DE69721552T2 - Entschäumerzusammensetzungen und verfahren zur herstellung - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Entschäumungszusammensetzungen.
  • Bei bestimmten Arbeitsgängen der industriellen Reinigung, wie z. B. der Reinigung von Flaschen oder der Reinigung vor Ort, kann es zur Bildung von großen Schaummengen kommen. Dies ist insbesondere auf die Gegenwart von Lebensmittelanschmutzungen oder Klebstoffrückständen auf den Flaschen zurückzuführen. Zur Verminderung oder Unterbindung der Schaumbildung setzt man der Reinigungszusammensetzung bekanntlich ein oder mehrere schaumunterdrückende Tenside zu. Diese schaumunterdrückenden Tenside sind im allgemeinen vom nichtionischen Typ.
  • Einer der Gegenstände der vorliegenden Erfindung besteht in neuen Tensidzusammensetzungen, die sich von Alkylpolyglykosiden ableiten.
  • Alkylpolyglykoside sind gut bekannte nichtionische Tenside. Ihre Herstellung wird beispielsweise in der Patentanmeldung EP-A-0 077 167 beschrieben.
  • Bis heute ist es jedoch unmöglich, Tensidzusammensetzungen auf Basis von Alkylpolyglykosiden zu verwenden, die frei von Wasser oder Fettalkoholen sind. Die Alkylpolyglykoside können nämlich wegen ihrer sehr hohen Schmelzpunkte nicht in wasserfreier Form gehandhabt werden. Sie werden daher mit Wasser verdünnt oder im Gemisch mit einem oder mehreren Fettalkoholen angeboten.
  • In der Patentanmeldung EP-A-0 489 777 werden Entschäumungszusammensetzungen beschrieben, die Alkylpolyglykoside mit einer Alkylkette mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen enthalten.
  • In der internationalen Patentanmeldung WO 91/14760 wird ein schaumgedämpftes Gemisch von Alkylpolyglykosiden und polyalkoxylierten Fettalkoholen, die gegebenenfalls durch C1- bis C10-Alkylreste blockiert sind, beschrieben.
  • In der deutschen Patentanmeldung DE 38 35 199 werden Alkylpolyglykoside beschrieben, die durch einen Arylmethyl- oder Alkylrest blockiert sind und schaumdämpfende Eigenschaften aufweisen.
  • Für den Fachmann ist es jedoch offensichtlich, daß die in dieser Veröffentlichung zur Anwendung kommende Blockierungsreaktion nicht auf die zahlreichen Blockierungsreagenzien angewandt werden kann, die sich in Wasser zersetzen. In einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wurde daher die Entwicklung eines neuen Blockierungsverfahrens angestrebt, das über wasserfreie und fettalkoholfreie Zwischenprodukte verläuft.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher die Zusammensetzung (A), enthaltend:
    • a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) (Z)y-(G)x-O-RA (I)
    • b) mindestens eine Verbindung der Formel (II) Z-O-[CH2-CH(R1)-O]n-RB (II)
    • c) gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel (III) (G)x-O-RA (III) und
    • d) gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IV) HO-[ CH2-CH( R1)-O]n-RB (IV) in solchen Mengen, daß das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Formel (I) und der Verbindung der Formel (II) zwischen 0,1 und 10 liegt, das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Formel (III) und der Verbindung der Formel (I) zwischen 0 und 1 liegt und das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Formel (IV) und der Verbindung der Formel (II) zwischen 0 und 1 liegt, und in den Formeln (I) , (II) , (III) und (IV): Z entweder für eine -CH(CH3)-O-R2-Gruppe, worin R2 einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder für einen -CH2-CH(OH)-R3-Rest, worin R3 einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, steht; y für eine Dezimalzahl größer 0 und kleiner gleich 3x + 1 steht; x für eine Dezimalzahl zwischen 1 und 5 steht; n für eine ganze Zahl zwischen 1 und 30 steht; R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht; G für einen Saccharidrest steht und RA und RB unabhängig voneinander für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen stehen.
