KR101842734B1 - 스테비올 또는 유도체의 모발 관리용 국소 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 모발 색상의 회복 및 모발의 백발화 개시의 지연, 탈모 완화, 대머리의 개시가 발생한 후 모발 성장 회복, 모발의 두께 증가, 노화 관련 모발 가늘어짐의 중화, 조기 탈모 예방, 노화 관련 탈모 및 가늘어짐의 개시 또는 심각도의 지연, 천연 모발 색상의 유지, 및 모발 윤기, 광택 또는 볼륨 증가로 이루어진 군으로부터 선택되는 모발의 외관의 향상을 위한, 하기 화학식 I의 스테비올 및/또는 이소스테비올, 또는 이의 염, 에스터, 다이에스터 또는 에터의 용도에 관한 것이다:
화학식 I
Figure 112016070471796-pct00038

상기 식에서,
R1은 수소, 또는 3개 이하의 하이드록실, 알콕시, 아미노, 알킬아미노 또는 다이알킬아미노 기로 치환된 또는 비치환된 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬 기이고;
R2는 독립적으로 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬 기, -O-(C1-C8 알킬) 기, -OH 기, -O-C(O)-(C1-C8 알킬) 또는 -COO-(C1-C8 알킬) 기이고;
R3은 독립적으로 CH2, O 또는 CH-(C1-C7 알킬)이다.

Description

스테비올 또는 유도체의 모발 관리용 국소 용도{TOPICAL USE OF STEVIOL OR DERIVATIVES IN HAIR CARE}
본 발명은 모발의 전체적인 향상을 위해, 특히 모발 색상의 회복 및 모발 중 백발화 개시 지연, 탈모 완화, 대머리의 개시가 발생한 후 모발 성장 회복, 모발의 두께 증가, 노화 관련 모발 가늘어짐의 중화, 조기 탈모 예방, 노화 관련 탈모 및 가늘어짐의 개시 또는 심각도 지연, 천연 모발 색상의 유지, 모발 윤기, 광택 또는 볼륨 증가를 위해 피부, 모발을 갖는 피부, 두피, 인간의 모발, 또는 동물의 털에 적용하기 위한 스테비올 및/또는 이소스테비올, 및/또는 이의 염, 에스터, 다이에스터, 또는 에터의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 모발 성장 자극, 및/또는 모발의 백발화 예방, 또는 천연 모발 색상의 회복 또는 유지를 위한 방법에 관한 것이다.
모발은 케라틴이라 불리는 단백질로 구성된다. 모발 자체는 3개 층(외부 각피, 중앙 피질 및 중심 수질)으로 배열된다. 모발이 착색된 경우는, 안료, 즉 유멜라닌(흑색 또는 갈색) 또는 페오멜라닌(적색 또는 황색)의 존재 때문이다. 이러한 안료가 결핍된 경우, 모발은 백색이다. 백모(Canites)는 모발이 백색화가 됨을 나타내는 용어이고, 이것은 백색 및 유색 모발의 혼합물에 의해 형성된 환상이다. 모발은 모낭으로부터 자란다. 모낭의 벽은 모발의 외근초를 형성한다. 모낭의 하부는 넓어져서 모발 성장의 발생원인 모모세포를 함유하는 모구를 형성한다. 피부 조직은 모낭 기저까지 돌출되어 모유두를 형성하고, 이는 모세혈관의 망을 가져 산소, 에너지, 및 성장에 필요한 아미노산을 공급한다.
가급적 노화의 효과를 보정하는 것은 계속 증가하는 중요성의 몰두이다.
따라서, 탈모를 예방하고, 모발 성장을 자극하고, 모발의 노화 관련 백발화를 예방하고, 모발의 천연색의 손실을 예방하고, 천연 모발 색상의 회복을 촉진하는 오랫동안 기다려온 요구가 모발 관리 산업에 남아있다.
스테비아 추출물은 모발 성장 및 재생 효과를 갖는 것으로서 기재되어 있지만(일본특허 제 11193219 A 호), 세포의 글루코스 수송의 억제제로 공지된 스테비올 및 플로레틴이 국소적으로 적용되었을 경우 모발 성장을 또한 억제하는 것으로 청구되어 있다(유럽특허 제 0 711 541 A1 호).
놀랍게도, 본원의 발명자들은 하기 기재된 화학식 I의 스테비올 및/또는 이소스테비올 및 유도체가 모발 성장 자극, 탈모 예방, 및 인간을 포함하는 동물의 모발의 전체적인 외관, 예를 들어 두께, 볼륨, 윤기 및 광택의 향상을 위해 국소 모발 관리 제품에서 사용하기 위한 큰 잠재력을 갖는 것을 발견하였다. 따라서, 본 발명의 일 양상은 인간을 포함하는 동물의 모발의 전체적인 외관, 예를 들어 두께, 볼륨, 윤기 및 광택을 향상하기에 효과적인 양으로 충분한 시간 동안 스테비올 및/또는 이소스테비올, 에스터, 다이에스터, 또는 에터 유도체를 포함하는 국소적으로 적용된 조성물을 투여하고 결과를 관찰하거나 평가함을 포함하는, 인간을 포함하는 동물의 모발을 강화하는 방법이다.
본 발명의 다른 양태는 모발 성장을 자극하고 인간을 포함하는 동물의 모발의 전체적인 외관, 예를 들어 두께, 볼륨, 윤기 및 광택을 강화하는 국소 또는 화장용 조성물의 제조 중 스테비올 및/또는 이소스테비올, 이의 에스터, 다이에스터, 또는 에터 유도체의 용도이다.
또 다른 양태에서, 하기 화학식 I의 화합물은 산화방지제, 광 스크린제, 착색제 및 생물 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 활성 물질과 조합된다.
그러므로, 본 발명은 인간을 포함하는 동물의 모발의 외관의 향상을 위한 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 국소 용도로서, 상기 모발의 외관의 향상이 모발 색상 회복, 모발의 백발화 개시 지연, 탈모 완화, 대머리 개시가 발생한 후 모발 성장 회복, 모발의 두께 증가, 노화 관련 모발 가늘어짐의 중화, 조기 탈모 예방, 노화 관련 탈모 및 가늘어짐의 개시 또는 심각도 지연, 천연 모발 색상의 유지, 모발 윤기, 광택 또는 볼륨 증가로 이루어진 군으로부터 선택되는 용도를 제공한다:
[화학식 I]
Figure 112013015613419-pct00001
상기 식에서,
R1은 수소, 또는 3개 이하의 하이드록실, 알콕시, 아미노, 알킬아미노 또는 다이알킬아미노 기로 치환된 또는 비치환된 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬 기이고;
R2는 독립적으로 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬 기, -O-(C1-C8 포화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬) 기, -OH 기, -O-C(O)-(C1-C8 알킬) 또는 -COO-(C1-C8 알킬) 기이고;
R3은 독립적으로 CH2, O 또는 CH-(C1-C7 알킬)이다.
상기 도시된 바와 같이 화학식 I은 모든 가능한 입체 이성질체를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
화학식 I의 화합물의 상기 정의에서, 용어 "알콕시"는 메톡시 및 에톡시 기를 지칭한다. 바람직하게는 용어 "알킬 아미노" 및 "다이알킬아미노"는 메틸아미노, 다이메틸아미노, 에틸아민 또는 다이에틸아미노 기를 지칭한다.
화학식 I의 화합물의 상기 정의에서, 바람직한 R1 기는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, s-부틸, 이소부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 2-에틸-헥실, 펩틸 및 옥틸이다. R1과 관계없이, 바람직한 R2 기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, s-부틸, 이소부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 2-에틸-헥실, 펩틸, 옥틸, 하이드록시, 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, s-부틸옥시, 이소부틸옥시, 펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 헥실옥시, 2-에틸-헥실옥시, 펩틸옥시, 옥틸옥시, -O-C(O)-메틸, -O-C(O)-에틸, -O-C(O)-프로필, -O-C(O)-이소프로필, -O-C(O)-부틸, -O-C(O)-s-부틸, -O-C(O)-이소부틸, -O-C(O)-펜틸, -O-C(O)-네오펜틸, -O-C(O)-헥실, -O-C(O)-2-에틸-헥실, -O-C(O)-펩틸, -O-C(O)-옥틸, -COO-메틸, -COO-에틸, -COO-프로필, -COO-이소프로필, -COO-부틸, -COO-s-부틸, -COO-이소부틸, -COO-펜틸, -COO-네오펜틸, -COO-헥실, -COO-2-에틸-헥실, -COO-펩틸 및 -COO-옥틸이다. R1 및 R2와 관계없이, 바람직한 R3 기는 산소, CH2, CH-CH3, CH-C2H5, CH-C3H7, CH-C4H9이다. 3개 이상의 탄소 원자를 함유하는 임의의 저급 알킬 기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있는 것으로 이해된다.
바람직한 양태에서, R1은 수소 및 포화된 직쇄 C1-C5 알킬 기로부터 선택되고, 바람직한 R2 기는 하이드록시, 메틸, 에틸, 프로필, 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, -O-CO-CH3, -O-CO-C2H5 및 -O-CO-C3H7로부터 선택되고, 바람직한 R3 기는 CH2, CH-CH3 및 O로부터 선택된다.
바람직한 다른 양태에서, R1은 수소, 또는 포화된 직쇄 C1-C3 알킬 기로부터 선택되고, R2는 하이드록시, 메틸, 메틸옥시, 에틸옥시 및 프로필옥시로부터 선택되고, 바람직한 R3 기는 CH2, CH-CH3 및 O로부터 선택된다.
바람직한 또 다른 양태에서, R1은 수소, 또는 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C3 알킬 기이고, R2는 하이드록시 또는 메틸 기이고, R3은 CH2 또는 O 기이다.
가장 바람직한 양태에서, R1은 수소이고, R2는 하이드록시이고, R3은 CH2이거나; R2는 메틸이고, R3은 O이고, 이들은 하기 화학식 II의 화합물인 스테비올(CAS 번호 471-80-7) 및 하기 화학식 III의 화합물인 이소스테비올(CAS 번호 27975-19-5)에 상응한다:
[화학식 II]
Figure 112013015613419-pct00002
[화학식 III]
Figure 112013015613419-pct00003
본 발명에 따라 더욱더 바람직한 화합물은 하기 화학식 IV 및 하기 화학식 V에 도시된 입체 화학을 갖는 스테비올 및 이소스테비올이다:
[화학식 IV]
Figure 112013015613419-pct00004
[화학식 V]
Figure 112013015613419-pct00005
본 발명의 모든 양태에 대해 가장 바람직한 화합물은 스테비올이다.
스테비올의 염, 스테비올 유도체 및/또는 이소스테비올, 및 이소스테비올 유도체는 피부에 독성이 없고/없거나 알레르기 반응을 야기하지 않는 임의의 화장용으로 허용되는 양이온(임의의 금속 양이온 및 임의의 유기 양이온을 의미함)에 의해 형성될 수 있다. 상기 양이온의 예는 암모늄 염 및 알킬 암모늄 염, 알칼리 양이온(예컨대, 나트륨 및 칼륨 이온) 및 알칼리 토금속 양이온(예컨대, 칼슘 및 마그네슘 이온)이다.
