CN1649813A - C10 链烷醇烷氧基化物混合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含通式(I)的烷氧基化物的烷氧基化物混合物：C5H11CH(C3H7)CH2O(A) n (B) mH，其中：A代表亚乙氧基；B代表C3－10亚烷氧基或其混合物，其中基团(A)和(B)可以以统计分布或交替形式或呈任何顺序的两段或更多段形式存在；n代表0－30的数，m代表0－20的数，且n+m至少为1。该混合物包含70－99重量％其中C5H11为n－C5H11的烷氧基化物A1且包含1－30重量％其中C5H11为C2H5CH(CH3)CH2和/或CH3CH(CH3)CH2CH2的烷氧基化物A2。
Description
本发明涉及C10链烷醇烷氧基化物混合物的用途、这类C10链烷醇烷氧基化物混合物及其制备方法。
脂族醇的烷氧基化物广泛地用作表面活性剂、乳化剂或抑泡剂。这里其湿润性和乳化性能很大程度上取决于醇的类型及烷氧化物加合物的类型和量。
WO 94/11331涉及2-丙基庚醇的烷氧基化物在用于除去硬质表面油脂的洗涤剂组合物中的用途。所述烷氧基化物具有2-16个氧化烯基团。大部分氧化烯基团优选为氧化乙烯形式。根据实施例，仅使用了乙氧基化醇。还描述了该醇可以首先与氧化乙烯反应，然后与氧化丙烯反应。然而，没有给出这些烷氧基化物的实例和性质。据述所述烷氧基化物呈现良好的去污和湿润作用及低泡性。另外还描述了该烷氧基化物在配制剂中具有需要的增稠效应。
WO 94/11330涉及2-丙基庚醇的烷氧基化物及其用途。该烷氧基化物包含首先与1-6mol氧化丙烯反应，然后与1-10mol氧化乙烯反应的2-丙基庚醇。根据实施例，使用了首先与4mol氧化丙烯反应，然后与6mol氧化乙烯反应的2-丙基庚醇。据述该氧化烯加合物呈现改进的发泡性能与去污力之比。另外还描述了该烷氧基化物呈现良好的湿润行为。它们用于清洁纺织品用洗涤剂组合物中。
US 2,508,036涉及包含5-15mol氧化乙烯的2-正丙基庚醇乙氧基化物在水溶液中作为湿润剂的用途。据述该产物可以在洗涤剂中用作表面活性剂。将2-丙基庚醇烷氧基化的方法原则上由现有技术已知。WO 01/04183例如描述了将羟基官能化的起始化合物乙氧基化的方法，所述方法在作为催化剂的双金属氰化物存在下进行。
本发明的目的是提供适合作为乳化剂、泡沫调节剂及硬质表面用湿润剂的链烷醇烷氧基化物。所述烷氧基化物尤其应在使用时呈现良好的乳化性能和在硬质表面上的低接触角。另外，它们应降低液体体系中的界面张力。用作乳化剂、泡沫调节剂或湿润剂时，烷氧基化物通常呈现有利的性能谱。此外，应降低剩余醇的量以避免难闻的气味。
我们已经发现该目的根据本发明由包含式(I)烷氧基化物的烷氧基化物混合物实现：
C5H11CH(C3H7)CH2O(A)n(B)mH (I)
其中，
A是亚乙氧基，
B是C3-10亚烷氧基，优选亚丙氧基、亚丁氧基、亚戊氧基或其混合物，其中基团A和B可以以无规分布形式、交替形式或呈任何顺序的两段或更多段形式存在，
n是0-30的数，
m是0-20的数，
n+m至少为1，
其中在该混合物中存在70-99重量％其中C5H11为n-C5H11的烷氧基化物A1和1-30重量％其中C5H11为C2H5CH(CH3)CH2和/或CH3CH(CH3)-CH2CH2的烷氧基化物A2。
我们已经发现，上述烷氧基化物混合物呈现优异的乳化性能且可以用作硬质表面用无泡或低泡湿润剂。该烷氧基化物在湿润硬质表面的情况下呈低接触角且允许在液体体系中形成低的界面张力。
式(I)的烷氧基化物混合物因此可以特别有利地尤其用作乳化剂、泡沫调节剂和在清洁硬质表面的表面活性剂配制剂中用作硬质表面用湿润剂、用于润湿剂、化妆品、药物和作物保护配制剂、油漆、涂料组合物、粘合剂、皮革脱脂组合物、用于纺织工业、纤维加工、金属加工、食品工业、水处理、造纸工业、发酵、矿石加工的配制剂及乳液聚合中。各个用途领域的其他细节将在下面给出。
在式(I)中，n优选为0-30的数，特别是3-12。m优选为0-8的数，特别是1-8，特别优选1-5。B优选为亚丙氧基和/或亚丁氧基。
在根据本发明的烷氧基化物中，亚丙氧基单元可以首先与醇基结合，随后与亚乙氧基单元结合。如果n和m具有大于1的值，则相应的烷氧基优选为嵌段形式。这里n和m是指作为烷氧基化物平均数的平均值。n和m因此还可以偏离整数值。在链烷醇的烷氧基化中，通常会得到烷氧基化的程度分布，其可以通过使用不同的烷氧基化催化剂而调整到一定范围。在根据本发明的烷氧基化物混合物中，亚乙氧基单元还可以首先与醇基结合，随后与亚丙氧基结合。此外，可以存在氧化乙烯单元和氧化丙烯单元的无规混合物。还可以是3或更多嵌段烷氧基化和混合烷氧基化。还可以仅存在氧化乙烯单元A或仅存在单元B，特别是氧化丙烯单元。通过选择基团A和B的合适量，根据本发明的烷氧基化物混合物的性能谱可以在每种情况下适合实践的需要。特别优选首先进行与氧化丙烯、氧化丁烯、氧化戊烯或其混合物的反应，随后进行与氧化乙烯的反应。然而，同样可以仅进行与氧化乙烯的反应。
特别优选的是，在式(I)中B是亚丙氧基。那么n特别优选为1-20的数，m特别优选为1-8的数。
