KR100738434B1 - 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 함유하는 화장료조성물 - Google Patents

피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 함유하는 화장료조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드(Pyrrolidinyl Diaminopyrimidine Oxide) 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유효성분으로 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 함유함으로써 모발 및 피부에 탁월한 보습효과를 제공하여 두피의 가려움 또는 비듬을 감소시키고, 모발의 볼륨감 또는 탄력을 증진시키며, 두피의 염증을 완화시키는 모발 화장료 조성물 및 피부의 자극을 완화시키고, 피부의 주름을 개선시키며, 미백 또는 다크써클이나 기미제거 효과를 가지는 피부 화장료 조성물에 관한 것이다.
피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 * 모발 * 피부 * 보습 * 컨디셔닝 * 자극완화

Description

피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 함유하는 화장료 조성물{Cosmetic composition containing pyrrolidinyl diaminopyrimidine oxide}
도 1은 본 발명에 의한 조성물의 인체에서의 보습 효과를 보여주는 그래프이다.
도 2는 본 발명에 의한 조성물의 주름 생성의 개선 효과를 보여주는 그래프이다.
본 발명은 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드(Pyrrolidinyl Diaminopyrimidine Oxide) 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유효성분으로 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 함유함으로써 모발 및 피부에 탁월한 보습효과를 제공하여 두피의 가려움 또는 비듬을 감소시키고, 모발의 볼륨감 또는 탄력을 증진시키며, 두피의 염증을 완화시키는 모발 화장료 조성물 및 피부의 자극을 완화시키고, 피부의 주름을 개선시키며, 미백 또는 다크써클이나 기미제거 효과를 가지는 피부 화장료 조성물에 관한 것이다.
근래들어 모발의 외관과 감촉을 향상시키고 모발관리를 용이하게 해주는 모발 컨디셔닝 제품에 대한 소비자들의 관심과 모발관리의 필요성이 날로 증가해 가고 있다. 특히, 염색, 파마, 빗질등에 의해 손상된 모발관리에 있어서는 그 필요성이 더욱 높아지고 있다. 손상된 모발은 젖은 상태에서나 마른 상태에서 다루기 힘들고 빗질이 잘 안 되는 나쁜 결의 모발을 야기시킬 수 있다. 따라서, 여러가지 스타일링이나 컨디셔닝 효과, 예를 들면 부드러움, 유연성, 윤기, 정전기방지, 빗질의 용이성 등을 향상시키기 위해 1종 이상의 컨디셔닝제를 함유하는 모발보호 조성물에 대한 많은 발표가 있어 왔다.
종래, 모발을 컨디셔닝하는 조성물은 마른 모발에서의 정전기에 의한 모발의 날림을 방지해 주며, 모발의 감촉을 향상시켜 모발의 관리를 쉽게 해주고 보기좋은 외관을 갖게 하기 위해 사용되어지고 있다. 통상의 이와 같은 컨디셔닝 제품들은 잘 알려져 있다.
이러한 컨디셔닝 제제는 모발에 적용후 헹구어 내는 제품 또는 모발에 바르는 제품의 형태가 될 수 있고, 통상의 컨디셔닝 샴푸, 에멀션, 크림, 겔, 스프레이 및 무스의 형태가 될 수 있다. 통상의 컨디셔닝 제제를 선호하는 이와 같은 소비자들은, 상대적으로 높은 컨디셔닝 효과, 또는 모발의 상태 또는 모발의 부분에 따라 컨디셔닝의 양을 조절할 수 있는 편리성을 가치있게 여긴다.
모발에 컨디셔닝은 양이온 계면활성제 및 중합체, 실리콘 컨디셔닝 제제, 탄화수소 오일 및 지방 알콜과 같은 모발 컨디셔닝 제제의 사용을 통해 제공되어진다. 양이온 계면활성제 및 중합체, 탄화수소 오일 및 지방 알콜은 모발의 광택을 높여주고 부드러움의 효과를 제공하며 정전기를 방지해 준다고 알려져 있으며, 실리콘 컨디셔닝 제제는 실리콘 화합물의 낮은 표면장력으로 인하여 부드러움 등의 효과를 제공하는 것으로 알려져 있다.
상기와 같이, 모발 컨디셔닝에 관한 조성물은 잘 알려진 반면에 손상된 모발의 수분부족에 의해 야기되는 거친 촉감을 개선시키는 모발 보호 조성물은 흔하게 알려지지 않은 상태이다.
당업계에서는 모발의 보습을 위해 사용되는 통상의 원료로 알콕시레이티드 알코올류, 폴리올류 등이 알려져 있으며, 천연성분으로는 벌꿀 등이 알려져 있다. 기존의 모발 컨디셔닝 조성물에는 글리세린, 디글리세린, 폴리에틸렌 글리콜 등이 사용되어져 왔으나 퍼머나 염색으로 모발이 심하게 손상된 소비자들의 경우에는 보다 탁월한 보습효과를 필요로 하고 있는데, 구체적으로 모발의 수분부족에 따른 보습효과와 모발이 건조되었을 때 뛰어난 컨디셔닝 효과를 모발에 제공할 필요가 있으나, 종래의 모발 컨디셔닝 조성물은 이런 요건에 부응하지 못하는 단점이 있다.
피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드는 모발의 웨이빙(waving)과 정돈(straightening)을 위한 기능이 국제 장원기에 보고되어 있으나, 현재 모발의 수분 보유능력을 상승시켜 오랫동안 부드러운 느낌을 유지하도록 하는 기능은 보고된 바 없으며, 또한 보습용 화장료 조성물로 적용된 예도 없다.