  • Wenn Z für eine -CH(CH3)-O-R2-Gruppe steht, handelt es sich insbesondere um den 1-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 1-Propoxyethyl, 1-Isopropoxyethyl, 1-Butoxyethyl, 1-Isobutoxyethyl, 1-(Pentyloxy)ethyl, 1-(Dodecyloxy)ethyl oder 1-(Octadecyloxy)ethylrest.
  • Wenn Z für einen -CH2-CH(OH)-R3-Rest steht, handelt es sich insbesondere um den 2-Hydroxybutylrest.
  • Für RA und/oder RB bedeutet ein gesättigter oder ungesättigter, linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen insbesondere Alkyl- oder Alkenylreste.
  • Für G bedeutet ein Saccharidrest einen zweiwertigen Rest, der sich durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms von einer Hydroxylgruppe einerseits und von der anomeren Hydroxylgruppe andererseits ergibt.
  • Der Begriff Saccharid bezeichnet insbesondere Glucose, Dextrose, Fructose, Mannose, Galactose, Altrose, Idose, Arabinose, Xylose, Ribose, Gulose, Lyxose, Saccharose, Maltose, Maltotriose, Lactose, Cellobiose, Dextran, Talose, Allose, Raffinose, Levoglucosan, Cellulose oder Stärke.
  • Die oligomere Struktur (G)x kann in beliebiger Isomerieform vorliegen, ob es sich nun um optische Isomerie, geometrische Isomerie oder Stellungsisomerie handelt; sie kann auch ein Isomerengemisch darstellen. In den Formeln (I) und (III) gemäß obiger Definition ist die Gruppe O-RA über das anomere Kohlenstoffatom an G gebunden, so daß sich eine Acetalfunktion ergibt.
  • In den Definitionen der Formeln (II) und (IV) gibt die Gruppe -[CH2-CH(R1)-O]n an, daß es sich entweder um eine ausschließlich aus Ethoxygruppen (R1 = H) zusammengesetzte Kette oder eine ausschließlich aus Propoxygruppen (R1 = CH3) zusammengesetzte Kette oder eine aus sowohl Ethoxy- als auch Propoxygruppen zusammengesetzte Kette handelt. In letzterem Fall sind die CH2-CH2O- und -CH2-CH(CH3)-O-Fragmente blockweise oder statistisch verteilt.
  • In der Formel (I) gemäß obiger Definition sind die Gruppe bzw. Gruppen Z über ein Sauerstoffatom einer der Hydroxylfunktionen von (G)x an letzteres gebunden.
  • Wenn in der Zusammensetzung gemäß obiger Definition mehrere Verbindungen der Formeln (I), (II), (III) und/oder (IV) vorliegen, so unterscheiden sie sich voneinander durch die Definitionen von RA und RB und gegebenenfalls im Fall von Produkten der Formel (I) durch die y-Werte.
  • In einer ersten bevorzugten Variante der vorliegenden Erfindung steht G für einen Glucoserest, liegt x, das den durchschnittlichen Polymerisationsgrad des Saccharids angibt, zwischen 1,05 und 2,5 und insbesondere zwischen 1,1 und 2,0 und ist y kleiner gleich 2.
  • Eine zweite bevorzugte Variante der vorliegenden Erfindung bildet die Zusammensetzung gemäß obiger Definition, in der die Gewichtsverhältnisse zwischen der Verbindung der Formel (III) und der Verbindung der Formel (I) und der Verbindung der Formel (IV) und der Verbindung der Formel (II) gleich 0 sind; in diesem Fall enthält sie weder eine Verbindung der Formel (III), noch eine Verbindung der Formel (IV).
  • In einer dritten bevorzugten Variante der vorliegenden Erfindung ist in den Formeln (II) und (IV) n kleiner gleich 15.
  • In einer vierten bevorzugten Variante der vorliegenden Erfindung enthalten RA und RB in den Formeln (I), (II), (III) und (IV) unabhängig voneinander 6 bis 18 Kohlenstoffatome und stehen insbesondere für einen Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Octadecenyl-, Octadecadienyl- oder Octadecatrienylrest, wobei diese Reste linear oder verzweigt sein können.
