MX2007003356A - Composiciones cosmeticas o dermatologicas estables a la luz. - Google Patents
Composiciones cosmeticas o dermatologicas estables a la luz.Info
- Publication number
- MX2007003356A MX2007003356A MX2007003356A MX2007003356A MX2007003356A MX 2007003356 A MX2007003356 A MX 2007003356A MX 2007003356 A MX2007003356 A MX 2007003356A MX 2007003356 A MX2007003356 A MX 2007003356A MX 2007003356 A MX2007003356 A MX 2007003356A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- derivative
- formula
- cosmetic
- preparations
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/066—Multiple emulsions, e.g. water-in-oil-in-water
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/893—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Physical Water Treatments (AREA)
Abstract
Se da a conocer el uso de una cantidad efectiva foto-estabilizadora de un agente estabilizador (a), seleccionado de un filtro (a19 de UV de un difenilacrilato un derivado (a2) de un benciliden-alcanfor un organosiloxano, que comprende grupos (a3) de benzal-malonato un derivado (a4) de fluoreno un derivado (a5) de acido naftalen-dicarboxilico un estabilizador (a6) que ocurre naturalmente, y un antioxidante fenolico (a7) para mejorar la estabilidad con respecto a la radiacion UV de una composicion cosmetica o dermatologica, que comprende una combinacion de filtros de UV de cuando menos un derivado (b) de dibenzoilmetano y de al menos un derivado (c) de 2-hidroxibenzofenona sustituida con amino.
Description
COMPOSICIONES COSMÉTICAS O DERMATOLÓGICAS ESTABLES A LA LUZ
La presente invención se refiere al uso de un agente estabilizador específico (a) para mejorar la estabilidad con respecto a la radiación UV de una composición cosmética o dermatológica, que comprende una combinación de filtro UV de cuando menos un derivado (b) de dibenzoilmetanol y cuando menos un derivado específico (c) de 2-hidroxibenzofenona sustituido con amino.
Se ha conocido que la exposición prolongada a la radiación UV puede conducir a la formación de eritemas o dermatosis de la luz, al igual que a una incidencia aumentada de los cánceres de la piel o el envejecimiento acelerado de la piel.
Varias formulaciones de pantallas para el sol se han propuesto, las cuales incluyen los materiales que se intentan para contrarrestar la radiación UV, inhibiendo así dichos efectos indeseados sobre la piel.
Se han propuesto un gran número de compuestos para su uso como protectores de la luz UV en las formulaciones de pantallas para el sol.
En este aspecto, una familia, particularmente ventajosa, de agentes de pantallas contra la radiación UV-A está compuesta de derivados de dibenzoilmetano y, en particular, di 4-butil-4 ' -metoxidibenzoilmetano; esto se debe a que estos derivados exhiben una elevada absorbencia intrínseca. Los derivados de dibenzoilmetano son bien conocidos de por sí como agentes de pantalla activos en la región UV-A, y se describen, en particular, en FR-A-2 326 405, FR-A-2 440 933 y EP-A-0 114607. Asimismo, el 4-terc. -butil-metoxidibenzoilmetano es ofrecido actualmente para su venta, bajo la marca comercial de "Parsol 1789" por DSM.
Desafortunadamente, se ha encontrado que los derivados de dibenzoilmetano son relativamente sensibles a la radiación UV (en particular la radiación UV-A)= y, más específicamente, que ellos tienen una tendencia desafortunada a la descomposición más o menos rápida bajo el efecto de la última. Así, esta carencia sustancial de estabilidad fotoquímica de los derivados de dibenzoilmetano con respecto a la radiación UV no hace posible garantizar una protección constante durante una exposición prolongada al sol, así que se han llevado a cabo por el usuario repetidas aplicaciones de pantalla contra el sol, en intervalos regulares y frecuentes, con
el fin de obtener una protección efectiva de a piel contra la radiación UV.
La fotoestabilización de los derivados del dibenzoilmetano con respecto a la radiación UV constituye un problema, el cual no se ha resuelto ahora en una manera completamente satisfactoria.
En la patente US 6,609,461 se sugiere mejorar la estabilidad fotoquímica de los derivados de dibenzoilmetano que contienen composiciones cosméticas o dermatológica, con los derivados específicos de 2-hidroxibenzofenona sustituidos con amino. Estas composiciones no comprenden el p-metilbenciliden-alcanfor .
Desafortunadamente, la adición de un derivado de 2-hidroxibenzofenona en las composiciones cosméticas o dermatológicas, foto-estabilizan el derivado de dibenzoilmetano, pero desestabiliza simultáneamente el derivado de 2-hidroxibenzofenona.
Sorprendentemente, se ha encontrado que la adición de cantidades específicas de un agente estabilizador específico mejora significantemente la fotoestabilidad de las composiciones cosméticas o dermatológicas, que comprenden la combinación de los derivados de la 2-hidroxibenzofenona y el dibenzoilmetano.
Por lo tanto, la presente invención se refiere al uso de una cantidad fotoestabilizadora efectiva del agente estabilizador (a), seleccionado de: un filtro (ai) de UV de un difenilacrilato un derivado (a2) de un benciliden-alcanfor un organosiloxano, que comprende grupos (a3) de benzal-malonato un derivado (a ) de fluoreno un derivado (a5) de ácido naftalen-dicarboxílico un estabilizador (ae) que ocurre naturalmente; y un antioxidante fenólico (a ) para mejorar la estabilidad con respecto a la radiación
UV de una composición cosmética o dermatológica, que comprende una combinación de filtros de UV de cuando menos un derivado (b) de dibenzoilmetano y de al menos un derivado (c) de 2-hidroxibenzofenona sustituida con amino.
El filtro UV (ai) de difenilacrilato, el cual se usa en la presente invención para la estabilización de la composición cosmética o dermatológica, se selecciona preferiblemente del 2-ciano-3, 3-difenilacrilato de 2-etilhexilo, el cual corresponde a la fórmula (1)
(Octocrileno).
Derivados (a2) adecuados de benciliden-alcanfor se describen en la patente US-A-5, 605, 680.
Preferiblemente, el p-metilbenciliden-alcanfor se usa en la presente invención como el componente (a2) .
El organosiloxano, que comprende grupos de benzalmalonato (a3) , corresponden preferiblemente a la fórmula:
(2b) en donde
R es C?-C?oalquilo; fenilo; o 3,3,3-trifluoropropilo, al menos el 80% del número de radiales
R siendo radicales de metilo; r es un entero de 0 a 200; s es un entero de 0 a 50; u es un entero de 1 a 20;
t es un entero de 0 a 20; en que t + u es igual a, o mayor de, 3; y A y/o B es un radical de benzalmalonato
A es preferiblemente el radical de la fórmula (2c)
Ri y R2 son cada una hidrógeno; OH ; trimetilsiloxi ; C?~ C6alquilo; Ci-Cßalcoxi ; o un radical de la fórmula ( 2d) H I -(0)-(CH2)-C-CH- ; R4 con la condición que uno de los radicales Ri y R2 sea un radial bivalente de la fórmula (2d) ; R3 es hidrógeno; Ci-Cßalquilo; o Ci-Cealcoxi; R es hidrógeno; o C?-Calquilo; y Rs y R6, independientemente entre sí, son Ci-Cßalquilo; n es 0; ó 1; y p es un número de 0 a 5.
