AT400399B - Lichtstabiles kosmetisches mittel zum schutz der humanepidermis vor uv-strahlen sowie verfahren zur stabilisierung von 4-(1,1 dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan vor uv-bestrahlung - Google Patents
Lichtstabiles kosmetisches mittel zum schutz der humanepidermis vor uv-strahlen sowie verfahren zur stabilisierung von 4-(1,1 dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan vor uv-bestrahlung Download PDFInfo
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Description
AT 400 399 B
Die Erfindung betrifft ein lichtstabiles kosmetisches Mittel zum Schutz der Humanepidermis vor UV-Strahlen mit einem Gehalt von 4-(1,1 -Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylemthan und einem üblichen UV-B-Filter in einem mindestens eine Fettphase enthaltenden kosmetisch verträglichen Träger, das einen UV-A-Filter und einen UV-B-Filter enthält. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Stabilisierung von 4-(1,1-5 Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan vor UV-Bestrahlung.
Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel dient zum Schutz der Haut vor UV-Strahien und enthält einen bestimmten UV-A-Filter und einen bestimmten UV-B-Filter.
Bekanntlich führen Lichtstrahlen mit einer Wellenlänge von 280 nm bis 400 nm zu einer Bräunung der Humanepidermis. Strahlen mit einer Wellenlänge von 280 bis 320 nm, die unter der Bezeichnung UV-B-io Strahlen bekannt sind, rufen Erytheme und Hautverbrennungen hervor, welche die Bräunungsentwicklung verhindern können. Diese UV-B-Strahlen müssen somit ausgefiltert werden. Aus der CH-PS 563 775 ist beispielsweise bekannt geworden, daß der p-Methylbenzylidenkampfer alleine also UV-B-Filter eingesetzt werden kann.
Auch weiß man, daß die UV-A-Strahlen mit einer Wellenlänge von 320 bis 400 nm, welche die 75 Hauthräunung hervorrufen, eine Veränderung der Haut bewirken können und zwar insbesondere bei sensible Haut oder bei einer Haut, die dem Sonnenlicht ständig ausgesetzt ist.
Die UV-A-Strahlen bewirken insbesondere, daß die Haut ihre Elastizität verliert und daß Falten entstehen, wodurch eine vorzeitige Alterung eintritt. Sie bewirken zudem die Auslösung der erythematösen Reaktion oder verstärken diese Reaktion bei bestimmten Personen und können sogar die Ursache für 20 fototoxische oder fotoallergische Reaktionen sein. Es ist somit wünschenswert, die UV-A-Strahlen auszufiltern. Die GB-PS 2 170 105 offenbart die Verwendung von üblichen UV-A- und UV-B-Sonnenfiltermitteln in einer wässrigen Dispersion von Teilchen eines wasserunlöslichen Polymers, um ein Sonnenschutzmittel mit erhöhtem Sonnenschutzfaktor zu erthalten.
In der FR-PS 2 440 933 ist eine UV-A-Filter, nämlich 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan, 25 beschrieben, dessen Absorptionsmaximum bei 355 nm liegt. Dieser UV-A-Filter wird von der Fa. Givaudan unter der Bezeichnung "Parsol 1789" verkauft. In der genannten Patentschrift ist vorgeschlagen, diesen UV-A-Filter mit verschiedenen UV-B-Filtern gemeinsam zur Anwendung zu bringen, um die gesamte UV-Strahlung im Wellenlängenbereich von 280 bis 380 nm zu absorbieren. Der zusammen mit 4-(1,1-Dimethylethy!)-4'-methoxydibenzoylmethan vorzugsweise eingesetzte UV-B-Filter ist 2-Ethylhexyl-p-methox-30 ycinnamat, vertrieben unter der Bezeichnung "PARSOL MCX" von der Fa. Givaudan.
