JP4565998B2 - サンスクリーン - Google Patents
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Description
式 (H3C)3−Si− (I)の1の要素と、
式 −O−Si(CH3)3 (II)の1の要素と、
式
式
場合により、式
場合により、式 −O−SiH(CH3)− (VI)の任意の順序の1〜20の要素
(式中
R1は、UV光吸収基であり、
R2は、水素又は親油基であり、
R3は、イオノゲン性の結合又は水素結合を形成し得る基である)
からなることを特徴とするポリシロキサンである。
(H3C)3−Si[−O−Si(CH3)CH2−CH2−R1]31−[−O−Si(CH3)(C[=CH2]−R2)]13−O−Si(CH3)3
のポリシロキサン化合物は、任意の順序で、44個のシリルオキシ基を含有し、そのうちの31個は発色団R1(R1は同一又は互いに異なる)を有する式IIIbの基であり、そのうちの13個は、水素又は親油性の置換基R2(R2は同一又は互いに異なる)を有する式IVcの基である。
R2は水素又は、炭素原子1〜20個の直鎖又は分岐鎖の脂肪族炭化水素基(1個以上の孤立したメチレン基が酸素で置換されてよい)から選択されるものであり、
R3は、1以上の自由電子対を有する極性置換基(炭素鎖又は環系に組み込まれていてよい)であって、ヒドロキシ、オキソ、オキサ、カルボキシ、スルホ、アミノ、イミノ、グリシル基及びそれらの塩から選ばれる極性置換基である)
で示される、末端が不飽和な化合物を、貴金属触媒の存在下で反応させることにより調製することができる。
望ましくはないが、本発明の化合物は、式VIの1〜20の要素、すなわち、出発原料からの未反応の要素を含有していてよい。これは、反応混合物中で、式VIII及びIX、ならびに場合により式Xの反応体の量が充分でないか、若しくは、何らかの理由で定量的に反応しなかった場合である。これらの化合物は、Si−H結合の反応性によりあまり安定ではないので、望ましくない副生成物であり、除去すべきである。これは、例えば、さらなる反応工程で行うことができる。好ましいのは、式VIの要素が本発明の化合物に存在しないことである。
鉱油及び鉱物ろう;
カプリン酸又はカプリル酸のトリグリセリドのような油、好ましくはヒマシ油;
天然又は合成油、好ましくは、カルボン酸又は脂肪酸とアルコール(例えば、イソプロパノール、プロピレングリコール、又はグリセリン等)とのエステル;
安息香酸アルキル;
ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン及びそれらの混合物等のシリコーン油から選択される。
式IIIc(式中、R1は4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノキシメチルである)の基と、式IVb(式中、R2はブチルオキシである)の基とを含有するポリシロキサンコポリマー
水分離器に連結した還流冷却器及び磁気撹拌器付油浴を備えた250mlの三ツ口反応フラスコに、1,2−ジクロロベンゼン150ml中の、2−アミノフェノール(Fluka)16.4g(150mmol)、4−ヒドロキシ−安息香酸20.8g(150mmol)、及びホウ酸1.2gを仕込んだ。18時間の還流後、水5mlを分離した。TLC(ヘキサン/酢酸エチル=3:2)によっては、出発物質は認められなかった。反応混合物を冷却し、ヘキサンで希釈した。結晶が形成されたので、これをろ別過し、ヘキサンで洗浄し、真空で60度で乾燥させ、生成物31.3g(99%)を得た。M.p.242〜245℃。UV(エタノール)306nm(31’831);MS:210(M−H)。
還流冷却器と磁気撹拌器付油浴とを備えた1000mlの丸底フラスコに、1−メチル−2−ピロリドン500ml中の、上記の4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノール21.1g、プロパルギルブロミド14.3g、無水Na2CO326.5gを仕込んだ。KJを微量加えた。110℃で1時間後、TLCでは出発物質は認められなかった。反応混合物を、酢酸エチルで希釈し、1NのNaOH、水、及びNaCl溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮して、トルエンから再結晶し、2−(4−プロパ−2−イニルオキシ−フェニル)ベンゾオキサゾール17.3g(70%)を得た。M.p.124〜127℃;UV(エタノール)306nm(30’691)。