이에, 본 발명자들은 상기의 문제점을 해결하여 우수한 보습효과를 제공할 수 있는 화장료 조성물을 연구한 결과, 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 유효성분으로 함유할 경우 모발에 적용시 탁월한 보습효과를 가짐과 동시에 두피 가려움과 비듬을 감소시키고 모발의 볼륨과 탄력을 증진시키며 두피의 염증을 완화하고, 그 외에도 피부에 적용시 탁월한 보습효과와 더불어 피부 자극완화, 주름개선, 미백 및 기미제거 효과가 있음을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 탁월한 보습효과를 가짐과 동시에 두피 가려움과 비듬을 감소시키고 모발의 볼륨감과 탄력을 증진시키며 두피 염증을 완화시키는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 피부 보습효과, 피부 자극완화, 주름개선, 미백 및 기미제거 효과가 있는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 의한 화장료 조성물은 유효성분으로 화학식 1의 구조를 가지는 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드(Pyrrolidinyl Diaminopyrimidine Oxide)를 함유하는 것을 특징으로 한다.
Figure 112006065871917-pat00001
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 화장료 조성물의 유효성분인 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물은 헤테로고리 물질로서 화학명이 2,4-디아미노-6-피롤리디노-피리미딘-3-옥사이드(2,4-diamino-6-pyrrolidino-pyrimidine-3-oxide)로 명명된다.
본 발명은 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 유효성분으로 함유하여 모발에 적용함으로써 보습용 모발 화장료 조성물, 두피 가려움 또는 비듬 감소용 모발 화장료 조성물, 모발 볼륨감 또는 탄력 증진용 모발 화장료 조성물, 및 두피 염증 완화용 모발 화장료 조성물을 제공한다. 바람직하게는 상기 조성물은 모발 적용후 물로 헹구어 내는 제품 형태에 적합한 모발 화장료 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 함유함으로써 퍼머나 염색으로 손상된 모발의 보습감을 증대시키고 오래 유지시킴과 더불어 기존의 컨디셔닝 효과를 상승시키면서 두피 가려움 또는 비듬을 감소하거나 모발의 볼륨감 또는 탄력을 증진시키고 두피의 염증을 완화시키는 이점이 있다.
또한, 본 발명은 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 유효성분으로 함유하여 피부에 적용함으로써 보습용 피부 화장료 조성물, 자극완화용 피부 화장료 조성물, 주름개선용 피부 화장료 조성물, 및 미백 또는 기미제거용 피부 화장료 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 함유함으로써 피부의 수분보유능력을 상승시켜 보습효과를 크게 향상시키고 이를 통해 아토피 피부염과 같은 피부 트러블을 완화해주며 혈액순환 촉진을 통해 주름의 개선 효과를 피부에 제공한다. 특히, 아토피 피부염의 주된 임상 양상인 피부 건조, 소양감 및 2차 미생물 감염, 예를들면 여드름균, 무좀균, 비듬균 등에 의 한 염증 등을 개선 및 완화시켜 아토피 피부염 또는 건성 피부염의 예방 및 치료에 효과적이다. 또한 미백효과 또는 기미나 다크서클 제거 효과를 제공한다.
상기 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물은 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.01~20중량%, 보다 바람직하게는 0.1~5중량%로 함유하는 것이 바람직하다. 이는 상기 유효성분의 함량이 0.01 중량% 미만일 경우에는 효능효과가 미약하고, 20중량%를 초과할 경우에는 제형 안정화에 문제가 있기 때문이다.
본 발명의 화장료 조성물은 제형화 하는데 있어서 특별히 한정되는 바가 없으나, 스킨, 로션, 에센스, 영양화장수, 영양크림, 마사지 크림 등의 피부 화장료 조성물 또는 샴푸, 린스, 헤어크림, 헤어컨디셔너, 헤어트리트먼트, 헤어스타일링젤, 헤어무스, 헤어토닉, 마사지크림, 염모제 등의 모발 화장료 조성물로 제형화할 수 있다.
또한, 각각의 제형에 있어서 상기한 필수성분 이외에 다른 성분들은 기타 외용제의 종류 또는 사용목적 등에 따라 당업자가 어려움 없이 적합하게 선정하여 배합할 수 있다.
이하, 실시예 및 시험예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1~3 및 비교예 1] 샴푸 조성물
하기 표 1에 나타낸 성분으로부터 다음의 방법으로 샴푸 조성물을 제조하였다. 즉, 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 제외한 모든 성분을 60℃까지 가 온함으로써 균일하게 용해시키고 다시 40℃ 까지 냉각시킨 다음, 상기 혼합물에 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 첨가하여 샴푸를 제조하였다.
