JP4510466B2 - 日焼け止め組成物ならびにジヒドロピリジンおよびジヒドロピラン - Google Patents
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Description
mは1または2であり;
R1およびR2は同一または異なる電子吸引性基であるか、あるいはR1およびR2の一方は水素であり、そしてR1およびR2の他方は電子吸引性基であり;
R3、R4、R5およびR6は独立に、水素、アルキル、シクロアルキル、またはアリールであり;
R3とR5および/またはR4とR6はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1〜4個のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基で置換されている5員環または6員環を形成し;
Xは、mが1の場合は基R7であり;mが2の場合はアルキレンまたはポリ(オキシアルキレン)であり;そして
R7は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキルまたはアリールである)
を含んでなる新規な化粧用または皮膚用の日焼け止め組成物に関する。
の化合物を、一般式IV:
の化合物と反応させて、一般式IIの化合物を得て、必要であれば、式IIの化合物を一般式V:
の化合物と反応させて、一般式I(式中、mは1であり、そしてXはR7である)の化合物を得るか;あるいはα,ω−ジアミノ−アルカンと、またはα,ω−ジアミノ−ポリ(オキシアルキレン)、例えば一般式VI:
の化合物と反応させて、一般式I(式中、mは2であり、そしてXはアルキレンまたはポリ(オキシアルキレン)である)の化合物を得ることにより、製造することができる。
(a)R1およびR2は、独立に、基−CN、COOR8、COR8またはCON(R8)2(ここで、R8は水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールである)であり;例えばR1およびR2は基−CNであるか、またはR1は基−CNであり、そしてR2は基COOR8である。
(b)mは1または2である。
(c)R3およびR4は水素であり、そしてR5およびR6はアルキルまたはシクロアルキルである。
(d)R7はアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシアルキルである。
(e)R2は基COOR8であり、そしてR8はアルキルである。
(f)Xは、基−(R9−O−R10)x−O−(R11−O−R12)y−(ここで、R9、R10、R11およびR12は、独立に、メチレン、エチレンまたはプロピレンであり、そしてxおよびyは独立に、1、2または3である)である。
(a)R1およびR2は、独立に、基−CN、COOR8、COR8またはCON(R8)2であり、例えばR1およびR2は基−CNであるか、またはR1は基−CNであり、そしてR2は基COOR8である。
(b)R3およびR4は水素であり、そしてR5およびR6はアルキルまたはシクロアルキルである。
(c)R3、R4、R5およびR6は、アルキルまたはシクロアルキルである。
2−{1−〔3−(2−{2−〔3−(4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−4H−ピリジン−1−イル)−プロポキシ〕−エトキシ}−エトキシ)−プロピル〕−2,6−ジメチル−1H−ピリジン−4−イリデン}−マロノニトリル、
1−N−(2−エチルヘキシル)−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン、
1−N−ドデシル−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン、
1−N−〔3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル〕−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン、
1−N−〔3,5,5−トリメチルヘキシル〕−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン、
(1−N−〔3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル〕−2,6−ジメチル−1H−ピリジン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシル、
(2,6−ジメチルピラン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシル、
2−(2,6−ジエチル−3,5−ジメチルピラン−4−イリデン)マロノニトリル、および
2−(3,5−ジエチル−2,6−ジプロピルピラン−4−イリデン)マロノニトリル
である。
アクリル酸エステル、例えば2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸2−エチルヘキシル(オクトクリレン、PARSOL(登録商標)340)、2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸エチルなど;
カンファー誘導体、例えば4−メチルベンジリデンカンファー(PARSOL(登録商標)5000)、3−ベンジリデンカンファー、カンファーベンザルコニウムメトスルファート、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー、スルホベンジリデンカンファー、スルホメチルベンジリデンカンファー、テレフタリデンジカンファースルホン酸など;
シンナマート誘導体、例えばメトキシ桂皮酸オクチル(PARSOL(登録商標)MCX)、メトキシ桂皮酸エトキシエチル、メトキシ桂皮酸ジエタノールアミン(PARSOL(登録商標)Hydro)、メトキシ桂皮酸イソアミルなど、ならびにシロキサンに結合した桂皮酸誘導体;
p−アミノ安息香酸誘導体、例えばp−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N−オキシプロピレン化p−アミノ安息香酸エチル、p−アミノ安息香酸グリセリル;
ベンゾフェノン類、例えばベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシ−ベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノンなど;
ベンザルマロン酸のエステル類、例えば4−メトキシベンザルマロン酸ジ(2−エチルヘキシル)など;
