CN104704100B - 烷氧基化物组合物和其作为农业佐剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种表面活性剂掺合物和其在农业组合物中作为佐剂的用途。所述表面活性剂掺合物包含：(a)式I的烷氧基化物：R1O‑(AO)x‑(EO)y‑H(I)；和(b)式II的烷氧基化物：R2O‑(EO)r‑(PO)p‑(EO)q‑H(II)，其中R1、R2、x、y、r、p和q是如本文中所定义。

Description

烷氧基化物组合物和其作为农业佐剂的用途
技术领域
本发明大体上涉及表面活性剂掺合物和其在农业组合物中作为佐剂以便分散、润湿和展布农业活性成分(如农药)的用途。更具体地说，本发明涉及用于所述应用的烷氧基化物化合物的掺合物。
背景技术
农业化学调配物通常基于客户需求和活性成分的生理化学特性(例如活性成分在水和其它非水性溶剂中的溶解度)设计。有两大类调配物：固体调配物和液体调配物。固体调配物包括可湿性粉剂(WP)、粒剂(GR)、可撒布粉剂(DP)、囊封颗粒(CG)和水分散粒剂。液体调配物包括悬浮浓剂(SC)、可乳化浓剂(EC)、水包油乳液(EW)、微乳液(ME)、水溶液(AS)和可溶性浓剂(SL)。
表面活性剂通常作为佐剂用于液体农业调配物以改进活性化合物(如除草剂和杀真菌剂)的功效，例如通过降低表面张力并改进活性成分在目标上的展布特性来进行。表面活性剂可在这种应用中起到其它作用，包括分散、润湿和乳化活性成分。
许多表面活性剂由于各种原因而不再受到调配者和公众的欢迎。举例来说，烷基酚乙氧基化物(APE)在多种应用中被广泛公认为良好表面活性剂，包括在农业调配物中作为佐剂。然而，APE表面活性剂有其环境相容性的公众感知较差的问题。另外，其受制于旨在减少其消费的越来越严的环境规章。其它不受欢迎的表面活性剂包括芳香族溶剂和高极性溶剂。因此，APE和其它类型的表面活性剂的使用下降，并且供应商寻求替代材料。
由本发明解决的问题提供新的表面活性剂，其是适用作农业组合物中的佐剂的APE和其它不受欢迎的材料的商业可行的替代物。
发明内容
我们现已发现如本文中所述的表面活性剂掺合物展现各种所需特性，如改进的润湿和分散性能，其至少与APE和其它类型的表面活性剂相当。此外，在一些实施例中，掺合物的组分协同起作用；也就是说，掺合物的性能与从个别组分性能所预期的相比出人意料地更好。有利地，因此，本发明的表面活性剂掺合物是APE和其它类型的表面活性剂的可行替代物。
在一个方面中，提供一种表面活性剂掺合物，其包含：
(a)式I的烷氧基化物：
R1O-(AO)x-(EO)y-H (I)
其中AO是亚丙基氧基或亚丁基氧基；EO是亚乙基氧基；R1是直链或支链C4-C10烷基；x是1到11的实数；且y是1到20的实数；且
(b)式II的烷氧基化物：
R2O-(EO)r-(PO)p-(EO)q-H (II)
其中EO是亚乙基氧基；PO是亚丙基氧基；R2是H或直链或支链C1-C6烷基；r是1到40的实数；p是1到60的实数；且q是1到50的实数。
在另一方面中，提供一种农业组合物，其包含如本文中所述的表面活性剂掺合物作为佐剂；农业活性成分；以及水。
在另一方面中，提供一种控制昆虫、植物疾病或野草的方法，所述方法包含：提供包括如本文中所述的农业组合物的调配物，并且将农业上有效量的所述调配物施用于以下各者中的至少一者：植物、植物叶、花、茎、果实、邻接于所述植物的区域、土壤、种子、发芽的种子、根、液体和固体生长介质和水培生长溶液。
具体实施方式
除非另外指明，否则数值范围(例如在“2到10”中)包括界定所述范围的数字(例如2和10)。
除非另外指明，否则比率、百分比、份等是以重量计。
亚乙基氧基是指-CH2-CH2-O-，亚丙基氧基是指-CH2-CH(CH3)-O-或-CH(CH3)-CH2-O-，且亚丁基氧基是指-CH2-CH(CH2CH3)-O-或-CH(CH2CH3)-CH2-O-。
如上文所指出，本发明提供一种表面活性剂掺合物，其包含式I的烷氧基化物和式II的烷氧基化物。式I的烷氧基化物可由下式表示：