성분명 (중량 %) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1
라우릴황산나트륨액(30%) 20.0 20.0 20.0 20.0
야자유지방산디에탄올아미드 5.0 5.0 5.0 5.0
폴리쿼터늄-10 0.3 0.3 0.3 0.3
프로필렌글리콜 2.0 2.0 2.0 2.0
피롤리디닐디아미노피리미딘 옥사이드 0.5 1.0 5.0 -
피록톤올아민 0.5 0.5 0.5 0.5
황색203호 적량 적량 적량 적량
파라옥시안식향산에스테르 0.2 0.2 0.2 0.2
조합향 적량 적량 적량 적량
구연산 적량 적량 적량 적량
정제수 잔량 잔량 잔량 잔량
[시험예 1]
실시예 1~3 및 비교예 1에 대하여 제조된 샴푸제품에 대해 다음과 같은 방법에 의해 관능테스트를 진행하였다. 염색 및 퍼머 등으로 인해 비교적 손상된 모발을 보유한 25 내지 50세의 여성 100명을 선정하여 1개월동안 하기의 표 2에 나타난 평가 항목에 대하여 비교 테스트를 실시하였으며, 가장 낮은 점수를 1로 하고 가장 높은 점수를 5로 하여 테스트를 진행하였다. 테스트 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
항목 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 1
기포의 부드러움 3.6 3.7 3.7 3.3
헹굼시 부드러움 3.8 3.8 3.9 3.2
모발이 건조되었을 때 부드러움 3.8 3.8 3.8 3.1
보습감 4.0 4.1 4.2 2.8
컨디셔닝 지속력 3.8 4.0 4.1 3.2
상기 표 2에 나타난 바와 같이 샴푸테스트 결과 비교예의 조성물보다 본 발명의 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 첨가한 조성물이 전반적인 부드러움 및 컨디셔닝 지속력에서 우수한 것으로 평가되었으며 특별히 보습감이 우수한 것으로 평가되었다. 또한 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드의 첨가량을 증가시킬수록 이러한 효과가 비례적으로 증가하였다.
[실시예 4~6 및 비교예 2] 헤어컨디셔너 조성물
하기 표 3에 나타낸 성분으로부터 다음의 방법으로 헤어컨디셔너 조성물을 제조하였다. 즉, 정제수에 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 제외한 모든 성분을 80℃ 까지 가온함으로써 균일하게 용해시켜 유화시키고 다시 40℃ 까지 냉각시킨 다음, 상기 혼합물에 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 첨가하여 헤어컨디셔너를 제조하였다.
성분명 (중량 %) 실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예 2
염화세틸트리메틸암모늄(29%) 7.0 7.0 7.0 7.0
염화디스테아릴디메틸암모늄(75%) 4.0 4.0 4.0 4.0
세토스테아릴알콜 3.5 3.5 3.5 3.5
폴리옥시에틸렌스테아릴에테르 1.0 1.0 1.0 1.0
유동파라핀 2.0 2.0 2.0 2.0
프로필렌글리콜 1.5 1.5 1.5 1.5
피롤리디닐디아미노피리미딘옥사이드 0.5 1.0 5.0 -
조합향 적량 적량 적량 적량
구연산 적량 적량 적량 적량
정제수 잔량 잔량 잔량 잔량
[시험예 2]
실시예 4~6 및 비교예 2에 대하여 제조된 컨디셔너 제품에 대해 다음과 같은 방법에 의해 관능테스트를 진행하였다. 염색 및 퍼머 등으로 인해 비교적 손상된 모발을 보유한 25 내지 50세의 여성 100명을 선정하여 1개월동안 하기의 표 4에 나타난 평가 항목에 대하여 비교테스트를 실시하였으며, 가장 낮은 점수를 1로 하고 가장 높은 점수를 5로 하여 테스트를 진행하였다. 테스트 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
항목 실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예 2
사용시 부드러움 3.5 3.6 3.5 3.3
모발이 젖었을 때 부드러움 3.5 3.7 3.7 3.2
모발이 건조되었을 때 부드러움 3.6 3.8 3.9 3.2
보습감 3.9 4.2 4.2 2.5
컨디셔닝 지속력 3.9 4.1 4.3 3.4
상기 표 4에 나타난 바와 같이 컨디셔너 테스트 결과 비교예의 조성물보다 본 발명의 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 첨가한 조성물이 모발이 젖었을 때 부드러움, 건조되었을 때 부드러움, 컨디셔닝 지속력에서 우수한 것으로 평가되었으며 특별히 보습감이 우수한 것으로 평가되었다. 또한 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드의 첨가량을 증가시킬수록 이러한 효과가 비례적으로 증가하였다.
[실시예 7~9 및 비교예 3] 헤어스타일링젤 조성물
하기 표 5에 나타낸 성분으로부터 다음의 방법으로 헤어스타일링젤 조성물을 제조하였다. 즉, 정제수에 카르복시비닐폴리머를 분산시키고 트리에탄올아민을 가하여 투명한 젤을 수득한 다음, 여기에 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 제외한 나머지 성분을 가하여 투명하게 혼합 가용화시키고 마지막으로 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 가하여 헤어스타일링젤을 제조하였다.
성분명 (중량 %) 실시예 7 실시예 8 실시예 9 비교예 3
카르복시비닐폴리머 0.6 0.6 0.6 0.6
트리에탄올아민 0.65 0.65 0.65 0.65
폴리비닐피롤리돈 2.0 2.0 2.0 2.0
프로필렌글리콜 2.0 2.0 2.0 2.0
에틸렌디아민테트라아세트산디나트륨 0.1 0.1 0.1 0.1
벤조페논-4 0.05 0.05 0.05 0.05
폴리오시에틸렌경화피마자유 1.5 1.5 1.5 1.5
조합향 적량 적량 적량 적량
피롤리디닐디아미노피리미딘옥사이드 0.5 1.0 5.0 -
에탄올 20.0 20.0 20.0 20.0
정제수 잔량 잔량 잔량 잔량
[시험예 3]
실시예 7~9 및 비교예 3에 대하여 제조된 헤어스타일링젤 제품에 대해 다음과 같은 방법에 의해 관능테스트를 진행하였다. 전문평가요원 10명으로 하여금 사용하게 한 후 하기의 표 6에 나타난 평가 항목에 대하여 비교테스트를 실시하였으며, 가장 낮은 점수를 1로 하고 가장 높은 점수를 5로 하여 테스트를 진행하였다. 테스트 결과는 하기 표 6에 나타내었다.
