である。
--- イソプロピルベンジル=サリチラート、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ブチル、サリチル酸オクチル(NEO HELIOPAN OS)、サリチル酸イソオクチルまたはサリチル酸ホモメンチル(ホモサラート、HELIOPAN)などのサリチラート誘導体;
--- オクチルトリアゾン(UVINUL T−150)、ジオクチルブタミドトリアゾン(UVASORB HEB)、ビスエトキシフェノールメトキシフェニルトリアジン(Tinosorb S)などのトリアジン誘導体。
--- 4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン(PARSOL(登録商標)1789)、ジメトキシジベンゾイルメタン、イソプロピルジベンゾイルメタンなどのジベンゾイルメタン誘導体;
--- 2,2’−メチレン−ビス(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール(TINOSORB M)などのベンゾトリアゾール誘導体;
--- 2,2−(1,4−フェニレン)ビス(1H−ベンゾイミダゾール−4,6−ジスルホン酸)(Neoheliopan AP)などのフェニレン−1,4−ビスベンゾイミダゾールスルホン酸または塩;
--- アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノン、たとえば、欧州特許出願公開第1046391号公報(EP 1046391)に記載されたような2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸ヘキシルエステル;
--- 微粒子化されたZnOまたはTiO2などの顔料。用語「微粒子化された」は、約5〜約200nm、特に約15〜約100nmの粒径を意味する。この粒子は、たとえば酸化アルミニウムもしくはジルコニウムなどの金属酸化物によって、またはたとえばポリオール、メチコーン、ステアリン酸アルミニウム、アルキルシランなどの有機コーティングによって被覆されていてもよい。そのようなコーティングは、当業者に周知である。
--- 欧州特許出願公開第0 514 491号公報(EP 0 514 491 B1)および第0 780 119号公報(EP 0 780 119 A1)に記載されたような、3,3−ジフェニルアクリラート誘導体;
--- 米国特許第5,605,680号明細書に記載されたような、ベンジリデンショウノウ誘導体;
--- 欧州特許出願公開第0358584号公報(EP 0358584 B1)、第0538431号公報(EP 0538431 B1)および第0709080号公報(EP 0709080 A1)に記載されたような、ベンズマロナート基を有する有機シロキサン化合物;
によって安定化された、たとえばPARSOL(登録商標)1789などのジベンゾイルメタン誘導体も意味する。
鉱油および無機蝋;
カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリドなどの油、好ましくはヒマシ油;
油または蝋および他の天然もしくは合成油(好適実施態様では、脂肪酸と、アルコール、たとえばイソプロパノール、プロピレングリコール、グリセリンとのエステル、または脂肪性アルコールとカルボン酸もしくは脂肪酸とのエステル;
アルキルベンゾアート;ならびに/あるいは
ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、シクロメチコーン、およびそれらの混合物などのシリコーン油。
水分離装置と組み合わせた還流冷却器および油浴を備えた、磁気撹拌器を有する250ml入り三ツ口反応フラスコに、1,2−ジクロロベンゼン150ml中の2−アミノフェノール(Fluka)16.4g(150mmol)、4−ヒドロキシ安息香酸20.8g(150mmol)、およびホウ酸1.2gを装入した。18時間の還流の後、水5mlが分離された。TLC(ヘキサン/酢酸エチル=3:2)で観察できた出発材料は、皆無であった。反応混合物を、冷却し、ヘキサンで希釈した。結晶が形成され、これを濾取し、ヘキサンで洗浄し、減圧下で60℃で乾燥して、生成物31.3g(99%)を得た。融点:242〜245℃、UV(エタノール):306nm(31'831)。
還流冷却器および油浴を備えた、磁気撹拌器を有する500ml入り丸底フラスコに、1−メチル−2−ピロリドン300ml中の上記の4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノール13.94g、臭化アリル9.7g、および無水Na2CO317.5gを装入した。痕跡量のKJを加えた。110℃にて5時間後、TLCで観察できた出発材料は、皆無であった。反応混合物を、酢酸エチルで希釈し、1N NaOH、水およびNaCl溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮し、ヘキセンから再結晶させて、2−(4−プロパ−2−エニルオキシフェニル)ベンゾオキサゾール14.3g(86%)を得た。融点:95〜96℃、UV(エタノール):308nm(26'184)。
