BRPI0500552B1 - composto, composição cosmética ou dermatológica e usos de um composto - Google Patents
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Abstract
"composto, composição cosmética ou dermatológica e usos de um composto". a presente invenção trata de novos derivados de s-triazina que possuem pelo menos 2 grupos para-amino benzalmalonatos silânicos e de seus usos em cosmética. a presente invenção trata também das composições fotoprotetoras, que compreendem derivados de s-triazina que possuem pelo menos 2 grupos para-amino benzalmalonato silânicos enxertados a título de filtros solares ativos no campo das radiações uv.
Description
“COMPOSTO, COMPOSIÇÃO COSMÉTICA OU DERMATOLÓGICA E USOS DE UM COMPOSTO” Campo da Invenção A presente invenção refere-se a novos derivados de s-triazina que possuem pelo menos 2 grupos para-aminobenzalmalonatos particulares e seus usos em cosmética. A presente invenção refere-se também as composições fotoprotetoras, que compreendem derivados de s-triazina que possuem pelo menos 2 grupos para-aminobenzalmalonato enxertados a título de filtros solares ativos no campo das radiações UV.
Antecedentes da invenção Sabe-se que as radiações de comprimentos de onda compreendidos entre 280 nm e 400 nm permitem o escurecímento da epiderme humana, e que as radiações de comprimentos de onda compreendidos entre 280 nm e 320 nm conhecidos pelo nome de radiações UV-B provocam eritemas e queimaduras cutâneas que podem prejudicar o desenvolvimento do bronzeamento natural.
Sabe-se também que as radiações UV-A, cujos comprimentos de onda estão compreendidos entre 320 nm e 400 nm, que provocam o escurecímento da pele, são capazes de induzir uma alteração na mesma, em particular no caso de uma pele sensível e/ou continuamente exposta à radiação solar. Os raios UV-A acarretam, em particular, uma perda de elasticidade da pele e o aparecimento de rugas que conduzem a um envelhecimento cutâneo prematuro. Eles favorecem o desencadeamento da reação eritematosa ou amplificam dita reação em alguns indivíduos e podem até ser a causa de reações fototóxicas ou fotoalérgicas. Assim, por razões estéticas e cosméticas, tais como a conservação da elasticidade natural da pele, um número cada vez maior de pessoas deseja controlar o efeito dos raios UV-A sobre sua pele.
Entende-se por fator de proteção solar a razão do tempo de irradiação necessário para atingir o limiar eritematógeno em presença do filtro testado para o tempo de irradiação necessário para atingir esse mesmo limiar na ausência de filtro. É portanto desejável dispor de compostos suscetíveis de absorver os raios UV-A.
Além de seu poder de filtrar a radiação UV-A, os compostos fotoprotetores desejados devem também apresentar boas propriedades cosméticas, boa solubilidade nos solventes usuais e em particular nos corpos graxos tais como os óleos e as gorduras, bem como boa resistência à água e à transpiração (resistência) e fotoestabilidade satisfatória.
Entre todos os compostos preconizados para esse fim, podem-se citar em particular os derivados de s-triazina que portam substituintes benzalmalonatos descritos no pedido de patente EP 0.507.691 da Depositante.
Ditos compostos possuem, entretanto, uma lipossolubilidade e uma estabilidade fotoquímica que ainda não são plenamente satisfatórias. A Depositante descobriu, de maneira surpreendente, uma nova família de derivados de s-tríazina que portam pelo menos 2 grupos para- aminobenzalmalonatos silânicos que possuem boas propriedades absorventes na faixa dos raios UV-A longos e que apresentam solubilidade nos corpos graxos, fotoestabilidade, bem como qualidades cosméticas nitidamente melhoradas em relação aos derivados de s-triazina enxertados por benzalmalonatos do estado da técnica citados anteriormente.
Descrição Resumida da Invenção A presente invenção refere-se a uma nova família de derivados de s-triazina que portam pelo menos 2 grupos pa/a-aminobenzalmalonatos particulares de fórmula (I) que serão definidos mais detalhadamente a seguir. A presente invenção refere-se, ainda, a uma composição cosmética ou dermatológica, destinada a fotoproteção das matérias queratínicas, que contém em um meio cosmeticamente aceitável pelo menos um composto de fórmula (I).
Outros objetos aparecerão no decorrer da descrição detalhada da invenção.
Descrição Detalhada da Invenção Os compostos de acordo com a presente invenção correspondem à fórmula geral (I) indicada a seguir: na qual: - os radicais Ri, R2 e R3, idênticos ou diferentes, representam um radical alquila com C1-C10, linear ou ramificado, saturado ou insaturado, que pode comportar um ou mais átomos de halogênio (por exemplo Cl, Br, F); um radical fenila, - pé igual a 0 ou 1, - A designa hidrogênio; um radical alquila com Ci-C8, linear ou ramificado, saturado ou insaturado; um radical fenila; 0 grupo Si(CH3)3, desde que quando A for Si(CH3)3, então p = 0 e R1, R2 e R3 são metila, -W é um radical alquileno com CrCe, linear ou ramificado, saturado ou insaturado, eventualmente substituído por um radical hidroxila, - Z designa -(0=0)01¾. -(C=0)R5, -(C=0)NR6R7, -S02R8, -CN ou - (C=0)YCHA(W)pSiR1R2R3, - o radical R4 designa hidrogênio; um radical alquila com C1-C20, linear ou ramificado, saturado ou insaturado, - 0 radical R5 designa um radical alquila com CrC2o, linear ou ramificado, eventualmente cíclico; uma arila com Ce-Ci2, - os radicais R6, R7, idênticos ou diferentes, representam hidrogênio; uma alquila com C^o, linear ou ramificada, - Y designa -0- ou -NR7-, - 0 radical R8 designa um radical alquila com C1-C20, linear ou ramificado; uma arila com C6-C12. - B1 designa um grupo cromóforo selecionado entre os do tipo para-aminobenzalmalonato, amínobenzímídazol, benzimidazol, aminobenzoato, aminossalicilato, antranilato, aminobenzilideno cânfora, aminobenzotriazol, aminobenzoxazol, para-aminofenilbenzoxazol; - B1 pode também designar um grupo aminoalquila com C1-C20, linear ou ramificado; um grupo arila com C6-C20 substituído ou não por radicais alquílas, hídróxi e alcóxi.