El derivado de fluoreno (a ) es preferiblemente seleccionado de derivados del ácido ciano (9H-fluoren-9-iliden) acético, y diésteres y poliésteres del ácido 9H-fluoren-iliden malónico. Estos compuestos se describen en la patente US 2004/0057912.
Preferiblemente, el derivado del 9-metilen-9H-fluoreno de la fórmula:
es usado como el componente (a ) en la presente invención
Los derivados del ácido naftalen-dicarboxílico (as) preferiblemente corresponden a te fórmula
es un radical de la fórmula
k es un número de 1 a 13; y R2 se selecciona del grupo que consiste de un compuesto de la fórmula (4a), ó C?-C22alquilo.
Los compuestos se describen en la publicación 01/087528.
Preferiblemente, los compuestos de la fórmula
son preferiblemente usados como el componente (as) en la presente invención.
La dragosina, concentrado de té verde y extracto de uvas, son representativos típicos para los estabilizadores (a6) .
Los antioxidantes fenólicos, como se listan en la siguiente Tabla, son componentes (a7) estabilizadores útiles en la presente invención.
Asimismo, los estabilizadores descritos en las siguientes referencias pueden ser usados ventajosamente en la presente composición: US 2004057914; WO 2003039506;DE 10141473; WO 2003020317; WO 2003020224; US 2002197285; EP 1127569; EP 1127568; FR 2801209;
FR 2801207; "Un Nuevo fotosensibilizador para pantallas de sol de espectro completo", Cosmetics & Toiletries (2000), 115(6), p. 37-45; US 5993789.
Los compuestos estabilizadores que corresponden a los componentes (ai) a (a7) se usan como componentes simples o pueden ser usados como mezclas en la presente composición, que consiste de dos, tres, cuatro o cinco componentes (ai) a (a ) .
El término de "cantidad efectiva de un estabilizador", de acuerdo con la presente invención, se entiende significa una cantidad suficiente para producir una mejora notable y significante en la fotoestabilidad de la combinación de filtros UV, derivado de dibenzoilmetano (b) y derivado c) de 2-hidroxibenzofenona sustituida con amino. La cantidad mínima del agente fotoestabilizador será empleada, la cual puede variar, dependiendo de la naturaleza del vehículo, aceptable cosméticamemte, usado para la composición, puede ser determinada sin dificultad, por medio de una prueba convencional para medir la fotoestabilidad.
Preferiblemente, este filtro UV se usa en la composición cosmética o dermatológica en una concentración que varía del 1 al 10% en peso de la composición cosmética.
El derivado de 2-hidroxibenzofenona, de acuerdo al componente (c) de la composición cosmética o dermatológica, corresponde preferiblemente a la -i-fórmula:
Ri y R2, independientemente entre sí, son hidrógeno; C?~ C30alquilo; C2-C?oalquenilo; C3-C?0 cicloalquilo; o C3-Cíocicloalquenilo; o Ri y R2 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, un miembro de anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros; R3 y R4, independientemente entre sí, son cada una C?~ C2oalquilo; C2-C?oalquenilo C3-C?ocicloalquilo; C3- Cíocicloalquinilo; C?-C?2alcoxi; (C?-C20) alcoxicarbonilo; C?-C?2alquilamino; di (C?~C?2) alquilamino; un radical arilo o heteroarilo, el cual está sustituido opcionalmente; o un sustituyente solubilizador con agua, seleccionado de un grupo carboxilato, un grupo sulfonato o un residuo de amonio; X es hidrógeno; -COOR5; ó -CONR6R?; R5, Re y R7, independientemente entre sí, son hidrógeno;
C?-C2oalquilo; C2-C?oalquenilo; C3-C?ocicloalquilo; C3- Cíocicloalqunilo, -(Y'O)o-Z'; ó arilo; Y' es -(CH2)2-; -(CH2)3-; -(CH2)4-; ó
CH-(CH3)-CH2-;
Z' es -CH2-CH3; -CH2-CH2CH3; -CH2CH2-CH2-CH3 ó -CH(CH3)-CH3; n es un entero de 0 a 3; y o es un entero 1 ó 2.
Ci-C?oalq ilO es por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1, 1-dimetil-etilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metil-butilo, 2, 2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1, 1-dimetilpropilo, 1/2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1, 3-dimetilbutilo, 2, 2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1, 2, 2-trimetilpropilo, 1-etilo-l-metilpropilo, l-etilo-2-metilpropilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-pentadecilo, n-hexadecilo, n-heptadecilo, n-octadecilo, n-nonadecilo o n-icosilo.
C2-C?oalkenilo es, por ejemplo: vinilo, n-propenilo, isopropenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 2-metil-l-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 1-heptenilo, 2-heptenilo, 1-octenilo o 2-octenilo.
C?-C?2alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, n-butoxi, n-pentoxi, 1-metilpropoxi, 3-metilobutoxi, 2,2-dimetilopropoxi, 1-metil-l-etilopropoxi, octoxi, 2-metil-propoxi, 1, 1-dimetilpropoxi, hexoxi, heptoxi o 2-etilohexoxi.
C3-C?ocicloalquilo es, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo, 1-metilociclo-propilo, 1-etilociclopropilo, 1-propilociclopropilo, 1-butilociclopropilo, 1-pentilo-ciclopropilo, 1-metilo-l-butilociclopropilo, 1/2-dimetilociclopropilo, 1-metilo-2-etilociclopropilo, ciclooctilo, ciclononilo o ciclodecilo.
C3-C?ocicloalquenilo es por ejemplo ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclopentadienilo, ciclohexenilo, 1, 3-ciclohexadienilo, 1/4-ciclohexadienilo, cicloheptenilo, ciclohepta-trienilo, ciclooctenilo, 1, 5-ciclooctadienilo, ciclooctatetraenilo, ciclononenilo o ciclodecenilo.
Los radicales cicloalquilo o cicloalquenilo pueden comprender uno o más sustituyentes, (preferiblemente de 1 a 3) y se seleccionan, por ejemplo, de halógeno, tal como cloro, flúor o bromo; ciano; nitro; amino; Ci-Calquilamino; di (C?~C4) alquilamino; Cí-Calquilo; Cí~ Calcoxi; o hidroxilo. Ellos pueden también comprender de
1 a 3 heteroátomos, tal como azufre, oxígeno o nitrógeno, cuyas valencias libres pueden estar ocupadas por hidrógeno o un radical C?-C4alquilo.
