DE102005037971A1 - Zusammensetzungen enthaltend Fettalkoholalkoxylate - Google Patents

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Abstract

Es werden Zusammensetzungen beschrieben, die DOLLAR A a) ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) DOLLAR A R·1·-(OA·1·)¶x¶(OA·2·)¶y¶(OA·3·)¶z¶-O-R·2· DOLLAR A und DOLLAR A b) ein oder mehrere tertiäre Amine der Formel (II) DOLLAR F1 enthalten. Die Mittel können vorteilhaft als oberflächenaktive Mittel verwendet werden.

Description

  • Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend Fettalkoholalkoxylate, endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate und/oder Alkoxylate basierend auf synthetischen Startalkoholen oder auf Alkoholen nativen Ursprungs mit stabilisierenden Zusätzen sowie deren Verwendung als oberflächenaktive Mittel. Im Folgenden sollen Fettalkoholalkoxylate, endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate und Alkoxylate basierend auf synthetischen Startalkoholen oder auf Alkoholen nativen Ursprungs unter dem Begriff "Fettalkoholalkoxylate" einheitlich beschrieben werden.
  • Die Verwendung von Fettalkoholalkoxylaten und Alkoxylaten basierend auf synthetischen Startalkoholen als nichtionisches Tensid, schaumunterdrückendes Agens, Netz- und Dispergiermittel ist bekannt. Darüber hinaus wird diese Stoffklasse verbreitet als Wirkverbesserer in agrochemischen Formulierungen verwendet, wie in DE 101 18 076 beschrieben wird.
  • Eine besondere Gruppe der Fettalkoholalkoxylate sind die endgruppenverschlossenen Fettalkoholalkoxylate. Bei diesen wird die terminate Hydroxygruppe der Fettalkoholalkoxylate mit Alkylierungsmitteln, wie z.B. Dimethylsulfat oder Methylchlorid oder anderen Alkylestern oder Alkylhalogeniden umgesetzt und dadurch die OH-Funktion maskiert. Diese Art von Wirkverbesserern hat sich insbesondere bei der Verwendung mit chemisch empfindlichen Wirkstoffen bewährt, da durch die Maskierung sicher gestellt wird, dass die Wirkstoffe nicht durch die OH-Gruppe der Wirkverbesserer nukleophil angegriffen und damit abgebaut werden. Beispiele für solche Formulierungen finden sich zum Beispiel in US 20050026786 . Als nachteilig für diese Eigenschaft hat sich herausgestellt, dass die endgruppenverschlossenen Fettalkoholalkoxylate bei längerer Lagerung zum pH-Wert-Abfall neigen.
    •
  • Im Laufe längerer Lagerzeiten von einigen Monaten kann in Folge von Oxidationen eine Abnahme der pH-Werte der Fettalkoholalkoxylate oder der endgruppenverschlossenen Fettalkoholalkoxylate von pH 7 bis 8 auf unter pH 7, meist auf pH 6 bis pH 4 eintreten. Fettalkoholalkoxylate mit pH-Werten unter pH 6 sind in ihrer Formulierbarkeit eingeschränkt. Ebenso können Formulierungen enthaltend Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate in ihrer Stabilität eingeschränkt sein, so dass man bestrebt ist, durch geeignete Maßnahmen eine Abnahme der pH-Werte von Fettalkoholalkoxylaten oder endgruppenverschlossenen Fettalkoholalkoxylaten oder von Formulierungen, enthaltend Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate bei längerer Lagerdauer in einem Temperaturbereich von –20°C bis +50°C zu verhindern.
  • Es wurde überraschend gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird durch Zugabe von tertiären Aminen zu Fettalkoholalkoxylaten oder endgruppenverschlossenen Fettalkoholalkoxylaten, wodurch beispielsweise eine Stabilisierung der pH-Werte im Bereich von pH 7 bis pH 9 auch über Zeiträume von 12 Wochen und mehr erreicht wird.
  • Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend
    • a) ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) R1-(OA1)x(OA2)y(OA3)z-O-R2 (I)worin R1 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30 und vorzugsweise 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder für einen cyclischen Alkylrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, OA1, OA2 und OA3 jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylenoxygruppe, vorzugsweise für eine Ethylenoxy- (EO), Propylenoxy- (PO) oder Butylenoxygruppe (BO), stehen und in dem Fall, dass die Gruppierung -(OA1)x(OA2)y(OA3)z aus verschiedenen Alkylenoxygruppen, vorzugsweise aus EO- und PO-Gruppen besteht, können die Alkylenoxygruppen blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein, die Indizes x, y und z jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 50, vorzugsweise von 0 bis 25 und besonders bevorzugt von 0 bis 15 stehen, die Summe x + y + z eine Zahl von 1 bis 150, vorzugsweise von 2 bis 75 und besonders bevorzugt von 3 bis 30 ist, und R2 für Wasserstoff -H oder für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl oder n-Octyl, für eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Allyl, oder für eine Alkylarylgruppe mit 6 bis 10 Kahlenstoffatomen, vorzugsweise für eine Alkylarylgruppe mit 7 oder 8 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt für Benzyl, steht, und
    • b) ein oder mehrere tertiäre Amine der Formel (II)
      Figure 00030001
      worin Ra, Rb und Rc, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff -H, für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, für einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, für eine Arylgruppe, vorzugsweise für Phenyl oder für Naphthyl, oder für eine Alkylarylgruppe, vorzugsweise für Benzyl, stehen, OAa, OAb und AcO jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylenoxygruppe, vorzugsweise für eine Ethylenoxy- (EO), Propylenoxy- (PO) oder Butylenoxygruppe (BO), oder für eine Gruppe, die aus EO- und PO-Gruppen besteht und in der die Alkylenoxygruppen blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, stehen, die Indizes a, b und c jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 50, vorzugsweise von 0 bis 25 und besonders bevorzugt von 0 bis 15 stehen und die Summe a + b + c eine Zahl von 0 bis 150, vorzugsweise von 0 bis 75 und besonders bevorzugt von 0 bis 30 ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I), worin R1 abgeleitet ist aus
    • a) Alkoholen nativen Ursprungs mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, und insbesondere bevorzugt abgeleitet ist aus Lauryl-, Kokos-, Palmfett-, Palmkern-, Stearyl-, Oleyl-, Capron-, Capryl-, Caprin-, Myristyl-, Cetyl-, Elaidyl-, Petroselinyl-, Arachyl-, Gadoleyl-, Behenyl-, Erucyl- oder Brassidylalkohol oder
    • b) synthetischen Alkoholen mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, und insbesondere bevorzugt abgeleitet ist aus Isostearyl-, 2-Ethylhexyl-, Isotridecyl- oder Guerbetalkohol.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I), worin R1 abgeleitet ist aus technischen Mischungen, die z.B. bei Hochdruckhydrierungen von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I), worin R2-H oder Methyl und vorzugsweise Methyl bedeutet.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I), worin
    R1 für n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Octadecyl, i-Hexyl, i-Heptyl, i-Octyl, i-Nonyl, i-Decyl, i-Undecyl, i-Dodecyl, i-Tridecyl, i-Tetradecyl, i-Pentadecyl, i-Hexadecyl oder i-Octadecyl steht,
    OA1, OA2 und OA3 für Ethylenoxy- oder Propylenoxygruppen, vorzugsweise für Ethyienoxygruppen, stehen,
    die Indizes x, y und z jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20 und besonders bevorzugt 0 bis 15, stehen,
    die Summe x + y + z für eine Zahl von 1 bis 30, vorzugsweise von 4 bis 20 und besonders bevorzugt von 6 bis 15, steht und