還流冷却器および油浴を備えた、磁気撹拌器を有する250ml入り丸底フラスコに、トルエン100ml中のトリエトキシシラン4.0g(22mmol)、および上記の2−(4−アリルオキシフェニル)ベンゾオキサゾール5.0g(20mmol)を窒素雰囲気下で装入した。反応混合物を70℃に加熱し、触媒量のジビニルテトラメチルジシロキサン白金錯体を加えた。反応混合物を2時間加熱した後、トリエトキシシラン更に1.8g(11mmol)を加え、反応混合物を終夜撹拌した。生成物溶液を、蒸発させ、トルエンで希釈し、セライト越しに濾過して、未精製(4−(3−(トリエトキシシリル)プロピルオキシ)フェニル)ベンゾオキサゾール8g(96%)を得た。UV(エタノール):308nm(23'468)。
テトラヒドロフラン10ml中の実施例1に記載のとおり製造した4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノール0.5g(2.4mmol)、およびラウリン酸ジブチルスズの触媒数滴の撹拌溶液に、ICTEOS0.6g(2.52mmol)を窒素雰囲気下で加えた。混合物を、30℃で18時間撹拌した。溶媒を除去した後、生成物を、ヘキサンで沈澱させ、濾過かつ乾燥して、(4−(3−(トリエトキシシリル)プロピルアミノカルボニルオキシ)フェニル)ベンゾオキサゾール0.99g(90%)を得た。融点:141〜142℃、UV(エタノール):304nm(24'630)。
還流冷却器および油浴を備えた、磁気撹拌器を有する250ml入り丸底フラスコに、トルエン100ml中のトリメトキシシラン10.0g(82mmol)、および2−[[4−(プロパ−2−エニルオキシ)ベンジリデン]]マロン酸ジエチルエステル5.0g(16.4mmol)を窒素雰囲気下で装入した。反応混合物を70℃に加熱し、触媒量のジビニルテトラメチルジシロキサン白金錯体を加えた。反応混合物を2時間加熱した後、溶液を、濃縮し、セライト越しに濾過して、未精製2−[[4−[3−(トリメトキシシリル)プロポキシ]ベンジリデン]マロン酸ジエチルエステル6.2g(88%)を黄色の油として得た。UV(エタノール):312nm(24'793)
還流冷却器および油浴を備えた、磁気撹拌器を有する250ml入り丸底フラスコに、トルエン100ml中のトリメトキシシラン2.2g(18mmol)、およびプロパンジオン酸5.0g(16.5mmol)、[[4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]メチレン]ジエチルエステルを窒素雰囲気下で装入した。反応混合物を70℃に加熱し、触媒量のジビニルテトラメチルジシロキサン白金錯体を加えた。反応混合物を2時間加熱した後、溶液を、濃縮し、セライト越しに濾過して、2−[[4−[2−(トリメトキシシリル)プロパ−2−エニルオキシ]ベンジリデン]マロン酸ジエチルエステル7.1g(100%)を黄色の油として得た。UV(エタノール):312nm(24'623)。
還流冷却器および油浴を備えた、磁気撹拌器を有する1,000ml入り丸底フラスコに、トルエン500ml中のトリエトキシシラン72g(0.44mol)、およびプロパンジオン酸[[4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]メチレン]ジエチルエステル120g(0.4mol)を窒素雰囲気下で装入した。反応混合物を70℃に加熱し、触媒量のジビニルテトラメチルジシロキサン白金錯体を加えた。反応混合物を2時間加熱した後、トリエトキシシラン更に6.6g(0.04mol)を加え、混合物を更に4時間撹拌した。その後、溶液を、濃縮し、ジクロロメタンに溶解し、2回水洗した。Na2SO4上で乾燥した後、有機相を、濃縮し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc)で精製して、2−[[4−[2−(トリエトキシシリル)プロパ−2−エニルオキシ]ベンジリデン]マロン酸ジエチルエステル35.4g(19%)を黄色の油として得た。UV(エタノール):314nm(23'926)。
成分 INCI命名法 重量%
(A)PARSOL SLX ポリシリコーン−15 6.00
Neo Heliopan AP 3.00
Tinosorb S 水素化ココグリセリド 3.00
Lanette O セテアリールアルコール 2.00
Myritol 318 カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 6.00
鉱油 鉱油 2.00
ビタミンEアセタート 酢酸トコフェリル 1.00
Prisorine 3515 イソステアリルアルコール 4.00
(B)Edeta BD EDTA二ナトリウム 0.10
Phenonip フェノキシエタノール/メチルパラベン/ 0.60
エチルパラベン/プロピルパラベン/
ブチルパラベン
Amphisol K リン酸セチルカリウム 2.00