  • In einer fünften bevorzugten Variante der vorliegenden Erfindung steht Z in den Formeln (I) und (II) für eine 1-(Octadecyloxy)ethyl-, 1-Isobutoxyethyl- oder 2-Hydroxybutylgruppe.
  • Einen besonderen Gegenstand der Erfindung bildet die Zusammensetzung gemäß obiger Definition, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), eine oder mehrere Verbindungen der Formel (II), gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel (III) und gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IV), in der in den Formeln (I), (II), (III) und (IV) die Substituenten RA und RB gleich sind und für einen Octyl-, Nonyl-, Decyl- oder 2-Ethylhexylrest stehen.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung (A) gemäß obiger Definition, dadurch gekennzeichnet, daß man den Zucker der Formel (V) H-G-OH (V) in saurem Medium mit einem Überschuß mindestens eines Alkohols der Formel (VI) HO-RA (VI) umsetzt, wobei man die Mischung (B) erhält, welche mindestens eine Verbindung der Formel (III) und den Überschuß mindestens eines Alkohols der Formel (VI) enthält, die Mischung (B) mit mindestens einer Verbindung der Formel (IV) in einem Gewichtsverhältnis zwischen Verbindungen der Formel (III) und Verbindungen der Formel (IV) zwischen 0,1 und 10 versetzt, wobei man ein Gemisch (C) erhält, das Gemisch (C) neutralisiert und dann einem Destillationsschritt zur Abtrennung des Überschusses des Alkohols der Formel (VI) unterwirft, wobei man die wasserfreie Zusammensetzung (D) erhält, welche mindestens eine Verbindung der Formel (III) und mindestens eine Verbindung der Formel (IV) enthält, und die wasserfreie Zusammensetzung (D) mit einer Verbindung, die zur Reaktion mit einer oder mehreren Hydroxylfunktionen der Gruppe (G)x befähigt ist, umsetzt, wobei man die Zusammensetzung (A) erhält.
  • In einer Variante des oben beschriebenen Verfahrens kann man dann, wenn RA für einen von einem Fettalkohol abgeleiteten Rest steht, die Verbindung der Formel (III) dadurch erhalten, daß man zunächst durch Veretherung des entsprechenden Saccharids mit einem leichten Alkohol, wie Methanol oder Butanol, ein Alkylpolyglykosid herstellt und dann in einem zweiten Schritt eine Umesterung mit dem Alkohol der Formel (VI) vornimmt und den leichten Alkohol abdestilliert.
  • Eine Verbindung der Formel (VII) bezeichnet insbesondere Epoxide, wie beispielsweise Butylenoxid, Alkylvinylether, wie beispielsweise Isobutylvinylether oder Octadecylvinylether.
  • In einer anderen bevorzugten Variante des Verfahrens gemäß obiger Beschreibung geht man so vor, daß man die Glucose mit einem Schnitt von Fettalkoholen, bei dem es sich um ein Gemisch von Alkoholen der Formel (VI) handelt, vermischt, wobei man die entsprechende Mischung (B1) von Alkylpolyglucosiden der Formel (III1), die den Verbindungen der Formel (III), in denen G für den Glucoserest steht, entsprechen, und dem Überschuß an Fettalkoholen der Formel (VI) erhält, die Mischung (B1) mit einem ausgehend von dem gleichen Schnitt von Fettalkoholen der Formel (VI) hergestellten Gemisch von alkoxylierten Verbindungen der Formel (IV1) in einem Gewichtsverhältnis zwischen Verbindungen der Formel (III1) und Verbindungen der Formel (IV1) zwischen 0,2 und 5 versetzt, wobei man ein Gemisch (C1) erhält, das Gemisch (C1) neutralisiert und dann einer Destillation unterwirft, wobei man die wasserfreie Zusammensetzung (D1) erhält, welche ein Gemisch von Verbindungen der Formel (III1) (G1)x-O-RA (III1), in denen G1 für den Glucoserest steht, und ein Gemisch von alkoxylierten Verbindungen der Formel (IV1) HO-[CH2-CH(R1)-O]n-RA (IV1) enthält, und die wasserfreie Zusammensetzung (D1) mit einem Alkylvinylether umsetzt, wobei man die Zusammensetzung (A1), enthaltend:
    • a) ein Gemisch von Verbindungen der Formel (I1) [R2-O-CH(CH3)]y-[(G1)x-O-RA] (I1)
    • b) ein Gemisch von Verbindungen der Formel (II1) R2-O-CH(CH3)-O-[CH2-CH(R1)-O]n-RA (II1)
    • c) gegebenenfalls ein Gemisch von Verbindungen der Formel (III1) (G1)x-O-RA (III1) und
    • d) gegebenenfalls ein Gemisch von Verbindungen der Formel (IV1) HO-[CH2-CH(R1)-O]n-RA (IV1), erhält.