Embora na fórmula (I) acima, estão representados apenas os isômeros nos quais 0 substituinte Z está em posição cis em relação ao substituinte no núcleo aromático, essa fórmula deve ser compreendida como englobando também 0 isômero trans correspondente.
Na fórmula (I) acima, os radicais alquilas podem ser lineares ou ramificados, saturados ou insaturados e selecionados, em particular, entre radicais metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, n-amila, isoamila, neopentila, n-hexila, n-heptila, n-octila, etil-2 hexila e terc-octila. 0 radical alquila particularmente preferido é 0 radical metila.
Na fórmula (I) acima, os radicais alcóxi são lineares ou ramificados, saturados ou insaturados e selecionados de preferência entre os radicais metóxi, etóxi, n-propilóxi, n-butilóxi.
Na fórmula (I) acima, os radicais arila são de preferência fenila.
De acordo com uma forma particular da presente invenção, os compostos de fórmula (I) podem comportar 3 grupos para- aminobenzalmalonatos silânicos, ou seja, Bi designa um grupo de fórmula (II) indicada a seguir: na qual Z, A, p, W, Ri, R2 e R3 possuem os mesmos significados indicados anteriormente.
Os compostos de fórmula (I) apresentam, de preferência, pelo menos uma e, mais preferencialmente ainda, todas as seguintes características: - Z = -(C=0)0R5, -CN ou (C=0)YCHA(W)pSiR2R3R4, - R5 é metiía ou etila, -Aé H, - R2 a R4 designam alquila com C1-C4 e, de maior preferência, metila, -néO, -péOou 1, - W é um radical alquileno com CrC2.
Entre os compostos de fórmula (I) mais particularmente preferidos, podem-se citar os selecionados entre os compostos de fórmulas (1) a (6) indicadas a seguir: Os compostos de fórmula (I) podem ser obtidos de acordo com o seguinte esquema {a): no qual Ri, R2, R3, A, B1, Y, W, Z e p possuem a definição da fórmula (I) acima e X representa um halogênío, em particular 0 cloro ou 0 bromo.
As reações acima podem ser efetuadas eventualmente em presença de um solvente (por exemplo: tolueno, xileno ou acetona/água), a uma temperatura compreendida entre 0°C e 250Τ, mais particularmente entre 5°C e 150°C.
Os compostos de fórmula (III) podem ser preparados de acordo com métodos conhecidos descritos, por exemplo, no pedido de patente EP 0.507.691 da Depositante.
No caso de Y ser -O-, os compostos da fórmula (I) podem ser também obtidos por transesterificação de derivados de fórmula (IV) de acordo com 0 seguinte Esquema (b): no qual R1, R2, R3, A, W, Z e p possuem a definição da fórmula (I) acima e Rs é metila ou etila.
Os compostos de fórmula (I) estão geralmente presentes na composição da presente invenção em proporções compreendidas entre 0,01% e 20% em peso, de preferência entre 0,1% e 10% em peso, em reiação ao peso total da composição.
As composições de acordo com a presente invenção podem comportar ainda outros filtros UV orgânicos ou inorgânicos complementares ativos no UVA e/ou no UVB hidrossolúveis, lipossolúveis ou então insolúveis nos solventes cosméticos habítualmente utilizados.
Os filtros orgânicos complementares são selecionados em particular entre os antranilatos; os derivados cinâmicos; os derivados de dibenzoilmetano; os derivados salicílicos; os derivados da cânfora; os derivados de triazina diferentes dos da presente invenção e tais como os descritos nos pedidos de patente US 4.367.390, EP 863.145, EP 517.104, EP
570.838, EP 796.851, EP 775.698, EP 878.469, EP 933.376, EP 507.691, EP 507.692, EP 790.243, EP 944.624; os derivados da benzofenona; os derivados de β,β-difenilacrilato; os derivados de benzotriazol; os derivados de benzalmalonato; os derivados de benzimidazol; as imidazolinas; os derivados bis-benzoazolila tais como descritos nas patentes EP 669.323 e US 2.463.264; os derivados do ácido para-aminobenzóico (PABA); os derivados de metileno bis-(hidroxifenilbenzotriazol) tais como descritos nos pedidos de patente US 5.237.071, US 5.166.355, GB 2.303.549, DE 19.726.184 e EP 893.119; os derivados de benzoxazol tais como descritos nos pedidos de patente EP 0.832.642, EP 1.027.883, EP 1.300.137 e DE 10.162.844; os polímeros-filtro e silicones-filtro tais como os descritos em particular no documento WO 93/04665; os dímeros derivados de α-alquilestireno tais como os descritos no pedido de patente DE 19.855.649; os 4,4-diarilbutadienos tais como os descritos nos pedidos de patente EP 0.967.200, DE 19.746.654, DE 19.755.649, EP A 1.008.586, EP 1.133.980 e EP 133.981 e suas misturas.