還流冷却器と磁気撹拌器付油浴とを備えた50mlの丸底フラスコに、窒素雰囲気下、トルエン20ml中の、ポリメチルヒドロシロキサン(United Chemical Technol. Inc.製PS-118、CAS63148-57-2)2g、上記の2−(4−プロパ−2−イニルオキシ−フェニル)ベンゾオキサゾール2.3g(0.3モル当量)、n−ブチル−ビニルエーテル2.13g(0.7モル当量)を仕込んだ。反応混合物を80℃に加熱し、触媒量のジビニル−テトラメチル−ジシロキサン−白金錯体を加えた。反応混合物を、2120cm-1でのIRスペクトルでSi−H結合がもはや検出されなくなるまで18時間加熱した。生成物溶液をチャコールで処理し、濃縮して、薄黄色の蜂蜜状の液体4.4gを得た(理論の70%)。UV302nm(E=561)。そのNMRは、ビシナル(式IIId)とジェミナル(式IIIc)のヒドロシリル化生成物=1:3の混合であることを示した。これは化粧用溶媒と容易に混和することができ、かつ、すぐれた光安定性を有していた(G.BersetらのInternational Journal of Cosmetic Science 18, 167-177(1996)記載の方法によるフィルムで測定)。
式IIIb(式中、R1は4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノキシメチルである)の基と、式IVb(式中、R2はブチルオキシである)の基とを含有するポリシロキサンコポリマー
実施例1bと同様の反応を行ったが、プロパルギルブロミドの代わりにアリルブロミドを使用した。処理後、赤みを帯びた結晶を得た。これをヘキサンから再結晶させた(理論値の93%の収率)。M.p.95〜98℃;UV(EtOH)306nm(34'085/E=1358)。
実施例1cと同じ反応条件を使用したが、2−(4−プロパ−2−イニルオキシ−フェニル)ベンゾオキサゾールの代わりに、上記の2−(4−プロパ−2−エニルオキシ−フェニル)ベンゾオキサゾール2.28gを加えた。80℃で20時間後、上記の処理をして、生成物4.59gを清澄で茶色を帯びた油状物として得た。UV(EtOH)302nm(E=573)。
式IIIc(式中、R1は4−[(2,2−ジエトキシカルボニル)ビニル]フェノキシメチルである)の基と、式IVb(式中、R2はブチルオキシである)の基とを含有するポリシロキサンコポリマー
式IIIc(式中、R1は4−[(2,2−ジエトキシカルボニル)ビニル]フェノキシメチルである)の基と、式IVb(式中、R2は水素である)の基とを含有するポリシロキサンコポリマー
式IIIc(式中、R1は4−[5−(1,1−ジメチル−プロピル)−2−ベンゾオキサゾリル]フェノキシメチルである)の基と、式IVb(式中、R2は水素である)の基とを含有するポリシロキサンコポリマー
磁気撹拌器と氷浴とを備えた250mlの丸底フラスコ(窒素雰囲気下)に、2−アミノフェノール10.9g及び2−クロロ−2−メチルブタン13gを仕込んだ。濃硫酸50mlを、撹拌しながら、そして温度が決して0℃を超えないように冷却しながら、徐々に加えた。Nafion(登録商標)−H2gを加え、混合物を1時間撹拌した。その時点でTLCでは出発物質は認められなかった。反応混合物を氷上に投じ、Na2CO3でpH8に中和した。生成物を酢酸エチルで抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させ、濃縮し、トルエンから再結晶して、オフホワイトの結晶11.5gを得た。M.p.116−119℃;MS:179(M+)、150(100%)。
実施例1aの反応を繰り返したが、2−アミノフェノールの代わりに上記の2−アミノ−4−(1,1−ジメチル−プロピル)フェノールを使用した。一晩還流後、反応混合物を冷却し、へキサンで希釈し、ろ別して、(収率)85%で茶色の結晶を得た。M.p.232−235℃;UV(EtOH)310nm(32’320)。NMRによると、約7%の4−[5−tert−ブチル−2−ベンゾオキサゾリル]フェノール同族体が観察された。
実施例1bの反応を繰り返したが、4−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノールの代わりに上記の4−[5−(1,1−ジメチル−プロピル)ベンゾオキサゾール−2−イル]フェノールを使用した。94%の収率で茶色の結晶生成物を得た。M.p.61−64℃;UV(EtOH)310nm(32’310),MS:319(M+),304,290(100%),251。