항목 실시예 7 실시예 8 실시예 9 비교예 3
모발의 볼륨감 3.5 3.6 3.8 2.9
모발의 탄력성 3.7 3.6 3.7 2.8
모발이 건조되었을 때 부드러움 3.7 3.8 4.0 3.0
보습감 3.9 4.0 4.2 2.4
스타일링 지속력 3.9 4.1 4.2 3.5
상기 표 6에 나타난 바와 같이 헤어스타일링젤 테스트 결과 비교예의 조성물보다 본 발명의 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 첨가한 조성물을 사용한 경우에 모발의 볼륨감과 탄력성이 증가하여 정발이 용이하였으며 모발이 마른 후에는 윤기가 나며 부드러움이 증가하였고 또한 모발의 보습효과도 오래 지속되는 것으로 나타났다. 또한, 앞서 언급한 샴푸 또는 헤어컨디셔너의 경우와 마찬가지로 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드의 첨가량을 증가시킬수록 이러한 효과가 비례적으로 증가하였다.
[실시예 10~12 및 비교예 4] 헤어토닉 조성물
하기 표 7에 나타낸 성분으로부터 다음의 방법으로 헤어토닉 조성물을 제조하였다. 즉, 정제수에 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 제외한 나머지 성분을 가하여 투명하게 혼합 가용화시킨 다음 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 가하여 투명한 헤어토닉 조성물을 제조하였다.
성분명 (중량 %) 실시예 10 실시예 11 실시예 12 비교예 4
멘톨 0.1 0.1 0.1 0.1
D-판테놀 0.6 0.6 0.6 0.6
살리실산 0.05 0.05 0.05 0.05
글리세린 1.0 1.0 1.0 1.0
폴리옥시에틸렌경화피마자유 0.8 0.8 0.8 0.8
초산토코페롤 0.03 0.03 0.03 0.03
조합향 적량 적량 적량 적량
피롤리디닐디아미노피리미딘옥사이드 0.5 1.0 5.0 -
에탄올 30.0 30.0 30.0 30.0
정제수 잔량 잔량 잔량 잔량
[시험예 4]
실시예 10~12 및 비교예 4에 대하여 제조된 헤어토닉 제품에 대해 다음과 같은 방법에 의해 관능테스트를 진행하였다. 평소에 비듬 및 가려움증이 있는 남성 10명으로 하여금 사용하게 한 후 하기의 표 8에 나타난 평가 항목에 대하여 비교테스트를 실시하였으며, 가장 낮은 점수를 1로 하고 가장 높은 점수를 5로 하여 테스트를 진행하였다. 테스트 결과는 하기 표 8에 나타내었다.
항목 실시예10 실시예11 실시예12 비교예 4
모발의 볼륨감 3.5 3.6 3.8 2.8
모발의 탄력성 3.4 3.5 3.7 2.9
모발이 건조되었을 때 부드러움 3.7 3.8 3.8 3.3
두피의 보습감 3.8 4.0 4.1 2.4
두피의 비듬정도 2.1 1.9 1.8 3.3
두피의 가려움 2.2 1.9 1.9 3.5
상기 표 8에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 실시예 10~12 의 헤어토닉 조성물을 사용함에 따라 비교예 4 의 헤어토닉 조성물을 사용한 경우에 비해 모발의 볼륨감과 탄력성이 증가하여 정발이 용이하였으며 모발이 마른 후에는 윤기가 나며 부드러움이 증가하였고 또한 모발의 보습효과도 오래 지속되는 것으로 나타났다.
또한, 두피에 비듬이 덜 생기고 가려움증도 감소하는 것으로 나타났는데, 이는 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드의 수분보유능력에 의해서 두피의 보습효과가 상승함에 따라 두피가 덜 건조하게 되고 각질이 연하게 되어 나타나는 효과인 것으로 생각되며, 앞서 언급한 실시예 1~9의 경우와 마찬가지로 이러한 효과는 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드의 첨가량을 증가시킬수록 비례적으로 증가하였다.
[실시예 13~15 및 비교예 5] 헤어크림 조성물
하기 표 9에 나타낸 성분으로부터 다음의 방법으로 헤어크림 조성물을 제조하였다. 즉, 정제수에 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 제외한 나머지 성분을 가하여 혼합 가용화시킨 다음 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 가하여 헤어크림 조성물을 제조하였다.
성분명 (중량 %) 실시예 13 실시예 14 실시예 15 비교예 5
세토스테아릴알콜 2.0 2.0 2.0 2.0
염화스테아릴트리에틸암모늄 2.0 2.0 2.0 2.0
히드록시에틸셀룰로즈 0.5 0.5 0.5 0.5
피록톤올아민 0.1 0.1 0.1 0.1
피롤리디닐디아미노피리미딘옥사이드 0.5 1.0 5.0 -
조합향 및 색소 적량 적량 적량 적량
정제수 잔량 잔량 잔량 잔량
[시험예 5]
실시예 13~15 및 비교예 5에 대하여 제조된 헤어크림 조성물을 전문평가요원 10명으로 하여금 사용하게 한 후 하기의 표 10에 나타난 평가 항목에 대하여 비교테스트를 실시하였으며, 가장 낮은 점수를 1로 하고 가장 높은 점수를 5로 하여 테스트를 진행하였다. 테스트 결과는 하기 표 10에 나타내었다.