根据本发明的烷氧基化物混合物通过将母体醇C5H11CH(C3H7)-CH2OH烷氧基化而获得。原料醇可以由单独组分混合，产生根据本发明的比例。它们可以通过使戊醛羟醛缩合且随后氢化而制备。戊醛和相应的异构体的制备通过将丁烯加氢甲酰基化而进行，如例如在US 4,287,370；Beilstein E IV 1，32 68，Ullmann工业化学百科全书(UllmannsEncyclopedia of Industrial Chemistry)，第5版，第A1卷，第323页和328页及随后各页中所述。随后的羟醛缩合例如在US 5,434,313和Rmpp，Chemie Lexikon，第9版，关键词“羟醛加成”第91页中描述。羟醛缩合产物的氢化在一般氢化条件下进行。
此外，2-丙基庚醇可以在KOH存在下在升高的温度下通过缩合1-戊醇(作为相应的1-甲基丁醇的混合物)而制备，例如参见Marcel Guerbet，C.R.Acad Sci Paris 128，511，1002(1899)。此外，参考Rmpp，ChemieLexikon，第9版，Georg Thieme Verlag Stuttgart及其中的引文，还参考四面体(Tetrahedron)，第23卷，第1723-1733页。
在式(I)中，基团C5H11可以为n-C5H11、C2H5CH(CH3)CH2或CH3CH-(CH3)CH2CH2。烷氧基化物是其中存在70-99重量％，优选85-96重量％的烷氧基化物A1和1-30重量％，优选4-15重量％的烷氧基化物A2的混合物，前者中C5H11为n-C5H11，后者中C5H11为C2H5CH(CH3)CH2和/或CH3CH(CH3)CH2CH2。
基团C3H7优选为n-C3H7。
烷氧基化优选由强碱催化，所述强碱可以方便地以碱金属醇盐、碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物的形式，基于链烷醇R2-OH的量通常以0.1-1重量％的量加入(参见G.Gee等，化学会志(J.Chem.Soc.)(1961)，第1345页；B.Wojtech，大分子化学(Makromol.Chem.)66，(1966)，第180页)。
也可以酸性催化加成反应。除布朗斯台德酸外路易斯酸也适合，例如AlCl3或BF3二醚合物、BF3、BF3×H3PO4、SbCl4×2H2O、水滑石(参见P.H.Plesch，阳离子聚合化学(The Chemistry of Cationic Polymerization)，Pergamon Press，New York(1963)。双金属氰化物(DMC)也适合作为催化剂。
原则上可以使用本领域熟练技术人员已知的所有合适的化合物作为DMC化合物。
适合作为催化剂的DMC化合物例如在WO 99/16775和DE 10117 273中描述。特别是通式I的双金属氰化物适合作为烷氧基化催化剂：
M1 a[M2(CN)b(A)c]d·fM1 gXn·h(H2O)·eL·kP (I)
其中
-M1是至少一种选自Zn2+、Fe2+、Fe3+、Co3+、Ni2+、Mn2+、Co2+、Sn2+、pb2+、Mo4+、Mo6+、Al3+、V4+、V5+、Sr2+、W4+、W6+、Cr2+、Cr3+、Cd2+、Hg2+、Pd2+、pt2+、V2+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Cu2+、La3+、Ce3+、Ce4+、Eu3+、Ti3+、Ti4+、Ag+、Rh2+、Rh3+、Ru2+、Ru3+的金属离子，
-M2是至少一种选自Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Mn2+、Mn3+、V4+、V5+、Cr2+、Cr3+、Rh3+、Ru2+、Ir3+的金属离子，
-A和X相互独立地为选自卤化物、氢氧根、硫酸根、碳酸根、氰化物、硫氰酸根、异氰酸根、氰酸根、羧酸根、草酸根、硝酸根、亚硝酰、硫酸氢根、磷酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根或碳酸氢根的阴离子，
-L是选自醇、醛、酮、醚、聚醚、酯、聚酯、聚碳酸酯、脲、酰胺、伯、仲和叔胺、含有吡啶氮的配体、腈、硫化物、磷化物、亚磷酸酯、膦、膦酸酯和磷酸酯的水溶混性配体，
-k是大于0的分数或整数或等于0，且
-P是有机添加剂，
-选择a、b、c、d、g和n以确保化合物(I)为电子中性，其中c可以＝0，
-e是配体分子数，为大于0的分数或整数或0，
-f、h和m相互独立地为大于0的分数或整数或0。
待提到的有机添加剂P是：聚醚、聚酯、聚碳酸酯、聚亚烷基二醇失水山梨醇酯、聚亚烷基二醇缩水甘油醚、聚丙烯酰胺、聚(丙烯酰胺/丙烯酸共聚物)、聚丙烯酸、聚(丙烯酰胺/顺丁烯二酸共聚物)、聚丙烯腈、聚丙烯酸烷基酯、聚甲基丙烯酸烷基酯、聚乙烯基·甲基醚、聚乙烯基·乙基醚、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚-N-乙烯吡咯烷酮、聚(N-乙烯吡咯烷酮/丙烯酸共聚物)、聚乙烯基·甲基酮、聚(4-乙烯基苯酚)、聚(丙烯酸/苯乙烯共聚物)、噁唑啉聚合物、聚亚烷基亚胺、顺丁烯二酸和顺丁烯二酐共聚物、羟乙基纤维素、聚乙酸酯、离子型表面活性化合物和界面活性化合物、胆汁酸或其盐、酯或酰胺、或多元醇和苷的羧酸酯。
这些催化剂可以是结晶的或无定形的。在k为0的情况下，优选结晶双金属氰化物。在k大于0的情况下，优选结晶、部分结晶以及完全无定形催化剂。
这里有改性催化剂的各种优选实施方案。优选实施方案包括其中k大于0的式(I)催化剂。那么优选催化剂包含至少一种双金属氰化物、至少一种有机配体和至少一种有机添加剂P。