스테비올, 이소스테비올, 이들의 염 및 에스터는 모낭에 쉽게 수송될 수 있으므로 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 사용된 화합물은 화학 공급자, 예를 들어 시그마(Sigma)로부터 공급될 수 있거나 당해 분야의 숙련자에게 공지된 화학 합성 방법, 예컨대 각각의 글루코시드(예를 들어, 스테비오시드 또는 레바우디오시드 A 및 C)의 탈글리코실화, 및 유도체 또는 염의 경우 추가 유도체화(에스테르화/아미드화, 에테르화/염 형성)에 의해 제조될 수 있다. 상기 방법은 당해 분야에 잘 공지되어 있고 예를 들어, 문헌[Yingyong Huaxue (1993), 10(4), 35-8, Synthesis of steviol derivatives and their bioactivity], 문헌[Russian Journal of General Chemistry (2009), 79(10), 2197-2200, O-Alkylation of diterpenoid steviol in the system KOH-DMSO] 또는 문헌[Tao et al. Synthesis and bioactivity of Isosteviol derivativess; Chinese Chemical Letters (2005) 16: 1441-1444]에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 조성물은 동물 소유주 및 조련사를 포함하는 많은 사람이 주요한 부작용 없이 가벼운 효과를 갖는 "천연"으로서 간주되는 미용 처리에 특별한 흥미를 갖기 때문에 특히 매력적이다.
명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐 사용된 바와 같이, 하기 정의가 적용된다:
용어 "효과량"은 목적 생리학적 효과를 수득하는데 필요한 양을 의미한다.
본 발명에 따라 사용된 용어 "모발"은 인간의 모발 및 동물의 털 둘다를 지칭한다.
용어 "인간을 포함하는 동물의 모발"은 모발을 갖는 인간 및 동물의 신체의 모든 부분, 예컨대 인간의 속눈썹, 눈썹, 수염 또는 두발 및 동물의 털에 관한 것이다. 가장 바람직하게는 상기 용어는 인간(임의의 연령의 남성 또는 여성)의 두피상의 모발에 관한 것이다.
용어 "모발을 갖는 피부"는 모발을 갖는 인간의 피부, 예컨대 특히 두피 및 얼굴(속눈썹, 눈썹, 수염)의 모든 부분에 관한 것이다. 가장 바람직하게는 국소 조성물은 인간(임의의 연령의 남성 또는 여성)의 두피에 적용된다.
본원에 사용된 "국소 조성물"은 포유류의 케라틴 조직, 예컨대 모발을 갖는 피부, 특히 인간 두피 또는 털을 갖는 동물 피부에 국소 적용하기에 적합한 임의의 조성물을 나타낸다.
본원에 사용된 "예방"은 소정 사건이 절대로 일어나지 않음을 의미하고자 하지는 않으며, 소정 상태 또는 사건의 개시를 지연시키고/시키거나 상기 상태 또는 사건이 일어날 때 그 상태 또는 사건의 심각도를 경감시킴을 의미한다.
"만성 투여"는 장기간, 예를 들어 약 2주 이상, 바람직하게는 1개월 이상, 더욱 바람직하게는 2개월 이상 동안 하루에 1회 또는 2회인 규칙적으로 발생하는 활성 성분의 투여를 전달하는 것을 의미한다. 다르게는, 정규 투여는 2일마다, 3일마다, 또는 1주당 1회 또는 1주당 2회일 수 있다.
"장기간"은 실질적으로 약 2주 이상, 바람직하게는 약 1개월 이상, 더욱더 바람직하게는 약 2개월 이상의 기간 동안 매일을 의미한다.
"관찰" 또는 "평가"는 활성 성분을 국소적으로 투여하거나 적용하는 개체에 의해 수행될 수 있거나, 제 3자에 의해 수행될 수 있다. 투여 후 상태를 투여 전 상태와 비교하고 표준 시험을 이용하거나 주관적인 분석에 의해 분석할 수 있다.
"향상된 외관"은 하기 특징 중 하나 이상이 개선된 모발을 갖는 것을 의미한다:
(1) 색(즉, 천연색의 유지/회복 대 백발화);
(2) 모발 탈모(즉, 모발이 유지되고, 탈모가 중단되거나 늦춰짐; 또는 모발이 재성장함);
(3) 모발 두께(모발 가늘어짐의 진행이 늦춰지거나 중단되거나 반대로 진행됨);
(4) 피부 상처/손상이 치유되고 있거나 치유됨;
(5) 모발 윤기 또는 광택(모발이 덜 윤기없어 보이고 더 윤기/광택이 남);
(6) 모발이 더 많은 볼륨을 가짐.
바람직한 양태에서, 본 발명은 모발의 외관을 향상하기 위한 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 용도를 제공하고, 상기 모발의 외관의 향상은 탈모 완화, 대머리의 개시가 발생한 후 모발 성장 회복, 모발의 두께 증가, 노화 관련 모발 가늘어짐의 중화, 조기 탈모 예방, 노화 관련 탈모 및 가늘어짐의 개시 및 심각성의 지연으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 더욱 바람직하게는, 모발의 외관의 향상은 대머리의 개시가 발생한 후 모발 성장 회복, 모발의 두께 증가 및 노화 관련 모발 가늘어짐의 중화로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 치료적 또는 비치료적 국소 적용에서 사용될 수 있다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 용도는 비치료적이다.
또 다른 양태에서, 화학식 I의 화합물은 산화방지제, 광 스크린제, 착색제 및 생물 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 활성 물질과 조합된다.
산화방지제
본 발명을 기준으로 통상적으로 모발 관리 조성물로 제형된 모든 공지된 산화방지제가 사용될 수 있다. 특히 바람직한 산화방지제는 아미노산(예를 들어 글리신, 히스티딘, 티로신, 트립토판) 및 이들의 유도체, 이미다졸(예를 들어 우로칸산) 및 유도체, 펩티드, 예컨대 D,L-카로신, D-카로신, L-카로신 및 유도체(예를 들어 안세린), 카로테노이드, 카로텐(예를 들어 α-카로텐, β-카로텐, 리코펜) 및 유도체, 클로로겐산 및 유도체, 리포산 및 유도체(예를 들어 다이하이드로리포산), 아우로티오글루코스, 프로필티오우라실 및 다른 티올(예를 들어 티오레독신, 글루타티온, 시스틴, 시트타민 및 이의 글리코실-, N-아세틸-, 메틸-, 에틸-, 프로필-, 아밀-, 부틸- 및 라우릴-, 팔미토일-; 올레일-, y-리놀레일-, 콜레스테릴- 및 글리세릴에스터) 및 이들의 염, 다이라우릴티오다이프로피오네이트, 다이스테아릴티오다이프로피오네이트, 티오다이프로피온산 및 이의 유도체(에스터, 에터, 펩티드, 지질, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 및 염) 및 매우 낮은 호환 복용량(예를 들어 pmol 내지 μmol/kg)의 설폭시민 화합물(예컨대 부티오닌설폭시민, 호모시스테인설폭시민, 부티오닌설폰, 펜타-, 헥사-, 헵타티오닌설폭시민), 추가적인 (금속)-킬레이터(예컨대 α-하이드록시지방산(시트르산, 락트산, 말산), 팔믹-, 피틴산, 락토페린), β-하이드로시산, 후민산, 갈산, 갈산 추출물, 팔미테이트빌리루빈, 빌리베르딘, EDTA, EGTA 및 이의 유도체, 불포화된 지방산 및 이들의 유도체(예컨대 γ-리놀산, 리놀산, 올레산), 폴산 및 이의 유도체, 유비퀴논 및 유비퀴놀 및 이들의 유도체, 토코페롤 및 유도체(예컨대 비타민-E-아세테이트), 천연 비타민 E, 비타민 A 및 유도체(비타민-A-팔미테이트 및 -아세테이트)의 혼합물 및 코니페릴벤조에이트, 루틴산 및 유도체, α-글리코실루틴, 페룬산, 퍼-퍼릴리덴글루시톨, 카로신, 부틸하이드록시톨루엔, 부틸하이드록시아니솔, 트라이하이드록시부티로펜온, 우레아 및 이의 유도체, 만노스 및 유도체, 아연 및 유도체(예를 들어 ZnO, ZnSO4), 셀렌 및 유도체(예를 들어 셀레노메티오닌), 스틸벤 및 유도체(예컨대 스틸벤옥시드, 트랜스-스틸벤옥시드) 및 명명된 활성 성분의 적합한 유도체(염, 에스터, 에터, 당, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드, 펩티드 및 지질), 또는 효소, 예컨대 과산화물 디스무타제, 카탈라아제 또는 유사제, 또는 상기 효소의 활성화제로 이루어진 군으로부터 선택된다. 하나 이상의 방부제/산화방지제는 조성물의 총 중량의 0.01 중량% 이상의 양으로 존재할 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 조성물의 총 중량의 약 0.01 내지 약 10 중량%로 존재한다. 가장 바람직하게는 하나 이상의 방부제/산화방지제가 약 0.1 내지 약 1 중량%의 양으로 존재한다.