    R2 für -H, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, vorzugsweise für -H oder Methyl und besonders bevorzugt für Methyl, steht.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I), worin R1 für einen Rest abgeleitet von Isotridecylalkohol synthetischen Ursprungs steht. In diesen Verbindungen steht R2 vorzugsweise für -H oder Methyl und besonders bevorzugt für Methyl.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) worin
    OA1 für Ethylenoxy steht,
    OA2 für Propylenoxy steht,
    x und y unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 25, vorzugsweise von 0 bis 20 und besonders bevorzugt von 0 bis 15, stehen,
    z für die Zahl 0 steht und die Summe x + y + z eine Zahl von 1 bis 30, vorzugsweise von 4 bis 20 und besonders bevorzugt von 6 bis 15 ist.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) worin
    OA1 für Ethylenoxy steht,
    x für eine Zahl von 1 bis 25, vorzugsweise 4 bis 20 und besonders bevorzugt 6 bis 15, steht und
    y und z für die Zahl 0 stehen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere tertiäre Amine der Formel (II), worin
    Ra, Rb und Rc, die gleich oder verschieden sein können, für -H, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Octadecyl, i-Hexyl, i-Heptyl, i-Octyl, i-Nonyl, i-Decyl, i-Undecyl, i-Dodecyl, i-Tridecyl, i-Tetradecyl, i-Pentadecyl, i-Hexadecyl oder i-Octadecyl stehen,
    OAa, OAb und AcO für Ethylenoxy- oder Propylenoxygruppen, vorzugsweise für Ethylenoxygruppen, stehen,
    die Indizes a, b und c jeweils für eine Zahl von 0 bis 10 und vorzugsweise von 0 bis 6, stehen und
    die Summe a + b + c für eine Zahl von 0 bis 30 und vorzugsweise 0 bis 15 steht.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere tertiäre Amine der Formel (II) ausgewählt aus Tri-i-octylamin, Tri-n-octylamin, Tri-n-decylamin, Tri-(n-octyl/n-decyl)-amin, Tri-(i-octyl/n-decyl)-amin und Tri-(n-octyl/i-octyl)-amin. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere tertiäre Amine der Formel (II) ausgewählt aus Tri-i-octylamin, Tri-n-octylamin, Tri-n-decylamin und Tri-(n-octyl/n-decyl)-amin.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bezeichnet Tri-(n-octyl/n-decyl)-amin tertiäre Amine, die sowohl n-Octyl als auch n-Decyl am Stickstoff gebunden enthalten und wobei an den Stickstoff des tertiären Amins keine weiteren Reste als n-Octyl und n-Decyl gebunden sind. Analoges gilt für die Bezeichnungen Tri-(i-octyl/n-decyl)-amin und Tri-(n-octyl/i-octyl)-amin.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) worin
    R1 für Isotridecyl steht,
    OA1 für Ethylenoxy steht,
    x für eine Zahl von 1 bis 25, vorzugsweise 4 bis 20 und besonders bevorzugt 6 bis 15, steht,
    y und z für die Zahl 0 stehen und
    R2 für Methyl steht und ein oder mehrere Amine der Formel (II), worin a, b und c für die Zahl 0 stehen und
    Ra, Rb und Rc ausgewählt sind aus n-Octyl, i-Octyl und n-Decyl.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen von 95 bis 99,9 Gew.-% eines oder mehrerer Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossener Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) und von 0,1 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer tertiärer Amine der Formel (II), vorzugsweise von 98 bis 99,9 Gew.-% eines oder mehrerer Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossener Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) und von 0,1 bis 2 Gew.-% eines oder mehrerer tertiärer Amine der Formel (II), besonders bevorzugt von 98,5 bis 99,75 Gew.-% eines oder mehrerer Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossener Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) und von 0,25 bis 1,5 Gew.-% eines oder mehrerer tertiärer Amine der Formel (II) und insbesondere bevorzugt von 99 bis 99,5 Gew.-% eines oder mehrerer Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossener Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) und von 0,5 bis 1 Gew.-% eines oder mehrerer tertiärer Amine der Formel (II).
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bestehen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen aus einem oder mehreren Fettalkoholalkoxylaten oder endgruppenverschlossenen Fettalkoholalkoxylaten der Formel (I) und einem oder mehreren tertiären Aminen der Formel (II).