Bei dieser Kombination besitzt 4-(l,l-Dimethylethyl)-4'-methoxy- dibenzoylmethan keine ausreichende fotochemische Stabilität, um bei einer längeren Sonnenbestrahlung einen konstanten Schutz zu garantieren. Dies macht die wiederholte Anwendung dieses Filters in gleichmäßigen und kurzen Zeitabständen erforderlich, falls man einen wirksamen Schutz der Haut vor den UV-Strahlen erzielen möchte. 35 Die zuvor genannte FR-PS 2 440 933, die analog zur GB-PS 2 038 807 ist, offenbart in allen Beispielen eine Kombination des Parsol 1789 (Fa. Givaudan) mit 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat mit einem Verhältnis UV-B-Fiiter/UV-A-FiIter von 1,5 oder 2. Die Anmelderin hat Vergleichstests mit einer Zusammensetzung gemäß den Beispielen la,1b oder 1c der genannten GB-PS 2 038 807 durchgeführt, wobei das Mittel 2g Parsol 1789 and 3g 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat (PARSOL MCX) enthielt und somit das Gewichtsver-40 häitnis UV-B-Filter/UV-A-Filter 1,5 betrug.
Kosmetisches Substrat (nicht-ionische Emulsion) 45 50 - Mischung von Cetylstearylalkohol/Cetylstearylaikohol oxyethyleniert mit 33 Mol Ethylenoxyd 7,3 g - Mischung von Glycerolmono- und - distearat 2,1 g - Miglyol 812 (Triglyceride gesättigter Cs - C12 Fettsäuren) 31,4 g - Polydimethylsiloxan 1,6 g - Cetylalkohol 1,6 g - Wasser wie erforderlich auf 100 g
Alle untersuchten kosmetischen Filtermittel enthielten das zuvor genannte Substrat und die folgenden kombinationen von Sonnenfiltermitteln in den genannten Gewichtskonzentrationen and Verhältnissen: 2 55
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Mittel 1 (gemäß Beispiel 1 der vorliegenden Erfindung) - 4-(1,l-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (Parsol 1789) - p-Methylbezylidenkampfer (Eusolex 6300) 1.5 g 4.5 g - Gewichtsverhältnis Eusolex 6300/Parsol 1789 = 3
Mittel 3 (gemäß den Beispielen 1a, 1b, 1c der GB-PS 2 038 807) - Parsol 1789 (UV-A-Filter) - 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat (PARSOL MCX) (UV-B-Filter) 2g 3g - Gewichtsverhältnis PARSOL MCX/Parsol 1789 = 1,5 20 Mittel 4 (gemäß vorliegender Erfindung aber mit einem anderen Verhältnis UV-B-Filter/UV-A-Rlter) - Parsol 1789 (UV-A-Filter) 2 g - Eusolex 6300 (UV-B-Filter) 3 g - Gewichtsverhältnis Eusolex 6300/Parsol 1789 = 1,5
Die Fotostabilität des UV-A-Filters Parsol 1789 in den obigen Mitteln wurde mittels HPLC (Hochlei-stungschromotographie) nach einer Stunde Bestrahlung mit einem Sonnensimulator ausgewertet.