2−(4−エトキシアニリノメチレン)プロパン二酸のエステル類、例えばEP895,776に記載の2−(4−エトキシアニリノメチレン)プロパン二酸ジエチルエステル;
EP358,584、EP538,431およびEP709,080に記載のベンズマロナート基を含有するオルガノシロキサン化合物;
ドロメトリゾールトリシロキサン(MEXORYL XL);
顔料、例えば微粒子化TiO2など(ここで、用語「微粒子化」とは、約5nm〜約200nm,特に約15nm〜約100nmの粒径を意味し、そのTiO2粒子は、例えば酸化アルミニウムまたは酸化ジルコニウム等の金属酸化物で、あるいは例えばポリオール、メチコーン、ステアリン酸アルミニウム、アルキルシラン等の有機コーティングでコーティングされていてもよい);
イミダゾール誘導体、例えば2−フェニルベンズイミダゾールスルホン酸およびその塩(PARSOL(登録商標)HS)など。2−フェニルベンズイミダゾールスルホン酸の塩は、例えばナトリウムまたはカリウム塩のようなアルカリ塩、アンモニウム塩、モルホリン塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩のような一級、二級および三級アミンの塩など;
サリチル酸誘導体、例えばサリチル酸イソプロピルベンジル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ブチル、サリチル酸オクチル(NEO HELIOPAN OS)、サリチル酸イソオクチルまたはサリチル酸ホモメンチル(ホモサラート、HELIOPAN)など;
トリアジン誘導体、例えばオクチルトリアゾン(UVINUL T−150)、ジオクチルブタミドトリアゾン(UVSORB HEB)、ビスエトキシフェノールメトキシフェニルトリアジン(TINOSORB S)など;
カプセル化2−エチルヘキシル−4−メトキシシンナマート、例えばEusolex(登録商標)UV−pearls(商標)OMCなど。
ジベンゾイルメタン誘導体、例えば4−tert−ブチル−4′−メトキシジベンゾイル−メタン(PARSOL(登録商標)1789)、ジメトキシジベンゾイルメタン、イソプロピルジベンゾイルメタンなど;
ベンゾトリアゾール誘導体、例えば2,2′−メチレン−ビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノール(TINOSORB M)など;
フェニレン−1,4−ビス−ベンズイミダゾールスルホン酸または塩、例えば2,2−(1,4−フェニレン)ビス−(1H−ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸)(NEOHELIOPAN AP);
アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノン、例えばEP1,046,391に記載の2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)−安息香酸ヘキシルエステル;
顔料、例えば微粒子化ZnOなど(ここで、用語「微粒子化」とは、約5nm〜約200nm,特に約15nm〜約100nmの粒径を意味し、そのZnO粒子は、例えば酸化アルミニウムまたは酸化ジルコニウム等の金属酸化物で、あるいは例えばポリオール、メチコーン、ステアリン酸アルミニウム、アルキルシラン等の有機コーティングでコーティングされていてもよい)。
EP514,491およびEP780,119に記載の3,3−ジフェニルアクリラート誘導体;
US5,605,680に記載のベンジリデンカンファー誘導体;
EP358,584、EP538,431およびEP709,080に記載のベンズマロナート基を含有するオルガノシロキサン
により安定化された、例えばPARSOL(登録商標)1789等のジベンゾイルメタン誘導体を意味する。
無水酢酸9.45ml(100mmol)とシアノ酢酸エチル1.06ml(10mmol)の混合物に、1,4−ジメチル−γ−ピロン1.24g(10mmol)を加えた。反応混合物を155℃で20時間還流した。無水酢酸を蒸発させたのち、残渣をエーテル(2x50ml)で抽出した。続いて合わせた有機相を、水(3x30ml)および飽和NaCl溶液(1x30ml)で洗浄した。乾燥(Na2SO4)後に、溶媒を蒸発させ(HV)、そして粗生成物をFC(n−ヘキサン/EtOAc 7:3)で精製して、(2,6−ジメチル−ピラン−4−イリデン)シアノ酢酸エチル0.15g(7%)を固体として得た。
2−エチル−1−ヘキサノール33ml中の(2,6−ジメチル−4H−ピラン−4−イリデン)マロンニトリル1.72g(10mmol)の懸濁液に、水3.3mlと濃H2SO43.3mlを加えた。反応混合物を100℃で48時間還流した。水50mlを加えたのち、得られた溶液をエーテル(2x100ml)で抽出した。有機相を、水(2x50ml)および飽和NaCl溶液(1x50ml)で洗浄した。乾燥(Na2SO4)後に、溶媒を蒸発させ(HV)、そして粗生成物をFC(n−ヘキサン/EtOAc 85:15)で精製して、(2,6−ジメチル−ピラン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシル1.71g(56%)を僅に黄色の固体として得た。
無水酢酸2.4ml(25mmol)中のマロノジニトリル0.33g(5mmol)の溶液に、2,6−ジエチル−3,5−ジプロピル−ピラン−4−オン(J. Chem. Soc (C), 1967,828-830に従って調製)1.20g(5mmol)を加えた。水150mlを加えたのち、得られた溶液をエーテル(50ml)で2回抽出した。合わせた有機相を、水(2x50ml)および飽和NaCl溶液(1x30ml)で洗浄した。乾燥(Na2SO4)後に、溶媒を蒸発させ(HV)、そして粗生成物をFC(n−ヘキサン/EtOAc 7:3)で精製して、2−(2,6−ジエチル−3,5−ジメチルピラン−4−イリデン)マロノニトリル0.54g(47%)を褐色固体として得た。
2−(3,5−ジエチル−2,6−ジプロピルピラン−4−イリデン)マロノニトリルを、実施例3の手順と同様にして調製した。
2−エチル−1−ヘキシルアミン7.6ml(6g、46.4mmol)中の(2,6−ジメチル−4H−ピラン−4−イリデン)マロノニトリル0.5g(2.9mmol)の溶液を窒素下で1時間還流した。過剰のエチル−1−ヘキシルアミンを減圧下で除去すると、固体が残り、それを15mlのEtOAc/MeOH 2/1から再結晶して、1−N−(2−エチルヘキシル)−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン0.45g(55%)を得た。
実施例1の手順と同様にして、以下の化合物を得た。