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind in vorteilhafter Weise zur Verwendung als oberflächenaktive Mittel, als schaumunterdrückende Agentien oder als Netz- und Dispergiermittel geeignet.
  • Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als oberflächenaktive Mittel, als schaumunterdrückende Agentien oder als Netz- und Dispergiermittel.
  • Des weiteren können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in vorteilhafter Weise in Wasch- und Reinigungsmitteln verwendet werden, insbesondere als oberflächenaktive Mittel, als schaumunterdrückende Agentien oder als Netz- und Dispergiermittel.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Wasch- und Reinigungsmitteln, insbesondere als oberflächenaktive Mittel, als schaumunterdrückende Agentien oder als Netz- und Dispergiermittel.
  • Des weiteren eignen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in vorteilhafter Weise als Wirkverbesserer in agrochemischen Formulierungen.
  • Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Wirkverbesserer in agrochemischen Formulierungen.
  • Fettalkoholalkoxylate lassen sich nach bekannten Methoden durch Ethoxylierung und/oder Propoxylierung und/oder Butoxylierung der entsprechenden Alkohole herstellen. Dabei wird z.B. der Fettalkohol bzw. Oxoalkohol vorgelegt, mit 50 Gew.-%iger NaOH alkalisiert, getrocknet und anschließend bei ca. 130 bis 190°C gegebenenfalls nacheinander alkoxyliert. Endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate können ebenfalls nach bekannten Methoden hergestellt werden, indem Fettalkoholalkoxylate mit festem NaOH alkalisiert werden und anschließend bei ca. 70°C äquimolare Mengen an Alkylchlorid zugegeben werden. Der Reaktionsverlauf kann mittels OH-Zahl überprüft werden. Nach vollständiger Umsetzung zum endgruppenverschlossenen Fettalkoholalkoxylat bei 70°C können Nebenprodukte z.B. durch Extraktion mit Wasser und Abtrennen der wässrigen Phase entfernt und das Produkt, welches in der organischen Phase enthalten ist, unter Vakuum bei 70 bis 90°C getrocknet werden.
  • Zur Stabilisierung von Fettalkoholalkoxylaten bzw. endgruppenverschlossenen Fettalkoholalkoxylaten wird vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-%, tertiäres Amin zugefügt. Dabei wird z.B. das Fettalkoholalkoxylat bzw. das endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylat auf 30 bis 70°C, bevorzugt auf 50°C, erwärmt und ein auf 30 bis 70°C, bevorzugt auf 50°C, erwärmtes Amin unter Rühren zugegeben, bis der pH-Wert einer 1 Gew.-%igen Lösung in einem 1:1 Gemisch von Ethanol/Wasser auf 8 bis 9 eingestellt ist. Das Amin kann erfindungsgemäß auch in Form einer Lösung, insbesondere in Form von alkoholischen oder aromatischen Lösungen zugegeben werden.
    •
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken (bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichtsprozent).
  • Beispiel 1: Herstellung von Genapol 4739
  • In einem Autoklaven werden zu 1 Mol Genapol X060 bei Raumtemperatur unter Rühren 100 bis 200 Mol-% Ätznatron gegeben und der Gasraum inertisiert. Nach dem Aufheizen auf 70°C wird die berechnete Menge an Methylchlorid so zugegeben, dass der Druck nicht über 4 bar steigt. Nach Beendigung der Reaktion bei 70°C (kein Druckabfall sichtbar) wird entspannt und dann in etwa die gleiche Menge Wasser zugegeben und gerührt (70°C). Nach der Phasentrennung wird die wässrige Phase abgetrennt und die organische Phase unter Vakuum bei 70 bis 90°C getrocknet.
  • Der Umsetzungsgrad wird mittels OH-Zahl überprüft.