脱イオン水 水 100まで
1,2− プロピレングリコール 5.00
プロピレングリコール
Carbopol 981 カルボマー 0.30
Tinosorb M メチレンビスベンゾトリアゾリル 6.00
テトラメチルブチルフェノール
10%KOH溶液 水酸化カリウム 2.10
(C)本発明のマイクロカプセル 1〜50%
部分(A)および(B)を、撹拌しつつ85℃に加熱した。均質になったとき、部分(B)を(A)に撹拌下で加えた。撹拌しつつ周囲温度に冷却し、部分(C)を加えた。均質化して、小さい粒径を達成した。
成分 INCI命名法 重量%
(A)PARSOL SLX ポリシリコーン−15 6.00
PARSOL 1789 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00
PARSOL 5000 4−メチルベンジリデンショウノウ 4.00
Uvinul T 150 エチルヘキシルトリアゾン 2.00
シリコーン ジメチコーン 1.00
DC 200/350 cs
Lanette O セテアリールアルコール 2.00
Softisan 100 水素化ココグリセリド 3.00
Tegosoft TN 安息香酸C12〜C15アルキル 6.00
Cetiol B アジピン酸ジブチル 7.00
ビタミンEアセタート 酢酸トコフェリル 2.00
BHT BHT 0.05
Edeta BD EDTA二ナトリウム 0.10
Phenonip フェノキシエタノール/メチルパラベン/ 0.60
エチルパラベン/プロピルパラベン/
ブチルパラベン
Amphisol K リン酸セチルDEA 2.00
(B)脱イオン水 水 100まで
プロピレン プロピレングリコール 5.00
グリコール
Carbopol 980 カルボマー 0.30
KOH(10%溶液) 水酸化カリウム 1.50
(C)本発明のマイクロカプセル 1〜50%
部分(A)および(B)を、撹拌しつつ85℃に加熱した。均質になったとき、部分(B)を(A)に撹拌下で加えた。撹拌しつつ周囲温度に冷却し、部分(C)を加えた。均質化して、小さい粒径を達成した。
成分 INCI命名法 重量%
(A)二酸化チタン 微精細二酸化チタン 4.00
Tegosoft TN 安息香酸C12〜C15アルキル 5.00
シリコーン2503 ステアリルジメチコーン 2.00
化粧品用の蝋
セチルアルコール セチルアルコール 1.00
ブチル化 BHT 0.05
ヒドロキシトルエン
Estol GMM 3650 ミリスチン酸グリセリル 4.00
Edeta BD EDTA二ナトリウム 0.10
Phenonip フェノキシエタノール/メチルパラベン/ 0.60
エチルパラベン/プロピルパラベン/
ブチルパラベン
Amphisol A リン酸セチル 2.00
(B)脱イオン水 水 100まで
Carbopol 980 カルボマー 0.6
グリセリン グリセリン 3.00
KOH(10%溶液) 水酸化カリウム 2.4
(C)本発明のマイクロカプセル 1〜50%
部分(A)および(B)を、撹拌しつつ85℃に加熱した。均質になったとき、部分(B)を(A)に撹拌下で加えた。撹拌しつつ周囲温度に冷却し、部分(C)を加えた。均質化して、小さい粒径を達成した。
成分 INCI命名法 重量%
(A)PARSOL SLX ポリシリコーン−15 6.00
PARSOL 1789 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00
PARSOL 5000 4−メチルベンジリデンショウノウ 4.00
Uvinul T 150 2.00
シリコーン ジメチコーン 1.00
DC 200/350 cs
Lanette O セテアリールアルコール 2.00
Softisan 100 水素化ココグリセリド 3.00
Tegosoft TN 安息香酸C12〜C15アルキル 6.00
Cetiol B アジピン酸ジブチル 7.00
ビタミンEアセタート 酢酸トコフェリル 2.00
BHT BHT 0.05
Edeta BD EDTA二ナトリウム 0.10
Phenonip フェノキシエタノール/メチルパラベン/ 0.60
エチルパラベン/プロピルパラベン/
ブチルパラベン
Amphisol K リン酸セチルカリウム 2.00
(B)脱イオン水 水 100まで
プロピレン プロピレングリコール 5.00
グリコール
Carbopol 980 カルボマー 0.30
KOH(10%溶液) 水酸化カリウム 1.50
(C)本発明のマイクロカプセル 1〜50%
(D)香料 香料 適量
部分(A)および(B)を、撹拌しつつ85℃に加熱した。均質になったとき、部分(B)を(A)に撹拌下で加えた。撹拌しつつ周囲温度に冷却し、部分(C)および(D)を加えた。均質化して、小さい粒径を達成した。
成分 INCI命名法 重量%
(A)PARSOL MCX エチルヘキシル=メトキシシンナマート 6.00
PARSOL 1789 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 4.00