Los grupos de arilo se escogen preferiblemente de anillos de fenilo o naftilo, que pueden comprender uno o más sustituyentes (preferiblemente de 1 a 3) , por ejemplo de halógeno, tal como cloro, flúor o bromo; los grupos de ciano, nitro, amino se escogen preferiblemente, de anillos de fenilo o de naftilo, los cuales pueden comprender uno o más sustituyentes (preferiblemente de 1 a 3) escogidos, por ejemplo, de halógeno, tal como cloro, flúor o bromo; ciano; nitro; amino; C?-Calquilamino; di (C?-C ) alquilamino; C?-Calquilo; C?-Calcoxi; o hidroxilo. Se da preferencia más particularmente al fenilo, metoxifenilo y naftilo.
Los grupos de heteroarilo comprenden generalmente uno o más heteroátomos, seleccionados de azufre oxígeno o nitrógeno.
Los grupos solubilizadores en agua son, por ejemplo, grupos de carboxilato o sulfonato y, más particularmente, sus sales con cationes aceptables fisiológicamente, tal como las sales de metales alcalinos o sales de trialquilamonio. Mención se puede también hacer a los
grupos de amonio, tal como el vinilamonio y sus formas salificadas con aniones aceptables fisiológicamente. En particular, se puede hacer mención, como ejemplo de anillos heterocíclicos de 5 ó 6 miembros, formados por Rl y R2, con el átomo de nitrógeno, a la pirrolidina o piperidina .
Los grupos amino pueden estar unidos al anillo de benceno en la posición, orto, meta o para, con respecto al radical carbonilo y, más preferiblemente, en la posición para .
Preferiblemente, el derivado de 2-hidroxibenzofenona (b) en la composición cosmética o dermatológica corresponde a la fórmula:
Ri y R2, independientemente entre sí, son hidrógeno; o Ci-Cßalquilo; o forman junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, un miembro de anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros ; y Rs es hidrógeno; Ci-Csalquilo; o a C3-Cecicloalquilo. Más preferiblemente, el compuesto de la fórmula
es usado como el componente (b) en la composición cosmética o dermatológica.
Los derivados de dibenzoilmetano, de acuerdo con el componente (b) , según la presente invención, son productos que ya son bien conocidos de por sí, y los cuales se describen, en particular, en las publicaciones FR 2,326,405, FR 2,440,933 y EP 0,114,607, las enseñanzas de estos documentos se relacionan conforme afectan la definición real de estos productos, incluidas por completo como referencias en la presente invención.
De acuerdo con la presente invención, es posible, por supuesto, emplear uno o más derivados de dibenzoilmetano.
Ejemplos de derivados de dibenzoilmetano (b) son: 2-metildibenzoilmetano; 4-metildibenzoilmetano; 4-isopropildibenzoilmetano; 4--butildibenzoilmetano; 2,4-dimetildibenzoilmetano; 2, 5-dimetildibenzoilmetano; 4,4'-diisopropildibenzoilmetano; 4,4' -dimetoxidibenzoilmetano; 4--butilo-4 ' -metoxidibenzoilmetano; 2-metil-5-isopropil-4 ' -metoxidibenzoil-metano; 2-metil-5--butil-4 ' -
metoxidibenzoilmetano; 2, -dimetil-4 ' -metoxidibenzoilmetano; o 2, 6-dimetil-4--butil-4 ' -metoxidibenzoilmetano .
Preferencia muy particularmente dada, de acuerdo con la presente invención, entre los derivados de dibenzoilmetano, antes mencionados, al uso del 4--butil-4 ' -metoxidibenzoilmetano, en particular a aquellos ofrecidos para la venta bajo la marca comercial de "Parsol 1789" por Hoffman-LaRoche, este agente de pantalla para el sol, corresponde a la siguiente fórmula:
Otro derivado de dibenzoilmetano preferido, de acuerdo con la presente invención, es el 4-iso-propildibenzoilmetano, un agente de pantalla vendido bajo el nombre de "Eusolex 8020" por Merck y que corresponde a te fórmula
o 4-Etilhexil-4 'Metoxidibenzoilmetano, que corresponde a la fórmula
El derivado de dibvenoilmetano (b) está presente en las composición, según la invención, en contenidos que varían preferiblemente del 0.3 al 10% en peso y, más preferiblemente del 0.5 al 10% en peso y, más particularmente, del 0.5 al 8% en peso, con respecto al peso total de la composición.
La composición cosmética o dermatológica comprende, cuando menos : del 1 al 10% en peso de un agente estabilizador (a) , seleccionado del filtro de UV de difenilacrilato (ai) , un derivado de benciliden-alcanfor (a2) un organosilano que comprende grupos de benzal-malonato, (a3) un derivado de fluoreno (a ) y un derivado de ácido naftalen-dicarboxílico (as) ; 2.0 al 5% en peso de un derivado (b) de dibenzoilmetano; y 0.3 al 10% en peso de un derivado © de 2-hidroxibenzofenona sustituido con amino; es un objeto más de la presente invención.
Las composiciones cosméticas o dermatológicas, de acuerdo con la presente invención, que comprenden los componentes
(a) , (b) y (c) , son particularmente adecuados como filtros UV, es decir para proteger los materiales orgánicos sensibles a la radiación UV, en particular la piel y el cabello de seres humanos y animales, de los efectos perjudiciales de la radiación UV. Estas composiciones son, por lo tanto, adecuadas como pantallas para el sol en preparaciones médicas cosméticas, farmacéuticas y veterinarias.
Las formulaciones cosméticas o composiciones dermatológicas, de acuerdo con la presente invención, pueden contener adicionalmente, uno o más de otros filtros de UV, como se listan en la Tabla 2.
Tabla 2: Sustancias y Auxiliares de filtros de UV, adecuados, que se pueden usar, adicionalmente, con los absorben s de luz UV, de acuerdo con la presente invención . No. Nombre Químico No. CAS )±)-l,7,7-trimetilo-3-[ (4- 36861-47- etilfenilo) metilen] biciclo [2.2.1] heptan-2- ona; p-metil benciliden alcanfor 1, 7, 7-trimetil-3- 15087-24- ( fenilmetilen) biciclo[2.2.1] heptan-2-ona;
Tabla 2: Sustancias y Auxiliares de filtros de UV, adecuados, que se pueden usar, adicionalmente, con los absorbents de luz UV, de acuerdo con la presente invención. No. Nombre Químico ?o. CAS 2, 2 ' - (1, 4-fenilen) bis-, sal disódica; 37-7 Bisimidacilato; Neo Heliopan APC
Las preparaciones cosméticas o dermatológicas pueden ser preparadas por mezclas físicamente los absorbentes de radiación UV con el auxiliar y usando métodos acostumbrados, por ejemplo agitando simplemente juntos los componentes individuales, especialmente por hacer uso de las propiedades de disolución de los absorbentes de UV cosméticos ya conocidos, como el cinamato de octil-metoxi, éster de isooctilo del ácido salicílico, etc.