Es trat folgender Verlust an Parsol 1789 bei den jeweiligen Mitteln auf:
Mittel Verlust an Sonnenfilter PARSOL 1789 Mittel 1 (vorliegende Erfindung) Parsol 1789 1,5% Eusolex 6300 4,5% 5% Verhältnis UV-B/UV-A = 3 Mittel 3 (GB-PS 2 038 807) Parsol 1789 2% Parsol MCX 3% 45,3% Verhältnis UV-B/UV-A = 1,5 Mittel 4 (vorliegende Erfindung aber mit einem anderen Verhältnis) UV-B-Filter/UV-A-Filter Parsol 1789 2% Eusolex 6300 3% 12,2% Verhältnis UV-B/UV-A = 1,5
Die Resultate zeigen, daß nicht nur die Natur des Sonnenfilters sondern ebenfalls auch deren Verhältnis 55 essentiell für die Fotostabilität des Parsols 1789 ist. Bei dem Mittels 3 gemäß GB-PS 2 038 807 ergibt sich ein Verlust der Sonnenschutzwirkung von 45,3% nach einer Stunde Bestrahlung, wohingegen bei dem erfindungsgemäßen Mittel der UV-A-Filter Parsol 1789 fotostabilisiert ist, wenn er mit dem beanspruchten UV-B-Filter/UV-A-Filter Verhältnis von 3 verwendet wird. 3
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Es wurde somit gefunden, wenn man 4-(1,1-DimethylethyI)-4'-methoxydibenzoyImethan mit p-Methyl-benzylidenkampfer (wird unter der Bezeichnung "Eusolex 6300” von der Fa. Merck vertrieben) in bestimmten Anteilen und bei einem bestimmten Gewichtsverhältnis kombiniert, eine überraschende und beträchtliche fotochemische Stabilität des 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoyImethans herbeiführen kann. 5 Diese Verbindungen verteilen sich aufgrund ihres lipolöslichen Charakters gleichmäßig in üblichen kosmetischen Trägern, die mindestens eine Fettphase enthalten, und können auf die Haut aufgetragen werden, so daß ein wirksamer Schutzfilm entsteht.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein lichtstabiles kosmetisches Mittel zum Schutz der Humanepider-mis vor UV-Strahlen mit einem gehalt von 4-(1,1-dimethylethyl)-4' methoxydibenzoylmethan und einem io üblichen UV-B-Filter in einem mindestens eine Fettphase enthaltenden kosmetisch verträglichen Träger, das 1 bis 3 Gew.-% 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan und mindestens 4,5 Gew.-% p-Methylbenzylidenkampfer enthält, wobei das Gewichtsverhältnis von p-Methylbenzylidenkampfer zu 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan größer oder gleich 3 ist.
Aus Gründen der Solubilisierung dieser Filtersubstanzen im Mittel ist dieses Verhältnis vorzugsweise 75 kleiner oder gleich 6. Jedoch ist dies nicht zwingend.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zum Stabilisieren des 4-(1,1-Dimethylethyl)-4’-methoxydibenzoylmethans vor UV-Strahlen mit Hilfe des p-Methylbenzylidenkampfers. Bei diesem Verfahren setzt man mindestens 4,5 Gew.-% p-Methylbenzylidenkampfer ein, um 1 bis 3 Gew.-% 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan zu stabilisieren, wobei das Gewichtsverhältnis von p-Methylben-20 zylidenkampfer zu 4-(1,1 -Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan größer oder gleich 3 ist.
Aufgrund des lipolöslischen Charakters der beiden eingesetzten Filtersubstanzen enthält das erfindungsgemäße kosmetische Mittel mindestens eine Fettphase. Das erfindungsgemäße Mittel kann in Form von öligen oder ölig-alkoholischen Lotionen, in Form von Fettgelen oder ölig-alkoholischen Gelen, in Form von festen Stäbchen oder auch in Form von Emulsionen beispielsweise einer Creme oder einer Milch, 25 vorliegen. Das erfindungsgemäße Mittel kann auch als Aerosol konditioniert sein.
Als Lösungsmittel für die Solubilisierung kann man ein öl oder ein Wachs, einen Monoalkohol oder einen niedrigen C2-(¼-Polyol oder Mischungen davon zur Anwendung bringen. Zu den bevorzugten Monoalkoholen oder Polyalkoholen zählen Ethanol oder Isopropanol, Propylenglykol und Glycerin.