  • In einer anderen bevorzugten Variante setzt man D1 mit Butylenoxid um, wobei man die Endzusammensetzung (A2) erhält, welche
  • a) ein Gemisch von Verbindungen der Formel (I2) [CH3-CH2-CH(OH)-CH2]y-[(G1)x-O-RA] (I2)
  • b) ein Gemisch von Verbindungen der Formel (II2) CH3-CH2-CH(OH)-CH2-O-[CH2-CH(R1)-O]n-RA (II2)
  • c) gegebenenfalls ein Gemisch von Verbindungen der Formel (III1) (G1)x-O-RA (III1) und
  • d) gegebenenfalls ein Gemisch von Verbindungen der Formel (IV1) HO-[CH2-CH(R1)-O]n-RA (IV1); enthält.
  • Die Verbindungen der Formel (VI) sind dem Fachmann bekannt und im Handel erhältlich. Die Fettalkoholschnitte sind dem Fachmann ebenfalls bekannt und zum Teil im Handel erhältlich oder nach herkömmlichen Verfahren aus natürlichen Fetten oder Ölen, wie beispielsweise Kokosöl, Palmkernöl, Palmöl, Sojaöl, Rapsöl, Ricinusöl, Rindertalg oder Heringsöl, erhältlich.
  • Die alkoxylierten Verbindungen der Formel (IV) sind im Handel erhältlich oder durch Einwirkung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid auf die entsprechenden Alkohole nach herkömmlichen, dem Fachmann bekannten Verfahren erhältlich.
  • Die Zusammensetzung (A), bei dem es sich um einen Gegenstand der Erfindung handelt, ist oberflächenaktiv und weist außerdem vorteilhafte schaumdämpfende Eigenschaften auf. Aufgrund dieser Eigenschaft ist sie in zahlreichen Industriezweigen einsetzbar.
  • In der Agrarlebensmittelindustrie können diese Produkte bei der Reinigung und Desinfektion von Behältern, die insbesondere mit Lebensmitteln in Berührung stehen können, verwendet werden; sie können auch als Antischaummittel in der Agrarlebensmittelextraktionsindustrie, wie in Zucker- oder Stärkefabriken, in der Fermentationsindustrie, wie Anlagen zur Herstellung von Aminosäuren, organischen Säuren, Enzymen oder in der Viehfutterindustrie verwendet werden.
  • Ganz allgemein kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung (A) bei der Reinigung von harten Oberflächen verwendet werden.
  • Diese Produkte können schließlich in Wasch- und Reinigungsformulierungen für den häuslichen Gebrauch, wie Haushaltspflegeprodukten, Verwendung finden.
  • Jede der oben angegebenen Verwendungen stellt selbst einen Aspekt der vorliegenden Erfindung dar.
  • Eine erfindungsgemäße Entschäumungszusammensetzung kann in konzentrierter oder verdünnter, gebrauchsfertiger Form vorliegen.
  • Bei Vorliegen in konzentrierter Form kann sie 5 bis 70 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I) und 5 bis 70 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (II) enthalten.
  • Bei Vorliegen in verdünnter Form kann sie 0,004 bis 20 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I) und 0,004 bis 20 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (II) enthalten.
