DE3102181C2 - Oxidationsbeständige Lösung mindestens einer essentiellen Fettsäure und eines pflanzlichen Öls sowie sie enthaltende kosmetische Zubereitungen - Google Patents
Oxidationsbeständige Lösung mindestens einer essentiellen Fettsäure und eines pflanzlichen Öls sowie sie enthaltende kosmetische ZubereitungenInfo
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Abstract
Es werden eine oxidationsbeständige Lösung aus mindestens einer essentiellen Fettsäure oder Mischungen davon, wie Vitamin F, und einem pflanzlichen Öl, nämlich Jojoba-Öl, sowie diese stabile Lösung als Bestandteil enthaltende kosmetische Zubereitungen beschrieben.
Description
Gegenstand der Erfindung ist eine oxidationsbeständige Lösung aus mindestens einer essentiellen Fettsäure
und insbesondere Vitamin F und einem pflanzlichen öl sowie verschiedenartige kosmetische Zubereitungen, die
diese Lösung enthalten.
Die topische Anwendung von Vitaminen in der Kosmetik wurde bereits von einer Reihe von Autoren
vorgeschlagen. Als besonders empfohlene Vitamine kann man nennen Vitamin A, Vitamin B, die Vitamine B2
und Bfe Vitamin E, Vitamin F sowie bestimmte geeignete Vitaminmischungen, wie eine Mischung aus Vitamin A,
Vitamin E und Vitamin D3, welche Kombination einen synergistischen Effekt aufweist
Das Vitamin, das das besondere Interesse der Kosmetiker gefunden hat, ist das Vitamin F, das im wesentlichen
aus einer Mischung aus essentiellen Fettsäuren (Essential Fatty Acids — EFA) besteht. Dieses Vitamin entfaltet,
wie sich gezeigt hat, bestimmte Eigenschaften, die zur Verbesserung des Aussehens der Haut besonders erwünscht
sind.
Das Vitamin F übt eine günstige Wirkung auf trockene und rauhe Haut sowie auf die Haut aus, die bestimmte
Reizanzeichen zeigt.
Die Anwendung des Vitamins F in der Kosmetik wurde stets von dem besonders akuten Problem beeinträchtigt,
das im wesentlichen in der großen Instabilität dieses Materials gegen die Oxidation durch den Sauerstoff der
Atmosphäre zu sehen ist. Es hat sich insbesondere gezeigt, daß sich sehr schnell nach der ersten Benutzung
Zersetzungsprodukte mit ranzigem Geruch bilden, die die weitere Anwendung von kosmetischen Präparaten
auf der Grundlage dieses Vitamins verhindern.
Da das Vitamin F im wesentlichen aus Linolsäure und insbesondere aus Linolensäure und ihren Isomeren und
anderen sehr oxidationsempfindlichen Säuren besteht, hat man vorzugsweise die entsprechenden Alkohole, die
stabiler sind, oder die Ester dieser Säuren verwendet, wobei in diesem Fall ein erheblicher Aktivitätsverlust
hingenommen werden muß. Die Verwendung von Jojoba-Öl in kosmetischen Erzeugnissen, wie Haaröle, Shampoos,
Gesichtscreme, Sonnenschutzöl auf Grund seiner außerordentlich guten Hautverträglichkeit wird in
einem Beitrag der Zeitschrift »Seifen—öle—Fette—Wachse«, Nr. 18,1979, Seite 534, und auch im Lexikon der
Hilfsstoffe für Pharmazie, 2. Auflage, 1981, Seite 507, beschrieben. Die beiden Literaturstellen enthalten jedoch
keine Hinweise dahingehend, daß Jojoba-Öl besonders vorteilhaft bei der Stabilisierung von sehr oxydationsempfindlichen,
kosmetisch aktiven Bestandteilen, wie z. B. dem insbesonders als Hautcreme sehr oft verwendeten
Vitamin F, besonders vorteilhaft sein kann.
Es hat sich nunmehr überraschenderweise gezeigt, daß man diese Nachteile überwinden und Zubereitungen
mit großer Stabilität gegenüber dem Sauerstoff der Atmosphäre schaffen kann, wenn man die essentiellen
Fettsäuren und insbesondere Vitamin F in Kombination mit einem pflanzlichen öl und insbesondere mit Jojoba-Öl,
verwendet.