Los agentes estabilizadores (a?)-(a7) pueden también ser usados para estabilizar el derivado (c) de 2-hidroxi-benzofenona . Este es otro objeto de la presente invención.
Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas contienen del 0.05 al-40% en peso, con base en el peso total de la composición, de los componentes de filtros UV (a) , (b) y (c) .
Se da preferencia al uso de las relaciones de mezcla de los componentes de filtros UV (a) , (b) y (c) de acuerdo con la presente invención, y, opcionalmente, otros agentes que protegen contra la luz (como se describen en la Tabla 2), de 1:99 a 99:1, preferiblemente de 1:95 hasta 96:1 y más preferiblemente de 10:90 hasta 90:10, en peso. De especial interés son las relaciones de mezcla de 20:80 hasta 80:20, preferiblemente de 40:60 hasta 60:40 y más preferiblemente alrededor de 50:50. Estas mezclas pueden ser usadas, entre otras cosas, para mejorar la solubilidad o aumentar la absorción de radiación UV.
Los compuestos de filtros (a) , (b) y (c) , de acuerdo con la invención, al igual que los filtros adicionales, de acuerdo con la Tabla 1, pueden ser usados en el estado disuelto (filtros orgánicos solubles, filtros orgánicos solubilizados) o en el estado micronizado (filtros orgánicos nano-escalares, filtros orgánicos de partículas o, pigmentos que absorben la radiación UV) .
Cualquier proceso conocido, adecuado para la preparación de micropartículas, se puede usar en la preparación de micropartículas para obtener los absorbentes de los micronizados de UV , por ejemplo, el molido en húmedo, amasado en húmedo, secado por rociado desde un solvente adecuado, por la expansión, de acuerdo con el proceso
RESS (Expansión Rápida de Soluciones Supercríticas) de
fluidos supercríticos (por ejemplo el C02) en el cual el filtro o los filtros se disuelven, por reprecipitación de solventes adecuados, que incluyen los fluidos supercríticos (proceso GASR - (Recristalización Anti-Solvente de Gas / proceso PCA - Precipitación con Antisolventes Comprimidos).
Como aparato para moler en la preparación de los absorbentes de UV orgánicos micronizados, se pueden usar, por ejemplo, un molino de chorro, molino de bolas, molino vibrador o molino de martillo, preferiblemente un molino de mezcla a alta velocidad. La molienda se lleva a cabo preferiblemente usando un auxiliar. Como aparato de amasado para la preparación de los absorbentes de UV orgánicos micronizados, ejemplos son típicamente los amasadores en lotes Sigma-Hook, y también los amasadores de lotes en serie (IKA-Werke) o amasadores continuos (Contiuna de Werner y Pfleiderer) .
Auxiliares de molienda de bajo peso molecular útiles para los procesos de micronización, mencionados anteriormente, son los agentes tensoactivos y emulsionantes- Corno auxiliares de útiles para la dispersión en agua están los polímeros solubles en agua, aceptables cosméticamente, con Mn > 500 g/mol, por ejemplo los acrilatos (tipo Saleare) , polisacáridos modificados o sin
modificar, poliglucósidos o goma de xantano. Asimismo, un polímero de vinilpirrolidona alquilado, un copolímero de vinil-pirrolidona / acetato de vinilo, un glutamato de acilo, un poliglucósido de alquilo, ceteareth-25 o un fosfolípido, pueden ser usados. Las dispersiones de aceite pueden contener polímeros cerosos, aceptables cosméticamente, o ceras naturales como auxiliares de molienda poliméricos, con el fin de ajustar la viscosidad durante y después del proceso. Ejemplos de otros auxiliares de molienda poliméricos útiles se describen abajo en el capítulo de "polímeros".
Solventes útiles para el proceso de molienda son el agua, salmuera, (POLI-) etilenglicol, glicerina, o aceites aceptables cosméticamente, Otros solventes útiles se describen abajo en los capítulos "esteres de ácidos grasos", "triglicéridos, naturales y sintéticos, que incluyen los esteres de glicerol y derivados", "ceras nacaradas", "aceites de hidrocarburos" y "siliconas o siloxanos".
Los absorbentes de UV micronizados, así obtenidos, tienen usualmente un tamaño promedio de partículas de 0.02 a 2, preferiblemente de 0.03 a 1.5 y, más especialmente, de 0.05 a 1.0 mieras.
Los absorbentes de UV usados en las composiciones cosméticas o dermatológicas de la presente invención,
pueden también ser usados como substratos secos en forma de polvo. Para ese propósito, los absorbentes de UV se someten a métodos de molido conocidos, tal como la atomización al vacío, secado por rociado en contracorriente, etc.
Los absorbentes de UV usados en las composiciones cosméticas o dermatológicas de la presente invención pueden también ser usadas en portadores específicos para cosméticos, por ejemplo en nanopartículas de lípidos sólidas (SLN) o en microcápsulas inertes de sol-gel, en que los absorbentes de UV son encapsulados. (Pharmazie, 2001 (56) , p. 783-786) .
Las preparaciones cosméticas o dermatológicas pueden ser, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones alcohólicas y acuosas/alcohólicas emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones adhesivas, polvos o ungüentos. Además de los filtros de V, mencionados antes, las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden además contener los auxiliares, como se describen abajo.
Como emulsiones acuosas y que contienen aceite (es decir, emulsiones o microemulsiones de agua/aceite, aceite/agua/aceite y agua (aceite/agua) las preparaciones contienen, por ejemplo, del 0.1 al 30% en peso, preferiblemente del 0.1 al 15% en peso y especialmente
del 0.5 al 10% en peso, con base en el peso total de la composición, de una composición absorbente de UV que comprende los componentes (a) , (b) y (c) del 1 al 60% en peso, especialmente del 5 al 50% en peso y preferiblemente del 10 al 35% en peso, con base en el peso total de la composición, de al menos un componente de aceite, del 0 al 30% en peso, especialmente del 1 al 30% en peso, y preferiblemente del 4 al 20% en peso, con base en el peso total de la composición de al menos un emulsionante, del 10 al 90% en peso, especialmente del 30 al 90% en peso, con base en el peso total de la composición de agua, y del 0 al 88.9% en peso, especialmente del 1 al 50% en peso de otros auxiliares aceptables cosméticamente.