항목 실시예 13 실시예 14 실시예 15 비교예 5
모발의 볼륨감 3.7 3.8 3.8 2.8
모발의 탄력성 3.6 3.8 3.9 2.9
보습감 3.5 3.7 4.1 2.2
컨디셔닝 지속력 3.7 3.8 4.0 3.4
상기 표 10에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 실시예 13~15의 헤어크림 조성물을 사용함에 따라 비교예 5의 헤어크림 조성물을 사용한 경우에 비해 모발의 볼륨감과 탄력성이 증가하여 정발이 용이하였으며 모발이 마른 후에는 윤기가 나며 부드러움이 증가하였고 또한 모발의 보습효과도 오래 지속되는 것으로 나타났다. 또한, 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드의 첨가량을 증가시킬수록 이러한 효과가 비례적으로 증가하였다.
[실시예 16~18 및 비교예 6] 마사지크림 조성물
하기 표 11에 나타낸 성분으로부터 다음의 방법으로 마사지크림 조성물을 제조하였다. 즉, 정제수에 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 제외한 나머지 성분을 가하여 혼합 가용화시킨 다음 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 가하여 마사지크림 조성물을 제조하였다.
성분명 (중량 %) 실시예 16 실시예 17 실시예 18 비교예 6
피롤리디닐디아미노피리미딘옥사이드 0.5 1.0 5.0 -
밀랍 10.0 10.0 10.0 10.0
폴리솔베이트 60 1.5 1.5 1.5 1.5
피이지 60 경화피마자유 2.0 2.0 2.0 2.0
솔비탄세스퀴올레이트 0.8 0.8 0.8 0.8
유동파라핀 40.0 40.0 40.0 40.0
스쿠알렌 5.0 5.0 5.0 5.0
카프릴릭/카프릭츠리글리세라이드 4.0 4.0 4.0 4.0
글리세린 5.0 5.0 5.0 5.0
부틸렌글리콜 3.0 3.0 3.0 3.0
프로필렌 글리콜 3.0 3.0 3.0 3.0
트리에탄올아민 0.2 0.2 0.2 0.2
조합향, 방부제 및 색소 적량 적량 적량 적량
정제수 잔량 잔량 잔량 잔량
[시험예 6]
실시예 16~18 및 비교예 6에 대하여 제조된 마사지크림 조성물을 전문평가요원 10명으로 하여금 사용하게 한 후 하기의 표 12에 나타난 평가 항목에 대하여 비교테스트를 실시하였으며, 가장 낮은 점수를 1로 하고 가장 높은 점수를 5로 하여 테스트를 진행하였다. 테스트 결과는 하기 표 12에 나타내었다.
항목 실시예16 실시예17 실시예18 비교예 6
두피의 보습감 3.6 3.8 4.0 2.4
모발이 건조되었을 때 부드러움 3.7 3.7 4.0 3.2
컨디셔닝 지속력 3.6 3.9 4.1 3.2
본 발명에 따른 실시예 16~18 의 마사지크림 조성물을 사용함에 따라 비교예 6의 마사지크림 조성물을 사용한 경우에 비해 두피에 보습효과가 오래 지속되는 것으로 나타났으며 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드의 첨가량을 증가시킬수록 이러한 효과가 비례적으로 증가하였다.
[실시예 19~21 및 비교예 7] 두피토닉 조성물
하기 표 13에 나타낸 성분으로부터 다음의 방법으로 두피토닉 조성물을 제조하였다. 즉, 정제수에 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 제외한 나머지 성분을 가하여 투명하게 혼합 가용화시킨 다음 에탄올을 첨가하고 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 가하여 투명한 두피토닉 조성물을 제조하였다.
성분 (중량%) 실시예 19 실시예 20 실시예 21 비교예 7
피롤리디닐디아미노피리미딘옥사이드 0.5 1.0 5.0 -
멘톨 0.05 0.05 0.05 0.05
D-판테놀 0.5 0.5 0.5 0.5
살리실산 0.05 0.05 0.05 0.05
글리세린 1.0 1.0 1.0 1.0
에탄올 50 50 50 50
정제수 잔량 (to 100) 잔량 (to 100) 잔량 (to 100) 잔량 (to 100)
[시험예 7] 염모제 자극에 의한 염증완화 효능시험
염모제의 자극에 의한 염증완화 효능을 평가하기 위하여 쥐(mouse)를 이용한 MEST법을 응용하였으며, 시험 방법은 다음과 같다. 6주령의 BALB/c mouse를 구입하여 10일간의 검역 및 적응 기간을 가졌으며 시험군은 하기와 같이 구성하였다.
쥐의 복부 부위에 털을 제거하고, 2.5% 파라페닐렌디아민(Paraphenylenediamine;PPD)을 3~5일간 적용하였다. 1주일간 휴지기를 두고 난 후 염모제를 쥐의 귀에 도포하고 30분 후에 닦아내었다. 다시 1주일의 휴지기를 가진 다음, 상기 실시예 19~21 및 비교예 7의 조성물을 1시간 간격으로 2회 적용하였다. 다시 염모제를 도포하고 24시간 후에 상기 실시예 19~21 및 비교예 7의 조성물을 2회 적용하였다. 24시간 후 귀의 무게를 측정하고, H&E 염색법에 의해 병리 조직한 귀의 무게를 측정하였다. 상기 염모제의 처방은 하기 표 14에 나타내었으며, 측정결과는 하기 표 15에 나타내었다.