在另一个优选实施方案中，k为0，e任选也等于0且X仅为羧酸酯，优选甲酸酯、乙酸酯和丙酸酯。该类催化剂在WO 99/16775中描述。在该实施方案中，优选结晶双金属氰化物催化剂。还优选如WO 00/74845所述的结晶且呈片状的双金属氰化物催化剂。
改性催化剂通过将金属盐溶液与氰基金属化物溶液结合而制备，所述溶液中可任选含有有机配体L以及有机添加剂P二者。然后加入有机配体和任选加入有机添加剂。在制备催化剂的优选实施方案中，如PCT/EP01/01893所述，首先制备惰性双金属氰化物相，然后通过重结晶将其转化为活性双金属氰化物相。
在催化剂的另一个优选实施方案中，f、e和k不等于0。如WO 98/06312所述，这些是包含水溶混性有机配体(其量通常为0.5-30重量％)和有机添加剂(其量通常为5-80重量％)的双金属氰化物催化剂。如US 5,158,922所述，催化剂可以在剧烈搅拌(使用Turrax，24000rmp)下或搅拌下制备。
特别适合用于烷氧基化的催化剂是包含锌、钴、铁或其中的两种的双金属氰化物。例如，柏林蓝特别适合。
优选使用结晶DMC化合物。在优选实施方案中，将包含乙酸锌作为其他金属盐组分的Zn-Co型结晶DMC化合物用作催化剂。该类化合物以单斜结构结晶且具有片状晶体形状。这类化合物例如在WO 00/74845或PCT/EP01/01893中描述。
适合作为催化剂的DMC化合物原则上可以由本领域熟练技术人员已知的所有方法制备。例如，所述DMC化合物可以通过制备前体相且随后重结晶由“初期润湿”法直接沉淀制备。
DMC化合物可以作为粉末、糊或悬浮液使用，或制成成型体，引入成型体、泡沫或类似物中，或涂敷于成型体、泡沫或类似物中。
用于烷氧基化的催化剂浓度基于最终量的结构体通常为小于2000ppm(即mg催化剂/kg产物)，优选小于1000ppm，特别是小于500ppm，特别优选小于100ppm，例如小于50ppm或35ppm，特别优选小于25ppm。
加成反应在约90-240℃，优选120-180℃的温度下在封闭容器中进行。将氧化烯或各种氧化烯的混合物在选定反应温度下普遍的氧化烯混合物蒸气压力下加入根据本发明的链烷醇混合物与碱的混合物中。如果需要的话，可以用惰性气体将氧化烯稀释至至多约30-60％。这确保了防止氧化烯的爆炸式加聚反应的额外安全性。
如果使用氧化烯混合物，则形成各种氧化烯链节以完全无规的方式分布的聚醚链。所述链节沿聚醚链分布的变化基于组分的不同反应速率而出现且还可以通过连续引入具有程序控制组成的氧化烯混合物而自发实现。如果各种氧化烯相继反应，则得到氧化烯链节嵌段式分布的聚醚链。
聚醚链的长度在反应产物内围绕基本对应于由加入量引起的化学计量值的平均值以统计学方式变化。
优选的式(I)烷氧基化物混合物可以根据本发明通过使式C5H11CH(C3H7)CH2OH的醇在烷氧基化条件下首先与氧化丙烯反应，然后与氧化乙烯反应或仅与氧化乙烯反应而得到。合适的烷氧基化条件如上所述和在Nikolaus Schnfeldt，Grenzflchenaktive thylenoxid-Addukte(界面活性氧化乙烯加合物)，Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbHStuttgart 1984中描述。烷氧基化通常在碱性催化剂如KOH存在下，没有稀释剂下进行。然而，烷氧基化还可以在共用溶剂下进行。为了制备根据本发明的这些烷氧基化物混合物，醇首先与合适量的氧化丙烯反应，然后与合适量的氧化乙烯反应或仅与氧化乙烯反应。在该方法中，氧化烯的聚合以不可避免地导致同系物无规分布的方式进行，其平均值在该情况下由n和m给出。
作为根据本发明优选首先进行的丙氧基化和仅随后进行的乙氧基化的结果，因为氧化丙烯被更均匀地加入醇组分中而可以降低烷氧基化物中剩余醇的含量。与此相反的是，氧化乙烯优选与乙氧基化物反应，这意味着在将氧化乙烯初始用于与链烷醇反应的情况下既得到了宽的同系物分布也得到了高的剩余醇含量。由于气味原因，特别有利的是避免在产物中存在较大量的剩余醇。根据本发明使用的醇混合物通常具有固有气味，该气味可以通过完全烷氧基化被大大抑制。由常规方法得到的烷氧基化物常常具有很多应用不需要的固有气味。
令人惊奇的是，发现甚至当使用少量，即按照本发明基于所用醇小于1.5当量，特别是小于1.2当量，特别优选小于1当量的氧化丙烯时也会出现该效果。
根据本发明的烷氧基化物混合物仅需要一个长度非常短的与醇直接键合的氧化丙烯(PO)嵌段以降低剩余醇含量。因此当因PO嵌段的延长而降低产物的生物降解能力时这是特别有利的。该烷氧基化物混合物因此允许最大自由程度地选择PO嵌段的长度，该长度的降低被增加的剩余醇含量限制且其增加被生物降解能力的损失限制。那么当PO嵌段后仅存在短的氧化乙烯嵌段时，这是特别有利的。
对本发明而言，因此进一步优选的是，m是整数或分数，其中0＜m≤5，例如0＜m≤2，优选0＜m≤1.5，特别优选0＜m≤1.2，特别是0＜m＜1。
根据本发明，大含量的剩余醇不需要存在于根据本发明的烷氧基化物混合物中。根据本发明的一个实施方案，烷氧基化物混合物具有降低的醇含量。
根据本发明的烷氧基化物混合物在硬质表面呈现改进的湿润性。
根据本发明的混合物的有利的湿润行为例如可以通过测量在玻璃、聚氧化乙烯或钢上的接触角而测定。改进的湿润行为特别在快速清洁方法的情况下导致更好的性能。这是令人吃惊的，因为原料醇的链伸长通常减损动态性能和湿润性。因此可以使用根据本发明的烷氧基化物混合物来提高含水配制剂的湿润速率。根据本发明的烷氧基化物混合物因此还可以用作增溶剂，其尤其甚至在稀释体系中对湿润助剂的湿润能力没有消极作用而具有积极作用。它们可以用来增加湿润助剂在包含非离子型表面活性剂的含水配制剂中的溶解度。它们特别用来增加含水湿润剂中的湿润速率。