광 스크린제
광 스크린제는 유리하게 자외선-A, 자외선-B 및/또는 광대역 필터로부터 선택된다. 자외선-B 또는 광범위 스펙트럼 스크린제, 즉, 약 290 내지 340 nm의 최대 흡수를 갖는 물질의 예는 유기 또는 무기 화합물일 수 있다. 유기 자외선-B 또는 광대역 스크린제는 예를 들어 아크릴레이트, 예컨대 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-다이페닐아크릴레이트(옥토크릴렌, 파솔(PARSOL: 등록상표) 340), 에틸 2-시아노-3,3-다이페닐아크릴레이트 등; 캠퍼 유도체, 예컨대 4-메틸 벤질리덴 캠퍼(파솔(등록상표) 5000), 3-벤질리덴 캠퍼, 캠퍼 벤즈알코늄 메토설페이트, 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캠퍼, 설포 벤질리덴 캠퍼, 설포메틸 벤질리덴 캠퍼, 테레프탈리덴 다이켐퍼 설폰산 등; 신남에이트 유도체, 예컨대 에틸헥실 메톡시신남에이트(파솔(등록상표) MCX), 에톡시에틸 메톡시신남에이트, 다이에탄올아민 메톡시신남에이트(파솔(등록상표) 하이드로), 이소아밀 메톡시신남에이트 등 및 실록산에 결합하는 신남산 유도체; p-아미노벤조산 유도체, 예컨대 p-아미노벤조산, 2-에틸헥실 p-다이메틸아미노벤조에이트, N-옥시프로필렌화된 에틸 p-아미노벤조에이트, 글리세릴 p-아미노벤조에이트; 벤조페논, 예컨대 벤조페논-3, 벤조페논-4,2,2',4,4'-테트라하이드록시-벤조페논, 2,2'-다이하이드록시-4,4'-다이메톡시벤조페논 등; 벤즈알말론산의 에스터, 예컨대 다이-(2-에틸헥실) 4-메톡시벤즈알말로네이트; 2-(4-에톡시-아닐리노메틸렌)프로판다이산의 에스터, 예컨대 유럽 특허 출원 제 0 895 776 호에 기재된 바와 같은 2-(4-에톡시 아닐리노메틸렌) 프로판다이산 다이에틸 에스터; 유럽 특허 출원 제 0 358 584 B1 호, 유럽특허 제 0 538 431 B1 호 및 유럽특허 제 0 709 080 A1 호에 기재된 바와 같은 벤즈말로네이트 기 함유 유기실록산 화합물, 예컨대 폴리실리콘-15(파솔(등록상표) SLX); 드로메트리졸 트라이실록산(메소릴(Mexoryl) XL); 이미다졸 유도체, 예컨대 2-페닐 벤즈이미다졸 설폰산 및 이의 염(파솔(등록상표) HS)이다. 2-페닐 벤즈이미다졸 설폰산의 염은 예를 들어 알칼리 염, 예컨대 나트륨- 또는 칼륨 염, 암모늄 염, 모폴린 염, 1차, 2차 및 3차 아민의 염, 예컨대 모노에탄올 아민 염, 다이에탄올 아민 염 등; 살리실레이트 유도체, 예컨대 이소프로필벤질 살리실레이트, 벤질 살리실레이트, 부틸 살리실레이트, 에틸헥실 살리실레이트(파솔(등록상표) EHS, 네오 헬리오판(Heliopan) OS), 이소옥틸 살리실레이트 또는 호모메틸 살리실레이트(호모살레이트, 파솔(등록상표) HMS, 네오 헬리오판 OS) 등; 트라이아진 유도체, 예컨대 에틸헥실 트라이아존(유비눌(Uvinul) T-150), 다이에틸헥실 부트아미도 트라이아존(유바솔브(Uvasorb) HEB)이다. 캡슐화된 자외선-필터, 예컨대 캡슐화된 에틸헥실 메톡시신남에이트(이유솔렉스(Eusolex) 자외선-펄스) 또는 자외선-필터로 로드(load)된 마이크로캡슐은 유럽특허 제 1 471 995 호 등에 개시된 바와 같다. 무기 화합물은 안료, 예컨대 마이크로입자화된 TiO2, ZnO 등이다. 용어 "마이크로입자화된"은 약 5 nm 내지 약 200 nm, 특히 약 15 nm 내지 약 100 nm의 입자 크기를 지칭한다. 또한, TiO2 입자는 산화 금속, 예컨대 산화 알루미늄 또는 산화 지르코늄에 의해 또는 유기 코팅, 예컨대 폴리올, 메티콘, 스테아르산 알루미늄, 알킬 실란에 의해 코팅될 수 있다. 상기 코팅은 당해 분야에 주지되어 있다.
광범위 스펙트럼 또는 자외선-A 스크린제, 즉 약 320 내지 400 nm의 최대 흡수를 갖는 물질의 예는 유기 또는 무기 화합물, 예를 들어 다이벤조일메탄 유도체, 예컨대 4-t-부틸-4'-메톡시다이벤조일-메탄(파솔(등록상표) 1789), 다이메톡시다이벤조일메탄, 이소프로필다이벤조일메탄 등; 벤조트라이아졸 유도체, 예컨대 2,2'-메틸렌-비스-(6-(2H-벤조트라이아졸-2-일)-4-(1,1,3,3,-테트라메틸부틸)-페놀(티노솔브(TINOSORB) M) 등; 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트라이아진(티노솔브 S) 등; 페닐렌-1,4-비스-벤즈이미다졸설폰산 또는 염, 예컨대 2,2-(1,4-페닐렌)비스-(1H-벤즈이미다졸-4,6-다이설폰산)(네오헬리오판(Neoheliopan) AP); 아미노 치환된 하이드록시벤조페논, 예컨대 유럽특허 제 1 046 391 호에 기재된 바와 같은 2-(4-다이에틸아미노-2-하이드록시-벤조일)-벤조산 헥실에스터(유비눌 A 플러스); 국제특허출원공개 제 2005/080341 A1 호에 기재된 바와 같은 이온계 자외선-A 필터; 안료, 예컨대 마이크로입자화된 ZnO 또는 TiO2 등일 수 있다. 용어 "마이크로입자화된"은 약 5 nm 내지 약 200 nm, 특히 약 15 nm 내지 약 100 nm의 입자 크기를 지칭한다. 또한, 입자는 다른 산화 금속, 예컨대 산화 알루미늄 또는 산화 지르코늄에 의해 또는 유기 코팅, 예컨대 폴리올, 메티콘, 스테아르산 알루미늄, 알킬 실란에 의해 코팅될 수 있다. 상기 코팅은 당해 분야에 주지되어 있다. 다이벤조일메탄 유도체는 제한된 광안정성을 가지므로 상기 코팅은 이들 자외선-A 스크린제를 광안정화하기 위해 바람직할 수 있다. 따라서, 용어 "통상적인 자외선-A 스크린제"는 또한 다이벤조일메탄 유도체, 예를 들어 유럽특허 제 0 514 491 B1 호 및 유럽특허 제 0 780 119 A1 호에 기재된 바와 같은 3,3-다이페닐아크릴레이트 유도체에 의해 안정화된 예컨대 파솔(등록상표) 1789; 미국특허 제 5,605,680 호에 기재된 바와 같은 벤질리덴 캠퍼 유도체; 유럽특허 제 0 358 584 B1 호, 유럽특허 제 0 538 431 B1 호 및 유럽특허 제 0 709 080 A1 호에 기재된 바와 같은 벤즈말로네이트 기 함유 유기실록산을 지칭한다.
착색제
본 발명에 따라, 모든 착색제는 전자기 방사선의 가시 광(400 nm 내지 800 nm)에서 흡수하는 모발 관리 조성물로 통상적으로 제형된 모든 착색제가 사용될 수 있다. 흡수는 종종 하기 발색단에 의해 야기된다: 아조-(모노-, 다이-, 트리스- 또는 폴리-), 스틸벤-, 카로테노이드-, 다이아릴메탄-, 트라이아릴메탄-, 잔텐-, 아크리딘-, 퀴놀린-, 메틴-(또한 폴리메틴-) 티아졸-, 인다민-, 인도페놀-, 아진-, 옥사진-, 티아진-, 안트라퀴논-, 인디고-, 프탈로시아닌 및 추가 합성, 천연 및/또는 무기 발색단.
본 발명에 따른 모발 관리 조성물 중 사용될 수 있는 에프디 앤드 씨(FD & C) 및 디 앤드 씨(D & C)는 비제한적으로 예를 들어 쿠르쿠민, 리보플라빈, 락토플라빈, 타르트라진, 퀴놀린 옐로, 코치닐, 아조루빈, 아마란트, 폰소우 4R, 에리트로신, 레드 2G, 인디고틴, 엽록소, 클로로필린, 카라멜, 카보 메디시날리스, 카로테노이드, 카로틴, 빅신, 노르빅신, 안나토, 오를린, 캅사틴, 캅소루빈, 리코핀, 잔토필, 플라보잔틴, 루테인, 크립토아잔틴, 루비잔틴, 비올라잔틴, 로도잔틴, 칸타잔틴, 베타닌, 안토시안이다. 염료의 예는 예를 들어 무기 안료, 예컨대 산화 철(산화 철 적색, 산화 철 황색, 산화 철 흑색 등) 군청색, 산화 크로뮴 녹색 또는 카본 블랙이다. 본 발명에 따른 조성물 중 사용될 수 있는 다른 착색제 및 염료는 천연 또는 합성 유기 안료, 용매에 용해될 수 있는 분산 염료, 예컨대 HC 유형, 예를 들어 HC 적색 번호 3, HC 청색 번호 2의 직접 모발 염료 및 문헌[International Cosmetic Ingredient Dictionary Handbook, 11th edition, 2006]에 나열된 모든 다른 모발 염료 또는 문헌[Color Index International Society of Dyers and Colorist]에 나열된 분산 염료, 색 광택제(가용성 염료의 불용성 염, 예컨대 음이온계 염료의 많은 Ca-, Ba- 또는 Al-염), 가용성 음이온계 또는 양이온계 염료, 예컨대 산성 염료(음이온계), 염기성 염료(양이온계), 직접 염료, 반응성 염료 또는 용매 염료, 형광성 염료, 플루오레세인 및 이소티오시아네이트를 포함한다.
생물 활성제
생물 활성제는 유리하게 멜라닌형성의 통상적인 활성화제, 예컨대 티로시나아제 활성화제, 펩티드 호르몬, cAMP-활성화제(카페인) 및 뉴로트로핀으로부터 선택된다.
바람직한 티로시나아제 활성화제는 티로시나아제 발현 또는 효소 활성을 증가시키는 임의의 물질, 예를 들어 감초의 뿌리로부터의 글리시리진이다.
멜라노코르틴의 군에 속하는 펩티드 호르몬은 ACTH, α-MSH, β-MSH 및 γ-MSH를 포함하는 펩티드 호르몬이 바람직하고; 이들 펩티드는 프로오피오멜라노코르틴(POMC)이라 불리는 큰 전구체 펩티드의 모든 분열 생성물이다. α-MSH는 색소침착을 위한 가장 중요한 멜라노코르틴이다. 멜라닌세포-자극 호르몬(MSH 또는 인터메딘으로서 집합적으로 지칭됨)은 자연적으로 뇌하수체의 중간엽 중 세포에 의해 생성된 펩티드 호르몬의 부류이다. 이들은 피부 및 모발 중 멜라닌세포에 의해 멜라닌(멜라닌형성)의 생성 및 방출을 자극한다. 그러므로, 이들은 본 발명의 화합물과 유리하게 조합될 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명의 화합물은 모발에서 국소적으로 사용되고, 상기 모발은 포유동물의 털이다. 바람직한 포유동물은 말, 개 및 고양이이다.
또 다른 양태에서, 화학식 I의 화합물은 국소 조성물의 총 중량을 기준으로 0.00001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 0.5 중량%의 범위로 선택된 효과량으로 사용된다.
본 발명에 따라, 화학식 I의 화합물은 국소 조성물의 총 중량을 기준으로 0.00001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 0.5 중량%의 범위의 양으로 국소 조성물 중 사용된다.
또한, 본 발명은 모낭 중 멜라닌세포의 총 수의 증가를 위한, 및/또는 모근초로부터 모기질로의 멜라닌세포의 분화 및 이동의 증가를 위한, 및/또는 모발 세포의 증식의 증가, 및/또는 멜라닌의 생성의 증가, 및/또는 모발 성장기(anagen) 연장을 위한 및/또는 모발 휴지기(telogen) 단축을 위한 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다. 모발 모낭 중 멜라닌세포의 수는 표준 방법에 의해, 예를 들어 판-멜라닌세포 표지자 NKI-베테브로 멜라닌세포의 면역조직화학적 염색 후 NKI-베테브+ 세포를 계수함으로써 평가될 수 있다.