Bei Untersuchungen konnte insbesondere gezeigt werden, daß Kombinationen aus mindestens einer essentiel-
Bei Untersuchungen konnte insbesondere gezeigt werden, daß Kombinationen aus mindestens einer essentiel-
len Fettsäure oder Mischungen davon und insbesondere von Vitamin F mit Jojoba-Öl eine bemerkenswerte
Oxidationsbeständigkeit aufweisen, die sich dann nicht zeigt, wenn man andere pflanzliche Öle verwendet, wie
beispielsweise Sonnenblumenöl.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine oxidationsbeständige Lösung aus mindestens einer essentiellen
Fettsäure oder einer Mischung von solchen essentiellen Fettsäuren und einem pflanzlichen öl, wobei es sich bei
diesem öl um Jojoba-Öl handelt.
Der hierin verwendete Ausdruck »essentielle Fettsäuren« umfaßt ungesättigte Fettsäuren, die mindestens
zwei Doppelbindungen aufweisen, wie:
1. LJnolsän.re oder 9,12-Octadecadiensäure der Formel:
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
und deren Stereoisomere und insbesondere das Z-9-, Z-12-Isoinere sowie deren Stellungsisomere oder
konjugierte Linolsäuren, d. h.:
i) 9,11 -Octadecadiensäure der Formel:
CH3-(CH2)5-CH=CH-CH=CH-(CH2)7-COOH
und deren Stereoisomere und
ii) lO.^-Octadecadiensäure der Formel:
ii) lO.^-Octadecadiensäure der Formel:
CH3-(CH2J4-CH=CH-CH=CH-(CHj)8-COOH
und deren Stereoisomere;
und deren Stereoisomere;
2. «-Linolensäure oder 9,12,15-Octadecatriensäure der Formel:
CH3-(CH2-CH=CH)3-CH2-(CH2)6-COOH
und deren Stereoisomere und insbesondere das Z-9-, Z-12-, Z-15-Isomere;
3. ^-Linolensäure oder 6,9,12-Octadecatriensäure der Formel:
CH3-(CH2)2-(CH2CH=CH)3-CH2-(CH2)3-COOH
CH3-(CH2)2-(CH2CH=CH)3-CH2-(CH2)3-COOH
und deren Stereoisomere und
4. Arachidonsäure oder 5,8,11,14-Eicosatetraensäure der Formel:
4-(CH = CH-CH2)4-CH2-CH2-COOH
35 und deren Stereoisomere.
Wie oben bereits angegeben, bestehe Vitamin F im wesentlichen aus Linolsäure und deren Isomeren, wobei
das 9,12-Isomere in einer Menge enthalten ist, die zwischen etwa 40 und 70% liegen kann, wobei der Gesamtanteil
der Linolsäuren (d. h. Linolsäure und deren Isomere) etwa 80 bis 90% des Materials bilden, während der Rest
des Materials im wesentlichen aus einer Mischung von anderen essentiellen Fettsäuren besteht.
Jojoba-Öl ist ein aus Simmondsia chinensis extrahiertes pflanzliches öl, das die folgenden Eigenschaften
aufweist:
Viskosität (Brookfield, 25° C): etwa 37 cP; Farbe: hellgelb bis farblos (in raffiniertem Zustand);
Dichte bei 25°C: etwa 0,863;
Jodzahl: 80 bis 82 und
nffC = 1,4645 bis 1,4650.
Dichte bei 25°C: etwa 0,863;
Jodzahl: 80 bis 82 und
nffC = 1,4645 bis 1,4650.
Erfindungsgemäß bildet das Jojoba-Öl 99,5 bis 80 Gew.-% des Gesamtgewichts der Lösung, so daß die
Konzentration der essentiellen Fettsäure(n) oder deren Mischungen zwischen 0,5 und 20 Gew.-% liegt.