염모제 성분 함량(중량 %)
1제 성분 정제수 To 100
소듐설파이트 0.5
아스보킥애씨드 0.5
폴리옥시에틸렌우릴에텔 4.0
폴리옥시에틸렌올레일에텔 4.0
세토스테아릴알코올 8.0
p-페닐렌디아민 0.5
레조시놀 0.5
모노에탄올아민 적량
암모니아 적량
2제 성분 정제수 0.1
과산화수소(30%) 17.0
인산 0.1
처리군 귀 무게(mg) 귀 두께(㎛)
실시예 19 9.84 ± 0.458 263.54 ± 22.456
실시예 20 9.65 ± 0.729 255.77 ± 21.213
실시예 21 8.35 ± 0.516 252.34 ± 25.827
비교예 7 16.08 ± 0.527 463.45 ± 21.265
표 15에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 의한 실시예 19~21의 조성물로 전처리한 경우 귀 무게와 귀 두께가 유의성 있게 감소함을 확인할 수 있었다. 이로써 본 발명에 의한 모발 화장료 조성물이 염모제에 의한 염증을 완화시키는 효과가 있는 것으로 판단된다.
[실시예 22~24 및 비교예 8] 로션 조성물
하기 표 16에 나타낸 성분으로부터 공지의 방법으로 로션 조성물을 제조하였다.
성분명 (중량 %) 실시예 22 실시예 23 실시예 24 비교예 8
피롤리디닐디아미노피리미딘옥사이드 0.5 1.0 5.0 -
글리세린 5.0 5.0 5.0 5.0
프로필렌 글리콜 4.5 4.5 4.5 4.5
액상 파라핀 5.0 5.0 5.0 5.0
스테아르산 1.0 1.0 1.0 1.0
스쿠알란 3.0 3.0 3.0 3.0
1,3-부틸렌글리콜 3.0 3.0 3.0 3.0
폴리소르베이트 60 1.5 1.5 1.5 1.5
세피겔 305 1.5 1.5 1.5 1.5
조합향 적량 적량 적량 적량
정제수 잔량 잔량 잔량 잔량
[시험예 8] 인체에서의 피부 보습 시험
실시예 22~24 및 비교예 8의 로션 조성물을 이용하여 인체에 도포하였을 때 나타나는 피부 보습력을 측정하였다. 20명의 20-30대 남성 및 여성을 대상으로 전박을 깨끗이 씻은 후, 항온 항습 조건(24℃, 40~50%)에서 일정시간을 대기시켰다. 그리고 나서 실시예 22~24 및 비교예 8의 로션을 전박 부위에 도포하기 전 피부 수분량을 측정하고, 무작위로 도포한 후 2, 4, 6시간의 피부 수분량을 측정하였다. 피부 수분량은 독일 C+K사의 코니오미터(Corneometer)를 이용하여 측정하였다. 상호간의 비교는 paired-T test를 이용하여 비교예 8과 대비하여 통계 처리를 실시하였다. 그 결과를 하기 도 1에 나타내었다.
하기 도 1에서 보는 바와 같이 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물의 첨가량을 증가시킬수록 인체 피부 수분량이 비례적으로 증가함을 확인하였다(paired T-test, P<0.05).
[시험예 9] 아토피 피부염 완화 효과 시험
평소 아토피 피부염을 가지고 있는 피시험자 40명을 각각 20명씩 2개의 군으로 나누어 상기 실시예 23 및 비교예 8의 로션 조성물을 아침, 저녁으로 세안후 하루 2회씩 8주간 사용하게 하였으며, 8주 후 각각을 비교예 8과 비교하여 아토피 피부염의 완화 정도 및 소양감을 육안 및 질의응답으로 판정하였다. 그 결과를 완화정도를 피시험자의 수로 하기 표 17에 나타내었다.
구분 매우 완화됨 완화됨 약간 완화됨 완화되지 않음
실시예 23 6 6 6 2
비교예 8 0 2 3 15
상기의 표 17에서 알 수 있듯이, 본 발명의 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 함유한 화장료 조성물은 아토피 피부염에 매우 우수한 완화 효과를 나타낸다.
[시험예 10] 피부자극 완화 효과 시험
본 발명의 조성물의 피부 자극 정도를 시험하기 위하여, 상기 실시예 23 및 비교예 8의 로션 조성물을 피검자 20-30대 여성 30명을 대상으로 Haye`s Test Chamber를 이용하여 상박에 피부 첩포 시험(Patch Test)을 실시하였다. 단 건선, 습진, 기타 피부병변 보유자난 임신, 수유부 또는 피임제, 항히스타민제 등을 복용하고 있는 사람은 본 실험에서 제외하였다. 시험 부위를 70% 에탄올로 닦아낸 뒤 건조시킨 다음 준비된 시험물질을 15g을 Chamber에 적하 시킨 후 시험 부위의 상박 부위에 얹어 고정시켰다. 첩포는 24시간 동안 도포하여 첩포를 제거한 후에는 마킹펜(Marking Pen)으로 시험 부위를 표시하여 각각 30분, 24시간, 48시간 후에 시험 부위를 관찰하였다. 판정은 첩포 제거 30분, 24시간, 48시간 후에 행하여 피부 반응은 하기 표 18의 국제접촉피부염연구회(International Contact Dermatitis Research Group:ICDRG)의 규정에 따라 판정하여 시험결과를 하기 표 19에 나타내었다.