모근초로부터 모기질로의 멜라닌세포의 분화 및 이동은 모발 모낭 중 c-키트+ 멜라닌세포의 면역조직화학적 염색에 의해, 및 모발 모낭 내의 이들의 분포를 평가함으로써 측정될 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물과 국소 조성물, 예컨대 특히 모발 관리 조성물 중 통상적으로 사용되는 다른 성분, 예컨대 5,6-다이하이드록시인돌린 HBr, 2-메틸레소르시놀 및/또는 아르기닌과 조합된 5,6-다이하이드록시인돌린 HBr과의 조합을 추가로 제공하여 일반적으로 모발의 외관, 예를 들어, 두께, 볼륨, 윤기 및 광택을 강화하여 모발의 백발화를 예방하고/하거나 천연 모발 색상을 회복 또는 유지한다.
본 발명은 모낭의 연장, 모발 모낭 세포(외부/내부 근 시트, 모유두 섬유아 세포)의 증식의 증가를 위한 본 발명에 기재된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 용도를 추가로 제공한다.
따라서, 본 발명은 모발 색상 회복, 모발의 백발화 개시 지연, 및/또는 천연 모발 색상의 유지를 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다.
다른 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물의 효과량을 포함하는 국소 조성물을 충분한 시간 동안 모발을 갖는 피부에 적용하는 단계 및 결과를 관찰하는 단계를 포함하는, 모발 성장을 자극하고/하거나 모발의 백발화를 예방하거나 천연 모발 색상의 회복 또는 유지하는 방법에 관한 것이다:
화학식 I
Figure 112013015613419-pct00006
상기 식에서,
R1은 수소, 또는 3개 이하의 하이드록실, 알콕시, 아미노, 알킬아미노 또는 다이알킬아미노 기로 치환된 또는 비치환된 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬 기;
R2는 독립적으로 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬 기, -O-(C1-C8 포화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬) 기, -OH 기, -O-C(O)-(C1-C8 알킬) 또는 -COO-(C1-C8 알킬) 기이고;
R3은 독립적으로 CH2, O 또는 CH-(C1-C7 알킬)이다.
더욱 바람직한 화합물은 임의의 이성질체의 형태의 스테비올 또는 이소스테비올이고, 가장 바람직한 화합물은 화학식 IV의 화합물 및 화학식 V의 화합물이고, 더욱 가장 바람직한 화합물은 스테비올이다. 화학식 I의 화합물의 바람직한 양은 국소 조성물의 총 중량을 기준으로 0.00001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 0.5 중량%의 범위에서 선택된다.
바람직하게는 본 발명에 따른 방법을 위한 국소 조성물은 모발 관리 조성물이고, 더욱 바람직하게는 양모제, 컨디셔너, 샴푸 또는 스타일링 젤이다. 국소 조성물은 산화방지제, 광 스크린제, 착색제 및 생물 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 활성 물질을 추가로 포함할 수 있다.
모발의 백발화
본 발명의 일 양태는 모낭 중 멜라닌세포의 총 수를 증가시키고 모근초로부터 모기질로의 멜라닌세포의 분화 및 이동을 증가시키는 상기 화합물 및 유도체의 능력에 의해 나타난 바와 같은 천연 모발 색상을 회복 및/또는 유지하기 위한 모발의 백발화의 예방이다.
본 발명은 화학식 I의 스테비올 및/또는 이소스테비올, 또는 이의 염, 에스터, 다이에스터 또는 에터를 효과량으로 포함하는 국소 조성물을 털을 갖는 인간 또는 동물 피부에 적용하는 단계 및 천연 모발 색상의 예방, 회복 또는 유지를 관찰하는 단계를 포함하는, 모발의 백발화의 예방, 백발화의 개시의 지연, 및/또는 천연 모발 색상의 회복 및/또는 유지 방법에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 또한 스테비올 및/또는 이소스테비올 또는 이의 염, 에스터, 다이에스터, 또는 에터를 소정량으로 국소적으로 투여하는 단계 및 모낭 중 멜라닌세포의 수의 증가, 및/또는 모근초로부터 모기질로의 멜라닌세포의 분화 또는 이동의 증가를 관찰 또는 평가하는 단계로 이루어진 방법을 포함한다. 관찰 또는 평가는 백발화의 감소, 원래 모발 색상의 유지를 주목함으로써 또는 원래 모발 색상의 회복을 관찰함으로써 수행될 수 있다.
모발의 백발화의 예방 및/또는 천연 모발 색상의 회복 및/또는 유지를 위한 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 용도의 효능은 하기 기재된 과정에 의해 입증될 수 있다:
참고(대조군)로서 약 100개 모발을 함유하는 모발 다발을 두피 위에서 깔끔하게 잘라낸다. 다발 내의 모발의 색상은 모근 가까이에서부터 끝까지 측정된다. 상기 측정은 (1) 시각적 점수에 의해, (2) 고밀도 사진 기록 및 점수에 의해, (3) 안료 분석 및 모발로부터의 멜라닌 함량의 측정 후 모발 분해 및 멜라닌 추출에 의해 수행될 수 있다. 상기 후자의 경우에, 멜라닌은 측광 방법, 또는 화학 반응(즉, 유멜라닌으로부터 피롤-2,3,5 트라이카복실산의 형성, 및 페오멜라닌에 대한 아미노하이드록시페닐알라닌 이성질체의 형성 후, 정량적인 크로마토그래피, 분광 또는 분광측광 분석)에 의해 측정될 수 있다. 또한, 상기 측정은 광 현미경 및 안료침착의 리커트(Lickert) 척도를 사용하여 뽑힌 모발의 모구의 안료 상태를 측정함으로써 직접적으로 수행될 수 있다.
따라서, 바람직한 양의 화학식 I의 화합물을 함유하는 국소 조성물의 샘플(2 내지 10 mL 또는 mg/cm2, 제형의 유형에 따라; 바람직하게는 잔류성 생성물, 예컨대 양모제, 로션 또는 크림)은 3개월 이상, 특히 6개월 이상(정상 모발 성장률은 약 1 cm/개월이기 때문임)동안 하루에 1회 이상, 전형적으로 1 내지 4회 두피에 적용되고 두피에 마사지를 하여 동일하게 분포된다. 일 방법에서, 생성물은 적용 후 세척 제거되지 않는다. 처리기간의 끝에, 제 2 모발 샘플을 두피에 동일한 위치에 두고 상기 기재된 바와 같은 방법으로 분석하였다.
멜라닌 함량, 모발 색상 또는 백발화의 정도는 개인 내의 처리기간 전 및 후에 비교된다.
탈모
또한 본 발명에 따라, 스테비올 및/또는 이소스테비올의 국소 적용은 다음 (1) 내지 (7) 일 수 있다:
(1) 탈모 완화;
(2) 대머리의 개시가 발생한 후 모발 성장 회복;
(3) 모발의 두께 증가;
(4) 노화 관련 모발 가늘어짐의 중화;
(5) 조기 탈모의 예방 또는 중화;
(6) 노화 관련 탈모의 개시 또는 심각성의 지연; 및/또는
(7) 모발 가늘어짐의 개시 또는 심각성의 지연.
따라서, 본 발명의 다른 양상은 스테비올 및/또는 이소스테비올을 국소적으로 투여하고 향상을 관찰함을 포함하는 다음 (1) 내지 (7)로 이루어진 군으로부터 선택되는 모발 외관의 향상 방법이다:
(1) 탈모의 완화;
(2) 대머리의 개시가 발생한 후 모발 성장 회복;
(3) 모발의 두께 증가;
(4) 노화 관련 모발 가늘어짐의 중화;
(5) 조기 탈모의 예방 또는 중화;
(6) 노화 관련 탈모의 개시 또는 심각성의 지연; 및/또는
(7) 모발 가늘어짐의 개시 또는 심각성의 지연.
또한, 본 발명은 모발 성장에 책임이 있는 케라티노사이트의 총 수를 증가시키고/시키거나 모발 모낭의 세포 주변으로부터 성장 자극 분자 신호를 방출하고/하거나 모낭을 재생성하기 위해 전구체 케라티노사이트를 이동시키기 위해 모발 모낭 내의 케라티노사이트 및 모유두 부위를 자극하기 위한 화학식 I의 스테비올 및/또는 이소스테비올, 또는 이의 염, 에스터, 다이에스터 또는 에터의 용도에 관한 것이다.
수의학적 용도
본 발명의 다른 양상에서, 화학식 I의 화합물의 국소 제형은 비인간 동물, 바람직하게는 포유동물에 투여된다. 본 발명의 바람직한 양상에서, 비인간 동물은 포유동물, 예컨대 반려 동물(개, 고양이, 흰족제비) 또는 털 산업에서 사용되는 동물(밍크, 친칠라 등), 또는 경연에서 보이는 동물(예컨대 개, 말, 고양이, 토끼 및 다른 농장 동물)이다. 본 발명의 스테비올 및/또는 이소스테비올, 염, 에스터, 다이에스터 또는 에터-함유 조성물로 동물의 정상 목욕 또는 미용 식이요법을 보충하면 동물의 털의 외관을 향상할 것이다. 따라서, 본 발명의 다른 양상은 스테비올 및/또는 이소스테비올 또는 이의 염, 에스터, 다이에스터, 또는 에터 유도체의 털 강화 양을 함유하는 수의학적 국소 조성물이다.
본 발명의 다른 양상은 스테비올 및/또는 이소스테비올 또는 이의 염, 에스터, 다이에스터, 또는 에터 유도체를 포함하는 쇼 동물을 위해 특별히 고안된 샴푸 또는 다른 국소 제형이다. 상기 제형은 동물의 털이 최적 상태에 있도록 하기 위하여 경연 전에 1개월 이상 동안, 바람직하게는 2개월 이상 동안 매일 동물에게 적용되어야 한다.
또 다른 양태에서 본 발명은 털 손질(털이 더 이상 방치되어 보이지 않고 우수하게 손질되어 보이기 위함)을 위한 화학식 I의 화합물, 예컨대 특히 스테비올 및/또는 이소스테비올 또는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
투여량
생리학적 효과는 단일 투여량 또는 반복 투여량에 의해 달성될 수 있다. 물론, 투여된 투여량은 공지된 인자, 예컨대 특정 조성물의 생리학적 특징(수용자의 연령, 건강 및 체중; 증상의 특성 및 정도; 병행 치료의 종류; 치료의 빈도; 및/또는 목적 효과)에 따라 달라질 수 있고 당해 분야의 숙련자에 의해 조정될 수 있다.
국소 조성물의 총 중량을 기준으로 0.00001 중량% 이상의 효과량이 전형적일 것이다. 바람직하게는 국소 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.00001 내지 20 중량%, 더욱 바람직하게는 0.0001 내지 5 중량%, 더욱더 바람직하게는 0.001 내지 0.5 중량%의 양으로 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 함유한다.
국소 조성물은 1주당 수 회, 바람직하게는 1일당 1회 적용되고, 더욱 바람직하게는 1일에 2회 이상, 예컨대 아침에 1회 및 저녁에 1회 적용된다. 결과를 관찰하기 위해 장기간 동안, 즉, 1주 이상, 바람직하게는 2주 이상, 더욱 바람직하게는 4주 이상 적용되어야 한다.