Como exemplos de filtros orgânicos complementares, podem-se citar os que são designados a seguir pelo seu nome INCI: Derivados do Ácido para-Aminobenzóico PABA, Etil PABA, Etildiidroxipropil PABA, Etilexildimetil PABA, vendido em particular com a denominação “Escalol 507” pela ISP, Gliceril PABA, PEG-25 PABA, vendido com a denominação "Uvinul P25” pela Basf, Derivados Salicílicos Homosalato, vendido com a denominação “Eusolex HMS” pela Rona/EM Industries, Salicilato de etilexila, vendido com a denominação “NEO Heliopan OS” pela Haarmann e Reimer, Salicilato de dipropilenoglicol, vendido com a denominação “Dipsal” pela Scher, Salicilato de TEA, vendido com a denominação “NEO Heliopan TS” pela Haarmann e Reimer, Derivados do Dibenzoilmetano Butilmetoxidibenzoilmetano, vendido em particular com a denominação comercial de “Parsol 1789” pela Hoffmann La Roche, Isopropildibenzoilmetano, Derivados CinÂmicos Metoxicinamato de etilexila, vendido em particular com a denominação comercial “Parsol MCX” pela Hoffmann La Roche, Metoxicinamato de isopropila, Metoxicinamato de isoamila, vendido com a denominação comercial "NEO Heliopan E 1000” pela Haarmann e Reimer, Cinoxato, Metoxicinamato de DEA, metilcinamato de diisopropila, Dimetoxicinamato etilhexanoato de glicerila, Derivados de B.3’-Difenilacrilato Octocrileno, vendido em particular com a denominação comercial “Uvinul N539” pela Basf, Etocrileno, vendido em particular com a denominação comercial “Uvinul N35” pela Basf, Derivados da Benzofenona Benzofenona-1, vendida com a denominação comercial “Uvinul 400” pela Basf, Benzofenona-2, vendida com a denominação comercial “Uvinul D50” pela Basf, Benzofenona-3 ou Oxibenzona, vendida com a denominação comercial “Uvinul M40” pela Basf, Benzofenona-4, vendida com a denominação comercial “Uvinul MS40" pela Basf, Benzofenona-5, Benzofenona-6, vendida com a denominação comercial “Helisorb 11” pela Norquay, Benzofenona-8, vendida com a denominação comercial “Spectra- Sorb UV-24” pela American Cyanamid, Benzofenona-9, vendida com a denominação comercial “Uvinul DS-49" pela Basf, Benzofenona-12, 2- (4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila.
Derivados do Benzilideno Cânfora 3- benzilideno cânfora, vendido com a denominação “Mexoryl SD” pela Chímex, 4- metilbenzílideno cânfora, vendido com a denominação “Eusolex 6300” pela Merck, Ácido sulfônico de benzilideno cânfora, vendido com a denominação “Mexoryl SL” pela Chimex, Metossulfato de benzalcônio cânfora, vendido com a denominação "Mexoryl SO” pela Chimex, Ácido sulfônico de tereftaiideno dicânfora, vendido com a denominação "Mexoryl SX” pela Chimex, Poliacrilamidometil benzilideno cânfora, vendido com a denominação "Mexoryl SW” pela Chimex, Derivados do Fenilbenzimidazol Ácido fenilbenzimidazol sulfônico, vendido em particular com a denominação comercial “Eusolex 232” pela Merck, Tetrassulfonato de fenildibenzimidazol dissódico, vendido com a denominação comercial “Neo Heliopan AP” pela Haarmann e Reimer, Derivados daTriazina Anisotriazina, vendida com a denominação comercial "Tinosorb S” pela Ciba Geigy, Triazona de etilexila, vendida em particular com a denominação comercial “Uvinul T150” pela Basf, Butamidotriazona de dietilexila, vendida com a denominação comercial “Uvasorb HEB” pela Sigma 3V, Derivados do Fenilbenzotriazol Drometrizol trissiloxano, vendido com a denominação “Silatrizole” pela Rhodia Chimie, Metileno bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol, vendido sob forma sólida com a denominação comercial “Mixxim BB/100” pela Fairmount Chemical ou sob forma micronizada em dispersão aquosa com a denominação comercial “Tinosorb M” pela Ciba Specialty Chemicals, Derivados Antranílicos Antranilato de mentila, vendido com a denominação comercial “Neo Heliopan MA” pela Haarmann e Reimer, Derivados de Imidazolinas Dimetoxibenzilideno dioxoimidazolina propionato de etilexila, Derivados do Benzalmalonato Poliorganossiloxanos com função benzalmalonato tais como o Polissilicone-15, vendido com a denominação comercial “Parsol SLX" pela Hoffmann La Roche, Derivados de 4.4-Diarilbutadieno -1,1-dicarbóxi-(2,2’-dimetilpropil)4,4-difenilbutadieno, Derivados de Benzoxazol 2,4-bis-[5-1-(dimetilpropil)-benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2- etilexil)-imino-1,3,5-triazina, vendido com a denominação “Uvasorb K2A” pela Sigma 3V; e suas misturas.
Os filtros orgânicos LIV complementares preferenciais são selecionados entre: Salicilato de etilexila, Metoxicinamato de etilexila, Butilmetoxidibenzoilmetano, Octocrileno, Ácido fenilbenzimidazol sulfônico, Benzofenona-3, Benzofenona-4, Benzofenona-5, 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila, 4-metilbenzilideno cânfora, Ácido sulfônico de tereftalideno dicânfora, Tetrassulfonato de fenildibenzimidazol dissódico, Anisotriazina, Triazona de etilexila, Butamidotriazona de dietilexila, Metileno bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol, Drometrizol trissiloxano, Polissilicone-15, 1,1-dicarbóxi-(2,2’-dimetilpropil)-4l4-difenilbutadieno, 2,4-bis-[5-1-(dimetilpropil)-benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2- etilexil)-imino-1,3,5-triazina, e suas misturas.
Os filtros complementares inorgânicos são selecionados entre os pigmentos ou ainda nanopigmentos (tamanho médio das partículas primárias: geralmente entre 5 nm e 100 nm, de preferência entre 10 nm e 50 nm) de óxidos metálicos revestidos ou não como, por exemplo, nanopigmentos de óxido de titânio (amorfo ou cristalizado em forma rutila e/ou anatase), de ferro, de zinco, de zircônio ou de cério, que são todos agentes fotoprotetores UV bem conhecidos em si. Agentes de revestimento clássicos ainda considerados são a alumina e/ou o estearato de alumínio. Tais nanopigmentos de óxidos metálicos, revestidos ou não, estão descritos em particular nos pedidos de patentes EP 518.772 e EP 518.773.