ブチルアミン4ml中の(2,6−ジメチル−ピラン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシル(実施例1に記載されたように調製)0.30g(1mmol)の溶液を窒素下に、80℃で1時間還流した。過剰のブチルアミンを減圧下で除去すると、橙色の油状物が残り、それをFC(n−ヘキサン/EtOAc 1:1)で精製して、(1−N−ブチル−2,6−ジメチル−1H−ピリジン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシル0.23g(64%)を僅かに黄色の固体として得た。
実施例11と同様にして、(1−N−[3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル]−2,6−ジメチル−1H−ピリジン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシルを得た。
アセトニトリル6ml中の(2,6−ジメチル−4H−ピラン−4−イリデン)マロノニトリル0.52g(3mmol)および4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン0.3ml(1.5mmol)の溶液を窒素下、90℃で70時間加熱した。アセトニトリルを除去すると、褐色の残渣が残り、それをメタノール25mlと酢酸エチル10mlから再結晶して、2−{1−[3−(2−{2−[3−(4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−4H−ピリジン−1−イル)−プロポキシ]−エトキシ}−エトキシ)−プロピル]−2,6−ジメチル−1H−ピリジン−4−イリデン}−マロノニトリル0.68g(43%)を得た。
水中油型サンミルクを、以下の成分で製造することができた。
顔料を有する水中油型サンミルクは、以下の成分で調製した。
耐水性サンミルクを、以下の成分で調製した。
乳幼児や子供用サンミルクを、以下の成分で調製した。
高保護性サンミルクは、以下の成分で調製した。
水を含有しないサンゲルを、以下の成分で調製した。
サンゲルは、以下の成分で調製した。
高保護性油中水型サンミルクは、以下の成分で調製した。
顔料を有する油中水型ミルクは、以下の成分で調製することができた。
ヘアーコンディショナーを、以下の成分で調製することができた。
ビタミンCを有する保護デイクリームを、以下の成分で調製することができた。
ParsolSLXとPhytantriolおよび以下の成分を有する真珠光沢シャンプーを、以下の成分で製造することができた。
Claims (11)
- 一般式IまたはII:
mは1または2であり;
R1およびR2は同一または異なる電子吸引性基であるか、あるいはR1およびR2の一方は水素であり、そしてR1およびR2の他方は電子吸引性基であり、電子吸引性基は−CN、−COOR8、−COR8または−CON(R8)2であり、ここで、R8は水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R3、R4、R5およびR6は独立に、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R3とR5および/またはR4とR6はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1〜4個のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基で置換されている5員環または6員環を形成し;
Xは、mが1の場合は基R7であり;mが2の場合はアルキレンまたはポリ(オキシアルキレン)であり;そしてR7は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキルまたはアリールである)
の化合物を含んでなる、UV−A遮蔽組成物。 - 式Iの化合物が、
1−N−(2−エチルヘキシル)−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン、
1−N−ドデシル−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン、
1−N−〔3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル〕−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン、
1−N−〔3,5,5−トリメチルヘキシル〕−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン、
1−N−メチル−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン、
1−N−ブチル−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン、
(1−ブチル−2,6−ジメチル−1H−ピリジン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシル、
2−{1−〔3−(2−{2−〔3−(4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−4H−ピリジン−1−イル)−プロポキシ〕−エトキシ}−エトキシ)−プロピル〕−2,6−ジメチル−1H−ピリジン−4−イリデン}−マロノニトリル、及び
(1−N−〔3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル〕−2,6−ジメチル−1H−ピリジン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシル
から選択される、請求項1に記載の組成物。 - 式IIの化合物が、
(2,6−ジメチル−ピラン−4−イリデン)シアノ酢酸エチル、
(2,6−ジメチル−ピラン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシル、
2−(2,6−ジエチル−3,5−ジメチルピラン−4−イリデン)マロノニトリル、および
2−(3,5−ジエチル−2,6−ジプロピルピラン−4−イリデン)マロノニトリル