Las preparaciones cosméticas o dermatológicas pueden ser, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones alcohólicas y acuosas/alcohólicas emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones adhesivas, polvos o ungüentos. Además de los filtros de V, mencionados antes, las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden además contener los auxiliares, como se describen abajo.
Como emulsiones acuosas y que contienen aceite (es decir, emulsiones o microemulsiones de agua/aceite, aceite/agua/aceite y agua (aceite/agua) las preparaciones
contienen, por ejemplo, del 0.1 al 30% en peso, preferiblemente del 0.1 al 15% en peso y especialmente del 0.5 al 10% en peso, con base en el peso total de la composición, de uno o más absorbentes de UV, del 1 al 60% en peso, especialmente del 5 al 50% en peso y preferiblemente del 10 al 35% en peso, con base en el peso total de la composición, de al menos un componente de aceite, del 0 al 30% en peso, especialmente del 1 al 30% en peso y preferiblemente del 4 al 20% en peso, con base en el peso total de la composición, de al menos un emulsionante, del 10 al 90% en peso, especialmente del 30 al 90% en peso, con base en el peso total de la composición, de agua y del 0 al 88.9% en peso, especialmente del 1 al 50% en peso, de otros auxiliares aceptables cosméticamente.
Las preparaciones de composiciones cosméticas o farmacéuticas, de acuerdo con la invención, pueden también contener no o más compuestos adicionales como alcoholes grasos, triglicéridos, naturales o sintéticos, que incluyen los esteres de glicerilo y derivados, ceras nacaradas, aceites de hidrocarburos, siliconas o siloxanos (polisiloxanos órgano-sustituidos) aceites fluorados o perfluorados, emulsionantes, agentes super-grasos, agentes tensoactivos, reguladores/espesantes de consistencia y modificadores de la reología, polímeros,
ingredientes activos biogénicos, ingredientes activos desodorantes, agentes contra la caspa, antioxidantes, agentes hidrotrópicos, preservativos y agentes que inhiben las bacterias, aceites de perfumes, colorantes y perlitas poliméricas y esferas huecas, como agentes que aumentan el SPF.
Las formulaciones cosméticas o farmacéuticas están contenidas en una amplia variedad de preparaciones cosméticas. Entran en consideración, por ejemplo, en especial, las siguientes preparaciones:
preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo, preparaciones para el lavado y limpieza de la piel en la forma de tabletas o jabones líquidos, detergentes sin jabón o pastas de lavado - preparaciones para el baño, por ejemplo, líquidas (baños de espuma, leches, preparaciones de duchas) o preparaciones sólidas para el baño, por ejemplo, cubos del baño y sale del baño; preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo emulsiones para la piel, multi-emulsiones o aceites para la piel; preparaciones cosméticas para el cuidado personal, por ejemplo, maquillaje facial en la forma de cremas diarias o cremas en polvo, polvo facial (suelto o prensado) , colorete o maquillaje en
crema, preparaciones para el cuidado de los ojos, por ejemplo preparaciones para sombras de los ojos, máscaras, delineadores, cremas para los ojos o cremas para fijar los ojos, preparaciones para el cuidado de los labios, por ejemplo lápiz de labios, brillo de labios, lápices de contorno de los labios, preparaciones para el cuidado de las uñas, tal como barnices, removedores de barnices de las uñas, endurecedores de las uñas o removedores de cutículas; preparaciones para el cuidado de los pies, por ejemplo baños para los pies, polvos para los pies, cremas para los pies o bálsamos para los pies, desodorantes y antitranspirantes especiales o preparaciones para remover los callos; Preparaciones protectoras de la luz, tal como leches para el sol, lociones, cremas o aceites, bloqueadores del sol o tropicales, preparaciones para el bronceado previo, o preparaciones para después de asolear; preparaciones para el bronceado de la piel, por ejemplo, cremas auto-bronceadoras; preparaciones despigmentadores, por ejemplo, preparaciones para el blanqueado de la piel o preparaciones para aclarar la piel;
repelentes de insectos, por ejemplo aceites repelentes de insectos, lociones, rociados o barras; desodorantes, tal como rociados desodorantes, rociados de acción de bomba, geles desodorantes, barras o aplicadores de esfera; antitranspirantes, por ejemplo barras antitranspirantes, cremas o aplicadores de esfera; preparaciones para la limpieza y cuidado de piel manchada, por ejemplo detergentes sintéticos (sólidos o líquidos) preparaciones para el desprendimiento o raspado de la piel o máscaras de exfoliación; preparaciones para la remoción del pelo en forma química (depilación) , por ejemplo, polvos que remueven el pelo, preparaciones líquidas que remueven el pelo, o preparaciones que remueven el vello en forma de crema o de pasta, preparaciones que remueven el pelo en forma de gel o espumas en aerosol; preparaciones para afeitar, por ejemplo jabón de afeitar, cremas de afeitar en espuma, cremas de afeitar no espumadas, espumas y geles, preparaciones para el afeitado previo para el afeitado diario, lociones para después de afeitar;
preparaciones de fragancias, por ejemplo fragancias (agua de Colonia, agua de tocador, agua de perfume, perfume de tocador, perfumes (, aceites de perfumes o cremas de perfumes; preparaciones cosméticas para el tratamiento del cabello, por ejemplo preparaciones para el lavado del cabello, en la forma de champúes y acondicionadores, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones para el tratamiento previo, tónicos para el cabello, cremas de estilización del cabello, geles de estilización, pomas, enjuagues del cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos del cabello, preparaciones de estructuración del cabello, por ejemplo preparaciones para ondular el cabello, para ondas permanentes (ondas en caliente, ondas templadas, ondas frías) preparaciones para enderezar el cabello, preparaciones líquidas para ajustar el cabello, espumas para el cabello, rociados del cabello, preparaciones blanqueadoras, por ejemplo soluciones de peróxido de hidrógeno, champúes de aclaración, cremas blanqueadoras, polvos blanqueadores, pastas o aceites blanqueadoras, colorantes del cabello temporales, semi-permanentes o permanentes, preparaciones que contienen tintes auto-oxidantes, o colorantes
naturales para el cabello, tal como alheña o manzanilla . Las formulaciones finales listadas pueden existir en una amplia variedad de formas de presentación, por ejemplo: en la forma de preparaciones líquidas, tal como emulsiones de agua/aceite, aceite/agua, aceite/agua/aceite, agua/aceite/agua o emulsión PIT y toda clase de microemulsiones. en la forma de un gel, - en la forma de un aceite, una crema, lecho o loción, en la forma de un polvo, laca, una tableta o maquillaje, en la forma de una barra, - en la forma de un rocío (rocío con gas propelente o rocío de acción de bomba) o un aerosol, en la forma de una espuma, o en la forma de una pasta.