Os filtros UV complementares de acordo com a presente invenção estão geralmente presentes nas composições de acordo com a presente invenção em proporções que variam de 0,01% a 20% em peso, em relação ao peso total da composição e, de preferência, que variam de 0,1% a 10% em peso, em relação ao peso total da composição.
As composições cosméticas de acordo com a presente invenção podem compreender ainda agentes de bronzeamento e/ou de escurecimento artificial da pele (agentes autobronzeadores) tais como a diídroxiacetona (DHA).
As composições de acordo com a presente invenção podem compreender ainda adjuvantes cosméticos clássicos, selecionados em particular entre os corpos graxos, os solventes orgânicos, os espessantes iônicos ou não-iônicos, os amaciantes, os umectantes, os antioxidantes, os hidratantes, os esfoliantes, os agentes anti-radicalares, os agentes antipoluição, os antibactericidas, os agentes antiinflamatórios, os despigmentantes, os pró-pigmentantes, os opacificantes, os estabilizantes, os emolientes, os silicones, os agentes antiespumantes, os agentes repelentes contra os insetos, os perfumes, os conservantes, os tensoativos aniônicos, catíônicos, não-iônicos, zwiteriônicos ou anfóteros, os antagonistas da substância P, os antagonistas de substância CGRP, as cargas, os pigmentos, os polímeros, os propulsores, os agentes alcalinizantes ou acidifícantes ou qualquer outro ingrediente habitualmente utilizado nos campos cosmético e/ou dermatológico.
Os corpos graxos podem ser constituídos por um óleo, uma cera, ou suas misturas. Por óleo, entende-se um composto liquido à temperatura ambiente. Por cera, entende-se um composto sólido ou substancialmente sólido à temperatura ambiente, e cujo ponto de fusão é geralmente superior a 35°C.
Entre os óleos que podem entrar na composição da fase graxa, podem-se citar, em particular: - os óleos minerais tais como o óleo de parafina e o óleo de vaselina, - os óleos de origem animal tais como o peridrosqualeno, - os óleos de origem vegetal tais como o óleo de amêndoas doces, o óleo de abacate, o óleo de rícino, o óleo de oliva, o óleo de jojoba, o óleo de gergelim, o óleo de amendoim, o óleo de sementes de uva, o óleo de colza, o óleo de copra, o óleo de avelã, a manteiga de karité, o óleo de palma, o óleo de caroço de damasco, o óleo de Calophyllum sp, o óleo de farelo de arroz, o óleo de gérmen de milho, o óleo de gérmen de trigo, o óleo de soja, o óleo de girassol, o óleo de onagra, o óleo de cártamo, o óleo de passiflora e o óleo de centeio, - os óleos sintéticos tais como o óleo de purcelin, os ésteres como, por exemplo, o miristato de butila, o miristato de isopropila, o miristato de cetila, o palmitato de isopropila, o adipato de isopropila, o adipato de etilexila, o estearato de butila, o estearato de hexadeclla, o estearato de isopropila, o estearato de octíla, o estearato de isocetila, o oleato de decila, o laurato hexila, o dicaprilato de propilenoglicol e os ésteres derivados de ácido lanólico tais como o lanolato de isopropila, o lanolato de isocetila, as isoparafinas e as a-poliolefinas.
Como outros óleos utilizáveis nas composições de acordo com a presente invenção, podem-se ainda citar os benzoatos de álcoois graxos com C12-C15 (Finsolv TN da Finetex), os éteres, os derivados lipófilos de ácido aminado tais como 0 N-lauroilsarcosinato de isopropila (Eldew SL-205 da Ajinomoto), os álcoois graxos tais como 0 álcool láurico, cetílico, mirístico, esteárico, palmítico, oléico como 0 2-octildodecanol, os acetilglicerídeos, os octanoatos e decanoatos de álcoois e de poliálcoois tais como os de giicol e de glicerol, os ricinoleatos de álcoois e de poliálcoois tais como os de cetila, os triglicerídeos de ácidos graxos tais como os triglicerídeos caprílico/cáprico, os triglicerídeos de ácidos graxos saturados com C10-C18, os óleos fluorados e perfluorados, a lanolina, a lanolina hidrogenada, a lanolina acetilada e, finalmente, os óleos de silicones, voláteis ou não.
Evidentemente, a fase graxa pode também conter um ou mais adjuvantes cosméticos lipofilicos clássicos como, por exemplo, ceras, gelificantes lipofilicos, tensoativos, partículas orgânicas ou inorgânicas e, em particular, os que já são habitualmente utilizados na fabricação e obtenção de composições cosméticas anti-solares.
Como compostos de cera, pode-se citar a parafina, a cera de carnaúba, a cera de abelhas, o óleo de rícino hidrogenado.
Entre os solventes orgânicos, podem-se citar os álcoois e polióis inferiores. Os polióis inferiores podem ser selecionados entre os glicóis e éteres de glicol como o etilenoglicol, o propilenoglicol, o butilenoglicol, o dipropilenoglicol ou o dietilenoglicol.
Os espessantes podem ser particuiarmente selecionados entre os polímeros acrílicos reticulados como os Carbomer, os polímeros reticulados acrilatos/alquilacrilatos com C10-C30 do tipo Pemulen ou 0 3-poliacrilato, vendido com a denominação “Viscophobe DB 1000” pela Amerchol; as poliacrilamidas, tais como a emulsão poliacrilamida, isoparafina com C13-C14 e Laureth-7, vendida com a denominação “Sepigel 305” pela Seppic, os homopolímeros ou copolimeros de AMPS tal como 0 “Hostacerin AMPS” vendido pela Clariant, as gomas guar e celuloses, modificadas ou não, tais como a goma de guar hidroxipropilada, a metilidroxietilcelulose e a hidroxipropilmetilcelulose, a goma xantana, as sílicas nanométricas do tipo Aerosil.
Evidentemente, 0 técnico no assunto tomará todos os cuidados ao selecionar o($) eventual(is) composto(s) complementar(es) citado(s) acima e/ou sua{s) quantidade(s), de maneira que as propriedades vantajosas intrinsecamente ligadas aos compostos de acordo com a presente invenção não sejam, ou não sejam substancialmente, alteradas pela(s) adição(ões) consíderada(s).