  • Gemäß einem anderen Aspekt der Erfindung enthält eine Reinigungszusammensetzung 2 bis 50 Gew.-% eines oder mehrerer alkalisch wirkender Mittel, wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumhydroxid, und zwischen 0,001 und 10 Gew.-% der Zusammensetzung (A) gemäß obiger Definition.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
  • Beispiel für die Herstellung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung
  • A) Herstellung einer Zusammensetzung D
    • a) Man setzt ein Fettalkoholgemisch aus 50 Gew.-% Octanol und 50 Gew.-% Decanol mit Glucosemonohydrat in einem Molverhältnis von Alkoholen zu Glucose von 2,6 : 1 unter Säurekatalyse um. Man erhält ein Gemisch aus 55% C8-C10-APG mit einem Polymerisationsgrad von ungefähr 1,9 und 45% freien Fettalkoholen.
    • b) Man setzt ein Fettalkoholgemisch aus 50 Gew.-% Octanol und 50 Gew.-% Decanol mit Ethylenoxid gefolgt von Propylenoxid so um, daß man bei jedem der Alkohole eine Pentaethoxylierung gefolgt von einer Tetrapropoxylierung erhält.
    • c) Dann stellt man ein Gemisch her, das ungefähr 1/3 der in Stufe b) hergestellten polyalkoxylierten Alkohole und 2/3 des in Stufe a) hergestellten Gemischs aus APG und Fettalkohol her; man stellt das Gemisch auf einen pH-Wert von 5,6 ein und destilliert dann die Fettalkohole ab.
  • So erhält man eine wasserfreie Zusammensetzung (D1a) aus APG und polyalkoxylierten Fettalkoholen mit einer OH-Zahl von 471, entsprechend einer Zusammensetzung (D1), in der für die Formeln (III1) und (IV1)
    G für einen Glucoserest steht,
    x gleich 1,9 ist,
    RA für einen Octyl- oder Decylrest steht,
    n gleich 9 ist und
    R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht.
  • In Analogie zu Beispiel A wurde ausgehend von einem C12-C16-Alkoholschnitt in einem Molverhältnis mit Glucose von 4 : 1 und Alkoxylierung mit 6 mol Ethylenoxid die wasserfreie Zusammensetzung (D1b) aus APG und polyalkoxylierten Fettalkoholen hergestellt, entsprechend einer Zusammensetzung (D1) , in der für die Formeln (III1) und (IV1)
    G für einen Glucoserest steht,
    x gleich 1,45 ist,
    RA für einen Dodecyl-, Tetradecyl- oder Hexadecylrest steht,
    m gleich 6 ist und
    R1 für ein Wasserstoffatom steht.
  • B) Herstellung von Zusammensetzungen (A)
  • a) Blockierung durch Alkylvinylether.
  • Die in Stufe A erhaltene wasserfreie Zusammensetzung (D1a) wird in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge konzentrierter Schwefelsäure über einen Zeitraum von 1 Stunde bei 80°C mit Vinylisobutylether in einem Verhältnis von 0,6 mol/mol Tensid versetzt. Nach 5 Stunden bei 110°C erhält man die gewünschte Zusammensetzung (A1a); OH-Zahl (IOH) = 319; Trübungspunkt (10% Butyldiglykol (BDG)): 57,5°C.
  • In Analogie dazu erhält man mit 0,9 mol/mol Vinylisobutylether die Zusammensetzung (A1b); IOH = 273,9; Trübungspunkt (10% BDG): 50°C.
  • In Analogie dazu erhält man mit 1,2 mol/mol Vinylisobutylether die Zusammensetzung (A1c); IOH = 231,4; Trübungspunkt (10% BDG): 41°C.
  • In Analogie dazu erhält man mit 0,6 mol/mol Vinyloctadecylether die Zusammensetzung (A1d); IOH = 272,4.
  • b) Blockierung mit Butylenoxid
  • Man arbeitet in Gegenwart von Natriummethylat in Methanol bei 125°C mit 0,6 mol/mol Butylenoxid über einen Zeitraum von 12 Stunden und erhält die Zusammensetzung (A2a); IOH = 416; Trübungspunkt (1% Wasser): 47°C.
  • c) Analyse der schaumdämpfenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.