PARSOL 5000 4−メチルベンジリデンショウノウ 4.00
Uvasorb HEB ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン 1.50
Uvinul A plus 2.00
ビタミンEアセタート 酢酸トコフェリル 1.50
Tegosoft TN 安息香酸C12〜C15アルキル 9.00
Elefac I-205 エチルヘキシルドデシル=ネオペンタノアート 2.00
アルコール アルコール 100まで
イソプロピル イソプロピルアルコール 20.00
アルコール
(B)Klucel MF ヒドロキシプロピルセルロース 2.00
(C)本発明のマイクロカプセル 1〜50%
(D)香料 適量
部分(A)および(B)を、撹拌しつつ混合した。均質になったとき、部分(C)および(D)を撹拌下で加えた。
成分 INCI命名法 重量%
(A)Pemulen TR-2 アクリラート/アクリル酸C10〜C30 0.60
アルキル交差重合体
Phenonip フェノキシエタノール/メチルパラベン/ 0.60
エチルパラベン/プロピルパラベン/
ブチルパラベン
Edeta BD EDTA二ナトリウム 0.1
水 水 100まで
(B)PARSOL 1789 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 4.00
PARSOL 340 オクトクリレン 3.00
Tegosoft TN 安息香酸C12〜C15アルキル 15.00
Antaron V-216 PVP/ヘキサデセン共重合体 1.00
ビタミンEアセタート 酢酸トコフェリル 0.50
Uvinul TiO2 二酸化チタン 5.00
ブチル化 BHT 0.05
ヒドロキシトルエン
Cremophor RH410 PEG−40水素化ヒマシ油 0.50
トリスアミノ トロメタミン 0.50
(C)本発明のマイクロカプセル 1〜50%
(D)香料 香料 適量
部分(A)および(B)を、撹拌しつつ85℃に加熱した。均質になったとき、部分(B)を(A)に撹拌下で加えた。撹拌しつつ周囲温度に冷却し、部分(C)および(D)を加えた。均質化して、小さい粒径を達成した。
成分 INCI命名法 重量%
(A)PARSOL 1789 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00
PARSOL 5000 4−メチルベンジリデンショウノウ 4.00
Uvinul T 150 エチルヘキシルトリアゾン 2.00
Uvinul TiO2 二酸化チタンおよび 5.00
トリメトキシカプリリルシラン
Arlacel P 135 PEG−30ジポリヒドロキシステアラート 2.00
Tegosoft TN 安息香酸C12〜C15アルキル 5.00
Cosmacol EMI リンゴ酸ジC12〜C13アルキル 6.00
Miglyol 840 プロピレングリコール=ジカプリラート/ 6.00
ジカプラート
ブチル化 BHT 0.05
ヒドロキシトルエン
Phenonip フェノキシエタノール/メチルパラベン/ 0.60
エチルパラベン/プロピルパラベン/
ブチルパラベン
(B)脱イオン水 水 100まで
グリセリン グリセリン 5.00
Edeta BD EDTA二ナトリウム 0.1
NaCl 塩化ナトリウム 0.30
(C)PARSOL HS フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸 4.00
水 水 20.00
99% トリエタノールアミン 2.50
トリエタノールアミン
(D)本発明のマイクロカプセル 1〜50%
(E)香料 香料 適量
部分(A)、(B)および(C)を、撹拌しつつ85℃に加熱した。均質になったとき、部分(B)および(C)を(A)に撹拌下で加えた。撹拌しつつ周囲温度に冷却し、部分(D)および(E)を加えた。均質化して、小さい粒径を達成した。
成分 INCI命名法 重量%
(A)Cremophor WO 7 PEG−7水素化ヒマシ油 6.00
Elfacos ST 9 PEG−45/ドデシルグリコール共重合体 2.00
PARSOL 1789 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 3.00
Tinosorb S 5.00
PARSOL 5000 4−メチルベンジリデンショウノウ 4.00
Uvinul TiO2 二酸化チタン 2.00
微精細ZnO 酸化亜鉛 2.00
微結晶質蝋 微結晶質蝋 2.00
Miglyol 812 カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 5.00
ビタミンEアセタート 酢酸トコフェリル 1.00
ホホバ油 Simmondsia chinensisの種油 5.00
Edeta BD EDTA二ナトリウム 0.10
ブチル化 BHT 0.05
ヒドロキシトルエン
Phenonip フェノキシエタノール/メチルパラベン/ 0.60