另外，将根据本发明的烷氧基化物混合物用于降低例如含水表面活性剂配制剂中的界面张力。降低的界面张力可以例如通过悬滴法测量。根据本发明的烷氧基化物混合物作为乳化剂或辅助乳化剂的更好的作用也由此产生。根据本发明的烷氧基化物混合物还可以用于在短时间，通常小于一秒内降低界面张力或促进含水表面活性剂配制剂中的界面张力的形成。
本发明还提供了包含至少一种如上所定义的式(I)烷氧基化物混合物的清洁、湿润、涂料、粘合剂、皮革脱脂、润湿或纺织品处理组合物或化妆品、药物或作物保护配制剂。该组合物优选包含0.1-20重量％烷氧基化物混合物。根据本发明的烷氧基化物混合物的优选应用领域将在下面更具体地描述。
根据本发明的烷氧基化物混合物优选在下列领域中使用：
-清洁硬质表面的表面活性剂配制剂：根据本发明的烷氧基化物混合物可以加入其中的合适的表面活性剂配制剂例如在Louis Ho TanTai，配制洗涤剂和个人护理产品(Formulating Detergents andPersonal Care Products)，AOCS Press，2000中描述。
它们例如包括下列组分作为其他组分：肥皂、阴离子表面活性剂如LAS、链烷磺酸盐、FAS或FAES，酸如磷酸、氨基磺酸、柠檬酸、乳酸、乙酸、其他有机和无机酸，溶剂如乙二醇、异丙醇，配合剂如EDTA、NTA、MGDA，磷酸酯，聚合物如聚丙烯酸酯、顺丁烯二酸-丙烯酸共聚物，碱给体如氢氧化物、硅酸盐、碳酸盐，芳香油，氧化剂如过硼酸盐、过酸或三氯异氰尿酸、二氯异氰尿酸钠或二氯异氰尿酸钾，酶；还参见Milton J.Rosen，Manilal Dahanayake，表面活性剂的工业应用(Industrial Utilization of Surfactants)，AOCS Press，2000和Nikolaus Schnfeldt，Grenzflchenaktive Ethylenoxidaddukte(界面活性氧化乙烯加合物)。这些原则上还包括了用于其他所述应用的配方。这些可以是家用清洁剂如通用清洁剂、手动和自动洗碟用洗碟剂、金属脱脂剂，工业应用如食品工业用清洁剂、洗瓶剂等。它们还可以是印染工业中的印染辊和印染板清洁组合物。其他合适的组分是本领域的熟练技术人员已知的。
-特别用于印刷工业的润湿剂。
-化妆品、药物和作物保护配制剂。合适的作物保护配制剂例如在EP-A-0 050 228中描述。还可以存在常用于作物保护组合物的其他组分。
-涂料和聚合物膜工业中的油漆、涂料组合物、油墨、颜料制剂和粘合剂。
-皮革脱脂组合物。
-纺织工业用配制剂如匀染剂或纱清洁用配制剂。
-纤维加工、造纸和纸浆工业用助剂。
-金属加工如金属精练和电镀业。
-食品工业。
-水处理和饮用水生产。
-发酵。
-矿石加工和粉尘控制。
-建筑助剂。
-乳液聚合和分散体的制备。
-冷却剂和润滑剂。
这样的配方通常包含诸如表面活性剂、助洗剂、香料和染料、配合剂、聚合物的组分和其他组分。典型的配方例如在WO 01/32820中描述。适于不同应用的其他组分例如在EP-A-0 620 270，WO 95/27034，EP-A-0 681865，EP-A-0 616 026，EP-A-0 616 028，DE-A-42 37 178和US 5,340,495中及在Schnfeldt(见上)中描述。
通常，根据本发明的烷氧基化物混合物可以用于需要界面活性物质的作用的所有领域。
根据本发明的结构体与已知结构体相比具有低水生毒性和良好的生物降解能力，意味着它们有利地适用于很多应用领域。
通过参考实施例，下面更详细地描述本发明。
实施例
制备实施例1：DMC催化剂
将16000g含水六氰基高钴酸(钴含量：9g/l)引入装有螺旋桨搅拌器、计量加入用潜管、pH探头和散光探头的体积为30L的搅拌釜反应器中，并在搅拌下加热至50℃。然后，在搅拌器速度为0.4W/l的搅拌下，将也加热至50℃的9224g二水合乙酸锌水溶液(锌含量：2.6重量％)在15分钟内引入。
将351g PluronicPE 6200(BASF AG)加入该沉淀悬浮液中，并将该混合物再搅拌10分钟。
然后将另外的3690g二水合乙酸锌水溶液(锌含量：2.6重量％)在搅拌能为1W/l的搅拌下在5分钟内计量加入。
将该悬浮液后搅拌2小时。在此期间，pH由4.02降至3.27，然后保持恒定。然后将这样得到的沉淀悬浮液滤出并在过滤器上用六倍于滤饼体积的水洗涤。
将潮湿的滤饼干燥并在使用凹口转子研磨机的TridekanolN中分散。得到的悬浮液的多金属氰化物含量为5重量％。
实施例1：(2-丙基庚醇+5EO，DMC为25ppm)
将474g(3.0mol)2-丙基-1-庚醇(87％2-丙基-1-庚醇、11％2-丙基-4-甲基-1-己醇和＜1％2-丙基-5-甲基-1-己醇的异构体混合物)和作为催化剂的0.567g浓度为5％的双金属氰化物在2-丙基庚醇异构体混合物(基于产物为25ppm)中的悬浮液在80℃的温度和约1毫巴下脱水，然后放入2L的加压高压釜中，用氮气冲洗三次并随后加热至120℃。达到温度后，将660g(15mol)氧化乙烯在0.1-3.7巴的压力(压力等变率为6巴/90分钟)下在1.05小时内连续计量加入。加入全部氧化物后，混合物反应直到压力恒定(20分钟)，然后冷却至80℃，用氮气冲洗三次并排出。将得到的产物在80℃下在旋转式气化器中在减压(＜30毫巴＝下脱气(反应产物没有过滤)。