  • Beispiel 2: Herstellung von Genapol XM 150
  • Die Herstellung erfolgt analog zur Herstellung von Genapol 4739 aus Genapol X 150. Da Genapol X 150 bei Raumtemperatur fest ist, erfolgt die Befüllung des Autoklaven bei ca. 60°C.
  • Beispiel 3: Genapol 4739, stabilisiert mit tertiärem Amin
  • Zu Genapol 4739, erwärmt auf 50°C, werden ca. 1 Gew.-% Hostarex 327 unter Rühren zugegeben. Der pH-Wert der Genapol 4739/Hostarex 327-Mischung in einer 1 Gew.-%igen Lösung in einem 1:1 Gemisch von Ethanol/Wasser beträgt pH 8,5.
  • Beispiel 4: Genapol XM 150, stabilisiert mit tertiärem Amin
  • Zu Genapol XM 150, erwärmt auf 50°C, werden ca. 1 Gew.-% Hostarex 324 unter Rühren zugegeben. Der-pH Wert der Genapol XM 150/Hostarex 324-Mischung in einer 1 Gew.-%igen Lösung in einem 1:1 Gemisch von Ethanol/Wasser beträgt pH 8,4. Chemische Bezeichnung der eingesetzten Handelsprodukte
    Genapol X 060 Isotridecylalkoholpolyglycolether (6 EO)
    Genapol 4739 Isotridecylalkoholpolyglycol-ω-methylether (6 EO)
    Genapol X 150 Isotridecylalkoholpolyglycolether (15 EO)
    Genapol XM 150 Isotridecylalkoholpolyglycol-ω-methylether (15 EO)
    Hostarex 327 Tri-n-octyl/n-decyl-amin
    Hostarex 324 Triisooctylamin
  • Bestimmung der Carbonylzahl
  • Die in einem 25 ml Messkolben eingewogene Probe wird mit 5 ml Methanol gelöst und mit 2 ml Reagenzlösung (2,4-Dinitrophenylhydrazin in Wasser/Methanol/Salzsäure) versetzt. Danach lässt man 30 Minuten bei 55 bis 60°C reagieren. Nach Zugabe von 10 ml eines Pyridin/Wasser-Gemisches als Stabilisator und 2 ml methanolischer KOH-Lösung wird mit Methanol (C=O-frei) bis zur Eichmarke aufgefüllt. Mit einem Blindwert ohne Probe wird ebenso verfahren. Die Extinktion der Probelösung wird gegen die Blindwertlösung bei 480 nm gemessen. Mit Hilfe einer Kalibriergerade, die vorher mit definierten Acetaldehyd-Konzentrationen ermittelt wurde, kann die Carbonylzahl in μg (C=O)/g ermittelt werden.
  • Bestimmung des pH-Wertes
  • Die Bestimmung des pH-Wertes erfolgt nach DIN EN 1262 mit 1 Gew.-% Aktivsubstanz in einer 1:1 Mischung von Ethanol/Wasser und einer 3 Punkt-Kalibrierung mit Standardpufferlösungen bei pH 4,0, 7,0 und 9,0.
  • Der angegebene Messfehler beträgt 0,2 pH-Wert-Einheiten.
  • In den Tabellen 1 und 2 sind die pH-Werte von Fettalkoholethoxylaten mit und ohne Zusatz von tertiärem Amin in Abhängigkeit von der Zeit wiedergegeben.
  • Lagertest von Fettalkoholalkoxylaten ohne und mit tertiärem Amin Tabelle 1: pH-Stabilität von Fettalkoholalkoxylaten ohne und mit tertiärem Amin bei Raumtemperatur
    Figure 00120001
    Tabelle 2: pH-Stabilität von Fettalkoholalkoxylaten ohne und mit tertiärem Amin bei 50°C
    Figure 00120002
  • Die Proben wurden in Headspace-Fläschchen abgefüllt, verschlossen und bei Raumtemperatur und 50°C (Trockenschrank) eingelagert. Bei beiden Lagertemperaturen zeigte sich eine signifikante Erniedrigung des pH-Werts der Fettalkoholalkoxylate ohne Zusatz von tertiärem Amin bereits nach 2 Wochen. Der pH- Wert der Fettalkoholalkoxylate in Gegenwart von 1 Gew.-% an tertiärem Amin (Beispiele 3 und 4) blieb dagegen konstant oder fiel nur sehr geringfügig ab.