R1O-(AO)x-(EO)y-H (I)
其中AO是亚丙基氧基或亚丁基氧基；EO是亚乙基氧基；R1是直链或支链C4-C10烷基；x是1到11的实数；且y是1到20的实数。
在一些实施例中，式I中的R1是直链或支链C6-C10烷基，可替代地是直链或支链C8-C10烷基。在一些实施例中，R1是2-乙基己基(CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2-)。在一些实施例中，R1是2-丙基庚基(CH3CH2CH2CH2CH2CH(CH2CH2CH3)CH2-)。
在一些实施例中，式I中的AO是亚丙基氧基。在一些实施例中，AO是亚丁基氧基。
在一些实施例中，式I中的x是4到6。
在一些实施例中，式I中的y是1到11，可替代地是3到11。
本发明的组合物的式II的烷氧基化物可由下式表示：
R2O-(EO)r-(PO)p-(EO)q-H (II)
其中EO是亚乙基氧基；PO是亚丙基氧基；R2是H或直链或支链C1-C6烷基；r是1到40的实数；p是1到60的实数；且q是1到50的实数。
在一些实施例中，式II中的R2是直链或支链C1-C6烷基，可替代地是直链或支链C2-C4烷基。在一些实施例中，R2是正丁基。
在一些实施例中，式II中的R2是H。
在一些实施例中，式II中的r是1到30，可替代地是1到20，可替代地是1到10，可替代地是1到5或可替代地是2到4。
在一些实施例中，p是10到60，可替代地是10到40，可替代地是20到40，或可替代地是35到40。在一些实施例中，p是50到60。
在一些实施例中，q是10到50，可替代地是20到45。
在一些实施例中，r加q是60到80，或可替代地是70到80。
在一些实施例中，式II中的R2是正丁基，r是2到4，p是35到40，且q是20到45。
在一些实施例中，以烷氧基化物的总分子量计，式II的烷氧基化物含有至少30重量％、可替代地至少40重量％的亚乙基氧基。
在一些实施例中，r、p和q使得式II的烷氧基化物的数量平均分子量为2000到20000，可替代地为3000到10000。
应注意，式I和II化合物中的变量x、y、r、p和q描述相对于一摩尔用于制造化合物的醇起始剂的带电荷环氧烷的平均摩尔量。
在一些实施例中，式I的烷氧基化物和式II的烷氧基化物以99∶1到1∶99、可替代地9∶1到1∶9、可替代地4∶1到1∶4、或可替代地3∶1到1∶3的重量比存在于表面活性剂掺合物中。在一些实施例中，重量比是3∶1到1∶9。在一些实施例中，重量比是1∶1到1∶2，可替代地其是1∶1.25，或可替代地其是1∶1。
表面活性剂掺合物适用作农业组合物的佐剂。根据本发明的农业组合物除了包含表面活性剂掺合物之外通常还包含农业活性成分和水。农业活性成分可为除草剂、杀昆虫剂、杀真菌剂或其两种或更多种的组合。这些材料中的每一者在本文中一般也可称为农药。
活性成分可以在水中具备有限溶解度的分散固体形式存在于组合物中，或其可完全可溶或部分地可溶于水。已知适于制造水基农药调配物的任何农业活性成分均可以用在本发明的组合物内。实例包括(但不限于)福美双(thiram)、四氯异苯腈(chlorothalonil)、嘧菌酯(azoxystrobin)、烯酰吗啉(dimethomorph)、戊菌隆(pencycuron)、氟虫腈(fipronil)、吡虫啉(imidacloprid)、贝芬替(carbendazim)、因灭汀(emamectin)、苯甲酸盐和阿特津(attazine)。
在本发明的一些实施例中，农业组合物可呈悬浮浓剂(SC)、可乳化浓剂(EC)、水包油乳液(EW)、微乳液(ME)、水溶液(AS)和可溶性浓剂(SL)或水分散粒剂形式。在一些实施例中，其呈悬浮浓剂(SC)、水包油乳液(EW)、微乳液或水分散粒剂形式。优选地，农业组合物是SC，如农业活性成分的细粉状不溶性固体粒子的水性悬浮液，或其是农业活性成分的水包油乳液。
通常见于农业调配物的额外的添加剂可包括如(但不限于)一或多种润湿剂、分散剂、乳化剂、增稠剂、消泡剂和pH调节剂。