实施例2：(2-丙基庚醇+3EO，DMC为25ppm)
该反应与实施例1相似，其中2-丙基庚醇异构体混合物为474g(3.0mol)，双金属氰化物悬浮液为0.44g且氧化乙烯为397g(9.0mol)。
实施例3：(2-丙基庚醇+8EO，DMC为25ppm)
该反应与实施例1相似，其中2-丙基庚醇异构体混合物为474g(3.0mol)，双金属氰化物悬浮液为0.77g且氧化乙烯为1060g(24.0mol)。
制备实施例2：借助KOH催化合成2-丙基庚醇的乙氧基化物
将2-丙基庚醇和KOH(细粉)混合并在80℃和40毫巴下脱水1小时。将反应产物引入高压釜，该高压釜用氮气进行惰性处理两次并随后加热至120℃。15分钟内，将氧化乙烯计量加入至最大压力为1巴。该体系在此压力下保持5分钟，然后通过加入氧化乙烯将压力在60分钟内升至3巴，该体系在此压力下保持5小时，并最终将压力升至6巴。在最后的计量加入过程中，仅加入氧化乙烯至达到氧化乙烯的需要量。然后通过计量加入氮气使压力保持6巴。在继续反应10小时后，将体系冷却至80℃，并将反应产物排放。在30毫巴和80℃下在旋转式气化器中除去挥发性组分。
实施例4：(2-丙基庚醇+3EO，KOH催化)
该合成与制备实施例2相似。使用474g(3.0mol)2-丙基庚醇，397g(9.0mol)氧化乙烯和1.8g KOH。
a)所用原料醇是通过蒸馏工业级混合物制备的纯2-PH，纯度大于99％。该产物具有下列性能：
在纺织品表面的湿润性(EN 1772)：13秒(23℃，在2g纯碱/l中为1g/l)
发泡能力(EN 12728)： 约20ml(40℃；2g/l；1.8mmolCa2+离
子，30秒后)
表面张力(DIN 53914)： 约26.8mN/m(1g/l；23℃)
根据OH数的乙氧化程度： 3.1mol EO
b)所用原料醇是含约90％2-PH和约10％4-甲基-2-丙基己醇的工业级品质的2-丙基庚醇。该产物具有下列性能：
在纺织品表面的湿润性(EN 1772)：12秒(23℃，在2g纯碱/l中为1g/l)
发泡能力(EN 12728)： 约20ml(40℃；2g/l；1.8mmolCa2+
离子，30秒后)
表面张力(DIN 53914)： 约27.2mN/m(1g/l；23℃)
根据OH数的乙氧化程度： 2.8mol EO
实施例5：(2-丙基庚醇+5EO，KOH催化)
该合成与制备实施例2相似。使用474g(3.0mol)2-丙基庚醇，661g(15.0mol)氧化乙烯和2.3g KOH。
a)所用原料醇是通过蒸馏工业级混合物制备的纯2-PH，纯度大于99％。该产物具有下列性能：
在纺织品表面的湿润性(EN 1772)：10秒(23℃，在2g纯碱/l中为1g/l)
发泡能力(EN 12728)： 25ml(40℃；2g/l；1.8mmolCa2+离子，
30秒后)
表面张力(DIN 53914)： 约27.1mN/m(1g/l；23℃)
根据OH数的乙氧化程度： 5.2mol EO
b)所用原料醇是含约90％2-PH和约10％4-甲基-2-丙基己醇的工业级品质的2-丙基庚醇。该产物具有下列性能：
在纺织品表面的湿润性(EN 1772)：9秒(23℃，在2g纯碱/l中为1g/l)
发泡能力(EN 12728)： 30ml(40℃；2g/l；1.8mmol Ca2+离子，
30秒后)
表面张力(DIN 53914)： 约26.3mN/m(1g/l；23℃)
根据OH数的乙氧化程度： 4.6mol EO
实施例6：(2-丙基庚醇+7EO，KOH催化)
该合成与制备实施例2相似。使用474g(3.0mol)2-丙基庚醇，925g(21.0mol)氧化乙烯和2.8g KOH。
a)所用原料醇是通过蒸馏工业级混合物制备的纯2-PH，纯度大于99％。该产物具有下列性能：
在纺织品表面的湿润性(EN 1772)：14秒(23℃，在2g纯碱/l中为1g/l)
发泡能力(EN 12728)： 330ml(40℃；2g/l；1.8mmolCa2+离
子，30秒后)
表面张力(DIN 53914)： 约27.8mN/m(1g/l；23℃)
根据OH数的乙氧化程度： 7.4mol EO
b)所用原料醇是含约90％2-PH和约10％4-甲基-2-丙基己醇的工业级品质的2-丙基庚醇。该产物具有下列性能：
在纺织品表面的湿润性(EN 1772)：13秒(23℃，在2g纯碱/l中为1g/l)
发泡能力(EN 12728)： 350ml(40℃；2g/l；1.8mmolCa2+离
子，30秒后)
表面张力(DIN 53914)： 约27.1mN/m(1g/l；23℃)
根据OH数的乙氧化程度： 7.1mol EO
实施例7：(2-丙基庚醇+10EO，KOH催化)
该合成与制备实施例2相似。使用474g(3.0mol)2-丙基庚醇，1322g(30.0mol)氧化乙烯和3.6g KOH。
a)所用原料醇是通过蒸馏工业级混合物制备的纯2-PH，纯度大于99％。该产物具有下列性能：
在纺织品表面的湿润性(EN 1772)：47秒(23℃，在2g纯碱/l中为1g/l)
发泡能力(EN 12728)： 380ml(40℃；2g/l；1.8mmolCa2+离
子，30秒后)
表面张力(DIN 53914)： 30.5mN/m(1g/l；23℃)
根据OH数的乙氧化程度： 10.4mol EO