국제접촉피부염연구회의 판정기준
평가 Mean Score
미소자극 경자극 중자극 강자극 무자극 0 ~ 0.9 1.0 ~ 2.9 3.0 ~ 3.9 4.0 ~ 4.9 5.0 ~
Figure 112006065871917-pat00002
상기 결과에서 알 수 있듯이 실시예 23은 평균 자극 정도가 30분에서는 1.0으로 약간의 자극을 보였으나 비교예 7의 경우 평균 자극 정도가 2.5의 수치를 나타내었다. 또한 본 발명의 조성물은 24시간과 48시간 후에는 피검자 전원에서 자극을 보이지 않았다. 이를 통해 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드가 피부자극을 완화시킴을 확인하였다.
[시험예 11] 동물에서의 주름 생성의 개선 효과 시험
본 발명에 따른 조성물의 실질적인 주름 생성의 개선효과를 확인하기 위하여 무모 생쥐 60마리를 항온 항습실에서 키운 후, 각 군당 20마리씩 3군으로 나누었다. 상기 실시예 22~24 및 비교예 8의 로션 조성물을 각각 8주 동안 매일 100 마이크로리터 씩 등 부위에 도포한 후 실리콘을 이용하여 부위의 레플리카를 뜨고, 화상분석기(visiometer, SV600, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)를 이용하여 주름의 깊이 및 면적을 측정, 주름 개선 정도를 평가하였다. 그 결과를 하기 도 2에 나타내었다.
하기 도 2에서 알 수 있는 바와 같이, 비교예 8의 경우 세로로 깊게 나타나는 주름이 실시예 22~24에서 아주 우수하게 개선되어지는 것을 확인할 수 있었다.
[시험예 12] 사람에서의 주름 개선 효과 시험
상기 실시예 22~24 및 비교예 8의 로션 조성물에 대하여 주름 개선 효과를 확인하기 위하여 다음과 같이 평가하였다. 30대 여성 60명을 각각 20명씩 3조로 나누어 매일 1회 8주간 도포하게 한 후, 실리콘을 이용하여 레플리카를 떠서 주름의 상태를 화상분석기(visiometer, SV600, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)로 측정하여 화상분석을 하였다. 그 결과를 하기 표 20에 나타냈으며, 각각의 수치는 도포 8주 후 각각의 파라미터(parameter) 값에서 도포전 파라미터 값을 뺀 것의 평균을 나타낸 것이다. 하기 표 20에서 R1은 주름 등고선의 최고치와 최저치의 차이값, R2는 주름 등고선을 임의로 5칸씩 나눈 후 그 중 R1값들의 평균, R3는 5개씩 나눈 R1값 중 최고치, R4는 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각각의 꼭대기와 계곡의 값을 뺀 평균값, R5는 주름 등고선의 베이스라인에서 각각의 주름 윤곽을 뺀 값의 차이값을 나타낸 것이다.
8주후 임상 결과 R1 R2 R3 R4 R5
실시예 22 -0.23 -0.20 -0.11 -0.04 -0.03
실시예 23 -0.23 -0.19 -0.11 -0.04 -0.03
실시예 24 -0.25 -0.18 -0.10 -0.02 -0.03
비교예 8 0.29 0.27 0.23 0.03 0.03
상기 표 20에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화장료 조성물은 피부 주름 개선 효과가 아주 우수함을 알 수 있었다. 이것은 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드의 혈관 순환 촉진을 통한 주름 개선 효과이다.
[시험예 13] 쥐의 색소세포를 이용한 멜라닌 생성 억제 효과 시험
쥐의 색소를 이용하여 표 16의 로션 조성물을 처리하여 멜라닌 생성 억제 효과를 측정하였다.
쥐의 색소세포(M디-Ab cell)는 C57BL/6 마우스 유래의 것이며, Dulbecco`s modified Eagle`s media(DMEM)에 10% 우태아혈청(Fetal Bovine Serum), 10nM 12-O-테트라데카노일포르볼(tetradecanoylphorbol)-13-아세테이트, 1nM 콜레라 독소(cholera toxin)를 첨가한 배지로 37도, 5% CO2 조건에서 배양하였다. 24-웰 플레이트에 105 세포/웰(cells/well)의 농도로 세포를 배양하고 세포의 부착을 확인한 뒤, 세포 배양액에 일정한 농도의 시험 물질을 가하여 3일 동안 배양하였다. 여기서 시험 물질은 표 16의 로션 조성물의 각각을 특정 용매에 용해시킨 후, 프로필렌글리콜:에탄올:정제수의 비율이 5:3:2인 혼합용매에 용해시켜 시험 농도로 희석되고 동일한 비율로 혼합하였다. 배양액을 제거하고, PBS로 세척한 후 1N 수산화나트륨으로 세포를 녹여 400nm에서 흡광도를 측정한 후, 하기 수학식 1에 따라 멜라닌 생성 억제율을 계산하여 그 결과를 표 21에 나타내었다(Dooley의 방법).
멜라닌 생성억제율(%)=100-(각 시험물질의 흡광도/비교예의 흡광도×100)
시험물질 멜라닌 생성 억제율 (%)
실시예 22 20
실시예 23 60
실시예 24 80
비교예 8 0
상기 표 21로부터, 본 발명의 피부 외용제 조성물은 0.5% 정도의 낮은 농도에서도 매우 높은 멜라닌 생성 억제 효과를 보여줌으로써, 미백효과가 우수함을 나타낸다.