As composições de acordo com a presente invenção podem ser preparadas de acordo com as técnicas conhecidas do técnico do assunto, em particular as que se destinam à preparação de emulsões de tipo óleo-em-água ou água-em-óleo.
Dita composição pode se apresentar, em particular, em forma e uma emulsão, simples ou complexa (O/A, A/O, O/A/O ou A/O/A) tal como um creme, um leite, ou em forma de um gel ou de um gel creme, em forma de loção, de óleo, de pó, de bastão sólido e, eventualmente, ser acondícíonada em aerossol e se apresentar sob a forma de mousse ou de spray.
De preferência, as composições de acordo com a presente invenção se apresentam em forma de uma emulsão óleo-em-água ou água-em- óleo.
Quando se refere a uma emulsão, a fase aquosa da dita emulsão pode compreender uma dispersão vesicular não-iônica preparada de acordo com processos conhecidos (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2.315.991 e FR 2.416.008).
Quando a composição cosmética de acordo com a presente invenção for utilizada para o cuidado da epiderme humana, ela pode se apresentar sob a forma de suspensão ou de dispersão em solventes ou corpos graxos, de dispersão vesicular não-iônica ou ainda de emulsão, de preferência do tipo óleo-em-água, tal como um creme ou um leite, sob a forma de pomada, de gel, de gel creme, de óleo solar, de bastão sólido (stick), de pó, de mousse aerossol ou de spray.
Quando a composição cosmética de acordo com a presente invenção for utilizada para o cuidados dos cabelos, ela pode se apresentar em forma de xampu, de loção, de gel, de emulsão, de dispersão vesicular não- iônica e constituir, por exemplo, uma composição de enxágue, para ser aplicada antes ou após a lavagem, antes ou após a coloração ou descoloração, antes, durante ou após o permanente ou o alisamento, uma loção ou um gel para o tratamento ou penteado, uma loção ou um gel para escova (brushing) ou modelagem (mis en plis), uma composição para o permanente ou de alisamento, de coloração ou descoloração dos cabelos.
Quando a composição for utilizada como produto de maquilagem das unhas, dos lábios, dos cílios, das sobrancelhas ou da pele, tal como creme para o tratamento da epiderme, base para a pele, batom, maquilagem para as pálpebras, maquilagem para as maçãs do rosto, máscara ou delineador também chamado de "eye liner”, dita composição pode se apresentar sob a forma sólida ou pastosa, anidra ou aquosa, como emulsões óleo-em-água ou água-em-óleo, dispersões vesiculares não-íônicas ou ainda suspensões. A título indicativo, para as formulações anti-solares de acordo com a presente invenção, que apresentam um suporte do tipo emulsão óleo- em-água, a fase aquosa (que compreende em particular os filtros hidrofílicos) representa geralmente de 50% a 95% em peso, de preferência de 70% a 90% em peso, em relação ao conjunto da formulação, a fase oleosa (que compreende em particular os filtros lipofílicos) de 5% a 50% em peso, de preferência de 10% a 30% em peso, em relação ao conjunto da formulação, e o(s) (co)emulsionante(s) de 0,5% a 20% em peso, de preferência de 2% a10% em peso, em relação ao conjunto da formulação.
As composições de acordo com a presente invenção podem-se apresentar sob a forma de loções fluidas vaporizáveis de acordo com a presente invenção e serem aplicadas sobre a pele ou cabelos em forma de partículas finas por meio de dispositivos de pressurização. Os dispositivos de acordo com a presente invenção são bem conhecidos do técnico no assunto e compreendem as bombas não-aerossóis ou “atomizadores”, os recipientes aerossóis que compreendem um propulsor, bem como as bombas aerossóis que utilizam o ar comprimido como propulsor. Estes últimos estão descritos nas patentes US 4.077.441 e US 4.850.517 (que fazem parte integrante do conteúdo da descrição).
As composições acondicionadas em aerossol de acordo com a presente invenção contêm, em geral, agentes propulsores convencionais tais como, por exemplo, os compostos hidrofluorados, o diclorodifluorometano, o difluoroetano, o dimetiléter, o isobutano, o n-butano, o propano, o triclorofluorometano. Eles estão presentes, de preferência, em quantidades que variam de 15% a 50% em peso, em relação ao peso total da composição.
Outro objeto da presente invenção é o uso de um composto de fórmula (I) tal como definido acima, em uma composição cosmética ou dermatológica como agente filtrante das radiações UV.
Outro objeto da presente invenção é o uso de um composto de fórmula (I) tal como definida acima em uma composição cosmética como agente de controle da variação da coloração da pele devida às radiações UV.
Outro objeto da presente invenção é o uso de um composto de fórmula (I) tal como definida anteriormente como agente fotoestabilizante de polímeros sintéticos tais como as matérias plásticas ou de vidros, em particular vidros de óculos ou lentes de contato.
Exemplos concretos, mas não limitativos, que ilustram a presente invenção, são dados a seguir.
Exemplos Exemplo 1 Preparação da 2.4,6-Tris-(4’-Aminobenzalmalonato de DimetiltrimetilsililaI-s-Triazina Primeira etapa Preparação do Malonato de Dimetiltrimetilsilila Em um reator que comporta um Dean Stark, leva-se a refluxo durante 3 horas o ácido malônico (8,3 g, 0,079 mol) e o álcool metiltrimetilsilila (18,35 g, 0,176 mol) em 50 ml de tolueno em presença de 0,1 ml de ácido sulfúrico concentrado. A água formada é eliminada por azeotropia. A fase orgânica é lavada 3 vezes com água e é seca sobre sulfato de sódio, Após filtração e evaporação do solvente sob vácuo, obtém-se 22 g de um óleo incolor. Após destilação sob vácuo de 1.500 Pa (0,15 mbar), recolhem-se as frações destilando a 74°C - 76°C de malonato de dimetiltrimetilsilila (19,6 g, Rendimento 90%) em forma de um óleo incolor e utilizado tal qual na etapa seguinte.