b)所用原料醇是含约90％2-PH和约10％4-甲基-2-丙基己醇的工业级品质的2-丙基庚醇。该产物具有下列性能：
在纺织品表面的湿润性(EN 1772)：40秒(23℃，在2g纯碱/l中为1g/l)
发泡能力(EN 12728)： 370ml(40℃；2g/l；1.8mmolCa2+离
子，30秒后)
表面张力(DIN 53914)： 约30.7mN/m(1g/l；23℃)
根据OH数的乙氧化程度： 10.2mol EO
不论制备在使用工业级还是异构体纯度级下进行，物理化学性质和湿润性、发泡性等测试都呈现同等结果。
实施例8：用DMC催化剂和EO的烷氧基化
8.1 2-丙基庚醇+3EO
将316g(2.0mol)2-丙基-1-庚醇(87％2-丙基-1-庚醇、11％2-丙基-4-甲基-1-己醇和＜1％2-丙基-5-甲基-1-己醇的异构体混合物)和35ppm双金属氰化物催化剂(基于产物)在加压高压釜中，在100℃的温度和约20毫巴下脱水2小时。然后用氮气将混合物冲洗三次并随后加热至140℃。达到温度后，将264g(6.0mol)氧化乙烯在搅拌下全部计量加入。当氧化乙烯计量加入完成后，混合物在140℃下再搅拌1小时，并用氮气将反应器冲洗三次，然后抽空以脱气至20毫巴，然后冷却至80℃并排空。反应产物没有过滤。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 9.6％
8.2 2-丙基庚醇+4EO
程序如实施例8.1所示。然而，加入8.0mol而不是6.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 5.8％
8.3 2-丙基庚醇+5EO
程序如实施例8.1所示。然而，加入10.0mol而不是6.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 2.7％
8.4 2-丙基庚醇+6EO
程序如实施例8.1所示。然而，加入12.0mol而不是6.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 1.4％
8.5 2-丙基庚醇+7EO
程序如实施例8.1所示。然而，加入14.0mol而不是6.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.8％
8.6 2-丙基庚醇+8EO
程序如实施例8.1所示。然而，加入16.0mol而不是6.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.3％
8.7 2-丙基庚醇+10EO
程序如实施例8.1所示。然而，加入20.0mol而不是6.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.2％
8.8 2-丙基庚醇+14EO
程序如实施例8.1所示。然而，加入28.0mol而不是6.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.1％
实施例9：用DMC催化剂和PO的烷氧基化
9.1 2-丙基庚醇+0.8PO
将316g(2.0mol)2-丙基-1-庚醇(87％2-丙基-1-庚醇、11％2-丙基-4-甲基-1-己醇和＜1％2-丙基-5-甲基-1-己醇的异构体混合物)和35ppm双金属氰化物催化剂(基于产物)在加压高压釜中，在100℃的温度和约20毫巴下脱水2小时。然后用氮气将体系冲洗三次并随后加热至140℃。达到温度后，将93g(1.6mol)氧化丙烯在搅拌下，在140℃下全部计量加入。当PO计量加入完成后，混合物在140℃下再搅拌15分钟，并用氮气将反应器冲洗三次，然后抽空以脱气至20毫巴，然后冷却至80℃并排空。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 28.6％
9.2 2-丙基庚醇+1.0PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入2.0mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在140℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 24.2％
9.3 2-丙基庚醇+1.20PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入2.4mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在160℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 20.0％
9.4 2-丙基庚醇+1.20PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入2.4mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在140℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 19.8％
9.5 2-丙基庚醇+1.23PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入2.46mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在120℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 20.8％