De importancia especial como preparaciones cosméticas para la piel son las preparaciones protectores de la luz, tal como leches para el sol, lociones, cremas, aceites, bloqueadores del sol o tropicales, preparaciones para el bronceado previo o preparaciones para después de solear, igualmente preparaciones para el bronceado de la piel, por ejemplo, cremas para el auto-bronceado . De interés
particular son las cremas de protección del sol, lociones de protección del sol, leches de protección del sol y preparaciones para la protección del sol, en la forma de un rociado.
De importancia especial en las preparaciones cosméticas para el cabello, son las preparaciones antes mencionadas para el tratamiento del cabello, especialmente las preparaciones para el lavado del cabello, en la horma de champúes, acondicionadores del cabello, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones para el tratamiento previo, tónicos del cabello, cremas de estilización, geles de estilización, pomadas, enjuague del cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos del cabello, preparaciones para enderezar el cabello, preparaciones líquidas de ajuste del cabello, espumas del cabello y rociados del cabello. De interés especial son las preparaciones para el lavado del cabello en la forma de champúes .
Un champú tiene, por ejemplo, la siguiente composición: del 0.01 al 5% en peso de una composición que absorbe radiaciones UV, de acuerdo con la invención, que comprende los componentes (a), b) y (c) , 12.0% en peso de laureth--2-sulfato de sodio, 4.0% en peso de cocamidopropil-betaína, 3.0% en peso de cloruro de sodio, y agua hasta el 100%.
Ejemplos de preparaciones cosméticas y farmacéuticas (X = combinaciones preferidas)
Emulsiones de rociado de Aceite/Agua Ingredientes 1 2 3 4 5 6
Absorbente de UV, como se describió en X X X X X X la Tabla 2; 0-30%
Aceites cosméticos ligeros/secos Ingredientes 1 2 3 4
Absorbentes de UV, como se describió en la Tabla X X X X 2; 0-30%
La preparación cosmética, de acuerdo con la invención se distinguió por una protección excelente de la piel humana contra el efecto prejudicial de la luz del sol.
Ejemplos Preparación de las muestras para la determinación de la fotoestabilidad 2% del compuesto de la fórmula
(íoi; [Uvinul A Plus)
5% del compuesto de la fórmula
(102; tocrileno)
3 % del la formula
(103) IParsol 1789) se
disolvieron en un portador de cosméticos. Esta composición (A) se aplicó a placas de cuarzo ásperas (2 µl/cm2) .
Los tiempos de irradiación fueron: - 0 horas (sin irradiación) , - 1 hora (5 MED) , - 2 horas (10 MED) , - 4 horas (20 MED) y
- 10 horas (50 MED) con un simulador de la luz del sol Atlas CPS+. Para estadísticas suficientes, se prepararon 8 placas por vez
(x MED) . Después de la irradiación, las muestras se recuperaron completamente con una cantidad definida (5 ml) de un solvente (tetrahidrofurano) .
HPLC (Cromatografía de líquido de alto desempeño) La recuperación del absorbente de UV se analizó por la cromatografía HPLC de alto desempeño-columna: Hypersil ODS 5µm, 250mm x 4mm Solvente A: Agua + 2g/l de TBAHS Solvente B: Acetonitrilo /THF 9 : 1 + 2g/l TBAHS temperature: 35 °C Longitud de onda: 354nm (para la detección del compuesto de la fórmula (101) )
Para comparación, el experimento se llevó a cabo de la misma manera, pero con una preparación que comprende solamente 2 % del compuesto de la fórmula (101) y 3 % del compuesto de la fórmula (103) sin el compuesto de la fórmula (102) (= B_.
Los resultados se listan en la Tabla 3:
Los resultados en la Tabla 3 demuestran claramente que la adición del absorbente de UV de difenilacrilato, de la fórmula (102) (=octocrileno) , estabiliza el absorbente de UV de dihidroxibenzofenona de la fórmula (101) (=Uvinul A Plus) en una composición del absorbente de UV, la cual comprende adicionalmente un absorbente de UV de la fórmula (103 (= Parsol 1789; Avobenzona)
Claims (1)
- REIVINDICACIONES El uso de una cantidad efectiva foto- estabilizadora de un agente de estabilización (a), seleccionado de: un filtro (ai) de UV de un difenilacrilato un derivado (a2) de un benciliden-alcanfor un organosiloxano, que comprende grupos (a3) de benzal-malonato un derivado (a4) de fluoreno un derivado (as) de ácido naftalen-dicarboxílico un estabilizador (ae) que ocurre naturalmente; y un antioxidante fenólico (a?) para mejorar la estabilidad con respecto a la radiación UV de una composición cosmética o dermatológica, que comprende una combinación de filtros de UV de cuando menos un derivado (b) de dibenzoilmetano y de al menos un derivado (c) de 2-hidroxibenzofenona sustituida con amino. El uso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que el filtro (ai) de UV de difenilacrilato es el 2-ciano-3, 3-difenilacrilato de 2-etilhexilo, de la fórmula: El uso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que el derivado (a2) de benciliden-alcanfor es el p-metilbenciliden-alcanfor . El uso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que el organosiloxano, que comprende grupos de benzalmalonato (a3) corresponde a la fórmula: R R I I : 2b ) -Si-O- -Si—O- en donde R es C?-C?oalquilo; fenilo; o 3,3,3- trifluoropropilo, al menos el 80% del número de radiales R siendo radicales de metilo; r es un entero de 0 a 200; s es un entero de 0 a 50; u es un entero de 1 a 20; t es un entero de 0 a 20; en que t + u es igual a, o mayor de, 3; y A y/o B es un radical de benzalmalonato El uso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que el derivado (a ) de fluoreno se selecciona de los derivados del ácido ciano (9H-fluoren-9- iliden) acético y diésteres y poliésteres del ácido 9H-fluoren-9-ilidenmalónico . El uso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que el derivado (a5) del ácido naftalen- dicarboxílico corresponde a la fórmula: Ri es un radical de la fórmula k es de 1 a 13; y R2 se selecciona del grupo que consiste de un compuesto de la fórmula (4a) o C?