所属领域的技术人员可以易于经由可应用领域的一般知识以及所需常规实验的组合来确定应当用于农业组合物的表面活性剂掺合物的有效量。借助于非限制性实例，适合的量包括以农业组合物的总重量计0.5重量％到50重量％，优选地是0.5重量％到10重量％。类似地，应施加以便控制昆虫、植物疾病或野草的农业调配物的有效量可易于例如从由制造商推荐的使用水平确定。
如上文所述的式I和式II的烷氧基化物可购自商业销售商或其可使用文献技术通过所属领域的技术人员制备(参见例如美国专利公开案第2011/0098492号，其以引用的方式并入本文中)。在典型程序中，适合的醇或脂肪酸醇用环氧烷化合物(例如环氧乙烷、环氧丙烷和/或环氧丁烷)烷氧基化。烷氧基化方法可例如在酸性或碱性催化剂存在下进行或通过使用金属氰化物催化剂进行。碱性催化剂可包括例如钠或钾的氢氧化物或醇化物，包括NaOH、KOH、甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠和乙醇钾。碱催化剂通常按起始物质计以0.05重量％到约5重量％、优选地约0.1重量％到约1重量％的浓度使用。
环氧烷的加成可例如在高压釜中在约10psig到约200psig、优选地约60到约100psig的压力下进行。烷氧基化的温度可在约30℃到约200℃范围内，优选地在约100℃到约160℃范围内。在完成氧化物进料之后，通常允许产物反应直到残余氧化物少于约10ppm。在将反应器冷却到在约20℃到130℃范围内的适当温度之后，残余催化剂可不经中和或用有机酸(如乙酸、丙酸或柠檬酸)中和。可替代地，产物可用无机酸(如磷酸或二氧化碳)中和。残余催化剂还可以使用离子交换或吸附介质(如硅藻土)移出。
本发明的一些实施例现将详细地描述于以下实例中。
实例
评估方法.
流动点法.表面活性剂的重要性能量度是润湿性能。为了评估润湿性能，农业化学从业者广泛使用一种称为流动点法的方法。所述方法的过程是：1)制备一定量的农业活性成分，如2g、5g；2)制备5％表面活性剂水溶液；3)将表面活性剂溶液一滴一滴地加入活性成分中；同时搅拌并用玻璃棒研磨活性成分；4)如果润湿性能良好，那么活性成分将如液体般自由地从玻璃棒上落下。可以使活性成分如液体般流动的表面活性剂溶液的量被定义为此类表面活性剂的流动点。如果表面活性剂无法有效地润湿活性成分，那么将不出现流动点。
农药调配物评估方法.表面活性剂组合物用于制备农药悬浮浓剂调配物。如下测试农药调配物的性能。
1)农药调配物稳定性根据标准方法CIPAC MT39.3、MT 46.3测试。将农药样品在54℃下储存2周并在0℃下储存一周。在储存之后，观察到调配物有明显外观变化和/或活性成分分解。
2)持久发泡体积根据CIPAC MT 47评估。这一测试评估农药样品的发泡特性。为了测试所述值，使用具有250mL容量的被塞住的有刻度的量筒玻璃。0标记和250mL标记之间的距离是20-21.5cm，且250mL标记和塞子底部之间的距离是约4到6cm。将约180mL标准水和1g样品放到静置在顶盘天平上的250mL量筒中。用标准水补充直到表面与磨口玻璃接头底部之间的距离是9.0±0.1cm。塞住量筒并倒置30次。将被塞住的量筒竖直置放在实验台上并且立即开始记秒表。读取所产生的泡沫体积和在1分钟之后的残留体积。
3)可悬浮性根据CIPAC MT161、MT 184评估。可悬浮性是评估农药调配物样品在水中稀释后的悬浮能力。为了测试所述值，将0.5±0.0002g的农药调配物样品在30±2℃下加入到250mL有刻度的量筒中的100mL标准水(含有约342ppm的Ca2+和Mg2+)中。用标准水(342ppm)补充到250mL标记。在1分钟内倒置量筒30次。将量筒在30±2℃水基剂下放置30分钟。移除顶部9/10悬浮液。在蒸发剩余1/10悬浮液的水之后，称重残留物并计算可悬浮性。
4)pH值根据CIPAC MT 75.3测试。为了测试pH值，1g农药调配物样品用100mLDI水稀释。
材料.