9.6 2-丙基庚醇+1.28PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入2.56mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在140℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 17.7％
9.7 2-丙基庚醇+1.30PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入2.6mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在140℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 17.6％
9.8 2-丙基庚醇+1.40PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入2.8mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在140℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 15.8％
9.9 2-丙基庚醇+1.44PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入2.88mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在140℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 14.8％
9.10 2-丙基庚醇+1.51PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入3.02mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在120℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 15.0％
9.11 2-丙基庚醇+1.63PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入3.26mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在160℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 10.1％
9.12 2-丙基庚醇+1.71PO
程序如实施例9.1所示。然而，加入3.42mol而不是1.6mol氧化丙烯，且该程序在120℃的反应温度下进行。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 10.7％
实施例10：用DMC催化剂、PO和EO的烷氧基化
10.1 2-丙基庚醇+0.8PO+3EO
将316g(2.0mol)2-丙基-1-庚醇(87％2-丙基-1-庚醇、11％2-丙基-4-甲基-1-己醇和＜1％2-丙基-5-甲基-1-己醇的异构体混合物)和35ppm双金属氰化物催化剂(基于产物)在加压高压釜中，在100℃的温度和约20毫巴下脱水2小时。然后用氮气将体系冲洗三次并随后加热至140℃。达到温度后，将93g(1.6mol)氧化丙烯在搅拌下，在140℃下全部计量加入。当PO计量加入完成后，将混合物在140℃下再搅拌15分钟，然后开始将264g(6.0mol)氧化乙烯全部计量加入。当氧化乙烯计量加入完成后，将混合物在140℃下再搅拌1小时，用氮气将反应器冲洗三次，然后抽空以脱气至20毫巴，然后冷却至80℃并排空。反应产物没有过滤。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 1.9％
10.2 2-丙基庚醇+1.0PO+3EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.0mol氧化丙烯和6.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 1.3％
10.3 2-丙基庚醇+1.2PO+3EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.4mol氧化丙烯和6.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.9％
10.4 2-丙基庚醇+0.8PO+4EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入1.6mol氧化丙烯和8.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 1.0％
10.5 2-丙基庚醇+1.0PO+4EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.0mol氧化丙烯和8.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.7％