Es können auch Konzentrationen der mindestens einen essentiellen Fettsäure in dem Jojoba-Öl von mehr als
20% angewandt werden, ohne daß hierdurch die Oxidationsstabilität beeinträchtigt wird. In der Tat hat sich
überraschenderweise und entgegen der Erwartung gezeigt, daß die Stabilität mit dem Anstieg der Konzentration
der essentiellen Fettsäure(n) ansteigt, obwohl man den entgegengesetzten Effekt erwarten würde.
Jedoch ist aus praktischen Gründen und insbesondere im Hinblick auf die Anwendung der erfindungsgemäßen
Lösungen die Konzentration der essentiellen Fettsäure(n) im allgemeinen nicht größer als etwa 20 Gew.-%.
Die Erfindung betrifft weiterhin kosmetische Zubereitungen, die eine oxidationsbeständige Lösung der oben
definierten Art enthalten.
Diese kosmetischen Zubereitungen sind ganz allgemein sämtliche Zubereitungen, die Öle enthalten. Zubereitungen
dieser Art sind insbesondere jene, die in Form von fluiden Emulsionen (Milchpräparate), in Form von
Lotionen oder in Form von konsistenteren Emulsionen (Cremes oder Salben) vorliegen.
Die Zubereitungen sind beispielsweise weichmachende Milchpräparate oder Cremes, Milchpräparate oder
Cremes für die Handpflege, Cremes oder Milchpräparate zum Abschminken, Make up-Grundlagen, ,>Sonnenschutz«-Milchpräparate
oder -cremes, Milchpräparate oder Cremes zur künstlichen Bräunung, Milchpräparate
oder Cremes gegen die Transpiration und Cremes oder Schaumpräparate für die Rasur.
Diese kosmetischen Zubereitungen können auch in Form von Lippenstiften, die entweder zum Färben der
Lippen oder zur Behandlung von aufgesprungenen Lippen dienen, oder in Form von Schminkprodukten für die
Augen oder als Gesichtsschminke vorliegen.
Erfindungsgemäß macht die oxidationsbeständige Lösung 5 bis 99 Gew.-°/o des Gesamtgewichts der Zubereitung
aus.
Wenn die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen im wesentlichen aus der oxidationsbeständigen
Lösung bestehen, handelt es sich hierbei insbesondere um Sonnenschutzöle (die einen ultraviolettes Licht
absorbierenden Sonnenschutzfilter enthalten), Handöle, Körperöle. Vorrasur- oder Nachrasur-Öle, Badeöle und
dergleichen.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten im allgemeinen weitere Bestandteile und insbesondere
ι ο Konservierungsmittel. Duftstoffe. Farbstoffe etc.
Wegen der guten Stabilität der erfindungsgemäßen stabilen Lösung ist es nicht erforderlich. Antioxidantien zu
verwenden.
So hat es sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Zubereitungen besonders stabil sind, selbst wenn sie ein die
Oxidation begünstigendes Mittel enthalten, wie .i-Tocopherol oder Vitamin E
Wenn die erfindungsgemäßen Zubereitungen in Form von Wasser-in-Öl-Emulsionen oder von Öl-in-Wasser-Emulsionen
vorliegen, kann die Ölphase im wesentlichen aus der stabilen Lösung auf der Grundlage von
Jojoba-Öl bestehen, wenngleich sie vorzugsweise mindestens ein weiteres nicht ranzig werdendes öl und
gegebenenfalls mindestens ein Wachs eingemischt enthält.
Die Ölphase der Emulsionen kanu etwa 5 bis 60 Gew.-%. bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion,
ausmachen.
Die wäßrige Phase dieser Emulsionen macht vorzugsweise zwischen 30 und 85%, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Emulsion aus.