Claims (14)

  1. Zusammensetzung enthaltend a) ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) R1-(OA1)x(OA2)y(OA3)z-O-R2 (I)worin R1 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 6 bis 30 und vorzugsweise 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder für einen cyclischen Alkylrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, OA1, OA2 und OA3 jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylenoxygruppe, vorzugsweise für eine Ethylenoxy- (EO), Propylenoxy- (PO) oder Butylenoxygruppe (BO), stehen und in dem Fall, dass die Gruppierung -(OA1)x(OA2)y(OA3)z aus verschiedenen Alkylenoxygruppen, vorzugsweise aus EO- und PO-Gruppen besteht, können die Alkylenoxygruppen blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein, die Indizes x, y und z jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 50, vorzugsweise von 0 bis 25 und besonders bevorzugt von 0 bis 15 stehen, die Summe x + y + z eine Zahl von 1 bis 150, vorzugsweise von 2 bis 75 und besonders bevorzugt von 3 bis 30 ist, und R2 für Wasserstoff -H oder für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl oder n-Octyl, für eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Allyl, oder für eine Alkylarylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für eine Alkylarylgruppe mit 7 oder 8 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt für Benzyl, steht, b) ein oder mehrere tertiäre Amine der Formel (II)
    Figure 00150001
    worin Ra, Rb und Rc, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff -H, für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, für einen linearen oder verzweigten Alkenylrest mit 2 bis 30, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, für eine Arylgruppe, vorzugsweise für Phenyl oder für Naphthyl, oder für eine Alkylarylgruppe, vorzugsweise für Benzyl, stehen, OAa, OAb und AcO jeweils unabhängig voneinander für eine Alkylenoxygruppe, vorzugsweise für eine Ethylenoxy- (EO), Propylenoxy- (PO) oder Butylenoxygruppe (BO), oder für eine Gruppe, die aus EO- und PO-Gruppen besteht und in der die Alkylenoxygruppen blockartig oder statistisch verteilt angeordnet sein können, stehen, die Indizes a, b und c jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 50, vorzugsweise von 0 bis 25 und besonders bevorzugt von 0 bis 15 stehen und die Summe a + b + c eine Zahl von 0 bis 150, vorzugsweise von 0 bis 75 und besonders bevorzugt von 0 bis 30 ist.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) enthält, worin R1 abgeleitet ist aus a) Alkoholen nativen Ursprungs mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, und insbesondere bevorzugt abgeleitet ist aus Lauryl-, Kokos-, Palmfett-, Palmkern-, Stearyl-, Oleyl-, Capron-, Capryl-, Caprin-, Myristyl-, Cetyl-, Elaidyl-, Petroselinyl-, Arachyl-, Gadoleyl-, Behenyl-, Erucyl- oder Brassidylalkohol oder b) synthetischen Alkoholen mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 22 und besonders bevorzugt 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, und insbesondere bevorzugt abgeleitet ist aus Isostearyl-, 2-Ethylhexyl-, Isotridecyl- oder Guerbetalkohol.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) enthält, worin R1 für n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Octadecyl, i-Hexyl, i-Heptyl, i-Octyl, i-Nonyl, i-Decyl, i-Undecyl, i-Dodecyl, i-Tridecyl, i-Tetradecyl, i-Pentadecyl, i-Hexadecyl oder i-Octadecyl steht, OA1, OA2 und OA3 für Ethylenoxy- oder Propylenoxygruppen, vorzugsweise für Ethylenoxygruppen, stehen, die Indizes x, y und z jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20 und besonders bevorzugt 0 bis 15, stehen, die Summe x + y + z für eine Zahl von 1 bis 30, vorzugsweise von 4 bis 20 und besonders bevorzugt von 6 bis 15, steht und R2 für -H, Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, vorzugsweise für -H oder Methyl und besonders bevorzugt für Methyl, steht.