[실시예 25~27 및 비교예 9] 영양 화장수 조성물
하기 표 22에 나타낸 성분으로부터 공지의 방법으로 영양 화장수 조성물을 제조하였다.
성분명 (중량 %) 실시예 25 실시예 26 실시예 27 비교예 9
피롤리디닐디아미노피리미딘옥사이드 0.5 1.0 5.0 -
밀랍 4.0 4.0 4.0 4.0
폴리솔베이트 60 1.5 1.5 1.5 1.5
솔비탄세스퀴올레이트 0.5 0.5 0.5 0.5
유동파라핀 5.0 5.0 5.0 5.0
스쿠알렌 5.0 5.0 5.0 5.0
카프릴릭/카프릭츠리글리세라이드 4.0 4.0 4.0 4.0
글리세린 5.0 5.0 5.0 5.0
부틸렌글리콜 3.0 3.0 3.0 3.0
프로필렌 글리콜 3.0 3.0 3.0 3.0
트리에탄올아민 0.2 0.2 0.2 0.2
조합향, 방부제 및 색소 적량 적량 적량 적량
정제수 잔량 잔량 잔량 잔량
[시험예 14] 인체 피부에 대한 미백 효과 시험
건강한 남녀 20명을 실험대상자로 하여, 양팔 하박부에 직경 1.5cm의 구멍 6개가 뚫린 불투명 테이프를 부착한 뒤 각 피검자의 최소홍반량의 1.5~2배 정도의 자외선(UVB)을 조사하여 피부의 흑화를 유도하고 나서 상기 실시예 25~27 및 비교예 9의 영양화장수를 8주간, 하루에 2회씩 아침과 저녁으로 주 5일 바르게 하였다. 두 달 후에 색차계를 이용하여 피부의 명암을 측정하였다.
색차계(미놀타 CR2002)를 사용하여 피부의 흑백정도를 측정하여 효과를 판정하였다. 색을 표시하는 데에는 L*a*b* 표색계를 쓰며, 본 실험에서는 주로 L*값(명도)를 지표로 하였다. L* 값은 정해진 백판으로 교정하며, 측정은 1개소에 5회 이상 측정을 되풀이함으로서 색소 침착부를 균등하게 측정하였다. 시험물질을 함유한 영양화장수를 도포하기 시작한 시점과 8주후 상기 영양화장수의 도포를 완료한 시점에서의 피부색의 차이(△L*)를 구하고 이 값으로 효과를 판정하고, 그 결과를 하기 표 23에 나타내었다.
시험물질 △L*
실시예 25 1.21
실시예 26 1.35
실시예 27 1.42
비교예 9 0.95
표 23에서 보는 바와 같이 본 발명의 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 함유한 영양화장수 조성물을 사용한 경우, 피부 색소 침착의 감소를 확인할 수 있었다. 또한, 이 실험중 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드를 함유한 영양화장수 조성물 사용에 의해서는 피실험자에게 아무런 자극이 나타나지 않았다.
이상에서 설명한 바와 같이 본 발명의 구성에 따른 화장료 조성물은 스킨, 로션, 에센스, 영양크림, 마사지크림 등의 피부 화장료 조성물이나 샴푸, 린스, 헤어크림, 헤어트리트먼트, 스타일링젤, 헤어무스, 헤어토닉, 염모제 등의 모발 화장료 조성물로써 제조될 수 있고, 이런 피부 화장료 조성물의 사용으로 수분보유능력을 상승시켜 보습효과를 높이고 피부의 자극을 완화시키고, 주름을 개선시키며, 미백 또는 다크써클이나 기미제거 효과를 피부에 제공하고, 모발 화장료 조성물의 사용으로 두피의 가려움 또는 비듬을 감소시키고, 모발의 볼륨감 또는 탄력을 증진시키며, 두피의 염증을 완화시키는 효과를 제공할 수 있다.

Claims (11)

  1. 삭제
  2. 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 유효성분으로 함유하는, 두피 가려움 또는 비듬 감소용 모발 화장료 조성물.
  3. 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 유효성분으로 함유하는, 모발의 볼륨감 또는 탄력 증진용 모발 화장료 조성물.
  4. 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 유효성분으로 함유하는, 두피의 염증 완화용 모발 화장료 조성물.
  5. 삭제
  6. 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 유효성분으로 함유하는, 보습용 피부 화장료 조성물.
  7. 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 유효성분으로 함유하는, 자극완화용 피부 화장료 조성물.
  8. 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 유효성분으로 함유하는, 주름개선용 피부 화장료 조성물.
  9. 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물을 유효성분으로 함유하는, 미백용 또는 기미제거용 피부 화장료 조성물.
  10. 제 2항 내지 4항 및 제 6항 내지 9항 중 어느 한 항에 있어서, 피롤리디닐 디아미노피리미딘 옥사이드 화합물의 함량이 조성물 전체 중량에 대하여 0.01~20 중량%임을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  11. 제 2항 내지 4항 및 제 6항 내지 9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 샴푸, 린스, 헤어크림, 헤어컨디셔너, 헤어트리트먼트, 헤어스타일링젤, 헤어무스, 헤어토닉, 마사지크림 또는 염모제의 모발 화장료 조성물이거나, 스킨, 로션, 에센스, 영양화장수, 영양크림 또는 마사지 크림의 피부 화장료 조성물인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
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