から選択される、請求項1に記載の組成物。 - 一般式IまたはIIの化合物0.5重量%〜12重量%を含んでなる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- さらなるUV−A遮蔽剤および/またはUV−B遮蔽剤が付加的に存在する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 局所適用可能な、化粧品として許容しうる担体を含んでなる、人間の皮膚または毛髪を保護するための、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 局所適用可能な、化粧品として許容しうる担体中の光に不安定な成分を保護するための、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 式IまたはIIの化合物がプラスチック基材中に組み込まれた、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 人間の皮膚または毛髪を保護するためのUV−A遮蔽剤である、請求項1に記載の組成物。
- 一般式I:
mは2であり;
R1およびR2は同一または異なる電子吸引性基であるか、あるいはR1およびR2の一方は水素であり、そしてR1およびR2の他方は電子吸引性基であり、電子吸引性基は−CN、−COOR8、−COR8または−CON(R8)2であり、ここで、R8は水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R3、R4、R5およびR6は独立に、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R3とR5および/またはR4とR6はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1〜4個のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基で置換されている5員環または6員環を形成し;
Xは、アルキレンまたはポリ(オキシアルキレン)である)の化合物。 - 2−{1−〔3−(2−{2−〔3−(4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−4H−ピリジン−1−イル)−プロポキシ〕−エトキシ}−エトキシ)−プロピル〕−2,6−ジメチル−1H−ピリジン−4−イリデン}−マロノニトリル;
1−N−(2−エチルヘキシル)−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン;
1−N−ドデシル−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン;
1−N−〔3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル〕−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン;
1−N−〔3,5,5−トリメチルヘキシル〕−4−ジシアノメチレン−2,6−ジメチル−1,4−ジヒドロピリジン;
(2,6−ジメチル−ピラン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシル;
(1−N−〔3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル〕−2,6−ジメチル−1H−ピリジン−4−イリデン)シアノ酢酸2−エチルヘキシル;
2−(2,6−ジエチル−3,5−ジメチルピラン−4−イリデン)マロノニトリル;および
2−(3,5−ジエチル−2,6−ジプロピルピラン−4−イリデン)マロノニトリル
から選択される、化合物。
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US20080131381A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-06-05 | Chaudhuri Ratan K | Methods for photostabilizing ingredients within cosmetics, personal care and household products and compositions obtained therefrom |
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DE102007063134A1 (de) * | 2007-12-24 | 2009-06-25 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Öl in Wasser Emulsionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten |
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US20100129303A1 (en) * | 2008-10-17 | 2010-05-27 | Dueva-Koganov Olga V | Sunscreen and personal care compositions comprising a random terpolymer |
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MX2015014097A (es) | 2013-04-08 | 2016-06-07 | Berg Llc | Tratamiento de cancer empleando terapias combinadas de coenzima q10. |
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US4937370A (en) * | 1987-06-02 | 1990-06-26 | The Procter & Gamble Company | Novel chromophores, sunscreen compositions and methods for preventing sunburn |
LU86703A1 (fr) | 1986-12-08 | 1988-07-14 | Oreal | Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b,son utilisation pour la protection de la peau contre les rayons uv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-b |
US6033649A (en) * | 1995-12-18 | 2000-03-07 | Roche Vitamins Inc. | Light screening agents |
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