Segunda Etapa Preparação do 4-Nitrobenzalmalonato de Dimetiltrimetilsilila Em um balão equipado com um Dean Stark que comporta um refrigerador e sob borbulhamento de nitrogênio, coloca-se o para- nitrobenzaldeído (4,65 g, 0,03 mol) e o malonato de dineopentila (8,5 g, 0,031 mol) em 15 ml de tolueno. Adiciona-se a eles o catalisador preparado antecipadamente, o ácido acético (0,2 ml) e a piperidina (0,3 ml) em suspensão de 0,5 ml de tolueno. Leva-se a mistura sob agitação em refluxo durante 5 horas e elimina-se por meio do Dean Stark a água formada. Foram necessárias duas novas adições das mesmas quantidades de catalisador. O tolueno é eliminado sob vácuo, o resíduo é recuperado no éter isopropílico e lavado 2 vezes com água. Após secagem da fase orgânica e evaporação do solvente, obtém-se um óleo marrom-avermelhado. Após purificação em coluna de sílica gel (eluente: Heptano/AcOEt 9:1), recolhe-se 7,1 g (Rendimento 57%) de frações próprias de 4-nitrobenzalmalonato de dimetiltrimetilsilila em forma de um sólido amarelo claro e utilizado na etapa seguinte.
Terceira Etapa Preparação do 4-Aminobenzalmalonato de Dimetiltrimetilsilila Sob agitação e borbulhamento de nitrogênio, o derivado da etapa anterior é disperso (3,2 g, 0,0078 mol) em 5,5 ml de ácido acético.
Adiciona-se 8 ml de água. A mistura é aquecida a 50°C. Adiciona-se ferro a dita mistura (4,36 g) por porções sem ultrapassar uma temperatura de 55°C (tempo de introdução 1 hora). A seguir, adiciona-se o ácido acético gota a gota (8 ml) sem ultrapassar uma temperatura de 55°C (tempo de introdução 1 hora). Dita mistura é a seguir aquecida por 45 minutos a mais de 55°C. Resfria-se, adiciona-se diclorometano e filtra-se sobre Celite. A fase orgânica é lavada com água, com uma solução saturada de bicarbonato de sódio, com água, e seca a seguir sobre sulfato de sódio. Após concentração sob pressão reduzida obtém- se um óleo alaranjado que é purificada por cromatografia em coluna de sílica gel (eluente: Heptano/AcOEt 9:1). Recolhem-se 1,8 g (Rendimento 62%) de frações purificadas de 4-aminobenzalmalonato de dimetiltrimetilsilila sob a forma de um sólido amarelo e utilizados tal qual na etapa seguinte.
Quarta Etapa Preparação do Derivado do Exemplo 1 Sob borbulhamento de nitrogênio, o derivado anterior (1,1 g, 9,66 x 10'4 mol) dissolvido em 5 ml de tolueno é introduzido gota a gota a 0CC-5°C em uma dispersão de cloreto de cianurila (0,18 g, 3,22x10'4 mol) em 10 ml de tolueno. Aquece-se a seguir em refluxo durante 5 horas sob desgaseificação de nitrogênio. Após resfriamento, a fase orgânica é lavada com água e a seguir com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio. Concentra-se sob pressão reduzida. O resíduo obtido é solubilizado em 1,2-dicloroetano. A fase orgânica é lavada com água, com uma solução saturada de bicarbonato de sódio, com água e seca a seguir sobre sulfato de sódio. Após concentração sob pressão reduzida, obtém-se um óleo amarelo que é purificado por cromatografia sobre coluna de sílica (eluente: Heptano/AcOEt 85:15). Recolhem-se 0,75 g (Rendimento 64%) de frações purificadas do derivado do exemplo 1 em forma de uma goma amarelo claro: Exemplo 2 Preparação da 2.4,6-Tris-(4,-Aminobenzalmalonato de Dietiltrimetilsilila)-s-T riazina Sob borbulhamento de nitrogênio, 2,4,6-tris-(4’- amínobenzalmalonato de dietíla)-s-triazina (1 g, 1,16 x 10'4mol) (Exemplo 1 do pedido EP) é dissolvido em 5 ml de álcool metiltrimetilsilila.
Aquece-se a seguir em refluxo durante 25 horas com 0,2 g de ácido para-tolueno sulfônico. Após adição de 30 ml de diclorometano, a fase orgânica é lavada com água e depois com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio e seca. Concentra-se sob pressão reduzida. O resíduo obtido é purificado por cromatografia em coluna de sílica (eluente: Heptano/AcOEt 85:15). Recolhem-se 0,35 g (Rendimento 32%) do derivado do exemplo 2 sob a forma de uma goma amarelo claro: Exemplo 3 Preparação da2.4-Bis-(4’-Aminobenzalmalonato de DimetiltrimetilsililaI- 6-(para-Metoxifenil)-s-Triazina É dispersado 2,4-dicloro-6-(para-metóxi)-s-triazina (0,67 g, 2,61 x 10'3 mol) em 10 ml de tolueno. Uma solução em 10 ml de 4-aminobenzalmalonato de dimetiltrimetilsilila (2g, 5,2 x 10'3mol) é adicionada gota a gota sob borbulhamento de nitrogênio. Leva-se a mistura em refiuxo durante 4 horas e 30 minutos. Após uma adição de 20 ml de diclorometano, a fase orgânica é lavada com água, com uma solução saturada de bicarbonato de sódio, com água e seca a seguir sobre sulfato de sódio. A fase orgânica é concentrada a vácuo. O resíduo é submetido a uma separação em coluna de sílica (eluente: Heptano/EtOAc 8:2). Recuperam-se frações purificadas sob a forma de um óleo amarelo claro que é precipitado em uma mistura Etanol/Heptano para obter o derivado do exemplo 3 (1,42 g, Rendimento 58%) em forma de um pó amarelo claro amorfo: Exemplo 4 Preparação da2.4-Bis-(4’-Aminobenzalmalonato de Dimetiltrimetilsilila)- 6-(2’-Aminobenzimidazol)-s-Triazina Primeira Etapa Preparação da 2.4-Picloro-6-(2’-Aminobenzimidazol)-s-Triazina O cloreto de cianurila (18 g, 0,097 mol) é solubilizado a 0°C em 150 ml de acetona. Adiciona-se 50 mi de água. Uma suspensão de 2- aminobenzimídazol (13 g, 0,097 mol) em 100 ml de acetona é adicionada gota a gota sob borbulhamento de nitrogênio a 0°C. Adiciona-se uma solução de carbonato de sódio (7 g) em 150 ml de água. A mistura heterogênea é deixada sob agitação a 0°C - 5°C durante 2 horas. A mistura reacional é filtrada. O sólido é lavado com diclorometano, com água e com um pouco de acetona.