-C22alquilo. El uso, de acuerdo con la reivindicación 1, en que el estabilizador ( ae ) , que ocurre naturalmente, se selecciona de la dragosina, concentrado de té verde u extracto de semillas de uvas. El uso, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en que el agente estabilizador (a) se usa en una concentración del 1 al 19% de la composición cosmética o dermatológica. El uso, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en que el derivado (b) de dibenzoilmetano es el 4-terc-butil- ' -metoxidibenozilmetano . El uso, de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en que el derivado (c) de 2-hidroxibenzofenona corresponde a la fórmula: Ri y R2, independientemente entre sí . son hidrógeno, hidrógeno ; C?-C3oalquilo ; C2-C?oalquenilo; C3-C?o cicloalquilo; o C3-C?ocicloalquenilo; o Ri y R2 forman j unto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros ; R3 y R4 , independientemente entre sí , son cada cual C?-C2oalquilo ; C2-C??alquenilo; C3-C?ocicloalquilo; C3-C?ocicloalquenilo; C?-C?2alcoxi ; (C?-C2o) alcoxicarbonilo ; C?-Ci2alquilamino; di ( C?~C?2 ) alquilamino; un radical arilo o heteroarilo, el cual está, opcionalmente, sustituido; o un sustituyente estabilizador con agua, seleccionado de un grupo carboxilato, un grupo sulfonato o un residuo de amonio; X es hidrógeno, -COOR; ó -CONR6R; R5, Rd y R independientemente entre sí, son hidrógeno; C?~C2oalquilo; C2-C?oalquenilo; C3-Cíocicloalquilo; C3-C?ocicloalquenilo, -(Y'O)o-Z'; ó arilo; Y' es -(CH2)2-; -(CH2)3-; -(CH2)4-; ó CH-(CH3)-CH2-; Z1 es -CH2-CH3; -CH2-CH2CH3; -CH2CH2-CH2-CH3 ó -CH(CH3)-CH3; n es un entero de 0 a 3; y o es un entero 1 ó 2. El uso, de acuerdo con la reivindicación 10, en que el derivado (c) de 2-hidroxibenofenona corresponde a la fórmula: Ri y R2, independiientemente entre sí, son hidrógeno; o Ci-Cgalquilo; o forman junto con el átomo de nitrógeno al cual se unen, un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros y R5 es hidrógeno, Ci-Cs-alquilo o C3-C6-cicloalquilo. 12. El uso, de acuerdo con las reivindicaciones 10 u 11, en que el derivado (c) de 2- hidroxibenzofenona corresponde a la fórmula: 13. El uso, de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 12, en que la composición cosmética o dermatológica, comprende cuando menos: del 1.0 al 10% de un agente estabilizador, según se definió en la reivindicación 1; del 2.0 al 5% en peso de un derivado de dibenzoilmetano; (b) y del 0.3 al 10% en peso de un derivado (c) de 2- hidroxibenzofenona, sustituido con amino. 14. Una composición cosmética o dermatológica, que comprende cuando menos: del 1.0 al 10% de un agente estabilizador (a), según se definió en la reivindicación 1; del 2.0 al 5% en peso de un filtro de UV de un derivado de dibenzoilmetano: y del 0.3 al 10% en peso de un filtro de UV (c) de un derivado de 2-hidroxibenzofenona, sustituido con amino. El uso de los estabilizadores (ai) hasta (a? ) para la estabilización de un derivado específico () de 2-hidroxibenzofenona, sustituido con amino.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP04104739 | 2004-09-29 | ||
EP04106828 | 2004-12-22 | ||
PCT/EP2005/054641 WO2006034968A1 (en) | 2004-09-29 | 2005-09-19 | Photo-stable cosmetic or dermatological compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MX2007003356A true MX2007003356A (es) | 2008-03-05 |
Family
ID=35457191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
MX2007003356A MX2007003356A (es) | 2004-09-29 | 2005-09-19 | Composiciones cosmeticas o dermatologicas estables a la luz. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8119107B2 (es) |
EP (1) | EP1793798B1 (es) |
JP (1) | JP5384826B2 (es) |
KR (1) | KR101269995B1 (es) |
CN (1) | CN101031277B (es) |
AU (1) | AU2005288930B2 (es) |
BR (1) | BRPI0516174B1 (es) |
ES (1) | ES2582485T3 (es) |
MX (1) | MX2007003356A (es) |
WO (1) | WO2006034968A1 (es) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5072624B2 (ja) * | 2008-01-30 | 2012-11-14 | ポーラ化成工業株式会社 | 爪用の化粧料 |
CN102791248B (zh) * | 2009-01-29 | 2016-01-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 化妆品组合物的稳定 |
BRPI1011916B1 (pt) * | 2009-07-07 | 2017-08-01 | Basf Se | Use of a uv filter combination, and, cosmetic preparation. |
CA2788030C (en) * | 2010-02-03 | 2018-01-02 | Unilever Plc | A photostable sunscreen composition |
US8211850B2 (en) * | 2010-11-15 | 2012-07-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Polyglyceryl compounds and compositions |
US9089536B2 (en) | 2012-06-06 | 2015-07-28 | Brian J. Smith | Ophthalmic solution for absorbing ultraviolet radiation and method for absorbing ultraviolet radiation |
US9145383B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-29 | Hallstar Innovations Corp. | Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states |
WO2014026151A1 (en) * | 2012-08-10 | 2014-02-13 | Hallstar Innovations Corp. | Compositions, apparatus, systems, and methods for resolving electronic excited states |
US9125829B2 (en) | 2012-08-17 | 2015-09-08 | Hallstar Innovations Corp. | Method of photostabilizing UV absorbers, particularly dibenzyolmethane derivatives, e.g., Avobenzone, with cyano-containing fused tricyclic compounds |
WO2014025370A1 (en) * | 2012-08-10 | 2014-02-13 | Hallstar Innovations Corp. | Tricyclic energy quencher compounds for reducing singlet oxygen generation |
BR112020025923A2 (pt) * | 2018-06-18 | 2021-04-06 | Elc Management Llc | Compostos fotoestabilizantes, composições e métodos |
US11484485B2 (en) | 2018-06-18 | 2022-11-01 | Elc Management Llc | Photostabilizing compounds, compositions, and methods |
CN112533920A (zh) | 2018-06-18 | 2021-03-19 | Elc 管理有限责任公司 | 光稳定剂化合物、组合物和方法 |
CN113573689A (zh) | 2019-03-15 | 2021-10-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷、三嗪衍生物和光稳定剂的防晒组合物 |
WO2021128045A1 (en) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | L'oreal | Composition for conditioning keratain fibers |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU86703A1 (fr) * | 1986-12-08 | 1988-07-14 | Oreal | Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b,son utilisation pour la protection de la peau contre les rayons uv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-b |
FR2658075B1 (fr) * | 1990-02-14 | 1992-05-07 | Oreal | Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un beta,beta-diphenylacrylate ou alpha-cyano-beta,beta-diphenylacrylate d'alkyle. |
US5306486A (en) * | 1993-03-01 | 1994-04-26 | Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic sunscreen composition containing green tea and a sunscreen |