  • (i) Es wurden verschiedene Lösungen mit:
    – der Tensidzusammensetzung 0,012
    – 10%iger alkalischer Base 3
    – Régilait®-Milchpulver in l0%iger Dispersion: 7,5
    – entionisiertem Wasser: auf 100
    hergestellt, wobei die alkalische Base (in Gew.-%):
    Natriumtripolyphosphat 3,5
    Natriummetasilicat·5H2O 4,2
    wasserfreiem Natriumcarbonat 2,3
    entionisiertes Wasser auf 100
    enthält,
  • (ii) die Lösung wurde drei Minuten gerührt, wonach die Höhe des gebildeten Schaums (in mm) nach 5 Sekunden Stehenlassen gemessen wurde. Dabei wurde so gerührt, daß eine ähnliche Lösung, die aber kein schaumunterdrückendes Tensid enthielt, eine Schaumhöhe von 30 mm ergab.
  • Dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
    Figure 00130001
    Diese Ergebnisse demonstrieren gut die schaumdämpfenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.

Claims (15)

  1. Zusammensetzung (A), enthaltend: a) mindestens eine Verbindung der Formel (I) (Z)y-(G)x-O-RA (I) b) mindestens eine Verbindung der Formel (II) Z-O-[CH2-CH(R1)-O]n-RB (II) c) gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel (III) (G)x-O-RA (III) und d) gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen der Formel (IV) HO-[CH2-CH(R1)-O]n-RB (IV) in solchen Mengen, daß das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Formel (I) und der Verbindung der Formel (II) zwischen 0,1 und 10 liegt, das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Formel (III) und der Verbindung der Formel (I) zwischen 0 und 1 liegt und das Gewichtsverhältnis zwischen der Verbindung der Formel (IV) und der Verbindung der Formel (II) zwischen 0 und 1 liegt, und in den Formeln (I), (II), (III) und (IV): Z entweder für eine -CH(CH3)-O-R2-Gruppe, worin R2 einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder für einen -CH2-CH(OH)-R3-Rest, worin R3 einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, steht; y für eine Dezimalzahl größer O und kleiner gleich 3x + 1 steht; x für eine Dezimalzahl zwischen 1 und 5 steht; n für eine ganze Zahl zwischen 1 und 30 steht; R1 für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht; G für einen Saccharidrest steht und RA und RB unabhängig voneinander für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen stehen.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in der in den Formeln (I) und (III) G für einen Glucoserest steht, x zwischen 1,05 und 2,5 und insbesondere zwischen 1, 1 und 2, 0 liegt und y kleiner gleich 2 ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, in der die Gewichtsverhältnisse zwischen der Verbindung der Formel (III) und der Verbindung der Formel (I) und der Verbindung der Formel (IV) und der Verbindung der Formel (II) gleich 0 sind.
  4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der in den Formeln (II) und (IV) n kleiner gleich 15 ist.
  5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in der in den Formeln (I), (II), (III) und (IV) RA und RB unabhängig voneinander 6 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten und insbesondere für einen Hexyl-, Octyl-, Heptyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Octadecenyl-, Octadecadienyl- oder Octadecatrienylrest stehen, wobei diese Reste linear oder verzweigt sein können.
  6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, in der in den Formeln (I) und (II) Z für eine 1-(Octadecyloxy)ethyl-, 1-Isobutoxyethyl- oder 2-Hydroxybutylgruppe steht.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, in der in den Formeln (I), (II), (III) und (IV) die, Substituenten RA und RB gleich sind und für einen Octyl-, Nonyl-, Decyl- oder 2-Ethylhexylrest stehen.