10.6 2-丙基庚醇+1.3PO+4EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.6mol氧化丙烯和8.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.5％
10.7 2-丙基庚醇+0.6PO+5EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入1.2mol氧化丙烯和10.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.8％
10.8 2-丙基庚醇+1.2PO+5EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.4mol氧化丙烯和10.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.14％
10.9 2-丙基庚醇+1.0PO+6EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.0mol氧化丙烯和12.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.12％
10.10 2-丙基庚醇+1.2PO+6EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.4mol氧化丙烯和12.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.09％
10.11 2-丙基庚醇+1.3PO+6EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.6mol氧化丙烯和12.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.06％
10.12 2-丙基庚醇+1.2PO+7EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.4mol氧化丙烯和14.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.03％
10.13 2-丙基庚醇+1.3PO+8EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.6mol氧化丙烯和16.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.02％
10.14 2-丙基庚醇+1.0PO+10EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.0mol氧化丙烯和20.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.01％
10.15 2-丙基庚醇+1.0PO+14EO
程序如实施例10.1所示。然而，加入2.0mol氧化丙烯和28.0mol氧化乙烯。
剩余醇含量(2-丙基-1-庚醇) 0.01％
在每种情况下由实施例8和9算术测定的含PO和EO的产物中的剩余醇含量的值与由实施例10试验得到的值的比较清楚地说明了初始的丙氧基化和随后的乙氧基化导致剩余醇含量与理论预期值相比显著降低。
Claims (8)
1.一种包含式(I)的烷氧基化物的烷氧基化物混合物：
C5H11CH(C3H7)CH2O(A)n(B)mH (I)
其中，
A是亚乙氧基，
B是C3-10亚烷氧基或其混合物，
其中基团A和B可以以无规分布形式、交替形式或呈任何顺序的两段或更多段形式存在，
n是0-30的数，
m是0-20的数，
n+m至少为1，
其中在该混合物中存在70-99重量％其中C5H11为n-C5H11的烷氧基化物A1和1-30重量％其中C5H11为C2H5CH(CH3)CH2和/或CH3CH(CH3)CH2CH2的烷氧基化物A2。
2.如权利要求1所要求的烷氧基化物混合物，其中C3H7为n-C3H7。
3.如权利要求1或2所要求的烷氧基化物混合物，其中在式(I)中B是亚丙氧基，n是1-20的数且m是1-8的数。
4.如权利要求1-3中任一项所要求的烷氧基化物混合物，其中存在85-96重量％烷氧基化物A1和4-15重量％烷氧基化物A2。
5.一种通过使醇混合物与C2-5氧化烯在烷氧基化条件下反应而制备如权利要求1-4中任一项所要求的烷氧基化物混合物的方法，其中烷氧基化可以在作为催化剂的双金属氰化物存在下进行。
6.如权利要求1-4中任一项所要求的烷氧基化物混合物作为乳化剂、泡沫调节剂及作为硬质表面用湿润剂的用途。
7.如权利要求6所要求的用途，包括在洗涤剂，清洁硬质表面的表面活性剂配制剂，润湿剂，化妆品、药物和作物保护配制剂，油漆，涂料组合物，粘合剂，皮革脱脂组合物，用于纺织工业、纤维加工、金属加工、食品工业、水处理、造纸工业、发酵或矿石加工的配制剂中及在乳液聚合中的用途。
8.一种包含如权利要求1-4中任一项所定义的烷氧基化物混合物的洗涤、清洁、湿润、涂料、粘合剂、皮革脱脂、润湿或纺织品处理组合物或化妆品、药物或作物保护配制剂。
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