Der Anteil des Emulgiermittels kann zwischen 1 und 20% und vorzugsweise zwischen 2 und 12% liegen.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen können weiterhin sogenannte Füllstoffe enthalten, wie Titanoxid, Zink-
|| 25 oxid. Talkum oder Kaolin, sowie färbende Substanzen und insbesondere Eisenoxide, wie rotes Eisenoxid, gelbes
is Eisenoxid und schwarzes Eisenoxid.
|y Die folgenden Beispiele für einige erfindungsgemäße oxidationsbeständige Lösungen und diese Lösungen
£· enthaltende kosmetische Zubereitungen dienen der weiteren Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
E; 30 B e i s p i e 1 1
r? 9.12-Octadecadiensäure 15 g
ti Jojoba-Öl 85 g
B e i s ρ i e 1 2
9.11 -Octadecadiensäure 10 g
Jojoba-Öl 90 g
B e i s ρ i e 1 3
lO.^-Octadecadiensäure 12 g
Jojoba-Öl 88 g
B e i s ρ i e 1 4
9.12.15-Octadecatriensäure 10 g
Jojoba-Öl 90 g
so Beispiel 5
6,9,12-Octadecatriensäure 15 g
Jojoba-Öl 85 g
5,8,11,14-Eicosatetraensäure 8 g
Jojoba-Öl 92 g
9,12-Octadecadiensäure 7 g
6,9,12-Octadecatriensäure 5 g
5,8,11,14-Eicosatetraensäure 3 g
Jojoba-Öl 85 g
Aluminiumlanolat | ad | 10g |
Lanolinalkohol | Beispiel | 40 g |
Lösung gemäß Beispiel 10 | 8g | |
Ozokerit | 2g | |
Duftstoff | 0,1g | |
p-Hydroxybenzoesäuremethylester | 0,1g | |
Wasser | 100g | |
III | ||
5.8.11.14-Eicosatetraensäure 5 g
9.12.15-Octadecatriensäure 8 g
Jojoba-Öl 87 g 5
9,12-Octadecadiensäure 5 g
9.11-Octadecadiensäure 4 g io
5,8,11,14-Eicosatetraensäure 2 g
Jojoba-Öl 89 g
Beispiel I
Man bereitet ein erfindungsgemäßes Sonnenöl durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile: 15
Man bereitet ein erfindungsgemäßes Sonnenöl durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile: 15
Lösung gemäß Beispiel 5 95 g
Sonnenschutzfilter 5 g
Beispiel II 20
Man bereitet eine erfindungsgemäße Creme in Form einer Wasser-in-öl-Emulsion durch Vermischen der
nachstehend angegebenen Bestandteile:
nachstehend angegebenen Bestandteile:
30
Man bereitet eine erfindungsgemäße Sonnencreme in Form einer Wasser-in-öl-Emulsion durch Vermischen
der nachstehend angegebenen Bestandteile: 35
der nachstehend angegebenen Bestandteile: 35
Bisequentielles 2-Dimethylamino-äthyI-meth-
acrylat/Lauryl-methacrylat-Copolymeres
(Mp = 8000)
Lösung gemäß Beispiel 6 35,6 g 40
Mikrokristallines Wachs
Sonnenschutzfilter
Duftstoff
Wasser
45
Man bereitet eine erfindungsgemäße Make up-Grundlage in Form einer Wasser-in-ÖI-Emulsion durch Vermischen
der nachstehend angegebenen Bestandteile:
50
methacrylat-Copolynieres(Mp=110 000) 7,4 g
Lösung gemäß Beispiel 4 44 g
Duftstoff 0,15 g
Wasser ad 100 g
Beispiel V 60
Man bereitet eine erfindungsgemäße Creme in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion durch Vermischen der
nachstehend angegebenen Bestandteile:
Histidin 3 g
Wasser ad 100g
6g | |
35,6 g | |
2g | |
5g | |
0,2 g | |
ad | 100g |
Beispiel | IV |
Man bereitet ein erfindungsgemäßes Abschmink-Milchpräparat durch Vermischen der nachstehend angegebenen
Bestandteile:
Lösung gemäß Beispiel 7 | ad | 15g |
Giycerin-stearat | 2g | |
Stearinsäure | 1,4 g | |
Vernetzte Polyacrylsäure | 0,6 g | |