제형
또한, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 통상적인 모발 관리 담체를 포함하는 모발 관리 조성물을 제공한다:
화학식 I
Figure 112013015613419-pct00007
상기 식에서,
R1은 수소, 또는 3개 이하의 하이드록실, 알콕시, 아미노, 알킬아미노 또는 다이알킬아미노 기로 치환된 또는 비치환된 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬 기이고;
R2는 독립적으로 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬 기, -O-(C1-C8 포화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬) 기, -OH 기, -O-C(O)-(C1-C8 알킬) 또는 -COO-(C1-C8 알킬) 기이고;
R3은 독립적으로 CH2, O 또는 CH-(C1-C7 알킬)이다.
바람직한 양태에서, 본 발명은 또한 상기 기재된 바와 같은 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 통상적인 모발 관리 담체를 포함하는 모발 관리 조성물을 제공하고, 상기 조성물의 pH는 7 이하, 바람직하게는 6 이하, 더욱 바람직하게는 5 이하, 더욱더 바람직하게는 4 이하이다.
다른 양태에서, 본 발명에 따른 모발 관리 조성물은 상기 기재된 바와 같이 모발 관리에서 통상적으로 제형되는 산화방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 산화방지제, 및/또는 본원에 기재된 바와 같은 자외선-A, 자외선-B, 및/또는 광대역 자외선 필터로부터 선택되는 광 스크린제를 추가로 포함한다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 및 하나 이상의 통상적인 모발 관리 담체, 및 모발 관리제로 통상적으로 제형되는 산화방지제의 군으로부터 선택되는 산화방지제 및/또는 본원에 기재된 바와 같은 자외선-A, 자외선-B 및/또는 광대역 필터로부터 선택되는 광 스크린제를 포함하는 모발 관리 조성물을 제공한다:
화학식 I
Figure 112013015613419-pct00008
상기 식에서,
R1은 수소, 또는 3개 이하의 하이드록실, 알콕시, 아미노, 알킬아미노 또는 다이알킬아미노 기로 치환된 또는 비치환된 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬 기이고;
R2는 독립적으로 포화된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬 기, -O-(C1-C8 포화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬) 기, -OH 기, -O-C(O)-(C1-C8 알킬) 또는 -COO-(C1-C8 알킬) 기이고;
R3은 독립적으로 CH2, O 또는 CH-(C1-C7 알킬)이다.
본 발명은 젤, 로션, 팅크, 스프레이, 무스, 세정 조성물, 샴푸 또는 거품제인 상기 기재된 바와 같은 조성물을 추가로 제공한다.
특히 국소 조성물은 모발 관리 조성물, 예컨대 컨디셔너, 트리트먼트, 토닉, 스타일링 젤, 무스, 샴푸, 모발 스프레이, 포마드, 세팅 로션, 염색용 및 펌 웨이브용 조성물이다. 본 발명의 목적을 위해 특히 관심 있는 것은 젤, 로션, 팅크, 스프레이, 무스, 세정 조성물 또는 거품제의 형태일 수 있는 토닉, 컨디셔너, 트리트먼트 및 스타일링 젤이고 개체의 필요에 따라 적용될 수 있는, 예를 들어, 1일에 1회 사용하는 로션, 팅크, 무스 또는 스프레이; 또는 1주에 1회 또는 2회 사용하는 컨디셔너 또는 트리트먼트이다.
본 발명에 따라 모발의 백발화의 예방 및 천연 모발 색상의 회복 및/또는 유지 방법에서 사용된 전형적인 조성물은 국소 조성물 중 통상적으로 사용되는 다른 성분, 예컨대 5,6-다이하이드록시인돌린 HBr, 5,6-다이하이드록시인돌린 HBr과 2-메틸레소르시놀 및/또는 아르기닌의 조합을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따라, 상기 주어진 바와 같은 정의 및 선호를 갖는 화학식 I의 화합물은 국소 또는 모발 관리 조성물에 통상적으로 사용되는 담체 및/또는 부형제 또는 희석제를 추가로 함유하는 국소 조성물, 예컨대 특히 모발 관리 조성물에 유용하다.
화학식 I의 화합물은 예컨대 문헌[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry(1989), Vol. A 12, Hair Preparation], 더욱 구체적으로, 예를 들어, 국제특허출원공개 제 00/06094 호, 국제특허출원공개 제 00/07550 호 및 국제특허출원공개 제 01/06994 호에 개시된 모발 관리 조성물에 통상적으로 사용되는 적합한 보조제와 조합될 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 용도는 유해한 환경 영향에 대하여 모발을 보호하고 모발의 건강을 개선하기 위한 추가 성분의 용도와 조합될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 하기 기재된 바와 같은 통상적인 모발 관리 조성물로 혼입될 수 있다.
모발 관리 조성물은 바람직하게는 다음 (1) 내지 (9)로부터 선택되는 추가적인 화장용 또는 피부과학적 보조제 및/또는 첨가제(화장용 담체) 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다:
(1) 물;
(2) 수용성 유기 용매, 바람직하게는 C1-C4-알칸올;
(3) 오일, 지방 물질, 왁스;
(4) 1가-, 2가- 또는 3가 알코올과 C6-C30 모노카복실산의 (3)과 상이한 다양한 에스터;
(5) 포화된 비환형 및 환형 탄화수소;
(6) 지방산;
(7) 지방 알코올;
(8) 실리콘 오일;
(9) 표면 활성 성분.
모발 관리 조성물은 추가 보조제 및 첨가제, 예컨대 방부제, 산화방지제, 실리콘, 증점제, 연화제, 음이온계, 양이온계, 비이온계 또는 양쪽성 유화제, 광 스크린제, 소포제, 보습제, 방향제, 계면활성제, 충전제, 금속이온봉쇄제, 음이온계, 양이온계, 비이온계 또는 양쪽성 중합체 또는 이들의 혼합물, 추진제, 산성화제 또는 염기화제, 염료, 착색제, 안료 또는 나노안료, 광 안정화제, 방충제, 항세균제, 또는 모발 관리 조성물로 통상적으로 제형된 임의의 다른 성분을 함유할 수 있다. 목적 생성물에 따라 보조제 및 첨가제의 필요량은 당해 분야의 숙련자에 의해 쉽게 선택될 수 있고 비제한적으로 실시예에서 예시될 것이다.
바람직하게는 모발 관리 조성물은 화장용 모발-트리트먼트 제제, 예를 들어 양모제, 컨디셔너, 모발-관리 제제, 예를 들어 전처리 제제, 스타일링 크림, 스타일링 젤, 포마드, 모발 린스, 트리트먼트 팩, 집중 모발 트리트먼트, 예를 들어 잔류성 및 린스-오프 딥 컨디셔너, 모발-구조 제제, 예를 들어 펌 웨이브를 위한 모발-웨이빙 제제(열 웨이브, 마일드 웨이브, 콜드 웨이브), 모발-스트레이트닝 제제, 액체 모발-셋팅 제제, 모발 거품제, 모발 스프레이, 탈색 제제, 예를 들어 과산화수소 용액, 라이트닝 샴푸, 탈색 크림, 탈색 분말, 탈색 페이스트 또는 오일, 일시적, 반-영구적 또는 영구적 모발 착색제, 자가-산화 염색제를 함유한 제제, 또는 천연 모발 착색제, 예컨대 헤나 또는 카모마일의 형태이다.
바람직한 모발 관리 조성물은 양모제, 컨디셔너, 트리트먼트 및 스타일링 젤로부터 선택되는 잔류성 조성물이다.
적용에 따라 모발 관리 제제는 (에어로졸) 스프레이, (에어로졸) 거품제, 젤, 젤 스프레이, 크림, 로션, 액체 또는 왁스의 형태일 수 있다. 모발 스프레이는 추진제가 없는 펌프 스프레이로서 또한 에어로졸 스프레이를 포함한다. 모발 거품제는 추진제가 없는 펌프 거품제로서 또한 에어로졸 거품제를 포함한다. 모발 스프레이 및 모발 거품제는 주로 또는 배타적으로 수용성 또는 수분산성 성분을 포함한다. 본 발명에 따라 모발 스프레이 또는 모발 거품제에서 사용된 성분이 수분산성인 경우, 상기 성분은 통상적으로 1 내지 350 nm, 바람직하게는 1 내지 250 nm의 입자 크기를 갖는 마이크로 분산액의 형태일 수 있다. 상기 제제의 고체 함량은 제제의 총 중량의 0.5 내지 20 중량%의 범위이다. 상기 마이크로 분산액은 일반적으로 이의 안정화를 위해 추가 유화제 또는 계면활성제를 필요로 하지 않는다.
본 발명의 화합물을 갖는 모발 젤의 예는 다음 (1) 내지 (9)를 포함할 수 있다:
(1) 하나 이상의 모발 중합체 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량%;
(2) C2-C5 알코올로부터 선택되는 하나 이상의 담체(용매), 바람직하게는 에탄올 0 내지 10 중량%;
(3) 하나 이상의 증점제 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 3 중량%;
(4) 추진제 0 내지 50 중량%;
(5) (1)과 상이한 스타일링 중합체, 바람직하게는 수용성 비이온계 중합체 0 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%;
(6) 바람직하게는 글리세린 및 글리세린 유도체로부터 선택되는 하나 이상의 지방 재공급 성분 0 내지 1 중량%;
(7) 다른 통상적인 첨가제, 예를 들어 실리콘 성분 0 내지 30 중량%;
(8) 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 0.005 내지 5 중량%;
(9) 물 100 중량%까지.
본 발명에 따른 컨디셔너 제제의 예는 다음 (1) 내지 (6)을 포함할 수 있고, 모든 성분은 100 중량%까지 첨가된다:
(1) 0.05 내지 10 중량%의 모발 중합체;
(2) 5 내지 95 중량%의 물;
(3) 5 내지 50 중량%의 계면활성제;
(4) 0 내지 5 중량%의 추가적인 컨디셔닝제;
(5) 0 내지 10 중량%의 다른 통상적인 첨가제;
(6) 20 중량% 이하의 화학식 I의 화합물.
본 발명에 따른 스타일링 조성물의 예는 다음 (1) 내지 (5)를 포함할 수 있다:
(1) 0.1 내지 10 중량%의 하나 이상의 모발 중합체;
(2) 20 내지 99 중량%의 물 및/또는 알코올;
(3) 0 내지 70 중량%의 하나 이상의 추진제;
(4) 0 내지 20 중량%의 통상의 첨가제;
(5) 0.005 내지 5 중량%의 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물.
본 발명에 따른 스타일링 젤의 예는 다음 (1) 내지 (5)를 포함할 수 있다:
(1) 0.1 내지 10 중량%의 모발 중합체;
(2) 60 내지 99.85 중량%의 물 및/또는 알코올;
(3) 0.05 내지 10 중량%의 젤 형성제;
(4) 0 내지 20 중량%의 다른 통상의 첨가제;
(5) 0.005 내지 5 중량%의 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물.