  8. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man den Zucker der Formel (V) H-G-OH (V) in saurem Medium mit einem Überschuß mindestens eines Alkohols der Formel (VI) HO-RA (VI) vermischt, wobei man die Mischung (B) erhält, welche mindestens eine Verbindung der Formel (III) und den Überschuß mindestens eines Alkohols der Formel (VI) enthält, die Mischung (B) mit mindestens einer Verbindung der Formel (IV) in einem Gewichtsverhältnis zwischen Verbindungen der Formel (III) und Verbindungen der Formel (IV) zwischen 0,1 und 10 versetzt, wobei man ein Gemisch (C) erhält, das Gemisch (C) neutralisiert und dann einem Destillationsschritt zur Abtrennung des Überschusses des Alkohols der Formel (VI) unterwirft, wobei man die wasserfreie Zusammensetzung (D) erhält, welche mindestens eine Verbindung der Formel (III) und mindestens eine Verbindung der Formel (IV) enthält, und die wasserfreie Zusammensetzung (D) mit einer Verbindung, die zur Reaktion mit einer oder mehreren Hydroxylfunktionen der Gruppe (G)x befähigt ist, umsetzt, wobei man die Zusammensetzung (A) erhält.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung (A1) nach einem der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend: a) ein Gemisch von Verbindungen der Formel (I1) [R2-O-CH(CH3)]y-[(G1)x-O-RA] (I1) worin G1 als Saccharidrest für einen Glucoserest steht, b) ein Gemisch von Verbindungen der Formel (II1) R2-O-CH(CH3)-O-[CH2-CH(R1)-O]n-RA (II1) c) gegebenenfalls ein Gemisch von Verbindungen der Formel (III1) (G1)x-O-RA (III1) und d) gegebenenfalls ein Gemisch von Verbindungen der Formel (IV1) HO-[CH2-CH(R1)-O]n-RA (IV1); dadurch gekennzeichnet, daß man die Glucose mit einem Schnitt von Fettalkoholen der Formel (VI) HO-RA vermischt, wobei man die entsprechende Mischung (B1) von Alkylpolyglucosiden der Formel (III1) und dem Überschuß an Fettalkoholen der Formel (VI) erhält, die Mischung (B1) mit einem ausgehend von dem gleichen Schnitt von Fettalkoholen der Formel (VI) hergestellten Gemisch von alkoxylierten Verbindungen der Formel (IV1) in einem Gewichtsverhältnis zwischen Verbindungen der Formel (III1) und Verbindungen der Formel (IV1) zwischen 0,2 und 5 versetzt, wobei man ein Gemisch (C1) erhält, das Gemisch (C1) neutralisiert und dann einer Destillation unterwirft, wobei man die wasserfreie Zusammensetzung (D1) erhält, welche ein Gemisch von Verbindungen der Formel (III1) und ein Gemisch von alkoxylierten Verbindungen der Formel (IV1) enthält, und die Zusammensetzung (D1) mit einem Alkylvinylether umsetzt.
  10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung (A2) nach Anspruch 6, enthaltend: a) ein Gemisch von Verbindungen der Formel (I2) [CH3-CH2-CH(OH)-CH2]y-[(G1)x-O-RA] (I2) worin G1 als Saccharidrest für einen Glucoserest steht, b) ein Gemisch von Verbindungen der Formel (II2) CH3-CH2-CH(OH)-CH2-O-[CH2-CH(R1)-O]n-RA (II2) c) gegebenenfalls ein Gemisch von Verbindungen der Formel (III1) (G1)x-O-RA (III1) und d) gegebenenfalls ein Gemisch von Verbindungen der Formel (IV1) HO-[CH2-CH(R1)-O]n-RA (IV1); dadurch gekennzeichnet, daß man die Glucose mit einem Schnitt von Fettalkoholen der Formel (VI) HO-RA vermischt, wobei man die entsprechende Mischung (B1) von Alkylpolyglucosiden der Formel (III1) und dem Überschuß an Fettalkoholen der Formel (VI) erhält, die Mischung (B1) mit einem ausgehend von dem gleichen Schnitt von Fettalkoholen der Formel (VI) hergestellten Gemisch von alkoxylierten Verbindungen der Formel (IV1) in einem Gewichtsverhältnis zwischen Verbindungen der Formel (III1) und Verbindungen der Formel (IV1) zwischen 0,2 und 5 versetzt, wobei man ein Gemisch (C1) erhält, das Gemisch (C1) neutralisiert und dann einer Destillation unterwirft, wobei man die wasserfreie Zusammensetzung (D1) erhält, welche ein Gemisch von Verbindungen der Formel (III1) und ein Gemisch von alkoxylierten Verbindungen der Formel (IV1) enthält, und die Zusammensetzung (D1) mit Butylenoxid umsetzt.