エチルパラベン/プロピルパラベン/
ブチルパラベン
(B)脱イオン水 水 100まで
グリセリン グリセリン 5.00
(C)Neo Heliopan AP 2.00
脱イオン水 水 20.00
10%KOH溶液 水酸化カリウム 4.00
(D)本発明のマイクロカプセル 1〜50%
(E)香料 香料 適量
部分(A)、(B)および(C)を、撹拌しつつ85℃に加熱した。均質になったとき、部分(B)および(C)を(A)に撹拌下で加えた。撹拌しつつ周囲温度に冷却し、部分(D)および(E)を加えた。均質化して、小さい粒径を達成した。
成分 INCI命名法 重量%
(A)PARSOL SLX ポリシリコーン−15 4.00
PARSOL 1789 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 1.50
ミリスチン酸 ミリスチン酸グリセリル 2.00
グリセリル
セチルアルコール セチルアルコール 0.50
Myritol 318 カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 5.00
Crodamol DA アジピン酸ジイソプロピル 5.00
ビタミンEアセタート 酢酸トコフェリル 2.00
ブチル化 BHT 0.05
ヒドロキシトルエン
Phenonip フェノキシエタノール/メチルパラベン/ 0.60
エチルパラベン/プロピルパラベン/
ブチルパラベン
Edeta BD EDTA二ナトリウム 0.10
Amphisol K リン酸セチルカリウム 2.00
(B)脱イオン水 水 100まで
1,2− プロピレングリコール 2.00
プロピレングリコール
D-パンテノール 75L パンテノール 2.00
エタノール エタノール 5.00
アラントイン アラントイン 0.20
Carbopol EDT 2001 カルボマー 0.30
10%KOH溶液 水酸化カリウム 1.50
(C)水 水 10.00
Stay-C 50 リン酸アスコルビルナトリウム 0.50
(D)本発明のマイクロカプセル 1〜50%
(E)香料 香料 適量
部分(A)、(B)および(C)を、撹拌しつつ85℃に加熱した。均質になったとき、部分(B)および(C)を(A)に撹拌下で加えた。撹拌しつつ周囲温度に冷却し、部分(D)および(E)を加えた。均質化して、小さい粒径を達成した。
Claims (7)
- UVフィルター活性を有するマイクロカプセルを製造する方法であって、
式M(R)n(P)m(Q)q
[式中、
Mは、ケイ素であり、
Rは、メトキシ基またはエトキシ基であり、
Qは、C1〜C6アルキル基であり、
Pは、アクリラート、p−アミノベンゾアート、ショウノウ誘導体、シンナマート、ベンゾフェノン、ベンザルマロン酸のエステル、2−(4−エトキシアニリノメチレン)プロパンジオン酸のエステル、イミダゾール誘導体、サリチラート、トリアゾン誘導体、トリアゾール誘導体、ジベンゾイルメタン、アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノン、フェニルベンゾイミダゾール、アントラニラート、フェニルベンゾオキサゾールおよび1,4−ジヒドロピランからなる群から選ばれる、UV−A、UV−Bおよび/またはUV−Cフィルター活性を有する発色団であり、
nは2または3であり、
mは1または2であり、
qは0または1であって、
n+m+q=4である]で示される発色団のうち少なくとも1種、
ならびに場合により、テトラエトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、または部分的に加水分解されたかつ/もしくは部分的に縮合されたその重合体(オリゴマー)、またはそれらの混合物から選ばれる単量体のうち少なくとも1種を、ゾル−ゲル反応に付す方法(但し、マイクロカプセルには、重合体性マトリックス材料に共有結合されていない単量体性発色団を含まない)。 - 発色団のうち少なくとも1種、ならびに単量体のうち少なくとも1種を、ゾル−ゲル反応に付す、請求項1記載のUVフィルター活性を有するマイクロカプセルを製造する方法。
- マイクロカプセルが、0.01〜100μmの粒径を有する、請求項1または2に記載のUVフィルター活性を有するマイクロカプセルを製造する方法。
- 発色団の量が、最終マイクロカプセル中のUV吸収体部分の濃度が10〜80重量%になるような量である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のUVフィルター活性を有するマイクロカプセルを製造する方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法に従って得られる、UVフィルター活性を有するマイクロカプセル。
- 請求項5に定義されたとおりのマイクロカプセルを含む日焼け止め組成物。
- 日焼け止め組成物を製造するための請求項5に定義されたとおりのマイクロカプセルの使用。
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