  4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) enthält, worin R1 für einen Rest abgeleitet von Isotridecylalkohol synthetischen Ursprungs und R2 für -H oder Methyl, vorzugsweise Methyl, steht.
  5. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass OA1 für Ethylenoxy steht, OA2 für Propylenoxy steht, x und y unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 25, vorzugsweise von 0 bis 20 und besonders bevorzugt von 0 bis 15, stehen, z für die Zahl 0 steht und die Summe x + y + z eine Zahl von 1 bis 30, vorzugsweise von 4 bis 20 und besonders bevorzugt von 6 bis 15 ist.
  6. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass OA1 für Ethylenoxy steht, x für eine Zahl von 1 bis 25, vorzugsweise 4 bis 20 und besonders bevorzugt 6 bis 15, steht und y und z für die Zahl 0 stehen.
  7. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere tertiäre Amine der Formel (II) enthält, worin Ra, Rb und Rc, die gleich oder verschieden sein können, für -H, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Octadecyl, i-Hexyl, i-Heptyl, i-Octyl, i-Nonyl, i-Decyl, i-Undecyl, i-Dodecyl, i-Tridecyl, i-Tetradecyl, i-Pentadecyl, i-Hexadecyl oder i-Octadecyl stehen, OAa, OAb und AcO für Ethylenoxy- oder Propylenoxygruppen, vorzugsweise für Ethylenoxygruppen, stehen, die Indizes a, b und c jeweils für eine Zahl von 0 bis 10 und vorzugsweise von 0 bis 6, stehen und die Summe a + b + c für eine Zahl von 0 bis 30 und vorzugsweise 0 bis 15 steht.
  8. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere tertiäre Amine der Formel (II) ausgewählt aus Tri-i-octylamin, Tri-n-octylamin, Tri-n-decylamin und Tri-(n-octyl/n-decyl)-amin enthält.
  9. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oder mehrere Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossene Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) enthält, worin R1 für Isotridecyl steht, OA1 für Ethylenoxy steht, x für eine Zahl von 1 bis 25, vorzugsweise 4 bis 20 und besonders bevorzugt 6 bis 15, steht, y und z für die Zahl 0 stehen und R2 für Methyl steht und ein oder mehrere tertiäre Amine der Formel (II) enthält, worin a, b und c für die Zahl 0 stehen und Ra, Rb und Rc ausgewählt sind aus n-Octyl, i-Octyl und n-Decyl.
  10. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es von 95 bis 99,9 Gew.-% eines oder mehrerer Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossener Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) und von 0,1 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer tertiärer Amine der Formel (II), vorzugsweise von 98 bis 99,9 Gew.-% eines oder mehrerer Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossener Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) und von 0,1 bis 2 Gew.-% eines oder mehrerer tertiärer Amine der Formel (II), besonders bevorzugt von 98,5 bis 99,75 Gew.-% eines oder mehrerer Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossener Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) und von 0,25 bis 1,5 Gew.-% eines oder mehrerer tertiärer Amine der Formel (II) und insbesondere bevorzugt von 99 bis 99,5 Gew.-% eines oder mehrerer Fettalkoholalkoxylate oder endgruppenverschlossener Fettalkoholalkoxylate der Formel (I) und von 0,5 bis 1 Gew.-% eines oder mehrerer tertiärer Amine der Formel (II) enthält.
  11. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es aus dem einen oder den mehreren Fettalkoholalkoxylaten oder endgruppenverschlossenen Fettalkoholalkoxylaten der Formel (I) und dem einen oder den mehreren tertiären Aminen der Formel (II) besteht.
  12. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 als oberflächenaktives Mittel, als schaumunterdrückendes Agens oder als Netz- und Dispergiermittel.
  13. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 in Wasch- und Reinigungsmitteln.
  14. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 als Wirkverbesserer in agrochemischen Formulierungen.
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