Após secagem, recuperam-se 25 g (Rendimento 91%) da 2,4-dicloro-6-(2’- aminobenzimídazol)-s-triazina em forma de um pó bege e utilizado tal como na etapa seguinte.
Segunda Etapa Preparação do Derivado do Exemplo 4 O derivado anterior (0,267 g, 9,5 x 1Q'4 mol) é disperso com o 4- aminobenzalmalonato de dimetiltrímetilsilila (0,72 g, 1,9 x 10'3 mol) em 10 ml de tolueno. Leva-se a mistura em refluxo durante 4 horas e 30 minutos. A fase orgânica é concentrada a vácuo. Após uma adição de 20 ml de diclorometano, a fase orgânica é lavada com água, com uma solução saturada de bicarbonato de sódio, com água e seca a seguir sobre sulfato de sódio. Após cristalização em uma mistura diclorometano/MeOH, obtém-se o derivado do exemplo 4 (0,66 g, Rendimento 72%) em forma de um pó marrom claro amorfo: Fotoestabilidades Comparadas entre um Composto do Estado da Técnica e o Composto do Exemplo 1 da Presente Invenção Produtos Testados 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutila)-s-triazina = estado da técnica (exemplo 1 da patente EP 507.691). 2J4,6-tris-(4’-aminobenzalmalonato de dimetiltrimetilsilila)-s- triazina = Exemplo 1 da presente invenção.
Os dois produtos foram colocados em solução a 5% em peso no óleo MIGLYOL 812.
Cerca de 10 mg de solução oleosa são espalhados sobre 10 cm2 na superfície de um disco oco de vidro despolido; a quantidade é determinada por pesagem.
Os filmes das soluções oleosas são irradiados por uma hora por meio de um simulador solar ORIEL (UVA = 14,2 mW/cm2; UVB = 0,41 mW/cm2), e extraídos a seguir por 10 ml de etanol a 10% de isopropanol e passagem por 5 min nos ultra-sons.
As quantificações dos produtos são feitas por HPLC dos extratos.
Condições HPLC: coluna: UP5WOD-25QS, 250*4,6 mm, 5 pm, INTERCHROM; eluente: metanol (exemplo comparativo 1) e 96% de metanol + 4% de água (exemplo 1); Vazão: 1 ml/mn; volume injetado: 10 pl; detecção: Barra de díodos; tr (min): 5,2 (exemplo comparativo 1} e 13,8 (exemplo 1).
As taxas de perda são determinadas por comparação das quantidades de produto presente nas amostras irradiadas e nos controles não irradiados preparados, simultaneamente, e tratados da mesma maneira (médias em 3 amostras; S = superfície / mg solução):% perda = 100 * (S0 - Sirr) / S0 Composto do estado da técnica: A perda no MIGLYOL está compreendida entre 9% e 11% após 1 hora de exposição ao simulador de um filme de 1 mg/cm2 de solução a 5%.
Exemplo 1: Nenhuma perda no MIGLYOL foi observada após 1 hora de exposição ao simulador de um filme de 1 mg/cm2 de solução a 5%.
Claims (20)
1. COMPOSTO, caracterizado pelo fato de corresponder à fórmula geral (I) indicada a seguir; na qual: - os radicais Ri, Rg e R3, idênticos ou diferentes, representam um radical alquila com Gi-C10, linear ou ramificado, saturado ou insaturado, que pode comportar um ou mais átomos de halogênio; um radical íenila, - p é igual aO ou 1, - A designa hidrogênio; um radical alquila com CrGei linear ou ramificado, saturado ou insaturado; um radical fenila; o grupo SífCl·^, desde que quando A for Si(CH3)3, então p = 0 e Ri, R2 e R3 são metila, - W é um radica! alquileno com Ci-Ce, linear ou ramificado, saturado ou insaturado, eventualmente substituído por um radical hidroxila, - Z designa -(G=0)0R4 , “(C=0)Rs, -(C=0)NR6R7, -S02R8, -CN ou - (C=0} YC H A( W).pSi R1R3 R 3, - 0 radical R4 designa hidrogênio; um radicai alquila com C1-C20, linear ou ramificado, saturado ou insaturado, - 0 radical R§ designa um radical alquila com C1-C201 linear ou ramificado, eventualmente cíclico; uma arila com C6-C12, - os radicais R6, R7, idênticos ou diferentes, representam hidrogênio; uma alquila com C1-C20, linear ou ramificada, - Y designa -O- ou -NR7-, - 0 radical Re designa um radical alquila com C1-C20, linear ou ramificado; uma arila com C6-C12. - B: designa um grupo cromóforo selecionado entre os do tipo para-aminobenzalmalonato silano, aminobenzimidazol, benzimidazol, aminobenzoato, aminossalicilato, antranilato, aminobenzilideno cânfora, aminobenzotriazol, aminobenzoxazol, para-aminofenilbenzoxazol; - B-\ pode também designar um grupo aminoalquila com C1-C20, linear ou ramificado; um grupo arila com C6-C20 substituído ou não por radicais alquilas, hidróxi e alcóxi.