Triäthanolamin | 1,3 g | |
p-Hydroxybenzoesäure-methylester | 0,25 g | |
Duftstoff | 0,1g | |
Wasser | 100 g | |
Beispiel VII
Man bereitet ein erfindungsgemäßes Körperöl durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile:
Vitamin F 15 g
Jojoba-Öl 85 g
Beispiel VIII
Man bereitet ein erfindungsgemäßes Sonnenöl durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile:
Man bereitet ein erfindungsgemäßes Sonnenöl durch Vermischen der nachstehend angegebenen Bestandteile:
15%ige Lösung von Vitamin F in Jojoba-Öl 95 g
Sonnenschutzfilter 5 g
Man bereitet eine erfindungsgemäße Creme einer Wasser-in-öl-Emulsion durch Vermischen der nachstehend
angegebenen Bestandteile:
angegebenen Bestandteile:
Man bereitet eine erfindungsgemäße Sonnencreme in Form einer Wasser-in-öl-Emulsion durch Vermischen
der nachstehend angegebenen Bestandteile:
der nachstehend angegebenen Bestandteile:
Bisequentielles 2-Dimethylamino-äthyl-meth- I
acrylat/Lauryl-methacrylat-Copolymeres -
(Mp=8000) 6 g
7,8°/oige Lösung von Vitamin F in Jojoba-Öl 35,6 g
Mikrokristallines Wachs 2 g
Sonnenschutzfilter 5 g
Duftstoff 0,2 g I
Steriles entmineralisiertes Wasser ad 100 g I
1
Beispiel XI $
Man bereitet eine erfindungsgemäße Make up-Grundlage in Form einer Wasser-in-öl-Emulsion durch Ver- |
mischen der nachstehend angegebenen Bestandteile: |
ξ
Bisequentielles 2-Vinyl-pyridin/Lauryl-meth- |
acrylat-Copolymeres (Mp = 110 000) 7,4 g |
9,3%ige Lösung von Vitamin F in Jojoba-Öl 44 g |
Titanoxid 1,5 g |
Ockerfarbener Farbstoff 1,5 g Si
Duftstoff 0,15 g <£
Milchsäure 3,4 g ^
Steriles, entmineralisiertes Wasser ad 100 g ^
Aluminium-lanolat | ad | 10 g |
Lanolinalkohol | Beispiel | 40 g |
lO°/oige Lösung von Vitamin F in Jojoba-Öl | 8g | |
Ozokerit | 2g | |
Duftstoff | 0,1g | |
p-Hydroxybenzoesäure-methylester | 0,1g | |
Wasser | 100 g | |
X | ||
Beispiel XII
Man bereitet eine erfindungsgemäße Creme in Form einer Wasser-in-öl-Emulsion durch Vermischen der
nachstehend angegebenen Bestandteile:
Lanolinsäure 7 g
Histidin 3 g
lO°/oige Lösung von Vitamin F in Jojoba-Öl 30 g
Steriles, entmineralisiertes Wasser ad. 100 g
Beispiel XIII
Man bereitet ein erfindungsgemäßes Abschmink-Milchpräparat durch Vermischen der nachstehend angegebenen
Bestandteile:
6,6%ige Lösung von Vitamin F in Jojoba-Öl 15 g
Glycerin-stearat 2 g
Stearinsäure 1,4 g
Vernetzte Polyacrylsäure 0,6 g
Triäthanolamin 1,3 g
p-Hydroxybenzoesäure-methylester 0,25 g
Duftstoff 0,1 g
Steriles, entmineralisiertes Wasser ad 100 g
Man bereitet eine erfindungsgemäße Make up-Grundlage in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion durch Vermischen
der nachstehend angegebenen Bestandteile:
Lanolinsäure 7,5 g
Arginin 2,5 g
6,6°/oige Lösung von Vitamin F in Jojoba-Öl 30 g
p-Hydroxybenzoesäure-propylester 0,1 g
Duftstoff 0,2 g
Farbstoffe und Pigmente 10 g
Steriles, entmineralisiertes Wasser ad 100 g
Bei Lagerungsuntersuchungen bei einerseits Raumtemperatur (20"C) und andererseits einer Temperatur von
40° C hat sich gezeigt, daß die oben beschriebenen Lösungen und Zubereitungen eine ausgezeichnete Stabilität
besitzen.