Das erfindungsgemäße kosmetische Mittel dient zum Schutz der Humanepidermis gegen ultraviolette 30 Strahlen und kann kosmetische Adjuvantien enthalten, die üblicherweise in einem derartigen Mittel eingesetzt werden. Dazu zählen Verdickungsmittel, weichmachende Mittel, Befeuchtungsmittel, grenzflächenaktive Mittel, Konservierungsmittel, Antischaummittel, Öle,Wachse, Lanolin, Parfüms, Treibmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente zum Färben des Mittels selbst oder der Haut oder jeder andere üblicherweise in der Kosmetik eingesetzte Bestandteil. 35 Das erfindungsgemäße Mittel kann als’ Emulsion in Form einer Creme oder einer Milch vorliegen, die neben der Kombination aus der UV-A-Filtersubstanz und der UV-B-Filtersubstanz auch Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Triglyceride von Fettsäuren, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synethi-sche Öle und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser enthält.
Das erfindungsgemäße Mittel kann auch eine ölige Lotion auf Basis von Fettsäureestem, Ölen und/oder 40 natürlichen oder synthetischen Wachsen oder eine ölig-alkoholische Lotion auf Basis von Ölen oder von Wachsen, von Fettsäureestern, wie die Triglyceride von Fettsäuren und von niedrigen Alkoholen, wie Ethanol oder von Glykolen, wie Propylenglykol und/oder von Polyolen, wie Glycerin, sein.
Das ölig-alkoholische Gel umfaßt ein Öl oder ein Wachs, ein Alkohol oder einen niedrigen Polyol, wie Ethanol, Propylenglykol oder Glycerin und ein Verdickungsmittel, wie Siliciumdioxid. 4s Die festen Stäbchen bestehen aus natürlichen oder synthetischen Wachsen und Ölen, Fettalkoholen, Fettsäureestern, Lanolin und Fettkörpern.
Ist das erfindungsgemäße Mittel als Aerosol konditioniert, dann setzt man klassische Treibmittel ein, wie Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralkane.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. 50 4 55
AT 400 399 B
Beispiel 1
Wasser-in-ÖI-Emulsion 4-(1,1 -Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789) 1,5 g p-Methylbenzylidenkampfer (EUSOLEX 6300) 4,5 g Gemisch aus Cetylstearylalkohol und mit 33 Mol Ethylenoxid oxyethyleniertem Cetyistearylalkohol 7,3 g Gemisch aus Glycerinmono- und -distearat 2,1 g Triglyceride von C8-Ci2-Fettsäuren 31,4 g Polydimethylsiloxan 1,6 g Cetylalkohol 1,6 g Wasser auf 100 g
Diese Emulsion stellt man auf übliche Weise her, indem man die Filtersubstanzen in der die Emulgatoren enthaltene Fettphase löst, wobei man diese Fettphase auf 80 bis 85'C erhitzt und unter Rühren das zuvor auf 80 °C erhitzte Wasser hinzugibt. Zur Beurteilung der Stabilität von "Parsol 1789" verteilt man die Emulsion in Form eines Films mit einer Dicke von 10 um zwischen zwei Quarzplättchen. Die aufgetragene Menge bestimmt man durch Wiegen. Die Filme bestrahlt man mit Hilfe künstlichen Sonnenlichtes.
Nach der Bestrahlung trennt man die beiden Quarzplättchen und taucht sie in 5 ml Isopropanol. Man rührt das Ganze 30 Min. und filtriert die Lösung dann durch ein Filter mit einer Porengröße von 0,45 um. Den Gehalt an UV-A-Filter "Parsol 1789" bestimmt man dann mittels der Hochieistungschromatographie (HPLC).
Man stellt folgendes fest. Der Verlust an "Parsol 1789" in der die Kombination aus "Parsol 1789" und "Eusolex 6300" enthaltenden Emulsion ist sehr schwach, verglichen mit dem Verlust an "Parsol 1789", wenn letztere Verbindung mit "Parsol MXC" (d.h. 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat) assoziiert ist.
Beispiel 2 ölige Lotion
Man vermischt die folgenden Bestandteile gegebenenfalls unter Erhitzen auf 40 bis 45 * C, um sie zu homogenisieren: 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789) p-Methylbenzylidenkampfer (Eusolex 6300) Isopropylmyristat auf 1.5 g 4.5 g 100 g
Man führt den im Beispiel 1 beschriebenen Test durch und stellt fest, daß der Verlust an "Parsol 1789" in Anwesenheit von "Eusolex 6300" nach 1-stündiger Bestrahlung sehr gering ist, verglichen mit dem Verlust an "Parsol 1789", gemessen bei den gleichen Bedingungen, jedoch in Anwesenheit von 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat.