実施例4と同じ反応条件を使用したが、2−(4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジリデン)マロン酸ジエチルエステルの代わりに、上記の5−(1,1−ジメチル−プロピル)−2−(4−プロパ−2−イニルオキシ−フェニル)ベンゾオキサゾール2.28g(25モル等量)を、トルエン20ml中のHMS−991(ABCR)2gと触媒2滴とに加え、蜂蜜様生成物5.5gを得た。UV(EtOH)312nm(E=436)。
式IIIc(式中、R1は4−[(2,2−ジエトキシカルボニル)ビニル]フェノキシメチルである)の基と、式IVb(式中、R2はブチルである)の基とを含有するポリシロキサンコポリマー
式IIIc(式中、R1は4−[(2,2−ジエトキシカルボニル)ビニル]フェノキシメチルである)の基と、式IVb(式中、R2はイソブチルである)の基とを含有するポリシロキサンコポリマー
実施例8
UV−A/Bサンスクリーン:式IIIc(式中、R1は4−[(2,2−ジエトキシカルボニル)ビニル]フェノキシメチルである)の基、式IIIc(式中、R1は2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾイルオキシメチルである)の基、及び式IVb(R2はブチルオキシである)の基を含有するポリシロキサンコポリマー
2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸32mmol、プロパルギルアルコール160mmol、及びH2SO432mmolの混合物を48時間還流した。過剰のプロパルギルアルコールを蒸発させた後、残渣を酢酸エチルに溶解し、その後、飽和NaHCO3溶液で2度、水で2度洗浄した。Na2SO4で乾燥後、溶媒を高真空下で蒸発させ、粗生成物をクロマトグラフィー(へキサン/EtOAc1:1、へキサン/メチル−tert−ブチル−エーテル4:1〜1:1)で2度精製し、2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸プロパ−2−イニルエステルを得た。MS(EI):374(18%、M+Na+)352(100%,M+H+)、296(17%)、UV(EtOH):λmax=356nm(ε=31’648)。
実施例1cと同様の反応条件を使用したが、2−(4−プロパ−2−イニルオキシ−フェニル)ベンゾオキサゾールの代わりに、2−(4−プロパ−2−イニルオキシ−ベンジリデン)マロン酸ジエチルエステル(G.FraterらのEP 05380 431[1991]、実施例1に従って調製した)1.4g、及び2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸プロパ−2−イニルエステル1.6gを加えた。80℃で18時間後、上記のように処理し、生成物5gを黄色を帯びた蜂蜜状物として得た。UV(EtOH)310nm(E=200)及び356nm(E=202)。
式IIIc(式中、R1は4−[(2,2−ジエトキシカルボニル)ビニル]フェノキシメチルである)の基、式Vb(式中、R3は2−オキソピロリジノである)の基、及び式IVb(式中、R2はブチロキシである)の基を含有するポリシロキサンコポリマー
O/WサンスクリーンローションUV−B及びUV−Aの調製:
実施例1の化合物2%を含有する広域スペクトルサンスクリーンローション
耐水性サンミルク(乳液)
Claims (4)
- 一般式
R2は水素又は、炭素原子1〜20個の直鎖又は分岐鎖の脂肪族炭化水素基(1個以上の孤立したメチレン基が酸素で置換されてよい)から選択されるものであり、
R3は、1以上の自由電子対を有する極性置換基(炭素鎖又は環系に組み込まれていてよい)であって、ヒドロキシ、オキソ、オキサ、カルボキシ、スルホ、アミノ、イミノ、グリシル基及びそれらの塩から選ばれる極性置換基を有する飽和及び不飽和の、脂肪族ならびに複素環式の基である)
で示される、末端が不飽和な化合物を、貴金属触媒の存在下で反応させることを特徴とするポリシロキサンの製造方法。 - 式(Xa)及び(Xb)の要素を用いない、請求項1に記載のポリシロキサンの製造方法。
- すべての置換基R1が同一である、請求項1又は2に記載のポリシロキサンの製造方法。
- 少なくとも2つの異なる種類の置換基R1が存在する、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリシロキサンの製造方法。
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