Versuchsbericht
In einem Vergleichsversuch wurde die Oxidationsbeständigkeit von Lösungen, die neben Vitamin F als essentieller
Fettsäure übliche Pflanzenöle, wie Traubenöl, Sonnenblumenkemöl und Saffloweröl enthielten, mit einer
Lösung, die neben Vitamin F als essentielle Fettsäure Jojoba-Öl enthielt, verglichen. In allen Lösungen war
Vitamin F in 2 verschiedenen Konzentrationen, nämlich 5% und 20%, enthalten. Nach 3tägiger Lagerung der
Lösungen an der Luft wurden die Peroxidindices aller Lösungen nach dem Verfahren von J. B. Wolff »manuel
d'analyse des corps gras«, Seite 252, Ausgabe 1968, bestimmt Aus den Peroxidindices der Einzelkomponenten
wurde dann ein Peroxidindex der daraus hergestellten Lösung (unter Berücksichtigung des Mengenverhältnisses)
errechnet und mit dem bei der tatsächlichen Messung gefundenen Wert verglichen. Tabelle 1.
Traubenkernöl Sonnenblumenöl Saffloweröl Jojoba-Öl
Peroxidindex (O2 |imol/g)
gefunden berechnet gefunden berechnet gefunden berechnet gefunden berechnet
Vitamin F | 65,05 | — | 65,05 | — | 65,05 | — | 65,05 | — |
Öl | 55,18 | 87,82 | — | 56,21 | — | 39 | — | |
5%VitFinÖl | 55,4 | 55,67 | 83,1 | 86,67 | 743 | 56,64 | 31 | 4030 |
20%VitFinöl | 57,21 | 57,15 | 94,4 | 83,26 | 81,4 | 57,97 | 28 | 44,13 |
Aus der Tabelle zeigt sich eindeutig, daß bei Verwendung der üblichen Pflanzenöle der gemessene Peroxidindex
der fertigen Lösung in etwa dem berechneten Wert übereinstimmt oder sogar wesentlich schlechter ist, mit
Ausnahme der Jojoba-Öl-Lösung, bei der der gemessene Peroxidindex der fertigen Lösung deutlich besser ist,
als bei den Vergleichslösungen und sogar deutlich besser als der berechnete Wert
Claims (9)
1. Oxidationsbeständige Lösung aus mindestens einer essentiellen Fettsäure oder ihren Mischungen und
einem pflanzlichen öl, dadurch gekennzeichnet, daß das pflanzliche öl Jojoba-Öl ist
2. Lösung nach /jispruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die essentielle Fettsäure aus der Gruppe
ausgewählt ist, die Linolsäure und ihre Stereoisomeren, konjugierte Linolsäuren und ihre Isomeren, Λ-linolensäure
und ihre Isomeren, ^-Linolensäure und ihre Isomeren, Arachidonsäure und ihre Isomeren und
Mischungen aus diesen Säuren und/oder ihren Isomeren umfaßt
3. Lösung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Mischung von
ι ο essentiellen Fettsäuren Vitamin F enthält
4. Lösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Jojoba-Öl 99,5 bis 80 Gew.-% des Gesamtgewichts
der Lösung ausmacht
5. Kosmetische Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oxidationsbeständige Lösung gemäß
einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält
6. Zubereitung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die stabile Lösung 5 bis 99 Gew.-% des
Gesamtgewichts der Zubereitung ausmacht
7. Zubereitung nach einem der Ansprüche 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß die stabile Lösung die
ölphase einer Wasser-in-öl-Emulsion oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion darstellt
8. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die ölphase zusätzlich mindestens ein
weiteres öl und/oder mindestens ein Wachs enthält
9. Zubereitung nach einem der Ansprüche 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß die ölphase 5 bis 60
Gew.-% des Gesamtgewichts der Emulsion ausmacht
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DE3102181C2 true DE3102181C2 (de) | 1986-05-22 |
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ID=9237896
Family Applications (1)
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DE3102181A Expired DE3102181C2 (de) | 1980-01-25 | 1981-01-23 | Oxidationsbeständige Lösung mindestens einer essentiellen Fettsäure und eines pflanzlichen Öls sowie sie enthaltende kosmetische Zubereitungen |
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