以下材料用于以下实例。
烷氧基化物1：2-乙基己基-O-(CH2CH(CH3)-O)5.5-(CH2CH2O)6-H。
烷氧基化物2：丁基-O-(EO)3.2-(PO)37.5-(EO)33.6-H。
TERSPERSETM 4896：是一种来自亨茨曼(Huntsman)的润湿和分散佐剂。
AEO-5是含有5个EO单元的C10-16伯醇乙氧基化物。
制备表1中的调配物。
表1
来自表1的各种实例以及比较材料TERSPERSETM 4896的润湿性能展示在表2中。农业活性成分是戊唑醇(tebuconazole)。每一测试中使用一克活性剂。
表2
总结：佐剂的较低流动点、更好的润湿性能。表2中的结果展示烷氧基化物1/烷氧基化物2掺合物与烷氧基化物1或烷氧基化物2单独相比或与TERSPERSETM 4896相比的更好的润湿性能。另外，在将两种组分混合在一起时，混合物展示出基于个别实例1和7的性能的协同效应。所述协同效应在较宽混合比率范围内，约1∶9到3∶1。
各种活性成分的另外的流动点测试结果展示在表3中。
表3.
表3中的数据指示烷氧基化物1/烷氧基化物2掺合物与个别烷氧基化物相比具有更好的润湿性能，与TERSPERSETM 4896相当，并且对不同活性剂的相容性更好。
农药调配物评估.工业中广泛接受的通用悬浮浓剂(SC)调配物的优选准则展示在表4中。
表4：合格的SC调配物的准则
项目 准则
活性剂含量(％) ±0.5
pH值 4.0～9.0
粘度(mPas) ＜1000
可悬浮性(％) ≥90
持久泡沫体积(mL) ≤20
粒径(μm) 0.5～5
表5展示35％戊唑醇SC调配物的农药调配物配方。
表5
A.I.(97％) 36％
润湿剂 1％
分散剂 4％
消泡剂 0.5％
2％黄原胶 7.5％
乙二醇 5.0％
水 47％
表6展示表5的调配物的性能，使用本发明实例5作为润湿剂。
表6
1烷基二苯醚二磺酸盐表面活性剂可购自陶氏化学公司(The Dow ChemicalCompany)。
2产率由最终样品(在加工初始样品之后，如碾磨、过滤，以达到最终样品)中的材料相较于加入到初始样品中的所有原材料的量的比率测定。产率越高，碾磨性能和流动性越好。
根据表4中展示的SC调配物准则，由本发明实例5制备的35％戊唑醇SC调配物具有良好品质。
表7展示表5的调配物的性能，使用比较实例7作为润湿剂。
表7
根据表4中展示的SC调配物准则，可悬浮率应高于90％。因此，比较实例7在储存在0℃和54℃下之后85.90％和51.83％的可悬浮率不符合准则。

Claims (8)

1.一种协同表面活性剂掺合物，其包含：
(a)式I的烷氧基化物：
R1O-(AO)x-(EO)y-H (I)
其中AO是亚丙基氧基或亚丁基氧基；EO是亚乙基氧基；R1是直链或支链C6-C10烷基；x是4到6的实数；且y是1到11的实数；且
(b)式II的烷氧基化物：
R2O-(EO)r-(PO)p-(EO)q-H (II)
其中EO是亚乙基氧基；PO是亚丙基氧基；R2是直链或支链C2-C4烷基；r是1到30的实数；p是10到40的实数；且q是10到50的实数，其中所述式I的烷氧基化物与所述式II的烷氧基化物的重量比是1:1到1:9。
2.根据权利要求1所述的表面活性剂掺合物，其中R1是2-乙基己基或2-丙基庚基。
3.一种农业组合物，其包含：
根据权利要求1到2中任一项所述的表面活性剂掺合物作为佐剂；
农业活性成分；以及
水。
4.根据权利要求3所述的农业组合物，其中所述农业活性成分是除草剂、杀昆虫剂、杀真菌剂或其两种或更多种的混合物。
5.根据权利要求3或4所述的农业组合物，其为悬浮浓剂、水包油乳液、微乳液或水分散粒剂。
6.根据权利要求3或4所述的农业组合物，其进一步包含润湿剂、分散剂、乳化剂、增稠剂、消泡剂和pH调节剂中的一或多者。
7.一种控制昆虫、植物疾病或野草的方法，所述方法包含：提供包括根据权利要求3到6中任一项所述的农业组合物的调配物，并且将所述调配物施用于以下各者中的至少一者：植物、邻接于所述植物的区域、土壤、种子、和液体和固体生长介质。
8.根据权利要求7所述的方法，其包括将所述调配物施用于以下各者中的至少一者：植物叶、花、茎、果实、发芽的种子、根和水培生长溶液。
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