EP1047392A4 (en) * | 1997-12-24 | 2004-10-06 | Shaklee Corp | HIGHLY EFFECTIVE PREPARATION TO PROTECT THE SKIN FROM DAMAGING INFLUENCES OF UV RAYS |
EP1129695A1 (de) * | 2000-02-29 | 2001-09-05 | Basf Aktiengesellschaft | Kosmestische oder dermatologische Lichtschutzmittelzubereitungen |
GB0102813D0 (en) * | 2001-02-05 | 2001-03-21 | Nokia Mobile Phones Ltd | Exchange of information in Bluetooth |
DE10155957A1 (de) * | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Hydroxybenzophenonen und Pentanatrium-Ethylendiamintetramethylenphosphonat |
DE10155958A1 (de) * | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Hydroxybenzophenonen und Alkylnaphthalaten |
DE10155965A1 (de) * | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Hydroxybenzophenonen und Iminodibernsteinsäure und/oder ihren Salzen |
DE10155865A1 (de) * | 2001-11-14 | 2003-05-28 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und/oder dermatologische Lichtschutzzubereitung |
DE10157489A1 (de) * | 2001-11-23 | 2003-06-12 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und/oder dermatologische Lichtschutzzubereitung |
FR2833168B1 (fr) * | 2001-12-07 | 2004-08-27 | Oreal | Composition filtrante contenant un filtre du type derive du dibenzoylmethane et un derive de 2-hydroxybenzophenone aminosubstitue |
JP2005513093A (ja) | 2001-12-20 | 2005-05-12 | バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト | ヒドロキシベンゾフェノン類及びベンズオキサゾール誘導体を含む化粧品用及び皮膚科学的光−保護配合物 |
US6899866B2 (en) * | 2002-09-06 | 2005-05-31 | Cph Innovations Corporation | Photostabilization of a sunscreen composition with a combination of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate compound and a dialkyl naphithalate |
US6926887B2 (en) * | 2002-09-17 | 2005-08-09 | The C.P. Hall Company | Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition |
US20060073106A1 (en) * | 2003-02-03 | 2006-04-06 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel stabilized cinnamic ester sunscreen compositions |
-
2005
- 2005-09-19 AU AU2005288930A patent/AU2005288930B2/en active Active
- 2005-09-19 ES ES05786945.5T patent/ES2582485T3/es active Active
- 2005-09-19 CN CN200580032986XA patent/CN101031277B/zh active Active
- 2005-09-19 JP JP2007534002A patent/JP5384826B2/ja active Active
- 2005-09-19 KR KR1020077006609A patent/KR101269995B1/ko active IP Right Grant
- 2005-09-19 US US11/663,610 patent/US8119107B2/en active Active
- 2005-09-19 WO PCT/EP2005/054641 patent/WO2006034968A1/en active Application Filing
- 2005-09-19 MX MX2007003356A patent/MX2007003356A/es active IP Right Grant
- 2005-09-19 BR BRPI0516174-6A patent/BRPI0516174B1/pt active IP Right Grant
- 2005-09-19 EP EP05786945.5A patent/EP1793798B1/en active Active
-
2012
- 2012-01-19 US US13/353,507 patent/US20120121524A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0516174B1 (pt) | 2015-06-16 |
BRPI0516174A (pt) | 2008-08-26 |
JP2008514672A (ja) | 2008-05-08 |
EP1793798A1 (en) | 2007-06-13 |
WO2006034968A1 (en) | 2006-04-06 |
ES2582485T3 (es) | 2016-09-13 |
AU2005288930A1 (en) | 2006-04-06 |
KR20070058518A (ko) | 2007-06-08 |
US20120121524A1 (en) | 2012-05-17 |
US20100143272A1 (en) | 2010-06-10 |
AU2005288930B2 (en) | 2011-06-23 |
CN101031277B (zh) | 2012-12-05 |
US8119107B2 (en) | 2012-02-21 |
KR101269995B1 (ko) | 2013-05-31 |
JP5384826B2 (ja) | 2014-01-08 |
CN101031277A (zh) | 2007-09-05 |
EP1793798B1 (en) | 2016-04-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101269995B1 (ko) | 광안정성 화장품 또는 피부학적 조성물 | |
CA2065117C (fr) | Derives s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, leur procede de preparation, compositions cosmetiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet | |
CN101010063B (zh) | 部花青衍生物 | |
AU685329B2 (en) | Process for the light stabilization of sunscreen agents derived from dibenzoylmethane, light-stabilized cosmetic sunscreen compositions thus obtained, and uses thereof | |
US7150876B2 (en) | Methods for stabilizing ingredients within cosmetics, personal care and household products | |
ES2333197T3 (es) | Mezclas de micropigmentos. | |
CN100528847C (zh) | 含有羟基苯基三嗪化合物的紫外吸收剂组合物 | |
FR2674850A1 (fr) | Derives s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, compositions cosmetiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet. | |
JP6918694B2 (ja) | 化粧品配合物におけるuvフィルターのための可溶化剤 | |
DE10055940A1 (de) | Neue Indanylidenverbindungen | |
JP2003192559A (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体型の遮蔽剤とアミノ置換2−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体を含有する遮蔽組成物 | |
FR2854157A1 (fr) | Derives de s-triazine possedant 3 groupements para-aminobenzalmalonates particuliers; compositions cosmetiques photoprotectrices contenant ces derives; utilisations desdits derives de s-triazine | |
CA2412803A1 (fr) | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergique de filtres et utilisations | |
US5993788A (en) | Stable photoprotective compositions comprising dibenzoylmethane compounds/polysaccharide | |
EP1642893B1 (fr) | Composés s-triazine possédant deux substituants choisis parmi des groupes para-aminobenzalmalonate et para-aminobenzalmalonamide encombrés et un substituant aminobenzoate, compositions, utilisations | |
JP3686911B2 (ja) | ベンジリデン−γ−ブチロラクトン、それらの調製法及びUV吸収剤としてのそれらの使用法 | |
JP6851327B2 (ja) | 機能性活性化合物のための可溶化剤 | |
JPH08245356A (ja) | ジヒドロキシアセトンの利用方法 | |
WO2002049595A2 (fr) | Composition filtrante contenant un filtre du type derive du dibenzoylmethane et un filtre du type 4,4-diarylbutadiene | |
FR2881047A1 (fr) | Composition photoprotectrice contenant un derive de 1,3,5-triazine, un derive du dibenzoylmethane, et un compose bis-resorcinyl triazine | |
FR2867188A1 (fr) | Derives de s-triazine possedant un groupement para-alcoxyphenyle et au moins un groupement aminobenzalmaloniques greffes ; compositions cosmetiques contenant ces derives; utilisations desdits derives de s-tri | |
JP2003192558A (ja) | 遮蔽剤の相乗混合物をベースにした抗日光化粧品用組成物及びその用途 | |
JPH07330743A (ja) | O−ベンザルマロネート置換基を有するs−トリアジン誘導体及びその製造法並びにこれを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 | |
JP2004517095A (ja) | ジベンゾイルメタンから誘導されたタイプの遮蔽剤とp−メチル−ベンジリデンショウノウとジアリールブタジエン化合物を含有する遮蔽組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Grant or registration |