본 발명에 따른 모발 관리 조성물(스프레이)의 예는 다음 (1) 내지 (7)을 포함할 수 있다:
(1) 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 0.005 내지 5 중량%;
(2) 물, 수혼화성 용매 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 하나 이상의 용매 30 내지 99.5 중량%, 바람직하게는 40 내지 99 중량%;
(3) 추진제 0 내지 70 중량%;
(4) 하나 이상의 수용성 또는 수분산성 모발 중합체 0.1 내지 10 중량%;
(5) 하나 이상의 수불용성 실리콘 0 내지 0.3 중량%;
(6) 하나 이상의 왁스, 바람직하게는 하나 이상의 지방산 아미드 0 내지 0.5 중량%;
(7) 통상의 첨가제.
본 발명에 따른 다른 모발 관리 조성물은 다음 (1) 내지 (4)를 포함할 수 있다:
(1) 0.05 내지 20 중량%의 하나 이상의 모발 중합체;
(2) 20 내지 99.95 중량%의 물 및/또는 알코올;
(3) 0 내지 79.5 중량%의 통상의 첨가제;
(4) 0.005 내지 5 중량%의 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물.
본 발명의 화합물을 포함하는 에어로졸 거품제를 위한 조성물의 예는 다음 (1) 내지 (6)을 포함할 수 있다:
(1) 0.1 내지 10 중량%의 하나 이상의 모발 중합체;
(2) 55 내지 99.8 중량%의 물 및/또는 알코올;
(3) 5 내지 20 중량%의 추진제;
(4) 0.1 내지 5 중량%의 유화제;
(5) 0 내지 10 중량%의 통상의 첨가제;
(6) 0.005 내지 5 중량%의 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물.
본 발명의 화합물을 포함하는 샴푸 제제의 예는 다음 (1) 내지 (7)을 포함할 수 있다:
(1) 0.05 내지 10 중량%의 모발 중합체;
(2) 25 내지 94.95 중량%의 물;
(3) 5 내지 50 중량%의 계면활성제;
(4) 0 내지 5 중량%의 추가적인 컨디셔닝제;
(5) 0 내지 10 중량% 다른 통상적인 첨가제;
(6) 0.005 내지 5 중량%의 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물;
(7) 0 내지 5 중량%의 유백체 및/또는 진주 광택 부여 물질.
본 발명에 따른 모발 관리 조성물은 적어도 수용성 또는 수분산성 모발 중합체를 포함할 수 있다. 본 발명에 사용하기 위한 전형적인 모발 중합체는 모발 관리를 위해 시판중인 중합체, 예컨대 모발 스타일링 또는 컨디셔닝 중합체, 예컨대 비닐 아세테이트 및 크로톤산의 공중합체, 메틸 비닐 에터 및 말레산 무수물의 공중합체, 아크릴산 또는 메트아크릴산과 다른 단량체의 공중합체, 폴리우레탄, N-비닐피롤리돈 및 실리콘 중합체이다.
모발 중합체의 함량은 조성물의 총 중량을 기준으로 일반적으로 약 0.1 내지 10 중량%이다. 본원에서 필요에 따라 공중합화된 형태로 실록산 기를 추가적으로 포함하는 수용성 또는 수분산성 폴리우레탄을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 수불용성 실리콘, 특히 폴리다이메틸실록산, 예를 들어 골드슈미트(Goldschmidt)로부터의 아빌(Abil: 등록상표) 등급을 추가로 포함할 수 있다. 이어서 실리콘의 함량은 조성물의 총 중량을 기준으로 일반적으로 약 0.0001 내지 약 2 중량%, 바람직하게는 약 0.001 내지 약 1 중량%이다. 본 발명에 따른 바람직한 왁스는 지방산 아미드, 예컨대 에루카미드이다.
적합한 경우, 본 발명에 따른 모발 관리 조성물은 소포제, 예를 들어 실리콘계를 추가적으로 포함할 수 있다. 소포제의 양은 조성물의 총량을 기준으로 일반적으로 0.001 중량% 이하이다. 한편으로는, 본 발명에 따른 조성물은 모발에 대해 목적 홀드(hold)를 전하는 장점을 가지고, 다른 한편으로는, 중합체는 쉽게 세척 제거된다(재분산성). 일반적으로, 심지어 모발이 매우 자연적으로 특히 두껍고/거나 진한 색인 경우에도 천연 외관 및 광택이 모발에 전해진다.
용어 "알코올"은 화장용 조성물에 통상적으로 사용되는 모든 알코올, 예컨대 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올을 지칭한다.
다른 성분은 화장용 보조제 및 첨가제, 예컨대 추진제, 소포제, 표면 활성 성분, 예를 들어 계면활성제, 유화제, 거품 형성제 및 가용화제이다. 사용된 표면 활성 성분은 음이온계, 양이온계, 양쪽성 또는 중성일 수 있다. 추가 성분은 비제한적으로 방부제, 산화방지제, 향수 오일, 지방질 지방 재공급 성분, 활성 및/또는 관리 성분, 예컨대 판텐올, 콜라겐, 비타민, 단백질 가수분해물, α- 및 β-하이드록실 탄산, 안정화제, pH 조절제, 유백체, 착색제, 염료, 젤 형성제, 염, 보습제, 착체 형성제, 점도 조절제 또는 광 스크린제일 수 있다.
특정 특성을 수득하기 위해 모발 관리 조성물은 실리콘계 컨디셔닝 화합물, 예컨대 폴리알킬실록산, 폴리아릴실록산, 폴리아릴알킬실록산, 실리콘 수지, 폴리에터일옥산 또는 다이메티콘 코폴리올(CTFA) 및 아미노 작용화된 실리콘 화합물, 예컨대 아모다이메티콘(CTFA), GP 4 실리콘 플루이드(등록상표) 및 GP 7100(등록상표)(제네시(Genesee)), Q2 8220(등록상표)(다우 코닝(Dow Corning)), AFL 40(등록상표)(유니온 카바이드(Union Carbide)) 또는 유럽특허 제 0 852 488 호에 개시된 바와 같은 중합체를 추가적으로 포함할 수 있다. 다른 적합한 성분은 중합체 실리콘 골격 및 비실리콘 함유 측쇄 또는 비실리콘 함유 중합체 골격 및 실리콘 측쇄를 갖는 실리콘 프루프중합체, 예컨대 루비플렉스(Luviflex: 등록상표) 실크 또는 유럽특허 제 0 852 488 호에 개시된 중합체를 포함한다.
모발 스프레이 또는 에어로졸 거품제에 대한 전형적인 추진제가 사용될 수 있다. 프로판/부탄, 펜탄, 다이메틸에터, 1,1-다이플루오로에탄(HFC-152a), 이산화 탄소, 질소 또는 압축 공기의 혼합물이 바람직하다.
에어로졸 거품제에 대한 모든 유화제 또는 샴푸에 대한 계면활성제는 통상적으로 사용된 비이온계, 양이온계, 음이온계 또는 양쪽성 유화제/계면활성제일 수 있다.
비이온계 유화제의 예는 (INCI-명명법) 라우레쓰(Laureth), 예를 들어 라우레쓰-4; 세테쓰(Ceteth), 예를 들어 세테쓰-1, 폴리에틸렌글리콜세틸에터; 세테아레트, 예를 들어 세테아레트-25, 폴리글리콜 지방산 글리세리드, 하이드록실화된 레시틴, 지방산의 락틸 에스터, 알킬폴리글리코시드이다. 비이온계 계면활성제의 예는 예를 들어 지방족 알코올 또는 6 내지 20개의 C-원자의 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 갖는 알킬 페놀과 에틸렌옥시드 및/또는 프로필렌옥시드의 반응 생성물이다. 알킬렌옥시드의 양은 1 몰 알코올에 대해 약 6 내지 60 몰이다. 더욱이 알킬아민옥시드, 모노- 또는 다이알킬알칸올아미드, 폴리에틸렌 글리콜의 지방 에스터, 알킬폴리글리코시드 또는 소르비탄에스터는 본 발명에 따른 모발 관리 조성물의 혼입에 적합하다.
양이온계 유화제/계면활성제의 예는 4차 암모늄 화합물, 예를 들어 세틸트라이메틸암모늄클로라이드 또는 브로마이드(INCI: 세트리모늄클로라이드 또는 브로마이드), 스테아릴 벤질 다이메틸 암모늄 클로라이드, 다이스테아릴다이메틸암모늄 클로라이드, 스테아르아미도프로필다이메틸아민, 하이드록시에틸세틸다이모늄 포스페이트(INCI: 쿼터늄-44), 루비콰트(Luviquat: 등록상표) 모노 LS(INCI: 코코트라이모늄메토설페이트), 폴리(옥시-1,2-에탄다이일), (옥타데실니트릴리오) 트라이-2, 1-에탄다이일) 트리스-(하이드록시)-포스페이트(INCI 쿼터늄-52)이다. 더욱이, 양이온계 구아 유도체, 예컨대 구아하이드록시프로필트라이모늄클로라이드(INCI)는 컨디셔너/샴푸 제제에서 사용될 수 있다.
음이온계 유화제/계면활성제는 알킬설페이트, 알킬에터설페이트, 알킬설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 알킬숙신네이트, 알킬설포숙신네이트, N-알킬사르코시네이트, 아실타우레이트, 아실세티오네이트, 알킬포스페이트, 알킬에터포스페이트, 알킬에터카복실레이트, α-올레핀설포네이트, 특히 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염, 예를 들어 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 및 암모늄- 및 트라이에탄올 아민-염으로부터 선택될 수 있다. 알킬에터설페이트, 알킬에터포스페이트 및 알킬에터카복실레이트는 분자당 1 내지 10의 에틸렌옥시드 또는 프로필렌옥시드 단위, 바람직하게는 1 내지 3의 에틸렌옥시드 단위를 포함할 수 있다.
적합한 음이온계 계면활성제는 예를 들어 나트륨 라우릴설페이트, 암모늄 라우릴 설페이트, 나트륨 라우릴에터설페이트, 암모늄 라우릴에터설페이트, 나트륨 라우로일사르코시네이트, 나트륨올레일숙신네이트, 암모늄 라우릴설포숙신네이트, 나트륨 도데실벤졸설포네이트, 트라이에탄올아미도데실벤졸설포네이트이다.
적합한 양쪽성 계면활성제는 예를 들어 알킬베타인, 알킬아미도프로필베타인, 알킬설포베타인, 알킬글리시네이트, 알킬카복시글리시네이트, 알킬암포아세테이트 또는 프로피오네이트, 알킬암포다이아세테이트 또는 다이프로피오네이트, 예컨대 코코다이메틸설포프로필베타인, 라우릴베타인, 코카미도프로필베타인 또는 나트륨 코캄포프로피오네이트이다.