Beispiel 3 Ölige Lotion
Man stellt wie im Beispiel 2 beschrieben eine ölige Lotion ausgehend von folgenden Bestandteilen her: 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (PARSOL 1789) p*Methylbenzylidenkampfer (Eusolex 6300) Miglyol 812 (Triglyceride von Cs-Ci2-Fettsäuren) auf 1 9 5g 100 g 5
Claims (9)
- AT 400 399 B Beispiel 4 Ölige Lotion Man stellt folgende ölige Lotion her: 4-(1,1-DimethylethylH'-methoxydibenzoylmethan (Parsol 1789) 2g p-Methylbenzylidenkampfer (Eusolex 6300) 8g Miglyol 812 auf 100 g Man führt den im Beispiel 1 beschriebenen Test durch und stellt fest, daß der Verlust an "Parsol 1789" in den Lotionen der Beispiele 3 und 4 nach 1-stündiger Bestrahlung gering ist, verglichen mit demjenigen Verlust, den man in Abwesenheit von "Eusolex 6300" feststellt. Patentansprüche 1. Lichtstabiles kosmetisches Mittel zum Schutz der Humanepidermis vor UV-Strahlen mit einem Gehalt von 4-(1,1 -dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan und einem üblichen UV-B-Filter in einem mindestens eine Fettphase enthaltenden kosmetisch verträglichen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 3 Gew.-% 4-(1,1 -Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan und mindestens 4,5 Gew.-% p-Methylbenzylidenkampfer enthält, wobei das Gewichtsverhältnis von p-Methylbenzylidenkampfer zu 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxy-dibenzoylmethan größer oder gleich 3 ist.
- 2. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von p-Methylbenzylidenkampfer zu 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan kleiner oder gleich 6 ist.
- 3. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als ölige oder öligalkoholische Lotion, als Fettgel oder ölig-aikoholisches Gel, als festes Stäbchen oder als Emulsion vorliegt, oder als Aerosol konditioniert ist.
- 4. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem kosmetische Adjuvantien enthält, die ausgewählt sind unter Verdickungsmitteln, weichmachenden Mitteln, Befeuchtungsmitteln, grenzflächenaktiven Mitteln, Konservierungsmitteln, Antischaummitteln, Parfüms, Ölen, Wachsen, niedrigen Monoaikoholen und Polyolen, Treibmitteln, Farbstoffen und Pigmenten.
- 5. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es eine ölige Lotion darstellt, die außerdem Fettsäureester und natürliche oder synthetische Öle und/oder Wachse enthält.
- 6. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es eine öligalkoholische Lotion darstellt, die außerdem öle, Wachse, Fettsäureester und insbesondere Triglyceride von Fettsäuren und niedrige Alkohole, Glykole und/oder Polyole enthält.
- 7. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es ein öligalkoholisches Gel darstellt, das außerdem ein Öl oder ein natürliches oder synthetisches Wachs, einen niedrigen Alkohol oder Polyol und ein Verdickungsmittei enthält.
- 8. Verfahren zur Stabilisierung von 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan vor UV-Bestrahlung, dadurch gekennzeichnet, daß man zu 1 bis 3 Gew.-% 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylme-than mindestens 4,5 Gew.-% p-Methylbenzylidenkampfer hinzugibt, wobei das Gewichtsverhältnis von p-Methylbenzylidenkampfer zu 4-(1,1 -Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan größer oder gleich 3 ist.
- 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von p-Methylbenzylidenkampfer zu 4-(1,1-Dimethylethyl)-4'-methoxydibenzoylmethan kleiner oder gleich 6 ist. 6
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