2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de B-\ designar um grupo de fórmula (II) indicada a seguir: (li) na qual Z, A, p, W, R1, R2 e R3 possuem os mesmos significados definidos na reivindicação 1.
3. COMPOSTO, de acordo com uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de apresentar pelo menos uma e, de maior preferência todas as características indicadas a seguir: - Z = -(C=0)0R4, -CN ou (C=0)YCHA(W)pSiRiR2R3, - R5 é metila ou etila, -Aé H, - R2 a R4 designam alquila com C1-C4 e, de maior preferência, metila, - p é 0 ou 1, - W é um radical alquileno com C1-C2.
4. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de ser selecionado entre os seguintes compostos:
5. COMPOSIÇÃO COSMÉTICA OU DERMATOLÓGICA, destinada a fotoproteção das matérias queratínicas, caracterizada pelo fato de conter, em um suporte cosmeticamente aceitável, pelo menos um composto de fórmula (I) conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 4.
6. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato do composto de fórmula (I) estar presente na composição em proporções compreendidas entre 0,01% e 20% em peso, em relação ao peso total da composição, de preferência entre 0,1% a 10% em peso, em relação ao peso total da composição.
7. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 5 ou 6, caracterizada pelo fato do dito suporte cosmeticamente aceitável se apresentar em forma de uma emulsão de tipo óleo-em-água ou água-em-óleo.
8. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 5 a 7, caracterizada pelo fato de compreender ainda um ou mais filtros orgânicos ou inorgânicos complementares ativos no UV-A e/ou UV-B.
9. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato dos ditos filtros orgânicos complementares serem selecionados entre os antranilatos; os derivados cinâmicos; os derivados de dibenzoilmetano; os derivados salicílicos, os derivados da cânfora; os derivados de triazina diferentes dos definidos nas reivindicações 1 a 4; os derivados da benzofenona; os derivados de β,β-difenilacrilato; os derivados de benzotriazol; os derivados de benzalmalonato diferentes dos definidos nas reivindicações 1 a 4; os derivados de benzimidazol; as imidazolinas; os derivados bis-benzoazolila; os derivados de benzoxazol; os derivados do ácido para-aminobenzóico (PABA); os derivados de metileno bis- (hidroxifenilbenzotriazol); os derivados de benzoxazol; os polímeros-filtro e silicones-filtro; os dímeros derivados de α-alquilestireno; os 4,4- diarilbutadienos e suas misturas.
10. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato dos ditos filtros orgânicos complementares serem selecionados entre: Salicilato de etilexila, Metoxicinamato de etilexila, Butilmetoxidibenzoilmetano, Octocrileno, Ácido fenilbenzimidazol sulfônico, Benzofenona-3, Benzofenona-4, Benzofenona-5, 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexila, 4-metilbenzilideno cânfora, Ácido sulfônico de tereftalideno dicânfora, Tetrassulfonato de fenildibenzimidazol dissódico, Anisotriazina, Triazona de etilexila, Butamidotriazona de dietilexila, Metileno bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol, Drometrizol trissiloxano, Polissilicone-15, I, 1 -dicarbóxi-(2,2’-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno, 2,4-bis-[5-1-(dimetilpropil)-benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2- etilexil)-imino-1,3,5-triazina, e suas misturas.
11. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato dos filtros complementares inorgânicos serem pigmentos ou nanopigmentos de óxidos metálicos, revestidos ou não.
12. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato dos ditos pigmentos ou nanopigmentos serem selecionados entre os óxidos de titânio, de zinco, de ferro, de zircônio, de cério e suas misturas, revestidos ou não.
13. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 5 a 12, caracterizada pelo fato de compreender ainda pelo menos um agente de bronzeamento e/ou de escurecimento artificial da pele.
14. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 5 a 13, caracterizada pelo fato de compreender ainda pelo menos um adjuvante selecionado entre os corpos graxos, os solventes orgânicos, os espessantes iônicos ou não-iônicos, os amaciantes, os umectantes, os antioxidantes, os hidratantes, os esfoliantes, os agentes anti-radicalares, os agentes antipoluição, os antibactericidas, os agentes antiinflamatórios, os despigmentantes, os pró-pigmentantes, os opacificantes, os estabilizantes, os emolientes, os silicones, os agentes antiespumantes, os agentes repelentes contra os insetos, os perfumes, os conservantes, os tensoativos aniônicos, catiônicos, não-iônicos, zwiteriônicos ou anfóteros, os antagonistas da substância P, os antagonistas de substância CGRP, as cargas, os pigmentos, os polímeros, os propulsores, os agentes alcalinizantes ou acidificantes.
15. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 5 a 14, caracterizada pelo fato de ser uma composição protetora da epiderme humana ou uma composição anti-solar, que se apresenta em forma de uma dispersão vesicular não-iônica, de uma emulsão, em particular de uma emulsão de tipo óleo-em-água, de um creme, de um leite, de um gel, de um gel creme, de uma suspensão, de uma dispersão, de um óleo, de um pó, de um bastão sólido (stick), de um mousse ou de um spray.
16. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 5 a 14, caracterizada pelo fato de se tratar de uma composição de maquilagem dos cílios, das sobrancelhas, das unhas ou da pele, em que dita composição se apresenta sob forma sólida ou pastosa, anidra ou aquosa, de uma emulsão, de uma suspensão ou de uma dispersão.
17. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 5 a 14, caracterizada pelo fato de se tratar de uma composição destinada à proteção dos cabelos contra os raios ultravioletas, em que dita composição se apresenta sob a forma de um xampu, de uma loção, de um gel, de uma emulsão, de uma dispersão vesicular não-iônica.
18. USO DE UM COMPOSTO, de fórmula (I), conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de ser em uma composição cosmética ou dermatológica como agente filtrante das radiações UV.
19. USO DE UM COMPOSTO, de fórmula (I), conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de ser em uma composição cosmética como agente de controle da variação da coloração da pele devida às radiações UV.
20. USO DE UM COMPOSTO, de fórmula (I), conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de ser como agente fotoestabilizador de polímeros sintéticos ou de vidros.
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