젤 형성제로서, 모든 전형적인 화장용 젤 형성제는 예컨대 약간 가교 결합된 폴리아크릴산, 예를 들어 카보머(INCI), 셀룰로즈 유도체, 폴리사카라이드, 예를 들어 잔탄 검, 카프릴릭/카프릭 트라이글리세리드(INCI), 나트륨아크릴레이트-공중합체, 폴리쿼터늄-32 (및) 파라피늄 리퀴듐(INCI), 나트륨아크릴레이트-공중합체 (및) 파라피늄 리퀴듐(INCI) (및) PPG-1 트라이데세쓰-6, 폴리쿼터늄-37 (및) 프로필렌글리콜다이카프라트딕아릴레이트 (및) PPG-1 트라이데세쓰-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-44가 사용될 수 있다.
제형에 진주 광택 외관을 제공하거나 생성물에 보다 풍부하거나 크림같은 인상을 주기 위해, 모발 관리 조성물은 유백체 및/또는 진주 광택 부여 물질, 예컨대 비누 또는 카복실산의 염, 양이온계 중합체를 포함하는 양이온계, 다이메티콘(INCI) 또는 아모다이메티콘(INCI)을 추가적으로 포함할 수 있다.
다른 통상적인 첨가제는 예를 들어 장쇄 지방 알코올, 예컨대 세틸 알코올, 스테아릴 알코올, 세틸스테아릴 알코올, 다이메틸스테아르아민이다. 더욱이 모발 관리 조성물은 지질, 예컨대 다이메티콘, 아모다이메티콘, 미네랄 오일, 또는 실리콘 유도체, 예컨대 다이메티콘 코폴리올을 함유할 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은 또한 한 구획에서 건조된 분말로서 화학식 I의 화합물 및 다른 구획에서 화장용으로 허용되는 담체를 함유하는 국제특허출원공개 제 2008049443 호에 개시된 바와 같은 이중-바이알 포장 시스템에 관한 것이다.
본 발명은 비제한적으로 하기 실시예에 의해 추가로 예시된다.
실시예
실시예 1: 인간 모발 모낭의 성장
인간 모낭을 인간 피부 단편(성형 수술에 의해 수득됨)으로부터 수득하고 페니실린/스트렙토마이신, L-글루타민(2 mM), 인슐린(10 μg/ml) 및 하이드로코르티손(8 nM)이 보충된 윌리암 이(William E) 배지에서 성장시켰다. 길이 측정(0일, 4일 및 7일)을 통해 모발 모낭 성장을 평가하였다. 양성 대조군으로서 트라이요오도티로닌(T3, 30 μM)을 사용하였다. 동시에 스테비올의 효과(0.625 내지 5 μg/ml에서)를 시험하였다. 7일에, 다양한 처리(대조군, T3, 스테비올)를 거친 모낭으로부터 RNA를 추출하였다. 유전자 발현에 대한 화합물의 효과를 확인하기 위해 아피메트릭스(Affymetrix: 등록상표) DNA 마이크로어레이 분석을 위해 RNA를 가공하였다. 적절한 경우, ABI 7900 택맨(Taqman) 기기 장치를 사용하여 RT-PCR에 의해 RNA 발현 수준을 추가로 정량화하였다. 모든 과정에서 제조자에 의해 제안된 프로토콜을 엄격히 따랐다.
결과
모발 모낭 성장에 대한 효과:
스테비올은 투여-의존적으로 모낭의 연장을 선호하였다. 낮은 농도에서 효과가 유의한 반면, 더 높은 농도에서 화합물은 성장에 유의하게 기여하지 않았다.
처리 농도 성장(대조군의%) p-값
대조군 - 100 -
트라이요오도티로닌 30 μM 133 < 0.01
스테비올 0.625 μg/mL 122 < 0.1
1.25 μg/mL 121 < 0.1
2.5 μg/mL 113 유의하지 않음
5 μg/mL 117 유의하지 않음
유전자 발현에 대한 효과:
유전자 발현에 대한 스테비올의 전반적인 효과는 전사체학, 즉 DNA 마이크로어레이 분석에 의해 측정되었다. 수득된 데이터를 유전자데이터 소프트웨어 장비로 가공하였다. 그 결과 스테비올-처리된 모낭에서 유의하게 상이한 발현 수준을 갖는 유전자의 목록을 생성하였다(처리되지 않은 모낭과 비교함). 스테비올에 의해 상이하게 상향 조절되고 표피 생리학에 포함되는 유전자의 예는 하기 표 2에 나타냈다. 표피 증식 또는 분화에 직접적으로 또는 간접적으로 포함되고 2-배 이상 상향 조절된 유전자만을 나열하였다.
유전자 처리된/처리되지 않은 스테비올의 비 p-값
EGF-유사 및 2개의 폴리스타틴-유사 도메인 2를 갖는 막관통 단백질 3.10 0.0001
섬유아 세포 성장 인자 7(케라티노사이트 성장 인자) 2.91 0.0006
CASP8 및 FADD-유사 세포사멸 조절제 2.58 0.0004
토포이소머라아제(DNA) II α170kDa 2.45 0.0004
TIMP 메탈로펩티다아제 억제제 3 2.32 0.0001
케모킨(C-X-C 모티프) 리간드 12(간질 세포-유도된 인자 1) 2.22 0.0005
인테그린, α6 2.15 0.0004
콜라겐, 유형 IV, α6 2.04 0.0008
인슐린-유사 성장 인자 1 수용체 2.00 0.001
유전자데이터 소프트웨어 팩키지로 제공된 통계적 장비를 사용하여 스테비올에 의해 조절된 유전자를 생물학적 경로에 추가로 매핑하였다. 스테비올은 높은 통계적 유의성(상기 표 2에서 p-값에 의해 표시됨)을 갖는 표피 발달, 외피 발달 및 케라티노사이트 분화의 경로의 유전자 발현을 조절하였고; 다른 경로는 유의하게 영향을 미치지 않았다. 상기 데이터는 모발 모낭 연장에 대한 스테비올의 관찰된 효과와 일치하고(상기 표 1 참조) 스테비올이 모발 성장의 변화를 야기하는 분자 경로를 조절하는 것을 입증하였다.
피부 및 모발 모낭 중 세포의 성장 및/또는 분화에 포함된 일부 표지 유전자의 mRNA 수준을 RT-PCR에 의해 추가로 측정하고 하기 표 3에 나타냈다.
유전자 인간 모발 모낭의 처리(농도) 배수 변화(대조군에 대한)
모든 유전자 대조군(처리되지 않음) 1
케라틴 6 스테비올(10 μg/mL) 1.33 ± 0.11
COX-2 스테비올(1.25 μg/mL) 0.46 ± 0.17
인테그린 α-6 스테비올(0.625 μg/mL) 1.62 ± 0.06
HO-1 스테비올(1.25 μg/mL) 0.64 ± 0.08
스테비올(1.25 μg/mL) 0.51 ± 0.22
표피 중 이들 유전자의 중요성 및 따라서 모발 발달은 또한 예를 들어 문헌[Adriani et al. J. Invest Dermatol 120: 923-931(2003)]; 문헌[Grochot-Preczek et al. Thromb Haemost 104 (on-line 10-June 2010)]; 문헌[Li et al. Exp Dermat 9: 431-438(2000)]; 문헌[Ma et al. Ann Acad Med Singapore 33: 784-8(2004)]; 문헌[Neufang et al. Proc Nat Acad Sci(USA) 98: 7629-7634(2001)]에서 상세하게 기재되고 논의되고 있다.
실시예 2: 비듬 방지 샴푸
Figure 112013015613419-pct00009
모든 성분을 합하고 균질액이 수득될 때까지 집중적으로 혼합하였다. 끝으로, 느린 교반하에 물을 첨가하고 거품이 사라질 때까지 기다렸다.
실시예 3: 컨디셔닝 샴푸
Figure 112013015613419-pct00010
모든 성분을 합하고 균질액이 수득될 때까지 집중적으로 혼합하였다. 끝으로, 물을 첨가하고 거품이 사라질 때까지 기다렸다. 이어서, 증점제(염화 나트륨)를 조심스럽게 첨가하였다.
실시예 4: 윤기 샴푸
Figure 112013015613419-pct00011
모든 성분을 합하고 균질액이 수득될 때까지 집중적으로 혼합하였다. 끝으로, 물을 첨가하고 거품이 사라질 때까지 기다렸다. 이어서, 증점제(염화 나트륨)를 조심스럽게 첨가하였다.
실시예 5: 추가 윤기 재활성화 모발 크림
Figure 112013015613419-pct00012
A 및 B를 별도로 적당한 교반하에 65℃로 가열한다. A 및 B가 모두 동일한 온도가 되었을 때, 교반하에 B를 A에 첨가하였다. 40℃로 방치 냉각하고 C를 교반하에 첨가하고, 균질화하였다. 상온으로 냉각하였다.
실시예 6: 모발 회복 트리트먼트
Figure 112013015613419-pct00013
A를 70℃로 가열하였다. 교반하에 B를 A에 첨가하였다. 생성 혼합물을 C에 첨가하고 균질화하였다. D를 첨가하고 적당한 교반하에 방치 냉각하였다.
실시예 7: 색 연고
Figure 112013015613419-pct00014
A 및 B를 별도로 70℃로 가열하였다. A를 B에 첨가하고 균질화하였다. C를 교반하에 첨가하였다.
실시예 8: 부드러운 모발 칵테일
Figure 112013015613419-pct00015
A 및 B를 별도로 70℃로 가열하였다. A를 B에 첨가하고 균질화하였다. 교반하에 방치 냉각하였다.
실시예 9: 오일 윤기 보습제
Figure 112013015613419-pct00016
A 및 B를 별도로 70℃로 가열하였다. A를 B에 첨가하고 균질화하였다. C를 교반하에 첨가하였다.
실시예 10: 고광택 셋팅 크림
Figure 112013015613419-pct00017
A 및 B를 별도로 70℃로 가열하였다. A를 B에 첨가하고 균질화하였다. C를 교반하에 첨가하였다.
실시예 11: 모발 젤
Figure 112013015613419-pct00018
카보머를 약 50% 양의 물 중에 분산하고 투명한 젤이 형성될 때까지 교반하에 AMP를 첨가하였다. 나머지 물에 PVP를 용해하였다. 향수와 PEG-40 수소화된 피마자 오일을 미리 혼합하였다. 모든 부를 혼합하고, 최종적으로 방부제 및 토코페릴 아세테이트를 첨가하였다.
실시예 12: 모발 젤
Figure 112013015613419-pct00019
모든 성분을 합하고 균질한 젤이 수득될 때까지 집중적으로 혼합하였다.
실시예 13: 영구적인 모발 착색 제형
부 I
Figure 112013015613419-pct00020
부 II
Figure 112013015613419-pct00021
부 I의 상 A 및 B를 별도로 70℃로 가열하였다. 교반하에 상 A를 상 B에 첨가하였다. pH를 11.2로 조정하였다.
부 II의 상 A 및 B를 별도로 70℃로 가열하였다. 교반하에 상 A를 상 B에 첨가하였다. pH를 조정하였다. 부 I 및 II를 사용 직전에 합하였다.