  11. Verwendung der Zusammensetzung (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als Tensid und insbesondere als Antischaummittel.
  12. Verwendung nach Anspruch 11 bei der Reinigung von harten Oberflächen wie Fußböden oder Behältern, die insbesondere mit Lebensmitteln in Berührung stehen.
  13. Verwendung nach Anspruch 12 bei den Fermentationsstufen bei der technischen Herstellung von Aminosäuren, organischen Säuren, Enzymen oder Viehfutter.
  14. Reinigungszusammensetzung, die als Antischaum additiv eine Zusammensetzung (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
  15. Verwendung der Zusammensetzung nach Anspruch 14 zur Haushaltsreinigung, zur Reinigung von gewerblichen oder öffentlichen Räumlichkeiten oder zur industriellen Reinigung.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6583102B2 (en) * 1996-10-22 2003-06-24 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Antifoaming compositions and intermediate anhydrous compositions
US6204369B1 (en) 1999-06-08 2001-03-20 Henkel Corporation Process for the preparation of alykl polyglycosides
US6506945B2 (en) 1999-12-08 2003-01-14 The Procter & Gamble Company Process for preparing ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants
US6593287B1 (en) 1999-12-08 2003-07-15 The Procter & Gamble Company Compositions including ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants
CA2389013A1 (en) 1999-12-08 2001-06-14 The Procter & Gamble Company Compositions including ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol wetting agents
US6844309B1 (en) 1999-12-08 2005-01-18 The Procter & Gamble Company Ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants
FR2830464B1 (fr) * 2001-10-05 2004-01-16 Seppic Sa Utilisation d'alkylpolyxylosides pour la preparation de compositions huileuses susceptibles de former spontanement une emulsion dans l'eau
DE10151187A1 (de) * 2001-10-19 2003-04-30 Stockhausen Chem Fab Gmbh Invertormischungen für Polymerdispersionen mit verbesserter Umweltverträglichkeit
FR2968003B1 (fr) * 2010-11-25 2013-06-07 Seppic Sa Nouvel agent hydrotrope, son utilisation pour solubiliser des tensioactifs no-ioniques, compositions les comprenant.

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL272016A (de) * 1960-12-01
US3640998A (en) * 1969-06-18 1972-02-08 Richard C Mansfield Alkylene oxide adducts of alkyloligosaccharides and their mixtures with alkylene oxide adducts of bord alkyl glucosides and alkanols
US3954886A (en) * 1974-11-22 1976-05-04 Basf Wyandotte Corporation Alkali stable polyoxyethylene acetal surfactants
US4011389A (en) * 1975-03-21 1977-03-08 Basf Wyandotte Corporation Glycoside polyethers
US4077894A (en) * 1976-12-27 1978-03-07 Basf Wyandotte Corporation Glycol antifreeze mixtures
DE3835199A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Basf Ag Substituierte glucoside
DE3928602A1 (de) * 1989-08-30 1991-03-07 Henkel Kgaa Alkalistabile und stark alkalisch formulierbare antischaummittel fuer die gewerbliche reinigung, insbesondere fuer die flaschen- und cip-reinigung
DE4009533A1 (de) * 1990-03-24 1991-09-26 Henkel Kgaa Schwachschaeumendes nichtionisches tensidgemisch
DE4023834A1 (de) * 1990-07-27 1992-01-30 Huels Chemische Werke Ag Demulgatoren zur spaltung von erdoelemulsionen
FR2668080B1 (fr) * 1990-10-17 1993-08-13 Seppic Sa Compositions auto-emulsionnables a base d'alcools gras, leur procede de preparation et leur utilisation pour la realisation d'emulsions.
FR2733246B1 (fr) * 1995-04-21 1997-05-23 Seppic Sa Composition anti-mousse comprenant un tensioactif non ionique et un alkylpolyglycoside
US5866530A (en) * 1995-11-25 1999-02-02 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Non-aqueous liquid mixtures of alkyl polyglycoside and alkyl polyalkylene glycol ether useful in various detergent applications

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