실시예 14: 약학 샴푸
부 I
Figure 112013015613419-pct00022
부 II
Figure 112013015613419-pct00023
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물(특히 스테비올)을 물 중에 용해하고, 메틸셀룰로즈를 첨가하고 용해될 때까지 교반하고; 에틸파라벤과 나트륨 라우레쓰 설페이트를 혼합하였다.
부 I과 부 II를 혼합하였다.
실시예 15: 스테비올에 의한 멜라닌 합성의 유도
세포 배양 중 멜라닌 합성의 정량:
정상 인간 멜라닌세포 NHM(HEMn-MP, 클론틱스(Clonetics))을 96 웰 세포 배양 플레이트에 시드(seed)하고 2 일 동안 M2-배지(클론틱스) 및 배지(프로모셀(Promocell))의 혼합물 중에서 하위-융합하도록 성장시켰다. 배양 배지를 스테비올을 함유하는 배양 배지로 교환하고 추가로 3 일 동안 37℃에서 멜라닌형성을 진행하되 2 일째 다른 배지로 교환하였다. 세포층 및 배양 상청액을 포함하는 총 멜라닌을 실온에서 격렬하게 진탕하에 KOH(1.7 M)를 사용하여 추출하였다. 본 발명자들은 흡광도 플레이트 판독기 중 405 nm에서 멜라닌 함량을 측정하였다. 데이터를 처리되지 않은 대조군 샘플에 대해 100%로 정규화하고, 대조군의 %로 표시하였다
상기 결과를 하기 표에 요약하였다:
Figure 112013015613419-pct00024
멜라닌형성의 유도체로 알려진 글리시리진을 양성 대조군으로서 사용하였다. 스테비올은 인간 멜라닌세포 중 멜라닌의 생성에 대한 분명한 투여 의존적 양성 효과를 나타낸다.
실시예 16: 실크 및 윤기 컨디셔닝 유체
Figure 112013015613419-pct00025
과정
A/B: A 및 B를 별도로 70℃로 가열하였다. A 및 B 모두 동일한 온도에 도달했을 때, B를 A에 첨가하였다.
C: C의 성분을 첨가하고 균형이 맞도록 균질화하였다.
D: 수 상 II를 냉각하고, 물 중 D의 모든 성분을 첨가하였다. 교반하에 생성물에 냉용액을 첨가하였다.
E: 방부제 및 향수를 첨가하였다. 완전하게 균질화한 후 상온으로 냉각 혼합을 계속하였다.
기술 데이터:
pH: 4.8
점도: 30.000 mPas(# 6/5 RPM)
실시예 17: 설페이트가 없는 샴푸
Figure 112013015613419-pct00026
과정
(1) A를 교반하에 혼합하였다.
(2) 동일한 분포가 수득될 때까지 교반하에 B의 성분을 A에 단계적으로 첨가하였다.
(3) 교반하에 C의 성분을 첫번째 부에 단계적으로 첨가하였다.
(4) D의 모든 성분을 분리 혼합하고 샴푸에 첨가하였다.
(5) E의 성분을 첨가하였다. 배치가 농후해질 것이다.
기술 데이터:
pH: 5.9
점도: 3500 내지 5000 mPas(브룩필드, #4/10 RPM)
실시예 18: 색 보호 샴푸
Figure 112013015613419-pct00027
과정
A: 교반하에 A를 혼합하였다.
B: 교반하에 B의 성분을 A에 단계적으로 첨가하였다. NaOH로 중화하였다.
C: C의 모든 성분을 혼합물에 단계적으로 첨가하였다.
D: D의 모든 성분을 향수 중에 분리 혼합하고 샴푸에 첨가하였다.
E/F: 이어서, 목적 점도에 도달할 때까지 증점제를 첨가하였다. 방부제를 첨가하였다.
기술 데이터:
pH: 6.10
점도: 8.000 mPas(S 4/10 RPM)
실시예 19: 2-상 잔류성 컨디셔너
Figure 112013015613419-pct00028
과정:
A: 물 중 중합체를 첨가하고 균질액이 수득될 때까지 완전히 혼합하였다. 락트산을 첨가하였다.
B: B의 모든 성분을 연속하여 첨가하고 투명하고 균일할 때까지 혼합하였다.
C: C의 모든 성분을 연속하여 첨가하고 적당한 프로펠러 교반하에 혼합하였다.
D: D의 모든 성분을 분리 혼합하고 에탄올 중에 용해하였다. 생성물에 용액을 첨가하였다. 적당하게 균질화하였다.
기술 데이터:
pH: 4.52
점도: 스프레이 가능한 2-상
실시예 20: 적용 전 용해하도록 하기에 필요한 고체 생성물
(a) 고체 부 및 (b) 액체 부로 이루어진, 모발 또는 두피에 처리하기 위한 생성물을 형성하고, 상기 고체 부 및 액체 부를 적용 전에 혼합하였다.
고체 부는 스테비올을 함유하고, 액체 부는 0 내지 100% 물 및/또는 에탄올(0 내지 100%), 및/또는 편안한/편리한 시간(1 내지 8 분) 중 고체 부에 용해하기 위해 요구되는 다른 화합물, 예를 들어 유화제, 글리세린, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 유동학적 개질제, 예를 들어 카보머, 하이드록시에틸 셀룰로즈, pH-조절제를 함유한다.
조성:
고체 부:
Figure 112013015613419-pct00029
액체 부:
Figure 112013015613419-pct00030
진탕에 의해 적합한 시스템에서 적용 전 고체 부(0.01 내지 10 g)를 액체 부(5 mL 내지 30mL)와 혼합한다.
실시예 21: 산성 수용액 중 스테비올의 안정화
스테비올을 물(1 중량%)에 용해하고 pH를 하기 나타낸 바와 같이 다양한 값에서 조정하였다. pH 9에서, 용액은 1일 이내에 갈색으로 변하여 스테비올의 불안정성을 입증하였다. 그러나, 판톤 색 지수에 의해 보고된 바와 같이 pH가 산성일 수록 변색이 적게 됨을 관찰하였다.
다양한 pH에서 물 중 1% 스테비올 용액의 색 지수:
Figure 112013015613419-pct00031
실시예 22: 모발 모낭 멜라닌형성에 대한 스테비올의 효과
재료 및 방법:
문헌[Philpott et al. 1990] 및 문헌[Philpott 1999]에 출판된 프로토콜에 따라 약간 개질하여 환자로부터 동의를 얻은 후 선택 성형 수술로부터 수득된 두피 피부 생검으로부터 온전한 안료-단위를 갖는 모낭의 최상의 품질을 위해, 모발 주기의 성장기 VI 단계 중 정상 인간 두피 피부 모낭을 단리하였다. 간단히, 쌍안 해부 현미경하에 진피/피하 조직 경계 바로 위의 진피 피하 지방으로부터 표피 및 진피의 분리 후, 시계 제조용 포셉을 사용하여 피하 지방에 위치된 성장기 모낭의 근위 2/3를 단리한 후 완전 모발 모낭 배양 배지(윌리암 이, 바이오크롬 케이지 세로드(Biochrom KG seromed), 독일 베를린 소재); 1% 페니실린-스트렙토마이신; 1% L-글루타민 200 mM; 0.02% 하이드로코르티손; 0.1% 인슐린이 함유된 페트리 접시에 수집하였다. 이어서, 웰당 3개의 모낭을 무작위로 분포하고 웰당 500 ml의 완전 모발 모낭 배양 배지를 함유하는 24 웰 플레이트(코스탈(Costar), 미국 뉴욕 소재)에서 배양하였다.
시험 당, 최소 3개의 웰(각각 3개의 모낭을 함유)을 각각 시험 군에 할당하고, 100 x 농도의 각각의 용해제 중 미리 희석된 다양한 농도의 시험 물질로 보충하였다. 동일한 수의 대조군 모낭을 완전 모발 모낭 배양 배지에서만 배양하였다. 각각의 실험을 적어도 3개의 다양한 연령, 안료침착 및 성별 일치하는 기증자로부터의 모낭으로 반복하였다.
격일로, 각각의 웰을 사진으로 기록하였고, 각각의 모발 모낭의 안료침착 정도를 측정하고, 배지를 교체하고 신선한 보충물을 첨가하였다. 7 일 후 모낭을 스냅(snap) 냉동하여 -80℃에서 저장하였다.
스테비올을 2개의 상이한 농도(0.625 및 1.25 μM)에서 시험하였다. 모발 모낭 안료침착의 거시적 분석은 7 일 배양 기간(실험실 내 백발화) 동안 대조군 군 중 활성 안료 침착의 느린 손실을 나타내고, 잔여 안료침착은 하기 표에서 최소(+)로 기록되었다. 실험실 내 모발 백발화의 속도를 감소하는 것으로 종래 알려진 스핀고실 포스포릴콜린(1 μM)을 양성 대조군으로서 사용하였다. 잔여 안료침착을 기록하였다(+++). 하기 표에 나타낸 바와 같이, 스테비올이 사용되었을 때 모발 모낭 안료침착의 투명하고 유의한 개선이 관찰되었다. 상기 잔여 안료침착은 스테비올 1.25 μM(++)과 비교하여 스테비올이 0.625 μM(+++)에서 사용되었을 때 뛰어났다.
Figure 112013015613419-pct00032

Claims (20)

  1. 인간을 포함하는 동물에서 모발의 외관을 향상시키기 위한, 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 비치료용 국소 화장용 조성물로서,
    조성물의 총 중량 기준으로 상기 화합물이 0.0001 내지 5 중량%의 양으로 존재하고,
    상기 모발의 외관의 향상이 모발 색상 회복, 모발의 백발화 개시 지연, 노화 관련 탈모의 개시 또는 심각성의 지연, 및 천연 모발 색상의 유지로 이루어진 군으로부터 선택되는 비치료용 국소 화장용 조성물:
    화학식 I
    Figure 112017097141688-pct00033

    상기 식에서,
    R1은 수소, R2는 하이드록실(OH) 및 R3은 CH2이거나,
    R1은 수소, R2는 메틸(CH3) 및 R3은 O이다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 하기 화학식 IV 및 화학식 V에 도시된 바와 같은 입체화학을 갖는 스테비올 또는 이소스테비올인 비치료용 국소 화장용 조성물:
    화학식 IV
    Figure 112017097141688-pct00040

    화학식 V
    Figure 112017097141688-pct00041
  4. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
    모발의 외관의 향상이 노화 관련 탈모의 개시 또는 심각성의 지연인 비치료용 국소 화장용 조성물.
  5. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
    산화방지제, 광 스크린제, 착색제, 및 멜라닌형성의 통상적인 활성화제로부터 선택되는 생물 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 활성 물질을 추가로 포함하는 비치료용 국소 화장용 조성물.
  6. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
    모발이 포유동물의 털인 비치료용 국소 화장용 조성물.
  7. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물의 함량이 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 0.5 중량%의 범위인 비치료용 국소 화장용 조성물.
  8. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
    모발 관리 조성물인 비치료용 국소 화장용 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    모발 관리 조성물이 양모제, 컨디셔너, 샴푸 또는 스타일링 젤인 비치료용 국소 화장용 조성물.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 삭제
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